JPH0517386A - インダン化合物、その製造方法及びそれを含有する除草組成物 - Google Patents

インダン化合物、その製造方法及びそれを含有する除草組成物

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JPH0517386A
JPH0517386A JP3216748A JP21674891A JPH0517386A JP H0517386 A JPH0517386 A JP H0517386A JP 3216748 A JP3216748 A JP 3216748A JP 21674891 A JP21674891 A JP 21674891A JP H0517386 A JPH0517386 A JP H0517386A
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D Cartwright
デイ．カートライト
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 具体的には、例えば で示されるインダン化合物 【効果】 これらの化合物は除草剤として活性であり、
単子葉雑草及び双子葉雑草を含めて広範囲の雑草に対し
て活性であり、生長を抑制するか、損傷を与えるか又は
枯死させるのに使用できる。テンサイ、トウモロコシ及
び小麦に選択的除草剤として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換インダン誘導
体（化合物）、その製造方法、除草剤としてのその使用
及びそれを含有する除草性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】欧州特許公開第299,446A号は
除草活性を有する或るベンズ複素環式 (hetero cyclyl）フェニルエーテル誘導体を記載してい
る。米国特許第4,790,870 号明細書は就中アリールオキ
シインダン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用を記
載している。
【０００３】
【問題点を解決するための手段、作用及び効果】本発明
によると、次式（Ｉ）： 〔式中Ａｒは随意に置換されたアリール又は複素環式環
系であり；Ｗは０又はＮＲ1 （但しＲ1 は水素又は低級
アルキル基である）であり；Ａは でありしかもＢは 又は＞Ｃ＝Ｒ5 であり、かくして−Ｂ−Ａ−は （但しＲ2 は水素又はＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 である）である
か；又は−Ｂ−Ａ−は （但しＣＲ3 Ｒ4 はＣＨ−ＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 ，ＣＨ−Ｏ
ＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 ，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＣＯＲ10，ＣＲ
9 Ｒ10，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＣＯＲ10，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＲ10，Ｃ
（ＯＲ9 ）ＯＲ10又はＣＨ−ＣＨ2 （ＣＯ2 Ｒ11）であ
る）であるか；又は−Ｂ−Ａ−は （但しＲ5 は＝ＣＲ7 ＸＲ8 ，＝ＮＯＣＲ6 Ｒ7 Ｘ
Ｒ8 ，＝ＮＯＲ11又は＝ＮＯＣＯＲ11である）であり；
Ｘは（ＣＨ2 ）n ，ＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ（ＯＲ20）Ｃ
Ｈ2 ，ＣＯＣＨ2 であり；ｎは０，１又は２であり；Ｒ
6 及びＲ7 は水素、随意に置換されたアルキル、アルケ
ニル又はアルキニル、ハロゲン及びＮＲ9 Ｒ10から個々
に選ばれるか又はＲ6 及びＲ7 はこれらが結合している
炭素原子と一緒になって随意に置換されたアルケニル又
はシクロアルキル基を形成し；Ｒ8 はＣＯ2 Ｒ12，Ｃ
Ｎ，ＣＯＲ12，ＣＨ2 ＯＲ12，ＣＨ（ＯＨ）Ｒ12，ＣＨ
（ＯＲ12）Ｒ13，ＣＳＮＨ2 ，ＣＯＳＲ12，ＣＳＯ
Ｒ12，ＣＯＮＨＳＯ2 Ｒ12，ＣＯＮＲ14Ｒ15，ＣＯＮＨ
ＮＲ14Ｒ15，ＣＯＮＨＮ+ Ｒ14Ｒ15Ｒ16Ｒ17- ，ＣＯ2
- Ｒ19+ 又はＣＯＯＮ＝ＣＲ14Ｒ15であり；Ｒ19+ は農
薬上許容できるカチオンであり；Ｒ17- は農薬上許容で
きるアニオンであり；Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ20は水素
又は随意に置換されたアルキル、アリール、アルケニル
又はアルキニル基から個々に選ばれ：しかもＲ9 ，
Ｒ10，Ｒ14，Ｒ15及びＲ16は水素又は随意に置換された
アルキル、アルケニル、アリール又はアルキニル基から
個々に選ばれるか又はＲ9 ，Ｒ10，Ｒ14，Ｒ15及びＲ16
のうちの何れか２つはこれらが結合している原子と一緒
になってシクロアルキル又は複素環式環を形成し、且つ
Ｒ14及びＲ15は更に複素環式環であっても良く、但しＢ
がＣＲ9 Ｒ10又はＣ（Ｒ9 ）ＯＲ10である時にはＲ9 及
びＲ10は両方共水素ではない〕を有するインダン化合物
が提供される。
【０００４】本明細書で用いた如き用語「アルキル」は
10個までの炭素原子好ましくは１〜６個の炭素原子を含
有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を包含する。用語「ア
ルケニル」及び「アルキニル」は２〜10個好ましくは２
〜６個の炭素原子を含有する不飽和の直鎖又は分枝鎖ア
ルケニル及びアルキニル基を記載する。用語「シクロア
ルキル」は３〜９個の炭素原子好ましくは３〜６個の炭
素原子を含有するシクロアルキル環を包含する。用語
「アルコキシ」は10個までの炭素原子好ましくは１〜６
個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を
包含する。
【０００５】アルキル、アルケニル又はアルキニル基に
関連して用いた用語「低級」は３個までの炭素原子を含
有する基であることを意味する。
【０００６】用語「ハロアルキル」及び「ハロアルコキ
シ」は少なくとも１個のハロゲン原子例えばフッ素、塩
素又は臭素によってそれぞれ置換されたアルキル基及び
アルコキシ基を記載する。特定のハロアルキル基はトリ
フルオロメチル基である。用語「アリール」はフェニル
及びナフチル基を包含する。用語「複素環式」は10個ま
での原子好ましくは６個までの原子の複素環式環を包含
し、そのうちの３個までが酸素、窒素又は硫黄から選ば
れる。用語「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素及びヨウ
素を包含する。
【０００７】適当なアリール環系はフェニル基である。
Ａｒ，Ｒ14又はＲ15について適当な複素環式環系は、10
個までの原子の環であってそのうちの３個までが酸素、
窒素又は硫黄から選ばれる複素環式環であり、ピリジン
及びピラゾールの如き芳香族環が好ましい。
【０００８】アリール又は複素環式環系Ａｒ及びアリー
ル環Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，
Ｒ16，Ｒ18又はＲ20について適当な随意の置換基は、ハ
ロゲン（フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード）、低級
アルキル、ハロアルキル（例えばＣＦ3 ）、ハロアルコ
キシ（例えばＯＣＦ3 ）、ニトロ、シアノ、低級アルコ
キシ（例えばメトキシ）又はＳ（Ｏ）m Ｒx （式中ｍは
０，１又は２であり、Ｒx はアルキル例えばチオメチ
ル、スルフィニルメチル及びスルホニルメチル基であ
る）から選んだ５個までの、好ましくは３個までの置換
基である。
【０００９】アリール環がフェニル環である時の置換基
の好ましい位置は２，４及び６位であり、特に４位にト
リフルオロメチル基を有する2,4,6-トリ置換フェニル環
である。
【００１０】アルキル、アルケニル、アルキニル基
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14，Ｒ
15，Ｒ16，Ｒ18又はＲ20について随意な置換基の例は、
フルオロ、クロロ又はブロモの如きハロ；ニトロ；ニト
リル；フェニルの如きアリール；ＣＯ2 Ｒ21，ＮＨＣＯ
Ｒ21又はＮＨＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ21（但しＲ21は水素、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル又は農薬上許容できるカチオンであ
る）；Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ；オキソ；Ｓ（Ｏ）m Ｒx
（但しＲx 及びｍは前述の如くであり例えばチオメチ
ル、スルフィニルメチル及びスルホニルメチル基であ
る）；アミノ；モノ−又はジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミ
ノ；及びＣＯＮＲ22Ｒ23（但しＲ22及びＲ23は水素、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル又はＣ2 〜Ｃ
6 アルキニル基から個々に選ばれるか又はＲ22及びＲ23
は一緒に結合して７個までの環原子でそのうちの３個ま
でが酸素、窒素又は硫黄から選ばれる複素環式環例えば
テトラヒドロフラニルを形成する）から選んだ１個又は
それ以上の置換基を包含する。
【００１１】農薬上許容できるカチオンＲ19又はＲ21の
例はナトリウム、カリウム又はカルシウムイオン、スル
ホニウム又はスルホキソニウムイオン例えばＳ（Ｏ）p
Ｒ14Ｒ15Ｒ16（但しｐは０又は１である）又は次式：Ｎ
+ Ｒ14Ｒ15Ｒ16Ｒ18のアンモニウム又は第３級アンモニ
ウムイオン（但しＲ14，Ｒ15及びＲ16は前述の如くであ
り、Ｒ18はＲ14について前述した如く別の基である）を
包含する。アルキル、アルケニル又はアルキニル基
Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16及びＲ18について適当な置換基にはヒ
ドロキシ及びアリール基がある。Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16及び
Ｒ18の何れかが随意に置換されたアルキル基である場合
には、該アルキル基は１〜４個の炭素原子を含有するの
が適当である。
【００１２】これらのカチオンにおいてＲ14，Ｒ15，Ｒ
16及びＲ18の特定例は水素、エチル、イソプロピル、2-
ヒドロキシエチル及びベンジル基である。農薬上許容で
きるアニオンＲ17- の例にはヨウ素イオンの如きハロゲ
ンイオンがある。適当なハロ基Ｒ6 及びＲ7 はフッ素、
塩素及び臭素を包含する。
【００１３】Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16又はＲ18の
２個とこれらが結合している原子とから形成した適当な
複素環式環はピロリジン、ピペリジン及びモルホリン環
である。
【００１４】−Ａ−Ｂ−は であるのが適当である。Ｒ6 は水素であるのが好まし
い。Ｒ7 は水素又はＣ1 〜Ｃ3 アルキル特にメチル基で
あるのが好ましい。
【００１５】Ｒ8 はＣＯ2 Ｒ12又はＣＯＮＲ14Ｒ15であ
るのが好ましい。
【００１６】Ｒ12の好ましい例には、例えば低級アルコ
キシによって随意に置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル又は
Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基がある。Ｒ12はＣ1 〜Ｃ6 アル
キル特にメチル又はエチル基であるのが最も好ましい。
【００１７】Ｒ14及びＲ15は個々に水素又はメチルの如
き低級アルキル基であるのが好ましい。
【００１８】Ｒ11は水素であるのが好ましい。−Ａ−Ｂ
−は （但しＲ6 及びＲ7 は水素であり、Ｒ8 はＣＯ2 Ｒ12で
あり、Ｒ12はＣ1 〜Ｃ6 アルキル特にメチル又はエチル
基である）であるのが好ましい。
【００１９】好ましい基Ａｒは次式（ｉ） （式中Ｒ24は水素又はハロゲンであり；ＪはＮ又はＣＲ
25であり、Ｒ25は水素又はハロゲンである）の基であ
る。Ｊは基ＣＲ17であるのが好ましい。
【００２０】Ｒ24及びＲ25について適当なハロ基はフッ
素及び塩素である。Ｒ24又はＲ25の１方がフッ素で他方
が塩素であるのが最も好ましい。
【００２１】Ａｒは随意に置換されたフェニル、ピリジ
ル又はピラゾールであるのが適当であり、随意に置換さ
れたフェニル基であるのが好ましい。
【００２２】Ｗは酸素であるのが好ましい。Ｘは（ＣＨ
2 ）n （但しｎは０又は１であり、特に０である）であ
るのが好ましい。前述した式（Ｉ）は図示した構造の互
変異形並びに化合物の物理的に区別し得る形態を含めて
意図するものであり、これらの区別し得る形態は例えば
分子が結晶格子で配列した相異なる仕方から又は他の部
分に関連して自由に回転する分子の部分の無能性から又
は幾何学的異性化から又は分子内又は分子間水素結合又
は他の仕方から生起し得る。
【００２３】本発明の化合物の若干は鏡像体形で存在し
得る。本発明は個々の鏡像体と全ての割合での２種の鏡
像体の混合物との両方を包含する。
【００２４】本発明の化合物の特定例を表Ｉに挙げる。
【００２５】前記式（Ｉ）の化合物は、場合によっては
塩基の存在下に次式（II）： （式中Ｗ，Ａ及びＢは式（Ｉ）に関して定義した如くで
ある）の化合物を次式(III）： Ａｒ−Ｚ (III） （式中Ａｒは式（Ｉ）に関して定義した如くであり、Ｚ
は脱離性基である）の化合物と反応させることにより製
造できる。
【００２６】適当な脱離性基Ｚはハロゲン例えばフッ
素、臭素及び塩素、及びスルホネート例えばメタンスル
ホネート及びp-トルエンスルホネートを包含する。
【００２７】前記の反応に用いるに適当な塩基は水素化
ナトリウム又はアルカリ金属炭酸塩及び水酸化物の如き
塩基を包含する。前記の反応は有機溶剤例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、低級アルカノー
ル又は低級ケトン中で行なうのが好ましい。例えば20°
〜 150℃の中度の温度を用いるのが適当である。反応は
50°〜120 ℃で行なうのが都合良い。
【００２８】前記式（II）及び(III）の化合物は既知化
合物であるか又は常法により既知化合物から調製でき
る。
【００２９】別法として前記の式（Ｉ）の化合物は適当
な試薬又は一連の試薬との反応により次式（IV）： （式中−Ｄ−Ｅ−は基−Ａ−Ｂ−用の前駆体例えば−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨＯＨ又は−ＣＨ2 −Ｃ＝Ｏである）の化合物
を式（Ｉ）の化合物に転化させることによって製造でき
る。
【００３０】かかる反応及び反応剤は式（Ｉ）の最終化
合物に必要とされる特定の基−Ａ−Ｂ−に応じて決まる
ものであるが、この手法は一般に標準の化学操作によっ
て達成し得る。例えば、式（Ｉ）（但し−Ａ−Ｂ−は であり、Ｒ6 は水素である）の化合物は次式（Ｖ）： （式中Ａｒ及びＷは式（Ｉ）に関して定義した如くであ
る）の化合物を次式（VI）： Ｎ2 ＣＲ7 ＸＲ8 (VI) （式中Ｒ7 ，Ｘ及びＲ8 は式（Ｉ）に関して定義した如
くである）のジアゾ誘導体でアルキル化することによっ
て製造できる。この反応はジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド又はテトラヒドロフランの如き有機溶
剤中で適当な触媒の存在下で行なうのが適当である。例
えば−20℃〜100 ℃好ましくは０℃〜40℃の中度の温度
を用いる。
【００３１】前記式（VI）の化合物の１例はエチルジア
ゾアセテートである。ロジウムIIアセテート二量体はこ
の方法での適当な触媒である。
【００３２】前記式（Ｖ）の化合物は還元剤を用いて次
式(VII）： の化合物の還元によって製造できる。適当な還元剤はメ
タノールの如き有機溶剤中のホウ水素化ナトリウムであ
る。
【００３３】別法として前記式（Ｖ）の化合物を次式
（VIII）： （式中Ｒ7 ，Ｘ及びＲ8 は式（Ｉ）に関して定義した如
くである）の化合物の如きウイチッヒ試薬と反応させ得
る。この反応は水素化ナトリウムの如き塩基の存在下に
テトラヒドロフランの如き非プロトン溶剤中で行なうの
が適当である。−20℃〜100 ℃好ましくは０℃〜50℃の
中度の温度を用いるのが適当である。生成物は式（IA）
（Ｅ形とＺとの両方）と（IB）との化合物の混合物であ
る：
【００３４】この混合物はクロマトグラフィーにより分
離できあるいは還元して次式（IC）： の化合物を得ることができる。
【００３５】この還元は０℃〜100 ℃の如き中度の温度
で例えば室温で木炭上のパラジウム触媒を用いて行なう
ことができる。この反応はトルエン又は低級アルカノー
ル例えばエタノールの如き溶剤中で行なうのが適当であ
る。
【００３６】更なる別法として、前記式(VII）の化合物
を塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ
て次式（ID）： の化合物を生成する。
【００３７】この反応は、水と低級アルカノール例えば
メタノールとの混合物の如き溶剤中で行なうのが適当で
ある。０℃〜100 ℃の如き中度の温度例えば室温を用い
るのが好ましい。適当な塩基には金属水酸化物、炭酸塩
又は低級アルカノエートがあり、該金属はカリウム又は
ナトリウムの如きアルカリ金属であるのが適当である。
かゝる塩基の特定例は例えば酢酸ナトリウムである。
【００３８】前記式（ID）の化合物を次式（IX）： ＺＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 (IX) （式中Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＸは式（Ｉ）に関して定義
した如くであり、Ｚは前述の如き脱離性基である）の化
合物と塩基の存在下に反応させて次式（IE）： の化合物を得ることができる。
【００３９】この反応は20℃〜110 ℃好ましくは50℃〜
100 ℃の如き中度の温度でテトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド又はジメチルスルホキシドの如き溶剤中
で行なうのが適当である。適当な塩基にはアルカリ金属
水素化物例えば水素化ナトリウムがある。
【００４０】前記の式（IV),（Ｖ),（VI),(VII),（VII
I）及び（IX）の化合物は既知の化合物であるか又は既
知の化合物から既知の方法によって調製できる。
【００４１】特に前記式(VII）の化合物は次式（Ｘ）： （式中Ｗは式（Ｉ）に関して定義した如くである）の化
合物を次式（XI）： ＡｒＺ (XI) （式中Ａｒは式（Ｉ）に関して前述した如くであり、Ｚ
は前述の如き脱離性基である）の化合物と場合によって
は塩基の存在下に反応させることによって調製できる。
【００４２】この反応はＤＭＦ，ＤＭＳＯ，低級アルカ
ノール又は低級ケトンの如き有機溶剤中で行なうのが好
ましい。例えば50℃〜200 ℃のより高い温度を用いるの
が適当である。この反応に用いるに適当な塩基には水素
化ナトリウム又はアルカリ金属炭酸塩及び水酸化物の如
き塩基がある。
【００４３】所望ならば、次の工程の１つ又はそれ以上
を行なって式（Ｉ）の１種の化合物を別のかゝる化合物
に転化させ得る。 ｉ）Ｒ8 がアルコキシカルボニル基である時は、対応の
酸に加水分解する工程。 ii）Ｒ8 がCOOHである時はエステル化するか又は塩、ア
ミド、スルホンアミド、ヒドラジド又はヒドラジニウム
誘導体を形成する工程。 iii)Ｒ8 がアルコールである時は対応の酸又はアルデヒ
ドに酸化する工程。 iv）Ｒ8 がアルコキシカルボニル基である時は、アルコ
ールに還元する工程。 ｖ）Ｒ8 がアミドである時は対応のニトリルに脱水する
工程。
【００４４】前記式（Ｉ）の化合物は除草剤として活性
であり、それ故本発明の別の要旨によると、望ましくな
い植物に又は該植物の生長媒質に前記した式（Ｉ）の化
合物を有効量で施用することから成る、望ましくない植
物に重大な損傷を与えるか又はこれを枯死させる方法を
提供する。前記式（Ｉ）の化合物は単子葉雑草及び双子
葉雑草を含めて広範囲の雑草に対して活性である。該化
合物は或る植物に対して若干の選択性を示し得る。該化
合物はテンサイ、トウモロコシ及び小麦に選択的除草剤
として使用できる。前記式（Ｉ）の化合物は植物に直接
施用するか（発芽後施用）又は植物の発芽前の土壌に施
用できる（発芽前施用）。該化合物は発芽後に施用した
時に特に有用である。前記式（Ｉ）の化合物はそれ自体
で植物の生長を抑制するか、植物に重大な損傷を与える
か又は植物を枯死させるのに使用できるが、固体又は液
体の希釈剤よりなる担体と混合して本発明の化合物を含
んでなる組成物の形で用いるのが好ましい。
【００４５】それ故、なお別の要旨によると本発明は前
記式（Ｉ）の化合物と不活性担体又は希釈剤とを含有し
てなる、植物の生長抑制組成物、植物に損傷を与える組
成物又は植物枯死用組成物を提供する。前記式（Ｉ）の
化合物を含有する組成物には直ちに使用するのに用意さ
れた希釈組成物と使用する前に通常水で希釈することを
必要とする濃厚な組成物とがある。該組成物は0.01〜90
重量％の活性成分を含有するのが好ましい。使用するの
に用意された希釈組成物は0.01〜２％の活性成分を含有
するのが好ましく、然るに濃厚組成物は20〜90％の活性
成分を含有できるが20〜70％が通常好ましい。
【００４６】本発明の固体組成物は、粒剤の形態であっ
てもよいし、あるいは微粉砕化した固体希釈剤、例えば
カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭
酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土及び
石膏と、有効成分とを混合した粉剤の形態であってもよ
い。本発明の固体組成物はまた、液体中への粉末又は顆
粒の分散を促進させるための湿潤剤を含有してなる分散
性粉末又は顆粒の形態であり得る。粉末の形態の固体組
成物は、茎葉処理用粉剤として施用し得る。
【００４７】液体組成物は、場合によっては界面活性剤
を含有する水に有効成分を溶解又は分散させた溶液又は
分散液からなっていてもよいし、あるいは該液体組成物
は、水不混和性の有機溶媒（これは水中に液体粒子とし
て分散する）に有効成分を溶解又は分散させた溶液又は
分散液からなっていてもよい。
【００４８】界面活性剤は、カチオン型、アニオン型、
又は非イオン型あるいはこれらの混合物であってもよ
い。カチオン型界面活性剤は、例えば第四級アンモニウ
ム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミ
ド）である。適当なアニオン型界面活性剤は、石鹸；硫
酸の脂肪族モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナト
リウム；スルホン化芳香族化合物の塩、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナト
リウム、カルシウムもしくはアンモニウム、ブチルナフ
タレンスルホン酸塩、並びにジイソプロピルナフタレン
スルホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムとの混合物である。適当な非イオン
型界面活性剤は、エチレンオキシドと、脂肪族アルコー
ル類例えばオレイルアルコール及びセチルアルコールと
の縮合生成物、あるいはエチレンオキシドと、アルキル
フェノール類例えばオクチルフェノール又はノニルフェ
ノール（例えばAgral 90、商品名）又はオクチルクレゾ
ールとの縮合生成物である。他の非イオン型界面活性剤
は、長鎖脂肪酸と無水ヘキシトールとから誘導された部
分エステル、例えばソルビタンモノラウレート; 上記の
部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物; 並び
にレシチン類; シリコーン界面活性剤〔シロキサン鎖か
らなる骨格を有する水溶性界面活性剤、例えばSilwet L
77（商品名）〕である。また油性界面活性剤配合物は適
当な補助剤であり、鉱油中の適当な混合物はAtplus411F
(商品名）である。
【００４９】前記の有効成分の水溶液又は分散液は、場
合によっては１種又はそれ以上の湿潤剤又は分散剤を含
有する水又は有機溶媒に有効成分を溶解し、次いで有効
溶媒を使用する場合には上記のようにして得られた混合
物を、場合によっては１種又はそれ以上の湿潤剤又は分
散剤を含有する水に添加することによって調製し得え
る。適当な有機溶媒としては、例えばエチレンジクロリ
ド、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、
ジアセトンアルコール、トルエン、ケロシン、メチルナ
フタレン、キシレン類及びトリクロロエチレンが挙げら
れる。
【００５０】水溶液又は分散液の形態で使用される組成
物は一般に、有効成分を高割合で含有する濃厚液の形態
で提供され、次いでこの濃厚液は使用する前に水で希釈
される。この濃厚液には通常、長期間の貯蔵にたえるこ
とが要求され、またかかる貯蔵の後に水で希釈して慣用
の噴霧装置で散布することができる均質性を十分な時間
保持している水性製剤を形成できることが要求される。
濃厚液は、１種又はそれ以上の有効成分を20〜90重量％
好ましくは20〜70重量％含有するのが好都合である。直
ぐに使用できる希釈製剤は、使用する目的に応じて１種
又はそれ以上の有効成分を種々の量で含有し得る。１種
又はそれ以上の有効成分の重量で0.01％〜10.0％好まし
くは 0.1％〜２％の量が標準的に使用される。
【００５１】有効成分を微粉砕し、且つ界面活性剤又は
懸濁剤の存在下に水に分散させた有効成分を含有してな
る濃厚組成物の形態が好ましい。適当な懸濁剤は、親水
性コロイドであり、例えばポリビニルピロリドン及びカ
ルボキシメチルセルロースナトリウム、並びに植物ゴム
例えばアラビアゴム及びトラガカントゴムが挙げられ
る。好ましい懸濁剤は、チキソトロープ性をも付与し、
且つ濃厚液の粘度を上昇させるものである。好ましい懸
濁剤の具体例としては、水和コロイド鉱物性シリケート
類、例えばモンモリン石、バイデライト、ノントロン
石、ヘクトライト、サポー石及びソーコナイトが挙げら
れる。ベントナイトが特に好ましい。他の懸濁剤として
はセルロース誘導体及びポリビニルアルコールが挙げら
れる。
【００５２】本発明の前記の化合物の施用量は、例えば
使用するために選択される式(I）で示される化合物、そ
の生長を抑制すべき植物の種類、使用するために選択さ
れる製剤、並びに化合物を茎葉取り込み(uptake)又は根
取り込みとして施用すべきかどうかを含めて多くの因子
に左右されるであろう。しかしながら、一般的な指針と
して、施用量は１ヘクタール当たり0.01〜20ｋｇが適当
であるが、施用量は１ヘクタール当たり 0.025〜１ｋｇ
が好ましいものであり得る。
【００５３】本発明の組成物は本発明の１つ又はそれ以
上の化合物に加えて、生物学的活性を有するが本発明の
でない化合物の１つ又はそれ以上を含有できる。それ故
尚別の具体例によると、本発明は前記式（Ｉ）の少なく
とも１つの除草性化合物と少なくとも１つの他の除草剤
との混合物よりなる除草組成物を提供する。
【００５４】上記の他の除草剤は、前記の式（Ｉ）を有
しない任意の除草剤であり得る。それは一般に特定の施
用において補足的作用を有する除草剤であり得る。
【００５５】有用な補足的除草剤の具体例としては下記
の除草剤が挙げられる。 Ａ． ベンゾ−2,1,3-チアジアジン−4-オン−2,2-ジオ
キシド類、例えばベンタゾン； Ｂ． ホルモン系除草剤、特にフェノキシアルカン酸
類、例えばMCPA、MCPA−チオエチル、ジクロルプロッ
プ、2,4,5-T 、MCPB、2,4-D 、2,4-DB、メコプロップ、
トリクロピル、クロピラリド（Clopyralid）、及びこれ
らの誘導体（例えば塩、エステル及びアミド）； Ｃ． 1,3-ジメチルピラゾール誘導体、例えばピラゾキ
シフェン、ピラゾレート及びベンゾフェナップ； Ｄ． ジニトロフェノール類及びそれらの誘導体（例え
ば酢酸エステル）、例えばジノテルブ、ジノセブ及びそ
のエステル、ジノセブ アセテート； Ｅ． ジニトロアニリン系除草剤、例えばジニトラミ
ン、トリフルラリン、エタルフルロリン、ペンジメタリ
ン、オリザリン； Ｆ． アリール尿素系除草剤、例えばジウロン、フルオ
メツロン、メトキスロン、ネブロン、イソプロツロン、
クロロトルロン、クロロクスロン、リニュロン、モノリ
ニュロン、クロロブロムロン、ダイムロン、メタンベン
ズチアズロン； Ｇ． フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメー
ト類、例えばフェンメディファム及びデスメディファ
ム； Ｈ． 2-フェニルピリダジン−3-オン類、例えばクロリ
ダゾン及びノルフルラゾン； Ｉ． ウラシル系除草剤、例えばレナシル、ブロマシル
及びターバシル； Ｊ． トリアジン系除草剤、例えばアトラジン、シマジ
ン、アジプロトリン、シアナジン、プロメトリン、ジメ
タメトリン、シメトリン及びテルブトリン； Ｋ． ホスホロチオエート系除草剤、例えばピペロホ
ス、ベンスリド及びブタミホス； Ｌ． チオールカルバメート系除草剤、例えばシクロエ
ート、ベルノレート、モリネート、チオベンカルブ、ブ
チレート* 、ＥＰＴＣ* 、トリアレート、ジアレート、
エスプロカルブ、チオカルバジル、ピリデート及びジメ
ピペレート； Ｍ． 1,2,4-トリアジン−5-オン系除草剤、例えばメタ
ミトロン及びメトリブジン； Ｎ． 安息香酸系除草剤、例えば2,3,6-TBA 、ジカンバ
及びクロラムベン； Ｏ． アニリド系除草剤、例えばプレチラクロール、ブ
タクロール、アラクロール、プロパクロール、プロパニ
ル、メタザクロール、メトラクロール、アセトクロール
及びジメタクロール； Ｐ． ジハロベンゾニトリル系除草剤、例えばジクロベ
ニル、ブロモキシニル及びイオキシニル； Ｑ． ハロアルカン酸系除草剤、例えばダラポン、 TCA
及びそれらの塩； Ｒ． ジフェニルエーテル系除草剤、例えばラクトフェ
ン、フルオログリコフェン又はその塩もしくはエステ
ル、ニトロフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェ
ン並びにその塩及びエステル、オキシフルオルフェン、
ホメサフェン、クロルニトロフェン及びクロメトキシフ
ェン； Ｓ． フェノキシフェノキシプロピネート系除草剤、例
えばジクロホップ及びそのエステル例えばメチルエステ
ル、フルアジホップ及びそのエステル、ハロキシホップ
及びそのエステル、キザロホップ及びそのエステル、並
びにフェノキサプロップ及びそのエステル例えばエチル
エステル； Ｔ． シクロヘキサンジオン系除草剤、例えばアロキシ
ジム及びその塩、セトキシジム、シクロキシジム、トラ
ルコキシジム並びにクレトジム； Ｕ． スルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフ
ロン、スルホメツロン、メトスルフロン及びそのエステ
ル、ベンズスルフロン及びそのエステル例えばDPX-M631
3 、クロリムロン及びそのエステル例えばエチルエステ
ル、ピリミスルフロン及びそのエステル例えばメチルエ
ステル、2-[3-(4-メトキシ−6-メチル-1,3,5−トリアジ
ン−2-イル）−3-メチルウレイドスルホニル］安息香酸
エステル例えばメチルエステル（DPX-LS300)、並びにピ
ラゾスルフロン； Ｖ． イミダゾリジノン系除草剤、例えばイマザキン、
イマザメタベンズ、イマザピル及びそのイソプロピルア
ンモニウム塩、イマゼタピル； Ｗ． アリールアニリド系除草剤、例えばフラムプロッ
プ及びそのエステル、ベンゾイルプロップ−エチル、ジ
フルフェニカン； Ｘ． アミノ酸系除草剤、例えばグリホセート及びグル
ホシネート並びにそれらの塩及びエステル、スルホセー
ト、並びにビアラホス； Ｙ． 有機砒素系除草剤、例えばメタンアルソン酸モノ
ナトリウム（MSMA); Ｚ． 除草性アミド誘導体、例えばナプロップアミド、
プロピザミド、カルベタミド、テブタム、ブロモブチ
ド、イソキサベン、ナプロアニリド及びナプタラム； AA． その他の除草剤、例えばエトフメセート、シンメ
チリン、ジフェンゾコート及びその塩例えばメチルスル
ホネート塩、クロマゾン、オキサジアゾン、ブロモフェ
ノキシム、バルバン、トリジファン、フルオロクロリド
ン、キンクロラック、ジチオピル、並びにメフェナセッ
ト； BB． 有用な接触型除草剤の具体例としては以下のもの
が挙げられる：ビピリジリウム系除草剤、例えば活性部
分がパラコートであるもの、及び活性部分がジコートで
あるもの。
【００５６】＊を付した前記の化合物は、解毒剤例えば
ジクロルミドと組み合わせて使用することが好ましい。
【００５７】実施例１ 本実施例は表Ｉの化合物１の製造を例示する。以下の実
施例４に記載した如く製造した化合物４(185ｇ）のTHF/
水混合物（４：３，14ml）中の溶液に水酸化カリウム
（0.25ｇ）を添加し、該混合物を12時間加熱還流させ、
その後には原料物質は薄層クロマトグラフィー(TLC）に
より測定すると残留してなかった。冷却後に、反応混合
物を水で希釈し、ジエチルエーテルで４回洗浄し、濃 H
Clで酸性化し、ジエチルエーテルで４回抽出した。合し
たエーテル抽出液を水洗し、無水の硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、ベージュ色の固
体(1.6ｇ，94％）として化合物1, (RS)-6- (2-クロロ−
6-フルオロ−4-トリフルオロメチルフェノキシ）インダ
ン−1-イル酢酸を得た、融点（m.p.） 127〜128.5 ℃
（ヘキサン中）。 δH （CDCl3 ）1.8(m)1H; 2.4(m)2H; 3.55(m)1H; 6.65
(dd)1H;6.75（ブロードs: bs)1H; 7.15(d)1H; 7.44(dd)
1H; 7.6(bs)1H.
【００５８】実施例２ 本実施例は表Ｉの化合物No.2の製造を例示する。ジクロ
ロメタン（５ml）に入れた実施例１に記載の如く製造し
た化合物１(0.4ｇ）とメタノール(0.1ml）と触媒量のジ
メチルアミノピリジンとを含有し且つ氷で冷却した溶液
にジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(0.25ｇ）を添
加し、一夜室温に加温すると白色固体が沈澱した。該固
体を濾取し、少量のジクロロメタンで洗浄した。洗液と
濾液とを合し減圧下に濃縮すると黄色油(0.4ｇ）を得
た。この油状物を薄層分取クロマトグラフィー（シリカ
／ヘキサン−ジエチルエーテル ７：３）によって精製
するとロウ状固体（0.37ｇ、92％）として化合物２、メ
チル（RS）-6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロ
メチルフェノキシ）インダン−1-イルアセテートを得
た、m. p. 70.5〜72℃。 δH （CDCl3 ）1.8(m)3H; 2.4(m)2H; 2.7(dd)1H; 2.85
(m)2H; 3.55(m)1H;3.65(s)3H; 6.7(m)2H; 7.15(d)H; 7.
4(dd)1H; 7.55(bs)1H． 化合物No. 10, 11, 12, 13及び14も適当な反応剤及びク
ロマトグラフィー精製法を用いて同様な要領で製造され
た。
【００５９】実施例３ 本実施例は表Ｉの化合物３の製造を例示する。工程Ａ 3-クロロ−α，α，α，4,5-ペンタフルオロトルエン
（3.46ｇ）と炭酸カリウム（3.6g）とを、DMSO（30c
m3 ）中の6-ヒドロキシインダン−1-オン（1.95ｇ）の
溶液に添加し、該混合物を 100℃で１時間15分加熱し
た。室温に冷却後に、該混合物を氷／水にそゝぎ、ジエ
チルエーテルで抽出した。エーテル抽出液を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。残
渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ／ヘキサン−エ
ーテル−酢酸，70：30：5)により精製すると固体（2.22
ｇ）を得、これをジエチルエーテルに溶解させ、重炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、減圧下に濃縮すると橙色／褐色固体(1.8ｇ，42
％）として 6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロ
メチル−フェノキシ）インダン−1-オンを得た、m. p.
75℃。 δH （CDCl3 ）2.7(dd)2H; 3.5(dd)2H; 7.0(d)1H; 7.4
(d+dd)2H; 7.5(d)1H;7.6(ブロードs)1H。
【００６０】工程Ｂ ホウ水素化ナトリウム（0.11ｇ）を、メタノール（15cm
3 ）中のインダノン（実施例３の工程Ａ； 0.5ｇ）の溶
液に添加し、該混合物を室温で５時間攪拌し、希塩酸に
そゝいだ。重炭酸ナトリウム水溶液の添加後に、水溶液
をジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液をブラ
インで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過
し、減圧下で濃縮した。分取薄層クロマトグラフィー
（シリカ／ヘキサン−エーテル、５：５）によって精製
すると白色固体（0.35ｇ，70％）として（RS）-6-(2-ク
ロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロメチルフェノキシ）
インダン−1-オールを得た、m. p. 101〜102 ℃。 δH （CDCl3 ）1.8(ブロード s)1H;1.9(m)1H; 2.8(m)1
H; 3.0(m)1H;5.2(ブロード t)1H; 6.8(m)2H; 7.2(d)1H;
7.4(dd)1H; 7.6(ブロード s)1H ．
【００６１】工程Ｃ ロジウム（II）アセテート二量体（約10mg）を、乾燥ト
ルエン（10cm3 ）中のインダノール（実施例３，工程
Ｂ， 0.5ｇ）の溶液に懸濁させた。少量の乾燥トルエン
中のエチルジアゾアセテート（0.18ｇ）の溶液を反応混
合物に徐々に滴加した。起泡が見られ、固体は溶解し、
溶液は青緑色となった。該混合物を室温で一夜放置させ
次いで水にそゝいだ。水性混合物をジエチルエーテルで
抽出し、ブラインで洗浄し、無水の硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。分取薄層クロマ
トグラフィー（シリカ／ヘキサン−エーテル、７：３）
によって精製すると無色油（0.17ｇ，27％）として化合
物３、エチル（RS）-6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリ
フルオロメチルフェノキシ）インダン−1-イルオキシア
セテートを得た。 δH （CDCl3 ）1.25(t)3H; 2.15(m)1H; 2.40(m)1H; 2.8
0(m)1H; 3.05(m)1H;4.10(s)2H; 4.20(q)2H; 5.00(m)1H;
6.80(m)1H; 7.00(d)1H; 7.15(d)1H；7.40(dd)1H; 7.60
（ブロード s)1H ．
【００６２】実施例４ 本実施例は表Ｉの化合物４の製造を例示する。工程Ａ 水素化ナトリウム（油中の65％分散物の0.63ｇ）を、乾
燥テトラヒドロフラン（10cm3 ）に溶かしたトリエチル
ホスホンアセテート（3.81ｇ）の氷浴冷却溶液に添加し
た。氷浴を取去り、該混合物を１時間１５分室温で攪拌
した。乾燥テトラヒドロフラン（10cm3 ）中のインダノ
ン（実施例３，工程Ａ，5.0g）の溶液を添加し、該混合
物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を水にそゝぎ、ジ
エチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液をブライン
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、
減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ
４×30cm／ヘキサン−エーテル，９：１）により精製す
るとジデヒドロインダニルアセテートの混合物（3.52
ｇ，57％）を得た。
【００６３】工程Ｂ 工程Ａからのジデヒドロインダニルアセテートの混合物
（0.48ｇ）の１試料の還元は、触媒量の木炭上５％パラ
ジウム（大体10ｇ）の存在下に無水エタノール（50ml）
中で水素のわずかな正圧下に水素添加によって実施し
た。ハイフロー（hiflow）を通しての濾過により固体を
除去し、濾液を減圧下で濃縮することにより油状物（0.
34ｇ）を得た。この油状物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（シリカ／ヘキサン−ジエチルエーテル，７：３）に
よって精製すると淡黄色油（0.33ｇ, 68％）として化合
物４，エチル（RS）-6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリ
フルオロメチルフェノキシインダン−1-イルアセテー
ト）を得た。δH （CDCl3 ）1.20(t)3H; 1.80(m)1H; 2.
40(m)2H; 2.70(dd)1H; 2.90(m)2H；3.50(m)1H; 4.10(q)
2H; 6.70(m)2H; 7.10(d)1H; 7.40(dd)1H; 7.55（ブロー
ドs)1H．
【００６４】実施例５ 本実施例は表Ｉの化合物８の製造を例示する。ジデヒド
ロインダニルアセテートの混合物（6.26ｇ）を実施例４
に記載の如く製造し且つカラムクロマトグラフィー（シ
リカ 4.5×30cm／ヘキサン−ジエチルエーテル，９：
１）により精製して橙色油(0.1ｇ）として化合物８、エ
チル5-(2−クロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロメチル
フェノキシ）インデン−3-イルアセテートを得た。 δH （CDCl3 ）1.2(t)3H; 3.4(d)2H; 3.55（ブロード
s)2H;6.55（ブロード s)1H; 6.7(d)1H; 7.35(d)1H; 7.4
(dd)1H;7.6 （ブロード s)1H ．
【００６５】実施例６ 本実施例は表Ｉの化合物６の製造を例示する。ジデヒド
ロインダニルアセテートの粗製混合物をカラムクロマト
グラフィーにかけることによって、橙色油として化合物
６、エチル（Ｚ）-6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリフ
ルオロメチルフェノキシ）インデン−1-イリデン−アセ
テート（0.11ｇ）を実施例５に記載した如く得た。 δH （CDCl3 ）1.20(t)3H; 2.95(s)4H; 4.10(q)2H; 5.9
5(d)1H; 6.95(dd)1H；7.25(d)1H; 7.4(dd)1H; 7.6(ブロ
ード s)1H; 8.4(d)1H ． 溶液中での放置を延長すると、（Ｚ）異性体は（Ｅ）異
性体に転化する（実施例７）。
【００６６】実施例７ 本実施例は表Ｉの化合物７の製造を例示する。ジデヒド
ロインダニルアセテートの粗製混合物をカラムクロマト
グラフィーにかけることにより、橙色油として化合物
７、エチル（Ｅ）-6-(2-クロロ−6-フルオロ−4-トリフ
ルオロメチルフェノキシ）インダン−1-イリデンアセテ
ート（0.85ｇ）を、実施例５のその異性体について記載
した如く得た。 δH （CDCl3 ）1.3(t)3H; 3.0(m)2H; 3.35(m)2H; 4.1
(q)2H; 6.1(t)1H;7.0(m)2H; 7.3(d)1H; 7.4(dd)1H; 7.6
（ブロード s)1H ．
【００６７】実施例８ 本実施例は表Ｉの化合物５の製造を例示する。水（10cm
3 ）とメタノール（10cm3 ）との混合物に溶かした酢酸
ナトリウム（0.43ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（0.
22g)との無色溶液に実施例３、工程Ａからのインダノン
(1.0ｇ）を添加し、加温すると溶解した。室温で２時間
放置した後に、該混合物を４時間15分加熱還流させ次い
で室温で一夜放置させた。該混合物を水にそゝぎ、白色
沈澱物を濾取した。乾燥後に、沈澱物の分取薄層クロマ
トグラフィー（シリカ／ヘキサン−ジエチルエーテル，
７：３）によって白色固体（0.49ｇ, 43％）として化合
物５，6-(2- クロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロメチ
ルフェノキシ）インダン−1-オン−1-オキシムを得た、
m.p. 170〜171 ℃。 δH （CDCl3 ）2.9-3.1(m)4H; 7.0(dd)1H; 7.1(d)1H;
7.3(d)1H; 7.4(dd)1H；7.6(ブロード s)1H; 8.3（ブロ
ード s)1H ．
【００６８】実施例９ 本実施例は表Ｉの化合物９の製造を例示する。インダノ
ンオキシム（実施例８， 1.0ｇ）及びメチルブロモアセ
テート（0.48ｇ）を、乾燥テトラヒドロフラン中の水素
化ナトリウム（60％の油中分散物の0.12ｇ）の攪拌懸濁
物に室温で添加した。６時間後には反応は認められず、
触媒量のベンジルトリエチルアンモニウムクロライドを
添加した。室温で一夜放置した後に、反応混合物を１時
間半加熱還流させ続いて気液クロマトグラフィー(glc）
にかけた。室温に冷却した後に、反応混合物を水にそゝ
ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液をブ
ラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾
過し、減圧下に濃縮した。分取薄層クロマトグラフィー
（シリカ／ヘキサン−ジエチルエーテル，８：２、２回
の溶離）によってきわめて淡黄色の油状物(0.64g, 53
％）として化合物９，メチルO-[6-(2-クロロ−6-フルオ
ロ−4-トリフルオロメチルフェノキシ）インダン−1-イ
リデンアミノ］グリコレートを得た、これは長期間放置
するとゆっくりと晶出した。 δH （CDCl3 ）3.0(s)4H; 3.75(s)3H; 4.7(s)2H; 7.1(d
+dd)2H); 7.25(d)1H；7.4(dd)1H; 7.6( ブロード s)1H
。
【００６９】実施例10 本実施例は表Ｉの化合物No．15の製造を例示する。工程Ａ 塩化チオニル（10ml）中の化合物No.1 (0.25ｇ）の溶液
を温風送風機で簡単に加温し、室温に冷却させ、１時間
攪拌した。過剰の塩化チオニルを減圧下に蒸発させると
緑色／黄色ゴム状物としての粗製のRS-6-(2-クロロ−6-
フルオロ−4-トリフルオロメチルフェノキシ）インダン
−1-イルアセチル クロライドを得、これを別段に精製
することはなく以下の工程Ｂで用いた。
【００７０】工程Ｂ 水酸化アンモニウム水溶液を塩化アセチル（実施例10、
工程Ａ）に添加すると乳状の沈澱物が得られ、これは室
温で２時間攪拌するとクリーム色の固体に凝固した。一
夜放置した後に該混合物を水で希釈し、ジエチルエーテ
ルで抽出した。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮すると白色固体（0.
15ｇ, 60％）として化合物No.15,（RS）-6-(2-クロロ−
6-フルオロ−4-トリフルオロメチルフェノキシ)-インダ
ン−1-イルアセトアミドを得た、m. p. 144 〜149.5
℃。
【００７１】実施例11 本実施例は表Ｉの化合物No．16の製造を例示する。ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（DCC)(0.145ｇ）を、氷浴
によって冷却されたジクロロメタン（15ml）中の化合物
No.1（0.25ｇ）とトリエチルアミン(0.134ml）とジメチ
ルアミノピリジン（触媒量）とメチルアミン塩酸塩(0.0
65ｇ）との溶液に添加した。室温に加温させ、３日間攪
拌すると、白色固体が沈澱した。該固体を濾取し、少量
のジクロロメタン／ヘキサン（１：１）で洗浄した。
【００７２】洗液及び濾液を合し、減圧下に濃縮すると
白色固体（0.37ｇ）が得られた。この白色固体を薄層分
取クロマトグラフィー（シリカ／ヘキサン−酢酸エチ
ル，２：１，２回の溶離）により精製すると白色固体
（0.15ｇ，58％）として化合物No．16，N-メチル-(RS)-
6-(2−クロロ−6-フルオロ−4-トリフルオロメチルフェ
ノキシ）インダン−1-イルアセトアミドを得た、m. p.
154 〜158 ℃。化合物No．17は適当な反応例を用いて同
様な要領で製造された。
【００７３】生物学的データ 本発明化合物による植物に対する除草活性は次の如く試
験した：特定濃度の各化合物はメチルシクロヘキサノン
の４％乳液及び 3.6部のトゥイーン20と１部のスパン80
との 0.4％混合物に配合した。トゥイーン20は20モル量
のエチレンオキシドとソルビタンラウレートとの縮合物
よりなる表面活性剤の商標名である。スパン80はソルビ
タンモノラウレートよりなる表面活性剤の商標名であ
る。製剤は供試化合物を所要量の溶剤／表面活性剤混合
物に溶解させることにより行なった。必要ならば、ガラ
ス球を添加し、液体の全容量を水で５mlに調節し、該混
合物を振盪して供試化合物の完全な溶解を行なった。こ
うして製造した製剤は、必要な場合にはガラス球を除去
した後に、次いで水で最終の噴霧容量（45ml）に希釈し
た。こうして製造した噴霧組成物は１ヘクタール当り10
00ｌに当量の施用量で若い鉢植え植物に噴霧された（発
芽後試験）。植物に対する損傷は０〜９の尺度で未処理
植物との比較により噴霧してから13日後に評価し、但し
０は０％の植物損傷、１は１〜５％の損傷、２は６〜15
％の損傷、３は16〜25％の損傷、４は26〜35％の損傷、
５は36〜59％の損傷、６は60〜69％の損傷、７は70〜79
％の損傷、８は80〜89％の損傷、９は90〜100 ％の損傷
である。
【００７４】発芽前の除草活性を検定するのに実施した
試験では、作物の種子（即ちSb,Ct, Rp, Ww, Mz, Rc, S
y）を堆肥の下方２cmの深さにまき、雑草の種子は堆肥
の下方１cmの深さにまき、これに1000ｌ／ヘクタールの
施用量で噴霧組成物を噴霧した。噴霧してから20日後
に、噴霧したプラスチック皿板中の幼苗を、未噴霧の対
象皿板中の幼苗と比較し、植物の損傷を０〜９の同じ尺
度で評価した。除草活性試験の結果は以下の表IIに与え
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/40 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/285 8619−4Ｈ 43/29 Ｃ 8619−4Ｈ 43/295 Ｃ 8619−4Ｈ 47/277 9049−4Ｈ 49/255 Ｂ 9049−4Ｈ 49/577 9049−4Ｈ 59/72 8827−4Ｈ 59/90 8827−4Ｈ 67/343 8018−4Ｈ 69/65 9279−4Ｈ 69/734 Ｚ 9279−4Ｈ 69/738 Ｚ 9279−4Ｈ 69/757 9279−4Ｈ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ 211/63 6917−4Ｈ 233/11 7106−4Ｈ 243/26 9160−4Ｈ 251/44 9160−4Ｈ 251/50 9160−4Ｈ 255/15 8519−4Ｈ 255/30 8519−4Ｈ 255/62 8519−4Ｈ 311/51 7419−4Ｈ 327/12 8619−4Ｈ 327/44 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 307/22 7729−4Ｃ (72)発明者 イー．ジエイ．テイ．クリスタル イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 ジエイ．イー．デイ・バートン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ・ バークシヤー．ブラツクネル・ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 デイ．カートライト イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし）

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 〔式中Ａｒは随意に置換されたアリール又は複素環式環
    系であり；ＷはＯ又はＮＲ1 （但しＲ1 は水素又は低級
    アルキル基である）であり； Ａは でありしかもＢは 又は＞Ｃ＝Ｒ5 であり、かくして −Ｂ−Ａ−は （但しＲ2 は水素又はＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 である）である
    か；又は−Ｂ−Ａ−は （但しＣＲ3 Ｒ4 はＣＨ−ＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 ，ＣＨ−Ｏ
    ＣＲ6 Ｒ7 ＸＲ8 ，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＣＯＲ10，ＣＲ
    9 Ｒ10，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＣＯＲ10，Ｃ（Ｒ9 ）ＯＲ10，Ｃ
    （ＯＲ9 ）ＯＲ10又はＣＨ−ＣＨ2 （ＣＯ2 Ｒ11）であ
    る）であるか；又は−Ｂ−Ａ−は （但しＲ5 は＝ＣＲ7 ＸＲ8 ，＝ＮＯＣＲ6 Ｒ7 Ｘ
    Ｒ8 ，＝ＮＯＲ11又は＝ＮＯＣＯＲ11である）であり；
    Ｘは（ＣＨ2 ）n ，ＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ（ＯＲ20）Ｃ
    Ｈ2 ，ＣＯＣＨ2 であり；ｎは０，１又は２であり；Ｒ
    6 及びＲ7 は水素、随意に置換されたアルキル、アルケ
    ニル又はアルキニル、ハロゲン及びＮＲ9 Ｒ10から個々
    に選ばれるか又はＲ6 及びＲ7 はこれらが結合している
    炭素原子と一緒になって随意に置換されたアルケニル又
    はシクロアルキル基を形成し；Ｒ8 はＣＯ2 Ｒ12，Ｃ
    Ｎ，ＣＯＲ12，ＣＨ2 ＯＲ12，ＣＨ（ＯＨ）Ｒ12，ＣＨ
    （ＯＲ12）Ｒ13，ＣＳＮＨ2 ，ＣＯＳＲ12，ＣＳＯ
    Ｒ12，ＣＯＮＨＳＯ2 Ｒ12，ＣＯＮＲ14Ｒ15，ＣＯＮＨ
    ＮＲ14Ｒ15，ＣＯＮＨＮ+ Ｒ14Ｒ15Ｒ16Ｒ17- ，ＣＯ2
    - Ｒ19+ 又はＣＯＯＮ＝ＣＲ14Ｒ15であり；Ｒ19+ は農
    薬上許容できるカチオンであり；Ｒ17- は農薬上許容で
    きるアニオンであり；Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ20は水素
    又は随意に置換されたアルキル、アリール、アルケニル
    又はアルキニル基から個々に選ばれ；しかもＲ9 ，
    Ｒ10，Ｒ14，Ｒ15及びＲ16は水素又は随意に置換された
    アルキル、アルケニル、アリール又はアルキニル基から
    個々に選ばれるか又はＲ9 ，Ｒ10，Ｒ14，Ｒ15及びＲ16
    うちの何れか２つはこれらが結合している原子と一緒に
    なってシクロアルキル又は複素環式環を形成し、且つＲ
    14及びＲ15は更に複素環式環であっても良く、但しＢが
    ＣＲ9 Ｒ10又はＣ（Ｒ9 ）ＯＲ10である時にはＲ9 及び
    Ｒ10は両方共水素ではない〕を有するインダン化合物。
  2. 【請求項２】 −Ａ−Ｂ−は （但しＲ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ11及びＸは請求項１に定義
    した如くである）である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ8 はＣＯ2 Ｒ12又はＣＯＮＲ14Ｒ
    15（但しＲ12，Ｒ14及びＲ15は請求項１に定義した如く
    である）である請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ12はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ
    14及びＲ15は水素又は低級アルキル基から個々に選ばれ
    る請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 −Ａ−Ｂ−は （但しＲ6 及びＲ7 は水素であり、Ｒ8 は−ＣＯ2 Ｒ12
    であり、Ｒ12はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基である）である請
    求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ａｒは次式（ｉ）： 〔式中Ｒ24は水素又はハロゲンであり；ＪはＮ又はＣＲ
    25（但しＲ25は水素又はハロゲンである）である〕の基
    である請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 次の工程即ち ａ）次式（II）： （式中Ｗ，Ａ及びＢは請求項１に定義した如くである）
    の化合物を次式(III）： Ａｒ−Ｚ (III） （式中Ａｒは請求項１に定義した如くであり、Ｚは脱離
    性基である）の化合物と反応させるか；あるいは ｂ）次式（IV）： （式中−Ｄ−Ｅ−は であり、Ａｒ及びＷは請求項１に定義した如くである）
    の化合物を適当な１種又はそれ以上の試薬と反応させて
    基−Ｄ−Ｅ−を基−Ａ−Ｂ−に転化することからなり；
    しかもしかる後に所望ならば次の工程： ｉ）Ｒ8 がアルコキシカルボニル基である時は対応の酸
    に加水分解する工程； ii）Ｒ8 がＣＯＯＨである時はエステル化するか又は
    塩、アミド、スルホンアミド、ヒドラジド又はヒドラジ
    ニウム誘導体を形成する工程； iii)Ｒ8 がアルコールである時は対応の酸又はアルデヒ
    ドに酸化する工程； iv）Ｒ8 がアルコキシカルボニル基である時は、アルコ
    ールに還元する工程；及び ｖ）Ｒ8 がアミド基である時は、対応のニトリルに脱水
    する工程：の１個又はそれ以上を行なうことからなる、
    請求項１に定義した如き式（Ｉ）のインダン化合物の製
    造方法。
  8. 【請求項８】 適当な担体又は希釈剤と組合せて請求項
    １に定義した如き式（Ｉ）のインダン化合物を含有して
    なる除草性組成物。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）でない別の除草性化合物を更に
    含有してなる請求項８記載の組成物。
JP3216748A 1990-02-16 1991-02-15 インダン化合物、その製造方法及びそれを含有する除草組成物 Pending JPH0517386A (ja)

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