JPH05140165A - 新規なジケトピロロピロール - Google Patents
新規なジケトピロロピロールInfo
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- JPH05140165A JPH05140165A JP4105103A JP10510392A JPH05140165A JP H05140165 A JPH05140165 A JP H05140165A JP 4105103 A JP4105103 A JP 4105103A JP 10510392 A JP10510392 A JP 10510392A JP H05140165 A JPH05140165 A JP H05140165A
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１２】
の新規ジケトピロロピロール及びそれを含む顔料組成
物。 【効果】 新規化合物を含む組成物は塗料系ならびに印
刷インクに於て優秀な色彩特性ならびに流動特性を持
つ。
物。 【効果】 新規化合物を含む組成物は塗料系ならびに印
刷インクに於て優秀な色彩特性ならびに流動特性を持
つ。
Description
【０００１】本発明は少なくとも１個のアミノアルコキ
シ基によって置換された新規なジケトピロロピロールな
らびそれをジケトピロロピロール顔料の色彩特性と流動
特性を向上させるため使用する方法に関する。
シ基によって置換された新規なジケトピロロピロールな
らびそれをジケトピロロピロール顔料の色彩特性と流動
特性を向上させるため使用する方法に関する。
【０００２】顔料の諸特性がその顔料に適当な置換基を
導入することによって変性された顔料を少量添加するこ
とによって改良されうることは公知である。たとえば、
ドイツ特許公開第３８３２０６４号にはアントラキノン
顔料を特定のアミノアルキル基で置換して変性された、
分散剤として定義されている顔料の存在でビードミル摩
砕することによって向上された色彩特性ならびに流動特
性（rheological property）を有する顔料組成物を製造
する方法が開示されている。また、欧州特許公開第３２
１９１９号にはメチレン基を介して結合された複素環式
基で置換された、向上された凝集安定性及び流動特性を
有する顔料が開示されている。さらに、ジケトピロロピ
ロール顔料と少量の変性されたジケトピロールとを含有
している向上された流動特性を有するジケトピロロピロ
ール組成物が米国特許第４７９１２０４号に記載されて
いる。この場合の変性されたジケトピロロピロールは、
特に、メチレン基を介して結合された環式カルボキシア
ミド又はジカルボキシアミド基によって置換されたジケ
トピロロピロールである。また、アミノ基によって置換
されたジケトピロロピロールが向上された流動特性をも
たらす顔料分散剤として特開平３−２６７６７号に開示
されている。しかしながら、この場合のアミノ基はアル
コキシ架橋基を介して結合されていない。
導入することによって変性された顔料を少量添加するこ
とによって改良されうることは公知である。たとえば、
ドイツ特許公開第３８３２０６４号にはアントラキノン
顔料を特定のアミノアルキル基で置換して変性された、
分散剤として定義されている顔料の存在でビードミル摩
砕することによって向上された色彩特性ならびに流動特
性（rheological property）を有する顔料組成物を製造
する方法が開示されている。また、欧州特許公開第３２
１９１９号にはメチレン基を介して結合された複素環式
基で置換された、向上された凝集安定性及び流動特性を
有する顔料が開示されている。さらに、ジケトピロロピ
ロール顔料と少量の変性されたジケトピロールとを含有
している向上された流動特性を有するジケトピロロピロ
ール組成物が米国特許第４７９１２０４号に記載されて
いる。この場合の変性されたジケトピロロピロールは、
特に、メチレン基を介して結合された環式カルボキシア
ミド又はジカルボキシアミド基によって置換されたジケ
トピロロピロールである。また、アミノ基によって置換
されたジケトピロロピロールが向上された流動特性をも
たらす顔料分散剤として特開平３−２６７６７号に開示
されている。しかしながら、この場合のアミノ基はアル
コキシ架橋基を介して結合されていない。
【０００３】今回本発明によって、少なくとも１種のア
ミノアルコキシ基によって置換された新規なジケトピロ
ロピロールが少量だけジケトピロロピロール顔料に配合
されると、特に、塗料系ならびに印刷インクにおいて、
驚くべき優秀な色彩ならびに流動特性をもたらすことが
見出された。
ミノアルコキシ基によって置換された新規なジケトピロ
ロピロールが少量だけジケトピロロピロール顔料に配合
されると、特に、塗料系ならびに印刷インクにおいて、
驚くべき優秀な色彩ならびに流動特性をもたらすことが
見出された。
【０００４】すなわち、本発明は下記式の１，４−ジケ
トピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールに関する。
トピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールに関する。
【化２】
【０００５】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに独立的
に水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニ
ルを意味しそしてこれら置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のう
ちの少なくとも１個は基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −
Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘを意味する（式中、
ｎは２乃至１２の整数、ｐは１乃至３の整数、Ｘは未置
換又は１又は２個のメチル基によって置換された、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、
ピリジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、モルホリニ
ル、ピペリジニル、ピロリジニルからなる群から選択さ
れた複素環式基を意味するか、又は、下記の基 −ＮＲ5Ｒ6 又は −Ｎ〔（ＣＨ2）n−ＮＲ5Ｒ6〕2 を意味する、ここで、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に水素、
Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ5−Ｃ6シクロアルキルを意味す
る）。
に水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニ
ルを意味しそしてこれら置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のう
ちの少なくとも１個は基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −
Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘを意味する（式中、
ｎは２乃至１２の整数、ｐは１乃至３の整数、Ｘは未置
換又は１又は２個のメチル基によって置換された、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、
ピリジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、モルホリニ
ル、ピペリジニル、ピロリジニルからなる群から選択さ
れた複素環式基を意味するか、又は、下記の基 −ＮＲ5Ｒ6 又は −Ｎ〔（ＣＨ2）n−ＮＲ5Ｒ6〕2 を意味する、ここで、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に水素、
Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ5−Ｃ6シクロアルキルを意味す
る）。
【０００６】Ｒ5とＲ6が意味するＣ1−Ｃ6アルキルの代
表例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシルなどである。Ｒ5とＲ6が意
味するＣ5−Ｃ6シクロアルキルの例はシクロペンチル及
び好ましくはシクロヘキシルである。特に興味ある式Ｉ
の１，４−ジケトピロロピロールはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
のうちの少なくとも１個が下記の基であるものである。 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ 式中、ｎとｐは前記に定義した意味を有し、Ｘはイミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピ
リジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、モル
ホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルからなる群から
選択された複素環式基を意味するか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は前記で定義した意味を有する）を意
味する。
表例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシルなどである。Ｒ5とＲ6が意
味するＣ5−Ｃ6シクロアルキルの例はシクロペンチル及
び好ましくはシクロヘキシルである。特に興味ある式Ｉ
の１，４−ジケトピロロピロールはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
のうちの少なくとも１個が下記の基であるものである。 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ 式中、ｎとｐは前記に定義した意味を有し、Ｘはイミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピ
リジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、モル
ホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルからなる群から
選択された複素環式基を意味するか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は前記で定義した意味を有する）を意
味する。
【０００７】特に好ましいものは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
のうちの１又は２個が下記の基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ である式Ｉの１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロ
ールである。式中、ｎは２乃至６の整数、ｐは１又は２
の整数、Ｘはイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリ
ル、ピペラジニル、ピリジニル、ピロリル、チアゾリ
ル、オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロ
リジニルからなる群から選択された複素環式基を意味す
るか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に水素、メチル又はエ
チルを意味する）を意味する。最も好ましくは、Ｘはイ
ミダゾリル、ピラゾリル、モルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロジニル、トリアゾリルからなる群から選択され
た複素環式基であるか、又は基−ＮＲ5Ｒ6である。
のうちの１又は２個が下記の基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ である式Ｉの１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロ
ールである。式中、ｎは２乃至６の整数、ｐは１又は２
の整数、Ｘはイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリ
ル、ピペラジニル、ピリジニル、ピロリル、チアゾリ
ル、オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロ
リジニルからなる群から選択された複素環式基を意味す
るか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に水素、メチル又はエ
チルを意味する）を意味する。最も好ましくは、Ｘはイ
ミダゾリル、ピラゾリル、モルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロジニル、トリアゾリルからなる群から選択され
た複素環式基であるか、又は基−ＮＲ5Ｒ6である。
【０００８】格別に好ましい式Ｉの１,４−ジケトピロ
ロ〔３,４−ｃ〕ピロールは、Ｒ3 又はＲ4が下記の基で
あるものである。 −Ｏ（ＣＨ2）nＮＲ5Ｒ6又は−Ｏ（ＣＨ2）nＸ 式中、ｎは２乃至４の整数、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に
水素、メチル又はエチル、Ｘはモルホリニル、ピペリジ
ニル又はピロリジニルである。すでに前記したごとく、
ジケトピロロピロール顔料に少量の式Ｉの新規なジケト
ピロロピロールを配合するとジケトピロロピロール顔料
の色彩特性ならび流動（レオロジカル）特性は驚異的に
向上される。
ロ〔３,４−ｃ〕ピロールは、Ｒ3 又はＲ4が下記の基で
あるものである。 −Ｏ（ＣＨ2）nＮＲ5Ｒ6又は−Ｏ（ＣＨ2）nＸ 式中、ｎは２乃至４の整数、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に
水素、メチル又はエチル、Ｘはモルホリニル、ピペリジ
ニル又はピロリジニルである。すでに前記したごとく、
ジケトピロロピロール顔料に少量の式Ｉの新規なジケト
ピロロピロールを配合するとジケトピロロピロール顔料
の色彩特性ならび流動（レオロジカル）特性は驚異的に
向上される。
【０００９】したがって、本発明はさらに下記成分
（ａ）と（ｂ）を含有する顔料組成物も提供する： （ａ）式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が互いに独立的に水
素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニルを
意味する式Ｉの少なくとも１種の１,４−ジケトピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロールを８０乃至９９．９重量％、 （ｂ）式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも１個が前
記に定義した式 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ の基を意味する式Ｉの少なくとも１種の１，４−ジケト
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを０．１乃至２０重量
％。本発明による新規な組成物の成分（ａ）は公知化合
物でありそして米国特許第４５７９９４９号及び第４７
４９７９５号に記載されている方法によって都合よく製
造することができる。
（ａ）と（ｂ）を含有する顔料組成物も提供する： （ａ）式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が互いに独立的に水
素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニルを
意味する式Ｉの少なくとも１種の１,４−ジケトピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロールを８０乃至９９．９重量％、 （ｂ）式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも１個が前
記に定義した式 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ の基を意味する式Ｉの少なくとも１種の１，４−ジケト
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを０．１乃至２０重量
％。本発明による新規な組成物の成分（ａ）は公知化合
物でありそして米国特許第４５７９９４９号及び第４７
４９７９５号に記載されている方法によって都合よく製
造することができる。
【００１０】式Ｉのジケトピロロピロールは公知の標準
的方法に準じた方法で製造することができる。たとえ
ば、米国特許第４５７９９４９号ならびに第４７２０３
０５号に教示されているようにコハク酸のジエステルを
下記式のニトリル又は下記２つの式のニトリルの混合物
と反応することによって製造することができる。
的方法に準じた方法で製造することができる。たとえ
ば、米国特許第４５７９９４９号ならびに第４７２０３
０５号に教示されているようにコハク酸のジエステルを
下記式のニトリル又は下記２つの式のニトリルの混合物
と反応することによって製造することができる。
【化３】
【００１１】あるいはまた、特にＲ3又はＲ4が −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ の基を意味する好ましい式Ｉの化合物を製造する場合
は、式
は、式
【化４】 のピロリノン又は式
【化５】 のエナミンを、たとえば、米国特許第４６５９７７５号
及び第４７４９７９５号に記載されているように、式 I
IIのニトリル又はニトリルの混合物と反応することによ
って製造することができる。
及び第４７４９７９５号に記載されているように、式 I
IIのニトリル又はニトリルの混合物と反応することによ
って製造することができる。
【００１２】上記式 II、III、IV、Ｖ中のＲ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4は前記の意味を有する。ただし、これら置換基の
うち少なくとも１個、好ましくは、Ｒ3かＲ4は、下記式 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ （式中の符号は前記の意味を有する）でなければならな
い。式IVとＶにおけるＲは低級アルキルであり、たとえ
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミルなどであ
る。メチルとエチルが好ましい。式II、III、IV 及びＶ
の化合物は公知化合物である。新規化合物の場合、それ
は標準的公知方法と同様な方法で製造することができ
る。
3、Ｒ4は前記の意味を有する。ただし、これら置換基の
うち少なくとも１個、好ましくは、Ｒ3かＲ4は、下記式 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ （式中の符号は前記の意味を有する）でなければならな
い。式IVとＶにおけるＲは低級アルキルであり、たとえ
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミルなどであ
る。メチルとエチルが好ましい。式II、III、IV 及びＶ
の化合物は公知化合物である。新規化合物の場合、それ
は標準的公知方法と同様な方法で製造することができ
る。
【００１３】顔料組成物は下記のような一般に採用され
ている方法で都合よく調製することができる： ●たとえば米国特許第４７２０３０５号に教示されてい
るように、コハク酸ジエステルと式 IIとIIIの異なる複
数のニトリルとを反応して直接合成により調製する。た
だし、この場合 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ の基を有していないニトリル（あるいはかかるニトリル
の混合物）を、上記の基の少なくとも１つを有している
ニトリル（またはかかるニトリルの混合物）に対して上
記した（ａ）と（ｂ）の所要比率が保持されるよう過剰
に使用する必要がある。 ●成分１と成分２とを下記のように混合して調製する。 成分１は少なくとも１種の前記の（ａ）で定義された
１，４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールよりな
る。成分２は少なくとも１種の前記の（ｂ）で定義され
た１，４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールより
なるか、又は、少なくとも１種の（ａ）で定義された
１,４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールと少な
くとも１種の（ｂ） で定義された１，４−ジケトピロ
ロ−〔３，４−ｃ〕ピロールとの混合物より なる。
ている方法で都合よく調製することができる： ●たとえば米国特許第４７２０３０５号に教示されてい
るように、コハク酸ジエステルと式 IIとIIIの異なる複
数のニトリルとを反応して直接合成により調製する。た
だし、この場合 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ の基を有していないニトリル（あるいはかかるニトリル
の混合物）を、上記の基の少なくとも１つを有している
ニトリル（またはかかるニトリルの混合物）に対して上
記した（ａ）と（ｂ）の所要比率が保持されるよう過剰
に使用する必要がある。 ●成分１と成分２とを下記のように混合して調製する。 成分１は少なくとも１種の前記の（ａ）で定義された
１，４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールよりな
る。成分２は少なくとも１種の前記の（ｂ）で定義され
た１，４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールより
なるか、又は、少なくとも１種の（ａ）で定義された
１,４−ジケトピロロ−〔３，４−ｃ〕ピロールと少な
くとも１種の（ｂ） で定義された１，４−ジケトピロ
ロ−〔３，４−ｃ〕ピロールとの混合物より なる。
【００１４】２個の成分１と２は任意の常用方法により
混合される。成分２は湿潤プレスケーキとして又は粉末
として、成分１の合成、再結晶又は濾過の間に成分１に
都合よく配合することができる。あるいはまた、成分１
と２は両者を強力混合又は摩砕することによって混合す
ることができる。あるいはまた、両成分を着色されるべ
き高分子有機材料に添加しそして分散工程で混合するこ
ともできる。本発明による新規な顔料組成物は高分子有
機材料を着色するための顔料として使用することができ
る。本発明の新規顔料組成物で着色されうる高分子有機
材料の例を挙げればつぎのものである：セルロースエー
テル及びエステルたとえばエチルセルロース、ニトロセ
ルロース、酢酸セルロース、酪酸セルロース、天然樹脂
又は合成樹脂たとえば重合樹脂又は縮合樹脂、例えば、
アミノプラスト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹
脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹
脂、フェノリックプラスチックス、ポリカーボネート、
ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ポリエーテルケトン、ポリエチレンオキ
サイド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン
樹脂など。これらは単独又は混合物でありうる。
混合される。成分２は湿潤プレスケーキとして又は粉末
として、成分１の合成、再結晶又は濾過の間に成分１に
都合よく配合することができる。あるいはまた、成分１
と２は両者を強力混合又は摩砕することによって混合す
ることができる。あるいはまた、両成分を着色されるべ
き高分子有機材料に添加しそして分散工程で混合するこ
ともできる。本発明による新規な顔料組成物は高分子有
機材料を着色するための顔料として使用することができ
る。本発明の新規顔料組成物で着色されうる高分子有機
材料の例を挙げればつぎのものである：セルロースエー
テル及びエステルたとえばエチルセルロース、ニトロセ
ルロース、酢酸セルロース、酪酸セルロース、天然樹脂
又は合成樹脂たとえば重合樹脂又は縮合樹脂、例えば、
アミノプラスト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹
脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹
脂、フェノリックプラスチックス、ポリカーボネート、
ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ポリエーテルケトン、ポリエチレンオキ
サイド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン
樹脂など。これらは単独又は混合物でありうる。
【００１５】上記に例示した高分子有機化合物は単独の
化合物あるいは可塑性物質の形状の混合物又は溶融物の
形あるいは紡糸液、ペイント、コーティング材料又は印
刷インキの形態でありうる。最終用途によっては本発明
の顔料をトナー又は調合物の形で使用するのが有利であ
る。本発明の顔料は着色されるべき高分子有機材料に対
して０．０１乃至３０重量％、好ましくは０．１乃至１
０重量％の量で使用される。塗料、コーティング材料又
は印刷インクを着色する場合には、高分子有機材料と本
発明の顔料とを、任意添加物たとえば充填剤、他の顔
料、乾燥剤又は可塑剤などと一緒に通常の有機溶剤又は
溶剤混合物中に微分散又は溶解する。個々の成分を別々
に又はいくつかまとめて分散又は溶解しそして後で全部
の成分を一緒にするようにしてもよい。
化合物あるいは可塑性物質の形状の混合物又は溶融物の
形あるいは紡糸液、ペイント、コーティング材料又は印
刷インキの形態でありうる。最終用途によっては本発明
の顔料をトナー又は調合物の形で使用するのが有利であ
る。本発明の顔料は着色されるべき高分子有機材料に対
して０．０１乃至３０重量％、好ましくは０．１乃至１
０重量％の量で使用される。塗料、コーティング材料又
は印刷インクを着色する場合には、高分子有機材料と本
発明の顔料とを、任意添加物たとえば充填剤、他の顔
料、乾燥剤又は可塑剤などと一緒に通常の有機溶剤又は
溶剤混合物中に微分散又は溶解する。個々の成分を別々
に又はいくつかまとめて分散又は溶解しそして後で全部
の成分を一緒にするようにしてもよい。
【００１６】本発明による顔料を使用して得られる、た
とえば、プラスチック材料、繊維、塗料系、印刷インク
などの形態の着色物は優秀な全般的堅牢性を有する。た
とえば、高い色濃度、優れた分散性、さらには、上が
け、移染、熱、光及び気候に対する秀れた堅牢性を示
す。さらに低い粘度と優秀な艶を有する。さらに、変性
されていない元の顔料に比較して、本新規顔料組成物は
使用時に高い性能特性を示す。たとえば、向上された流
動特性ならびに向上された貯蔵安定性を示す。また、た
とえば、白顔料と併用した場合、フローチングのような
分離現象が少なくかつまた凝集の傾向も少ない。本顔料
組成物はその優れた流動特性の故に高濃度のコーティン
グ材料ならびに塗料系の製造を可能にする。したがっ
て、本顔料組成物は塗料の着色のため、特に金属効果塗
料の着色のために好適である。上記の成分２自体も、上
記に例示した各種高分子有機材料の着色のために使用す
ることができる。この目的のためには、成分２自体は粗
生成物として使用することもできるが、好ましくは、本
新規顔料組成物に関して前記したように適当にコンディ
ショニング／後処理した後で使用される。以下、本発明
を実施例によってさらに説明する。
とえば、プラスチック材料、繊維、塗料系、印刷インク
などの形態の着色物は優秀な全般的堅牢性を有する。た
とえば、高い色濃度、優れた分散性、さらには、上が
け、移染、熱、光及び気候に対する秀れた堅牢性を示
す。さらに低い粘度と優秀な艶を有する。さらに、変性
されていない元の顔料に比較して、本新規顔料組成物は
使用時に高い性能特性を示す。たとえば、向上された流
動特性ならびに向上された貯蔵安定性を示す。また、た
とえば、白顔料と併用した場合、フローチングのような
分離現象が少なくかつまた凝集の傾向も少ない。本顔料
組成物はその優れた流動特性の故に高濃度のコーティン
グ材料ならびに塗料系の製造を可能にする。したがっ
て、本顔料組成物は塗料の着色のため、特に金属効果塗
料の着色のために好適である。上記の成分２自体も、上
記に例示した各種高分子有機材料の着色のために使用す
ることができる。この目的のためには、成分２自体は粗
生成物として使用することもできるが、好ましくは、本
新規顔料組成物に関して前記したように適当にコンディ
ショニング／後処理した後で使用される。以下、本発明
を実施例によってさらに説明する。
【００１７】実施例１ ｔｅｒｔ−アミルアルコール５５ｍｌにナトリウム２．
３ｇを入れて還流温度で完全に溶解するまで強力攪拌す
る。温度を９５乃至１００℃まで下げたあと、４−〔２
−（ジメチルアミノ）エトキシ〕ベンゾニトリル６．３
８ｇを添加し、次に４５分間かけて下記式のピロリノン
７．７３ｇを添加する。
３ｇを入れて還流温度で完全に溶解するまで強力攪拌す
る。温度を９５乃至１００℃まで下げたあと、４−〔２
−（ジメチルアミノ）エトキシ〕ベンゾニトリル６．３
８ｇを添加し、次に４５分間かけて下記式のピロリノン
７．７３ｇを添加する。
【化６】 この混合物を９５乃至１００℃の温度で２時間攪拌す
る。このあと、その反応混合物を４０℃まで冷却しそし
てメタノール５００ｍｌ中酢酸６．７ｇの攪拌溶液中に
注入する。得られた粗生成物を濾過単離し、最初メタノ
ールで、次に水で洗いそして９０℃で一晩乾燥する。帯
黄赤色粉末の形状の下記生成物８．４１ｇを得た（理論
値の６７％）。
る。このあと、その反応混合物を４０℃まで冷却しそし
てメタノール５００ｍｌ中酢酸６．７ｇの攪拌溶液中に
注入する。得られた粗生成物を濾過単離し、最初メタノ
ールで、次に水で洗いそして９０℃で一晩乾燥する。帯
黄赤色粉末の形状の下記生成物８．４１ｇを得た（理論
値の６７％）。
【化７】 分 析： 計算値：Ｃ ７０.３８％ Ｈ ５.６４％ Ｎ １１.１９
％ 測定値：Ｃ ７０.１１％ Ｈ ５.６４％ Ｎ １１.１７
％
％ 測定値：Ｃ ７０.１１％ Ｈ ５.６４％ Ｎ １１.１７
％
【００１８】実施例２ スルホン化フラスコに湿潤プレスケーキ（２９．１％、
固形分５．０ｇ）としての３，６−ジフェニル−１,４
−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール１７.２ｇを装
填しそして脱イオン水１００ｍｌ中室温で１時間攪拌す
る。このあと、実施例１で得られた化合物０.２４ｇを
湿潤プレスケーキ（５４％、固形分０.１３ｇ）として
添加しそしてこの懸濁物を室温で２時間攪拌しそして濾
過する。濾過ケーキを８０℃で真空乾燥して赤顔料５．
２ｇを得た。
固形分５．０ｇ）としての３，６−ジフェニル−１,４
−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール１７.２ｇを装
填しそして脱イオン水１００ｍｌ中室温で１時間攪拌す
る。このあと、実施例１で得られた化合物０.２４ｇを
湿潤プレスケーキ（５４％、固形分０.１３ｇ）として
添加しそしてこの懸濁物を室温で２時間攪拌しそして濾
過する。濾過ケーキを８０℃で真空乾燥して赤顔料５．
２ｇを得た。
【００１９】実施例３ １００ｍｌスルホン化フラスコに乾燥ｔｅｒｔ−アミル
アルコール３５ｍｌとナトリウム１．３８ｇを装填しそ
してナトリウムが完全に反応するまで１０５℃の温度で
有効的に攪拌しながら１７時間よく混合する。ついで、
４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンゾニトリル
４．９ｇとベンゾニトリル２．６ｇを添加し、続いてコ
ハク酸ジイソプロピル４．５ｇを８０分間にわたり滴下
により添加する。この反応混合物を１１０℃で２時間攪
拌し、そのあと室温まで冷却する。これを３５０ｍｌス
ルホン化フラスコに装填したメタノール／水１：１（容
量）混合物７０ｍｌと酢酸３．４３ｍｌとの０℃まで冷
却した混合物へ加える。この混合物を室温で２時間攪拌
し、濾過し、濾過残留物をメタノールと水とで洗い、真空
炉に入れて９０℃で乾燥する。暗赤色顔料が得られた。
質量分光分析（ＦＤ）によりこの生成物について次のデ
ータが得られた：ｍ／ｅ２８８、３８９、４９０。
アルコール３５ｍｌとナトリウム１．３８ｇを装填しそ
してナトリウムが完全に反応するまで１０５℃の温度で
有効的に攪拌しながら１７時間よく混合する。ついで、
４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンゾニトリル
４．９ｇとベンゾニトリル２．６ｇを添加し、続いてコ
ハク酸ジイソプロピル４．５ｇを８０分間にわたり滴下
により添加する。この反応混合物を１１０℃で２時間攪
拌し、そのあと室温まで冷却する。これを３５０ｍｌス
ルホン化フラスコに装填したメタノール／水１：１（容
量）混合物７０ｍｌと酢酸３．４３ｍｌとの０℃まで冷
却した混合物へ加える。この混合物を室温で２時間攪拌
し、濾過し、濾過残留物をメタノールと水とで洗い、真空
炉に入れて９０℃で乾燥する。暗赤色顔料が得られた。
質量分光分析（ＦＤ）によりこの生成物について次のデ
ータが得られた：ｍ／ｅ２８８、３８９、４９０。
【００２０】実施例４〜１６ 対応するニトリルを当量使用して実施例３の操作をくり
返し実施し、表１に記載した化合物を得た。
返し実施し、表１に記載した化合物を得た。
【００２１】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００２２】実施例１７及び１８ それぞれ１個のニトリルのみ（下記表２の基Ａに相当）
を、ただし２倍当量で使用して実施例３をくりかえし実
施して表２に記載した化合物を得た。
を、ただし２倍当量で使用して実施例３をくりかえし実
施して表２に記載した化合物を得た。
【００２３】
【化１１】
【００２４】実施例１９ 流動特性を評価するため、実施例２に記載した方法で処
理された顔料を標準法でアルキド塗料系〔ＳＥＴＡＬ
（商標）８４、オランダ国、 ＫunstharzfabrikＳynthe
sis Ｂ．Ｖ．社 製品；固形分：７０重量％〕に配合し
た。得られた塗料調合物は顔料含量１２重量％、全固形
分５４重量％、全顔料／バインダー比は０．３である。
この塗料調合物の流動特性をＨＡＡＫＥ ＲＯＴＯ−Ｖ
ＩＳＣＯ（商標）ＲＶ１２粘度計を使用して測定した
（測定温度：２５℃、測定系：ＳＶ−ＳＰ、せん断域：
Ｄ＝０−１００〔１／ｓ〕）。未処理の３，６−ジフェ
ニル−１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールと
比較して、実施例２によって得られた赤顔料は卓越した
着色性を示すと共に向上したレオロジカル特性を示し
た。
理された顔料を標準法でアルキド塗料系〔ＳＥＴＡＬ
（商標）８４、オランダ国、 ＫunstharzfabrikＳynthe
sis Ｂ．Ｖ．社 製品；固形分：７０重量％〕に配合し
た。得られた塗料調合物は顔料含量１２重量％、全固形
分５４重量％、全顔料／バインダー比は０．３である。
この塗料調合物の流動特性をＨＡＡＫＥ ＲＯＴＯ−Ｖ
ＩＳＣＯ（商標）ＲＶ１２粘度計を使用して測定した
（測定温度：２５℃、測定系：ＳＶ−ＳＰ、せん断域：
Ｄ＝０−１００〔１／ｓ〕）。未処理の３，６−ジフェ
ニル−１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールと
比較して、実施例２によって得られた赤顔料は卓越した
着色性を示すと共に向上したレオロジカル特性を示し
た。
【００２５】実施例２０ 実施例２に記載した方法で処理した顔料を使用してドイ
ツ標準規格、ＤＩＮ５３ ２３８-１２の方法に従って３
本ロールミルで下記組成のオフセット印刷インクを調製
した。 顔 料 ２０部 下記組成のワニス ８０部 油変性フェノールワニス〔ALVCO（商標）1407〕・・・・・・・・・・５０重量％部 テレフタル酸アルキド−亜麻仁油樹脂〔固形分100%、TERLON（商標）３〕 ・・・・・・・・・・３２重量％部 鉱油〔（沸点範囲157-214℃、SUNOCO OIL（商標）〕・・・・・・１８重量％部 得られた印刷インクは優秀なレオロジカル特性を示し
た。また、この印刷インクを使用して紙に印刷した印刷
物は卓越した色彩特性（濃い赤色）を示した。
ツ標準規格、ＤＩＮ５３ ２３８-１２の方法に従って３
本ロールミルで下記組成のオフセット印刷インクを調製
した。 顔 料 ２０部 下記組成のワニス ８０部 油変性フェノールワニス〔ALVCO（商標）1407〕・・・・・・・・・・５０重量％部 テレフタル酸アルキド−亜麻仁油樹脂〔固形分100%、TERLON（商標）３〕 ・・・・・・・・・・３２重量％部 鉱油〔（沸点範囲157-214℃、SUNOCO OIL（商標）〕・・・・・・１８重量％部 得られた印刷インクは優秀なレオロジカル特性を示し
た。また、この印刷インクを使用して紙に印刷した印刷
物は卓越した色彩特性（濃い赤色）を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/45 ＫＢＷ 7167−4Ｊ Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｚ 8619−4Ｈ (72)発明者 ガイ ド ウエツク スイス国，バーゼル 4051，トテンタンツ 11 (72)発明者 オロフ ウオールクイスト スイス国，マーリイ 1723，ルーテ ドウ コンフイン 31
Claims (8)
- 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに独立的に、水素、
Ｃ１、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニルを意味
し、そしてこれら置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうちの少
なくとも１個は基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ（式中、ｎは２乃至１２の整
数、ｐは１乃至３の整数、Ｘは未置換又は１又は２個の
メチル基によって置換された、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピリジニル、ピロリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、
インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、
ベンゾトリアゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピ
ロリジニルからなる群から選択された複素環式基を意味
するか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 又は −Ｎ〔（ＣＨ2）n−ＮＲ5Ｒ6〕２ を意味する、ここで、Ｒ５とＲ6は互いに独立的に水
素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ5−Ｃ6シクロアルキルを意
味する）を意味する〕の１，４−ジケトピロロピロー
ル。 - 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうちの少なくとも
１つが基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ 〔式中、ｎとｐは請求項１で定義した意味を有し、Ｘは
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニ
ル、ピリジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリ
ル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルからな
る群から選択された複素環式基を意味するか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は請求項１で定義した意味を有する）
を意味する〕である請求項１記載の式Ｉの１，４−ジケ
トピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール。 - 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうちの１又は２個
が基 −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 又は −Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2Ｘ 〔式中、ｎは２乃至６の整数、ｐは１又は２の整数、Ｘ
はイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジ
ニル、ピリジニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリ
ル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルからな
る群から選択された複素環式基を意味するか、又は、基 −ＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5とＲ6は互いに独立的に水素、メチル又はエ
チルを意味する）を意味する］である請求項１記載の式
Ｉの１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール。 - 【請求項４】 Ｘがイミダゾリル、ピラゾリル、モルホ
リニル、ピペリジニル、ピロジニル、トリアゾリルから
なる群から選択された複素環式基であるか、又は基−Ｎ
Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ5とＲ6は請求項３において定義した
意味を有する）である請求項３記載の１，４−ジケトピ
ロロ〔３，４−ｃ〕ピロール。 - 【請求項５】 Ｒ3又はＲ4が基 −Ｏ（ＣＨ2）nＮＲ5Ｒ6 又は −Ｏ（ＣＨ2）nＸ 〔式中、ｎは２乃至４の整数、Ｒ5とＲ6は互いに独立的
に水素、メチル又はエチル、Ｘはモルホリニル、ピペリ
ジニル又はピロリジニルである〕である請求項３記載の
式Ｉの１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール。 - 【請求項６】 （ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が互いに独立
的に水素、Ｃｌ、Ｂr、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＮ又はフェニ
ルを意味する式Ｉの少なくとも１種の１，４−ジケトピ
ロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを８０乃至９９．９重量
％、及び（ｂ）請求項１記載の式Ｉの少なくとも１種の
１，４−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを０．１
乃至２０重量％を含有している顔料組成物。 - 【請求項７】 着色剤として請求項６記載の顔料組成物
を含有している高分子有機材料。 - 【請求項８】 塗料系又は印刷インクである請求項７記
載の高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH125091 | 1991-04-26 | ||
| CH01250/91-9 | 1991-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140165A true JPH05140165A (ja) | 1993-06-08 |
| JP3135977B2 JP3135977B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=4205999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04105103A Expired - Fee Related JP3135977B2 (ja) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | 新規なジケトピロロピロール |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5200528A (ja) |
| EP (1) | EP0511165B1 (ja) |
| JP (1) | JP3135977B2 (ja) |
| KR (1) | KR100199480B1 (ja) |
| CA (1) | CA2067069C (ja) |
| DE (1) | DE59206887D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009513534A (ja) * | 2003-07-07 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | フロピロールの製造法 |
| JP4832437B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-12-07 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 部分結晶性プラスチックの歪みのない着色のための方法 |
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| TW372244B (en) * | 1993-07-29 | 1999-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments |
| DE59409613D1 (de) * | 1993-12-01 | 2001-01-25 | Ciba Sc Holding Ag | Pigmentzusammensetzung aus modifiziertem Diketopyrrolopyrrol und Aminoalkylacrylatharz |
| EP0710705B1 (de) | 1994-11-04 | 1999-12-22 | Ciba SC Holding AG | Gelbe Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| US5817832A (en) * | 1995-06-22 | 1998-10-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Blue diketopyrrolopyrrole pigments |
| US5888481A (en) * | 1995-09-29 | 1999-03-30 | Alliedsignal Inc. | Cinnamamides and their use as stabilizers |
| EP0787730B1 (de) * | 1996-01-30 | 2001-08-01 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
| ES2178136T3 (es) * | 1997-05-06 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones de dicetopirrolopirroles. |
| DE59911647D1 (de) * | 1998-04-22 | 2005-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole |
| CN1125069C (zh) | 1998-04-22 | 2003-10-22 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 烷硫基－和/或芳硫基－取代的二酮－二芳基－吡咯并吡咯的制备 |
| US6057449A (en) * | 1998-06-02 | 2000-05-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| US6479604B1 (en) | 1998-08-17 | 2002-11-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Diarylethene compound, photochromic diarylethene type copolymer and method for the production of the same |
| US20010015154A1 (en) | 2000-01-27 | 2001-08-23 | Roman Lenz | Ternary pigment compositions |
| DK1436296T3 (da) * | 2001-09-11 | 2006-07-17 | Ciba Sc Holding Ag | Fremgangsmåde til direkte fremstilling af pyrrolo[3,4-c]pyrroler |
| AU2003280345A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-04-23 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Opaque, colour-pigmented coating |
| MXPA06004377A (es) * | 2003-10-23 | 2006-06-14 | Ciba Sc Holding Ag | Mezclas de pigmentos de dicetopirrolopirrol estables al calor. |
| KR20080037196A (ko) * | 2006-10-25 | 2008-04-30 | 변영광 | 튜브형 화장품용기용 체크밸브의 구조 |
| US8273269B2 (en) | 2008-05-28 | 2012-09-25 | Basf Se | Red colour filter composition |
| KR101777887B1 (ko) * | 2009-10-28 | 2017-09-12 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 디케토피롤로피롤 안료 분산제, 그것을 사용한 안료 조성물, 착색 조성물 및 컬러필터 |
| KR20220160424A (ko) * | 2021-05-27 | 2022-12-06 | 삼성전자주식회사 | 고분자 반도체, 연신성 고분자 박막 및 전자 소자 |
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| US4585878A (en) * | 1983-06-29 | 1986-04-29 | Ciba-Geigy Corporation | N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles |
| US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
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| DE3832064A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentzubereitungen der anthanthronreihe |
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-
1992
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- 1992-04-24 CA CA002067069A patent/CA2067069C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-24 KR KR1019920007077A patent/KR100199480B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-04-24 JP JP04105103A patent/JP3135977B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-16 US US07/991,676 patent/US5342955A/en not_active Expired - Lifetime
-
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- 1994-06-09 US US08/257,394 patent/US5424452A/en not_active Expired - Lifetime
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