JP2969866B2

JP2969866B2 - 発毛剤

Info

Publication number: JP2969866B2
Application number: JP22684790A
Authority: JP
Inventors: 俊平満山; 新一長嶋; 重男田中; 継親吉田
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1990-08-29
Filing date: 1990-08-29
Publication date: 1999-11-02
Anticipated expiration: 2014-11-02
Also published as: JPH04108722A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、Ｎ−アシルアルギニンアルキルエステルを
有効成分とする発毛剤に関する。

従来の技術及び発明が解決しようとする課題これまで、養毛剤、育毛剤、発毛剤としては、塩化カ
ルプロニウム、エストラジオール、シュエルチアマリ
ン、ペンタデカン酸グリセリド、人参エキス等が用いら
れてきた。しかしながら、これらを用いた養毛剤、育毛
剤、発毛剤は、著しい効果を示すものがなく、脱毛症を
著しく改善することはなかった。

一方、Ｎ−アシルアルギニンアルキルエステルは特公
昭51−22055号公報などにシャンプーまたはリンスに配
合することが記載されているが、その発毛作用は従来知
られていない。

課題を解決するための手段本発明者らは、上記問題点に鑑み、発毛効果を有する
成分を探索中に、Ｎ−アシルアルギニンアルキルエステ
ルまたはその塩に著しい発毛効果を発見し、本発明を完
成した。

すなわち、本発明は、式（Ｉ）（式中R₁は、炭素数２〜18のアシル基を示し、R₂は、炭
素数１〜６のアルキル基を示す。）で表わされる化合物
またはその塩を有効成分とする発毛剤（ただし、奇数鎖
長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アルコール又
はこれらの誘導体との併用の場合は除く）である。

本発明において炭素数２〜18のアシル基とは、飽和又
は不飽和の脂肪酸残基であり、これらは直鎖状でも、分
岐していても、環状でもよい。また、これらは単一脂肪
酸残基でも、混合脂肪酸残基であってもよい。これらを
例示すると、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パル
ミトイル基、ステアロイル基、ヤシ油脂肪酸残基などが
あげられる。

また、炭素数１〜６のアルキル基とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などであ
る。

塩としては、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩、酒石酸塩、ク
エン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、カプリン酸、ラ
ウリン酸などの脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、アルギニ
ン、リジンなどの塩基性アミノ酸塩、ピロリドンカルボ
ン酸塩、ピログルタミン酸塩などが挙げられる。

本発明において特に好ましい化合物は、Ｎ−ココイル
アルギニンエチルエステル又はその塩である。

本発明において式（Ｉ）の化合物の配合量は、製剤全
量に対して0.001〜80重量％であり、好ましくは２〜40
重量％である。

本発明の発毛剤においては、式（Ｉ）の化合物の他、
通常養毛剤、育毛剤、発毛剤に用いられる物質を配合す
ることができる。例えば、プロピレングリコール、1,3
−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の
保湿剤、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
精製水等の溶媒、パラベン、オキシベンゾン、ジブチル
ヒドロキシトルエン等の保存剤、ビタミンＡ、ビタミン
Ｂ、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ等のビタミン
類、流動パラフィン、セチルアルコール、ステアリルア
ルコール、スクワラン、白色ワセリン、オリーブ油、コ
レステロール、トリアセチン等の油分、硫黄、塩酸クロ
ルヘキシジン、イソプロピルメチルフェノール、第４級
アンモニウム塩（例えば、塩化ベンザルコニウムな
ど）、ヒノキチオール等の殺菌剤、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリ
ンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油誘導体等の界面活性剤、ポリビニルピロリドン、メチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー等の
ゲル化剤、ジイソプロパノールアミン、クエン酸等のpH
調整剤、ジブチルヒドロキシトルエン、亜硫酸水素ナト
リウム等の酸化防止剤、ｌ−メントール等の清涼化剤、
グリチルレチン酸、グリチルチン酸ジカリウム、塩化ベ
ルベリン、シコニン、グアイアズレン、アラントイン等
の抗炎症剤、酢酸トコフェロール、ニコチン酸ベンジ
ル、センブリ抽出液、トウガラシチンキ等の末梢血管拡
張剤、酢酸ハイドロコーチゾン、吉草酸ベタメタゾン等
の副腎皮質ホルモン、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸イ
ソチペンジル等の抗ヒスタミン剤、塩酸ジブカイン、塩
酸リドカイン等の局所麻酔剤、尿素、サリチル酸等の角
質溶解剤、17β−エストラジオール、エストロン等の卵
胞ホルモン、プロゲステロン、17α−ヒドロキシプロゲ
ステロンアセテート等の黄体ホルモン、シプロテロンア
セテート、４−アンドロステン−３−オン−17β−カル
ボキシリックアシッド等の抗アンドロゲン剤、香料、金
属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、エイゾン、プロピレン
グリコールのモノ、ジエステル、グリセリンのジまたは
トリエステル、オレイルアルコール、２−ヘキシルデシ
ルアルコール、ジメチルスルホキシド、アルキル−N,N
−ジアルキルアミノ酢酸エステル、ミリスチン酸イソプ
ロピル等の吸収促進剤を配合することができる。

本発明の発毛剤は、通常用いられる方法（例えば、第
11改正日本薬局方に規定する方法等）に従って、ローシ
ョン、乳液、クリーム、ゲル、エアゾール等、各種の剤
形に調整される。いずれの剤形でもその使用方法は、１
日数回（好ましくは、朝、夕１回）、適量（好ましく
は、0.5〜2.0ml）頭皮に塗布する。

発明の効果本発明により、発毛効果の著しい発毛剤を提供するこ
とが可能となった。

実施例以下、実施例と試験例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。

（実施例１）処方Ｎ−パルミトイルアルギニンメチルエステル 5g グリセリン 5g BHT 0.1g イソプロピルメチルフェノール 0.1g ビタミンB6 0.5g ポリオキシエチレンモノステアレート 1.0g メチルセルロース 0.2g グリチルリチン酸ジカリウム 0.2g トウガラシチンキ 0.1g 精製水全100g 精製水以外の成分を精製水に混和溶解することによっ
てローションを製造した。

（実施例２）処方Ｎ−ステアロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩 15g 1,3−ブチレングリコール 5g 酢酸ハイドロコーチゾン 0.00116g 塩酸イソチぺンジル 0.1g 硫黄 3.0g エストロン 0.0008g エチルアルコール 20g 精製水全100g エチルアルコール及び精製水以外の成分をエチルアル
コール及び精製水に混和溶解することによってローショ
ンを製造した。

（実施例３）処方Ｎ−ラウロイルアルギニンメチルエステル塩酸塩 5g プロピレングリコール 3g デシル−N,N−ジメチル−アミノアセテート 3g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 3g イソプロピルアルコール 5g 精製水全100g 精製水以外の成分を精製水に混和溶解することによっ
てローションを製造した。

（実施例４）処方Ｎ−ココイルアルギニンエチルエステルピログルタミン
酸塩 2g エチルアルコール全110g Ｎ−ココイルアルギニンエチルエステルピログルタミ
ン酸塩をエチルアルコールに混和溶解することによって
ローションを製造した。

（実施例５）処方Ｎ−ラウロイルアルギニンブチルエステル 3g ビタミンＥアセテート 0.2g グリチルレチン酸 0.2g グリセリンモノカプレート 1g スクワラン 5g 流動パラフィン 15g ハクショクワセリン 3g ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノステアレート 4g 精製水全100g 油溶性成分及びポリオキシエチレン（20）ソルビタン
モノステアレート活性剤を加温溶解して調製した油相
に、Ｎ−ウンデカノイルアルギニンブチルエステル及び
水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳化、冷却し
クリームを製造した。

（実施例６）処方Ｎ−ステアロイルアルギニンエチルエステル酢酸塩 2g トリアセチン 5g スクワラン 5g エチルアルコール全100g エチルアルコール以外の成分をエチルアルコールに混
和溶解することによってローションを製造した。

（実施例７）処方Ｎ−ミリストイルアルギニンエチルエステル 5g ミノキシジル 1g スクワラン 20g エチルアルコール全100g エチルアルコール以外の成分をエチルアルコールに混
和溶解することによってローションを製造した。

（実施例８）処方Ｎ−パルミトイルアルギニンメチルエステル 8g コレステロール 0.5g スクワラン 3g ステアリルアルコール 1g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2g 塩化ベンザルコニウム 0.1g 精製水全100g 油溶性成分、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びポ
リオキシエチレンソルビタンモノステアレートを加温溶
解して調製した油相に、Ｎ−ペンタデカノイルアルギニ
ンメチルエステル及び水溶性成分を加温溶解した水相を
添加し、乳化、冷却し乳液を得た。

（実施例９）原液処方Ｎ−ココイルアルギニンメチルエステル塩酸塩 3g アラントイン 2g スクワラン 2g ステアリルアルコール 0.2g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート0.5g パラベン 0.15g プロピレングリコール 5g エタノール 20g 精製水全100g 充填剤フロン12/11 前記、乳液の製法に従い原液を調製し、通常の充填法
より、下記エアゾール剤を得る。

充填処方原液 30重量％充填剤 70重量％（実施例10）処方Ｎ−ブチリルアルギニンメチルエステル 3g ポリビニルピロリドン 3g カルボキシビニルポリマー 0.5g パラベン 0.15g エチルアルコール 5g 精製水全100g 精製水に各成分を溶解した後、増粘剤を添加溶解し、
ゲルを得た。

（試験例）Ｎ−アシルアルギニンアルキルエステルの発毛効果試
験は、表１に示したＡ〜Ｅの試料を用い、C3Hマウス
（雄、７週令）５匹を一群として、背部毛をバリカンで
除毛し、その部位に１日１回、0.2mlを14日間塗布し、
その後の発毛程度を下記の６段階で肉眼により評価し
た。

0:発毛が認められない。

1:わずかな発毛が認められる。

2:硬毛が生えている。

3:硬毛が除毛部位の25％に生えている。

4:硬毛が除毛部位の50％に生えている。

5:硬毛が除毛部位の75％に生えている。

6:硬毛が除毛部位の100％に生えている。

試料塗布28日後の結果を評価点の平均値で表２に示
す。

表２の結果から、本発明の発毛剤が著しい発毛効果を
持つことが、判った。

フロントページの続き (72)発明者吉田継親東京都豊島区高田３丁目24番１号大正製薬株式会社内 (56)参考文献特開昭61−151109（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/06

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（式中R₁は、炭素原子数２〜18のアシル基を示し、R
₂は、炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表される
化合物またはその塩を有効成分とする発毛剤（ただし、
奇数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アルコ
ール又はこれらの誘導体との併用の場合は除く）。