JPH0491066A - Ｎ―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法 - Google Patents
Ｎ―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、化粧品分野などで用いられるＮ−アシルアミ
ノ酸塩溶液の製造方法に関する。
ノ酸塩溶液の製造方法に関する。
［従来の技術］
Ｎ−アシルアミノ酸を合成する方法としては「界面活性
剤合成ｇＩ」 （槙書店発行 １９６５年）等に記され
ている方法が一般的である。すなわち脂肪酸を三塩化リ
ン等の塩素化剤により塩素化して得られた脂肪酸クロリ
ドをアルカリ性のアミノ酸塩水溶液に２〜３時間かけて
滴下して、滴下終了後塩酸でｐＨ７に中和することによ
り得られる。三塩化リン等の塩素化剤により塩素化して
得られた脂肪酸クロリドを用いて合成されたＮアシルア
ミノ酸塩は、臭気が非常に悪く、化粧品分野などで用い
られるために脱臭することが望まれていた。この臭気を
取り除く方法としては、油脂精製などによく用いられる
水蒸気脱臭法が知られている（「油脂製品の知識」幸書
房発行 １９７７年）。水蒸気脱臭法は、常圧窒素雰囲
気下で水蒸気を吹き込んで系内を９８〜１０２°Ｃに昇
温し、水蒸気とともに特異臭を系外に除く方法である。
剤合成ｇＩ」 （槙書店発行 １９６５年）等に記され
ている方法が一般的である。すなわち脂肪酸を三塩化リ
ン等の塩素化剤により塩素化して得られた脂肪酸クロリ
ドをアルカリ性のアミノ酸塩水溶液に２〜３時間かけて
滴下して、滴下終了後塩酸でｐＨ７に中和することによ
り得られる。三塩化リン等の塩素化剤により塩素化して
得られた脂肪酸クロリドを用いて合成されたＮアシルア
ミノ酸塩は、臭気が非常に悪く、化粧品分野などで用い
られるために脱臭することが望まれていた。この臭気を
取り除く方法としては、油脂精製などによく用いられる
水蒸気脱臭法が知られている（「油脂製品の知識」幸書
房発行 １９７７年）。水蒸気脱臭法は、常圧窒素雰囲
気下で水蒸気を吹き込んで系内を９８〜１０２°Ｃに昇
温し、水蒸気とともに特異臭を系外に除く方法である。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、水蒸気脱臭法については９８〜１０２°Ｃの温
度コントロールが難しいという問題点があった。９８℃
より温度が低いと脱臭効果は得られず、温度が高いと突
沸がおこり物質のロスが大きくナル。さらに、適切な温
度コントロールをしても脱臭効果が不充分であった。
度コントロールが難しいという問題点があった。９８℃
より温度が低いと脱臭効果は得られず、温度が高いと突
沸がおこり物質のロスが大きくナル。さらに、適切な温
度コントロールをしても脱臭効果が不充分であった。
本発明は、特別の装置を必要とせずに、不快な臭いのな
いＮ−アシルアミノ酸塩溶液の製造方法を提供するもの
である。
いＮ−アシルアミノ酸塩溶液の製造方法を提供するもの
である。
［課題を解決するための手段］
本発明は、脂肪酸クロリドとアミノ酸塩溶液とを反応さ
せて得られたＮ−アシルアミノ酸塩溶液を、ｐＨ８，５
〜１３．５で、理論過酸化物価２５〜１５０ｍｍｏｌ／
ｋｇとなる量の酸化剤を添加し、６０〜９０℃で１ｏ〜
１２０分熟成した後、残存する酸化剤と当量の還元剤を
加えることを特徴とするＮ−アシルアミノ酸塩溶液の製
造方法である。
せて得られたＮ−アシルアミノ酸塩溶液を、ｐＨ８，５
〜１３．５で、理論過酸化物価２５〜１５０ｍｍｏｌ／
ｋｇとなる量の酸化剤を添加し、６０〜９０℃で１ｏ〜
１２０分熟成した後、残存する酸化剤と当量の還元剤を
加えることを特徴とするＮ−アシルアミノ酸塩溶液の製
造方法である。
本発明に用いられる脂肪酸クロリドは炭素数８〜２２の
飽和または不飽和脂肪酸クロリドで、例えばカプリル酸
、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、２−エチル
ヘキサン酸、イソトリデカン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リシノール酸などおよび前記脂
肪酸の混合物であるヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛
脂脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸などを五塩化リン、三塩
化リン、オキシ塩化リンなどによって塩素化したものが
ある。
飽和または不飽和脂肪酸クロリドで、例えばカプリル酸
、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、２−エチル
ヘキサン酸、イソトリデカン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リシノール酸などおよび前記脂
肪酸の混合物であるヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛
脂脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸などを五塩化リン、三塩
化リン、オキシ塩化リンなどによって塩素化したものが
ある。
本発明に用いられるアミノ酸塩のアミノ酸としては、例
えばＮ−メチルタウリン、ザルコシン、グルタミン酸、
Ｎ−メチル−β−アラニン、グリシンなどがある。
えばＮ−メチルタウリン、ザルコシン、グルタミン酸、
Ｎ−メチル−β−アラニン、グリシンなどがある。
本発明に用いられるアミノ酸塩の塩としては、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、ジ
ェタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩などがあ
る。
トリウム塩、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、ジ
ェタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩などがあ
る。
本発明に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水素
、次亜塩素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸
ナトリウム、過酸化尿素などがある。
、次亜塩素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸
ナトリウム、過酸化尿素などがある。
本発明に用いられる還元剤としては、例えば亜硫酸ナト
リウム、亜ニチオン酸ナトリウム、水素化ホウ素ナトリ
ウムなどがある。
リウム、亜ニチオン酸ナトリウム、水素化ホウ素ナトリ
ウムなどがある。
本発明において酸化剤を加える時のｐＨは８゜５〜１３
．５、特に１１〜１３で行なうのが好ましい。ｐ、 Ｈ
が８．５より低いと脱臭効果は小さく、ｐ Ｈが１３．
５を超えると酸化剤の分解が非常に速まり、期待した脱
臭効果が得られない。
．５、特に１１〜１３で行なうのが好ましい。ｐ、 Ｈ
が８．５より低いと脱臭効果は小さく、ｐ Ｈが１３．
５を超えると酸化剤の分解が非常に速まり、期待した脱
臭効果が得られない。
酸化剤の添加量は、添加時に理論過酸化物価が２５−１
２５−１５Ｏ／ｋｇとなる量、特に理論過酸化物価が３
０〜６０ ｍ ｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇになる量が好ま
しい。添加時の理論過酸化物価が２５ｍｒｎ○ｌ ／
ｋ ｇより小さいと脱臭効果は小さい。理論過酸化物価
が１５０ｍｍｏｌ／ｋｇを超えても脱臭効果は変わらず
、熟成後に残存する未反応の酸化剤と反応させる還元剤
の量が増え経済的に不利である。
２５−１５Ｏ／ｋｇとなる量、特に理論過酸化物価が３
０〜６０ ｍ ｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇになる量が好ま
しい。添加時の理論過酸化物価が２５ｍｒｎ○ｌ ／
ｋ ｇより小さいと脱臭効果は小さい。理論過酸化物価
が１５０ｍｍｏｌ／ｋｇを超えても脱臭効果は変わらず
、熟成後に残存する未反応の酸化剤と反応させる還元剤
の量が増え経済的に不利である。
酸化剤を添加した後、反応系内を熟成する時の条件とし
ては、温度は６０〜９０℃、特に７５〜８５°Ｃが好ま
しく、時間は１ｏ〜１２０分で特に３０〜６０分が好ま
しい。温度が６０°Ｃより低いと酸化剤の活性が弱くな
り、脱臭効果はあまり得られない。また９０℃より温度
が高いと酸化剤の自己分解が速くなり、脱臭効果は低減
する。熟成時間が１０分より短いと脱臭効果は得られず
。
ては、温度は６０〜９０℃、特に７５〜８５°Ｃが好ま
しく、時間は１ｏ〜１２０分で特に３０〜６０分が好ま
しい。温度が６０°Ｃより低いと酸化剤の活性が弱くな
り、脱臭効果はあまり得られない。また９０℃より温度
が高いと酸化剤の自己分解が速くなり、脱臭効果は低減
する。熟成時間が１０分より短いと脱臭効果は得られず
。
１２０分より長いと残存する酸化剤とＮ−アシルアミノ
酸との副反応による色相の劣化が起こるので好ましくな
い。
酸との副反応による色相の劣化が起こるので好ましくな
い。
熟成後、残存する酸化剤と当量の還元剤を加えることが
必要である。加える還元剤の量が残存する酸化剤の当量
より少ないと、界面活性剤の使用の際、残存する酸化剤
が皮膚等に対して刺激を与えるので好ましくなく、残存
する酸化剤の当量より多いと、残存する還元剤が皮膚等
に対して刺激を与えるので好ましくない。
必要である。加える還元剤の量が残存する酸化剤の当量
より少ないと、界面活性剤の使用の際、残存する酸化剤
が皮膚等に対して刺激を与えるので好ましくなく、残存
する酸化剤の当量より多いと、残存する還元剤が皮膚等
に対して刺激を与えるので好ましくない。
残存する酸化剤の量はチオ硫酸ナトリウムによる電位差
滴定等を行なって求めることができる６［発明の効果］ 酸化還元反応を利用した本発明のＮ−アシルアミノ酸塩
溶液の製造方法は短時間で確実な脱臭が可能であり、特
別な装置を必要とせず、反応温度も従来の水蒸気脱臭法
に比較して低いので工業的に有利である。
滴定等を行なって求めることができる６［発明の効果］ 酸化還元反応を利用した本発明のＮ−アシルアミノ酸塩
溶液の製造方法は短時間で確実な脱臭が可能であり、特
別な装置を必要とせず、反応温度も従来の水蒸気脱臭法
に比較して低いので工業的に有利である。
［実施例コ
本発明を実施例、比較例によって説明するが、本発明は
これにより限定される物ではない。以下、百分率は重量
基準である。
これにより限定される物ではない。以下、百分率は重量
基準である。
実施例１
温度計、滴下ロート２つおよび可変式攪拌機を取り付け
た１リツトル４つロフラスコに、３５％Ｎ−メチルタウ
リンナトリウム水溶液３７７ｇとイオン交換水３５９ｇ
とを仕込み、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素
化率９５％のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７
）１９５ｇと４８％水酸化ナトリウム水溶液８９ｇとを
同時に６０分間かけて滴下した。濃度２２．６％、ｐＨ
１２のココイルメチルタウリンナトリウム水溶液が１０
２０ｇ得られた。
た１リツトル４つロフラスコに、３５％Ｎ−メチルタウ
リンナトリウム水溶液３７７ｇとイオン交換水３５９ｇ
とを仕込み、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素
化率９５％のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７
）１９５ｇと４８％水酸化ナトリウム水溶液８９ｇとを
同時に６０分間かけて滴下した。濃度２２．６％、ｐＨ
１２のココイルメチルタウリンナトリウム水溶液が１０
２０ｇ得られた。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８０°
Ｃに保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ ｋ ｇと
なるように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。３
０分攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸
ナトリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたとこ
ろ過酸化物価は５ｍｍ ｏ １ ／ ｋ ｇであったの
で無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５
ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の
亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするコ
コイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
Ｃに保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ ｋ ｇと
なるように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。３
０分攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸
ナトリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたとこ
ろ過酸化物価は５ｍｍ ｏ １ ／ ｋ ｇであったの
で無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５
ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の
亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするコ
コイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例２
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸Ｌｏｇでｐ
Ｈを１１に調整した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸Ｌｏｇでｐ
Ｈを１１に調整した。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８０℃
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。６０分攪
拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリ
ウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸
化物価は５ｍｍ ｏ １ ／ ｋ ｇであったので無水
亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｍｍｏ
ｌ／ｋｇに相門する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸
ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイル
メチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。６０分攪
拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリ
ウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸
化物価は５ｍｍ ｏ １ ／ ｋ ｇであったので無水
亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｍｍｏ
ｌ／ｋｇに相門する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸
ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイル
メチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例３
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを８０℃に保ち、理論過
酸化物価が１２０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように３５％過
酸化水素水を６ｇ添加した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを８０℃に保ち、理論過
酸化物価が１２０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように３５％過
酸化水素水を６ｇ添加した。
９０分攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫
酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたと
ころ過酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜
硫酸ナトリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ ｒｎ ｍ
ｏ ｌ ／ ｋ、 ｇに相当する過酸化水素の残存量
と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的
とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た
。
酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたと
ころ過酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜
硫酸ナトリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ ｒｎ ｍ
ｏ ｌ ／ ｋ、 ｇに相当する過酸化水素の残存量
と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的
とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た
。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例４
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを７０℃に保ち、理論過
酸化物価が３０ ｍ ｍ ｏ ］、 ／ ｋ ｇとなる
ように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。５０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナ
トリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに
相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナトリウム
のり添加し、攪拌して目的とするココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液を得た。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを７０℃に保ち、理論過
酸化物価が３０ ｍ ｍ ｏ ］、 ／ ｋ ｇとなる
ように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。５０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナ
トリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに
相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナトリウム
のり添加し、攪拌して目的とするココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例５
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを４５％水酸化ナトリウ
ム水溶液７ｇでｐＨを１３に調整した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを４５％水酸化ナトリウ
ム水溶液７ｇでｐＨを１３に調整した。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８５℃
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ ｋ ｇとな
るように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。３０
分攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナ
トリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ
過酸化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので
無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｒ
ｎｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の
亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするコ
コイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ ｋ ｇとな
るように３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。３０
分攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナ
トリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ
過酸化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので
無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｒ
ｎｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の
亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするコ
コイルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例６
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸２３ｇでｐ
Ｈを９に調整した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸２３ｇでｐ
Ｈを９に調整した。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８０℃
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５２添加した。７０分攪
拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリ
ウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸
化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので無水
亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ
／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナ
トリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイルメ
チルタウリンナトリウム水溶液を得た。
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５２添加した。７０分攪
拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリ
ウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸
化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので無水
亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ
／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナ
トリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイルメ
チルタウリンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例７
実施例１と同様の装置に３５％Ｎ−メチルタウリンカリ
ウム水溶液３９７ｇとイオン交換水３１８ｇとを仕込み
、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％
のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１８６ｇ
と水酸化カリウム水溶液１１９ｇとを同時に６０分間か
けて滴下した。濃度２６．４％、ｐＨ１２のココイルメ
チルタウリンカリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
ウム水溶液３９７ｇとイオン交換水３１８ｇとを仕込み
、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％
のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１８６ｇ
と水酸化カリウム水溶液１１９ｇとを同時に６０分間か
けて滴下した。濃度２６．４％、ｐＨ１２のココイルメ
チルタウリンカリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
そのココイルメチルタウリンカリウム水溶液を８０℃に
保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に次亜塩素酸ナトリウムを５゜８ｇ添加した。３０分攪
拌した後、次亜塩素酸ナトリウムの残存量をチオ硫酸ナ
トリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ
過酸化物価が５ ｍ ｍ ｏ １． ／ ｋ ｇであっ
たので９０％０％亜二チオントリウムを０．５ｇ （過
酸化物価が５ｍｍ。
保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に次亜塩素酸ナトリウムを５゜８ｇ添加した。３０分攪
拌した後、次亜塩素酸ナトリウムの残存量をチオ硫酸ナ
トリウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ
過酸化物価が５ ｍ ｍ ｏ １． ／ ｋ ｇであっ
たので９０％０％亜二チオントリウムを０．５ｇ （過
酸化物価が５ｍｍ。
］、 ／ ｋ ｇに相当する過ホウ酸ナトリウムの残存
量と当量の水素化ホウ素す１−リウムの必要り添加し、
攪拌して目的とするココイルメチルタウリンカリウム水
溶液を得た。
量と当量の水素化ホウ素す１−リウムの必要り添加し、
攪拌して目的とするココイルメチルタウリンカリウム水
溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例８
実施例１と同様の装置に３５％Ｎ−メチルタウリントリ
エタノールアミン水溶液４９６ｇとイオン交換水２６２
ｇとを仕込み、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩
素化率９５％のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３
７）１４３ｇとトリエタノールアミン１１９ｇとを同時
に６０分間かけて滴下した。濃度２６．５％、ＰＨ１２
のココイルメチルタウリントリエタノールアミン水溶液
が１０２０ｇ得られた。
エタノールアミン水溶液４９６ｇとイオン交換水２６２
ｇとを仕込み、攪拌下で温度を１５℃に調節しながら塩
素化率９５％のヤシ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３
７）１４３ｇとトリエタノールアミン１１９ｇとを同時
に６０分間かけて滴下した。濃度２６．５％、ＰＨ１２
のココイルメチルタウリントリエタノールアミン水溶液
が１０２０ｇ得られた。
そのココイルメチルタウリントリエタノールアミン水溶
液を８０℃に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋ
ｇとなるように過ホウ酸ナトリウム四水塩を２．４ｇ添
加した。３０分攪拌した後、過ホウ酸ナトリウムの残存
量をチオ硫酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行なっ
て求めたところ過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇであった
ので無水水素化ホウ素ナトリウムを０．１ｇ（過酸化物
価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過ホウ酸ナトリウムの
残存量と当量の水素化ホウ素ナトリウムの必要量）添加
し、攪拌して目的とするココイルメチルタウリントリエ
タノールアミン水溶液を得た。
液を８０℃に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋ
ｇとなるように過ホウ酸ナトリウム四水塩を２．４ｇ添
加した。３０分攪拌した後、過ホウ酸ナトリウムの残存
量をチオ硫酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行なっ
て求めたところ過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇであった
ので無水水素化ホウ素ナトリウムを０．１ｇ（過酸化物
価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過ホウ酸ナトリウムの
残存量と当量の水素化ホウ素ナトリウムの必要量）添加
し、攪拌して目的とするココイルメチルタウリントリエ
タノールアミン水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例９
実施例１と同様の装置に３５％ザルコシンナトリウム水
溶液２５７ｇとイオン交換水５３１ｇとを仕込み、攪拌
下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％のヤシ
油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１４３ｇとトリ
エタノールアミン１１９ｇとを同時に６０分間かけて滴
下した。濃度２６．５％、ｐＨ１０のココイルザルコシ
ンナトリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
溶液２５７ｇとイオン交換水５３１ｇとを仕込み、攪拌
下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％のヤシ
油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１４３ｇとトリ
エタノールアミン１１９ｇとを同時に６０分間かけて滴
下した。濃度２６．５％、ｐＨ１０のココイルザルコシ
ンナトリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
そのココイルザルコシンナトリウム水溶液を６５６Ｃに
保ち、理論過酸化物価が６０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に３５％過酸化水素水を３ｇ添加した。１００分攪拌し
た後、過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリウムによる
自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸化物価がｌ
ｏｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを
０．６ｇ（過酸化物価が１０ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する
過ホウ酸ナトリウムの残存量と当量の水素化ホウ素ナト
リウムの必要量）添加し、攪拌して目的とするココイル
ザルコシンナトリウム水溶液を得た。
保ち、理論過酸化物価が６０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に３５％過酸化水素水を３ｇ添加した。１００分攪拌し
た後、過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリウムによる
自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸化物価がｌ
ｏｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを
０．６ｇ（過酸化物価が１０ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する
過ホウ酸ナトリウムの残存量と当量の水素化ホウ素ナト
リウムの必要量）添加し、攪拌して目的とするココイル
ザルコシンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例１０
実施例１と同様の装置に３５％グルタミン酸ナトリウム
水溶液３９６ｇとイオン交換水３９２ｇとを仕込み、攪
拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％のヤ
シ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１４３ｇとト
リエタノールアミン１１９ｇとを同時に６０分間かけて
滴下した。濃度２６．５％、ＰＨ１１のココイルグルタ
ミン酸ナトリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
水溶液３９６ｇとイオン交換水３９２ｇとを仕込み、攪
拌下で温度を１５℃に調節しながら塩素化率９５％のヤ
シ油脂肪酸クロリド（平均分子量２３７）１４３ｇとト
リエタノールアミン１１９ｇとを同時に６０分間かけて
滴下した。濃度２６．５％、ＰＨ１１のココイルグルタ
ミン酸ナトリウム水溶液が１０２０ｇ得られた。
そのココイルグルタミン酸ナトリウム水溶液を６５℃に
保ち、理論過酸化物価が９０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に３５％過酸化水素水を４．５ｇ添加した。９０分攪拌
した後、過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリウムによ
る自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸化物価が
８ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを
１．０ｇ（過酸化物価が８ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過
ホウ酸ナトリウムの残存量と当量の水素化ホウ素ナトリ
ウムの必要量）添加し、攪拌して目的とするココイルグ
ルタミン酸ナトリウム水溶液を得た。
保ち、理論過酸化物価が９０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよう
に３５％過酸化水素水を４．５ｇ添加した。９０分攪拌
した後、過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナトリウムによ
る自動電位差滴定を行なって求めたところ過酸化物価が
８ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを
１．０ｇ（過酸化物価が８ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過
ホウ酸ナトリウムの残存量と当量の水素化ホウ素ナトリ
ウムの必要量）添加し、攪拌して目的とするココイルグ
ルタミン酸ナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気は
なく良好であった。
なく良好であった。
実施例１から実施例１０の結果を第１表に示した。
比較例１
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸４９ｇでｐ
Ｈを６に調整した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸４９ｇでｐ
Ｈを６に調整した。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８０℃
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。１２０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナ
トリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに
相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナトリウム
の量）添加し、攪拌して目的とするココイルメチルタウ
リンナトリウム水溶液を得た。
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。１２０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍｏｌ／ｋｇであったので無水亜硫酸ナ
トリウムを０．３ｇ（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに
相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫酸ナトリウム
の量）添加し、攪拌して目的とするココイルメチルタウ
リンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気が
あった。
あった。
比較例２
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸３２ｇでｐ
Ｈを８に調整した。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸３２ｇでｐ
Ｈを８に調整した。
そのココイルメチルタウリンナトリウム水溶液を８０℃
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。１２０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので無
水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｍｍ
ｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫
酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイ
ルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
に保ち、理論過酸化物価が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるよ
うに３５％過酸化水素水を１．５ｇ添加した。１２０分
攪拌した後、溶液の過酸化水素の残存量をチオ硫酸ナト
リウムによる自動電位差滴定を行なって求めたところ過
酸化物価は５ｍｍ ｏ ｌ ／ ｋ ｇであったので無
水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化物価が５ｍｍ
ｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素の残存量と当量の亜硫
酸ナトリウムの量）添加し、攪拌して目的とするココイ
ルメチルタウリンナトリウム水溶液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気が
あった。
あった。
比較例３
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸３２ｇで８
０℃に保ち、理論過酸化物価が２４、 ｍ ｍ ｏ ｌ
／ ｋ ｇとなるように３５％過酸化水素水を１．２
ｇ添加した。６０分攪拌した後、水溶液の過酸化水素の
残存量をチオ硫酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行
なって求めたところ過酸化物価は５ｒｎｍｏｌ／ｋｇで
あったので無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化
物価が５ｍｍ。１ ／ ｋ ｇに相当する過酸化水素の
残存量と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌し
て目的とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶液
を得た。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを３５％塩酸３２ｇで８
０℃に保ち、理論過酸化物価が２４、 ｍ ｍ ｏ ｌ
／ ｋ ｇとなるように３５％過酸化水素水を１．２
ｇ添加した。６０分攪拌した後、水溶液の過酸化水素の
残存量をチオ硫酸ナトリウムによる自動電位差滴定を行
なって求めたところ過酸化物価は５ｒｎｍｏｌ／ｋｇで
あったので無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ （過酸化
物価が５ｍｍ。１ ／ ｋ ｇに相当する過酸化水素の
残存量と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌し
て目的とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶液
を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気が
あった。
あった。
行なって求めたところ過酸化物価は５ ｍ ｍ ｏ ｌ
７ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ
（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素
の残存量と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌
して目的とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶
液を得た。
７ｋｇであったので無水亜硫酸ナトリウムを０．３ｇ
（過酸化物価が５ｍｍｏｌ／ｋｇに相当する過酸化水素
の残存量と当量の亜硫酸ナトリウムの量）添加し、攪拌
して目的とするココイルメチルタウリンナトリウム水溶
液を得た。
官能試験によりその臭気を確認したところ不快な臭気が
あった。
あった。
比較例１から比較例４の結果を第２表に示した。
比較例４
実施例１と同様の方法で得られたココイルメチルタウリ
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを９５℃に保ち、８！論
通過酸化物が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように３５％過
酸化水素水を１．５ｇ添加した。６０分攪拌した後、溶
液の過酸化水素の残存ｌをチオ硫酸ナトリウムによる自
動電位差滴定を比較例５ 実施例１と同様の方法で得られた未脱臭のココイルメチ
ルタウリンナトリウム水溶液１０２０ｇを常圧下、温度
を９８〜１０２℃に調節しながら、窒素気流下で５時間
水蒸気脱臭を行なった。
ンナトリウム水溶液１０２０ｇを９５℃に保ち、８！論
通過酸化物が３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように３５％過
酸化水素水を１．５ｇ添加した。６０分攪拌した後、溶
液の過酸化水素の残存ｌをチオ硫酸ナトリウムによる自
動電位差滴定を比較例５ 実施例１と同様の方法で得られた未脱臭のココイルメチ
ルタウリンナトリウム水溶液１０２０ｇを常圧下、温度
を９８〜１０２℃に調節しながら、窒素気流下で５時間
水蒸気脱臭を行なった。
官能試験によりココイルメチルタウリンナトリウム水溶
液の臭気を確認したところ不快な臭気があった。
液の臭気を確認したところ不快な臭気があった。
Claims (1)
- 脂肪酸クロリドとアミノ酸塩溶液とを反応させて得られ
たＮ−アシルアミノ酸塩溶液を、ｐＨ８．５〜１３．５
で、理論過酸化物価２５〜１５０ｍｍｏｌ／ｋｇとなる
量の酸化剤を添加し、６０〜９０℃で１０〜１２０分熟
成した後、残存する酸化剤と当量の還元剤を加えること
を特徴とするＮ−アシルアミノ酸塩溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20398290A JPH0491066A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | Ｎ―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20398290A JPH0491066A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | Ｎ―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491066A true JPH0491066A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16482836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20398290A Pending JPH0491066A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | Ｎ―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491066A (ja) |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP20398290A patent/JPH0491066A/ja active Pending
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