JPH0482016B2 - - Google Patents
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- JPH0482016B2 JPH0482016B2 JP12547685A JP12547685A JPH0482016B2 JP H0482016 B2 JPH0482016 B2 JP H0482016B2 JP 12547685 A JP12547685 A JP 12547685A JP 12547685 A JP12547685 A JP 12547685A JP H0482016 B2 JPH0482016 B2 JP H0482016B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は安定化された合成樹脂組成物に関す
る。詳しくは、分子内に特定基を有するエステル
化合物を合成樹脂に添加して成る耐熱性、耐候
性、加工性等の改善された合成樹脂組成物に関す
るものである。 〔従来の技術および問題点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS、ポリ
塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し使用に
耐えなくなることが知られている。かかる合成樹
脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもフエノール系抗酸化剤又は
硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特開昭59−
25826号公報には、スビロジケタールグリコール
のエステルを合成樹脂の安定剤として用いること
が提案されている。しかしながら、これらの化合
物の効果はいまだ不充分な点があり、特に、合成
樹脂を高温で加工する際に、その効果が失なわれ
てしまい、実用上不満足であつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果、分子内に特定基を有するエステル化合物
を合成樹脂に添加するならば、耐熱性、耐光性、
加工性が著しく改善されることを見い出し、本発
明を完成したものである。 即ち、本発明は、次の一般式()で表わされ
るエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。 (式中、Rは
る。詳しくは、分子内に特定基を有するエステル
化合物を合成樹脂に添加して成る耐熱性、耐候
性、加工性等の改善された合成樹脂組成物に関す
るものである。 〔従来の技術および問題点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS、ポリ
塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し使用に
耐えなくなることが知られている。かかる合成樹
脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもフエノール系抗酸化剤又は
硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特開昭59−
25826号公報には、スビロジケタールグリコール
のエステルを合成樹脂の安定剤として用いること
が提案されている。しかしながら、これらの化合
物の効果はいまだ不充分な点があり、特に、合成
樹脂を高温で加工する際に、その効果が失なわれ
てしまい、実用上不満足であつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果、分子内に特定基を有するエステル化合物
を合成樹脂に添加するならば、耐熱性、耐光性、
加工性が著しく改善されることを見い出し、本発
明を完成したものである。 即ち、本発明は、次の一般式()で表わされ
るエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。 (式中、Rは
【式】
【式】または−
(CH2)p−S−R2
を示し、R1はアルキル基またはフエニル基を示
し、R2はアルキル基を示し、1は0〜4を示し、
mは0〜8を示し、nは1または2を示し、pは
1〜8を示す。) 以下に本発明を更に詳細に説明する。 上記一般式中、R1で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチ
ル、第3アミル、オクチル、第3オクチル、ノニ
ル、デシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロ
ヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、α,
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。R2で表
わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等が挙げられる。 次に本発明で用いられる一般式()で表わさ
れるエステル化合物の具体例を表−1に示す。尚
表中
し、R2はアルキル基を示し、1は0〜4を示し、
mは0〜8を示し、nは1または2を示し、pは
1〜8を示す。) 以下に本発明を更に詳細に説明する。 上記一般式中、R1で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチ
ル、第3アミル、オクチル、第3オクチル、ノニ
ル、デシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロ
ヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、α,
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。R2で表
わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等が挙げられる。 次に本発明で用いられる一般式()で表わさ
れるエステル化合物の具体例を表−1に示す。尚
表中
【式】は
を示し、+は
【式】を示し、++は
次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 1 次の配合物をミキサーで5分間配合したあと、
押出し機でコンパウンドを作成した(シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20rpm)。 このコンパウンドを用いて95×40×1mmの試験
片を射出成型機で作成した(シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2)。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
72時間螢光灯照射後の試験片の黄色度(%)を測
定した。結果を表−2に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501ハーキユレ
ス社製) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 エステル化合物(表−2) 0.1
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 1 次の配合物をミキサーで5分間配合したあと、
押出し機でコンパウンドを作成した(シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20rpm)。 このコンパウンドを用いて95×40×1mmの試験
片を射出成型機で作成した(シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2)。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
72時間螢光灯照射後の試験片の黄色度(%)を測
定した。結果を表−2に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501ハーキユレ
ス社製) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 エステル化合物(表−2) 0.1
【表】
実施例 2
次の配合物を用い実施例1と同様にして試験片
を作成し、実施例1と同様の試験をを行なつた。
その結果を表−3に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス−β−(3,
5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニ
ル)プロピオネート 0.1 エステル化合物(表−3) 0.2
を作成し、実施例1と同様の試験をを行なつた。
その結果を表−3に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス−β−(3,
5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニ
ル)プロピオネート 0.1 エステル化合物(表−3) 0.2
【表】
【表】
*2
実施例 3 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加
工時の安定化効果をみるために、次の配合物を混
合した後、300℃で押出し加工した。押出し回数
1回、3回、5回のコンパウンドを用いそのメル
トインデツクス(g/10min)の変化を測定し
た。結果を表−4に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 エステル化合物(表−4) 0.2
実施例 3 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加
工時の安定化効果をみるために、次の配合物を混
合した後、300℃で押出し加工した。押出し回数
1回、3回、5回のコンパウンドを用いそのメル
トインデツクス(g/10min)の変化を測定し
た。結果を表−4に示す。 〈配合〉 ポリプロピレン樹脂(Profax6501) 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 エステル化合物(表−4) 0.2
【表】
【表】
実施例 4
次の配合物を150℃で5分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg/cm2の条件で5分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオープン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を表−5に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製) 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 エステル化合物(表−5) 0.05
で混練し、次いで150℃、180Kg/cm2の条件で5分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオープン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を表−5に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製) 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 エステル化合物(表−5) 0.05
【表】
【表】
実施例 5
次の配合により実施例4と同様にして試験片を
作成し、実施例4と同様の試験を行なつた。結果
を表−6に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E)
100重量部 トリス(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート 0.1 エステル化合物(表−6) 0.3
作成し、実施例4と同様の試験を行なつた。結果
を表−6に示す。 〈配合〉 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E)
100重量部 トリス(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート 0.1 エステル化合物(表−6) 0.3
【表】
実施例 6
ABS樹脂(スタイラツク200:旭ダウ)
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 エステル化合物(表−7) 0.3 上記配合物を200℃で押出し加工してペレツト
を作成し、このペレツトを用い230℃でインジエ
クシヨン加工して試験片を作成した。この試験片
の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の着
色の度合をハンター比色計で測定した白色度で示
した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測定
した。結果を表−7に示す。
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 エステル化合物(表−7) 0.3 上記配合物を200℃で押出し加工してペレツト
を作成し、このペレツトを用い230℃でインジエ
クシヨン加工して試験片を作成した。この試験片
の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の着
色の度合をハンター比色計で測定した白色度で示
した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測定
した。結果を表−7に示す。
【表】
実施例 7
固有粘度0.51dl/g(クロロホルム中25℃)の
ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレンオ
キサイド)50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、及びエステル化合物0.3重量部を加え、ヘン
シエルミキサーにて十分混合し押出し機でペレツ
ト化、次いで射出成型により試験片を作成した。
この試験片をギヤーオープン中で125℃、100時間
加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定
した。結果を表−8に示す。
ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレンオ
キサイド)50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、及びエステル化合物0.3重量部を加え、ヘン
シエルミキサーにて十分混合し押出し機でペレツ
ト化、次いで射出成型により試験片を作成した。
この試験片をギヤーオープン中で125℃、100時間
加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定
した。結果を表−8に示す。
【表】
【表】
実施例 8
次の配合物を、混練ロールで加工し、厚さ1mm
のシートを作成した。このシートを用い、190℃
における熱安定性、初期着色性の試験を行なつ
た。またウエザロメーターによる耐候性の試験を
行なつた。その結果を表−9に示す。 〈配合〉 ポリ塩化ビニル(ビニカ37H) 100重量部 ジ−2−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート 3.0 ビスフエノールA・ジグリシジルエーテル
2.0 ステアリン酸亜鉛 0.8 ステアリン酸バリウム 0.4 バリウムノニルフエネート 0.5 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 3.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 エステル化合物(表−9) 0.1
のシートを作成した。このシートを用い、190℃
における熱安定性、初期着色性の試験を行なつ
た。またウエザロメーターによる耐候性の試験を
行なつた。その結果を表−9に示す。 〈配合〉 ポリ塩化ビニル(ビニカ37H) 100重量部 ジ−2−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート 3.0 ビスフエノールA・ジグリシジルエーテル
2.0 ステアリン酸亜鉛 0.8 ステアリン酸バリウム 0.4 バリウムノニルフエネート 0.5 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 3.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 エステル化合物(表−9) 0.1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式()で表わされるエステル化合
物を合成樹脂に添加して成る安定化された合成樹
脂組成物。 (式中、Rは【式】 【式】または− (CH2)p−S−R2 を示し、R1はアルキル基またはフエニル基を示
し、R2はアルキル基を示し、1は0〜4を示し、
mは0〜8を示し、nは1または2を示し、pは
1〜8を示す。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12547685A JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12547685A JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283660A JPS61283660A (ja) | 1986-12-13 |
| JPH0482016B2 true JPH0482016B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=14911031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12547685A Granted JPS61283660A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 安定化合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61283660A (ja) |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP12547685A patent/JPS61283660A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61283660A (ja) | 1986-12-13 |
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