JPH0511113B2 - - Google Patents
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- JPH0511113B2 JPH0511113B2 JP60100369A JP10036985A JPH0511113B2 JP H0511113 B2 JPH0511113 B2 JP H0511113B2 JP 60100369 A JP60100369 A JP 60100369A JP 10036985 A JP10036985 A JP 10036985A JP H0511113 B2 JPH0511113 B2 JP H0511113B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
発明の分野
本発明は、２−オキサゾリンの製法に関する。
これらのオキサゾリンは、医薬中間体、医薬およ
び樹脂用安定剤のごとき種々の有用性を有する
（例えば、ジエイ・エイ・フランプ、ケミカル・
レビユーズ（J.A.Frump、Chemical Reviews）、
71巻、５号、483頁（1971年）参照）。 発明の背景 式（）： 〔式中、Ｒおよび各R′は、水素または有機基を
意味する〕 で示される２−オキサゾリンは、触媒の存在下、
構造式RCONHCR′2CR′2OHで示される対応する
ヒドロキシアミドを閉環脱水して製造できる。こ
の製法についての広範な触媒の使用が文献に提案
されており、このような触媒には、タングステン
塩、モリブデン塩、マグネシウム塩、ゴバルト塩
および希土類金属塩（米国特許第3681329号）、第
一鉄塩および第二鉄塩（米国特許第4203900号）
および有機亜鉛塩（米国特許第4354029号）が包
含される。これらの特許は、ヒドロキシアミドに
対して100ppm以上の溶解度を有する触媒を使用
する必要性を指摘している。 発明の概要 ２価のスズのカルボン酸塩は、室温にて前記の
ようなヒドロキシアミドに可溶であり、この閉環
脱水方法において有用な触媒であり、特に、本発
明の製法にこれらの触媒を使用することは、取扱
の容易さ、化学プロセス技術に重要な局面を与え
ることが判明した。加えて、一般に、生成物の収
率が良好となる。 本発明は、触媒として、第一スズ塩であるカル
ボン酸の金属塩の存在下に、式R1CONHCR4R5
−CR2R3OHで示されるヒドロキシアミドを閉環
脱水して、式（）： 〔式中、R1は水素、アルキル基、アラルキル基、
またはアリール基で、R2、R3、R4およびR5は、
独立して、水素または炭素数１〜４のアルキル基
を意味する〕 で示されるオキサゾリンの製法を提供するもので
ある。 発明の詳説 該触媒は、脂肪族または芳香族カルボン酸の第
一スズ塩とすることができ、例えば、酢酸塩、プ
ロピオン酸塩、ステアリン酸またはシユウ酸塩の
ような炭素数１〜20のアルキルカルボン酸の塩あ
るいは安息香酸塩のような芳香族カルボン酸の塩
が挙げられる。酸の混合物の塩も使用できる。好
ましくは、該塩はアルキル基の炭素数が５〜19、
特に、５〜９のアルキルカルボン酸第一スズで、
例えば、ヘプタン酸第一スズ、オクタン酸第一ス
ズ、または、ノナン酸第一スズが挙げられ、特
に、ｎ−オクタン酸第一スズが好ましい。ｎ−オ
クタン酸塩のように、室温にて液状で、あらゆる
比率で出発物質と混合し、工程を通じて溶液中に
存続できる第一スズ塩が好ましい塩である。 適当なR1は水素、C1〜6アルキル、フエニル−
（C1〜6）アルキル（例えば、ベンジル）またはフ
エニルである。より適当なR1は、水素または
C1〜6アルキルである。 該ヒドロキシアミド中で好ましくは、基R2、
R3、R4、R5は全て水素で、好ましくは、該ヒド
ロキシアミドは、R′が、各々、メチルおよびエ
チルであるＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセト
アミドまたはＮ−（２−ヒドロキシエチル）プロ
ピオンアミドである。該ヒドロキシアミドは、文
献、例えば、米国特許第4203900号に記載の方法
で製造できる。 触媒量の第一スズ塩を使用することができ、触
媒の適当な量は、用いるヒドロキシアミドの0.1
〜0.5重量％、好ましくは、1.0〜2.0重量％であ
る。反応を行なうのに適当な温度は、200〜250℃
の範囲である。 本発明の製法においては、室温にて触媒をヒド
ロキシアミドに溶解し、混合液を反応温度まで加
熱することが都合よい。反応中に生成する水は、
好ましくは、100〜350mmHg（14〜47kPa）（装置
内の絶対圧力）の減圧下で、生成するに従つて除
去することができる。あるいは、出発物質および
生成物を還流下の反応器に戻すようにう配置した
分別カラムを通して水を除去でき、または水およ
び生成物を除去し、出発物質を戻すこともでき
る。好ましくは、反応をヒドロキシアミドおよび
触媒の混合物を反応器に連続的に供給する連続法
で行なう生成物は水で気相に集め、濃縮し、次い
でそれから分離し、一方、反応器中の触媒および
副生成物の容積を反応器内容物を少量ずつ定続的
に抜き取つて、一定に維持するか、あるいは、水
だけを気相中に除去し、少量の出発物質、副生成
物および触媒を含有する生成物を反応器から連続
的に抜き取り、操作レベルにその内容物を維持す
る。 触媒としてｎ−オクタン酸第一スズを用いる場
合、それを含有する残渣は、製造の最後に反応器
から容易に除去される。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １〜４ 溶液中に種々の量のｎ−オクタン酸第一スズを
含有するＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセトア
ミド（100重量部）を、圧力150mmHg（20kPa）に
維持し、水およびオキサゾリン生成物を留出、還
流下に出発物質を戻すように配置した分別カラム
を装備した反応容器中で220℃に加熱する。更に、
ヒドロキシアミド（900重量部）を約４時間で連
続的に反応器に添加し、蒸留が完了したら、無色
生成物を気液クロマトグラフイーで分析し、２−
メチル−２−オキサゾリン含量を測定する。使用
触媒量および収量は以下の通りである。
これらのオキサゾリンは、医薬中間体、医薬およ
び樹脂用安定剤のごとき種々の有用性を有する
（例えば、ジエイ・エイ・フランプ、ケミカル・
レビユーズ（J.A.Frump、Chemical Reviews）、
71巻、５号、483頁（1971年）参照）。 発明の背景 式（）： 〔式中、Ｒおよび各R′は、水素または有機基を
意味する〕 で示される２−オキサゾリンは、触媒の存在下、
構造式RCONHCR′2CR′2OHで示される対応する
ヒドロキシアミドを閉環脱水して製造できる。こ
の製法についての広範な触媒の使用が文献に提案
されており、このような触媒には、タングステン
塩、モリブデン塩、マグネシウム塩、ゴバルト塩
および希土類金属塩（米国特許第3681329号）、第
一鉄塩および第二鉄塩（米国特許第4203900号）
および有機亜鉛塩（米国特許第4354029号）が包
含される。これらの特許は、ヒドロキシアミドに
対して100ppm以上の溶解度を有する触媒を使用
する必要性を指摘している。 発明の概要 ２価のスズのカルボン酸塩は、室温にて前記の
ようなヒドロキシアミドに可溶であり、この閉環
脱水方法において有用な触媒であり、特に、本発
明の製法にこれらの触媒を使用することは、取扱
の容易さ、化学プロセス技術に重要な局面を与え
ることが判明した。加えて、一般に、生成物の収
率が良好となる。 本発明は、触媒として、第一スズ塩であるカル
ボン酸の金属塩の存在下に、式R1CONHCR4R5
−CR2R3OHで示されるヒドロキシアミドを閉環
脱水して、式（）： 〔式中、R1は水素、アルキル基、アラルキル基、
またはアリール基で、R2、R3、R4およびR5は、
独立して、水素または炭素数１〜４のアルキル基
を意味する〕 で示されるオキサゾリンの製法を提供するもので
ある。 発明の詳説 該触媒は、脂肪族または芳香族カルボン酸の第
一スズ塩とすることができ、例えば、酢酸塩、プ
ロピオン酸塩、ステアリン酸またはシユウ酸塩の
ような炭素数１〜20のアルキルカルボン酸の塩あ
るいは安息香酸塩のような芳香族カルボン酸の塩
が挙げられる。酸の混合物の塩も使用できる。好
ましくは、該塩はアルキル基の炭素数が５〜19、
特に、５〜９のアルキルカルボン酸第一スズで、
例えば、ヘプタン酸第一スズ、オクタン酸第一ス
ズ、または、ノナン酸第一スズが挙げられ、特
に、ｎ−オクタン酸第一スズが好ましい。ｎ−オ
クタン酸塩のように、室温にて液状で、あらゆる
比率で出発物質と混合し、工程を通じて溶液中に
存続できる第一スズ塩が好ましい塩である。 適当なR1は水素、C1〜6アルキル、フエニル−
（C1〜6）アルキル（例えば、ベンジル）またはフ
エニルである。より適当なR1は、水素または
C1〜6アルキルである。 該ヒドロキシアミド中で好ましくは、基R2、
R3、R4、R5は全て水素で、好ましくは、該ヒド
ロキシアミドは、R′が、各々、メチルおよびエ
チルであるＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセト
アミドまたはＮ−（２−ヒドロキシエチル）プロ
ピオンアミドである。該ヒドロキシアミドは、文
献、例えば、米国特許第4203900号に記載の方法
で製造できる。 触媒量の第一スズ塩を使用することができ、触
媒の適当な量は、用いるヒドロキシアミドの0.1
〜0.5重量％、好ましくは、1.0〜2.0重量％であ
る。反応を行なうのに適当な温度は、200〜250℃
の範囲である。 本発明の製法においては、室温にて触媒をヒド
ロキシアミドに溶解し、混合液を反応温度まで加
熱することが都合よい。反応中に生成する水は、
好ましくは、100〜350mmHg（14〜47kPa）（装置
内の絶対圧力）の減圧下で、生成するに従つて除
去することができる。あるいは、出発物質および
生成物を還流下の反応器に戻すようにう配置した
分別カラムを通して水を除去でき、または水およ
び生成物を除去し、出発物質を戻すこともでき
る。好ましくは、反応をヒドロキシアミドおよび
触媒の混合物を反応器に連続的に供給する連続法
で行なう生成物は水で気相に集め、濃縮し、次い
でそれから分離し、一方、反応器中の触媒および
副生成物の容積を反応器内容物を少量ずつ定続的
に抜き取つて、一定に維持するか、あるいは、水
だけを気相中に除去し、少量の出発物質、副生成
物および触媒を含有する生成物を反応器から連続
的に抜き取り、操作レベルにその内容物を維持す
る。 触媒としてｎ−オクタン酸第一スズを用いる場
合、それを含有する残渣は、製造の最後に反応器
から容易に除去される。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １〜４ 溶液中に種々の量のｎ−オクタン酸第一スズを
含有するＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセトア
ミド（100重量部）を、圧力150mmHg（20kPa）に
維持し、水およびオキサゾリン生成物を留出、還
流下に出発物質を戻すように配置した分別カラム
を装備した反応容器中で220℃に加熱する。更に、
ヒドロキシアミド（900重量部）を約４時間で連
続的に反応器に添加し、蒸留が完了したら、無色
生成物を気液クロマトグラフイーで分析し、２−
メチル−２−オキサゾリン含量を測定する。使用
触媒量および収量は以下の通りである。
【表】
実施例 ５〜７
出発原料がＮ−（２−ヒドロキシエチル）−プロ
ピオンアミドである以外は、実施例２〜４と同様
に、製造を行なう。使用触媒量および２−エチル
−２−オキサゾリンの収量は以下の通りである。
ピオンアミドである以外は、実施例２〜４と同様
に、製造を行なう。使用触媒量および２−エチル
−２−オキサゾリンの収量は以下の通りである。
【表】
実施例 ８
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピロピオンアミ
ド（100重量部）に、ｎ−オクタン酸第一スズ
（１部）を添加し、水および生成物を除去し、還
流下に出発物質を保持するための分別カラムを装
備した反応器中で、減圧下（150mmHg（20kPa））、
該混合物を加熱し、200〜230℃に維持する。水お
よび２−エチル−２−オキサゾリンの混合物は、
反応器温度195℃にて留出し始める。次いで、留
出物の生成速度に等しい速度で、出発物質（900
部）および触媒（９部）の混合物を反応器に連続
的に添加する。加熱時間の合計は６時間である。 気液クロマトグラフイで分析すると、得られた
水−白色留出物は、２−エチル−２−オキサゾリ
ン（736部、87％）を含有し、標準的方法で純粋
な状態に単離できる（沸点128〜129℃／760mmHg
（100kPa）。 実施例 ９ 溶液中にｎ−オクタン酸第一スズ（５重量部）
を含有するＮ−（２−ヒドロキシエチル）ホルム
アミド（100重量部）を、水およびオキサゾリン
生成物を留出し、還流下に出発物質を戻すための
分別カラムを装備し、圧力250mmHg（33kPa）に
維持した反応器中で、220℃に加熱する。更に、
ホルムアミド（140重量部）を反応器に約４時間
連続的に添加し、２−オキサゾリンを含有する留
出生成物（収率43％）を得る。 実施例 10 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
（200重量部）およびオクタン酸第一スズ（１重量
部）を１ロツトとして、標準的な反応器に入れ
る。混合物を250mmHg（33kPa）にて230℃に加熱
し、水が留出し終わるまで、４時間この条件に維
持する。残渣を減圧下で蒸留し、２−フエニル−
２−オキサゾリン（収率58％、沸点115℃／１mm
Hg（0.13kPa）を得る。 実施例 11 実施例10と同様の方法で、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）フエニルアセトアミド（200重量部）
およびオクタン酸第一スズ（１重量部）から、２
−ベンジル−２−オキサゾリン（収率50％、沸点
120℃／１mmHg（0.13kPa））を得る。 実施例 12 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミ
ド（100重量部）に、ｎ−オクタン酸第一スズを
添加し、水および生成物を除去し、出発物質を保
持するための分別カラムを装備した反応器中で、
減圧下（300mmHg（40kPa））、生成混合物を加熱
し、220℃に維持する。水および２−エチル−２
−オキサゾリンの混合物は、反応器温度195℃に
て留出し始める。次いで、留出物の生成速度に等
しい速度で、出発物質（1200部）および触媒（12
部）の混合物を反応器に連続的に添加する。加熱
時間の合計は８時間である。 気液クロマトグラフイで分析すると、得られた
水−白色留出物は、２−エチル−２−オキサゾリ
ン（1062重量部、96.5％）を含有し標準的方法
で、純粋な状態に単離できる（沸点128〜129℃／
760mmHg（100kPa）。 実施例 13〜17 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミ
ド（200重量部）をテストする触媒と混合し、混
合物の一部（24重量部）を250mmHg（33kPa）に
維持した反応器中で加熱する。反応器は、水およ
びオキサゾリン生成物を留出し、還流下に出発物
質を戻すための分別カラムを装備している。残り
の混合物を約４時間で反応器に連続的に添加し、
留出が完了したら、無色生成物を気液クロマトグ
ラフイで分析し、２−エチル−２−オキサゾリン
含量を測定する。 使用触媒の量および種類、ならびに、収量は以
下の通りである。
ド（100重量部）に、ｎ−オクタン酸第一スズ
（１部）を添加し、水および生成物を除去し、還
流下に出発物質を保持するための分別カラムを装
備した反応器中で、減圧下（150mmHg（20kPa））、
該混合物を加熱し、200〜230℃に維持する。水お
よび２−エチル−２−オキサゾリンの混合物は、
反応器温度195℃にて留出し始める。次いで、留
出物の生成速度に等しい速度で、出発物質（900
部）および触媒（９部）の混合物を反応器に連続
的に添加する。加熱時間の合計は６時間である。 気液クロマトグラフイで分析すると、得られた
水−白色留出物は、２−エチル−２−オキサゾリ
ン（736部、87％）を含有し、標準的方法で純粋
な状態に単離できる（沸点128〜129℃／760mmHg
（100kPa）。 実施例 ９ 溶液中にｎ−オクタン酸第一スズ（５重量部）
を含有するＮ−（２−ヒドロキシエチル）ホルム
アミド（100重量部）を、水およびオキサゾリン
生成物を留出し、還流下に出発物質を戻すための
分別カラムを装備し、圧力250mmHg（33kPa）に
維持した反応器中で、220℃に加熱する。更に、
ホルムアミド（140重量部）を反応器に約４時間
連続的に添加し、２−オキサゾリンを含有する留
出生成物（収率43％）を得る。 実施例 10 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
（200重量部）およびオクタン酸第一スズ（１重量
部）を１ロツトとして、標準的な反応器に入れ
る。混合物を250mmHg（33kPa）にて230℃に加熱
し、水が留出し終わるまで、４時間この条件に維
持する。残渣を減圧下で蒸留し、２−フエニル−
２−オキサゾリン（収率58％、沸点115℃／１mm
Hg（0.13kPa）を得る。 実施例 11 実施例10と同様の方法で、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）フエニルアセトアミド（200重量部）
およびオクタン酸第一スズ（１重量部）から、２
−ベンジル−２−オキサゾリン（収率50％、沸点
120℃／１mmHg（0.13kPa））を得る。 実施例 12 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミ
ド（100重量部）に、ｎ−オクタン酸第一スズを
添加し、水および生成物を除去し、出発物質を保
持するための分別カラムを装備した反応器中で、
減圧下（300mmHg（40kPa））、生成混合物を加熱
し、220℃に維持する。水および２−エチル−２
−オキサゾリンの混合物は、反応器温度195℃に
て留出し始める。次いで、留出物の生成速度に等
しい速度で、出発物質（1200部）および触媒（12
部）の混合物を反応器に連続的に添加する。加熱
時間の合計は８時間である。 気液クロマトグラフイで分析すると、得られた
水−白色留出物は、２−エチル−２−オキサゾリ
ン（1062重量部、96.5％）を含有し標準的方法
で、純粋な状態に単離できる（沸点128〜129℃／
760mmHg（100kPa）。 実施例 13〜17 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミ
ド（200重量部）をテストする触媒と混合し、混
合物の一部（24重量部）を250mmHg（33kPa）に
維持した反応器中で加熱する。反応器は、水およ
びオキサゾリン生成物を留出し、還流下に出発物
質を戻すための分別カラムを装備している。残り
の混合物を約４時間で反応器に連続的に添加し、
留出が完了したら、無色生成物を気液クロマトグ
ラフイで分析し、２−エチル−２−オキサゾリン
含量を測定する。 使用触媒の量および種類、ならびに、収量は以
下の通りである。
【表】
実施例 18
Ｎ−（２−ヒドロキシプルピル）プロピオンア
ミド（200重量部）およびオクタン酸第一スズ
（１重量部）を実施例13〜17と同様の方法で加熱
する。４時間の連続添加の後、留出物を固形の水
酸化カリウムで処理し、有機層をシクロヘキサン
と共沸し、残渣を135℃／749mmHg（98kPa）にて
蒸留し、２−エチル−５−メチルオキサゾリン
（収率85.3％）を得る。
ミド（200重量部）およびオクタン酸第一スズ
（１重量部）を実施例13〜17と同様の方法で加熱
する。４時間の連続添加の後、留出物を固形の水
酸化カリウムで処理し、有機層をシクロヘキサン
と共沸し、残渣を135℃／749mmHg（98kPa）にて
蒸留し、２−エチル−５−メチルオキサゾリン
（収率85.3％）を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒として、第一スズ塩であるカルボン酸の
金属塩の存在下に、式R1CONHCR4R5CR2R3OH
で示されるヒドロキシアミドを閉環脱水すること
を特徴とする、式（）： ［式中、R1は水素、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基、R2、R3、R4およびR5は、独
立して、水素または炭素数１〜４のアルキル基を
意味する］ で示されるオキサゾリンの製法。 ２ 該第一スズ塩が、アルキル基の炭素数５〜19
のアルキルカルボン酸第一スズ塩である前記第１
項記載の製法。 ３ 該アルキル基の炭素数が５〜９である前記第
２項記載の製法。 ４ 該塩がｎ−オクタン酸第一スズである前記第
３項記載の製法。 ５ R1が水素または炭素数１〜６のアルキルで
ある前記第１〜４項のいずれか１つに記載の製
法。 ６ 該ヒドロキシアミドがＮ−（２−ヒドロキシ
エチル）アセトアミドまたはＮ−（２−ヒドロキ
シエチル）プロピオンアミドである前記第１項〜
第５項のいずれか１つに記載の製法。 ７ 該触媒が液状である前記第１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848411928A GB8411928D0 (en) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | Preparing substituted oxazolines |
| GB8411928 | 1984-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246378A JPS60246378A (ja) | 1985-12-06 |
| JPH0511113B2 true JPH0511113B2 (ja) | 1993-02-12 |
Family
ID=10560728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60100369A Granted JPS60246378A (ja) | 1984-05-10 | 1985-05-10 | 置換オキサゾリンの製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4673748A (ja) |
| EP (1) | EP0164219B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60246378A (ja) |
| AT (1) | ATE45572T1 (ja) |
| CA (1) | CA1246588A (ja) |
| DE (1) | DE3572356D1 (ja) |
| ES (1) | ES542956A0 (ja) |
| GB (1) | GB8411928D0 (ja) |
| IE (1) | IE58419B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3824982A1 (de) * | 1987-11-10 | 1989-05-18 | Henkel Kgaa | 2-(11-hydroxy-8-heptadecenyl- oder 11,8- bzw. 11,9-heptadecadienyl)oxazolin, sowie verfahren zur herstellung gegebenenfalls substituierter hoeherer 2-(alkyl- bzw. alkenyl)-oxazoline |
| KR20030016310A (ko) * | 2000-06-28 | 2003-02-26 | 브리스톨-마이어스스퀴브컴파니 | 선택적 안드로겐 수용체 조절제, 및 그의 확인, 고안 및사용 방법 |
| US7001911B2 (en) * | 2000-06-28 | 2006-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function |
| US20040077605A1 (en) * | 2001-06-20 | 2004-04-22 | Salvati Mark E. | Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| US6953679B2 (en) | 2000-09-19 | 2005-10-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for the preparation of fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof |
| EP1854798A3 (en) * | 2000-09-19 | 2007-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| US20040087548A1 (en) | 2001-02-27 | 2004-05-06 | Salvati Mark E. | Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| AU2002364082A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-07-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic compounds and analogs thereof: modulators of nuclear hormone receptor function |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263007B (de) * | 1964-05-23 | 1968-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten delta 2-Oxazolinen |
| US3312714A (en) * | 1965-05-13 | 1967-04-04 | Allied Chem | Preparation of 2-oxazolines from n-(2-hydroxyethyl)amides |
| US3636157A (en) * | 1970-01-09 | 1972-01-18 | Gulf Research Development Co | Preparation of tolualdehydes |
| US3681329A (en) * | 1970-05-04 | 1972-08-01 | Allied Chem | Process for the preparation of cyclic iminoethers |
| US4203900A (en) * | 1977-01-03 | 1980-05-20 | The Dow Chemical Company | Process for preparing 2-oxazolines |
| US4353029A (en) * | 1978-02-13 | 1982-10-05 | Ade Corporation | Self inverting gauging system |
| US4354029A (en) * | 1981-11-30 | 1982-10-12 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-substituted-2-oxazolines with organic zinc salt catalysts |
-
1984
- 1984-05-10 GB GB848411928A patent/GB8411928D0/en active Pending
-
1985
- 1985-04-30 US US06/728,892 patent/US4673748A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-06 CA CA000480804A patent/CA1246588A/en not_active Expired
- 1985-05-08 AT AT85303244T patent/ATE45572T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-08 DE DE8585303244T patent/DE3572356D1/de not_active Expired
- 1985-05-08 EP EP85303244A patent/EP0164219B1/en not_active Expired
- 1985-05-09 ES ES542956A patent/ES542956A0/es active Granted
- 1985-05-09 IE IE114785A patent/IE58419B1/en unknown
- 1985-05-10 JP JP60100369A patent/JPS60246378A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8603843A1 (es) | 1986-01-01 |
| US4673748A (en) | 1987-06-16 |
| GB8411928D0 (en) | 1984-06-13 |
| CA1246588A (en) | 1988-12-13 |
| ES542956A0 (es) | 1986-01-01 |
| EP0164219A1 (en) | 1985-12-11 |
| IE58419B1 (en) | 1993-09-22 |
| ATE45572T1 (de) | 1989-09-15 |
| JPS60246378A (ja) | 1985-12-06 |
| IE851147L (en) | 1985-11-10 |
| DE3572356D1 (en) | 1989-09-21 |
| EP0164219B1 (en) | 1989-08-16 |
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