JPH0481982B2 - - Google Patents
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- JPH0481982B2 JPH0481982B2 JP59233374A JP23337484A JPH0481982B2 JP H0481982 B2 JPH0481982 B2 JP H0481982B2 JP 59233374 A JP59233374 A JP 59233374A JP 23337484 A JP23337484 A JP 23337484A JP H0481982 B2 JPH0481982 B2 JP H0481982B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、化学的に独特なα−ケトニトリルの
製造法に関する。 カルボン酸ハライドを、触媒量のシアン化銅
（）、シアン化銅（）、シアン化亜鉛又はそれ
らの錯体の存在下に、シアン化アルカリ金属又は
シアン化水素と100〜300℃の温度で反応させるこ
とによつて該カルボン酸ハライドからα−ケトニ
トリルを製造することは公知である（参照、例え
ば独国特許公報第2614242号）。 更にシアノヒドリンの塩化チオニルとの反応に
は、ヒドロキシル基の置換が付随することも公知
である（参照、J.Chem.Soc.1945、352；特公昭
57−123175号；ソ連国特許第255294号のDerwent
Abstract 69071R及びソ連国特許第268438号の
Derwent Abstract 27727S）。この置換はアルコ
ールと塩化スルフリルとの反応でも同様に起こる
（参照、Houben−Weyl−Mu¨ller、第／２巻、
466頁、Thieme Verlag Stuttgart）。 今回驚くことに、式（） 〔式中、Ｒは髄時置換されたアリールを表わす〕
のα−ケトニトリルは、式（） 〔式中、Ｒは上述と同義である〕 のシアノヒドリンを、塩素化炭化水素の存在又は
不存在下に塩化スルフリル又は塩化チオリルと15
〜30℃の温度で反応させる時に得られるというこ
とが発見された。 驚くことに、本発明の方法によればシアノヒド
リンを酸化することが可能である。このことは、
公知の技術によると、シアノヒドリンの、塩化ス
ルフリル又は塩化チオニルとの反応が、かなりの
程度までα−クロルスルホニルニトリル又はα−
クロルスルフイニルニトリル又はα−クロルニト
リルの生成に至る筈であるから、更に驚くべきこ
とである（参照、米国特許第3470493号；ソ連国
特許第255294号のDerwent Abstract 69071R、
及びソ連国特許第268438号のDerwent Abstract
27727S）。 本発明による方法は、好ましくは次のα−ケト
ニトリルを製造するために使用される：２−クロ
ル−、４−クロル−、３，４−ジクロル−、３，
５−ジクロル−、３，４，５−トリクロル−、
２，６−ジクロル−及び２，４−ジクロルベンゾ
イルシアニド及びベンゾイルシアニド。 本発明による方法は、特に好ましくは次の式
（）の化合物に使用される：２−クロル−、４
−クロル−、３，４−ジクロル−、３，５−ジク
ロル−及び３，４，５−トリクロル−ベンゾイル
シアニド。 出発物質が３，４−ジクロル−α−ヒドロキシ
ベンジルニトリル及び塩化スルフリルである場
合、反応の過程は次の反応式(a)で表わすことがで
きる： ４−クロル−α−ヒドロキシベンジルニトリル
及び塩化チオニルを出発物質として用いる場合、
反応の過程は次の反応式(b)で表わすことができ
る： 出発物質として使用されるシアノヒドリンは、
一般的には式（）によつて定義される。この時
Ｒは好ましくはアリール、例えば特に随時C1〜
C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ニトロ及び／
又はハロゲン例えば弗素、塩素又は臭素でモノ置
換ないしトリ置換されたフエニルを表わす。 式（）のシアノヒドリンの好適な例は、特に
フエニル−、２−クロルフエニル−、４−クロル
フエニル−、３，４−ジクロルフエニル−、３，
５−ジクロルフエニル−、２，４−ジクロルフエ
ニル−、４−メトキシフエニル−及び３，４，５
−トリクロルフエニル−シアノヒドロキシメタ
ン。 式（）のシアノヒドリンは有機化学で通常の
公知の化合物である。 本発明による方法を行なうのに可能な希釈剤
は、好ましくはハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ロホルム、塩化メチレン、塩化メチル及び四塩化
炭素である。しかしながら、実際的には本発明の
反応を希釈剤の不存在下に行なうことも可能であ
る。 反応は一般に15〜30℃、好ましくは室温で行な
われる。 本発明の方法を行なう場合、式（）のシアノ
ヒドリン１モル当り1.0〜10.0モル、好ましくは
1.0〜2.5モルの塩化スルフリル又は塩化チオニル
が一般に使用される。 反応生成物は常法で処理される。化合物の純度
はガスクロマトグラフイーで決定できる。それら
はGC−MSデータ及び／又は融点で特徴づけら
れる。 本方法で容易に得られるα−ケトニトリルは、
例えば殺虫剤を合成するために使用できる。例え
ばそれらは高殺虫剤能力の化合物である置換ヒド
ロキシマロンジアミドを、例えば次の方程式に従
つて製造するために使用しうる： 置換ヒドロキシマロンジアミド及びその殺虫剤
としての用途は公知である（参照、独国公開特許
第3140275号）。 製造例 実施例 1a シアノ−（３，４−ジクロルフエニル）−（ヒド
ロキシ）−メタン20.2ｇ（0.1モル）を塩化メチレ
ン100mlに溶解した。次いで塩化スルフリル13.1
ｇ（0.11モル）を室温で滴々と添加し、混合物を
該温度で16時間撹拌した。少量の沈殿を吸引別
し、溶液から溶媒と過剰の塩化スルフリルを除去
した。 結果は油状生成物21.3ｇであり、これはゆつく
り晶出した。３，４−ジクロル−ベンゾイルクロ
ライドのGC含量は85.9％であつた。収量は理論
量の91.2％に相当した。 高真空の蒸留（沸点0.2ミリバール／112℃）
は、融点70〜71℃を有する純粋な３，４−ジクロ
ルベンゾイルシアニド（GC純度97％）を与えた。 実施例 1b シアノ−（３，４−ジクロルフエニル）−（ヒド
ロキシ）−メタン20.2ｇ（0.1モル）を塩化チオニ
ル50ml（81.9ｇ／0.69モル）中に室温で導入し
た。混合物を室温で24時間撹拌し、生成した少量
の沈殿を吸引別し、反応生成物から過剰の塩化
チオニルを除去した。 結果は油状生成物19.4ｇであつた。３，４−ジ
クロルベンゾイルクロライドのGC含量は51.5％
であり、収量は理論量の50.5％に相当した。 生成物を高真空蒸留（113〜114℃／0.3ミリバ
ール）により処理した。得られた純粋な３，４−
ジクロルベンゾイルシアニドは70〜71℃の融点を
有した。 実施例（1a）及び（1b）と同様にして式（）
の次の化合物を得ることができた：
製造法に関する。 カルボン酸ハライドを、触媒量のシアン化銅
（）、シアン化銅（）、シアン化亜鉛又はそれ
らの錯体の存在下に、シアン化アルカリ金属又は
シアン化水素と100〜300℃の温度で反応させるこ
とによつて該カルボン酸ハライドからα−ケトニ
トリルを製造することは公知である（参照、例え
ば独国特許公報第2614242号）。 更にシアノヒドリンの塩化チオニルとの反応に
は、ヒドロキシル基の置換が付随することも公知
である（参照、J.Chem.Soc.1945、352；特公昭
57−123175号；ソ連国特許第255294号のDerwent
Abstract 69071R及びソ連国特許第268438号の
Derwent Abstract 27727S）。この置換はアルコ
ールと塩化スルフリルとの反応でも同様に起こる
（参照、Houben−Weyl−Mu¨ller、第／２巻、
466頁、Thieme Verlag Stuttgart）。 今回驚くことに、式（） 〔式中、Ｒは髄時置換されたアリールを表わす〕
のα−ケトニトリルは、式（） 〔式中、Ｒは上述と同義である〕 のシアノヒドリンを、塩素化炭化水素の存在又は
不存在下に塩化スルフリル又は塩化チオリルと15
〜30℃の温度で反応させる時に得られるというこ
とが発見された。 驚くことに、本発明の方法によればシアノヒド
リンを酸化することが可能である。このことは、
公知の技術によると、シアノヒドリンの、塩化ス
ルフリル又は塩化チオニルとの反応が、かなりの
程度までα−クロルスルホニルニトリル又はα−
クロルスルフイニルニトリル又はα−クロルニト
リルの生成に至る筈であるから、更に驚くべきこ
とである（参照、米国特許第3470493号；ソ連国
特許第255294号のDerwent Abstract 69071R、
及びソ連国特許第268438号のDerwent Abstract
27727S）。 本発明による方法は、好ましくは次のα−ケト
ニトリルを製造するために使用される：２−クロ
ル−、４−クロル−、３，４−ジクロル−、３，
５−ジクロル−、３，４，５−トリクロル−、
２，６−ジクロル−及び２，４−ジクロルベンゾ
イルシアニド及びベンゾイルシアニド。 本発明による方法は、特に好ましくは次の式
（）の化合物に使用される：２−クロル−、４
−クロル−、３，４−ジクロル−、３，５−ジク
ロル−及び３，４，５−トリクロル−ベンゾイル
シアニド。 出発物質が３，４−ジクロル−α−ヒドロキシ
ベンジルニトリル及び塩化スルフリルである場
合、反応の過程は次の反応式(a)で表わすことがで
きる： ４−クロル−α−ヒドロキシベンジルニトリル
及び塩化チオニルを出発物質として用いる場合、
反応の過程は次の反応式(b)で表わすことができ
る： 出発物質として使用されるシアノヒドリンは、
一般的には式（）によつて定義される。この時
Ｒは好ましくはアリール、例えば特に随時C1〜
C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ニトロ及び／
又はハロゲン例えば弗素、塩素又は臭素でモノ置
換ないしトリ置換されたフエニルを表わす。 式（）のシアノヒドリンの好適な例は、特に
フエニル−、２−クロルフエニル−、４−クロル
フエニル−、３，４−ジクロルフエニル−、３，
５−ジクロルフエニル−、２，４−ジクロルフエ
ニル−、４−メトキシフエニル−及び３，４，５
−トリクロルフエニル−シアノヒドロキシメタ
ン。 式（）のシアノヒドリンは有機化学で通常の
公知の化合物である。 本発明による方法を行なうのに可能な希釈剤
は、好ましくはハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ロホルム、塩化メチレン、塩化メチル及び四塩化
炭素である。しかしながら、実際的には本発明の
反応を希釈剤の不存在下に行なうことも可能であ
る。 反応は一般に15〜30℃、好ましくは室温で行な
われる。 本発明の方法を行なう場合、式（）のシアノ
ヒドリン１モル当り1.0〜10.0モル、好ましくは
1.0〜2.5モルの塩化スルフリル又は塩化チオニル
が一般に使用される。 反応生成物は常法で処理される。化合物の純度
はガスクロマトグラフイーで決定できる。それら
はGC−MSデータ及び／又は融点で特徴づけら
れる。 本方法で容易に得られるα−ケトニトリルは、
例えば殺虫剤を合成するために使用できる。例え
ばそれらは高殺虫剤能力の化合物である置換ヒド
ロキシマロンジアミドを、例えば次の方程式に従
つて製造するために使用しうる： 置換ヒドロキシマロンジアミド及びその殺虫剤
としての用途は公知である（参照、独国公開特許
第3140275号）。 製造例 実施例 1a シアノ−（３，４−ジクロルフエニル）−（ヒド
ロキシ）−メタン20.2ｇ（0.1モル）を塩化メチレ
ン100mlに溶解した。次いで塩化スルフリル13.1
ｇ（0.11モル）を室温で滴々と添加し、混合物を
該温度で16時間撹拌した。少量の沈殿を吸引別
し、溶液から溶媒と過剰の塩化スルフリルを除去
した。 結果は油状生成物21.3ｇであり、これはゆつく
り晶出した。３，４−ジクロル−ベンゾイルクロ
ライドのGC含量は85.9％であつた。収量は理論
量の91.2％に相当した。 高真空の蒸留（沸点0.2ミリバール／112℃）
は、融点70〜71℃を有する純粋な３，４−ジクロ
ルベンゾイルシアニド（GC純度97％）を与えた。 実施例 1b シアノ−（３，４−ジクロルフエニル）−（ヒド
ロキシ）−メタン20.2ｇ（0.1モル）を塩化チオニ
ル50ml（81.9ｇ／0.69モル）中に室温で導入し
た。混合物を室温で24時間撹拌し、生成した少量
の沈殿を吸引別し、反応生成物から過剰の塩化
チオニルを除去した。 結果は油状生成物19.4ｇであつた。３，４−ジ
クロルベンゾイルクロライドのGC含量は51.5％
であり、収量は理論量の50.5％に相当した。 生成物を高真空蒸留（113〜114℃／0.3ミリバ
ール）により処理した。得られた純粋な３，４−
ジクロルベンゾイルシアニドは70〜71℃の融点を
有した。 実施例（1a）及び（1b）と同様にして式（）
の次の化合物を得ることができた：
【表】
【表】
対照例 Ａ
シアノ−（２，２−ジメチル）−（１−ヒドロキ
シ）−プロパン11.3ｇ（0.1モル）を、塩化スルフ
リル20.2ml（33.7ｇ／0.25モル）中において60℃
下に６時間撹拌した。過剰の塩化スルフリルを除
去して油状生成物20.2ｇ（粗収量95％）を得た。
シアノ−（２，２−ジメチル）−（１−クロルスル
ホニル）−プロパンのGC含量は84.4％であつた。
水流ポンプの真空下に98〜99℃／20ミリバールで
蒸留して、この生成物を純粋な形で得た。
シ）−プロパン11.3ｇ（0.1モル）を、塩化スルフ
リル20.2ml（33.7ｇ／0.25モル）中において60℃
下に６時間撹拌した。過剰の塩化スルフリルを除
去して油状生成物20.2ｇ（粗収量95％）を得た。
シアノ−（２，２−ジメチル）−（１−クロルスル
ホニル）−プロパンのGC含量は84.4％であつた。
水流ポンプの真空下に98〜99℃／20ミリバールで
蒸留して、この生成物を純粋な形で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 〔式中、Ｒは髄時置換されたアリールを表わす〕
のシアノヒドリンを、塩素化炭化水素の存在又は
不存在下に、塩化スルフリル又は塩化チオニルと
15〜30℃の温度で反応させる、式（） 〔式中、Ｒは上述と同義である〕 のα−ケトニトリルの製造法。 ２ Ｒが随時C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、ニトロ及び／又はハロゲン例えば弗素、塩素
又は臭素でモノないしトリ置換されたフエニルを
表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ Ｒがフエニル、２−クロルフエニル、４−ク
ロルフエニル、３，４−ジクロルフエニル、３，
５−ジクロルフエニル、２，４−ジクロルフエニ
ル、２，６−ジクロルフエニル、４−メトキシフ
エニル及び３，４，５−トリクロルフエニルを表
わす、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3340933.1 | 1983-11-11 | ||
| DE19833340933 DE3340933A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketonitrilen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116660A JPS60116660A (ja) | 1985-06-24 |
| JPH0481982B2 true JPH0481982B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=6214141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59233374A Granted JPS60116660A (ja) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | α‐ケトニトリルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4536353A (ja) |
| EP (1) | EP0145907B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60116660A (ja) |
| DE (2) | DE3340933A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4311722C1 (de) * | 1993-04-08 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-benzoylcyaniden und neue Halogenmethyl-benzoylcyanide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3025304A1 (de) * | 1980-07-04 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden |
-
1983
- 1983-11-11 DE DE19833340933 patent/DE3340933A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-30 DE DE8484113033T patent/DE3471097D1/de not_active Expired
- 1984-10-30 EP EP84113033A patent/EP0145907B1/de not_active Expired
- 1984-11-02 US US06/667,524 patent/US4536353A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-07 JP JP59233374A patent/JPS60116660A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60116660A (ja) | 1985-06-24 |
| DE3471097D1 (en) | 1988-06-16 |
| EP0145907A3 (en) | 1987-01-07 |
| US4536353A (en) | 1985-08-20 |
| EP0145907A2 (de) | 1985-06-26 |
| EP0145907B1 (de) | 1988-05-11 |
| DE3340933A1 (de) | 1985-05-23 |
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