JPH05105684A - スピロオルソカーボネート化合物 - Google Patents
スピロオルソカーボネート化合物Info
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- JPH05105684A JPH05105684A JP4027140A JP2714092A JPH05105684A JP H05105684 A JPH05105684 A JP H05105684A JP 4027140 A JP4027140 A JP 4027140A JP 2714092 A JP2714092 A JP 2714092A JP H05105684 A JPH05105684 A JP H05105684A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化時の体積変化が小さく、融点が低く汎用
樹脂との相溶性も良好で作業性等の点にすぐれ、かつ従
来の透明樹脂材料よりも屈折率が高くプラスチックレン
ズとして有効に利用できる重合物が得られる新規化合物
の提供。 【構成】 融点が従来のものよりも低く、取扱い性が良
く、汎用のエポキシ樹脂への相溶性が良く、作業性が良
好な下記化合物。 【化１】 Ｒ及びＲ′は、両者一体をなして下記〔１〕を形成す
る。 【化２】
樹脂との相溶性も良好で作業性等の点にすぐれ、かつ従
来の透明樹脂材料よりも屈折率が高くプラスチックレン
ズとして有効に利用できる重合物が得られる新規化合物
の提供。 【構成】 融点が従来のものよりも低く、取扱い性が良
く、汎用のエポキシ樹脂への相溶性が良く、作業性が良
好な下記化合物。 【化１】 Ｒ及びＲ′は、両者一体をなして下記〔１〕を形成す
る。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なスピロオルソカ
ーボネート化合物に関する。本発明の化合物は、重合性
新規化合物であって、例えば注型や成形材料、複合材料
のマトリックス、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、接着剤あ
るいは塗料等の原料として有用なものである。
ーボネート化合物に関する。本発明の化合物は、重合性
新規化合物であって、例えば注型や成形材料、複合材料
のマトリックス、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、接着剤あ
るいは塗料等の原料として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】これまでに、硬化時体積
膨張を示す化合物として種々のスピロオルソカーボネー
ト（以下略称として「ＳＯＣ」を用いる）が知られてい
る。例えば工業的に製造しやすいＳＯＣとして、３，
３，９，９−テトラメチル−１，５，７，１１−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン（以下ＥＸＰ−３０
１と略す）や１，４：１３，１６−ジメタノ−８，１
０，１９，２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．
２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエン（以
下ＥＸＰ−３０２と略す）がある。これらのＳＯＣはそ
れぞれ硬化時１６％，１９％という大きな体積膨張を示
す有用なモノマーであるが、融点がそれぞれ１４５℃，
２７５℃と高く、また汎用エポキシ樹脂との相溶性も悪
く、注型成形等の作業性に限界があった。従って、より
融点の低い、またエポキシ樹脂との相溶性のよい硬化時
体積膨張を示すＳＯＣが望まれている。
膨張を示す化合物として種々のスピロオルソカーボネー
ト（以下略称として「ＳＯＣ」を用いる）が知られてい
る。例えば工業的に製造しやすいＳＯＣとして、３，
３，９，９−テトラメチル−１，５，７，１１−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン（以下ＥＸＰ−３０
１と略す）や１，４：１３，１６−ジメタノ−８，１
０，１９，２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．
２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエン（以
下ＥＸＰ−３０２と略す）がある。これらのＳＯＣはそ
れぞれ硬化時１６％，１９％という大きな体積膨張を示
す有用なモノマーであるが、融点がそれぞれ１４５℃，
２７５℃と高く、また汎用エポキシ樹脂との相溶性も悪
く、注型成形等の作業性に限界があった。従って、より
融点の低い、またエポキシ樹脂との相溶性のよい硬化時
体積膨張を示すＳＯＣが望まれている。
【０００３】更に、近年ガラスレンズにかわってプラス
チックレンズが用いられつつあり、その材料としては屈
折率（ｎD ）＝１．５０のジエチレングリコールビスア
リルカーボネートポリマーが主として利用されている。
しかし、通常のガラスレンズはｎD ＝１．５２以上を有
していることから、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートポリマーより高屈折率な透明樹脂が現在望ま
れている。従って、硬化物のｎD 20が１．５２以上あ
り、かつ光学素子の材料として有効な高屈折率樹脂が望
まれているが現状である。
チックレンズが用いられつつあり、その材料としては屈
折率（ｎD ）＝１．５０のジエチレングリコールビスア
リルカーボネートポリマーが主として利用されている。
しかし、通常のガラスレンズはｎD ＝１．５２以上を有
していることから、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートポリマーより高屈折率な透明樹脂が現在望ま
れている。従って、硬化物のｎD 20が１．５２以上あ
り、かつ光学素子の材料として有効な高屈折率樹脂が望
まれているが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】上記のように、従来
知られているＳＯＣは硬化時の体積膨張が大きく有用で
あるが融点が高く、かつ汎用樹脂との相溶性が悪く、従
って作業性などの点で問題を残している。一方、プラス
チックレンズの分野では、通常のガラスレンズと同等以
上の屈折率の透明樹脂が望まれる。
知られているＳＯＣは硬化時の体積膨張が大きく有用で
あるが融点が高く、かつ汎用樹脂との相溶性が悪く、従
って作業性などの点で問題を残している。一方、プラス
チックレンズの分野では、通常のガラスレンズと同等以
上の屈折率の透明樹脂が望まれる。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みてなされたもの
で、本発明の目的は、硬化時の体積膨張の点で有用であ
るとともに融点が低く汎用樹脂との相溶性も良好で作業
性等の点にすぐれており、しかも従来の透明樹脂材料よ
りも屈折率が高くプラスチックレンズとして有効に利用
できる重合物が得られる、新規なＳＯＣを提供すること
である。
で、本発明の目的は、硬化時の体積膨張の点で有用であ
るとともに融点が低く汎用樹脂との相溶性も良好で作業
性等の点にすぐれており、しかも従来の透明樹脂材料よ
りも屈折率が高くプラスチックレンズとして有効に利用
できる重合物が得られる、新規なＳＯＣを提供すること
である。
【０００６】
【問題を解決する手段及びその作用】本発明のスピロオ
ルソカーボネート化合物は、下記一般式で示されるもの
である。
ルソカーボネート化合物は、下記一般式で示されるもの
である。
【化３】
【０００７】但し上式において、Ｒ及びＲ′は、Ｒと
Ｒ′とが両者一体をなして形成する下記の〔１〕で表わ
される二価の基である。
Ｒ′とが両者一体をなして形成する下記の〔１〕で表わ
される二価の基である。
【化４】
【０００８】上記本発明の化合物は、融点が従来のＳＯ
Ｃ化合物よりも低く、取扱い性が良い。また、汎用のエ
ポキシ樹脂への相溶性が良い。従って、作業性が良好で
ある。
Ｃ化合物よりも低く、取扱い性が良い。また、汎用のエ
ポキシ樹脂への相溶性が良い。従って、作業性が良好で
ある。
【０００９】かつ本発明の化合物は、重合硬化時に体積
膨張を示し、各種の材料として有効に用いることができ
る。
膨張を示し、各種の材料として有効に用いることができ
る。
【００１０】更に本発明の化合物は、これを重合させる
と、硬化後の屈折率が約１．５３あるいは１．５７であ
る、透明高屈折率樹脂を与える。従って本発明の化合物
は、適当なコモノマーとの組み合わせで体積変化をゼロ
に調節すること（つまり収縮による光学歪を低減するこ
と）によって、プラスチックレンズなどの光学部材の材
料として有効に用いられる。
と、硬化後の屈折率が約１．５３あるいは１．５７であ
る、透明高屈折率樹脂を与える。従って本発明の化合物
は、適当なコモノマーとの組み合わせで体積変化をゼロ
に調節すること（つまり収縮による光学歪を低減するこ
と）によって、プラスチックレンズなどの光学部材の材
料として有効に用いられる。
【００１１】このように本発明に係るＳＯＣ化合物は種
々の特長を有し、上述の従来技術の問題点を解決し得る
化合物である。
々の特長を有し、上述の従来技術の問題点を解決し得る
化合物である。
【００１２】次に本発明の化合物の製造方法について述
べる。本発明に係るＳＯＣ化合物は、シクロヘキセンジ
メタノールと、テトラメチルオルソカーボネートや１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン等の
誘導体とのエステル交換反応により容易に製造できる。
原料としてテトラメチルオルソカーボネートや１，４，
６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン以外に、
テトラエチルオルソカーボネート、テトラ−ｎ−プロピ
ルオルソカーボネート、テトラ−ｎ−ブチルオルソカー
ボネート、テトラ−ｉｓｏ−ブチルオルソカーボネー
ト、テトラ−ｎ−ペンチルオルソカーボネート、２−メ
チル−１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕
ノナン、２，７−ジメチル−１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔４．４〕ノナン、２−クロロメチル−１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン、２
−クロロメチル−７−メチル−１，４，６，９−テトラ
オキサスピロ〔４．４〕ノナン、２−フェノキシメチル
−１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナ
ン等も用いることができる。反応系における溶媒の存否
は本質的なものではないが、溶媒を使用する方が反応を
円滑に行なうことができる場合がある。使用できる溶媒
としては、本反応に不活性であれば特に制限されず例え
ば、クロロベンゼン、トルエン、アニソール，メチルシ
クロヘキサン、酢酸イソペンチル、ヘプタン、スチレ
ン、エチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ
−キシレン、プロピルベンゼン、テトラクロロエチレン
及び１，１，２，２−テトラクロロエタン、ジ−ｎ−ブ
チルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート等が好適
である。
べる。本発明に係るＳＯＣ化合物は、シクロヘキセンジ
メタノールと、テトラメチルオルソカーボネートや１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン等の
誘導体とのエステル交換反応により容易に製造できる。
原料としてテトラメチルオルソカーボネートや１，４，
６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン以外に、
テトラエチルオルソカーボネート、テトラ−ｎ−プロピ
ルオルソカーボネート、テトラ−ｎ−ブチルオルソカー
ボネート、テトラ−ｉｓｏ−ブチルオルソカーボネー
ト、テトラ−ｎ−ペンチルオルソカーボネート、２−メ
チル−１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕
ノナン、２，７−ジメチル−１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔４．４〕ノナン、２−クロロメチル−１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナン、２
−クロロメチル−７−メチル−１，４，６，９−テトラ
オキサスピロ〔４．４〕ノナン、２−フェノキシメチル
−１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔４．４〕ノナ
ン等も用いることができる。反応系における溶媒の存否
は本質的なものではないが、溶媒を使用する方が反応を
円滑に行なうことができる場合がある。使用できる溶媒
としては、本反応に不活性であれば特に制限されず例え
ば、クロロベンゼン、トルエン、アニソール，メチルシ
クロヘキサン、酢酸イソペンチル、ヘプタン、スチレ
ン、エチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ
−キシレン、プロピルベンゼン、テトラクロロエチレン
及び１，１，２，２−テトラクロロエタン、ジ−ｎ−ブ
チルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート等が好適
である。
【００１３】エステル交換反応は無触媒でも行い得る。
好ましくはエステル交換触媒を用いる。触媒としては有
機酸、無機酸、ルイス酸等の酸性触媒を用いる方が好適
であり、更に具体的にはｐ−トルエンスルホン酸、カチ
オン交換樹脂、安息香酸、酢酸、硫酸、リン酸、塩化亜
鉛、塩化アルミニウム等の使用が望ましい。触媒の使用
量は特に限定はないが、一般に原料ＳＯＣに対して０．
００１〜５モル％、好ましくは０．１〜２モル％であ
る。
好ましくはエステル交換触媒を用いる。触媒としては有
機酸、無機酸、ルイス酸等の酸性触媒を用いる方が好適
であり、更に具体的にはｐ−トルエンスルホン酸、カチ
オン交換樹脂、安息香酸、酢酸、硫酸、リン酸、塩化亜
鉛、塩化アルミニウム等の使用が望ましい。触媒の使用
量は特に限定はないが、一般に原料ＳＯＣに対して０．
００１〜５モル％、好ましくは０．１〜２モル％であ
る。
【００１４】反応温度は溶媒の有無使用溶媒などにより
異なるが、通常５０〜２４０℃更に好ましくは９０〜２
００℃が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、高温すぎると生成物あるいは原料ＳＯＣの分解が
生じ好ましくない。
異なるが、通常５０〜２４０℃更に好ましくは９０〜２
００℃が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、高温すぎると生成物あるいは原料ＳＯＣの分解が
生じ好ましくない。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例及び参考例によって更に
詳細に説明する。 実施例１ 本実施例では、８，１０，１９，２０−テトラオキサト
リスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−
２，１４−ジエン即ち前記一般式のＲ，Ｒ′が両者一体
をなして二価の基である
詳細に説明する。 実施例１ 本実施例では、８，１０，１９，２０−テトラオキサト
リスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−
２，１４−ジエン即ち前記一般式のＲ，Ｒ′が両者一体
をなして二価の基である
【化５】
【００１６】をなすものである下記化合物（１）を合成
し、またその物性を調べる。
し、またその物性を調べる。
【化６】
【００１７】まず、この化合物（１）の合成法について
述べる。冷却器を付けた水分定量受器、撹拌機及びチッ
素吹込み口管付きの３つ口フラスコに、原料物質である
シクロヘキセンジメタノ−ル７１．１０ｇ（０．５０ｍ
ｏｌ）、２−メチル−１，４，６，９−テトラオキサス
ピロ〔４．４〕ノナン３６．５４ｇ（０．２５ｍｏ
ｌ）、触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸モノハイド
レート０．２３７８ｇ（０．００１２５ｍｏｌ）及び溶
媒であるキシレン１３５ミリリットルを仕込み、チッ素
気流下オイルバス温度１９０℃で２時間加熱還流し脱グ
リコール反応を行った。留出グリコールは２７ミリリッ
トルであった。次に反応液よりキシレン１００ミリリッ
トルを留去した後、新鮮なキシレンを１００ミリリット
ル添加、再び反応液よりキシレン１００ミリリットルを
留去した。その反応液は放置冷却すると結晶が析出して
きたため、結晶を濾別、少量のメタノールで洗浄、乾燥
させ融点１０７〜１１５℃の無色結晶５７．８８ｇを得
た。更にこの結晶の一部をアセトンより再結晶操作を行
うことによって精製し、融点１２０〜１２１℃の無色板
状結晶を得た。この結晶はＮＭＲ及びＩＲスペクトルよ
り８，１０，１９，２０−テトラオキサストリピロ
〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−
ジエンと同定された。図１にこの物質のＮＭＲスペクト
ルを示し、図２にＩＲスペクトルを示す。粗単離収率は
７９．２％である。この物質の詳しい物性値は以下の通
りである。 ○ 融点１２０〜１２１℃ ○ ＮＭＲスペクトル；（ＣＤＣｌ3 ）
述べる。冷却器を付けた水分定量受器、撹拌機及びチッ
素吹込み口管付きの３つ口フラスコに、原料物質である
シクロヘキセンジメタノ−ル７１．１０ｇ（０．５０ｍ
ｏｌ）、２−メチル−１，４，６，９−テトラオキサス
ピロ〔４．４〕ノナン３６．５４ｇ（０．２５ｍｏ
ｌ）、触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸モノハイド
レート０．２３７８ｇ（０．００１２５ｍｏｌ）及び溶
媒であるキシレン１３５ミリリットルを仕込み、チッ素
気流下オイルバス温度１９０℃で２時間加熱還流し脱グ
リコール反応を行った。留出グリコールは２７ミリリッ
トルであった。次に反応液よりキシレン１００ミリリッ
トルを留去した後、新鮮なキシレンを１００ミリリット
ル添加、再び反応液よりキシレン１００ミリリットルを
留去した。その反応液は放置冷却すると結晶が析出して
きたため、結晶を濾別、少量のメタノールで洗浄、乾燥
させ融点１０７〜１１５℃の無色結晶５７．８８ｇを得
た。更にこの結晶の一部をアセトンより再結晶操作を行
うことによって精製し、融点１２０〜１２１℃の無色板
状結晶を得た。この結晶はＮＭＲ及びＩＲスペクトルよ
り８，１０，１９，２０−テトラオキサストリピロ
〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−
ジエンと同定された。図１にこの物質のＮＭＲスペクト
ルを示し、図２にＩＲスペクトルを示す。粗単離収率は
７９．２％である。この物質の詳しい物性値は以下の通
りである。 ○ 融点１２０〜１２１℃ ○ ＮＭＲスペクトル；（ＣＤＣｌ3 ）
【化７】
【表１】
【００１８】○ ＩＲスペクトル；（ＫＢｒ法） １０３５，１２１０ｃｍ-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００１９】なお上記反応生成物は、中央の２つのスピ
ロ環に対して左右の環の二重結合が上記式（１）で示し
た如くトランス位置になっている化合物（１）の純粋物
ではなく、二重結合がシス位置になっている立体異性体
との混合物である可能性があるが、それらの単離は事実
上不可能に近く、また実用上それらを単離する必要がな
いので、本発明においては、得られた生成物を化合物
（１）の単一物質として取り扱う。
ロ環に対して左右の環の二重結合が上記式（１）で示し
た如くトランス位置になっている化合物（１）の純粋物
ではなく、二重結合がシス位置になっている立体異性体
との混合物である可能性があるが、それらの単離は事実
上不可能に近く、また実用上それらを単離する必要がな
いので、本発明においては、得られた生成物を化合物
（１）の単一物質として取り扱う。
【００２０】この化合物（１）を重合硬化させて得た硬
化物については、参考例１で後述する。
化物については、参考例１で後述する。
【００２１】参考例１ 本参考例では、上記実施例１で得た化合物（１）につい
て、これをモノマーとして次の如く重合硬化物を得た。
て、これをモノマーとして次の如く重合硬化物を得た。
【００２２】即ちこの参考例では、実施例１で得た化合
物（１）つまり８，１０，１９，２０−テトラオキサト
リスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−
２，１４−ジエンを三フッ化ホウ素・エーテラート錯体
を用いて１５０℃、３時間重合させた。これにより硬化
物を得、該得られた硬化物の屈折率及び比重を測定し
た。以下の表２にこれらの値を示す。
物（１）つまり８，１０，１９，２０−テトラオキサト
リスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコサン−
２，１４−ジエンを三フッ化ホウ素・エーテラート錯体
を用いて１５０℃、３時間重合させた。これにより硬化
物を得、該得られた硬化物の屈折率及び比重を測定し
た。以下の表２にこれらの値を示す。
【表２】
【００２３】硬化前後の比重の変化により、この８，１
０，１９，２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．
２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエンは硬
化時約６％の体積膨張を示すことがわかる。また硬化物
の屈折率ｎD 20は、１．５２以上であり、本実施例で得
られた重合化合物（化合物（１）をモノマーとするも
の）も、光学材料への適用が有効であることがわかる。
０，１９，２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．
２．５．２．２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエンは硬
化時約６％の体積膨張を示すことがわかる。また硬化物
の屈折率ｎD 20は、１．５２以上であり、本実施例で得
られた重合化合物（化合物（１）をモノマーとするも
の）も、光学材料への適用が有効であることがわかる。
【００２４】参考例２ 本参考例では、化合物（１）のエポキシ樹脂への溶解度
を調べた。即ち、化合物（１）である８，１０，１９，
２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．２．５．２．
２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエン（以下ＥＸＰ−３
０３と略す）の代表的エポキシ樹脂への溶解度を測定
し、従来より知られているＳＯＣであるＥＸＰ−３０
１，ＥＸＰ−３０２（従来技術の説明の部分を参照）と
比較した。その結果を以下の表３にまとめた。
を調べた。即ち、化合物（１）である８，１０，１９，
２０−テトラオキサトリスピロ〔５．２．２．５．２．
２〕ヘネイコサン−２，１４−ジエン（以下ＥＸＰ−３
０３と略す）の代表的エポキシ樹脂への溶解度を測定
し、従来より知られているＳＯＣであるＥＸＰ−３０
１，ＥＸＰ−３０２（従来技術の説明の部分を参照）と
比較した。その結果を以下の表３にまとめた。
【表３】
【００２５】この表よりわかるように本発明に係るＥＸ
Ｐ−３０３は他の２種類のＳＯＣに比べ高い溶解度を有
している。このように汎用樹脂であるエポキシ樹脂への
溶解度が高いので、応用範囲を広くでき、かつ作業性が
良好ならしめられる。
Ｐ−３０３は他の２種類のＳＯＣに比べ高い溶解度を有
している。このように汎用樹脂であるエポキシ樹脂への
溶解度が高いので、応用範囲を広くでき、かつ作業性が
良好ならしめられる。
【００２６】なお、表中の溶解度はエポキシ樹脂１００
ｇあたりのＳＯＣの溶解量を示している。またＣ−２０
２１（ダイセル化学工業株式会社製 商品名）は環状脂
肪族エポキシ樹脂であり、Ｅ−８２８（油化シエルエポ
キシ株式会社製 商品名）はビスフエノールＡジグリシ
ジルエーテル型のエポキシ樹脂である。
ｇあたりのＳＯＣの溶解量を示している。またＣ−２０
２１（ダイセル化学工業株式会社製 商品名）は環状脂
肪族エポキシ樹脂であり、Ｅ−８２８（油化シエルエポ
キシ株式会社製 商品名）はビスフエノールＡジグリシ
ジルエーテル型のエポキシ樹脂である。
【００２７】以上述べてきたように、本発明に係るＳＯ
Ｃは従来より知られているＳＯＣに比べ、種々の特長を
有しており、それ自体の取扱い性も優れ、かつ優れた重
合硬化物を与えるものであって、プラスチックレンズの
材料としてのみではなく、その他の広範な分野例えば注
型等の成形材料、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、あるいは
塗料等の原料として有用な重合性化合物ということがで
きる。
Ｃは従来より知られているＳＯＣに比べ、種々の特長を
有しており、それ自体の取扱い性も優れ、かつ優れた重
合硬化物を与えるものであって、プラスチックレンズの
材料としてのみではなく、その他の広範な分野例えば注
型等の成形材料、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、あるいは
塗料等の原料として有用な重合性化合物ということがで
きる。
【００２８】
【発明の効果】上述の如く、本発明の化合物は、重合硬
化時の体積膨張の点またそれ自体の融点などの面での作
業性の点などですぐれており、しかも重合硬化物はその
屈折率が高く光学材料に有用であるなど、各種の分野に
有効に適用できるものである。
化時の体積膨張の点またそれ自体の融点などの面での作
業性の点などですぐれており、しかも重合硬化物はその
屈折率が高く光学材料に有用であるなど、各種の分野に
有効に適用できるものである。
【図１】実施例１で得た８，１０，１９，２０−テトラ
オキサトリスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコ
サン−２，１４−ジエンのＮＭＲスペクトルである。
オキサトリスピロ〔５．２．２．５．２．２〕ヘネイコ
サン−２，１４−ジエンのＮＭＲスペクトルである。
【図２】同化合物のＩＲスペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で示されるスピロオルソカーボ
ネート化合物。 【化１】 （上式において、Ｒ及びＲ′は、ＲとＲ′とが両者一体
をなして形成する下記の〔１〕で表される二価の基であ
る。） 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4027140A JPH0680063B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | スピロオルソカーボネート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4027140A JPH0680063B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | スピロオルソカーボネート化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130495A Division JPS61289091A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | スピロオルソカ−ボネ−ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105684A true JPH05105684A (ja) | 1993-04-27 |
| JPH0680063B2 JPH0680063B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=12212747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027140A Expired - Lifetime JPH0680063B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | スピロオルソカーボネート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680063B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004056879A3 (en) * | 2002-12-20 | 2004-10-21 | Essilor Int | Spirotetrathiocarbamates and spirooxothiocarbamates |
-
1992
- 1992-01-17 JP JP4027140A patent/JPH0680063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004056879A3 (en) * | 2002-12-20 | 2004-10-21 | Essilor Int | Spirotetrathiocarbamates and spirooxothiocarbamates |
| JP2006511569A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-06 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | スピロテトラチオカルバミン酸塩およびスピロオキソチオカルバミン酸塩 |
| US7732507B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-06-08 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Spirotetrathiocarbamates and spirooxothiocarbamates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680063B2 (ja) | 1994-10-12 |
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