JPH05117115A - ラフアヌサニンを有効成分とする抗菌剤 - Google Patents
ラフアヌサニンを有効成分とする抗菌剤Info
- Publication number
- JPH05117115A JPH05117115A JP34251991A JP34251991A JPH05117115A JP H05117115 A JPH05117115 A JP H05117115A JP 34251991 A JP34251991 A JP 34251991A JP 34251991 A JP34251991 A JP 34251991A JP H05117115 A JPH05117115 A JP H05117115A
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- Japan
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- raphanusanine
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- active ingredient
- agent containing
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ラファヌサニンを有効成分とする抗菌剤を提供
することである。 【構成】ラファヌサニンを有効成分とする製剤は、Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなどの菌類の
生長を抑制する効果を有する。
することである。 【構成】ラファヌサニンを有効成分とする製剤は、Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなどの菌類の
生長を抑制する効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラファヌサニンを有効
成分とする抗菌剤に関するものである。
成分とする抗菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】ラファヌサニンはラファヌス属の植
物から単離されたピロリジンチオン誘導体であり、ラフ
ァヌサニンＡ〔（３Ｒ，６Ｒ）−３−｛メトキシ（メチ
ルチオ）メチル｝−２−ピロリジンチオン〕とラファヌ
サニンＢ〔（３Ｒ，６Ｓ）−３−｛メトキシ（メチルチ
オ）メチル｝−２−ピロリジンチオン〕との２種類の光
学異性体が知られている。従来、ラファヌサニンには、
血圧降下作用及び麻酔作用があることが知られている
（特開昭５６−１０４８６４号公報）。しかしながら、
ラファヌサニンが抗菌活性を有することは知られていな
かった。
物から単離されたピロリジンチオン誘導体であり、ラフ
ァヌサニンＡ〔（３Ｒ，６Ｒ）−３−｛メトキシ（メチ
ルチオ）メチル｝−２−ピロリジンチオン〕とラファヌ
サニンＢ〔（３Ｒ，６Ｓ）−３−｛メトキシ（メチルチ
オ）メチル｝−２−ピロリジンチオン〕との２種類の光
学異性体が知られている。従来、ラファヌサニンには、
血圧降下作用及び麻酔作用があることが知られている
（特開昭５６−１０４８６４号公報）。しかしながら、
ラファヌサニンが抗菌活性を有することは知られていな
かった。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、ラファヌサ
ニンを有効成分とする抗菌剤を提供することである。
ニンを有効成分とする抗菌剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、ラファヌサニ
ンが、菌類に対して優れた抗菌活性を示すことを見出
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、次
式：
題点を解決するために鋭意研究した結果、ラファヌサニ
ンが、菌類に対して優れた抗菌活性を示すことを見出
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、次
式：
【０００５】
【化２】
【０００６】で示されるラファヌサニンを有効成分とす
る抗菌剤に関するものである。
る抗菌剤に関するものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。ラファヌ
サニンは、ラファヌス属の植物から抽出することによっ
て容易に得ることができる。ラファヌサニンを有効成分
とする抗菌剤の最小阻止濃度は、ラファヌサニン３０μ
ｇ／ｍｌで不完全菌綱（例えば、その生菌目，暗色分生
子柄菌科，クラドスポリウム属のＣｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなど）の増殖を抑制することが
できる。
サニンは、ラファヌス属の植物から抽出することによっ
て容易に得ることができる。ラファヌサニンを有効成分
とする抗菌剤の最小阻止濃度は、ラファヌサニン３０μ
ｇ／ｍｌで不完全菌綱（例えば、その生菌目，暗色分生
子柄菌科，クラドスポリウム属のＣｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなど）の増殖を抑制することが
できる。
【０００８】ラファヌサニンは、単独で使用することも
できるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分
散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する。）して使用することもできる。
できるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分
散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する。）して使用することもできる。
【０００９】担体としては、例えば、タルク，雲母，ベ
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
【００１０】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００１１】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤，補助剤などの他に、その他の農薬（殺菌
剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤などをそれぞれの
目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用
することができる。
剤，分散剤，補助剤などの他に、その他の農薬（殺菌
剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤などをそれぞれの
目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用
することができる。
【００１２】ラファヌサニンを製剤化した場合の有効成
分濃度は、通常、水溶液では３０μｇ／ｍｌ以上，乳剤
では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重
量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常
０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エ
アゾールでは通常０．１〜５重量％である。これらの製
剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、
植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施
用することによって各種の用途に供することができる。
ラファヌサニンを有効成分とする抗菌剤は、セメント，
スレートなどに成育してくる不完全菌綱（例えば、その
生菌目，暗色分生子柄菌科，クラドスポリウム属のＣｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなど）の増殖
を抑制することによって、それらの外観の悪化を防止す
ることができるものである（例えば、色が黒ずんでくる
ことを防ぐなど）。
分濃度は、通常、水溶液では３０μｇ／ｍｌ以上，乳剤
では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重
量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常
０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エ
アゾールでは通常０．１〜５重量％である。これらの製
剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、
植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施
用することによって各種の用途に供することができる。
ラファヌサニンを有効成分とする抗菌剤は、セメント，
スレートなどに成育してくる不完全菌綱（例えば、その
生菌目，暗色分生子柄菌科，クラドスポリウム属のＣｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎなど）の増殖
を抑制することによって、それらの外観の悪化を防止す
ることができるものである（例えば、色が黒ずんでくる
ことを防ぐなど）。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって示す。なお、
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。
【００１４】実施例１ （１）〔水溶液の調製〕 ラファヌサニン（３，１０，３０，１００又は３００μ
ｇ）を水（ｍｌ）に溶解して、３，１０，３０，１００
及び３００μｇ／ｍｌの水溶液を得た。
ｇ）を水（ｍｌ）に溶解して、３，１０，３０，１００
及び３００μｇ／ｍｌの水溶液を得た。
【００１５】（２）〔粒剤の調製〕 ラファヌサニンを８重量部、ベントナイト３０重量部、
タルク５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；
花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソー
ダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して
混練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
タルク５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；
花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソー
ダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して
混練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【００１６】（３）〔水和剤の調製〕 ラファヌサニンを５０重量部、カオリン４６重量部、ネ
オペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重
量部及びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量
部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
オペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重
量部及びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量
部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００１７】（４）〔乳剤の調製〕 ラファヌサニンを３０重量部、キシレン６０重量部、ジ
メチルホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ
（商品名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混
合し、溶解して乳剤を得た。
メチルホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ
（商品名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混
合し、溶解して乳剤を得た。
【００１８】（５）〔粉剤の調製〕 ラファヌサニンを５重量部、タルク５０重量部及びクレ
ー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
ー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００１９】実施例２ （１） 〔Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕ
ｎの増殖抑制試験〕 Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎをポテト
シュークロース液体培地（２％シュークロースを含むジ
ャガイモ濾液からなる培地）で２７℃下、４日間振とう
培養した。得られた培養液をブレンダーで粉砕した後
に、寒天濃度を１％とし、シャーレ（直径３．５ｃｍ）
に分注して固化させた。得られたこれらのシャーレの中
央に、ディスク〔実施例１の各々の水溶液（１ｍｌ）の
全量を吸収させて乾燥した濾紙（直径０．８ｃｍ、厚さ
０．１ｃｍ）。ラファヌサニンが３，１０，３０，１０
０又は３００μｇ／枚。〕を１枚づつ載せ、２７℃下、
４８時間培養した。後の測定した。それらの増殖抑制効
果は、阻止円の直径を測定することによって調査した。
その結果、ラファヌサニンが３０μｇ／枚以上で、菌の
増殖を抑制した。
ｎの増殖抑制試験〕 Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｎをポテト
シュークロース液体培地（２％シュークロースを含むジ
ャガイモ濾液からなる培地）で２７℃下、４日間振とう
培養した。得られた培養液をブレンダーで粉砕した後
に、寒天濃度を１％とし、シャーレ（直径３．５ｃｍ）
に分注して固化させた。得られたこれらのシャーレの中
央に、ディスク〔実施例１の各々の水溶液（１ｍｌ）の
全量を吸収させて乾燥した濾紙（直径０．８ｃｍ、厚さ
０．１ｃｍ）。ラファヌサニンが３，１０，３０，１０
０又は３００μｇ／枚。〕を１枚づつ載せ、２７℃下、
４８時間培養した。後の測定した。それらの増殖抑制効
果は、阻止円の直径を測定することによって調査した。
その結果、ラファヌサニンが３０μｇ／枚以上で、菌の
増殖を抑制した。
【００１９】
【発明の効果】本発明のラファヌサニンを有効成分とす
る抗菌剤は、セメント，スレートなどに成育してくる有
害菌の増殖を抑制することによって、それらの外観の悪
化を防止することができるものである。
る抗菌剤は、セメント，スレートなどに成育してくる有
害菌の増殖を抑制することによって、それらの外観の悪
化を防止することができるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 で示されるラファヌサニンを有効成分とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34251991A JPH05117115A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | ラフアヌサニンを有効成分とする抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34251991A JPH05117115A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | ラフアヌサニンを有効成分とする抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117115A true JPH05117115A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=18354377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34251991A Pending JPH05117115A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | ラフアヌサニンを有効成分とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117115A (ja) |
-
1991
- 1991-10-25 JP JP34251991A patent/JPH05117115A/ja active Pending
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