JPH05139936A

JPH05139936A - 発毛剤

Info

Publication number: JPH05139936A
Application number: JP3301434A
Authority: JP
Inventors: Sadakazu Yokomori; 貞和横森; Takeki Takahashi; 雄樹高橋; Tomoki Ota; 知己太田; Masahiro Hasegawa; 昌宏長谷川; Katsuo Hatayama; 勝男畑山
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1991-11-18
Filing date: 1991-11-18
Publication date: 1993-06-08

Abstract

(57)【要約】【目的】顕著な発毛作用を有する、新しいタイプの発
毛剤を提供する。【構成】【化４】（化４中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２５個の不飽和炭化水
素の１価基を示し、Ｒ²及びＲ³は同一または異なって炭
素原子数１〜４個のアルキル基を示し、Ａは炭素原子数
１〜５個のアルキレン基を示し、ｎは２〜４の整数を示
す。）で表される化合物を有効成分とする発毛剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はカルボキシベタインを有
効成分とする発毛剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、養毛剤、育毛剤、発毛剤としては
塩化カルプロニウム、エストラジオール、シュエルチア
マリン、ペンタデカン酸グリセリド、人参エキスなどが
用いられてきた。一方、本発明で用いられる化合物の一
部は特開昭５９−１８９１９７号公報、同６０−９６６
９５号公報などに記載されているが、その発毛作用は知
られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、顕著
な発毛作用を有する、新しいタイプの発毛剤を提供する
ことにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、

【０００５】

【化２】

【０００６】（化２中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２５個の
不飽和炭化水素の１価基を示し、Ｒ²及びＲ³は同一また
は異なって炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、Ａ
は炭素原子数１〜５個のアルキレン基を示し、ｎは２〜
４の整数を示す。）で表される化合物を有効成分とする
発毛剤である。

【０００７】本発明において、炭素原子数６〜２５個の
不飽和炭化水素の１価基とは、ヘキセニル基、ヘキシニ
ル基、ヘプテニル基、オクテニル基、オクチニル基、ノ
ネニル基、デセニル基、デシニル基、ウンデセニル基、
４，８−ジメチル−３，７−ノナジエニル基、ドデセニ
ル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、４，８，１２−トリメチル
−３，７，１１−トリデカトリエニル基、ヘプタデセニ
ル基、ヘプタデカジエニル基、ヘプタデカトリエニル
基、オクタデセニル基、オクタデカジイニル基、ノナデ
セニル基、ノナデカテトラエニル基、イコセニル基、イ
コサジイニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、ト
リコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基な
ど炭素鎖中に２重結合または３重結合を１個以上含む直
鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素の１価基をいう。
また、炭素原子数１〜４個のアルキル基とは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基をいう。炭素原子数１〜５個の
アルキレン基とは、メチレン基、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、プロピ
レン基、１−メチル−トリメチレン基、２，２−ジメチ
ル−トリメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、
ブチリデン基などの直鎖状または分枝鎖状のアルキレン
基をいう。

【０００８】本発明の発毛剤は、有効成分として化２の
化合物の１種を用いてもよいし、２種以上を用いてもよ
い。その剤形としてはローション、乳液、クリーム、ゲ
ル、エアゾールなどにすることができ、これらは通常用
いられる方法（例えば、第１２改正日本薬局方に規定す
る方法）に従い調製することができる。有効成分の配合
量は、製剤全量の０．０５〜３０重量％であり、好まし
くは０．５〜５重量％である。本発明の発毛剤は１日数
回、適量を頭皮に塗布する。

【０００９】本発明の発毛剤は、前記必須成分の他、通
常養毛剤などに用いられる物質、例えば溶媒（エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、１，３−ブチレン
グリコール、１，４−ブチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジ
グリセリン、ポリエチレングリコール、精製水など）、
ムコ多糖類（ヒアルロン酸、コンドロイチン−４−硫
酸、コンドロイチン−６−硫酸、デルマタン硫酸、ケラ
タン硫酸、ヘパラン硫酸、コンドロイチン硫酸エステル
の多硫酸エステルなど）、保存剤（パラベン、安息香酸
など）、ビタミン類［ビタミンＡ、ビタミンＢ₁、ビタ
ミンＢ₂、ビタミンＢ₆、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタ
ミンＥ及びそれらの誘導体（例えば、ビタミンＥ酢酸エ
ステルなど）］、油分（流動パラフィン、白色ワセリ
ン、固形パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリン
ワックス、コレステロール、スクワラン、オリーブ油、
ローズヒップ油、ミンク油、ホホバ油、硬化ヒマシ油、
硬化ヤシ油、ミリスチン酸イソプロピル、カプリン酸エ
チル、カプリル酸エチル、パルミトレイン酸、パルミト
レイン酸エチル、リノール酸エチル、リノレン酸エチ
ル、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン
酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ラウリン酸、ステアリ
ルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコー
ル、オレイルアルコール、イソオクタン酸セチルな
ど）、殺菌剤［硫黄、グルコン酸クロルヘキシジン、塩
酸クロルヘキシジン、塩酸セチルピリジン、塩化デカリ
ニウム、イソプロピルメチルフェノール、第４級アンモ
ニウム塩（例えば、塩化ベンザルコニウムなど）、ヒノ
キチオールなど］、非イオン性界面活性剤（ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂
肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンとポリプロピレングリコールの
共重合体など）、陰イオン性界面活性剤（Ｎ−アシルア
ミノ酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、アルキルリン酸エ
ステル塩、アシルメチルタウリンなど）、陽イオン性界
面活性剤（アルキルトリメチルアンモニウム、アルキル
−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ酢酸エステルなど）、両性
界面活性剤（イミダゾリン、アミンオキシドなど）、高
分子界面活性剤（カゼインなど）、シリコーン誘導体
（シリコーンオイル、ポリオール変性シリコーン、シリ
コーン樹脂など）、増粘剤（メチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、カルボ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カルボキシビニルポリマーなど）、粘土鉱物（モン
モリロナイト、サポナイト、ヘクトライトなど）、ｐＨ
調整剤（ジイソプロパノールアミン、クエン酸など）、
酸化防止剤（ジブチルヒドロキシトルエン、亜硫酸水素
ナトリウム、カテキン、グルクノデルタラクトンな
ど）、美白剤（アルブチン、コウジ酸など）、清涼化剤
（ｌ−メントール、カンフルなど）、抗炎症剤（グリチ
ルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、塩化ベルベ
リン、シコニン、グアイアズレン、アラントイン、δ−
アミノカプロン酸など）、末梢血管拡張剤（ニコチン酸
メチル、ニコチン酸ベンジル、シュエルチアマリン、ミ
ノキシジル、ジアゾキシド、トウガラシエキス、カプサ
イシン、塩化カルプロニウムなど）、副腎皮質ホルモン
（酢酸ハイドロコーチゾン、吉草酸ベタメタゾンな
ど）、抗ヒスタミン剤（塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸
イソチペンジルなど）、局所麻酔剤（塩酸ジブカイン、
塩酸リドカインなど）、角質溶解剤（尿素、サリチル酸
など）、角化調整剤［ビタミンＡ酸及びその誘導体（例
えば１３−シス−レチノイン酸、エトレチネートな
ど）］、卵胞ホルモン（１７β−エストラジオール、エ
チニルエストラジオール、エストロンなど）、黄体ホル
モン（プロゲステロン、１７α−ヒドロキシプロゲステ
ロンアセテートなど）、抗アンドロゲン剤（シプロテロ
ンアセテート、４−アンドロステン−３−オン−１７β
−カルボキシリックアシッドなど）、香料、金属イオン
封鎖剤、紫外線吸収剤、保湿剤（へちま抽出物、ニンジ
ンエキス、ジイソプロピルアセテート、ピロリドンカル
ボン酸、ポリグルタミン酸、ポリオキシアルキレンアル
キルグルコシドエーテル、コラーゲン、レシチン、セラ
ミド、２−アミノエタンスルホン酸、クロシン、クロセ
チンなど）、生薬エキス（かしゅうエキス、竹節人参エ
キス、ランジックエキス、サフランエキスなど）などを
本発明の効果を損なわない範囲で配合することができ
る。

【００１０】

【発明の効果】本発明により発毛効果が著しく高い発毛
剤を提供することが可能となった。

【００１１】

【実施例】以下、製造例、実施例及び試験例を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。（製造例）Ｎ−｛３−［（Ｅ）−９−オクタデセンアミド］プロピ
ル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート

【００１２】

【化３】

【００１３】（１）（Ｅ）−９−オクタデセン酸１０．
０ｇとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン
４．３ｇをキシレン中、生成する水を除きながら５時間
還流した。キシレンを留去後、残渣をキシレン−ｎ−ヘ
キサンから再結晶することによりＮ−［３−（ジメチル
アミノ）プロピル］−（Ｅ）−９−オクタデセンアミド
１０．７ｇを得た。（２）上記で得た化合物２．００ｇ、クロロ酢酸ナトリ
ウム０．７９ｇ及び炭酸水素ナトリウム０．０５ｇを混
合し、これにイソプロパノール１０ｍｌ及び水５ｍｌを
加え、６時間還流し、生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；メタノール：エタノール：イ
ソプロパノール：２８％アンモニア水＝５：５：５：
１）で精製することにより標記化合物２．０３ｇを得
た。

【００１４】¹Ｈ−ＮＭＲ（メタノール−ｄ₄） δ（ｐ
ｐｍ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
２３〜１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．５３〜１．６７
（２Ｈ，ｍ），１．８８〜２．０３（６Ｈ，ｍ），２．
１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．１８〜３．３
２（８Ｈ，ｍ），３．５４〜３．６４（２Ｈ，ｍ），
３．７８（２Ｈ，ｓ），５．３５〜５．４１（２Ｈ，
ｍ），８．０２〜８．１０（１Ｈ，ｍ）化２の化合物のうち、他の新規なものは、上記製造例に
準じて製造することができる。

【００１５】（実施例１）成分配合量Ｎ−｛３−［（Ｅ）−１１−オクタデセンアミド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 3ｇグリセリン 5ｇジブチルヒドロキトルエン 0.1ｇグルコン酸クロルヘキシジン 0.1ｇビタミンＢ₆ 0.5ｇポリオキシエチレンモノステアレート 1.0ｇメチルセルロース 0.2ｇグリチルリチン酸ジカリウム 0.2ｇトウガラシチンキ 0.1ｇ精製水全100ｇ溶媒に各成分を混和溶解することによりローションを調
製した。

【００１６】（実施例２）成分配合量Ｎ−｛２−［（Ｚ）−９−オクタデセンアミド］エチル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 2.5ｇ１，３−ブチレングリコール 5ｇ酢酸ハイドロコーチゾン 0.0016ｇ塩酸イソチペンジル 0.1ｇ硫黄 3.0ｇエストロン 0.0008ｇエチルアルコール 20ｇ精製水全100ｇ実施例１に準じてローションを調製した。

【００１７】（実施例３）成分配合量Ｎ−｛３−［（Ｚ）−９−オクタデセンアミド］プロピル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 5ｇグリチルレチン酸 2ｇプロピレングリコール 3ｇデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセテート 3ｇポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 3ｇイソプロピルアルコール 5ｇ精製水全100ｇ実施例１に準じてローションを調製した。

【００１８】（実施例４）成分配合量Ｎ−｛２−［（Ｅ）−９−オクタデセンアミド］エチル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 1ｇグリチルリチン酸ジカリウム 1ｇミノキシジル 0.5ｇエチルアルコール 20ｇプロピレングリコール 2ｇ精製水全100ｇ実施例１に準じてローションを調製した。

【００１９】（実施例５）成分配合量Ｎ−｛３−［（Ｅ）−９−オクタデセンアミド］プロピル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 3ｇビタミンＥアセテート 0.2ｇグリチルレチン酸 0.2ｇグリセリンモノカプレート 1ｇスクワラン 5ｇ流動パラフィン 15ｇ白色ワセリン 3ｇポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレート 4ｇ精製水全100ｇスクワラン、流動パラフィン及び白色ワセリンからなる
油相に油溶性成分及び非イオン性界面活性剤を加温溶解
し、これにＮ−｛３−［（Ｅ）−９−オクタデセンアミ
ド］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセター
ト及び水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳化、
冷却しクリームを調製した。

【００２０】（実施例６）成分配合量Ｎ−｛２−［（Ｚ）−１３−ドコセンアミド］エチル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 4ｇスクワラン 8ｇステアリルアルコール 2ｇグリセリンモノカプレート 1ｇスクワラン 5ｇポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5ｇポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2 ｇ塩化ベンザルコニウム 0.1ｇ精製水全100ｇスクワラン及びステアリルアルコールからなる油相に油
溶性成分及び非イオン性界面活性剤を加温溶解し、これ
にＮ−｛２−［（Ｚ）−１３−ドコセンアミド］エチ
ル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート及び水溶
性成分を加温溶解した水相を添加し、乳化、冷却し乳液
を調製した。

【００２１】（実施例７）原液成分配合量Ｎ−｛３−［（Ｚ）−１３−ドコセンアミド］プロピル｝ −Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 3ｇスクワラン 2ｇステアリルアルコール 0.2ｇポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1ｇポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 0.5ｇパラベン 0.15ｇ精製水全100ｇ充填剤ジメチルエーテル実施例６の乳液の調製法に従って原液を調製し、下記の
処方で通常の充填法によりエアゾール剤を製造した。処方原液：３０重量％，充填剤：７０重量％

【００２２】（実施例８）成分配合量Ｎ−［３−（５，９−ジメチル−４，８−デカジエンアミド）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオアセタート 3ｇグリチルリチン酸ジカリウム 2ｇポリビニルピロリドン 3ｇカルボキシビニルポリマー 0.5 ｇパラベン 0.15ｇ精製水全100ｇ精製水にＮ−［３−（５，９−ジメチル−４，８−デカ
ジエンアミド）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
オアセタート、グリチルリチン酸ジカリウム及びパラベ
ンを溶解した後、ポリビニルピロリドン及びカルボキシ
ビニルポリマーを添加、溶解しゲルを調製した。

【００２３】（試験例）発毛効果試験本発明化合物の発毛効果試験は、Ｃ３Ｈ系マウス（雄，
７週令）５匹を１群として用い、その背部毛をバリカン
で除毛し、その部位に１日１回、表１に示した試料０．
２ｍｌを１０日間塗布し、その後の発毛程度を下記の７
段階で肉眼により評価した。発毛が認められない０点わずかな軟毛が生えている１点わずかな硬毛が生えている２点硬毛が除毛部位の２５％に生えている３点硬毛が除毛部位の５０％に生えている４点硬毛が除毛部位の７５％に生えている５点硬毛が除毛部位の１００％に生えている６点試料塗布開始後４２日後の結果を評価点の平均値で表２
に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者長谷川昌宏東京都豊島区高田３丁目24番１号大正製薬株式会社内 (72)発明者畑山勝男東京都豊島区高田３丁目24番１号大正製薬株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】【化１】（化１中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２５個の不飽和炭化水
素の１価基を示し、Ｒ²及びＲ³は同一または異なって炭
素原子数１〜４個のアルキル基を示し、Ａは炭素原子数
１〜５個のアルキレン基を示し、ｎは２〜４の整数を示
す。）で表される化合物を有効成分とする発毛剤。