JPH05107574A

JPH05107574A - 有機非線形光学材料

Info

Publication number: JPH05107574A
Application number: JP4705591A
Authority: JP
Inventors: Tsuneaki Koike; 池恒明小; Hideo Hama; 秀雄浜; Toru Yamanaka; 中徹山
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1991-03-12
Filing date: 1991-03-12
Publication date: 1993-04-30

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（Ｉ）【化１】で表わされる有機化合物からなる有機非線形光学材料お
よび該材料を含む有機非線形光学素子。【効果】前記有機非線形光学材料は優れた非線形光学効
果を有し、光波長変換素子、電気光学素子などの有機非
線形光学素子に応用される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、光情報通信もしくは光情
報処理などの分野で用いられる有機非線形光学材料およ
びこれを用いた光波長変換素子、電気光学素子などの非
線形光学素子に関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】光情報通信もしくは光情報処理な
どの分野では、最近、有機非線形光学材料が注目されて
いる。この非線形光学材料とは、レーザー光を任意の波
長の光に変換したり、電圧の印加により屈折率が変化し
たりするなどの非線形光学効果を示す材料を意味し、な
かでもレーザー光をその１／２の波長の光にする（第２
高調波発振）効果を有する２次の有機非線形光学材料が
１９８３年の報告（ACS Symposium Series 233(1983)）
以来、無機材料を凌駕する性能を示す材料として注目さ
れている。

【０００３】このような２次の有機非線形光学材料とし
ては、たとえば、芳香族環、ドナー性置換基およびアク
セプター性置換基を有し、芳香族環のπ電子がドナー性
置換基およびアクセプター性置換基により分子内で分極
した構造の材料が挙げられる。この種の材料は、π電子
部位で非線形光学性が生じるため、非線形光学応答性が
極めて高くなると考えられている。

【０００４】ところが、高い非線形光学応答性が期待さ
れるパラニトロアニリンは、光波長変換素子、電気光学
素子などの非線形光学素子として実用上不可欠な単結晶
状態にすると、隣接する２分子が互いに反転した構造を
とり、このため非線形光学性が失われる。このように有
機非線形光学材料は、隣接分子同士が中心対称となる
と、非線形光学性が失われる傾向がある。このため、こ
のような隣接分子同士の対称性を無くす置換基や光学活
性を付与する置換基などを導入した有機化合物の合成が
行われている。たとえばこのようにして合成された２−
メチル−４−ニトロアニリンは、高い非線形光学性を示
すことが明らかにされている。

【０００５】有機非線形光学材料は、分子内分極率が高
くなるにしたがって非線形光学性が高くなるが、分子内
での分極が高すぎると電荷移動が起こり、このため材料
の透明性が失われる。同時に、第２次高調波の波長と有
機非線形光学材料の最大吸収波長λ_maxとが合致して第
２次高調波が効率よく取り出せなくなる。

【０００６】さらに有機非線形光学材料を得るために、
直線状分子、たとえばスチルベンなどの分子の両端に高
いアクセプター性を有するニトロ基と高いドナー性を有
するアミノ基とが導入されている。しかしながら、この
ようにして得られた材料は、その隣接分子同士が中心対
称になり易い上、透明性がよくないなどの問題を有す
る。

【０００７】これらの問題を解決するために、分子内の
π電子共役系の長さを限定したり、芳香族環内にヘテロ
原子を導入するなどの方法が試みられているが、根本的
な解決策は見出されていない。

【０００８】

【発明の目的】本発明は上記のような事情に鑑みてなさ
れたものであって、隣接分子同士が中心対称になり難
く、透明性に優れ、しかも良好な非線形光学性を示す新
規な有機非線形光学材料およびこのような有機非線形光
学材料が用いられている波長変換素子、電気光学素子な
どの非線形光学素子を提供することを目的としている。

【０００９】

【発明の概要】本発明の有機非線形光学材料は、下記一
般式（Ｉ）（Ａ）_i−Φ₁（Ｒ₁）_j−ＮＲ₂−ＣＯ−Φ₂−（Ｒ₃）_k…（Ｉ）（式中、Ａはアクセプター性置換基であり、Φ₁および
Φ₂は、いずれか一方がヘテロ環であり、他方が芳香族
環またはヘテロ環であり、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ独立して
水素原子またはアルキル基、アリール基、アラルキル基
およびアルキルオキシ基からなる群より選ばれる基であ
り、ｉ〜ｋは１以上の整数である。）で表わされる有機
化合物からなることを特徴としている。

【００１０】また本発明の波長変換素子は、このような
有機非線形光学材料からなることを特徴としている。

【００１１】

【発明の具体的説明】以下、本発明に係る有機非線形光
学材料について、具体的に説明する。本発明の有機非線
形光学材料は、上記式（Ｉ）で表わされる化合物からな
り、Φ₁にアクセプター性置換基Ａが結合することによ
ってΦ₁の分極が生じ、式（Ｉ）で表わさる化合物全体
の分極が促進される。

【００１２】このようなアクセプター性置換基Ａは、ハ
メット値σが０＜σ＜０．８の範囲にあることが好ましい。このような置換基を具体
的に例示すると、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基、トリフルオロメチルメトキシ基、トリフルオロ
メチルチオ基、カルバモイル基、ニトロソ基、シアナト
基、チオシアナト基、イソシアナト基、ホルミル基、あ
るいはハロゲン化アルコキシカルボニル基、アセチル
基、プロピノイル基、ハロゲン化アシル基、スルフォ
基、スルフィノ基、スルフェノ基、ハロゲン原子などが
挙げられる。この内ニトロ基またはシアノ基が好まし
い。

【００１３】アクセプター性置換基Ａは、Φ₁に１個ま
たは複数個結合しており、複数個のＡがΦ₁に結合して
いる場合には、それぞれのＡは互いに同一であっても異
なっていてもよい。

【００１４】このようなアクセプター性置換基Ａは、Φ
₁の分極が促進されるように、Φ₁に結合していることが
好ましい。たとえばΦ₁がベンゼン環である場合には、
アクセプター性置換基Ａは、−ＮＲ₂ＣＯ−結合（アミ
ド結合）に対してパラ位でΦ₁に結合していることが好
ましく、またアクセプター性置換基Ａが複数個ある場合
には、上記のようなアミド結合に対してパラ位およびメ
タ位でΦ₁に結合していることが好ましい。

【００１５】上記式（Ｉ）におけるΦ₁およびΦ₂は、い
ずれか一方がヘテロ環であり、他方が芳香族環またはヘ
テロ環であり、芳香族環の内ではベンゼン環が好まし
く、またヘテロ環の内では複素５員環または複素６員環
が好ましく、特に複素５員環が好ましい。これらの芳香
族環またはヘテロ環が電子共鳴の場を提供し、これらの
環によって非線形光学効果が有効に発揮されるようにな
る。Φ₁およびΦ₂に用いられる芳香族環またはヘテロ環
を具体的に例示すると、下記の通りである。

【００１６】

【化１】

【００１７】

【化２】

【００１８】

【化３】

【００１９】また上記（Ｉ）式におけるＲ₁〜Ｒ₃はそれ
ぞれ独立して水素原子またはアルキル基、アリール基、
アラルキル基およびアルキルオキシ基からなる群より選
ばれる基である。このうちのＲ₁およびＲ₃は、アルキル
基、特にそれぞれがメチル基またはエチル基であること
が好ましい。

【００２０】上記のアルキル基は、直鎖状であっても分
岐していてもよく、炭素数が１〜６であり、好ましくは
炭素数が１〜３である。このようなアルキル基として
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基な
どの直鎖状アルキル基、イソプロピル基、sec-ブチル
基、sec-アミル基などの２級アルキル基、tert- ブチル
基、tert- アミル基などの３級アルキル基が挙げられ
る。

【００２１】上記のアリール基は、置換基を有していて
もよい。このようなアリール基としては、具体的には、
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基などが
挙げられる。

【００２２】上記アラルキル基としては、具体的にはベ
ンジル基、フェネチル基、α- メチルベンジル基、トリ
ルメチル基などが挙げられる。上記のアルキルオキシ基
は、直鎖状であっても分岐していてもよく、炭素数が１
〜８であり、好ましくは炭素数が１〜６である。このよ
うなアルキル基としては、具体的には、メチルオキシ
基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、n-ブチルオ
キシ基などの直鎖状アルキルオキシ基、イソプロピルオ
キシ基、sec-ブチルオキシ基、sec-アミルオキシ基など
の２級アルキルオキシ基、tert- ブチルオキシ基、tert
- アミルオキシ基などの３級アルキル基が挙げられる。

【００２３】上記のような化合物では、隣接分子同士が
中心対称にならないような位置にＲ ₁および／またはＲ₃
が配置されていることが好ましい。たとえばΦ₁および
Φ₂がベンゼン環の場合には、Ｒ₁がアミド結合に対して
オルト位でΦ₁に結合されているとともにＲ₃がアミド結
合に対してメタ位でΦ₂に結合されているか、もしくは
Ｒ₁がアミド結合に対してメタ位でΦ₁に結合されている
とともにＲ₃がアミド結合に対してオルト位でΦ₂に結合
されていることが好ましい。この場合、２個のＲ₁がそ
れぞれアミド結合に対してオルト位でΦ₁に結合されて
いるか、もしくは２個のＲ₃がそれぞれアミド結合に対
してオルト位でΦ₂に結合されていてもよい。なおΦ₁に
複数のＲ₁が結合している場合、それぞれのＲ₁は互いに
同一であっても異なっていてもよく、Φ₂に複数のＲ₃が
結合している場合、それぞれのＲ₃は互いに同一であっ
ても異なっていてもよい。

【００２４】さらにＲ₂は、光学活性基であることが好
ましい。Ｒ₂が光学活性基であると分子の対称性が崩
れ、単結晶を作製した場合、隣接分子同士が中心対称と
なり難く、非線形性が効果的に保持される。ここで、光
学活性基とは不整炭素を有する基、たとえば１つの炭素
原子に３つの異なる基、メチル基、エチル基、水素原子
が結合している置換基を意味する。

【００２５】また、前記式（Ｉ）で表わされる化合物
は、少なくとも１つの重水素を有することが好ましい。
以上のような式（Ｉ）で表わされる化合物としては、具
体的には、以下の化合物が例示される。

【００２６】

【化４】

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】

【化８】

【００３１】上記（Ｉ）で表わされる化合物としては、
特に上記化学式（１３）で表わされるＮ−（５−ニトロ
チアゾリル）−４’−メトキシベンズアミドが好まし
い。このようなアミド誘導体は、Φ₁骨格を有するアミ
ン誘導体と、Φ₂骨格を有する酸クロライドとを等モル
以上の塩基の存在下で縮合反応を行なうことによって得
ることができる。

【００３２】この反応に用いられる塩基としては、ピリ
ジン、メチルアミン、エチルアミンなどを挙げることが
でき、特にピリジンが好ましい。前記アミド誘導体は、
次式の反応式をへて合成される。

【００３３】

【化９】

【００３４】上記反応式から明らかなように、アミン誘
導体と酸クロライドとの縮合の際にＨＣｌが生じ、反応
を進めるためにはこのＨＣｌの中和が必要であり、通
常、アミン誘導体あるいは酸クロライド１モルに対して
１．０〜５モル、好ましくは２〜５モルの塩基が用いら
れる。

【００３５】また、この反応は、通常、液相で行なわれ
る。この反応の際には、原料として用いられるアミン誘
導体および酸クロライド、さらに生成するアミド誘導体
に対して化学的に不活性であり、かつ、原料として用い
られるアミン誘導体および酸クロライドを溶解する溶剤
が用いられる。このような溶剤としては、たとえば、芳
香族炭化水素系溶剤、脂肪族飽和炭化水素系溶剤、脂肪
族飽和ハロゲン化炭化水素系溶剤、脂肪族不飽和炭化水
素系溶剤、エーテル系溶剤などの各種溶剤が用いられ、
特にジクロロメタン、ＴＨＦが好ましい。これらの溶剤
は、単独にて、あるいは２種類以上の混合物として用い
られる。

【００３６】上記反応は、通常、−２０〜１００℃、好
ましくは０〜５０℃の温度範囲で行なわれる。また、こ
の反応は減圧下から、通常、６０ｋｇ／ｃｍ²の加圧下
で行なうことができるが、０〜３０ｋｇ／ｃｍ²、特に
０〜５ｋｇ／ｃｍ²の加圧下で行なうことが好ましい。
反応時間は、反応温度、圧力条件などの応じて適宜設定
され、特に限定されないが、通常、５〜１００時間であ
り、好ましくは１〜１０時間である。

【００３７】さらに上記反応は、通常、たとえばアルゴ
ンや窒素などの不活性雰囲気下で行なわれる。本発明に
係る有機非線形光学材料は、上記のような式（Ｉ）で表
わされる化合物からなり、結晶化状態で用いられる。

【００３８】このような式（Ｉ）で表わされる化合物の
結晶は、単結晶であることが好ましいが、似たような結
晶構造を有する他の成分との共晶であってもよい。

【００３９】

【発明の効果】上述したように本発明に係る有機非線形
光学材料は、前記式（Ｉ）で表わされる有機化合物から
なり、Φ₁環およびΦ₂環によって共鳴の場が与えられ、
Ａ、Ｒ ₁ないしＲ₃によって分子分極および分子配列がバ
ランスよく制御され、隣接分子同士が中心対称とならな
いので、優れた非線形光学効果を有する。

【００４０】このため発明に係る有機非線形光学材料
は、２次の非線形光学効果を利用した光波長変換素子、
電気光学素子などの非線形光学素子への応用に好適であ
る。

【００４１】

【実施例】以下、本発明をさらに具体的な実施例に基づ
き説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。

【００４２】

【実施例１】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlとp-ニトロアニリン１．３８ｇを入れる。室
温で攪拌して、さらにピリジン４ccを加えた後、p-メト
キシベンゾイルクロライド１．７ccを滴下ロートからゆ
っくりと滴下する。ただちに黄色沈澱が析出した。１２
時間室温で攪拌した後、薄層クロマトで反応終了を確認
してから、加水分解してのち油層を分離、炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出
し、油層をあわせて、真空乾燥した。その後テトラヒド
ロフラン／ヘキサンで再沈澱を行なって、前記化学式
（１）で表されるN-(4- ニトロフェニル)-4-メトキシベ
ンズアミド２．５ｇを得た。

【００４３】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度を測定したところ、ＳＨＧ強度は優れたも
のであった。

【００４４】

【実施例２】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと2-メチル-4- ニトロアニリン１．５２ｇを
入れる。室温で攪拌して、さらにピリジン５ccを加えた
後、p-メトキシベンゾイルクロライド１．７ccを滴下ロ
ートからゆっくりと滴下する。ただちに黄色沈澱が析出
した。１２時間室温で攪拌した後、薄層クロマトで反応
終了を確認してから、加水分解してのち油層を分離、炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層をジクロロメタ
ンで抽出し、油層をあわせて、真空乾燥した。その後テ
トラヒドロフラン／ヘキサンで再沈澱を行なって、前記
化学式（２）で表されるN-(2- メチル-4- ニトロフェニ
ル)-4-メトキシベンズアミド２．６ｇを得た。

【００４５】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度を測定したところ、ＳＨＧ強度は優れたも
のであった。

【００４６】

【実施例３】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと2-アミノ-5- ニトロチアゾール１．４５ｇ
を入れる。室温で攪拌して、さらにピリジン５ccを加え
た後、p-メトキシベンゾイルクロライド１．７ccを滴下
ロートからゆっくりと滴下する。反応進行とともに黄色
沈澱が析出した。１２時間室温で攪拌した後、薄層クロ
マトで反応終了を確認してから、水を入れたビーカーに
入れ、沈澱物を分離、濾過し、炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄したのち、得られた沈澱物を真空乾燥した。そ
の後テトラヒドロフラン／ヘキサンで再沈澱を行なっ
て、前記化学式（３）で表されるN-(5- ニトロ-2- チア
ゾリル)-4-メトキシベンズアミド０．８ｇを得た。

【００４７】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度測定を行なった。入力はＹＡＧレーザーを
用いた。ＳＨＧ強度を尿素に対して比較した結果、１．
１倍であった。

【００４８】

【実施例４】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと2-ヒドロキシ-5- ニトロアニリン１．５４
ｇを入れる。室温で攪拌して、さらにピリジン５ccを加
えた後、p-メトキシベンゾイルクロライド１．７ccを滴
下ロートからゆっくりと滴下する。反応進行とともに黄
色沈澱が析出した。１２時間室温で攪拌した後、薄層ク
ロマトで反応終了を確認してから、加水分解してのち油
層を分離、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を
ジクロロメタンで抽出し、油層をあわせて、真空乾燥し
た。その後テトラヒドロフラン／ヘキサンで再沈澱を行
なって、前記化学式（４）で表されるN-(2- ヒドロキシ
-4- ニトロフェニル)-4-メトキシベンズアミド２．０ｇ
を得た。

【００４９】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度を測定したところ、ＳＨＧ強度は優れたも
のであった。

【００５０】

【実施例５】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと2-メトキシ-5- ニトロアニリン１．５４ｇ
を入れる。室温で攪拌して、さらにピリジン５ccを加え
た後、p-メトキシベンゾイルクロライド１．７ccを滴下
ロートからゆっくりと滴下する。反応進行とともに黄色
沈澱が析出した。１２時間室温で攪拌した後、薄層クロ
マトで反応終了を確認してから、加水分解してのち油層
を分離、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層をジ
クロロメタンで抽出し、油層をあわせて、真空乾燥し
た。その後テトラヒドロフラン／ヘキサンで再沈澱を行
なって、前記化学式（５）で表されるN-(2- メトキシ-4
- ニトロフェニル)-4-メトキシベンズアミド２．５ｇを
得た。

【００５１】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度を測定したところ、ＳＨＧ強度は優れたも
のであった。

【００５２】

【実施例６】１００mlの３つ口フラスコにテトラヒドロ
フラン１００mlと2-アミノ-5- ニトロチアゾール１．４
５ｇを入れる。室温で攪拌して、さらにピリジン５ccを
加えた後、あらかじめジクロロメタンに溶解させたβ−
ナフトイルクロライド１．９ｇを滴下ロートからゆっく
りと滴下する。反応進行とともに黄色沈澱が析出した。
１２時間室温で攪拌した後、薄層クロマトで反応終了を
確認してから、水を入れたビーカーに注ぎ沈澱物を分
離、濾過炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層をジ
クロロメタンで抽出し、油層をあわせて、真空乾燥し
た。その後テトラヒドロフラン／ヘキサンで再沈澱を行
なって、前記化学式（６）で表されるN-(5-ニトロ-2-
チアゾリル) ナフタレンカルボキサミド１．９１ｇを得
た。

【００５３】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度測定を行なった。入力はＹＡＧレーザーを
用いた。ＳＨＧ強度を尿素に対して比較した結果、９．
７倍であった。

【００５４】

【実施例７】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと4-ニトロアニリン１．５ｇを入れる。室温
で攪拌して、さらにピリジン５ccを加えた後、あらかじ
めジクロロメタンに溶解させたβ−ナフトイルクロライ
ド１．９ｇを滴下ロートからゆっくりと滴下する。反応
進行とともに黄色沈澱が析出した。１２時間室温で攪拌
した後、薄層クロマトで反応終了を確認してから、加水
分解してのち油層を分離、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出し、油層をあわせ
て、真空乾燥した。その後テトラヒドロフラン／ヘキサ
ンで再沈澱を行なって、前記化学式（７）で表されるN-
(4- ニトロフェニル) ナフチルカルボキサミド２．５６
ｇを得た。

【００５５】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度を測定したところ、ＳＨＧ強度は優れたも
のであった。

【００５６】

【実施例８】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと4-ニトロアニリン１．５ｇを入れる。室温
で攪拌して、さらにピリジン５ccを加えた後、フロイル
クロライド１．３ccを滴下ロートからゆっくりと滴下す
る。反応進行とともに黄色沈澱が析出した。１２時間室
温で攪拌した後、薄層クロマトで反応終了を確認してか
ら、加水分解してのち油層を分離、炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出し、油層
をあわせて、真空乾燥した。その後テトラヒドロフラン
／ヘキサンで再沈澱を行なって、前記化学式（８）で表
されるN-(4- ニトロフェニル) フラニルカルボキサミド
２．０５ｇを得た。

【００５７】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度測定を行なった。入力はＹＡＧレーザーを
用いた。ＳＨＧ強度を尿素に対して比較した結果、１
４．９倍であった。

【００５８】

【実施例９】１００mlの３つ口フラスコにジクロロメタ
ン１００mlと4-ニトロアニリン１．５ｇを入れる。室温
で攪拌して、さらにピリジン５ccを加えた後、テノイル
クロライド１．３ccを滴下ロートからゆっくりと滴下す
る。反応進行とともに黄色沈澱が析出した。１２時間室
温で攪拌した後、薄層クロマトで反応終了を確認してか
ら、加水分解してのち油層を分離、炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出し、油層
をあわせて、真空乾燥した。その後テトラヒドロフラン
／ヘキサンで再沈澱を行なって、前記化学式（９）で表
されるN-(4- ニトロフェニル) チエニルカルボキサミド
２．１５ｇを得た。

【００５９】得られた化合物の粉末を用いて粉末法によ
るＳＨＧ強度測定を行なった。入力はＹＡＧレーザーを
用いた。ＳＨＧ強度を尿素に対して比較した結果、１
７．２倍であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）（Ａ）_i−Φ₁（Ｒ₁）_j−ＮＲ₂−ＣＯ−Φ₂−（Ｒ₃）_k…（Ｉ）（式中、Ａはアクセプター性置換基であり、Φ₁および
Φ₂は、いずれか一方がヘテロ環であり、他方が芳香族
環またはヘテロ環であり、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ独立して
水素原子またはアルキル基、アリール基、アラルキル基
およびアルキルオキシ基からなる群より選ばれる基であ
り、ｉ〜ｋは１以上の整数である。）で表わされる有機
化合物からなることを特徴とする有機非線形光学材料。
【請求項２】Ａがニトロ基またはシアノ基である請求
項１記載の有機非線形光学材料。
【請求項３】 Φ₁およびΦ₂が、ベンゼン環または複素
５員環である請求項１記載の有機非線形光学材料。
【請求項４】Ｒ₂が、光学活性基である請求項１記載
の有機非線形光学材料。
【請求項５】前記式（Ｉ）で表わされる有機化合物
が、少なくとも１つの重水素を有する請求項１記載の有
機非線形光学材料。
【請求項６】前記式（Ｉ）で表わされる有機化合物
が、Ｎ−（５−ニトロ−チアゾリル）−４’−メトキシ
ベンズアミドである請求項１記載の有機非線形光学材
料。
【請求項７】請求項１記載の有機非線形光学材料を含
むことを特徴とする非線形光学素子。