JPH05140233A - 液晶ポリマー - Google Patents
液晶ポリマーInfo
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- JPH05140233A JPH05140233A JP4114634A JP11463492A JPH05140233A JP H05140233 A JPH05140233 A JP H05140233A JP 4114634 A JP4114634 A JP 4114634A JP 11463492 A JP11463492 A JP 11463492A JP H05140233 A JPH05140233 A JP H05140233A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
- C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
- C09K19/3857—Poly(meth)acrylate derivatives containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶ポリマー。
【構成】 一般式Ｉ：
【化１】
の同じか又は異なるモノマーを、不活性有機溶剤中の
０．０１〜０．１モル溶液で、モノマーに対して１〜４
０モル％のラジカル開始剤の存在下に、４０〜６０℃の
温度で、１００〜１４０時間重合させ、引き続いて反応
混合物から重合生成物を単離させることにより、ほぼ均
一な分子量を有する液晶ポリマーが得られる。 【効果】 これをレーザー光学的及び電気的記録要素及
び電子写真用の記録層の構築並びに液晶表示要素の構築
のために使用する。
０．０１〜０．１モル溶液で、モノマーに対して１〜４
０モル％のラジカル開始剤の存在下に、４０〜６０℃の
温度で、１００〜１４０時間重合させ、引き続いて反応
混合物から重合生成物を単離させることにより、ほぼ均
一な分子量を有する液晶ポリマーが得られる。 【効果】 これをレーザー光学的及び電気的記録要素及
び電子写真用の記録層の構築並びに液晶表示要素の構築
のために使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒは、水素、塩素又はメチルを表
し、Ａは、柔軟で等間隔の長鎖分子部分を表し、Ｂは、
線状又はほぼ線状の相互に結合された芳香族核少なくと
も２個から構成されるメソゲン分子部分を表し、Ｃは、
光学活性キラル分子部分を表す］の同じか又は異なるモ
ノマーを、不活性有機溶剤中の０．０１〜０．１モル溶
液で、モノマーに対して１〜４０モル％のラジカル開始
剤の存在下に、４０〜６０℃の温度で、１００〜１４０
時間重合させ、引き続いて反応混合物から重合生成物を
単離させることにより得られるほぼ均一な分子量を有す
る新規の液晶ポリマーに関する。
し、Ａは、柔軟で等間隔の長鎖分子部分を表し、Ｂは、
線状又はほぼ線状の相互に結合された芳香族核少なくと
も２個から構成されるメソゲン分子部分を表し、Ｃは、
光学活性キラル分子部分を表す］の同じか又は異なるモ
ノマーを、不活性有機溶剤中の０．０１〜０．１モル溶
液で、モノマーに対して１〜４０モル％のラジカル開始
剤の存在下に、４０〜６０℃の温度で、１００〜１４０
時間重合させ、引き続いて反応混合物から重合生成物を
単離させることにより得られるほぼ均一な分子量を有す
る新規の液晶ポリマーに関する。
【０００４】更に本発明は、このポリマーの製造並びに
レーザー光学的及び電気的記録要素及び電子写真用の記
録層の構築並びに液晶表示要素の構築のためのその使用
に関する。
レーザー光学的及び電気的記録要素及び電子写真用の記
録層の構築並びに液晶表示要素の構築のためのその使用
に関する。
【０００５】冷却の際に、液晶層から層構造の構成下に
ガラス状に固化するキラルスメクチック液晶ポリマー
は、公知のように電気−光学分野で多くの目的のために
使用されている。ここで例えば光学的記憶系（西独特許
（ＤＥ−Ａ）第３８２７６０３号及び同第３９１７１９
６号明細書）、電子写真（西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９
３０６６７号明細書）、液晶表示要素、例えばディスプ
レー（Mol.Cryst.Liq.Cryst.114,S.151〜187(1984)）並
びに同時に存在する強誘電特性の際の電気記憶系（Ferr
oelectrics 104,S.241〜256(1990)）が挙げられる。
ガラス状に固化するキラルスメクチック液晶ポリマー
は、公知のように電気−光学分野で多くの目的のために
使用されている。ここで例えば光学的記憶系（西独特許
（ＤＥ−Ａ）第３８２７６０３号及び同第３９１７１９
６号明細書）、電子写真（西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９
３０６６７号明細書）、液晶表示要素、例えばディスプ
レー（Mol.Cryst.Liq.Cryst.114,S.151〜187(1984)）並
びに同時に存在する強誘電特性の際の電気記憶系（Ferr
oelectrics 104,S.241〜256(1990)）が挙げられる。
【０００６】
【外１】
【０００７】Ｓｃ*−相は、例えば西独特許（ＤＥ−
Ａ）第３９１７１９６号明細書及びその中に挙げられた
文献中に記載されているように、特にキラルのメソゲン
側鎖基を有するポリマーから形成される。
Ａ）第３９１７１９６号明細書及びその中に挙げられた
文献中に記載されているように、特にキラルのメソゲン
側鎖基を有するポリマーから形成される。
【０００８】しかしながら従来製造された液晶ポリマー
は、常に多くの種々異なる重合度もしくは分子量のポリ
マーの混合物だけを表し、このことにより、例えば高い
スイッチ時間又は小さい状態領域でスイッチング可能な
相が現われるように、その使用特性は、明らかに劣悪と
なる。
は、常に多くの種々異なる重合度もしくは分子量のポリ
マーの混合物だけを表し、このことにより、例えば高い
スイッチ時間又は小さい状態領域でスイッチング可能な
相が現われるように、その使用特性は、明らかに劣悪と
なる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、ほぼ均一な分子量を有し、従って改良された使用特
性を有する液晶ポリマーを提供することであった。
は、ほぼ均一な分子量を有し、従って改良された使用特
性を有する液晶ポリマーを提供することであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】従って前記液晶ポリマー
が発見された。
が発見された。
【００１１】更にこれにより定義されたこのポリマーの
製法が発見された。
製法が発見された。
【００１２】更に、レーザー光学的及び電気的記録要素
及び電子写真用の記録層の構築並びに液晶表示要素の構
築のためのこのポリマーの使用が発見された。
及び電子写真用の記録層の構築並びに液晶表示要素の構
築のためのこのポリマーの使用が発見された。
【００１３】本発明による液晶ポリマーは、ほぼ均一な
分子量を有する。その不均一性は、一般に≦０．１であ
る。
分子量を有する。その不均一性は、一般に≦０．１であ
る。
【００１４】不均一性Ｕは、公知のように次のように定
義される： Ｕ＝Ｄ−１
義される： Ｕ＝Ｄ−１
【００１５】
【外２】
【００１６】不均一性を測定するための公知法は、例え
ばアナリティカー−タッシェンブッホ 第４巻、４１５
〜４４２頁、スプリンガー−フェアラーグ（１９８４）
(Analytiker-Taschenbuch Bd.4,S.415〜442,Springer-V
erlag(1984))中に記載されているゲル透過クロマトグラ
フィーである。
ばアナリティカー−タッシェンブッホ 第４巻、４１５
〜４４２頁、スプリンガー−フェアラーグ（１９８４）
(Analytiker-Taschenbuch Bd.4,S.415〜442,Springer-V
erlag(1984))中に記載されているゲル透過クロマトグラ
フィーである。
【００１７】式Ｉ：
【００１８】
【化３】
【００１９】の基礎となっているモノマー及びその製造
は、西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明細書か
ら公知である。
は、西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明細書か
ら公知である。
【００２０】その際基Ｒは、塩素及びメチルと共に有利
に水素を表す。
に水素を表す。
【００２１】分子部分Ａは、アルキレン基−（ＣＨ2）n
−（ｎ＝２〜２０、有利にｎ＝６〜１１）であるのが有
利である。
−（ｎ＝２〜２０、有利にｎ＝６〜１１）であるのが有
利である。
【００２２】メソゲン分子部分Ｂは、線状又はほぼ線状
の相互に結合された芳香族核少なくとも２個から構成さ
れる。
の相互に結合された芳香族核少なくとも２個から構成さ
れる。
【００２３】有利な基Ｂは、例えば式II〜Ｖのものであ
る：
る：
【００２４】
【化４】
【００２５】その際変数は、次の意味を有する：Ｂ
1は、同じか又は異なり、次の基：ｐ−フェニレン又は
ビフェニ−４，４−イレンを表し、Ｂ2は、同じか又は
異なり、次の基：ｐ−フェニレン、ビフェニ−４，４−
レン又はナフチ−２，６−イレンを表し、Ｙは、同じか
又は異なり、次の基：有利に−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−
ＯＣＯ−、更に−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ
Ｓ−、−ＳＣＯ−又は化学結合も表し、ｍ、ｎは、０、
１又は２であり、その際、ｍ及びｎは、同時に０を表し
てはならず、ｍ′、ｎ′は、相互に無関係に０、１又は
２を表し、ｍ″、ｎ″は、相互に無関係に０又は１を表
す。
1は、同じか又は異なり、次の基：ｐ−フェニレン又は
ビフェニ−４，４−イレンを表し、Ｂ2は、同じか又は
異なり、次の基：ｐ−フェニレン、ビフェニ−４，４−
レン又はナフチ−２，６−イレンを表し、Ｙは、同じか
又は異なり、次の基：有利に−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−
ＯＣＯ−、更に−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ
Ｓ−、−ＳＣＯ−又は化学結合も表し、ｍ、ｎは、０、
１又は２であり、その際、ｍ及びｎは、同時に０を表し
てはならず、ｍ′、ｎ′は、相互に無関係に０、１又は
２を表し、ｍ″、ｎ″は、相互に無関係に０又は１を表
す。
【００２６】特に有利な基Ｂの例は、次のものである：
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【００２９】キラル分子部分Ｃの例は、有利に式VI〜IX
のものである：
のものである：
【００３０】
【化７】
【００３１】その際、変数は、次の意味を有する：Ｒ1
は、ハロゲン、例えば塩素又は臭素又はメチルを表し、
Ｒ2は、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、シアノ又はメ
チルを表し、Ｒ3は、メチル又はトリフルオルメチルを
表し、ｌ、ｔ、ｕは、０又は１〜１０であり、ｑは、０
又は１であり、ｐは、０又は１〜１０であり、その際、
Ｒ2がメチル基を表す場合、ｐは０に等しくてはなら
ず、ｘ、ｒは、０又は１であり、ｓは、１〜３である。
は、ハロゲン、例えば塩素又は臭素又はメチルを表し、
Ｒ2は、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、シアノ又はメ
チルを表し、Ｒ3は、メチル又はトリフルオルメチルを
表し、ｌ、ｔ、ｕは、０又は１〜１０であり、ｑは、０
又は１であり、ｐは、０又は１〜１０であり、その際、
Ｒ2がメチル基を表す場合、ｐは０に等しくてはなら
ず、ｘ、ｒは、０又は１であり、ｓは、１〜３である。
【００３２】式VIIの基が特に有利である。
【００３３】基Ｃの例は、次の基である：
【００３４】
【化８】
【００３５】
【化９】
【００３６】更に特に有利な基Ｃは、カンファン−２−
イル、ｐ−メンタン−３−イル及び特にピナン−３−イ
ルである。
イル、ｐ−メンタン−３−イル及び特にピナン−３−イ
ルである。
【００３７】本発明による液晶ポリマーは、特定の正確
に保持すべき条件下でモノマーＩの重合により得られ
る。
に保持すべき条件下でモノマーＩの重合により得られ
る。
【００３８】その際、分析的に純粋な、即ちクロマトグ
ラフィーにより精製され、かつ数回再結晶されたモノマ
ーＩを無水の不活性溶剤、例えばトルエン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミド及び特にテトラヒドロフラン
中に溶かす。その際、溶液中のモノマー濃度は、０．０
１〜０．１モル／ｌ、有利に０．０２〜０．０６モル／
ｌである。
ラフィーにより精製され、かつ数回再結晶されたモノマ
ーＩを無水の不活性溶剤、例えばトルエン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミド及び特にテトラヒドロフラン
中に溶かす。その際、溶液中のモノマー濃度は、０．０
１〜０．１モル／ｌ、有利に０．０２〜０．０６モル／
ｌである。
【００３９】次いでこの溶液中に安全ガス、例えば窒素
又は特にアルゴンを導入するのが有利である。その後、
モノマーに対して１〜４０モル％、有利に１〜２０モル
％のラジカル開始剤を添加する。ここで、約５０℃の温
度で、平均分解速度を有する開始剤、例えば２，２’−
アゾ−ビス−（２−メチルプロピオン酸ニトリル）が、
有利である。
又は特にアルゴンを導入するのが有利である。その後、
モノマーに対して１〜４０モル％、有利に１〜２０モル
％のラジカル開始剤を添加する。ここで、約５０℃の温
度で、平均分解速度を有する開始剤、例えば２，２’−
アゾ−ビス−（２−メチルプロピオン酸ニトリル）が、
有利である。
【００４０】次いで、新たな安全ガス導入後に溶液を４
０〜６０℃、有利に５０℃の温度までサーモスタットで
保持し、かつこの温度で１００〜１４０時間、有利に１
００〜１２０時間保持する。
０〜６０℃、有利に５０℃の温度までサーモスタットで
保持し、かつこの温度で１００〜１４０時間、有利に１
００〜１２０時間保持する。
【００４１】反応混合物の後処理を慣用の方法で行う。
有利な方法では、先ずミリポール−フィルター（Millip
ore-Filter;Fa.Millipore:登録商標；以後省略）で濾過
する。引き続いて、無水メタノールの添加により、濾液
から重合生成物を沈殿させ、濾別し、石油エーテル（Li
groin、沸点３０〜７５℃）の添加によりテトラヒドロ
フランから数回再沈殿させる。次いで生成物を濾別して
高真空中で乾燥させる。
有利な方法では、先ずミリポール−フィルター（Millip
ore-Filter;Fa.Millipore:登録商標；以後省略）で濾過
する。引き続いて、無水メタノールの添加により、濾液
から重合生成物を沈殿させ、濾別し、石油エーテル（Li
groin、沸点３０〜７５℃）の添加によりテトラヒドロ
フランから数回再沈殿させる。次いで生成物を濾別して
高真空中で乾燥させる。
【００４２】本発明による重合の実施に関して重要なの
は、モノマー溶液の濃度、ラジカル開始剤の種類と量、
反応温度及び反応時間である。前記反応条件を維持する
ならば不均一性≦１を有する液晶ポリマーを再生可能に
製造することができる。
は、モノマー溶液の濃度、ラジカル開始剤の種類と量、
反応温度及び反応時間である。前記反応条件を維持する
ならば不均一性≦１を有する液晶ポリマーを再生可能に
製造することができる。
【００４３】本発明による液晶ポリマーは、従来製造の
ポリマーと比べて、Ｓｃ*−相のより大きな状態領域と
並び特にはっきりと高い自発分極及びより高い傾き角θ
を有するので、これらは、そのようにして得られうるよ
り大きなコントラストによって、実質的により良好に、
レーザー光による記録要素及び電子記録法用の記録層及
び液晶表示要素の製造に好適である。本発明によるポリ
マーが同時に強誘電性を有するならば、これらを有利
に、電気的記録要素の製造のために使用することもでき
る。この場合、分子量２０００〜１００００、特に４０
００〜６０００を有する本発明によるポリマーを使用す
るのが有利である。
ポリマーと比べて、Ｓｃ*−相のより大きな状態領域と
並び特にはっきりと高い自発分極及びより高い傾き角θ
を有するので、これらは、そのようにして得られうるよ
り大きなコントラストによって、実質的により良好に、
レーザー光による記録要素及び電子記録法用の記録層及
び液晶表示要素の製造に好適である。本発明によるポリ
マーが同時に強誘電性を有するならば、これらを有利
に、電気的記録要素の製造のために使用することもでき
る。この場合、分子量２０００〜１００００、特に４０
００〜６０００を有する本発明によるポリマーを使用す
るのが有利である。
【００４４】記録層の構成は、レーザー光学上の記録要
素に関して西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明
細書中に記載の構成、電子写真に関して西独特許（ＤＥ
−Ａ）第３９３０６６７号明細書中に記載の構成及び電
気的記録要素に関してフェロエレクトリクス１０４(Fer
roelectrics104)、２４１〜２５６頁（１９９０）中に
記載の構成に従う。
素に関して西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明
細書中に記載の構成、電子写真に関して西独特許（ＤＥ
−Ａ）第３９３０６６７号明細書中に記載の構成及び電
気的記録要素に関してフェロエレクトリクス１０４(Fer
roelectrics104)、２４１〜２５６頁（１９９０）中に
記載の構成に従う。
【００４５】
ａ）液晶ポリマーの製造 例１ 無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の式Ｉａ：
【００４６】
【化１０】
【００４７】のモノマー２．０ｇ（４．６ｍモル）の溶
液（≒濃度０．０９３モル／ｌ）中にアルゴンを１５分
間導通した。２，２’−アゾ−ビス−（２−メチルプロ
ピオン酸ニトリル）２００ｍｇの添加後に新たにアルゴ
ンを溶液中に１５分間導通した。次いで溶液を５０℃迄
サーモスタットで保持し、この温度で１２０時間保持し
た。
液（≒濃度０．０９３モル／ｌ）中にアルゴンを１５分
間導通した。２，２’−アゾ−ビス−（２−メチルプロ
ピオン酸ニトリル）２００ｍｇの添加後に新たにアルゴ
ンを溶液中に１５分間導通した。次いで溶液を５０℃迄
サーモスタットで保持し、この温度で１２０時間保持し
た。
【００４８】引き続いて反応混合物をミリポールフィル
ター（ＦＧ型、孔径０．２μｍ）で濾過した。生成物を
メタノールの添加により濾液から沈殿させ、濾別し、石
油エーテルの添加によりテトラヒドロフランから２回再
沈殿させ、単離し、高真空中で乾燥させた。
ター（ＦＧ型、孔径０．２μｍ）で濾過した。生成物を
メタノールの添加により濾液から沈殿させ、濾別し、石
油エーテルの添加によりテトラヒドロフランから２回再
沈殿させ、単離し、高真空中で乾燥させた。
【００４９】ポリスチレン標準（分散度＜１．１）を用
いるゲル透過クロマトグラフィーで測定された重量平均
分子量及び数平均分子量から、慣用で公知の方法で、不
均一性Ｕの測定が、行われた(Analytiker-Taschenbuch
Bd.4,S.415〜442,Springer Verlag(1984))。
いるゲル透過クロマトグラフィーで測定された重量平均
分子量及び数平均分子量から、慣用で公知の方法で、不
均一性Ｕの測定が、行われた(Analytiker-Taschenbuch
Bd.4,S.415〜442,Springer Verlag(1984))。
【００５０】そのために、粒径５μｍであり、孔径１０
０、１００、１０００、１０００ｎｍを有するＰＬゲル
（PLgel：登録商標；以後省略：Fa.Polymer Laboratori
es；縦横に交差されたスチレン／ジビニルベンゼン−コ
ポリマー）で充填された大きさ７．６×６００ｍｍのカ
ラム３個を各々使用した。溶離剤としてテトラヒドロフ
ランを使用した。通過速度は、１．１ｍｌ／分であっ
た。
０、１００、１０００、１０００ｎｍを有するＰＬゲル
（PLgel：登録商標；以後省略：Fa.Polymer Laboratori
es；縦横に交差されたスチレン／ジビニルベンゼン−コ
ポリマー）で充填された大きさ７．６×６００ｍｍのカ
ラム３個を各々使用した。溶離剤としてテトラヒドロフ
ランを使用した。通過速度は、１．１ｍｌ／分であっ
た。
【００５１】相の配列並びに澄明温度Ｔkl（Klaertempe
ratur：相転移温度；液晶→等方性）は、示差走査熱量
計で熱分析的に、かつ偏光顕微鏡により測定した。
ratur：相転移温度；液晶→等方性）は、示差走査熱量
計で熱分析的に、かつ偏光顕微鏡により測定した。
【００５２】この測定の際に、ポリマー１に関して、数
平均分子量 ５６１２、不均一性Ｕ０．０７並びに澄明
温度Ｔkl ２０２℃が明らかになった。
平均分子量 ５６１２、不均一性Ｕ０．０７並びに澄明
温度Ｔkl ２０２℃が明らかになった。
【００５３】例２〜８ 第１表に記載のポリマーを例１と同様にして製造し、検
査した。
査した。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】ｂ）使用例 ポリマー１の試料を、西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７
１９６号明細書中の実験指示と同様にして、その上に配
向層が施与された、構造化され、導電性に被覆された平
面平行のガラス板の間に調製した。ポリマー１の層厚
は、干渉測定により４μｍであった。
１９６号明細書中の実験指示と同様にして、その上に配
向層が施与された、構造化され、導電性に被覆された平
面平行のガラス板の間に調製した。ポリマー１の層厚
は、干渉測定により４μｍであった。
【００５７】等方相中に存在するポリマーを用いるこの
測定セルへの充填を毛細管引力により行った。ポリマー
の所望の平面配向は、電場をかけてゆっくり冷却するこ
とにより達成した。
測定セルへの充填を毛細管引力により行った。ポリマー
の所望の平面配向は、電場をかけてゆっくり冷却するこ
とにより達成した。
【００５８】傾き角θ［0］は、慣用かつ公知の方法
で、偏光顕微鏡で測定した。
で、偏光顕微鏡で測定した。
【００５９】自発分極Ｐｓ［ｎＣ／ｃｍ2］は、同様に
西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明細書中に記
載の三角法(Dreiecksverfahren)により測定した。
西独特許（ＤＥ−Ａ）第３９１７１９６号明細書中に記
載の三角法(Dreiecksverfahren)により測定した。
【００６０】１２５℃で、試料１は、傾き角θ ３０0
及び自発分極Ｐs ４０．６ｎＣ／ｃｍ2を示した。Ｓｃ
*−相の層幅△ＴSc*は、５０℃であった。
及び自発分極Ｐs ４０．６ｎＣ／ｃｍ2を示した。Ｓｃ
*−相の層幅△ＴSc*は、５０℃であった。
フロントページの続き (72)発明者 カール ジーメンスマイアー ドイツ連邦共和国 フランケンタール エ ルンスト−ルートヴイツヒ−キルヒナー− シユトラーセ 14
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは、水素、塩素又はメチルを表し、Ａは、柔
軟で等間隔の長鎖分子部分を表し、Ｂは、線状又はほぼ
線状の相互に結合された芳香族核少なくとも２個から構
成されるメソゲン分子部分を表し、Ｃは、光学活性キラ
ル分子部分を表す］の同じか又は異なるモノマーを、不
活性有機溶剤中の０．０１〜０．１モル溶液で、モノマ
ーに対して１〜４０モル％のラジカル開始剤の存在下
に、４０〜６０℃の温度で、１００〜１４０時間重合さ
せ、引き続いて反応混合物から重合生成物を単離させる
ことにより得られる、ほぼ均一な分子量を有する液晶ポ
リマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4115415.0 | 1991-05-10 | ||
| DE4115415A DE4115415A1 (de) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | Fluessigkristalline polymere mit nahezu einheitlichem molekulargewicht |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140233A true JPH05140233A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=6431469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4114634A Withdrawn JPH05140233A (ja) | 1991-05-10 | 1992-05-07 | 液晶ポリマー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332520A (ja) |
| EP (1) | EP0512308B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05140233A (ja) |
| DE (2) | DE4115415A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725805A (ja) * | 1993-07-13 | 1995-01-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 不飽和側鎖を有する化合物およびその製造法 |
| JPH083557A (ja) * | 1994-06-27 | 1996-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 強誘電性液晶組成物およびこれを用いた表示素子 |
| JPH11513019A (ja) * | 1995-09-01 | 1999-11-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 重合可能な液晶化合物 |
| JP2000290315A (ja) * | 1999-04-08 | 2000-10-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 重合性光学活性化合物 |
| JP2004256600A (ja) * | 2003-02-25 | 2004-09-16 | Nitto Denko Corp | 高純度（メタ）アクリル系ポリマーの製造方法 |
| JP4755345B2 (ja) * | 1999-04-06 | 2011-08-24 | ロリク アーゲー | 感光性ポリマー |
| JP2018049212A (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真カートリッジおよび画像形成装置 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993022397A1 (en) | 1992-04-27 | 1993-11-11 | Merck Patent Gmbh | Electrooptical liquid crystal system |
| US5518652A (en) * | 1993-07-05 | 1996-05-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystalline copolymer |
| KR100323262B1 (ko) * | 1993-07-13 | 2002-06-20 | 고사이 아끼오 | 불포화측쇄화합물,그제조방법,그로부터제조한액정중합체,액정혼합물및디스플레이소자 |
| US5662828A (en) * | 1993-07-13 | 1997-09-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound having unsaturated side chain, process for preparing the same, liquid crystalline polymer prepared from the same, liquid crystal mixture and display element |
| FR2709755B1 (fr) * | 1993-09-06 | 1995-11-17 | France Telecom | Matériau polymère réticulable, utilisable en optique non linéaire, et son procédé d'obtention. |
| DE69422256D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Reaktive Flüssigkristallverbindungen |
| DE19504224A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Material |
| DE4408171A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
| US5707543A (en) * | 1994-05-11 | 1998-01-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Reversible display medium |
| DE69704704T2 (de) | 1996-03-19 | 2001-11-29 | Merck Patent Gmbh | Reaktive flüssigkristallverbindungen |
| KR100247640B1 (ko) * | 1997-06-27 | 2000-03-15 | 김영환 | 액정 표시 소자 및 그 제조방법 |
| US6001523A (en) * | 1998-10-29 | 1999-12-14 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductors |
| US20060272701A1 (en) * | 2002-12-09 | 2006-12-07 | Pulickel Ajayan | Nanotube-organic photoelectric conversion device and methods of making same |
| US20060257657A1 (en) * | 2002-12-10 | 2006-11-16 | Seamus Curran | Nanotube based non-linear optics and methods of making same |
| CN104098725B (zh) * | 2014-06-05 | 2016-02-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种组合物、取向层及其制备方法、液晶取向单元、液晶显示面板 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2573082B1 (fr) * | 1984-11-13 | 1987-02-20 | Thomson Csf | Polymeres thermotropes a chaines laterales ayant une structure chirale et leur procede de fabrication |
| US4844835A (en) * | 1985-12-26 | 1989-07-04 | Idenitsu Kosan Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal polymer |
| DE3823154A1 (de) * | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Hoechst Ag | Neue ferroelektrische fluessigkristalline polymere |
| DE3827603A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-03-15 | Hoechst Ag | Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information |
| DE3917196A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-12-13 | Basf Ag | Neue monomere und ihre verwendung zur herstellung eines wiederholt loeschbaren und beschreibbaren laseroptischen aufzeichnungselements |
| US5187298A (en) * | 1990-05-18 | 1993-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on |
| US5187248A (en) * | 1989-05-26 | 1993-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on |
| JP2832864B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1998-12-09 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子 |
| DE3930667A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Reversible oder irreversible erzeugung einer abbildung |
| US5212027A (en) * | 1990-05-18 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on |
-
1991
- 1991-05-10 DE DE4115415A patent/DE4115415A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-21 DE DE59202906T patent/DE59202906D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 EP EP92106756A patent/EP0512308B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-07 JP JP4114634A patent/JPH05140233A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-08 US US07/880,578 patent/US5332520A/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2018049212A (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真カートリッジおよび画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4115415A1 (de) | 1992-11-12 |
| DE59202906D1 (de) | 1995-08-24 |
| EP0512308A1 (de) | 1992-11-11 |
| EP0512308B1 (de) | 1995-07-19 |
| US5332520A (en) | 1994-07-26 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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