JPH0495073A - クロトン酸アミド誘導体および殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）産業上の利用分野 ＮＣＣＦ３ 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基（ハロゲン原子で置換されても良い。）、低級
アルコキシ基（ハロゲン原子で置換されても良い。）〕
で示されるクロトン酸アミド誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する鱗翅目、双翅目等の害虫に対して
殺虫活性を有する殺虫剤に関する。

（２）従来の技術 従来より、食糧増産あるいは食糧の安定確保および虫媒
介伝染病の防止等を目的として、多くの殺虫剤が開発さ
れ、使用され続けてきた。これらの殺虫剤が農園芸用や
防疫用として幅広く使われ、多大の成果を収めてきたこ
とは周知の事実である。

しかし、一方では既存の殺虫剤に対する抵抗性の問題が
世界各地で広がりつつあり、既存の殺虫剤の効力の一低
下の問題が発生し、新規の殺虫剤の開発が要望されてい
るのが現状である。

すなわち、有機塩素剤、有機リン剤、カーバメート剤、
ピレスロイド剤、外皮形成阻害剤等に対し薬剤抵抗性害
虫が出現しており、難防除害虫が増加の傾向をたどって
おり、今後は更に問題が複雑化し、防除が増々困難にな
ることが推測される。

（３）発明が解決しようとする課題 従って、新たに開発される殺虫剤に対しては、前述した
殺虫剤に交差抵抗性がなく、また当然、抵抗性の発達し
ていない害虫に対しても強い殺虫効果が要求される。そ
のためには化学構造的に全く新しい骨格を有する殺虫剤
の創製が不可欠である。

（４）課題を解決するための手段 上記課題を解決するために、本発明者らはこれまで知ら
れている殺虫剤の化学構造とは全く異なる極めてユニー
クな化学骨格を有するクロトン酸アミド誘導体を合成し
、該誘導体が鱗翅目、双翅目等の害虫に対し殺虫活性を
示すことを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は前記−膜袋（１）で表わされるクロ
トン酸誘導体および該誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫剤を提供せんとするものである。

Ｒ１−Ｒ４の定義のなかで低級アルキル基、低級アルコ
キシ基とは炭素数１〜６を有するアルキル基、アルコキ
シ基を各々示すが、好ましくは炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基を示す。

また、ハロゲン原子は好ましくはフッ素原子、塩素原子
、または臭素原子を示す。

本発明のクロトン酸アミド誘導体について代表的なもの
を例示すれば第１表の如くである。表中のＮＭＲ値のｓ
、ｄ、ｔ、ｑ、ｍ、Ｂｒ（またはｂｒ）は各々シングレ
ット、ダブレット、トリブレット、カルチット、マルチ
プレット、広幅を示し、Ｃ［）ｃＩＩ３．ＤＭＳＯ−ｄ
６はＮＭＲ測定溶媒で重クロロホルム、重ジメチルスル
ホキシドを示す。ＮＭＲ値の内部標準はテトラメチルシ
ランである。なお、以後の説明は表中の化合物番号を用
いて行なう。

前記−膜袋（Ｉ）で示される化合物は下記式（ｎ） 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は上述と同じ〕 で示される化合物ともし適当ならば希釈剤の存在下もし
適当なら反応助剤の存在下トリフルオロアセトニトリル
と反応させることにより製造できる。

式（ｎ）で表わされる化合物の製造方法は下記式（ＩＩ
Ｉ） じ〕 で示されるアミノピリジンとシアノアセチルクロライド
又はシアノ酢酸をもし適当ならば希釈剤の存在下もし適
当なら反応助剤の存在下に反応させることにより製造で
きる。

式（ＩＩＩ）で示されるアミノピリジンは公知であるか
又は公知の方法で合成することができる（例えばＵＳ　
３７０５１７０、特開昭８２−１５５２５８、ＵＳ３７
１１４８Ｂ）。

表（続き） 第 表（続き） 式（ｍ）で示されるアミノピリジンとシアノアセチルク
ロリドとを反応させる場合、好ましい希釈剤としてはア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン
、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、及びアセトニトリル
、ピリジン等である。また好ましい反応助剤としては、
トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ、等があげられる
。

反応温度の範囲は一２０℃からその溶媒の沸点までであ
るが、好ましくは０℃から２０℃の間である。

反応終了後は常法に従い、再結晶あるいはカラムクロマ
トグラフィー、で精製することができる。

式（ＩＩＩ）で示されるアミノピリジンとシアノ酢酸を
反応させる場合好ましい希釈剤としてはジクロルメタン
、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等であり、好ましい反応助剤としてはジシ
クロカルボジイミドと共に１−ハイドロキシベンゾトリ
アゾールや３−ハイドロキシ−４−オキソ−３，４−ジ
ヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン等を用いること
ができる。

また次に本発明化合物を得るための式（ＩＩ）で示され
るシアノアセトアニリドとトリフルオロアセトニトリル
の反応の条件としては、好ましい希釈剤としてエタノー
ル、メタノール等のアルコール類、ｌ、２−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類などがある
。好ましい反応助剤としては酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、等があげられる。また反応温
度は一７８℃からその溶剤の沸点までであるが、好まし
くは２０℃から５０℃の間である。反応後は通常の処理
により再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーを用い
ることで精製することができる。

本発明のアミノピリジン誘導体について代表的な合成法
を例示すれば次の如くである。

合成例　１ 化合物番号４（３−アミノ−Ｎ−２−［４，６−ピスド
リフルオロメチル〕ビリジルー２−シアノ−４，４，４
−）リフルオロクロトンアミド）の合成 Ｎ−２−［４，６−ピスドリフルオロメチル〕ビリジル
ー２−シアノアセトアミド２．９７１１　（０，０１モ
ル）をエタノールジメトキシエタン１：１　（容積比）
の混合溶媒２００ｍ１に溶解し、この溶液に無水酢酸ナ
トリウム１．５ｇ　（０，ｏｔｓモル）を加えた。室温
で激しくかきまぜながらトリフルオロアセトニトリル４
．７５ｇ　（０，０５モル）を２時間かけて導入した。

反応後、内容物を水５００ｍ１へ注ぎ酢酸エチルで２回
抽出した。食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧溜去する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにかけヘキサン：酢酸エチル４：１
で溶出し目的物を白色固体として得る。収量２．５５ｇ
、収率６５％。

合成例　２ 化合物番号６（３−アミノ−Ｎ−２−［３−クロル−５
−トリフルオロメチルピリジルー２−シアノ−４，４，
４−）リフルオロクロトンアミド）の合成 ６０％水素化ナトリウム０−６ｇ　（０，０１５モル）
を１．２−ジメトキシエタン１００ｍ１にけん濁させ５
″〜ｌＯ℃でＮ−２−（３−クロル−５−トリフルオロ
メチルピリジル）−２−シアノアセトアミド２．６４ｇ
　（０，０１モル）の１．２−ジメトキシエタン３０ｍ
１の溶液を滴下する。１時間室温でかきまぜ、その後ト
リフルオロアセトニトリル４．７５．　（０，０５モル
）を２時間かけて導入した。反応の間、内容物の温度は
３０℃以下になるように必要に応じて冷却する。

反応後、内容物を水５００ｍ１に注ぎ酢酸エチルで２回
抽出する。食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させたのち溶媒を減圧溜去する。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにかけヘキサン：酢酸エチル４
：１で溶出し目的物を得る。

収量２．９７ｇ、収率８３％。

参考例　Ｉ Ｎ　−２−（４，６−ピスドリフルオロメチル）ピリジ
ル−２−シアノアセトアミドの合成 ２−アミノ−４，６−ピスドリフルオロメチルピリジン
２３ｇ（０，１モル）及びシアノ酢酸８．５ｇ　（０，
１モル）をテトラヒドロフラン２５０ｍ１に溶解させ０
℃に冷却する。１−ハイドロオキシベンゾトリアゾール
２４．４ｇ　（０，２モル）を加え、これにジシクロへ
キシルカルボジイミド２２．７ｇ　（０，１１モル）を
加えて０℃で１時間、さらに室温で１時間がきまぜる。

析出物を炉別し消液に水５００ｍ１を加えると生成物が
分離する。吸引ｔｆ５遇し水で洗った後酢酸エチルにと
かし、ｌＯ％重曹水、１Ｎ−塩酸水で洗い無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を溜去し残渣をジクロルメタ
ンから再結晶する。収量２０．７０ｇ、収率６９％。

参考例　２ Ｎ−２−（３−クロル−５−トリフルオロメチルピリジ
ル）−２−シアノアセトアミドの合成２−アミノ−３−
クロル−５−トリフルオロメチルピリジン１９．９ｇ　
（０，１モル）、ピリジン１００ｍ１を０℃に冷却しシ
アノアセチルクロライド１５．８ｇ（０，１５モル）を
５℃を越えないように滴下する。

滴下後Ｏ℃で１時間、室温で１時間かきまぜた後、内容
物を飽和重曹水へ注ぎ酢酸エチルで抽出する。

ＩＮ−塩酸水で２回洗った後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧溜去すると黄色の固体が得られる。

酢酸エチル、ヘキサンの混合溶媒から再結晶すると白色
針状結晶の目的物が得られる。

収ｆｆ１２２．４ｇｓ収率８５％。

本発明の殺虫剤は、双翅目、鞘翅目、半翅目、直翅目、
等翅目及びダニ類に活性を有し、特に、鱗翅目害虫であ
るハスモンヨトウ、コナガ等に卓効を示す。

以下に本発明のクロトン酸アミド誘導体が殺虫活性を示
す害虫名を例示するが、殺虫活性を示す害虫かこれらに
限定される訳ではない。

双翅目害虫、例えば イエバエ科 イ　　エ　バ　エ　（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ　　ｖｉｃｉｎａ）オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　
５ｔａｂｕｌａｎｓ）ヒメイエバエ（Ｐａｎｎｉａ　ｃ
ａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）力　　科 アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅ
ｎｓ）アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｊｐｉｅｎｓ　ｍｏ
ｌｅｓｔｕｓ）コガタアカイエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉ
ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｕｓ）ヒトスジシマ力（Ａｅｄ
ｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）トウボウヤブカ（Ａｅｄ
ｅｓ　ｔｏｇｏｉ）オオクロヤブカ（Ａｒｍｉｇｅｒｅ
ｓ　５ｕｂａｌｂａｔｕｓ）シナハマダラ力（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ　ｈｙｒｃａｎｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）鞘
翅目害虫例えば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）オオニジニウヤホシテントウ （Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｅｔｏｍａｃ
ｕｌａｔａ）コロラドボテドビートル （Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｎｌｉｎｅａｔ
ａ）イネミズゾウムシ （Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈ目ｕｓ
）鱗翅目害虫例えば アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）ハスモンヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）ヨトウ（Ｍａ
ｎｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ニカメイチュウ（
Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）アワツメイガ
（Ｏｓｔｒｉｒｉａ　ｆｕｒｕａｃａｌｉｓ）カブラヤ
ガ（Ａｇｒｏｔｊｓ　ｆｕｃｏｓａ）ハチミツガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）へりオティ
ス（Ｈｃｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｊｒｅｓｃｅｎｓ）マンデ
ュ力（Ｍａｎｄｕｅａ　５ｅｘｔａ）コナガ（Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）半翅目害虫例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
　５ｔｒｉａｔｃｌｌｕｓ）モモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）直翅目害虫例えば キャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒａ＋ａｎ
ｉｃａ）バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　＋ａｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ）等翅目害虫例えば シロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｒｏｒｍｏｓａｎ
ｕｓ）などを挙げることができる。

またダニ類としては例えば ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｊｃａｅ
）ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）
などを挙げることができる。

本発明の殺虫剤は実際に施用する場合には、他の成分を
加えず、単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使
い易くするために、担体を配合して製剤とし、これを必
要に応じて稀釈し使用するのか一般的である。本発明の
殺虫剤の製剤化に当たっては、何ら特別の条件を必要と
せず、一般農薬に準じて当業界技術の熟知する方法によ
って乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の任意の剤層に調製で
きる。担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト
、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオライ、ト、無水ケ
イ酸等の無機物；小麦、デンプン、結晶セルロース等の
植物性有機物二石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキ
レングリコール等の高分子化合物；尿素；ワックス類等
が挙げられるが、これに限定される訳ではない。また、
液体担体としては各種オイル類、有機溶媒および水等が
挙げられる。更に、製剤上必要とされる補助剤、たとえ
ば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて、
適宜単独または組合せて使用できる。湿潤、分散、拡展
、成分安定化、防錆等の目的で使用される補助剤として
は、各種界面活性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン
酸ナトリウム、メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ボリビニルアルコール、キサンタンガム等の
高分子化合物やその他の補助剤か挙げられる。界面活性
剤としては、アルキルフェノール、高級アルコール、ア
ルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジア
ルキルリン酸アミン等にエチレンオキサイドを重合させ
たものや、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド
を重合させたもの等の非イオン性界面活性剤、ラウリル
硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、２−エチルへキシ
ルスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等の陰イオン
性界面活性剤および種々の陽イオン性、両性イオン性界
面活性剤が挙げられるが、これらに限定される訳ではな
い。

また、本発明の殺虫剤と他の生理活性物質と混合するこ
とにより多目的農薬とすることができる。

生理活性物質としては、殺虫剤、殺ダニ剤は勿論のこと
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物調節剤、肥料、ＢＴ剤
、核多角体ウィルス、昆虫ホルモン剤等がある。具体的
に、これらの生理活性物質の例を以下に挙げるか、これ
らに限定される訳ではない。

エトフェンブロックスＣ２−Ｃ４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル　３−フェノキシベンジルエーテ
ル〕、フェンバレレート〔３−フェノキシ−α−シアノ
ベンジル　α−イソプロピル−４−クロロフェニルアセ
テート〕、パーメスリン〔３−フェノキシベンジル　３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸エステル〕、サイパーメス
リン〔３−フェノキシ−α−シアノベンジル３−　（２
，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パン−１−カルボン酸エステル〕、デルタメスリン〔３
−フェノキシ−α−シアノベンジル　３−　（２，２〜
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−
１−カルボン酸エステル〕、あるいは除虫剤エキス等の
ピレスロイドおよびピレスロイド複化合物。ピリダフェ
ンチオン（０，０ジエチル−ｏ−（３−オキソ−２Ｎ−
フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオ
エート］　、ＤＤＶＰ　［ｏ、ｏ−ジメチル−ｏ　−（
２，２−ジクロロビニル）ホスフェート〕、フェニトロ
チオン［ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二
トロフェニル）ホスホロチオエート〕等の有機リン系殺
虫剤。ＮＡＣ（１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート
）　、ＭＴＭＣ［メタ−トリル−Ｎ−メチルカーバメー
ト〕、ビリミカーブ〔２−ジメチルアミノ−５，６−シ
メチルビリミジンー４−イル　ジメチルカーバメント〕
等のカーバメント系殺虫剤。ブプロフェジン〔２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル
−３，４，５，６−チトラハイドロー２Ｈ−１，３，５
−チアジアジン−４−オン）　、ＣＭＥ１３４Ｃ１−（
３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等の外皮
形成阻害剤。フサライド（４，５，８，７−チトラクロ
ロフタリド］、ＩＢＰ［Ｓ−ベンジルジイソプロピルホ
スホロチオエート〕、ＥＤＤＰ〔０−エチル　ジフェニ
ルホスホロジチオエート〕、ベノミル〔メチル１−　（
ブチルカルバモイル）＝２−ベンズイミダゾールカーバ
メート〕、プロベナゾール〔３−アリルオキシ−１，２
−ベンズイソチアゾール−１，１−ジオキシド〕、イソ
ブロチオラン〔ジイソプロピル−１，３−ジチオラン２
−イリデン　マロネート〕、トリジクラゾール〔５−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ｂ）ベンゾチ
アゾール〕等の殺菌剤。ケルセンＣ２，２，２−トリク
ロロ−１，１−ビス（ｐ−クロロフェニル）エタノール
〕、アミトラズ〔３−メチル−１，５−ビス（２，４−
キシリル）　　−１，３，５−トリアザベンター１．４
−ジエン〕、水酸化トリシクロへキシルスズ等の殺ダニ
剤。

本発明の殺虫剤の有効成分は、０．００１〜９５重量％
、好ましくは０．１〜７０重量％が望ましい。

次に本発明の殺虫剤としての製剤例を以下に示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。

製剤例　１　　粉　剤 本発明化合物３重量部に、カープレックス＃８０〔塩野
義製薬観製ホワイトカーボン）　１０重量部、クレー８
７重量部を混合粉砕し、有効成分３重量９６を含む粉剤
１００重量部を得た。

製剤例　２　　粉　剤 本発明化合物０．５重量部、炭酸カルシウム４９．５重
量部、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分０．５
重量％を含む粉剤１００重量部を得た。

製剤例　３　　水和剤 本発明化合物５０重量部、ツルポール〔東邦化学■製界
面活性剤〕５重量部、ラジオライト〔昭和化学■製焼成
ケイソウ土〕４５重量部を均一に粉砕混合し、有効成分
５０重量％を含む、水和剤１００重量部を得た。

製剤例　４　　水和剤 本発明化合物１０重量部に、カープレックス＃８０〔塩
野義製薬■製ホワイトカーボン〕１０重量部、エマール
１０　Ｃ花王■製界面活性剤〕３重量部、クレー７７重
量部を均一に混合粉砕し、有効成分１０重量％を含む水
和剤１００重量部を得た。

製剤例　５　　粒　剤 本発明化合物１重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム１重
量部、タルク２５重量部、ベントナイト７１重量部を均
一に混合し、加水混練した後、押出造粒機を用いて造粒
し、乾燥整粒し、有効成分１重量％を含む粒剤１００重
量部を得た。

製剤例　６　　粒　剤 本発明化合物３重量部、カルボキシメチルセルロース３
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部、クレ
ー９２重量部を均一に混合し、加水混練した後、押出造
粒機にて造粒し乾燥整粒し、有効成分３重量９６を含む
粒剤１００重量部を得た。

製剤例　７　　混合水和剤 本発明化合物２０重量部、エトフェンブロックスｌＯ重
量部、ツルポール〔東邦化学■製界面活性剤〕５重量部
、ラジオライト〔昭和化学■型焼成ケイソウ土〕６５重
量部を均一に混合し、有効成分として、本発明化合物２
０重量％とエトフエンブロックス１０重量％をそれぞれ
含む混合水和剤１００重量部を得た。

本発明の殺虫剤の施用量は、一般的には有効成分として
１ｇ〜１０ｋｇ／ＩＯａてあり、好ましくはＩｎ　ｇ　
〜１　ｋｇ／　ＩＯａである。

（５）発明の効果 次に本発明の殺虫剤の防除効果について、生物試験例を
もって具体的に説明する。

試験例　１　ハスモンヨトウに対する殺虫効果製剤され
た本発明化合物の水和剤を水で希釈し、５００ｐｐｒｎ
および１００ｐｐｔｎになるように調整した。この薬液
にキャベツの葉片を約３０秒間浸漬し風乾した。

直径９０のシャーレにン戸紙を敷きその上に風乾したキ
ャベツの葉片を置いた。

そこへハスモンヨトウ３令幼虫を２０頭放飼し、ふたを
して２５℃の恒温室内に放置した。処理後２日目に生死
を判定し、死出率を求め結果は第２表に示した。

第　　　２　　　表 試験例　２　コナガに対する殺虫効果 製剤された本発明化合物の水和剤を水で希釈し、２５０
ｐｐ１１になるように調整した。この薬液を２〜３葉に
生育したポット植えの大根の幼苗ヘスプレーガンを用い
ターンテーブル上で散布した。風乾後、プラスチックカ
ップに葉片を入れ、ここにコナガ３令幼虫２０頭を放飼
し、ふたをして２５℃の恒温室内に放置した。処理後４
日目に生死を判定し、死虫率を求め結果は第３表に示し
た。

第　　４ 表 第　　３ 表 試験例　３　イエバエに対する殺虫効果本発明化合物を
アセトンで希釈し、１ｏｏｐｐａ＋ｌこなるように調整
した。この溶液の１ｍｌを直径９ｃＩＩ＋のガラスシャ
ーレ上に滴下し、風乾した。

そこへ、イエバエ雌成虫を１５頭放飼し、２５℃の恒温
室内に放置した。処理後２４時間目に生死を判定し、死
生率を求め、結果は第４表に示した。

試験例　４　　ナミハダニに対する殺虫効果製剤された
本発明化合物の水和剤を水で希釈し、５００ｐｐＩＩｌ
になるように調整した。この薬液をナミハダニ成虫及び
卵のついたインゲンリーフディスクに散布した。２５℃
の恒温室に放置し、２日後に成虫の生死を、９日後に卵
の生死を判定した。結果より成虫に対する死生率、卵に
対する殺卵率を求め第５表および第５−１表に示した。

第 表 以上の結果から、本発明の殺虫剤は、従来の殺虫剤と異
なった化学構造を有し、幅広い殺虫活性を有することか
わかる。具体的には双翅目、鱗翅目の害虫に対して特に
優れた殺虫効果を示す。有機塩素剤、有機リン剤、カー
バメート剤、ピレスロイド剤、外皮形成阻害剤等に対し
薬剤抵抗性害虫が出現しているため、本発明の殺虫組成
物は農園芸上非常に有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、低
   級アルキル基（ハロゲン原子で置換されても良い。）、
   低級アルコキシ基（ハロゲン原子で置換されても良い。 ）〕で示されるクロトン酸アミド誘導体。 ２）請求項１記載のクロトン酸アミド誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする殺虫剤。