JPH0470283B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、０−アシルマンノサミン、０−アシ
ルガラクトサミンを有効成分とする肝斑などの色
素沈着の治療、予防並びに人の肌を白くするメラ
ニン生成抑制外用剤に関するものである。 〔従来の技術〕 皮膚上に現れたしみ、そばかす等の斑点を除去
するため、古くから過酸化水素、過酸化亜鉛など
の過酸化物を配合した化粧料が使用されていた。
しかしながら、これらの過酸化物は極めて不安定
な物質であるため、保存性或いは化粧料基剤への
配合などに難点があり、その上、色白効果も充分
ではなかつた。更に、ビタミンＣ、システイン、
コロイド硫黄などを配合した化粧料が色白の目的
で用いられるようになつたが、なお、その効果も
充分満足するものではなかつた。 更に、コウジ酸を用いた色白化粧料（特公昭56
−18569号公報）、コウジ酸を用いたメラニン生成
抑制用軟膏剤（特公昭61−10447号公報）、コウジ
酸誘導体を含有する色白化粧料（特公昭61−
60801号公報、特公昭61−60802号公報、特開昭56
−79616号公報等）が開示されている。また、ク
エルセチン、フラボノール系化合物を含有する色
白化粧料（特開昭55−92305号公報、特開昭55−
111410号公報、特開昭55−111411号公報、特開昭
55−143908号公報等）が開示されている。 更に、胎盤抽出エキスを含有する皮膚美白化粧
料（特公昭48−30370号公報）並びにビタミンＥ
及びコウジ酸を含有するメラニン生成抑制外用剤
（特開昭62−178506号公報）、ビタミンＥを水に溶
解し美白化粧料に用いることも開示されている
（特開昭56−75421号公報）。 一方、アミノ糖、Ｎ−アセチルアミノ糖、Ｎ−
アルキルアミノ糖糖アルコールを配合した皮膚に
対し滑らかな使用感、保湿感、柔軟効果、皮膚賦
活効果を保有させた化粧料（特開昭59−13708号
公報、特開昭59−212419号公報）、グルコサミン、
アシル化グルコサミン誘導体を含有する色白化粧
料（特開昭62−36306号公報）が開示されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来技術において、色白化粧料に用いる成分の
うちで、過酸化物はその作用が皮膚に生成したメ
ラニン等の色素を直接還元漂白するもので、過度
の使用は皮膚本来の色も漂白し皮膚が白色になる
おそれがあつた。 また、コウジ酸、フラボノール、ビタミンＥ等
はメラニンの生成を直接細胞内抑制するものであ
り、色白効果を現す有用な薬剤であるが、その製
剤法に難点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は０−アシルマンノサミン、０−アシ
ルガラクトサミンのメラニン生成抑制作用につい
て研究し、特に細胞へのアクセスについてマウス
黒色腫由来のB16細胞について検討したところ、
マンノサミン及びガラクトサミンのＮ−アシル誘
導体はメラニン生成抑制効果を発現しないにも拘
わらず、マンノサミン、ガラクトサミンの０−ア
シル誘導体がB16細胞におけるメラニン生成抑制
効果を顕著に現す意外な事実を見出し、これを肝
斑などの色素沈着症の治療並びにしみ、そばかす
等の色白化に使用する本発明を完成した。 本発明は、０−アシルマンノサミン、０−アシ
ルガラクトサミン及びそれらの塩類の１種又は２
種以上を有効成分とするメラニン生成抑制外用剤
である。 本発明の有効成分の０−アシルマンノサミン、
０−アシルガラクトサミンはマンノサミン、ガラ
クトサミンの１〜４個の水酸基に１〜４個のアシ
ル基でアシル化されたもので、アシル基は炭素数
２〜21個を有する脂肪酸から誘導されたアシル基
が好適である。 塩類としては塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸
塩等であり、塩酸塩が好適である。 ０−アシルマンノサミンとしては１−０−アセ
チルマンノサミン、１−０−プロピルマンノサミ
ン、６−０−オクタノイルマンノサミン、６−０
−オクタデカノイルマンノサミン等の０−モノア
シルマンノサミン、１，６−ジ−０−アセチルマ
ンノサミン等の０−ジアシルマンノサミン、１，
３，６−トリ−０−アセチルマンノサミン、１，
４，６−トリ−０−アセチルマンノサミン等の０
−トリアシルマンノサミン、０−テトラアセチル
マンノサミン、０−テトラプロピオニルマンノサ
ミン等の０−テトラアシルマンノサミンが含まれ
る。 また、０−アシルガラクトサミンとしては１−
０−アセチルガラクトサミン、１−０−プロピオ
ニルガラクトサミン、６−０−オクタノイルガラ
クトサミン、６−０−オクタデカノイルガラクト
サミン等の０−モノアシルガラクトサミン、１，
６−ジ−０−アセチルガラクトサミン等の０−ジ
アシルガラクトサミン、１，３，６−トリ−０−
アセチルガラクトサミン、１，４，６−トリ−０
−アセチルガラクトサミン等の０−トリアシルガ
ラクトサミン、０−テトラプロピオニルガラクト
サミン等の０−テトラアシルガラクトサミンが含
まれる。好適なものとしてはマンノサミン、ガラ
クトサミンの０−モノアシル及び０−テトラアシ
ル誘導体である。 本発明の外用剤は、有効成分である０−アシル
マンノサミン、０−アシルガラクトサミンの１種
又は２種以上を乳剤、ローシヨン剤、リニメント
剤、軟膏剤など並びに化粧水、クリーム、乳液な
どの化粧料等の製剤の調製に通常に使用される基
剤、助剤を使用し、通常の製剤法によつて得るこ
とができる。 本発明の有効成分の含有量は外用剤の全量に対
し、0.001〜20％（重量）、好適には0.01〜10％
（重量）である。 次に本発明のメラニン生成抑制外用剤のメラニ
ン生成抑制を示す試験例を挙げる。 試験例 １ マウス黒色腫由来のB16細胞（以下B16細胞と
略称する）液に１−０−アセチルマンノサミン塩
酸塩、１−０−プロピオニルガラクトサミン、０
−テトラアセチルマンノサミン、０−テトラアセ
チルガラクトサミンを各濃度でそれぞれ培地に添
加し、細胞を５日間37℃で培養し、細胞数を測定
した。その後各細胞ペレツトの黒色度（メラニン
生成度合い）を肉眼で観察した。 なお、対照としてＮ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミン、グルコサミン（公知のメラニン生成抑制物
質）及びＮ−アセチル−Ｄ−マンノサミン、Ｎ−
アセチル−Ｄ−ガラクトサミン（本発明の有効成
分の類似化合物）を同様の濃度で添加し、同一の
試験を行つた。また、コントロールとして有効成
分を添加しなかつたものについて、同様の試験を
行つた。 試験結果は下記表１の通りであつた。

〔実施例〕

例 １ （乳剤） 重量部 Ａ モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコ
ール（40E.O.） 2.00 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.00 ステアリン酸 5.00 ベヘニルアルコール 1.00 流動パラフイン 1.00 トリオクタン酸グリセリン 10.00 防腐剤 適量 香 料 微量 Ｂ １，３−ブチレングリコール 5.00 ０−テトラアセチルマンノサミン 0.50 精製水 残余 Ａに属する成分を加熱溶解する（油相）。 別に、Ｂに属する成分を加熱溶解する（水相）。 油相に水相を添加し、撹拌、乳化後冷却して乳
剤を得た。 例 ２ （ローシヨン剤） 重量部 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（60E.O.）1.00 エタノール 15.00 クエン酸 0.10 クエン酸ナトリウム 0.30 １，３−ブチレングリコール 4.00 ０−テトラアセチルガラクトサミン 0.05 防腐剤 適量 香 料 微量 精製水 残余 各成分を均一に撹拌、混合、溶解し、ローシヨ
ン剤を得た。 例 ３ （乳液） 重量部 Ａ ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（20E.
O.） 0.50 テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビツ
ト（60E.O.） 1.00 親油型モノステアリン酸グリセリン 1.00 ステアリン酸 0.50 ベヘニルアルコール 0.50 アボガド油 1.00 防腐剤 適量 香 料 微量 Ｂ １，３−ブチレングリコール 5.00 カルボキシビニルポリマー 0.10 １−０−プロピオニルガラクトサミン 0.10 精製水 残余 Ａに属する成分を加熱溶解する（油相）。別に、
Ｂに属する成分を加熱溶解する（水相）。油相に
水相を添加して撹拌乳化剤、冷却して乳液を得
た。 例 ４ （軟膏剤） 重量部 Ａ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソレビ
タン（60E.O.） 1.00 テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビツ
ト（60E.O.） 1.50 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1.50 サラシミツロウ 2.00 パラフイン 2.00 ステアリン酸 3.00 ベヘニルアルコール 3.00 流動パラフイン 5.00 防腐剤 適量 香 料 微量 Ｂ １，３−ブチレングリコール 5.00 クエン酸 0.30 １−０−アセチルマンノサミン塩酸塩 1.00 精製水 残余 Ａに属する成分を加熱溶解する（油相）。別に、
Ｂに属する成分を加熱溶解する（水相）。油相に
水相を添加し撹拌乳化剤、冷却して軟膏剤を得
た。 〔発明の効果〕 上述の如く、本発明は細胞毒性が殆ど無く、メ
ラニン生成を顕著に抑制する極めて優れたメラニ
ン生成抑制外用剤を提供する有用な発明である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ ０−アシルマンノサミン、０−アシルガラク
   トサミン及びそれらの塩類の１種又は２種以上を
   有効成分とすることを特徴とするメラニン生成抑
   制外用剤。