JPH0512351B2 - - Google Patents
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- JPH0512351B2 JPH0512351B2 JP24769387A JP24769387A JPH0512351B2 JP H0512351 B2 JPH0512351 B2 JP H0512351B2 JP 24769387 A JP24769387 A JP 24769387A JP 24769387 A JP24769387 A JP 24769387A JP H0512351 B2 JPH0512351 B2 JP H0512351B2
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は蛇紋岩及び／又は石綿を原料とした高
撥水性化合物の製造方法に係り、特に蛇紋岩及
び／又は石綿を原料として、有機溶媒に可溶で撥
水性に著しく優れた生成物を高収率で得ることが
できる方法に関する。 ［従来の技術］ ケイイ酸塩化合物を原料として、これをシラン
化合物と反応させてシリル基を導入することによ
り（本明細書において、この処理を「シリル化」
ということがある。）、有機溶媒に可溶で撥水性の
ある化合物を得る方法は既に公知である。例え
ば、特公昭49−40639号には、ケイ酸ナトリウム
化合物又はケイ酸マネシウム化合物を原料とし、
これをトリメチルクロルシランによりトリメチル
シリル化してトリメチルシリルシリケートを製造
する方法が開示されている。トリメチルシリルシ
リケートは撥水性、防水性及び塗膜形成能を有す
るため、各種撥水剤として極めて有用である。 ［発明が解決しようとする問題点］ ケイ酸塩化合物を直接シリル化処理する上記特
公昭49−40639号公報記載の方法では、ケイ酸塩
化合物の種類によつては目的とする生成物の収量
が著しく悪く、工業的、経済的に不利である。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記従来の問題点を解消し、蛇紋岩や
石綿を原料として、有機溶媒に可溶で撥水性の高
い化合物を高収率で製造することができる方法を
提供するものであつて、蛇紋岩及び／又は石綿を
酸分解した後、酸の存在下シラン化合物と反応さ
せることにより、高撥水性化合物を製造するもの
である。 蛇紋岩や石綿を原料とした場合においても、こ
れを直接シリル化処理した場合には、生成物の収
率は悪い。これに対し、本願発明の如く、原料を
酸分解後、好ましくは苛性アルカリと反応させる
という前処理を行つた後にシリル化処理するとい
う２段階反応を行なうことにより、従来の直接シ
リル化する方法に比し、格段に収率が向上し、著
しく強力な撥水性を有するケイ素含有化合物を定
量的、効率的に得ることが可能とされる。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明の方法においては、まず蛇紋岩及び／又
は石綿を酸分解する。酸分解に使用される酸とし
ては特に制限はないが、一般には塩酸、硫酸等が
用いられる。酸の使用量は原料の蛇紋岩及び／又
は石綿が完全に分解するように適宜その使用量を
決定する。酸分解生成物は酸に溶けず、残渣とし
て残るので、ろ過、遠心分離等の分離操作を行う
ことにより容易に回収することができる。 酸分解生成物は必要に応じて乾燥した後、シリ
ル化に先立ち、好ましくは苛性アルカリに溶解し
て苛性アルカリ溶液とする。即ち、上記酸分解に
より回収した残渣を、適当な濃度、例えば0.6〜
1.0N程度に調製した苛性アルカリ水溶液に溶解
させる。この場合、特に加温する必要はなく、室
温において容易に溶解させることができる。用い
る苛性アルカリとしては特に制限はないが、一般
には苛性ソーダが使用される。なお、酸分解残渣
の中には、苛性アルカリに溶けない物質も含まれ
ている場合もある。この場合には、不溶部を除去
して酸分解生成物の苛性アルカリ溶液を得る。 次いで、得られた酸分解生成物の苛性アルカリ
溶液をシリル化する。即ち、別途調製した酸、有
機溶媒及びシラン化合物（本明細書において、こ
れを「シリル化剤」ということがある。）を含む
混合溶液に滴下して、室温ないし50℃程度の加温
下で反応を行なう。 この場合、混合溶液の酸濃度は酸分解生成物の
苛性アルカリ溶液のアルカリ濃度の７倍以上、好
ましくは10倍以上とすることにより、反応効率を
高めることができる。また、シリル化剤の使用量
は特に制限はないが、酸分解生成物の苛性アリカ
リ溶液中の酸分解生成物の主成分であるシリカの
SiO2換算のモル数に対する、シリル化剤中のSi
のモル数の比（以下、「シリル化剤比率」と称
す。）が１以上となるようにすれば、完全にシリ
ル化され、撥水性の高い生成物が得られる。 混合溶液の調製に用いられる酸としては、硫
酸、塩酸等が適宜選択される。有機溶媒について
は、テトラヒドロフラン、２−ブタノール，ジメ
チルホルムアミド等の水に可溶の極性溶媒と、ヘ
キサン，石油エーテル等の水に不溶の溶媒を併用
するのが好ましい。シラン化合物については、特
に限定はないが、トリメチルクロロシランの使用
が一般的である。特にシラン化合物としてはビニ
ル基を有する単官能性のクロロシラン類，例えば
ビニルジメチルクロロシランを使用するのが好ま
しい。ビニル基を有する単官能性のクロロシラン
類が望ましい理由は、得られる化合物が撥水処理
する対象物にビニル基を利用して架橋することに
より、耐久撥水性が著しく向上するからである。 本発明において使用可能なシリル化剤として
は、下記一般式のものが挙げられる。
撥水性化合物の製造方法に係り、特に蛇紋岩及
び／又は石綿を原料として、有機溶媒に可溶で撥
水性に著しく優れた生成物を高収率で得ることが
できる方法に関する。 ［従来の技術］ ケイイ酸塩化合物を原料として、これをシラン
化合物と反応させてシリル基を導入することによ
り（本明細書において、この処理を「シリル化」
ということがある。）、有機溶媒に可溶で撥水性の
ある化合物を得る方法は既に公知である。例え
ば、特公昭49−40639号には、ケイ酸ナトリウム
化合物又はケイ酸マネシウム化合物を原料とし、
これをトリメチルクロルシランによりトリメチル
シリル化してトリメチルシリルシリケートを製造
する方法が開示されている。トリメチルシリルシ
リケートは撥水性、防水性及び塗膜形成能を有す
るため、各種撥水剤として極めて有用である。 ［発明が解決しようとする問題点］ ケイ酸塩化合物を直接シリル化処理する上記特
公昭49−40639号公報記載の方法では、ケイ酸塩
化合物の種類によつては目的とする生成物の収量
が著しく悪く、工業的、経済的に不利である。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記従来の問題点を解消し、蛇紋岩や
石綿を原料として、有機溶媒に可溶で撥水性の高
い化合物を高収率で製造することができる方法を
提供するものであつて、蛇紋岩及び／又は石綿を
酸分解した後、酸の存在下シラン化合物と反応さ
せることにより、高撥水性化合物を製造するもの
である。 蛇紋岩や石綿を原料とした場合においても、こ
れを直接シリル化処理した場合には、生成物の収
率は悪い。これに対し、本願発明の如く、原料を
酸分解後、好ましくは苛性アルカリと反応させる
という前処理を行つた後にシリル化処理するとい
う２段階反応を行なうことにより、従来の直接シ
リル化する方法に比し、格段に収率が向上し、著
しく強力な撥水性を有するケイ素含有化合物を定
量的、効率的に得ることが可能とされる。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明の方法においては、まず蛇紋岩及び／又
は石綿を酸分解する。酸分解に使用される酸とし
ては特に制限はないが、一般には塩酸、硫酸等が
用いられる。酸の使用量は原料の蛇紋岩及び／又
は石綿が完全に分解するように適宜その使用量を
決定する。酸分解生成物は酸に溶けず、残渣とし
て残るので、ろ過、遠心分離等の分離操作を行う
ことにより容易に回収することができる。 酸分解生成物は必要に応じて乾燥した後、シリ
ル化に先立ち、好ましくは苛性アルカリに溶解し
て苛性アルカリ溶液とする。即ち、上記酸分解に
より回収した残渣を、適当な濃度、例えば0.6〜
1.0N程度に調製した苛性アルカリ水溶液に溶解
させる。この場合、特に加温する必要はなく、室
温において容易に溶解させることができる。用い
る苛性アルカリとしては特に制限はないが、一般
には苛性ソーダが使用される。なお、酸分解残渣
の中には、苛性アルカリに溶けない物質も含まれ
ている場合もある。この場合には、不溶部を除去
して酸分解生成物の苛性アルカリ溶液を得る。 次いで、得られた酸分解生成物の苛性アルカリ
溶液をシリル化する。即ち、別途調製した酸、有
機溶媒及びシラン化合物（本明細書において、こ
れを「シリル化剤」ということがある。）を含む
混合溶液に滴下して、室温ないし50℃程度の加温
下で反応を行なう。 この場合、混合溶液の酸濃度は酸分解生成物の
苛性アルカリ溶液のアルカリ濃度の７倍以上、好
ましくは10倍以上とすることにより、反応効率を
高めることができる。また、シリル化剤の使用量
は特に制限はないが、酸分解生成物の苛性アリカ
リ溶液中の酸分解生成物の主成分であるシリカの
SiO2換算のモル数に対する、シリル化剤中のSi
のモル数の比（以下、「シリル化剤比率」と称
す。）が１以上となるようにすれば、完全にシリ
ル化され、撥水性の高い生成物が得られる。 混合溶液の調製に用いられる酸としては、硫
酸、塩酸等が適宜選択される。有機溶媒について
は、テトラヒドロフラン、２−ブタノール，ジメ
チルホルムアミド等の水に可溶の極性溶媒と、ヘ
キサン，石油エーテル等の水に不溶の溶媒を併用
するのが好ましい。シラン化合物については、特
に限定はないが、トリメチルクロロシランの使用
が一般的である。特にシラン化合物としてはビニ
ル基を有する単官能性のクロロシラン類，例えば
ビニルジメチルクロロシランを使用するのが好ま
しい。ビニル基を有する単官能性のクロロシラン
類が望ましい理由は、得られる化合物が撥水処理
する対象物にビニル基を利用して架橋することに
より、耐久撥水性が著しく向上するからである。 本発明において使用可能なシリル化剤として
は、下記一般式のものが挙げられる。
【式】
【式】
（式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6はメチル、
エチル、ブチル、メトキシ、エトキシ、ビニル、
アリル、フエニル等の置換基を示す。） 酸分解生成物の苛性アルカリ溶液を前記混合溶
液に滴下、反応させて得られた反応液は２層に分
離するので、上層の有機溶媒層を分液して回収
し、不溶物を除去後、有機溶媒を留去して生成物
を得る。生成物は、前記シリル化剤比率が３以上
であると概ね黄色いグリス状となり、３未満の場
合には白色粉末となる。この生成物はアセトン，
テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、水
中で再沈精製するなどして精製することができ
る。 得られる生成物は、殆どの有機溶媒に可溶で、
著しく強い撥水性を有するケイ素含有化合物であ
る。 ［作用］ 本発明の方法によれば、撥水性の高いケイ素含
有化合物を高収率で得ることができる。 即ち、本発明の方法では、反応過程で原料が一
旦ケイ酸アルカリ溶液となるが、生成物は蛇紋岩
や石綿の構造を反映した構造をとり、単なる水ガ
ラスのシリル化では得ることの出来ない構造と性
能を有するケイ素含有化合物となり、その撥水性
は著しく高い。 ［実施例］ 以下、実施例及び比較例について説明する。 実施例 １ 蛇紋岩の粉砕品80ｇを6M塩酸溶液600ml中に入
れ、50℃加温下、12Hr撹拌し、分解した。遠心
分離により分解残渣を回収し、洗浄後乾燥して約
32ｇの残渣を得た。 この残渣８ｇを、0.8M苛性ソーダ水100ml中で
室温下、約2Hr溶解し、不溶部を除去する一連の
操作を２回繰り返し、SiO2分として７ｇ／100ml
の苛性ソーダ溶液を得た。 次いで、この苛性ソーダ溶液を、下記第１表に
示す組成の混合溶液中に５ml／分の速度で滴下
し、12Hr反応させた。 反応後、有機溶媒層を分液回収し、不溶部をろ
別して除いた後、有機溶媒を留去して生成物を得
た。生成物の性状及び収量は第１表に示す通りで
あつた。得られた生成物の分子量をGPCにより
測定した結果を第１表に示す。 また、生成物の構造をプロトンNMR及び
Si29NMRにより分析したところ、第１図に示す
示す通り複雑な籠型構造であつた。 この生成物を撥水剤として、その撥水性を下記
方法で調べた。結果を第１表に示す。 撥水性能試験方法 被処理布：ナイロンタフタ 撥水剤の調合：撥水剤 ５％ トリクロロエチレン95％ 処理：被処理布を撥水剤に浸漬後良く絞り乾燥
させる 撥水性評価方法：JIS Ｌ−1092スプレーテスト 実施例 ２ 混合溶液の組成を第１表に示すものとしたこと
以外は実施例１と同様にして反応を行ない、生成
物の収量、性状、重量平均分子量、撥水性能を調
べた。結果を第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。 実施例 ３ 石綿の粉砕品80ｇを6M塩酸溶液600ml中に入
れ、50℃加温下、4Hr撹拌し、分解した。遠心分
離により分解残渣を回収，洗浄後乾燥し、約30ｇ
の残渣を得た。 この残渣８ｇを、0.8M苛性ソーダ水100ml中で
室温下約2Hr溶解し、不溶部を除去する一連の操
作を２回繰り返し、SiO2分として７ｇ／100mlの
苛性ソーダ溶液を得た。 得られた苛性ソーダ溶液を用いて、実施例１と
同様にしてシリル化を行ない、生成物の収量、性
状、重量平均分子量、撥水性能を調べた。結果を
第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。 実施例 ４ 混合溶液の組成を第１表に示すものとしたこと
以外は実施例３と同様にして反応を行ない、生成
物の収量、性状、重量平均分子量、撥水性能を調
べた。結果を第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。
エチル、ブチル、メトキシ、エトキシ、ビニル、
アリル、フエニル等の置換基を示す。） 酸分解生成物の苛性アルカリ溶液を前記混合溶
液に滴下、反応させて得られた反応液は２層に分
離するので、上層の有機溶媒層を分液して回収
し、不溶物を除去後、有機溶媒を留去して生成物
を得る。生成物は、前記シリル化剤比率が３以上
であると概ね黄色いグリス状となり、３未満の場
合には白色粉末となる。この生成物はアセトン，
テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、水
中で再沈精製するなどして精製することができ
る。 得られる生成物は、殆どの有機溶媒に可溶で、
著しく強い撥水性を有するケイ素含有化合物であ
る。 ［作用］ 本発明の方法によれば、撥水性の高いケイ素含
有化合物を高収率で得ることができる。 即ち、本発明の方法では、反応過程で原料が一
旦ケイ酸アルカリ溶液となるが、生成物は蛇紋岩
や石綿の構造を反映した構造をとり、単なる水ガ
ラスのシリル化では得ることの出来ない構造と性
能を有するケイ素含有化合物となり、その撥水性
は著しく高い。 ［実施例］ 以下、実施例及び比較例について説明する。 実施例 １ 蛇紋岩の粉砕品80ｇを6M塩酸溶液600ml中に入
れ、50℃加温下、12Hr撹拌し、分解した。遠心
分離により分解残渣を回収し、洗浄後乾燥して約
32ｇの残渣を得た。 この残渣８ｇを、0.8M苛性ソーダ水100ml中で
室温下、約2Hr溶解し、不溶部を除去する一連の
操作を２回繰り返し、SiO2分として７ｇ／100ml
の苛性ソーダ溶液を得た。 次いで、この苛性ソーダ溶液を、下記第１表に
示す組成の混合溶液中に５ml／分の速度で滴下
し、12Hr反応させた。 反応後、有機溶媒層を分液回収し、不溶部をろ
別して除いた後、有機溶媒を留去して生成物を得
た。生成物の性状及び収量は第１表に示す通りで
あつた。得られた生成物の分子量をGPCにより
測定した結果を第１表に示す。 また、生成物の構造をプロトンNMR及び
Si29NMRにより分析したところ、第１図に示す
示す通り複雑な籠型構造であつた。 この生成物を撥水剤として、その撥水性を下記
方法で調べた。結果を第１表に示す。 撥水性能試験方法 被処理布：ナイロンタフタ 撥水剤の調合：撥水剤 ５％ トリクロロエチレン95％ 処理：被処理布を撥水剤に浸漬後良く絞り乾燥
させる 撥水性評価方法：JIS Ｌ−1092スプレーテスト 実施例 ２ 混合溶液の組成を第１表に示すものとしたこと
以外は実施例１と同様にして反応を行ない、生成
物の収量、性状、重量平均分子量、撥水性能を調
べた。結果を第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。 実施例 ３ 石綿の粉砕品80ｇを6M塩酸溶液600ml中に入
れ、50℃加温下、4Hr撹拌し、分解した。遠心分
離により分解残渣を回収，洗浄後乾燥し、約30ｇ
の残渣を得た。 この残渣８ｇを、0.8M苛性ソーダ水100ml中で
室温下約2Hr溶解し、不溶部を除去する一連の操
作を２回繰り返し、SiO2分として７ｇ／100mlの
苛性ソーダ溶液を得た。 得られた苛性ソーダ溶液を用いて、実施例１と
同様にしてシリル化を行ない、生成物の収量、性
状、重量平均分子量、撥水性能を調べた。結果を
第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。 実施例 ４ 混合溶液の組成を第１表に示すものとしたこと
以外は実施例３と同様にして反応を行ない、生成
物の収量、性状、重量平均分子量、撥水性能を調
べた。結果を第１表に示す。 また、NMR分析構造を調べたところ、実施例
１と同様に第１図に示すような構造であつた。
【表】
【表】
る。
比較例 １，２ 実施例１で使用した蛇紋岩粉砕品19ｇ（SiO2
含量７ｇ）（比較例１）および実施例３で使用し
た石綿粉砕品19ｇ（SiO2含量７ｇ）（比較例２）
をそれぞれ以下の組成の混合溶媒中に投入し、直
接シリル化反応を行つた。反応温度は50℃、反応
時間は24Hrとした。 混合溶液の組成 硫酸（18M） 100ml 水 100ml テトラヒドロフラン 50ml ヘキサン 50ml トリメチルクロロシラン 25.3ｇ 反応後の溶液は２層に分離し、有機溶剤層は白
濁していた。有機溶剤層を回収し、不溶部を除去
後、有機溶媒を留去し、生成物を得たが、収量は
比較例１、比較例２ともに約0.1ｇと実施例１，
３と比較して非常に少なかつた。 比較例 ３ 水ガラス３号（市販品）をSiO2分として約７
ｇ／100mlの濃度となるように調整し、これを原
料として用いたこと以外は実施例１と同様にして
生成物を得た。生成物は外見上実施例１で得たも
のと同様白色粉末であつたが、重量平均分子量は
約2200で実施例１で得られたものより小さく、ま
た、NMR分析構造は第２図に示すような直鎖状
構造であり、実施例１で得られたものとは全く異
なつていた。撥水性能も実施例１と同様に試験し
たところ、スプレーチスト評価点数は70点と、撥
水性能も劣つていた。 実施例 ５，６ シリル化剤としてビニルジメチルクロロシラン
を用い、下記組成の混合溶液を使用したこと以外
は実施例１（実施例５）及び実施例３（実施例６）
と同様にして反応を行なつた。 混合溶液の組成（シリル化剤比率4.0） 硫酸（18M） 50ml 水 50ml テトラヒドロフラン 50ml ヘキサン 50ml ビニルジメチルクロロシラン 56.2ｇ 反応後、有機溶媒を分液回収し不溶部をろ別し
て除いた後、有機溶媒を留去して生成物を得た。
生成物は黄色のグリス状であつた。 得られた生成物について、実施例１と同様にし
て撥水性能（初期撥水性能）を調べた。また、耐
久撥水性能を下記方法により調べ、実施例１のも
のと比較した。結果を第２表に示す。 耐久撥水性能試験方法 被処理布：ナイロンタフタ 撥水剤の調合：撥水剤 ５％ トリクロロシラン95％ 処理：被処理布を撥水剤に浸漬後良く絞り
乾燥させる 架橋：イソシアネート系架橋剤を使用（実施
例５，６のみ） 撥水性評価方法：JIS Ｌ−0217−103
比較例 １，２ 実施例１で使用した蛇紋岩粉砕品19ｇ（SiO2
含量７ｇ）（比較例１）および実施例３で使用し
た石綿粉砕品19ｇ（SiO2含量７ｇ）（比較例２）
をそれぞれ以下の組成の混合溶媒中に投入し、直
接シリル化反応を行つた。反応温度は50℃、反応
時間は24Hrとした。 混合溶液の組成 硫酸（18M） 100ml 水 100ml テトラヒドロフラン 50ml ヘキサン 50ml トリメチルクロロシラン 25.3ｇ 反応後の溶液は２層に分離し、有機溶剤層は白
濁していた。有機溶剤層を回収し、不溶部を除去
後、有機溶媒を留去し、生成物を得たが、収量は
比較例１、比較例２ともに約0.1ｇと実施例１，
３と比較して非常に少なかつた。 比較例 ３ 水ガラス３号（市販品）をSiO2分として約７
ｇ／100mlの濃度となるように調整し、これを原
料として用いたこと以外は実施例１と同様にして
生成物を得た。生成物は外見上実施例１で得たも
のと同様白色粉末であつたが、重量平均分子量は
約2200で実施例１で得られたものより小さく、ま
た、NMR分析構造は第２図に示すような直鎖状
構造であり、実施例１で得られたものとは全く異
なつていた。撥水性能も実施例１と同様に試験し
たところ、スプレーチスト評価点数は70点と、撥
水性能も劣つていた。 実施例 ５，６ シリル化剤としてビニルジメチルクロロシラン
を用い、下記組成の混合溶液を使用したこと以外
は実施例１（実施例５）及び実施例３（実施例６）
と同様にして反応を行なつた。 混合溶液の組成（シリル化剤比率4.0） 硫酸（18M） 50ml 水 50ml テトラヒドロフラン 50ml ヘキサン 50ml ビニルジメチルクロロシラン 56.2ｇ 反応後、有機溶媒を分液回収し不溶部をろ別し
て除いた後、有機溶媒を留去して生成物を得た。
生成物は黄色のグリス状であつた。 得られた生成物について、実施例１と同様にし
て撥水性能（初期撥水性能）を調べた。また、耐
久撥水性能を下記方法により調べ、実施例１のも
のと比較した。結果を第２表に示す。 耐久撥水性能試験方法 被処理布：ナイロンタフタ 撥水剤の調合：撥水剤 ５％ トリクロロシラン95％ 処理：被処理布を撥水剤に浸漬後良く絞り
乾燥させる 架橋：イソシアネート系架橋剤を使用（実施
例５，６のみ） 撥水性評価方法：JIS Ｌ−0217−103
【表】
第２表より明らかなように、シリル化剤として
ビニルジメチルクロロシランを用いると耐久撥水
性能に著しく優れた生成物が得られる。 ［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の蛇紋岩及び／又は
石綿を原料とした高撥水性化合物の製造方法は、
蛇紋岩及び／又は石綿を酸分解した後、酸の存在
下、シラン化合物と反応させるものであつて、分
子構造が複雑で撥水性が著しく高い生成物を高収
率で容易に製造することができる。従つて、本発
明によれば、高性能撥水剤を高い生産効率で製造
することができ、工業的に極めて有利である。
ビニルジメチルクロロシランを用いると耐久撥水
性能に著しく優れた生成物が得られる。 ［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の蛇紋岩及び／又は
石綿を原料とした高撥水性化合物の製造方法は、
蛇紋岩及び／又は石綿を酸分解した後、酸の存在
下、シラン化合物と反応させるものであつて、分
子構造が複雑で撥水性が著しく高い生成物を高収
率で容易に製造することができる。従つて、本発
明によれば、高性能撥水剤を高い生産効率で製造
することができ、工業的に極めて有利である。
第１図は実施例１〜４で得られた生成物の
NMR分析構造を示す図、第２図は比較例３で得
られた生成物のNMR分析構造を示す図である。
NMR分析構造を示す図、第２図は比較例３で得
られた生成物のNMR分析構造を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 蛇紋岩及び／又は石綿を酸分解した後、酸の
存在下シラン化合物と反応させることを特徴とす
る蛇紋岩及び／又は石綿を原料とした高撥水性化
合物の製造方法。 ２ シラン化合物がトリメチルクロロシランであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の製造方法。 ３ シラン化合物がビニル基を有する単官能性の
クロロシラン類であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の製造方法。 ４ 蛇紋岩及び／又は石綿を酸分解後、苛性アル
カリと反応させて苛性アルカリ溶液とし、該苛性
アルカリ溶液を酸の存在下シラン化合物と反応さ
せることを特徴とする特許請求の範囲第１項ない
し第３項のいずれか１項に記載の製造方法。 ５ 苛性アルカリ溶液を酸、有機溶媒及びシラン
化合物を含む混合溶液に添加混合して反応させる
ことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の
製造方法。 ６ 混合溶液の酸濃度は苛性アルカリ溶液のアル
カリ濃度の７倍以上であることを特徴とする特許
請求の範囲第５項に記載の製造方法。 ７ 苛性アルカリ溶液中のシリカのSiO2換算値
とシラン化合物中のSiのモル比が１：１以上であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第５項又は第
６項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24769387A JPS6490193A (en) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | Production of highly water repellent compound using serpentine and/or asbestos as raw material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24769387A JPS6490193A (en) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | Production of highly water repellent compound using serpentine and/or asbestos as raw material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490193A JPS6490193A (en) | 1989-04-06 |
| JPH0512351B2 true JPH0512351B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=17167240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24769387A Granted JPS6490193A (en) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | Production of highly water repellent compound using serpentine and/or asbestos as raw material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6490193A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06265049A (ja) * | 1993-03-10 | 1994-09-20 | Aron Kasei Co Ltd | 配管工法 |
-
1987
- 1987-09-30 JP JP24769387A patent/JPS6490193A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06265049A (ja) * | 1993-03-10 | 1994-09-20 | Aron Kasei Co Ltd | 配管工法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6490193A (en) | 1989-04-06 |
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Legal Events
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