JPH05140575A - 潤滑油添加剤およびそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】炭化水素溶媒および高級アルコール中で、少な
くとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル基を全ア
ルキル基中１０〜８０重量％有するアルキルサリシル
酸、２価金属塩、炭素数２〜４の２価アルコール、およ
び二酸化炭素を反応させることによって得られる油溶性
の塩基性塩を有する潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤の製
造方法、並びに該潤滑油添加剤を含有させてなる潤滑油
組成物。 【効果】本発明の潤滑油添加剤は、耐熱性に優れると同
時に潤滑油基油への溶解性も良好であるので、潤滑油用
の清浄分散剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、潤滑油用の清浄分散剤
として有用な油溶性の塩基性塩を有する潤滑油添加剤お
よびそれを含有する潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術・発明が解決しようとする課題】クランク
ケース、オイルパン等では燃焼ガス中の水分が凝縮し、
エンジン油中に混入する。この水分は、ＮＯxやＳＯx
の酸性ガスを吸収し、強い酸性を示す。エンジン油に
は、通常、エンジン内部を清浄に保つとともに、前記の
ような燃料の燃焼によって生ずる硫酸や硝酸等の酸性物
質を中和させる目的で、過塩基性の２価金属塩を代表と
する種々の潤滑油添加剤が用いられている。

【０００３】また、自動車用エンジンなどの高出力化へ
の要求は近年ますます高くなり、また燃費改善のためエ
ンジンの熱効率の向上を図ることが課題とされている
が、これらによりピストン周辺部はますます高温化され
ている。そのため、潤滑油添加剤については、更なる耐
熱性が要求されている。

【０００４】従来より耐熱性に優れた潤滑油添加剤とし
ては、アルキル基を有する芳香族カルボン酸、特にアル
キルサリシル酸の過塩基性２価金属塩（以下、サリシレ
ートという）が従来より広く知られている。このような
サリシレートのアルキル基に関する報告としては、炭
素数１２以上のアルキル基を有するサリシレート（特公
昭３２−４１１２号公報）、７０％モル以上がＯＨ基
に対してパラ位であるサリシレート（特公昭４８−３５
３２５号公報）、６０％モル以上がＯＨ基に対してパ
ラ位であり、かつその一部が４級炭素で結合しているサ
リシレート（特公昭５０−３０８２号公報）等が知られ
ている。しかし、これらの潤滑油添加剤には、いずれも
耐熱性を図るための最適なアルキル組成についての開示
はなされていない。従って、本発明の目的はアルキルサ
リシル酸のアルキル組成の最適化により、耐熱性に優れ
た潤滑油添加剤およびそれを含有する潤滑油組成物を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために、鋭意検討した結果、アルキルサリシ
ル酸中のアルキル基の組成が性能に大きく影響すること
を見い出した。すなわち、サリシレートのアルキル基を
炭素数２０〜３０の長鎖にすれば耐熱性はよくなるが、
炭素数２０〜３０のみからなるサリシレートでは潤滑油
基油への溶解性が悪く、そのままでは製品化できない。
そこで、炭素数２０〜３０のアルキル基を有するサリシ
レートを適当な比率で混合すれば、高い耐熱性を有した
まま、潤滑油基油への溶解性が良好なサリシレートを得
ることができることを見い出し本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】即ち、本発明の要旨は、 （１）炭化水素溶媒および高級アルコール中で、少なく
とも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル基を全アル
キル基中１０〜８０重量％有するアルキルサリシル酸、
２価金属塩、炭素数２〜４の２価アルコール、および二
酸化炭素を反応させることによって得られる油溶性の塩
基性塩を有する潤滑油添加剤、 （２）脂肪酸および／または油溶性のスルホン酸、また
はそれらの２価金属塩の共存下に反応させて得られる前
記（１）記載の潤滑油添加剤、 （３）下記の工程を有する潤滑油添加剤の製造方法、
（ａ）：炭化水素溶媒および高級アルコール中で、少な
くとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル基を有す
るアルキルサリシル酸に、その１当量以上の２価金属塩
を加える工程、（ｂ）：工程（ａ）の混合液に、炭素数
２〜４の２価アルコールを添加した後、二酸化炭素を導
入して油溶性の塩基性塩溶液を得る工程、および
（ｃ）：工程（ｂ）の塩基性塩溶液の溶媒を留去し、次
いで不溶分を除去することによって油溶性の塩基性塩を
得る工程、 （４）天然油および／または合成油に請求項１または２
に記載の潤滑油添加剤を０．１〜６０重量％含有させて
なる潤滑油組成物に関する。

【０００７】本発明で用いるアルキルサリシル酸は、少
なくとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル基を有
する化合物であり、通常種々の炭素数のアルキル基を有
する化合物の混合物である。即ち、本発明においては炭
素数２０〜３０のアルキル基を全アルキル基中に通常１
０〜８０重量％、好ましくは３０〜６０重量％有するこ
とが望ましく、１０重量％より少ないと耐熱性の向上が
充分でない。また、全アルキル基中８０重量％を越えて
存在すると、特に塩基性度が高い場合には、潤滑油基油
への溶解性が悪くなる。

【０００８】このような本発明で使用される炭素数２０
〜３０のアルキル基を有するアルキルサリシル酸は、例
えば以下のような方法で容易に製造することができる。
即ち、まず、アルキルフェノールを合成する。フェノー
ル類のアルキレーションの触媒としては、一般に酸性活
性白土、酸性イオン交換樹脂、三弗化ホウ素、塩化アル
ミニウム等の酸性触媒が用いられ、その中でも、酸性活
性白土、酸性イオン交換樹脂は好適に用いられる。ま
た、アルキル化剤としては、アルコール類、オレフィン
類が挙げられるが、高い反応性を有するオレフィン類が
好ましい。オレフィン類の中でも、直鎖のα−オレフィ
ンがより好ましい。アルコール類をアルキル化剤として
用いる例としては、アルコールの水酸基をクロル化した
後、フリーデルクラフト反応を行う方法、および、直
接、上記の触媒を用いてフェノールと反応させる方法が
あるが、炭素数１２以上の高級アルコールを用いた場
合、いずれも、反応率が低く実用的ではない。最も実用
的な具体例としては、酸性活性白土を触媒にして、α−
オレフィンとフェノール（α−オレフィンに対して１〜
３当量）を５０〜２００℃で反応させ、次いで触媒およ
び過剰のフェノールを除去し、アルキルフェノールを得
る方法である。この時の触媒量は、α−オレフィンとフ
ェノールの総重量の１〜１０重量％、好ましくは２〜５
重量％用いるのがよい。

【０００９】アルキルサリシル酸の合成はコルベシュミ
ット反応を用いて、前記のようにして得られたアルキル
フェノールから合成する方法が一般的である。すなわ
ち、苛性ソーダ水溶液、または苛性カリ水溶液を用い
て、アルキルフェノールを相応するアルキルフェノラー
トへ変換し、１００〜２００℃、１〜４０気圧の下、炭
酸ガスで処理した後、鉱酸によってアルキルサリシル酸
を遊離させることにより調製することができる。この方
法で合成されるアルキルサリシル酸は、未反応アルキル
フェノールを通常５〜３０重量％含むものである。

【００１０】本発明における２価金属塩としては、通常
マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、またはバ
リウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物等の態
様のものが使用される。特にマグネシウムまたはカルシ
ウムの水酸化物、酸化物は工業的に入手し易いことから
好ましく用いられる。

【００１１】本発明における炭素数２〜４の２価アルコ
ールとしては、反応促進剤として働き、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、２，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール
などが例示され、なかでもエチレングリコールが好まし
い。

【００１２】本発明において用いられる溶媒としては、
炭化水素溶媒および高級アルコールが挙げられる。ここ
で炭化水素溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物やナフサ、ガソリン、軽質アルキレ
ート等の芳香族化合物を含む石油精製由来の炭化水素フ
ラクション、１００℃における動粘度が３〜３０ｃＳｔ
の低粘度潤滑油等が例示される。また、高級アルコール
としては、反応促進剤に用いる２価アルコールの還流温
度より十分に高い沸点を有し、かつ反応後の蒸留で除去
されやすいことを考慮しなければならない。すなわち、
イソノニルアルコール、イソデカノール、イソトリデカ
ノール、イソペンタデカノール、イソオクタデカノール
等の炭素数９〜１８の分岐アルコールが望ましい。好ま
しくは、イソノニルアルコール、イソデカノール、イソ
トリデカノールである。

【００１３】本発明における脂肪酸は、直鎖または分
岐、飽和または不飽和を問わず広く選択される。好まし
くは、酢酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸、直鎖脂肪酸にα−
オレフィンをラジカル付加させることによって得られる
α−分岐脂肪酸および／またはテロマー酸等である。こ
れらの脂肪酸の添加は、耐熱性を更に向上させるので好
ましい。また、添加量は、アルキルサリシル酸に対して
通常０．０１〜１０当量、好ましくは０．１〜２当量で
ある。０．０１当量より少ないと添加効果が不充分であ
り、１０当量を越えて添加すると潤滑油基油への溶解性
が悪化するので好ましくない。

【００１４】本発明における油溶性のスルホン酸は合成
系、天然系のいずれでもよい。油溶性のスルホン酸の２
価金属塩は、例えばアルキルナフタレンスルホン酸、ジ
アルキルベンゼンスルホン酸、モノアルキルベンゼンス
ルホン酸、またこれらの２価金属塩が挙げられる。２価
金属としては、亜鉛、バリウム、カルシウム、マグネシ
ウム等が挙げられ、例えば、潤滑油添加剤として市販さ
れているＣａスルホネートを用いることができる。この
ようなスルホン酸またはその２価金属塩の添加は、特に
高い塩基性度を有する塩基性塩を得る場合、製品の安定
性を良くするので好ましい。この場合の使用量は通常、
製品に対して１〜３０重量％であり、好ましくは５〜１
５重量％である。添加量が１重量％未満では添加の効果
が認められず、３０重量％を越えて添加しても向上効果
は得られない。

【００１５】本発明の潤滑油添加剤を製造するには、次
のような工程（ａ）〜（ｃ）を経て行うことができる。
まず工程（ａ）は、炭化水素溶媒および高級アルコール
中で、少なくとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキ
ル基を全アルキル基中１０〜８０重量％有するアルキル
サリシル酸に、その１当量以上の２価金属塩を加える工
程であり、２価金属塩の使用量は前記のアルキルサリシ
ル酸に対して通常１当量以上の過剰量を用いる。

【００１６】次に工程（ｂ）では、工程（ａ）により得
られる混合液に、炭素数２〜４の２価アルコールを添加
した後、二酸化炭素を導入して油溶性の塩基性塩溶液を
得る工程であり、ここでの２価アルコールの添加量は２
価金属塩に対して通常０．５〜２当量、好ましくは１〜
１．５当量である。０．５当量より少ないと二酸化炭素
の吸収量が少なく不溶分が多くなり、２当量を越えると
製品の粘度が増加するので好ましくない。

【００１７】二酸化炭素の導入に際しては公知な任意の
方法でよく、特に前記のような反応促進剤の存在下に行
われるのが好ましい。二酸化炭素の使用量は、２価金属
塩に対して通常０．７〜０．９当量であり、０．７当量
より少なくても、０．９当量より多くても不溶分が増加
して好ましくない。

【００１８】そして工程（ｃ）においては、工程（ｂ）
で得られる混合液から常法により溶媒を留去し、次いで
不溶分を除去することによって油溶性の塩基性塩を得る
工程であり、不溶分の除去は通常、濾過、遠心分離等の
公知の手段により容易に行なうことができる。また、本
発明の潤滑油添加剤の製造工程中、前記のような脂肪酸
および／または油溶性のスルホン酸、またはそれらの２
価金属塩を共存させてもよいが、その場合には、通常工
程（ａ）または工程（ｂ）の二酸化炭素導入後において
添加される。このようにして得られる本発明の潤滑油添
加剤は、耐熱性に優れたものである。

【００１９】このようにして得られる本発明の潤滑油添
加剤を、天然油および／または合成油の潤滑油基油に、
通常０．１〜６０重量％、好ましくは０．５〜３０重量
％添加することによって本発明の潤滑油組成物を得るこ
とができる。潤滑油添加剤の添加量が０．１重量％より
少ないと添加効果が得られない。また、６０重量％を超
えて添加してもさらなる向上効果がなく不経済であり好
ましくない。ここでいう天然油としては、動物油、植物
油または鉱物油であり、好適には石油由来のパラフィン
系、ナフテン系およびパラフィン−ナフテン系混合の潤
滑油である。また合成油としては、炭素数４〜１８のモ
ノカルボン酸または多価カルボン酸（例えば、アジピン
酸、セバシン酸、クエン酸、酒石酸、フタル酸、トリメ
リット酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸等）のポリ
オールまたはポリオールエーテル（例えば、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール等）とからなる合成
エステル潤滑油、ポリイソブテン、ポリアルキレングリ
コールまたはポリ−α−オレフィン等の高分子炭化水素
潤滑油を包含する。

【００２０】このようにして得られる本発明の潤滑油組
成物は、耐熱性に優れたものである。また、本発明の潤
滑油組成物には、必要に応じてフェネート、ナフテネー
ト等の金属系清浄剤やジアルキルジチオリン酸亜鉛およ
び／またはジアルキルアリールジチオリン酸亜鉛、さら
にコハク酸イミド型またはベンジルアミン型等の無灰性
分散剤、防錆剤、酸化防止剤、油性向上剤、粘度指数向
上剤、流動点降下剤などの添加剤を配合することができ
る。

【００２１】

【実施例】以下、実施例、比較例および比較実験例によ
り本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例等によりなんら限定されるものではない。 アルキルサリシル酸の合成 撹拌器、温度計を装着した３リットルのフラスコに炭素
数２０〜３０（Ｃ２０−３０、以下同様に略す。）のα
−オレフィン１５６１ｇとフェノール９４０ｇおよび酸
性活性白土１００ｇを入れ、１６０℃で反応させた。こ
の反応物から酸性活性白土を濾過で除去し、過剰のフェ
ノールを留去することでＣ２０−３０のアルキルフェノ
ール（水酸基価：１１５．０）を得た。このＣ２０−３
０のアルキルフェノール６７３ｇと１５０ニュートラル
油（１００℃の動粘度が４．２ｃＳｔのパラフィン系潤
滑油）２８８ｇを撹拌器、温度計、水分離器を装着した
２リットルのフラスコに入れて撹拌しながら昇温した。
次いで、１００℃で４８％苛性ソーダ水溶液１１８ｇを
３０分かけて添加した。さらに徐々に減圧にして脱水し
た。１７０℃まで昇温して３０ｍｍＨｇの真空度で３０
分間保持した。その後冷却して大気圧にもどし、３時間
にわたり炭酸ガスを４５リットル吹き込み、茶褐色液状
物（アルキルサリシル酸Ｎａ塩混合物）を得た。この反
応混合物に濃硫酸７０ｇを添加して８０℃で４時間分解
し、遊離のアルキルサリシル酸とした。この際、副生す
るぼう硝を水洗除去した。こうして得たＣ２０−３０の
アルキルサリシル酸混合物の酸価（ＪＩＳ Ｋ２５０
１）は５８．８であった。以下、実施例および比較例で
用いるアルキルサリシル酸混合物は、各アルキル鎖長に
対応するα−オレフィンを原料にして、上記の方法に従
い合成したものである。アルキル基の炭素数の割合は表
１に示すとおりである。

【００２２】

【表１】

【００２３】実施例１ Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサリシル酸混合物
（酸価６６．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）４２０．６ｇを攪拌
器、温度計、水分離器を装着した２リットルフラスコに
移した。ここに消石灰６４．８ｇ、イソデカノール１３
８ｇ、１５０ニュートラル油１０ｇを加えて１５２℃ま
で昇温した。途中、５０分かけてエチレングリコール４
６．５ｇを添加した。１５２℃で１時間の熟成後、炭酸
ガス１２リットルを２時間３０分かけて吹き込んだ。そ
の後、２２０℃に昇温しながら減圧にして溶媒を留去し
た。残渣物から不溶分を濾過により除去して塩基性サリ
シレートを得た。このサリシレートの塩基価（ＪＩＳ
Ｋ２５０１過塩素酸法：以下塩基価の測定は同法）は１
９０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００２４】実施例２ Ｃ１２−１４／Ｃ２０−３０アルキルサリシル酸混合物
（酸価７９．５ｍｇＫＯＨ／ｇ）３５２．９ｇ、消石灰
６４．８ｇ、イソデカノール１３８ｇ、１５０ニュート
ラル油２０ｇ、エチレングリコール４６．５ｇおよび炭
酸ガス１２リットルを実施例１と同様に操作することに
よって、塩基性サリシレートを得た。このサリシレート
の塩基価は２１５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００２５】実施例３ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサ
リシル酸混合物（酸価７３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）３８
０．１ｇ、消石灰６４．８ｇ、イソデカノール１３８
ｇ、１５０ニュートラル油２０ｇ、エチレングリコール
４６．５ｇおよび炭酸ガス１２リットルを実施例１と同
様に操作することによって、塩基性サリシレートを得
た。このサリシレートの塩基価は２０３ｍｇＫＯＨ／ｇ
であった。

【００２６】実施例４ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサ
リシル酸混合物（酸価７３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）２２
８．１ｇ、ステアリン酸（酸価２１０．０ｍｇＫＯＨ／
ｇ）５３．４ｇ、消石灰６４．８ｇ、イソデカノール１
３８ｇ、１５０ニュートラル油５０ｇ、エチレングリコ
ール４６．５ｇおよび炭酸ガス１２リットルを実施例１
と同様に操作することによって、塩基性サリシレートを
得た。このサリシレートの塩基価は２３７ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。

【００２７】実施例５ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサ
リシル酸混合物（酸価７９．２ｍｇＫＯＨ／ｇ）３５
４．２ｇ、消石灰６４．８ｇ、イソデカノール１３８
ｇ、１５０ニュートラル油２０ｇ、エチレングリコール
４６．５ｇおよび炭酸ガス１２リットルを実施例１と同
様に操作することによって、塩基性サリシレートを得
た。このサリシレートの塩基価は２１４ｍｇＫＯＨ／ｇ
であった。

【００２８】実施例６ Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサリシル酸混合物
（酸価６６．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）１６８．２ｇ、消石灰
６２．９ｇ、イソデカノール１７８ｇ、１５０ニュート
ラル油５０ｇ、エチレングリコール５５．８ｇおよび炭
酸ガス１５リットルを実施例１と同様に操作することに
よって、塩基性サリシレートを得た。このサリシレート
の塩基価は３１０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００２９】実施例７ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサ
リシル酸混合物（酸価７３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１５
２．１ｇ、消石灰６２．９ｇ、イソデカノール１７８
ｇ、１５０ニュートラル油５０ｇ、エチレングリコール
５５．８ｇおよび炭酸ガス１５リットルを実施例１と同
様に操作することによって、塩基性サリシレートを得
た。このサリシレートの塩基価は３２８ｍｇＫＯＨ／ｇ
であった。

【００３０】実施例８ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサ
リシル酸混合物（酸価７３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１５
２．１ｇ、Ｃａスルホネート（Ｃ−２５Ｈ）１２．６
ｇ、消石灰６２．９ｇ、イソデカノール１７８ｇ、１５
０ニュートラル油５０ｇ、エチレングリコール５５．８
ｇおよび炭酸ガス１５リットルを実施例１と同様に操作
することによって、塩基性サリシレートを得た。このサ
リシレートの塩基価は３１４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３１】比較例１ Ｃ１２−１４アルキルサリシル酸混合物（酸価９５．９
ｍｇＫＯＨ／ｇ）２９２．５ｇ、消石灰６４．８ｇ、イ
ソデカノール１３８ｇ、１５０ニュートラル油４０ｇ、
エチレングリコール４６．５ｇおよび炭酸ガス１２リッ
トルを実施例１と同様に操作することによって、塩基性
サリシレートを得た。このサリシレートの塩基価は２３
６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３２】比較例２ Ｃ１６−１８アルキルサリシル酸混合物（酸価８０．９
ｍｇＫＯＨ／ｇ）３４６．８ｇ、消石灰６４．８ｇ、イ
ソデカノール１３８ｇ、１５０ニュートラル油３０ｇ、
エチレングリコール４６．５ｇおよび炭酸ガス１２リッ
トルを実施例１と同様に操作することによって、塩基性
サリシレートを得た。このサリシレートの塩基価は２１
３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３３】比較例３ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８アルキルサリシル酸混合物
（酸価８１．２ｍｇＫＯＨ／ｇ）３４５．５ｇ、消石灰
６４．８ｇ、イソデカノール１３８ｇ、１５０ニュート
ラル油３０ｇ、エチレングリコール４６．５ｇおよび炭
酸ガス１２リットルを実施例１と同様に操作することに
よって、塩基性サリシレートを得た。このサリシレート
の塩基価は２１４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３４】比較例４ Ｃ１２−１４／Ｃ１６−１８アルキルサリシル酸混合物
（酸価８５．９ｍｇＫＯＨ／ｇ）３２６．６ｇ、消石灰
６４．８ｇ、イソデカノール１３８ｇ、１５０ニュート
ラル油３０ｇ、エチレングリコール４６．５ｇおよび炭
酸ガス１２リットルを実施例１と同様に操作することに
よって、塩基性サリシレートを得た。このサリシレート
の塩基価は２２３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３５】比較例５ Ｃ１６−１８／Ｃ２０−３０アルキルサリシル酸混合物
（酸価６３．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７６．２ｇ、消石灰
６２．９ｇ、イソデカノール１７８ｇ、１５０ニュート
ラル油４０ｇ、エチレングリコール５５．８ｇおよび炭
酸ガス１５リットルを実施例１と同様に操作することに
よって、塩基性サリシレートを得た。このサリシレート
の塩基価は３１２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３６】比較例６ Ｃ２０−３０アルキルサリシル酸混合物（酸価５８．８
ｍｇＫＯＨ／ｇ）１９０．８ｇ、消石灰６２．９ｇ、イ
ソデカノール１７８ｇ、１５０ニュートラル油３０ｇ、
エチレングリコール５５．８ｇおよび炭酸ガス１５リッ
トルを実施例１と同様に操作することによって、塩基性
サリシレートを得た。このサリシレートの塩基価は３０
７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３７】比較実験例１ 実施例１〜５、比較例１〜４の塩基性サリシレートを用
いてエンジン油組成物を調製し、耐熱性試験としてパネ
ルコーキングテストを行なった。試験条件および結果を
表２に示す。その結果、適量のＣ２０−３０アルキル基
を有する実施例１〜５の塩基性サリシレートは、いずれ
も優れた耐熱性を有することを示している。なお、評価
油の配合組成は次の通りである。 評価油の配合組成： サリシレート ３５ＴＢＮ コハク酸イミド ^*1 ２．０ｗｔ％ ＺＤＴＰ^*2 ０．５ｗｔ％ 潤滑油基油 粘度ＳＡＥ３０＃ ＊１：市販コハク酸イミド（ＢＰケミカル，ＡＤＸ２１
１） ＊２：市販ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ａｍｏｃｏ，
１９８）

【００３８】

【表２】

【００３９】比較実験例２ 実施例１、４、比較例３の塩基性サリシレートを用いて
エンジン油組成物を調製し、自動車技術会による規格Ｍ
３３６（日産ディーゼルＳＤ２２使用）に則り、自動車
用機関潤滑油の清浄性試験を実施した。ただし、使用燃
料油のイオウ濃度は１．０重量％に調整した。得られた
エンジン試験結果を表３に示す。その結果、実施例４、
５はピストンの清浄性に優れ、耐熱性の良いことが示さ
れた。また、リング摩耗量も少なくエンジン油として良
好な結果を示した。なお、評価油の配合組成は次の通り
である。 評価油の配合組成： サリシレート １１ＴＢＮ コハク酸イミド ^*1 １．５ｗｔ％ ＺＤＴＰ ^*3 ０．７ｗｔ％ 潤滑油基油 粘度ＳＡＥ３０＃ ＊１：市販コハク酸イミド（ＢＰケミカル，ＡＤＸ２１
１） ＊３：市販ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＢＰケミカ
ル，ＡＤＸ３０４）

【００４０】

【表３】

【００４１】比較実験例３ 実施例１〜８、比較例５、６の基油（粘度ＳＡＥ５０
＃）への溶解性を比較した。評価油はすべて７０ＴＢＮ
に調整した。得られた試験結果を表４に示す。その結
果、適量のＣ２０−３０アルキル基を有する実施例１〜
８の塩基性サリシレートはいずれも良好な結果である。

【００４２】

【表４】

【００４３】

【発明の効果】本発明の潤滑油添加剤は、耐熱性に優れ
ると同時に潤滑油基油への溶解性も良好であるので、潤
滑油用の清浄分散剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:08 125:00 125:10） (Ｃ１０Ｍ 159/24 135:10 129:08 125:00 129:54 129:40 125:10） Ｃ１０Ｎ 10:04 30:04 30:08 40:25 70:00

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭化水素溶媒および高級アルコール中
   で、少なくとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル
   基を全アルキル基中１０〜８０重量％有するアルキルサ
   リシル酸、２価金属塩、炭素数２〜４の２価アルコー
   ル、および二酸化炭素を反応させることによって得られ
   る油溶性の塩基性塩を有する潤滑油添加剤。
2. 【請求項２】 脂肪酸および／または油溶性のスルホン
   酸、またはそれらの２価金属塩の共存下に反応させて得
   られる請求項１記載の潤滑油添加剤。
3. 【請求項３】 下記の工程を有する潤滑油添加剤の製造
   方法。 （ａ）：炭化水素溶媒および高級アルコール中で、少な
   くとも１つ以上の炭素数２０〜３０のアルキル基を有す
   るアルキルサリシル酸に、その１当量以上の２価金属塩
   を加える工程、 （ｂ）：工程（ａ）の混合液に、炭素数２〜４の２価ア
   ルコールを添加した後、二酸化炭素を導入して油溶性の
   塩基性塩溶液を得る工程、および （ｃ）：工程（ｂ）の塩基性塩溶液の溶媒を留去し、次
   いで不溶分を除去することによって油溶性の塩基性塩を
   得る工程。
4. 【請求項４】 天然油および／または合成油に請求項１
   または２に記載の潤滑油添加剤を０．１〜６０重量％含
   有させてなる潤滑油組成物。