JPH05105686A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれの使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 - Google Patents

液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれの使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置

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JPH05105686A
JPH05105686A JP3293786A JP29378691A JPH05105686A JP H05105686 A JPH05105686 A JP H05105686A JP 3293786 A JP3293786 A JP 3293786A JP 29378691 A JP29378691 A JP 29378691A JP H05105686 A JPH05105686 A JP H05105686A
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JP
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liquid crystal
chemical
crystal composition
crystal compound
general formula
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JP3293786A
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Takashi Iwaki
孝志 岩城
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Gouji Tokanou
剛司 門叶
Yoko Yamada
容子 山田
Shinichi Nakamura
真一 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
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Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 応答速度が速く、その応答速度の温度依存性
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液
晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示
装置を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）、例えば式（Ｉ−４２） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
一種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなる液晶素子並びに表示装置、前
記液晶組成物及び液晶素子を表示に使用する使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは、電界に対す
る応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれ
を使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用
される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示
装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格，生産
性などを考え合わせると、単純マトリクス方式による駆
動が最も有力である。単純マトリクス方式においては、
走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極
構成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順
次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には
所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選
択印加する時分割駆動方式が採用されている。
【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され、信
号電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は走査線数が充分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。
【０００９】このような従来型の液晶素子の欠点を改善
するものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２
１６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。
【００１０】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*）を
有する強誘電性液晶が用いられる。
【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１３】このように強誘電性液晶はきわめて優れた
特性を潜在的に有しており、このような性質を利用する
ことにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多く
に対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速
光学光シャッターや、高密度，大画面ディスプレイへの
応用が期待される。
【００１４】このため強誘電性を持つ液晶材料に関して
は広く研究がなされているが、現在までに開発された強
誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含め
て液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い難
い。
【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式（ＩＩ）
【００１６】
【数１】
【００１７】（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が
存在する。
【００１８】したがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１９】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００２０】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が、例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度
の変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００２１】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く、高速応答性を有し、か
つ応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック
相を示す液晶組成物が要求されている。
【００２２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装
置を提供することにある。
【００２３】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）
【００２４】
【化２０】
【００２５】（式中、Ｒ１ は炭素原子数２〜１６の直
鎖状または分岐状アルキル基であり、該アルキル基中の
１つまたは隣接していない２つの−ＣＨ２ −基は−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−， −ＣＯＯ−， −ＯＣＯ−で
置換されていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置
換されていてもよい。Ａは−Ａ１ −または−Ａ１ −
Ａ２ −を示し、Ｂは−Ｂ１ −または−Ｂ１ −Ｂ２
−を示す。Ａ１ ，Ａ２ ，Ｂ１ ，Ｂ２ は、
【００２６】
【化２１】
【００２７】であり、ここでＹ１ ，Ｙ２ は水素原
子，Ｆ， Ｃｌ，Ｂｒ， ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３
である。Ｚ１ ，Ｚ２は単結合，
【００２８】
【化２２】 を示し、Ｚ３ は
【００２９】
【化２３】 を示す。
【００３０】Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ は炭素原子数１〜
１６の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ２ −基は
【００３１】
【化２４】
【００３２】で置換されていてもよい。ｐ，ｑは０また
は１であり、ｐ＋ｑ≠０である。ｎは１〜１２の整数を
表わす。ただし、（１）Ａ１ ，Ａ２ ，Ｂ１ ，Ｂ２
の少なくとも１つは複素環であり、（２）Ａ１ ，Ａ
２ の少なくとも１つがピリミジン−２，５−ジイルの
場合はＺ１は単結合であり、Ｂ１ ，Ｂ２ の少なくと
も１つがピリミジン−２，５−ジイルの場合はＺ２ は
単結合である。）
【００３３】で示される液晶性化合物、該液晶性化合物
の少なくとも一種を含有する液晶組成物、および該液晶
組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
に表示装置、前記液晶組成物および液晶素子を表示に使
用する使用方法を提供するものである。
【００３４】また、前記一般式（Ｉ）で示される液晶性
化合物において、Ｒ1 は以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）のい
ずれかを示す。
【００３５】 （ｉ） −Ｘ−Ｃａ Ｆｂ Ｈ２ａ−ｂ＋１ （ただし、ａは４〜１４、ｂは０〜２９であるｎ−アル
キル基またはｎ−ポリフルオロアルキル基である。）
【００３６】
【化２５】
【００３７】（ただし、ＱはＣＨ３ またはＣＦ３ で
ある。ｍは０〜６の整数であり、Ｌは１〜８の整数であ
る。また、光学活性であってもよい。）
【００３８】
【化２６】
【００３９】（ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは
０もしくは１である。また、ｔは１〜１２の整数であ
る。また、光学活性であってもよい。）（ただし、Ｘは
単結合、
【００４０】
【化２７】 である。）
【００４１】なお、Ｒ1 は好ましくはアルキル基、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニ
ル基である。
【００４２】また、Ａ1 ，Ａ2 ，Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくと
も１つは
【００４３】
【化２８】
【００４４】である。
【００４５】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
において、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素原子数１〜１２のア
ルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状
アルキル基であり、より好ましくはＲ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 の
少なくとも２つはメチル基である。
【００４６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明者
等は、骨格中にナフタレン環および複素環を有し、かつ
側鎖にトリアルキルシリルアルキル基を有する化合物を
少なくとも一種含有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物、およびそれを使用した液晶素子が、良好な
配向性、高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減等の
諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られること
を見出したものである。
【００４７】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶
性化合物の合成例の一例を以下に示す。 （１）ｐ＝１のとき
【００４８】
【化２９】
【００４９】
【化３０】
【００５０】（２）ｑ＝１のとき
【００５１】
【化３１】
【００５２】
【化３２】
【００５３】（３）最後にトリアルキルシリルアルキル
基を導入するとき
【００５４】
【化３３】
【００５５】
【化３４】
【００５６】
【化３５】
【００５７】（式中、Ｇはハロゲンまたは
【００５８】
【化３６】 基を表わす）また、
【００５９】
【化３７】 基は以下に示す様に導入することも可能である。
【００６０】
【化３８】
【００６１】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ａ，
Ｂ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ3 ，ｐ，ｑ，ｎは前記定義のとうり
である。）
【００６２】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶
性化合物の具体的な構造式を以下に示す。
【００６３】
【化３９】
【００６４】
【化４０】
【００６５】
【化４１】
【００６６】
【化４２】
【００６７】
【化４３】
【００６８】
【化４４】
【００６９】
【化４５】
【００７０】
【化４６】
【００７１】
【化４７】
【００７２】
【化４８】
【００７３】
【化４９】
【００７４】
【化５０】
【００７５】
【化５１】
【００７６】
【化５２】
【００７７】
【化５３】
【００７８】
【化５４】
【００７９】
【化５５】
【００８０】
【化５６】
【００８１】
【化５７】
【００８２】
【化５８】
【００８３】
【化５９】
【００８４】
【化６０】
【００８５】
【化６１】
【００８６】
【化６２】
【００８７】
【化６３】
【００８８】
【化６４】
【００８９】
【化６５】
【００９０】
【化６６】
【００９１】
【化６７】
【００９２】
【化６８】
【００９３】
【化６９】
【００９４】
【化７０】
【００９５】
【化７１】
【００９６】
【化７２】
【００９７】
【化７３】
【００９８】
【化７４】
【００９９】
【化７５】
【０１００】
【化７６】
【０１０１】
【化７７】
【０１０２】
【化７８】
【０１０３】
【化７９】
【０１０４】
【化８０】
【０１０５】
【化８１】
【０１０６】
【化８２】
【０１０７】
【化８３】
【０１０８】
【化８４】
【０１０９】
【化８５】
【０１１０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。また、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
【０１１１】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）で次に示す。
【０１１２】
【化８６】
【０１１３】ｅ：０または１，ｆ：０または１，ただし
ｅ＋ｆ＝０または１ Ｙ′：Ｈ，ハロゲン，ＣＨ3 ，ＣＦ3
【０１１４】
【化８７】
【０１１５】
【化８８】
【０１１６】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として、下
記の（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）が挙げられる。
【０１１７】
【化８９】
【０１１８】
【化９０】
【０１１９】ｇ，ｈ：０または１，ただしｇ＋ｈ＝１ ｉ：０または１
【０１２０】
【化９１】
【０１２１】
【化９２】
【０１２２】（ＩＶ）式の好ましい化合物として、下記
の（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【０１２３】
【化９３】
【０１２４】
【化９４】
【０１２５】ｊ：０または１ Ｙ1 ′，Ｙ2 ′，Ｙ3 ′：Ｈ，ハロゲン，ＣＨ3 ，ＣＦ
3
【０１２６】
【化９５】
【０１２７】
【化９６】
【０１２８】
【化９７】 （Ｖ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｖａ），
（Ｖｂ）が挙げられる。
【０１２９】
【化９８】
【０１３０】
【化９９】 ｋ，ｌ，ｍ：０または１，ただしｋ＋ｌ＋ｍ＝０，１ま
たは２
【０１３１】
【化１００】
【０１３２】
【化１０１】
【０１３３】（ＶＩ）式の好ましい化合物として、下記
の（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【０１３４】
【化１０２】
【０１３５】ここで、Ｒ1 ′，Ｒ2 ′は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2
−基は−ＣＨハロゲン−によって置換されていてもよ
い。さらに、Ｘ1 ′，Ｘ2 ′と直接結合する−ＣＨ2 −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −
基は、
【０１３６】
【化１０３】 に置換されていてもよい。ただし、Ｒ1 ′またはＲ2 ′
が１個の−ＣＨ2 −基を
【０１３７】
【化１０４】 または−ＣＨハロゲン−で置換したハロゲン化アルキル
である場合、Ｒ1′またはＲ2 ′は環に対して単結合で
結合しない。
【０１３８】Ｒ1 ′，Ｒ2 ′は好ましくは、
【０１３９】ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル
基 ｉｉ）
【０１４０】
【化１０５】
【０１４１】ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１の整数、光学活
性でもよい。
【０１４２】ｉｉｉ）
【０１４３】
【化１０６】
【０１４４】ｒ：０〜６、ｓ：０，１、ｔ：１〜１４の
整数、光学活性でもよい。
【０１４５】ｉｖ）
【０１４６】
【化１０７】
【０１４７】ｕ：０，１、ｖ：１〜１６の整数 ｖ）
【０１４８】
【化１０８】
【０１４９】ｗ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。
【０１５０】ｖｉ）
【０１５１】
【化１０９】
【０１５２】ｘ：０〜２，ｙ：１〜１５の整数 ｖｉｉ）
【０１５３】
【化１１０】 ｚ：１〜１５の整数 ｖｉｉｉ）
【０１５４】
【化１１１】
【０１５５】Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５の整数、光学活
性でもよい。
【０１５６】ｉｘ）
【０１５７】
【化１１２】
【０１５８】Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５の整数、光学活
性でもよい。
【０１５９】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として、下記の（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄ
ｃ）が挙げられる。
【０１６０】
【化１１３】
【０１６１】
【化１１４】
【０１６２】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として、下記の（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙
げられる。
【０１６３】
【化１１５】
【０１６４】（Ｖａ）〜（Ｖｂ）のさらに好ましい化合
物として、下記の（Ｖａａ）〜（Ｖｂｆ）が挙げられ
る。
【０１６５】
【化１１６】
【０１６６】
【化１１７】
【０１６７】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として、下記の（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙
げられる。
【０１６８】
【化１１８】
【０１６９】
【化１１９】 Ｅ：０または１
【０１７０】
【化１２０】
【０１７１】
【化１２１】
【０１７２】
【化１２２】 Ｆ，Ｇ：０または１
【０１７３】
【化１２３】
【０１７４】
【化１２４】
【０１７５】（ＶＩＩ）式のより好ましい化合物とし
て、下記の（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１７６】
【化１２５】
【０１７７】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として、
下記の（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１７８】
【化１２６】
【０１７９】（ＶＩＩＩｂ）式のさらに好ましい化合物
として、下記の（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が
挙げられる。
【０１８０】
【化１２７】
【０１８１】ここで、Ｒ3 ′，Ｒ4 ′は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2
−基は−ＣＨハロゲン−によって置換されていてもよ
い。さらに、Ｘ1 ′，Ｘ2 ′と直接結合する−ＣＨ2 −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −
基は、
【０１８２】
【化１２８】
【０１８３】に置換されていてもよい。ただし、Ｒ3 ′
またはＲ4 ′が１個の−ＣＨ2 −基を−ＣＨハロゲン−
で置換したハロゲン化アルキルである場合、Ｒ3 ′また
はＲ4′は環に対して単結合で結合しない。
【０１８４】さらに、Ｒ3 ′，Ｒ4 ′は好ましくは、 ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基 ｉｉ）
【０１８５】
【化１２９】
【０１８６】ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１の整数、光学活
性でもよい。
【０１８７】ｉｉｉ）
【０１８８】
【化１３０】
【０１８９】ｒ：０〜６、ｓ：０，１、ｔ：１〜１４の
整数、光学活性でもよい。
【０１９０】ｉｖ）
【０１９１】
【化１３１】
【０１９２】ｕ：０，１、ｖ：１〜１６の整数 ｖ）
【０１９３】
【化１３２】 ｗ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。
【０１９４】ｖｉ）
【０１９５】
【化１３３】
【０１９６】Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５の整数、光学活
性でもよい。
【０１９７】ｖｉｉ）
【０１９８】
【化１３４】 Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。
【０１９９】
【化１３５】 Ｈ，Ｊ：０または１，ただしＨ＋Ｊ＝０または１
【０２００】
【化１３６】 Ａ1 ′：
【０２０１】
【化１３７】
【０２０２】
【化１３８】
【０２０３】
【化１３９】
【０２０４】
【化１４０】 Ａ2 ′：
【０２０５】
【化１４１】
【０２０６】
【化１４２】
【０２０７】
【化１４３】
【０２０８】
【化１４４】 Ａ3 ′：
【０２０９】
【化１４５】
【０２１０】
【化１４６】
【０２１１】
【化１４７】
【０２１２】Ｋ，Ｌ：Ｍまたは１，ただしＫ＋Ｊ＋Ｍ＝
０または１ Ｙ4 ′，Ｙ5 ′，Ｙ6 ′：ＨまたはＦ
【０２１３】
【化１４８】
【０２１４】
【化１４９】
【０２１５】（ＩＸ）式の好ましい化合物として、下記
の（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０２１６】
【化１５０】 （Ｘ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｘａ），
（ＩＸｂ）が挙げられる。
【０２１７】
【化１５１】
【０２１８】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として、下
記の（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０２１９】
【化１５２】
【０２２０】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として、下記の（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙
げられる。
【０２２１】
【化１５３】
【０２２２】
【化１５４】
【０２２３】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として、下記の（Ｘａａ），（Ｘｂｂ）が挙げられ
る。
【０２２４】
【化１５５】
【０２２５】（ＸＩ）のより好ましい化合物として、下
記の（ＸＩａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０２２６】
【化１５６】
【０２２７】（ＸＩＩａ），（ＸＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として、下記の（ＸＩＩａａ），（ＸＩＩｄ
ｂ）が挙げられる。
【０２２８】
【化１５７】
【０２２９】
【化１５８】
【０２３０】ここで、Ｒ5 ′，Ｒ6 ′は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のＸ1 ′，Ｘ2 ′と直接結合する−ＣＨ2 −基
を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は、
【０２３１】
【化１５９】 に置換されていてもよい。
【０２３２】さらに、Ｒ5 ′，Ｒ6 ′は好ましくは、 ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基 ｉｉ）
【０２３３】
【化１６０】
【０２３４】ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１の整数、光学活
性でもよい。
【０２３５】ｉｉｉ）
【０２３６】
【化１６１】
【０２３７】ｒ：０〜６、ｓ：０，１、ｔ：１〜１４の
整数、光学活性でもよい。
【０２３８】ｉｖ）
【０２３９】
【化１６２】
【０２４０】ｗ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。
【０２４１】ｖ）
【０２４２】
【化１６３】
【０２４３】Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５の整数、光学活
性でもよい。
【０２４４】ｖｉ）
【０２４５】
【化１６４】 Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。
【０２４６】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物あるいは液晶組成物とを混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める、本発明の液晶
性化合物の割合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１
〜６０重量％とすることが望ましい。
【０２４７】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める、
本発明の液晶性化合物の２種以上の混合物の割合は、通
常１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％とするこ
とが望ましい。
【０２４８】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
【０２４９】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０２５０】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０２５１】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ2 Ｏ3 ，ＳｎＯ2 あるいはＩＴＯ（インジウム
チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配
列するための絶縁性配向制御層４が形成されている。
【０２５２】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０２５３】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０２５４】絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０Å〜
１μｍ、好ましくは３０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは５０Å〜１０００Åが適している。
【０２５５】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
【０２５６】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０２５７】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ2 Ｏ3 ，ＳｎＯ2 ある
いはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ*
相又はＳｍＨ* 相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
【０２５８】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０２５９】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０２６０】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０２６１】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ 本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、図４及び図
５に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なるデー
タフォーマット及びＳＹＮＣ信号による通信同期手段を
とることにより、液晶表示装置を実現する。
【０２６２】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０２６３】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０２６４】実施例１ 下記工程に従い、５−オクチルチオフェン−２−カルボ
ン酸−６−（３−トリメチルシリル）プロポキシナフタ
レン−２−イル（例示化合物Ｉ−４２）を製造した。
【０２６５】
【化１６５】
【０２６６】
【化１６６】
【０２６７】（１）２−ヒドロキシ−６−（３−トリメ
チルシリル）プロポキシナフタレンの合成 ２，６−ジヒドロキシナフタレン２．４ｇ（１４．５４
ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム０．７６ｇ（１１．
４９ｍｍｏｌ）、メタノール４ｍｌおよびエタノール２
０ｍｌを加え６５℃で撹拌下、ｐ−トルエンスルホン酸
−３−（トリメチルシリル）プロピル３．０ｇ（１０４
７ｍｍｏｌ）を３５分かけて滴下した。
【０２６８】滴下後、この温度で３０分撹拌し、次いで
８０℃で５．５時間加熱撹拌した。冷水中に注入し、塩
酸で酸性（ｐＨ〜１）とし、酢酸エチルで抽出した。水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシ
ウムをロ過後、ロ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、２
−ヒドロキシ−６−（３−トリメチルシリル）プロポキ
シナフタレン１．１２ｇを得た。収率３９．０％。
【０２６９】（２）５−オクチルチオフェン−２−カル
ボン酸−６−（３−トリメチルシリル）プロポキシナフ
タレン−２−イルの合成 ５−オクチルチオフェン−２−カルボン酸０．４４ｇ
（１．８３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−６−（３−ト
リメチルシリル）プロポキシナフタレン０．５０ｇ
（１．８２ｍｍｏｌ）にジクロロメタン２０ｍｌを加
え、室温で撹拌下、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）０．３７ｇ（１．７９ｍｍｏｌ）、
４−ピロリジノピリジン０．０２ｇを添加し、この温度
で７．５時間撹拌した。
【０２７０】生成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、
ジクロロメタンで洗浄し、濾液にあわせた。このジクロ
ロメタン溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製
し、エタノールから再結晶し、５−オクチルチオフェン
−２−カルボン酸−６−（３−トリメチルシリル）プロ
ポキシナフタレン−２−イル０．５６ｇを得た。収率５
９．６％。
【０２７１】相転移温度（℃）
【０２７２】
【数２】
【０２７３】実施例２ 下記工程に従い、２−ヘキシル−５−［６−（３−トリ
メチルシリル）プロポキシナフタレン−２−イル］−
１，３−チアゾール（例示化合物Ｉ−５３）を製造し
た。
【０２７４】
【化１６７】
【０２７５】
【化１６８】
【０２７６】（２）２−ヘキシル−５−［６−（３−ト
リメチルシリル）プロポキシナフタレン−２−イル］−
１，３−チアゾールの合成 ２−ヘキシル−５−（６−ヒドロキシナフタレン−２−
イル）−１，３−チアゾール０．５ｇ（１．６１ｍｍｏ
ｌ）、８５％ＫＯＨ０．１３ｇおよびｎ−ブタノール５
ｍｌを加え、１００℃で撹拌下、ｐ−トルエンスルホン
酸−３−（トリメチルシリル）プロピル０．４６ｇ
（１．６１ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、１００℃で
６時間撹拌した。水に注入し、トルエンで抽出した。
【０２７７】水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
硫酸ナトリウムを濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）
により精製し、エタノールから再結晶し、２−ヘキシル
−５−［６−（３−トリメチルシリル）プロポキシナフ
タレン−２−イル］−１，３−チアゾール０．３４ｇを
得た。収率５０．０％。
【０２７８】相転移温度（℃）
【０２７９】
【数３】
【０２８０】実施例３ 下記工程に従い、２−ヘキシル−５−［６−（３−ブチ
ルジメチルシリル）プロポキシナフタレン−２−イル］
−１，３，４−チアゾール（例示化合物Ｉ−１１２）を
製造した。
【０２８１】
【化１６９】
【０２８２】
【化１７０】
【０２８３】
【化１７１】
【０２８４】
【化１７２】
【０２８５】（１） Ｎ−ヘプタル−Ｎ′−（６−アセ
トキシ−２−ナフトイル）ヒドラジンの合成 ヘプタノヒドラジド１．７７ｇ（１２．３ｍｍｏｌ
ｅ），６−アセトキシ−２−ナフトエ酸塩化物（１３．
０ｍｍｏｌｅ），ジオキサン９０ｍｌを２００ｍｌ三口
フラスコに入れ、内温を８０℃付近に保って、撹拌下、
ピリジン５．０ｍｌを加えた。その後、内温９０〜９２
℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後反応物を氷冷し、
氷水３５０ｍｌに注入した。析出した結晶を濾取水洗
し、アセトン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶して、Ｎ−
ヘプタノイル−Ｎ′−（６−アセトキシ−２−ナフトイ
ル）ヒドラジン３．２３ｇ（収率７５．４％）を得た。
【０２８６】（２） ２−ヘキシル−５−（６−アセト
キシナフタレン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾ
ールの合成 Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（６−アセトキシ−２−ナフ
トイル）ヒドラジン３．００ｇ（８．４２ｍｍｏｌ），
ローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ′ｓ）試薬３．８３ｇ
（９．４７ｍｍｏｌ），テトラヒドロフラン４０ｍｌを
１００ｍｌナスフラスコに入れ、１時間還流撹拌した。
反応終了後反応物を氷冷し、水酸化ナトリウム３．００
ｇを溶かした氷水２５０ｍｌに注入した。析出した結晶
を濾取水洗し、２−ヘキシル−５−（６−アセトキシナ
フタレン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
２．９２ｇ（収率９７．９％）を得た。
【０２８７】（３） ２−ヘキシル−５−［６−ヒドロ
キシナフタレン−２−イル］−１，３，４−チアジアゾ
ールの合成 水酸化カリウム１．５０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）をエタ
ノール７２ｍｌに６０〜６５℃で溶かし、２−ヘキシル
−５−（６−アセトキシナフタレン−２−イル）−１，
３，４−チアジアゾール２．９０ｇ（８．８１ｍｍｏ
ｌ）を加えて、同じ温度で２０分間加熱撹拌した。反応
物を氷水２００ｍｌに注入し、濃塩酸３ｍｌを加えて析
出した結晶を濾取水洗し、２−ヘキシル−５−（６−ヒ
ドロキシナフタレン−２−イル）−１，３，４−チアジ
アゾール１．９０ｇ（収率７１．９％）を得た。
【０２８８】（４） ２−ヘキシル−５−［６−（３−
ブチルジメチルシリル）プロポキシナフタレン−２−イ
ル］−１，３，４−チアジアゾールの合成。
【０２８９】２−ヘキシル−５−（６−ヒドロキシナフ
タレン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール０．
２８ｇ（０．９ｍｍｏｌ），８５％ＫＯＨ０．０６ｇお
よびｎ−ブタノール１２ｍｌを加え、１００℃で撹拌
下、ｐ−トルエンスルホン酸−３−（ブチルジメチルシ
リル）プロピル０．３０ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を滴下し
た。滴下後、１００℃で５．５時間撹拌した。
【０２９０】水に注入しトルエンで抽出した。水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、エ
タノールから再結晶し、２−ヘキシル−５−［６−（３
−ブチルジメチルシリル）プロポキシナフタレン−２−
イル］−１，３，４−チアジアゾール０．１５ｇを得
た。収率３５．７％。
【０２９１】相転移温度（℃）
【０２９２】
【数４】
【０２９３】実施例４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。
【０２９４】
【化１７３】
【０２９５】更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化
合物 No.Ｉ−１１２を以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｂを作成した。
【０２９６】
【化１７４】 これは下記の相転移温度（℃）を示す。
【０２９７】
【数５】
【０２９８】実施例５ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤〔信越化学（株）製、Ｋ
ＢＭ−６０２〕０．２％イソプロピルアルコール溶液を
回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０２９９】さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付き
のガラス板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製、
ＳＰ−５１０〕１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナーで１５秒間塗布
した。成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は、約２５０Åであっ
た。
【０３００】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ
（株）製、リクソンボンド〕を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０３０１】このセルに実施例８で混合した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより強誘電性液晶素子を作成
した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定
したところ、約２μｍであった。
【０３０２】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その結果を次に示す。
【０３０３】
【表１】 ３０℃ ４０℃ ５０℃ 応答速度 ２９３μｓｅｃ ２００μｓｅｃ １５０μｓｅｃ Ｐｓ ３．４nC／cm2 ２．９nC／cm2 １．８nC／cm2
【０３０４】実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。
【０３０５】
【化１７５】
【０３０６】
【化１７６】
【０３０７】更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｄを作成した。
【０３０８】
【化１７７】
【０３０９】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は、
全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
【０３１０】
【表２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７１１μｓｅｃ ３７０μｓｅｃ １９０μｓｅｃ
【０３１１】比較例１ 実施例６で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する以
外は、全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
【０３１２】
【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０３１３】実施例７ 実施例６で使用した例示化合物Ｉ−５，Ｉ−１７，Ｉ−
６４のかわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
【０３１４】
【化１７８】
【０３１５】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０３１６】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７２０μｓｅｃ ３６８μｓｅｃ １８８μｓｅｃ
【０３１７】実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作
成した。
【０３１８】
【化１７９】
【０３１９】
【化１８０】
【０３２０】更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。
【０３２１】
【化１８１】
【０３２２】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は、
全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０３２３】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５９２μｓｅｃ ３１０μｓｅｃ １４９μｓｅｃ
【０３２４】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０３２５】比較例２ 実施例８で混合した液晶組成物Ｆをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
【０３２６】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０３２７】実施例９ 実施例８で使用した例示化合物Ｉ−２５，Ｉ−３５，Ｉ
−１１５のかわりに、以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
【０３２８】
【化１８２】
【０３２９】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この
液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０３３０】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２０μｓｅｃ ３０２μｓｅｃ １３９μｓｅｃ
【０３３１】実施例１０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。
【０３３２】
【化１８３】
【０３３３】
【化１８４】
【０３３４】更に、この液晶組成物Ｉに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｊを作成した。
【０３３５】
【化１８５】
【０３３６】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この
液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０３３７】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６３０μｓｅｃ ３３５μｓｅｃ １８０μｓｅｃ
【０３３８】比較例３ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
【０３３９】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０３４０】実施例１１ 実施例１０で使用した例示化合物Ｉ−９５，Ｉ−２２
９，Ｉ−２７０のかわりに、以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成し
た。
【０３４１】
【化１８６】
【０３４２】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この
液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０３４３】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６０９μｓｅｃ ３３３μｓｅｃ １７５μｓｅｃ
【０３４４】実施例６〜１１より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｄ，Ｅ，Ｇ，Ｈ，ＪおよびＫを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
【０３４５】実施例１２ 実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂〔クラレ（株）製、ＰＵＡ−１１７〕２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
【０３４６】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７０９μｓｅｃ ３７１μｓｅｃ １８７μｓｅｃ
【０３４７】実施例１３ 実施例６で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
【０３４８】
【表１２】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ７１２μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９３μｓｅｃ
【０３４９】実施例１２，１３より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成
物を含有する素子は、実施例６と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。
【０３５０】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明のカイラルス
メクチック相を有する液晶組成物を含有する素子は、液
晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させることがで
きる。このように利用されうる強誘電性液晶素子は、ス
イッチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液
晶素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素
子とすることができる。
【０３５１】なお、本発明の液晶素子を表示素子とし
て、光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は視覚特
性が良好な装置となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例を示す断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図
である。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図
である。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィツクスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィツクスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ 液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ 液晶分子層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ，３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向き双極子モーメント ３４ｂ 下向き双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界
フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐
    状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣接
    していない２つの−ＣＨ2 −基は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｃ
    Ｏ−, −ＣＯＯ−, −ＯＣＯ−で置換されていてもよ
    く、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
    い。Ａは−Ａ1 −または−Ａ1 −Ａ2 −を示し、Ｂは−
    Ｂ1 −または−Ｂ1 −Ｂ2 −を示す。Ａ1，Ａ2 ，Ｂ
    1 ，Ｂ2 は、 【化２】 であり、ここでＹ1 ，Ｙ2 は水素原子，Ｆ, Ｃｌ, Ｂ
    ｒ, ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 である。Ｚ1 ，Ｚ2 は単
    結合, 【化３】 を示し、Ｚ3 は 【化４】 を示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素原子数１〜１６の直鎖
    状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
    ヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ2 −基は 【化５】 で置換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１であり、
    ｐ＋ｑ≠０である。ｎは１〜１２の整数を表わす。ただ
    し、（１）Ａ1 ，Ａ2 ，Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つは
    複素環であり、（２）Ａ1 ，Ａ2 の少なくとも１つがピ
    リミジン−２，５−ジイルの場合はＺ1 は単結合であ
    り、Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つがピリミジン−２，５
    −ジイルの場合はＺ2 は単結合である。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物において、Ａ1，Ａ2 ，Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つ
    は 【化６】 である請求項１記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物において、Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 が炭素原子数１〜１２の
    アルキル基である請求項１記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物において、Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 が炭素原子数１〜８の直
    鎖状アルキル基である請求項１記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物において、Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 の少なくとも２つはメチ
    ル基である請求項１記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物において、Ｒ1が以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれ
    かである請求項１記載の液晶性化合物。 （ｉ） −Ｘ−Ｃa Ｆb Ｈ2a-b+1 （ただし、ａは４〜１４、ｂは０〜２９であるｎ−アル
    キル基またはｎ−ポリフルオロアルキル基である。） 【化７】 （ただし、ＱはＣＨ3 またはＣＦ3 である。ｍは０〜６
    の整数であり、Ｌは１〜８の整数である。また、光学活
    性であってもよい。） 【化８】 （ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
    である。また、ｔは１〜１２の整数である。また、光学
    活性であってもよい。）（ただし、Ｘは単結合、 【化９】 である。）
  7. 【請求項７】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
    も一種含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物と他の液晶性化合物、あるいはそれを含む液晶組成物
    とを混合する場合、混合して得られた液晶組成物中に占
    める、下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の割合
    が１〜８０重量％である請求項７記載の液晶組成物。 一般式（Ｉ） 【化１０】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐
    状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣接
    していない２つの−ＣＨ2 −基は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｃ
    Ｏ−, −ＣＯＯ−, −ＯＣＯ−で置換されていてもよ
    く、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
    い。Ａは−Ａ1 −または−Ａ1 −Ａ2 −を示し、Ｂは−
    Ｂ1 −または−Ｂ1 −Ｂ2 −を示す。Ａ1，Ａ2 ，Ｂ
    1 ，Ｂ2 は、 【化１１】 であり、ここでＹ1 ，Ｙ2 は水素原子，Ｆ, Ｃｌ, Ｂ
    ｒ, ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 である。Ｚ1 ，Ｚ2 は単
    結合, 【化１２】 を示し、Ｚ3 は 【化１３】 を示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素原子数１〜１６の直鎖
    状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
    ヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ2 −基は 【化１４】 で置換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１であり、
    ｐ＋ｑ≠０である。ｎは１〜１２の整数を表わす。ただ
    し、（１）Ａ1 ，Ａ2 ，Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つは
    複素環であり、（２）Ａ1 ，Ａ2 の少なくとも１つがピ
    リミジン−２，５−ジイルの場合はＺ1 は単結合であ
    り、Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つがピリミジン−２，５
    −ジイルの場合はＺ2 は単結合である。）
  9. 【請求項９】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物と他の液晶性化合物、あるいはそれを含む液晶組成物
    とを混合する場合、混合して得られた液晶組成物中に占
    める、前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の割合
    が１〜６０重量％である請求項８記載の液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物の２種以上と、他の液晶性化合物、あるいはそれを
    含む液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
    晶組成物中に占める、下記一般式（Ｉ）で示される液晶
    性化合物の２種以上の混合物の割合が１〜８０重量％で
    ある請求項７記載の液晶組成物。 一般式（Ｉ） 【化１５】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐
    状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣接
    していない２つの−ＣＨ2 −基は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｃ
    Ｏ−, −ＣＯＯ−, −ＯＣＯ−で置換されていてもよ
    く、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
    い。Ａは−Ａ1 −または−Ａ1 −Ａ2 −を示し、Ｂは−
    Ｂ1 −または−Ｂ1 −Ｂ2 −を示す。Ａ1，Ａ2 ，Ｂ
    1 ，Ｂ2 は、 【化１６】 であり、ここでＹ1 ，Ｙ2 は水素原子，Ｆ, Ｃｌ, Ｂ
    ｒ, ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 である。Ｚ1 ，Ｚ2 は単
    結合, 【化１７】 を示し、Ｚ3 は 【化１８】 を示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素原子数１〜１６の直鎖
    状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
    ヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ2 −基は 【化１９】 で置換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１であり、
    ｐ＋ｑ≠０である。ｎは１〜１２の整数を表わす。ただ
    し、（１）Ａ1 ，Ａ2 ，Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つは
    複素環であり、（２）Ａ1 ，Ａ2 の少なくとも１つがピ
    リミジン−２，５−ジイルの場合はＺ1 は単結合であ
    り、Ｂ1 ，Ｂ2 の少なくとも１つがピリミジン−２，５
    −ジイルの場合はＺ2 は単結合である。）
  11. 【請求項１１】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物の２種以上と、他の液晶性化合物、あるいはそれを
    含む液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
    晶組成物中に占める、前記一般式（Ｉ）で示される液晶
    性化合物の２種以上の混合物の割合が１〜６０重量％で
    ある請求項１０記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を示す請求項７記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項７記載の液晶組成物を一対の電
    極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  14. 【請求項１４】 配向膜を有している請求項１３記載の
    液晶素子。
  15. 【請求項１５】 請求項１３記載の液晶素子を有する表
    示装置。
  16. 【請求項１６】 液晶組成物が示す強誘電性を利用して
    液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１５
    記載の表示装置。
  17. 【請求項１７】 請求項７記載の液晶組成物を表示に使
    用する使用方法。
  18. 【請求項１８】 請求項１３記載の液晶素子を表示に使
    用する使用方法。
JP3293786A 1991-10-15 1991-10-15 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれの使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 Pending JPH05105686A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007063304A (ja) * 2005-08-29 2007-03-15 Fujifilm Corp 液晶性組成物
JP2010090057A (ja) * 2008-10-08 2010-04-22 Sony Corp 液晶分子、液晶表示素子及び液晶光空間変調素子

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US7935395B2 (en) 2008-10-08 2011-05-03 Sony Corporation Liquid crystal molecule, liquid crystal display device and liquid crystal optical spatial modulation device

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