JPH0469335A - トロンボキサンa↓2拮抗剤 - Google Patents
トロンボキサンa↓2拮抗剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は優れたトロンボキサンA2拮抗剤に関する。
(従来の技術)
トロンボキサンAz(Thromboxan Az+以
下TxA2と称する)は動物の各種臓器(例えば、肝臓
、腎臓、肺臓、脳等)に広く存在しているアラキドン酸
が代謝されて生成し、このTx^2が有する血小板凝集
作用に起因して、しばしば末梢動脈血栓症、肺塞栓症、
冠動脈閉塞症、心筋梗塞症、−過性脳虚血症等の各種血
栓症が引き起こされることが知られている。このため、
TxAzに基づく血小板凝集を抑制する薬剤として4−
(2−ヘンゼンスルホニルアミノエチル)フェノキシ酢
酸が報告されている〔トロンボシス・リサーチ(Thr
ombosisResearch) 、第35巻、 3
79−395頁(19B4年)〕。
下TxA2と称する)は動物の各種臓器(例えば、肝臓
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作用に起因して、しばしば末梢動脈血栓症、肺塞栓症、
冠動脈閉塞症、心筋梗塞症、−過性脳虚血症等の各種血
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TxAzに基づく血小板凝集を抑制する薬剤として4−
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酸が報告されている〔トロンボシス・リサーチ(Thr
ombosisResearch) 、第35巻、 3
79−395頁(19B4年)〕。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は上記公知化合物に較べ一層優れたTxA2拮抗
剤を提供するものである。
剤を提供するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は次の一般式([)
(但し、R1は置換基を有することもあるフェニル基、
R2は保護されていてもよいカルボキシル基、Qは低級
アルキレン基、mはOまたは1を表す。)で示されるイ
ンダニルグリシン誘導体又はその塩を有効成分としてな
るトロンボキサンA2拮抗剤に関する。
R2は保護されていてもよいカルボキシル基、Qは低級
アルキレン基、mはOまたは1を表す。)で示されるイ
ンダニルグリシン誘導体又はその塩を有効成分としてな
るトロンボキサンA2拮抗剤に関する。
本発明のトロンボキサンA2拮抗剤の有効成分であるイ
ンダニルグリシン誘導体の具体例としては一般式(1)
においてR1がフェニル基またはハロゲノフェニル基、
R2が遊離のカルボキシル基であるか1.または、例え
ば、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基置換フェニル低級アルキル基、ニトロ基置換
フェニル低級アルキル基又はヘンズヒドリル基などで保
護されたカルボキシル基、Qが(氏級アルキレン基、m
が0または1である化合物があげられる。
ンダニルグリシン誘導体の具体例としては一般式(1)
においてR1がフェニル基またはハロゲノフェニル基、
R2が遊離のカルボキシル基であるか1.または、例え
ば、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基置換フェニル低級アルキル基、ニトロ基置換
フェニル低級アルキル基又はヘンズヒドリル基などで保
護されたカルボキシル基、Qが(氏級アルキレン基、m
が0または1である化合物があげられる。
このうち、薬効上好ましい化合物は、R’がフェニル基
またはハロゲノフェニル基、R2が′tI離のカルボキ
シル基または低級アルコキシカルボニル基、Qが低級ア
ルキレン基、mが0または1である化合物である。
またはハロゲノフェニル基、R2が′tI離のカルボキ
シル基または低級アルコキシカルボニル基、Qが低級ア
ルキレン基、mが0または1である化合物である。
上記具体例において、低級アルキル基、低級アルコキシ
基及び低級アルキレン基とはそれぞれ炭素数1〜3のア
ルキル基、アルコキシ基及びアルキレン基を意味するも
のである。
基及び低級アルキレン基とはそれぞれ炭素数1〜3のア
ルキル基、アルコキシ基及びアルキレン基を意味するも
のである。
本発明の有効成分であるインダニルグリシン誘導体(1
)は遊離の形でも、またその薬理的に許容しうる塩の形
でも医薬用途に用いることができる。薬理的に許容しう
る塩としては、無機あるいは有機塩基との塩、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩の如きアルカリ金属塩、カルシ
ウム塩、マグネシウム塩の如きアルカリ土類金属塩、亜
鉛塩の如き重金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミ
ン塩、ピリジン塩、エタノールアミン塩、塩基性アミノ
酸塩の如き有機アミン塩があげられ、また、ギ酸塩、シ
ュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、グルグロン酸塩の如き
有機酸付加塩も含まれる。
)は遊離の形でも、またその薬理的に許容しうる塩の形
でも医薬用途に用いることができる。薬理的に許容しう
る塩としては、無機あるいは有機塩基との塩、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩の如きアルカリ金属塩、カルシ
ウム塩、マグネシウム塩の如きアルカリ土類金属塩、亜
鉛塩の如き重金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミ
ン塩、ピリジン塩、エタノールアミン塩、塩基性アミノ
酸塩の如き有機アミン塩があげられ、また、ギ酸塩、シ
ュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、グルグロン酸塩の如き
有機酸付加塩も含まれる。
本発明のTxAz拮抗剤は経口的にも非経口的にも投与
することができ、また、常法により例えば錠剤、カプセ
ル剤、散剤、注射剤のような適宜の医薬製剤として用い
ることができる。
することができ、また、常法により例えば錠剤、カプセ
ル剤、散剤、注射剤のような適宜の医薬製剤として用い
ることができる。
本発明の有効成分であるインダニルグリシン誘導体(1
)またはその塩の投与量は投与方法、患者の年齢、体重
、状態及び治療すべき疾患の種類によっても異なるが、
通常1日当たり約0.01〜50■/ kg、とりわけ
0.05〜20■/ kgとするのが好ましい。
)またはその塩の投与量は投与方法、患者の年齢、体重
、状態及び治療すべき疾患の種類によっても異なるが、
通常1日当たり約0.01〜50■/ kg、とりわけ
0.05〜20■/ kgとするのが好ましい。
インダニルグリシン誘導体(1)は1個の不斉炭素原子
に基づく2種の光学異性体が存在しうるが、本発明はこ
れら異性体及びその混合物のいずれをも包含するもので
ある。
に基づく2種の光学異性体が存在しうるが、本発明はこ
れら異性体及びその混合物のいずれをも包含するもので
ある。
本発明の有効成分である化合物(夏)は、一般式
(但し、R1は前記と同一意味を有する。)で示される
化合物またはその塩と一般式%式%[[) (但し、Xは反応性残基、RZI は保護されていても
よいカルボキシル基、Q及びmは前記と同一意味を有す
る。) で示される化合物とを縮合反応させ、RtIが保護され
たカルボキシル基である場合は、所望により保護基を除
去して製造することができる。或いはまた、該化合物(
1)は一般式 (但し、R21、Q及びmは前記と同一意味を有する。
化合物またはその塩と一般式%式%[[) (但し、Xは反応性残基、RZI は保護されていても
よいカルボキシル基、Q及びmは前記と同一意味を有す
る。) で示される化合物とを縮合反応させ、RtIが保護され
たカルボキシル基である場合は、所望により保護基を除
去して製造することができる。或いはまた、該化合物(
1)は一般式 (但し、R21、Q及びmは前記と同一意味を有する。
)
で示される化合物と一般式
%式%()
(但し、R1は前記と同一意味を存する。)で示される
スルホン酸化合物またはその反応性誘導体とを縮合反応
させ、RZIが保護されたカルボキシル基である場合は
、所望により保護基を除去して製造することもできる。
スルホン酸化合物またはその反応性誘導体とを縮合反応
させ、RZIが保護されたカルボキシル基である場合は
、所望により保護基を除去して製造することもできる。
また、化合物(1)のうらm=1の化合物は、一般式
(但し、R1は前記と同一意味を有する。)で示される
化合物またはそのカルボキシル基における反応性誘導体
と一般式 %式%() (但し、RZI及びQは前記と同一意味を有する。)で
示されるアミン化合物またはその塩とを縮合反応させ、
RZI が保護されたカルボキシル基である場合は1.
所望により当該保護基を除去して製造することもできる
。
化合物またはそのカルボキシル基における反応性誘導体
と一般式 %式%() (但し、RZI及びQは前記と同一意味を有する。)で
示されるアミン化合物またはその塩とを縮合反応させ、
RZI が保護されたカルボキシル基である場合は1.
所望により当該保護基を除去して製造することもできる
。
なお、本発明の原料化合物(II)は、例えば、2−ア
セチルアミノインダンをニトロ化後還元し、かくして得
た2−アセチルアミノ−5−アミノインダンのアセチル
基を除去し、化合物(V)と縮合反応させて製造するこ
とができる。また、原料化合物(IV)は2.5−ジア
ミノインダンと化合物(III)とを縮合反応させて製
造することができる。
セチルアミノインダンをニトロ化後還元し、かくして得
た2−アセチルアミノ−5−アミノインダンのアセチル
基を除去し、化合物(V)と縮合反応させて製造するこ
とができる。また、原料化合物(IV)は2.5−ジア
ミノインダンと化合物(III)とを縮合反応させて製
造することができる。
第 1 表
実験例
アラキドン ” (in vivo)−
夜絶食させたddy系、雄性マウスに、検体のカルボキ
シメチルセルロース溶液を経口投与(20ml/kg)
L、た。3時間後、アラキドン酸(125mg/10m
j!/kg )溶液を尾静脈内に投与して肺塞栓を誘発
させた。アラキドン酸投与から、歩行運動が回復するま
での時間(回復時間二分)を測定し、検体の代わりに0
.25χCMCを投与した検体非投与群のそれ生比較し
て行った。検体のアラキドン酸誘発肺塞栓抑制作用は、
検体非投与群に比べ上記回復時間を15%以上短縮させ
た投与量で表した。
夜絶食させたddy系、雄性マウスに、検体のカルボキ
シメチルセルロース溶液を経口投与(20ml/kg)
L、た。3時間後、アラキドン酸(125mg/10m
j!/kg )溶液を尾静脈内に投与して肺塞栓を誘発
させた。アラキドン酸投与から、歩行運動が回復するま
での時間(回復時間二分)を測定し、検体の代わりに0
.25χCMCを投与した検体非投与群のそれ生比較し
て行った。検体のアラキドン酸誘発肺塞栓抑制作用は、
検体非投与群に比べ上記回復時間を15%以上短縮させ
た投与量で表した。
結果は第1表の通りである。
注)実験に供した各検体の化合物名は次の通り。
検体」虹 −化一金一隻−各−
1(N−[2−(4−クロロフェニル)スルホニルアミ
ノインダン−5−イル 〕)グリシン・ナトリウム塩 2 3− [((2−(4−クロロフェニル)スル
ホニルアミノインダン−5−イ ル〕アミノ〕アセチルアミノ)−n プロピオン酸・ナトリウム塩 3 4− ([(2−(4−クロロフェニル)スル
ホニルアミノインダン−5−イ ル〕アミノ〕アセチルアミノ] −n 酪酸・ナトリウム塩 4 N−(2−(フェニルスルホニルアミノ)イ
ンダン−5−イルコグリシン・ ナトリウム塩 対照+1 :4−(2−ヘンゼンスルホニルアミノエチ
ル)フェノキシ酢酸 (製造例ン 製造例1 5−アミノ−2−(4−クロロフェニル)スルホニルア
ミノインダン0.5gのへキサメチルホスホリックトリ
アミド5−溶液に、5〜10℃で、炭酸水素ナトリウム
0.2g、ブロモ酢酸メチル0.25gを加え、同温で
4時間攪拌する。反応混合物に水を加え、酢酸エチル抽
出する。抽出液を洗浄、乾燥し、溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;クロ
ロホルム:酢酸エチル=7:3)にて分離精製し、さら
に酢酸エチル−n−ヘキサン混液から再結晶してN−(
2−(4−クロロフェニル)スルホニルアミノインダン
−5−イル)グリシンメチル0.47gを得る。
ノインダン−5−イル 〕)グリシン・ナトリウム塩 2 3− [((2−(4−クロロフェニル)スル
ホニルアミノインダン−5−イ ル〕アミノ〕アセチルアミノ)−n プロピオン酸・ナトリウム塩 3 4− ([(2−(4−クロロフェニル)スル
ホニルアミノインダン−5−イ ル〕アミノ〕アセチルアミノ] −n 酪酸・ナトリウム塩 4 N−(2−(フェニルスルホニルアミノ)イ
ンダン−5−イルコグリシン・ ナトリウム塩 対照+1 :4−(2−ヘンゼンスルホニルアミノエチ
ル)フェノキシ酢酸 (製造例ン 製造例1 5−アミノ−2−(4−クロロフェニル)スルホニルア
ミノインダン0.5gのへキサメチルホスホリックトリ
アミド5−溶液に、5〜10℃で、炭酸水素ナトリウム
0.2g、ブロモ酢酸メチル0.25gを加え、同温で
4時間攪拌する。反応混合物に水を加え、酢酸エチル抽
出する。抽出液を洗浄、乾燥し、溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;クロ
ロホルム:酢酸エチル=7:3)にて分離精製し、さら
に酢酸エチル−n−ヘキサン混液から再結晶してN−(
2−(4−クロロフェニル)スルホニルアミノインダン
−5−イル)グリシンメチル0.47gを得る。
M、p、130−132℃(分解)
製造例2〜6
対応原料化合物を製造例1と同様に処理して、下記第2
表記載の化合物を得る。
表記載の化合物を得る。
第2表
+n9: IRy wrmw (cm−’)を表す
(以下、同様)製造例7 N−(2−(4−クロロフェニル〉スルホニルアミノイ
ンダン−5−イルコグリシンメチル0゜46gをメタノ
ール−テトラヒドロフラン(1:I)混液20tdに溶
解し、該溶液にIN−水酸化ナトリウム水溶液1.22
dを加え、室温でI晩、さらに60℃で3時間撹拌する
。反応後溶媒を留去し、残渣をイソプロピルアルコール
−水混液から再結晶してN−(2−(4−クロロフェニ
ル)スルホニルアミノインダン−5−イルコグリシン・
ナトリウム塩0.37gを無色結晶として得る。
(以下、同様)製造例7 N−(2−(4−クロロフェニル〉スルホニルアミノイ
ンダン−5−イルコグリシンメチル0゜46gをメタノ
ール−テトラヒドロフラン(1:I)混液20tdに溶
解し、該溶液にIN−水酸化ナトリウム水溶液1.22
dを加え、室温でI晩、さらに60℃で3時間撹拌する
。反応後溶媒を留去し、残渣をイソプロピルアルコール
−水混液から再結晶してN−(2−(4−クロロフェニ
ル)スルホニルアミノインダン−5−イルコグリシン・
ナトリウム塩0.37gを無色結晶として得る。
M、p、239−242℃(分解ン
遊離カルボン酸:
M、p、137−139℃(分解)
製造例8〜12
対応原料化合物を製造例7と同様に処理して、下記第3
表記載の化合物を得る。
表記載の化合物を得る。
参考例1
(1)2−アセチルアミノインダン20.5gを、発煙
硝酸200−に冷却下徐々に添加する。反応後混合物を
氷100gに注ぎ、クロロホルム抽出液から溶媒を留去
し、イソプロピルアルコールから再結晶して2−アセチ
ルアミノ−5−ニトロインダン18.6gを得る。
硝酸200−に冷却下徐々に添加する。反応後混合物を
氷100gに注ぎ、クロロホルム抽出液から溶媒を留去
し、イソプロピルアルコールから再結晶して2−アセチ
ルアミノ−5−ニトロインダン18.6gを得る。
M、p、 140−144℃
(2)本島3.98gのエタノール溶液を10%パラジ
ウム−炭素0.4gの存在下、常温常圧下で接触還元す
る。反応後、触媒をろ去し、減圧濃縮する。残渣に酢酸
エチルを加え、結晶をろ取して2−アセチルアミノ−5
−アミノインダン3.04gを得る。
ウム−炭素0.4gの存在下、常温常圧下で接触還元す
る。反応後、触媒をろ去し、減圧濃縮する。残渣に酢酸
エチルを加え、結晶をろ取して2−アセチルアミノ−5
−アミノインダン3.04gを得る。
M、p、 154−156℃
(3)本島9.27gを2N−塩酸に加え、還流する。
反応後、溶媒を留去し、残渣をイソプロピルアルコール
−水混液から再結晶して2.5−ジアミノインダン・2
塩酸塩9.80gを得る。
−水混液から再結晶して2.5−ジアミノインダン・2
塩酸塩9.80gを得る。
M、p、>270℃
(41本島4 、 0 gのピリジン−塩化メチレン溶
液に、ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデカ−7−ニ
ン8.39gを加える。ついで冷却下ベンゼンスルホニ
ルクロリド3.36gの塩化メチレン溶液を?Q下し、
攪拌する。反応後、水を加え、有機層を分取し溶媒を留
去する。残渣をエタノールn−ヘキサン混液で結晶化し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、酢酸
エチル−〇−ヘキサン混液から再結晶して5−アミノ−
2−ベンゼンスルホニルアミノインダン2.98gを得
る。
液に、ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデカ−7−ニ
ン8.39gを加える。ついで冷却下ベンゼンスルホニ
ルクロリド3.36gの塩化メチレン溶液を?Q下し、
攪拌する。反応後、水を加え、有機層を分取し溶媒を留
去する。残渣をエタノールn−ヘキサン混液で結晶化し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、酢酸
エチル−〇−ヘキサン混液から再結晶して5−アミノ−
2−ベンゼンスルホニルアミノインダン2.98gを得
る。
M、p、 105−107℃
参考例2
2.5−ジアミノインダン・2塩酸塩と4−クロロフェ
ニルスルホニルクロリドとヲ参考例t −(4)と同様
に処理して5−アミノ−2−(4−クロロフェニル)ス
ルホニルアミノインダンヲ得る。
ニルスルホニルクロリドとヲ参考例t −(4)と同様
に処理して5−アミノ−2−(4−クロロフェニル)ス
ルホニルアミノインダンヲ得る。
M、p、 145−147℃ (クロロホルムn−
ヘキサンから再結晶) (発明の効果) 従来公知のTxA2拮抗剤の中には、’rxtz拮抗作
用を有する反面、一過性のTXIh様作用をも示し、血
小板凝集作用、気管支収縮作用、血管収縮作用等の副作
用を生じるものもあるが、本発明のTxA、拮抗剤は、
経口投与及び非経口投与に際して、この、様な副作用を
実質的に伴わないという特長を有する。また、有効成分
であるグリシン誘導体(I)は、毒性も低く、例えば、
N−(2−(4−クロロフェニル)スルホニルアミノイ
ンダン5−イルコグリシン・ナトリウム塩を1000■
/kg経口投与し、3日間観察しても死亡例は認められ
ず、体重増加の抑制も観察されなかった。
ヘキサンから再結晶) (発明の効果) 従来公知のTxA2拮抗剤の中には、’rxtz拮抗作
用を有する反面、一過性のTXIh様作用をも示し、血
小板凝集作用、気管支収縮作用、血管収縮作用等の副作
用を生じるものもあるが、本発明のTxA、拮抗剤は、
経口投与及び非経口投与に際して、この、様な副作用を
実質的に伴わないという特長を有する。また、有効成分
であるグリシン誘導体(I)は、毒性も低く、例えば、
N−(2−(4−クロロフェニル)スルホニルアミノイ
ンダン5−イルコグリシン・ナトリウム塩を1000■
/kg経口投与し、3日間観察しても死亡例は認められ
ず、体重増加の抑制も観察されなかった。
従って、本発明のTxA、拮抗剤は、その優れた拮抗作
用に基づき、TxAzに起因する各種疾患の治療、症状
の緩和及び予防に使用することができる。例えば、本発
明のTxAz拮抗剤は、血小板凝集抑制剤として有用で
あり、脳血栓症、冠状動脈血栓症、肺血栓症、末梢血管
塞栓症、血栓脈管炎などの各種血栓症、塞栓症の治療、
予防に好適に用いることができる。また、本発明のTx
^2拮抗剤は、心筋虚血、不安定狭心症、冠状動脈中綿
、クモ膜下出血後の脳血管攣縮、脳溢血、喘息、腎炎、
腎不全、ショック等の治療・緩和及び予防に効果的に用
いることもできる。更に、体外循環時の血栓予防や臓器
(例えば、腎Wt)移植時にも使用することができる。
用に基づき、TxAzに起因する各種疾患の治療、症状
の緩和及び予防に使用することができる。例えば、本発
明のTxAz拮抗剤は、血小板凝集抑制剤として有用で
あり、脳血栓症、冠状動脈血栓症、肺血栓症、末梢血管
塞栓症、血栓脈管炎などの各種血栓症、塞栓症の治療、
予防に好適に用いることができる。また、本発明のTx
^2拮抗剤は、心筋虚血、不安定狭心症、冠状動脈中綿
、クモ膜下出血後の脳血管攣縮、脳溢血、喘息、腎炎、
腎不全、ショック等の治療・緩和及び予防に効果的に用
いることもできる。更に、体外循環時の血栓予防や臓器
(例えば、腎Wt)移植時にも使用することができる。
代理人 弁理士 中 嶋 正 二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、R^1は置換基を有することもあるフェニル基
、R^2は保護されていてもよいカルボキシル基、Qは
低級アルキレン基、mは0または1を表す。)で示され
るインダニルグリシン誘導体又はその薬理的に許容しう
る塩を有効成分としてなるトロンボキサンA_2拮抗剤
。 2、R^1がフェニル基またはハロゲノフェニル基であ
るインダニルグリシン誘導体又はその薬理的に許容しう
る塩を有効成分としてなる請求項1記載のトロンボキサ
ンA_2拮抗剤。 3、R^2が遊離のカルボキシル基または低級アルコキ
シカルボニル基であるインダニルグリシン誘導体又はそ
の薬理的に許容しうる塩を有効成分としてなる請求項2
記載のトロンボキサンA_2拮抗剤。 4、R^1がクロロフェニル基であり、R^2が遊離の
カルボキシル基であるインダニルグリシン誘導体又はそ
の薬理的に許容しうる塩を有効成分としてなる請求項3
記載のトロンボキサンA_2拮抗剤。 5、血小板凝集抑制剤である請求項1、2、3又は4記
載のトロンボキサンA_2拮抗剤。 6、血栓症又は塞栓症の治療、予防剤である請求項1、
2、3又は4記載のトロンボキサンA_2拮抗剤。 7、心筋虚血、不安定狭心症、冠動脈攣縮、クモ膜下出
血後の脳血管攣縮、脳溢血、喘息、腎炎、腎不全、ショ
ックの治療、予防剤である請求項1、2、3、又は4記
載のトロンボキサンA_2拮抗剤。 8、体外循環時の血栓予防及び臓器移植時に有用である
請求項1、2、3又は4記載のトロンボキサンA_2拮
抗剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18194490A JPH0699301B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | トロンボキサンa▲下2▼拮抗剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18194490A JPH0699301B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | トロンボキサンa▲下2▼拮抗剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0469335A true JPH0469335A (ja) | 1992-03-04 |
JPH0699301B2 JPH0699301B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16109614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18194490A Expired - Lifetime JPH0699301B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | トロンボキサンa▲下2▼拮抗剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0699301B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103539709A (zh) * | 2013-03-22 | 2014-01-29 | 人福医药集团股份公司 | N-(-1-氢-茚-1-基)磺酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
-
1990
- 1990-07-09 JP JP18194490A patent/JPH0699301B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103539709A (zh) * | 2013-03-22 | 2014-01-29 | 人福医药集团股份公司 | N-(-1-氢-茚-1-基)磺酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0699301B2 (ja) | 1994-12-07 |
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