JPH0468623B2 - - Google Patents

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JPH0468623B2
JPH0468623B2 JP60285903A JP28590385A JPH0468623B2 JP H0468623 B2 JPH0468623 B2 JP H0468623B2 JP 60285903 A JP60285903 A JP 60285903A JP 28590385 A JP28590385 A JP 28590385A JP H0468623 B2 JPH0468623 B2 JP H0468623B2
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JP
Japan
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layer
photoresist
thickness
resolution
photoresist layer
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JP60285903A
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JPS61180242A (ja
Inventor
Furederitsuku Gurifuingu Buruusu
Richaado Uesuto Hooru
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MAIKUROSAI Inc
Original Assignee
MAIKUROSAI Inc
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Publication date
Application filed by MAIKUROSAI Inc filed Critical MAIKUROSAI Inc
Publication of JPS61180242A publication Critical patent/JPS61180242A/ja
Publication of JPH0468623B2 publication Critical patent/JPH0468623B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/151—Matting or other surface reflectivity altering material

Description

【発明の詳細な説明】 関連出願の相互参照 1982年11月11日付で出願され現在は放棄されて
いる米国出願第438194号の一部継続出願である、
1983年９月28日付で出願された「像のコントラス
トを増強する方法およびそのための材料」に係る
本発明者らの同時係属中の米国出願番号第536923
号（特開昭59−104642号公報参照）を参照する。
これは本発明の譲受人と同一人に譲渡されてお
り、これを援用して本明細書中に包含する。ま
た、1984年６月11日付で出願された「スピンキヤ
スタブルレジスト組成物およびその用途」に係る
本発明者らの同時係属中の米国出願番号第619526
号（特開昭61−13245号公報参照）も参照する。
この出願も本発明の譲受人と同一人に譲渡されて
おり、これを援用して本明細書中に包含する。
発明の背景 本発明者らの同時係属中の米国出願番号第
619526号に教示されているように、電子デバイス
の製造や半導体チツプ上に集積回路を製造するに
際し二層レジストを使用して適切な基板上にパタ
ーンを形成すると光食刻における重大な利点が得
られる。ポリメチルメタクリレートのような厚い
プレーナプロセス用ポリマー層の上に薄いフイル
ムとして均一に塗布されるポジホトレジストに最
初の像形成を限定することによつて集束限界の深
さが最小になる。薄く塗布した上側のポジレジス
ト層の活性領域内で光を吸収する適切な染料を厚
めのPMMAプレーナプロセス用基層の中に混入
することができる。この染料は、支持基板から反
射されて薄い上側のポジホトレジスト層に戻つて
来て、上側のポジホトレジストから得られるポー
タブル・コンフオーマブルマスク（PCM）にお
ける精度の高い解像度の障害となるかもしれない
あらゆる迷光を吸収することができる。チエン
（Chen）らの米国特許第4362809号に示されてい
るように二層ホトレジスト法で改良された結果が
得られたものの、上側レジストパターンのプロフ
イールと厚みが変動すると下側レジスト層の深い
UV露光の間のマスクとしての有効性が低下し得
る。最終の垂直レジストプロフイールに丸みのつ
いた輪郭やその厚みの均一性に欠けることが生じ
得ることが多い。
本発明の基礎となつた発見は、コントラストを
増強した光食刻法を前記の二層ホトレジスト技術
と組合せることによつて、壁のプロフイールが改
良され、第２ａ図や第３ａ図に示されているレジ
スト残渣の残りくずのような反射効果や回折効果
に伴う問題を、第２ｂ図や第３ｂ図に示されてい
るように、実質的に除去できるということであ
る。
発明の説明 上側ホトレジストパターンのプロフイールと厚
みの変動によつて下側ホトレジスト層の不完全な
解像が生起する二層ホトレジストを用いる光食刻
法において、その改良点が二層ホトレジストをパ
ターン化UV光に露光する前に上側ホトレジスト
層の表面に光漂白性フイルムを設けることからな
り、これによつて、露光した上側ホトレジスト層
の現像によつて得られるポータブル・コンフオー
マブルマスクの変動と厚みを減少させ、その後下
側ホトレジスト層を露光および現像して得られる
パターン化ホトレジストレリーフの解像度を改良
する。
電子デバイスや集積回路の製造に際して各種の
基板にパターンを描くために使用することができ
る本発明の実施に使用することができるホトレジ
スト複合体を第１図にさらに詳細に示す。第１図
で、PMMAはポリメチルメタクリレートを意味
し、これは吸光性染料を含有しており、これらは
厚いプレーナプロセス用反射防止性感光性ポリマ
ー層を作るために使用されている。また、ポジレ
ジスト層はホトレジスト、たとえばポリノボラツ
クを意味し、これは上側のポータブル・コンフオ
ーマブルマスク（PCM）を生成するために使用
できる。さらに第１図には、以下に明確に定義す
る光漂白性化合物を含有するコントラスト増強層
（CEL）も示されている。
第１図に示してあるように界面の表面に初期反
射防止性レジスト層を作るために本発明の実施に
利用することができるポリメチルメタクリレート
には、たとえばデユポンドヌムール社（DuPont
de Nemours Company、ウイルミングトン、デ
ラウエア）のエルバサイト（Elvacite ）2041お
よび2010、KTI標準PMMAレジスト、等があ
る。本発明者らの同時係属中の米国出願番号第
619526号に教示されているように、前記PMMA
レジストはメチル（ｐ−ジエチルアミノ−α−シ
アノ）ケイヒ酸の１，３−プロパンジオールジエ
ステルまたはクマリンのような吸光性染料と組み
合せて用いることができる。PMMAレジスト層
は、不活性有機溶媒たとえばトルエン、クロロベ
ンゼン、メチルイソブチルケトン等を100部含む
スピン注型可能な混合物の形態でシリコン基板ま
たはガラス基板のような基板上に付着させること
ができる。このスピン注型可能な混合物中には、
有機溶媒100部、PMMA1〜15部および吸光性染
料0.01〜1.0部を使用することができる。この染
料は約436nmの光を吸収し、約220〜250nmの光
は吸収しない。
PCM（ポータブル・コンフオーマブルマスク）
の製造に用いることができるポジホトレジスト組
成物の中には、ジエフリーC.ストリーター
（Jeffrey C.Streeter）によつてイーストマンコダ
ツク社（Eastman Kodak Company）のプロシ
ーデイングズオブザマイクロエレクトロニツクセ
ミナーインターフエース（Proceedings of the
Microelectronic Seminar Interface）、1976年、
第116−121項の「ポジテイブワーキング系の化学
的挙動（the chemical behavior of positive
working systems）」に示されているようなナフ
トキノンジアジドで改質されたノボラツク樹脂が
含まれる。これらのポジホトレジストを製造する
典型的な反応では、フエノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂上のヒドロキシ基をナフトキノン−ジアジ
ドスルホニルクロライドと反応させる。ノボラツ
クポジレジスト中に用いる最も普遍的な溶媒は２
−エトキシエチルアセテートと２−メトキシエチ
ルアセテートである。ある場合には、溶媒系にキ
シレンやブチルアセテートを混入して各種の乾燥
および塗料特性を与えることができる。
第１図に示したCELを形成するのに利用でき
るスピン注型可能な混合物は本発明者らの同時係
属中の出願番号第536923号にさらに詳細に記載さ
れている。たとえば次のもの（重量部）からなる
混合物を使用することができる。
(A) 有機溶媒100部。
(B) 不活性有機ポリマーバインダー１〜30部、好
ましくは５〜15部。
(C) アリールニトロン１〜30部、好ましくは５〜
15部。
本発明の方法の実施に際し光漂白性層を作製す
るために使用できるアリールニトロンは次式に包
含される。
式(1)で、Ｚは（R3）a−Ｑ−R4−またはR5−か
ら選択される一価の基であり、Z′は−R6（Ｘ）bか
ら選択される一価の基であり、Ｒ，R1，R2およ
びR3は水素、C(1-8)アルキル、C(1-8)置換アルキ
ル、C(6-13)アリール炭化水素およびC(6-13)置換ア
リール炭化水素のクラスから選択される一価の基
である。また、ＱはＦ，Cl，Br，Ｉ，Ｏ，Ｓ，
Ｎのグループから選択された一価、二価または三
価の原子であり、ａは０，１または２の値をとる
ことができ、R4はC(6-13)アリール炭化水素または
C(6-13)置換アリール炭化水素である。さらに、R5
はＯ，ＮまたはＳの原子１個以上を含有する置換
または非置換C(6-20)芳香族複素環式化合物のグル
ープから選択され、R6はC(6-20)芳香族炭化水素の
グループから選択され、Ｘはハロ、シアノ、アル
キルカルボニル、C(1-8)アルキル、C(1-8)置換アル
キル、C(6-13)アリール炭化水素、C(6-13)置換アリ
ール炭化水素またはアルコキシカルボニルの任意
の組合せから選択され、ｂの値は０，１，２また
は３であることができる。また、式(1)のｎは０，
１，２，３または４の値をとることができる。上
記の化合物は、「メトーデンデアオルガニツシエ
ンヘミー（Methoden der Organischen
Chemie）（ホウベン−バイル、Houben−
Weyl）」、第10巻、第４部（1968年）、第315−416
頁に記載されている手順、またはジヤンヘイマー
（Jan Hamer）およびアントニーマカルソ
（Anthony Macaluso）によつてケミカルレビユ
ー（Chemical Reviews）１（64）、ニトロン
（Nitrones）、第476−483頁に記載されている手
順のような手順を用いて製造することができる。
光結像法に使用する光学系の特定のニーズに合
わせて様々な置換基をもつ各種アリール環系を構
成し得る。これらのアリールニトロンは２〜５×
104／mole／cmの吸光率を示し、0.1〜0.5の範
囲の量子収率で漂白する。
405nmで像形成できるダイレクト−ステツプ−
オン−ザウエーハ方式では次のニトロンが特に有
用であることが判明した。
ここで、ArはC(6-13)一価芳香族有機基または
置換C(6-13)一価芳香族有機基であり、ｎは０また
は１に等しい。このサブクラスのｐ−アミノアリ
ールニトロンには次のような複素環式化合物が含
まれる。
式(1)のアリールニトロンを含有する光漂白性層
の形成用のスピン注型可能な混合物の調製に使用
するのに適したバインダーは、酢酸ビニルポリマ
ー（ホモポリマーおよびコポリマー）およびその
部分ケン化生成物（たとえばポリビニルアセテー
ト）、スチレンまたはその誘導体のコポリマー、
アクリル酸またはメタクリル酸エステルのポリマ
ーおよびコポリマー、アセタール樹脂、アクリロ
ニトリル／ブタジエンコポリマー、エチルセルロ
ースおよびその他の炭化水素可溶性セルロースエ
ーテル、セルロースプロピオネートおよびその他
の炭化水素可溶性セルロースエステル、ポリ（ク
ロロプレン）、ポリ（エチレンオキサイド）、ポリ
ビニルピロリドンである。
式(1)のアリールニトロンを含有する光漂白性層
を形成するためのスピン注型可能な混合物の調製
用に適した溶媒は、芳香族炭化水素（たとえばト
ルエン、キシレン類、エチルベンゼン、クロロベ
ンゼン）、又はこれと脂肪族炭化水素（例えばシ
クロヘキサン）の組合せハロゲン化脂肪族化合物
（たとえばトリクロロエチレン、メチルクロロホ
ルム）、アルコール類（たとえばプロパノール、
ブタノール）である。
R3がCH3CH2−でｎ＝０である式(2)のジアリ
ールニトロンが特に有用であることが判明した。
たとえば、α−（４−ジエチルアミノフエニル）−
Ｎ−フエニルニトロンは、405nmの光を強く吸収
することが発見され、単分子環化を経てオキサジ
リジンになることによつて同じ波長で非常に効率
的にほとんど透明に漂白する。これは、適度に極
性の低い溶媒（たとえばトルエン、エチルベンゼ
ン）によく溶解し、ポリスチレン、ポリ（ヒドロ
キシエチルメタクリレート）、ポリ−α−メチル
スチレン、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ
ビニルピロリドン、ビニルピリジン／スチレンコ
ポリマーおよびアリルアルコール／スチレンコポ
リマーのような各種のポリマーと高い充填密度で
良好なフイルムを形成する。さらにα−（４−ジ
エチルアミノフエニル）−Ｎ−フエニルニトロン
は405nmで吸光率／重量比が130／ｇ−cmであ
る。これは、スチレン／アリルアルコールコポリ
マーをバインダーとし、トルエン中８％の溶液に
することによつてコントラスト増強層を形成する
ことができる。
本発明の方法の実施に際し、第１図に示したよ
うな複合ホトレジスト構造は、最初ポリメチルメ
タクリレート樹脂をシリコン基板たとえばシリコ
ンウエーハのような適切な基板上に常用の方法で
スピンキヤストすることによつて製造される。こ
の際ポリメチルメタクリレート樹脂をトルエンの
ような有機溶媒に溶解した溶液を用いる。この溶
液は既に述べたとおり吸光性染料を含有すること
もできる。有機溶媒100部、PMMA／〜15部およ
び吸光性染料0.01〜１部の混合物を用いることが
できる。
基板表面上にPMMA層をスピンした後、140〜
200℃の温度にベーキングして１〜３ミクロンの
厚みを有するポリメチルメタクリレートレジスト
層を生成することができる。次にポジホトレジス
トを約0.1〜1.0ミクロンの厚みに塗布することが
できる。このポジホトレジストは、ナフトキノン
ジアジドで改質したノボラツク樹脂で、２−エト
キシエチルアセテートもしくは２−メトキシエチ
ルアセテート、またある場合にはキシレンおよび
ブチルアセテートのような溶媒中で使用すること
ができ、PMMA表面上に約0.5ミクロンの厚みで
同様にスピンすることができる。次にこのポジノ
ボラツクレジストを70〜90℃の範囲の温度で１〜
30分間ベーキングすることができる。このポジホ
トレジストの表面にコントラスト増強層を約0.2
〜1.0ミクロンの厚みでスピンすることができる。
第１図の光食刻複合体の露光は、強度
100mW／cm2、波長360〜400nmの水銀灯で0.3〜
１秒間行うことができる。コントラスト増強層と
ポジホトレジスト層は、適当な波長で作動するプ
リンターを用いて同時に露光することができる。
コントラスト増強層（CEL）を除去するには、
トリクロロエチレンのような適当な溶媒をCEL
にスプレーするのが最良である。CELの除去後、
水酸化アルカリ水溶液のような常用の現像液でポ
ジレジストを現像する。最適な結果を得るには
NaOHが0.2〜0.5の範囲のモル濃度を有している
べきである。所望であれば現像したPCMを次に、
ペトリロ（Petrillo）ら、「二層深−UVポータブ
ル・コンフオーマブルマスキングシステムでのサ
ブマイクロメーター接点ホール線描写（Sub−
micrometer Contact Hole Delineation with
ａ Two−Layer Deep−UV Portable
Conformable Masking System）」、ジヤ−ナル
オブバキユームサイエンテイフイツクテクノロジ
イ（J.Vac.Sci.Technol.）、Ｂ／(4)、10月−／12
月、1983年の手順に従つて酸素プラズマで洗浄す
ることができる。
ポジレジストPMMA複合体は、190〜250nmの
波長を有するUV照射で露光することができる。
得られる露光したPMMA複合体は標準的なアセ
トン／イソプロパノール溶液を用いて現像するこ
とができ、半導体デバイスの製造に有用なシリコ
ンウエーハのような適当な基板上にパターン化
PMMAホトレジスト層が生成する。
当業者がさらに本発明を実施し易くするため
に、限定するわけではなく説明のために以下に実
施例を挙げる。部は全て重量による。
実施例 １ ８％PMMA（エルバサイト（Elvacite 2041）
と0.4％のメチル（ｐ−ジエチルアミノ−α−シ
アノ）ケイ皮酸の１，３−プロパンジオールジエ
ステルとのクロロベンゼン溶液を、２つのシリコ
ンウエーハ上にスピンキヤストした。２つの樹脂
溶液皮膜を、各皮膜を作つた後180℃で30分間ベ
ーキングした。各ウエーハ上に得られた「黄金の
PMMA」フイルムにシプレイ（Shipley）1450B
ホトレジストを5000rpmで塗布し、85℃で７分間
ベーキングした。次にウエーハの１つに、８重量
％のα−（４−ジエチルアミノフエニル）−Ｎ−フ
エニルニトロンと８重量％のアリルアルコールス
チレンコポリマーとのエチルベンゼン溶液を用い
てコントラスト増強層（CEL）を塗被した。次
に、露光マトリツクスをもつたオプテイメトリツ
クス（Optimetrix）8010ステツパーを用いてウ
エーハを露光した。CELを有するウエーハにト
リクロロエチレンを15秒間スプレーしてCELを
除去し、次にシプレイ（Shipley）351現像液１部
を水３部で希釈して用いて15秒間スプレー現像し
た。CELのないウエーハはコントラストがより
高い現像液、すなわちシプレイ（Shipley）351の
１部を水５部で希釈して25秒間直接スプレー現像
した。次に水銀ランプを備えたフユージヨンシス
テムズ（Fusion Systems）深UV源を用いて両
者のウエーハを75秒間フラツド露光した。続いて
ジグライムを用いてウエーハをスプレー現像し、
イソプロパノールですすいだ。原露光マトリツク
スから最良品質の0.8μラインおよびスペースのパ
ターンをもつダイを選択した。これはCELのあ
るウエーハで2150ミリ秒、CELのないウエーハ
で660ミリ秒に相当していた。CELのないウエー
ハは多少欠陥のある解像された0.8μライン／スペ
ースパターンを示した。しかし、同じダイで
0.65μ格子パターンの解像度は第２ａ図と第３ａ
図の１５で示すように不完全であり、欠陥がひど
く第２ａ図の１０と第３ａ図の２０で示されるよ
うなフオーク状の線端が生じた。これとは対照的
に、良好な0.8μ格子を有するCELウエーハ上のダ
イではきれいに解像されかつ欠陥のない0.65μの
ライン／スペースパターンも示した。
上記の実施例は本発明の方法の実施に使用する
ことができる非常に多くの変形のほんの少しに関
するものであるが、本発明の方法はずつと広範囲
のPMMAレジスト、ポジレジストおよびCELス
ピン注型可能混合物にも適用されるものであると
理解されたい。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のCELを有するホトレジスト
複合体を示す断面図であり、第２ａ図および第３
ａ図は従来技術による解像度と欠陥の状態を示す
図であり、そして、第２ｂ図および第３ｂ図は本
発明による解像度の状態を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 上側のホトレジストパターンのプロフイール
    と厚みの変動のために下側のホトレジスト層の解
    像度が不完全になつてしまう二層ホトレジストを
    使用する光食刻法において、二層ホトレジストを
    パターン化UV光に露光する前に上側のホトレジ
    スト層の表面に光漂白性のフイルムを設け、これ
    によつて、露光した上側ホトレジスト層の現像に
    よつて得られるポータブル・コンフオーマブルマ
    スクの変動と厚みを減少させ、その後の下側ホト
    レジスト層の露光と現像によつて得られるパター
    ン化ホトレジストレリーフの解像度を改良するこ
    とを特徴とする方法。 ２ 二層ホトレジストがポリノボラツク樹脂をコ
    ートしたポリメチルメタクリレート層からなるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
    法。 ３ 光漂白性フイルムがアリールニトロンと不活
    性有機ポリマーバインダーからなることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ 光漂白性フイルムがα−（４−ジエチルアミ
    ノフエニル）−Ｎ−フエニルニトロンとスチレ
    ン／アリルアルコールコポリマーからなることを
    特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。 ５ ポリメチルメタクリレート層がメチル（ｐ−
    ジエチルアミノ−α−シアノ）ケイヒ酸の１，３
    −プロパンジオールジエステルを有効量で含有す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載
    の方法。
JP60285903A 1984-12-20 1985-12-20 光食刻法 Granted JPS61180242A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US684395 1984-12-20
US06/684,395 US4578344A (en) 1984-12-20 1984-12-20 Photolithographic method using a two-layer photoresist and photobleachable film

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61180242A JPS61180242A (ja) 1986-08-12
JPH0468623B2 true JPH0468623B2 (ja) 1992-11-02

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ID=24747864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60285903A Granted JPS61180242A (ja) 1984-12-20 1985-12-20 光食刻法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4578344A (ja)
EP (1) EP0187295B1 (ja)
JP (1) JPS61180242A (ja)
KR (1) KR920005771B1 (ja)
DE (1) DE3586175T2 (ja)
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