JPH0468338B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0468338B2 JPH0468338B2 JP63031868A JP3186888A JPH0468338B2 JP H0468338 B2 JPH0468338 B2 JP H0468338B2 JP 63031868 A JP63031868 A JP 63031868A JP 3186888 A JP3186888 A JP 3186888A JP H0468338 B2 JPH0468338 B2 JP H0468338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- weight
- parts
- heat generation
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 35
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 35
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 6
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 6
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 6
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- -1 thiadiazole compound Chemical class 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDMNWYSHCWPLK-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound FC(F)(F)C1=NN=CS1 HZDMNWYSHCWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJHVUNPZKRIADK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosoquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(N=O)=CC=C21 GJHVUNPZKRIADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229940032017 n-oxydiethylene-2-benzothiazole sulfenamide Drugs 0.000 description 1
- KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitrous amide Chemical class O=NNC1=CC=CC=C1 KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は、低発熱性ゴム組成物に関するもので
ある。 (従来の技術) 省資源、省エネルギーの社会的要求に対応する
ため、ゴム業界特にタイヤ業界において、ここ数
年来、低燃費タイヤの開発が盛んに行われるよう
になつてきた。このような低燃費タイヤの開発に
は低発熱性ゴム組成物が不可欠であり、例えば、
特に乗用車用タイヤを目的として、特開昭57−
51503号、特開昭57−55204号、特開昭58−36705
号公報に記載されているように、結合スチレンと
ビニルル結合の含有率をコントロールしたスチレ
ン−ブタジエンゴム(SBR)を使用する方法が
あるが、これらの方法はSBR以外のゴム、特に
重車両用タイヤにもつとも広く使用されている天
然ゴムには全く応用できなかつた。 一方、特公昭50−38131号、英国特許第1185896
号、米国特許第2315855号及び特許第2315856号等
にニトロソキノリン類、ニトロソアニリン類等を
添加することにより、ゴム組成物の発熱性が改善
されることが記載されている。 (発明が解決しようとする課題) しかしながら、このようなニトロソ化合物は、
確かに発熱性を改善するが、特にポリイソプレン
ゴムに適用した場合、ポリマーのしやく解作用が
大きくゴム組成物の耐摩耗性を著しく低下させる
といつた欠点を有していた。また上記ニトロソ化
合物はポリイソプレンゴムに適用した場合には発
熱性を著しく改善するが、合成ゴム、例えばスチ
レン−ブタジエン共重合体ゴムやポリブタジエン
ゴム等に適用した場合、発熱性改良効果は余り期
待できなかつた。 従つて、本発明の目的は前記のような、天然ゴ
ムに応用することができなかつたり、ポリイソプ
レンゴムに適用した場合、しやく解作用が大きか
つたり、更にはスチレン−ブタジエン共重合体ゴ
ムやポリブタジエンゴムに適用した場合、余り発
熱改良効果が期待できなかつたりする問題を解決
して、このような欠点のない低発熱性ゴム組成物
を提供することにある。 (課題を解決するための手段) 本発明者らは、上記目的を達成するため、ニト
ロソ化合物以外の発熱改良剤について鋭意検討し
た結果、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明は天然ゴムおよびジエン系合
成ゴムからなる群から選ばれた少なくとも1種の
ゴム100重量部に、補強性充填剤20〜150重量部と
一般式 (式中のR1及びR2は同一でも異なつていても
よく、それぞれメルカプト基(−SH)、アミノ基
(−NH2)、トリフロロメチル基(−CF3)を示
す)で表されるチアジアゾール化合物0.1〜10重
量部を配合したことを特徴とする低発熱性ゴム組
成物に関するものである。 本発明において使用するゴムとしては、天然ゴ
ム、合成ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴム、ポリブタジエンゴム、ブチルゴ
ム等であり、これらのゴムを単独もしくは2種以
上併用することができる。 本発明において使用するチアジアゾール化合物
は発熱改良剤として配合するもので、その具体例
としては、2,5−ジメルカプト−1,3,4−
チアジアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−
1,3,4−チアジアゾール,2−アミノ−5−
トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾー
ル等があり、これらは単独であつても2種以上併
用してもよい。チアジアゾール化合物の配合量は
0.1〜10重量部、好ましくは0.25〜2重量部であ
る。 配合量が0.1重量部未満ではゴム組成物の発熱
改良効果がほとんど期待できず、10重量部を越え
るともはや効果がなくなるばかりか、ゴム組成物
の機械的性質が低下するため好ましくない。 本発明において使用する補強性充填剤としては
カーボンブラツクなどがあり、その配合量は、20
〜150重量部で、20重量部未満ではゴム組成物の
補強性が劣り、150重量部を越えると発熱性が著
しく悪化するばかりでなく、耐摩耗性等の物性が
著しく悪化する。 本発明においては、上記の補強性充填剤と発熱
改良剤以外に、必要に応じて軟化剤、老化防止
剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、加硫剤等の通常
ゴム工業で使用される配合剤を適宜配合すること
ができる。 また、本発明のゴム組成物は、タイヤ、コンベ
アベルト、ホース等のあらゆるゴム製品に適用で
きる。 (実施例) 以下、本発明を実施例及び比較例により詳細に
説明する。 実施例1〜3、比較例1〜3 天然ゴム100重量部にISAFカーボンブラツク50
重量部、ステアリン酸3重量部、N−(1,3−
ジメチルブチル)−N′−フエニル−p−フエニレ
ンジアミン1重量部、亜鉛華5重量部、N−オキ
シジエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフエン
アミド0.5重量部、硫黄2.5重量部に第1表に示し
た各種チアジアゾール化合物を5.75×10-3モル相
当量を配合した各種ゴム組成物をバンバリーミキ
サーを用いて混練りして作成し、反発弾性、ゾル
分子量について評価した。比較のため、発熱改良
剤を添加しないものおよびニトロソ化合物を添加
したものについても同様に評価した。結果を第1
表に示した。尚、評価方法は以下の通りである。 反発弾性:JIS K6301に従つて測定した。 ゾル分子量:未加硫ゴム組成物をテトラヒドロフ
ランに浸漬し48時間後、カーボンゲルを除
去した残液には、東洋曹達製High Speed
Liquid Chromatograph HLC−802Aを使
用してゾル分子量(Mw)を測定した。
ある。 (従来の技術) 省資源、省エネルギーの社会的要求に対応する
ため、ゴム業界特にタイヤ業界において、ここ数
年来、低燃費タイヤの開発が盛んに行われるよう
になつてきた。このような低燃費タイヤの開発に
は低発熱性ゴム組成物が不可欠であり、例えば、
特に乗用車用タイヤを目的として、特開昭57−
51503号、特開昭57−55204号、特開昭58−36705
号公報に記載されているように、結合スチレンと
ビニルル結合の含有率をコントロールしたスチレ
ン−ブタジエンゴム(SBR)を使用する方法が
あるが、これらの方法はSBR以外のゴム、特に
重車両用タイヤにもつとも広く使用されている天
然ゴムには全く応用できなかつた。 一方、特公昭50−38131号、英国特許第1185896
号、米国特許第2315855号及び特許第2315856号等
にニトロソキノリン類、ニトロソアニリン類等を
添加することにより、ゴム組成物の発熱性が改善
されることが記載されている。 (発明が解決しようとする課題) しかしながら、このようなニトロソ化合物は、
確かに発熱性を改善するが、特にポリイソプレン
ゴムに適用した場合、ポリマーのしやく解作用が
大きくゴム組成物の耐摩耗性を著しく低下させる
といつた欠点を有していた。また上記ニトロソ化
合物はポリイソプレンゴムに適用した場合には発
熱性を著しく改善するが、合成ゴム、例えばスチ
レン−ブタジエン共重合体ゴムやポリブタジエン
ゴム等に適用した場合、発熱性改良効果は余り期
待できなかつた。 従つて、本発明の目的は前記のような、天然ゴ
ムに応用することができなかつたり、ポリイソプ
レンゴムに適用した場合、しやく解作用が大きか
つたり、更にはスチレン−ブタジエン共重合体ゴ
ムやポリブタジエンゴムに適用した場合、余り発
熱改良効果が期待できなかつたりする問題を解決
して、このような欠点のない低発熱性ゴム組成物
を提供することにある。 (課題を解決するための手段) 本発明者らは、上記目的を達成するため、ニト
ロソ化合物以外の発熱改良剤について鋭意検討し
た結果、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明は天然ゴムおよびジエン系合
成ゴムからなる群から選ばれた少なくとも1種の
ゴム100重量部に、補強性充填剤20〜150重量部と
一般式 (式中のR1及びR2は同一でも異なつていても
よく、それぞれメルカプト基(−SH)、アミノ基
(−NH2)、トリフロロメチル基(−CF3)を示
す)で表されるチアジアゾール化合物0.1〜10重
量部を配合したことを特徴とする低発熱性ゴム組
成物に関するものである。 本発明において使用するゴムとしては、天然ゴ
ム、合成ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴム、ポリブタジエンゴム、ブチルゴ
ム等であり、これらのゴムを単独もしくは2種以
上併用することができる。 本発明において使用するチアジアゾール化合物
は発熱改良剤として配合するもので、その具体例
としては、2,5−ジメルカプト−1,3,4−
チアジアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−
1,3,4−チアジアゾール,2−アミノ−5−
トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾー
ル等があり、これらは単独であつても2種以上併
用してもよい。チアジアゾール化合物の配合量は
0.1〜10重量部、好ましくは0.25〜2重量部であ
る。 配合量が0.1重量部未満ではゴム組成物の発熱
改良効果がほとんど期待できず、10重量部を越え
るともはや効果がなくなるばかりか、ゴム組成物
の機械的性質が低下するため好ましくない。 本発明において使用する補強性充填剤としては
カーボンブラツクなどがあり、その配合量は、20
〜150重量部で、20重量部未満ではゴム組成物の
補強性が劣り、150重量部を越えると発熱性が著
しく悪化するばかりでなく、耐摩耗性等の物性が
著しく悪化する。 本発明においては、上記の補強性充填剤と発熱
改良剤以外に、必要に応じて軟化剤、老化防止
剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、加硫剤等の通常
ゴム工業で使用される配合剤を適宜配合すること
ができる。 また、本発明のゴム組成物は、タイヤ、コンベ
アベルト、ホース等のあらゆるゴム製品に適用で
きる。 (実施例) 以下、本発明を実施例及び比較例により詳細に
説明する。 実施例1〜3、比較例1〜3 天然ゴム100重量部にISAFカーボンブラツク50
重量部、ステアリン酸3重量部、N−(1,3−
ジメチルブチル)−N′−フエニル−p−フエニレ
ンジアミン1重量部、亜鉛華5重量部、N−オキ
シジエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフエン
アミド0.5重量部、硫黄2.5重量部に第1表に示し
た各種チアジアゾール化合物を5.75×10-3モル相
当量を配合した各種ゴム組成物をバンバリーミキ
サーを用いて混練りして作成し、反発弾性、ゾル
分子量について評価した。比較のため、発熱改良
剤を添加しないものおよびニトロソ化合物を添加
したものについても同様に評価した。結果を第1
表に示した。尚、評価方法は以下の通りである。 反発弾性:JIS K6301に従つて測定した。 ゾル分子量:未加硫ゴム組成物をテトラヒドロフ
ランに浸漬し48時間後、カーボンゲルを除
去した残液には、東洋曹達製High Speed
Liquid Chromatograph HLC−802Aを使
用してゾル分子量(Mw)を測定した。
【表】
第1表より、本発明のゴム組成物はポリマーの
しやく解作用がなく、発熱性が著しく改善されて
いることが明らかである。 実施例4〜6、比較例4〜6 スチレン・ブタジエン共重合ゴム(SBR1712)
137.5重量部に、ISAFカーボンブラツク65重量
部、ステアリン酸1重量部、亜鉛華3重量部、
1,3−ジフエニルグアニジン0.5重量部、ジベ
ンゾチアジルジスルフイド1.0重量部、硫黄1.5重
量部に第2表に示した各種チアジアゾール化合物
を5.75×10-3モル相当量を配合した各種ゴム組成
物をバンバリーミキサーを用いて混練して作成
し、反発弾性について評価した。比較のため発熱
改良剤を添加しないものおよびニトロソ化合物を
添加したものについても同様に評価した。結果を
第2表に示した。
しやく解作用がなく、発熱性が著しく改善されて
いることが明らかである。 実施例4〜6、比較例4〜6 スチレン・ブタジエン共重合ゴム(SBR1712)
137.5重量部に、ISAFカーボンブラツク65重量
部、ステアリン酸1重量部、亜鉛華3重量部、
1,3−ジフエニルグアニジン0.5重量部、ジベ
ンゾチアジルジスルフイド1.0重量部、硫黄1.5重
量部に第2表に示した各種チアジアゾール化合物
を5.75×10-3モル相当量を配合した各種ゴム組成
物をバンバリーミキサーを用いて混練して作成
し、反発弾性について評価した。比較のため発熱
改良剤を添加しないものおよびニトロソ化合物を
添加したものについても同様に評価した。結果を
第2表に示した。
【表】
第2表から明らかなように、本発明のスチレン
−ブタジエン共重合ゴム組成物は、ニトロソ化合
物を配合した比較例対比、発熱改良効果が著しい
ことがわかる。 (発明の効果) 以上説明してきたように、本発明のゴム組成物
は、ゴム成分に補強性充填剤および特定のチアゾ
ール化合物を特定量添加したことにより実施例に
示す結果からも明らかなように、比較例に使用し
たニトロソ化合物対発熱改良効果が改善され、ポ
リマーのしやく解作用も改善され低発熱性ゴム組
成物として広範囲の分野で利用価値が極めて大で
ある。
−ブタジエン共重合ゴム組成物は、ニトロソ化合
物を配合した比較例対比、発熱改良効果が著しい
ことがわかる。 (発明の効果) 以上説明してきたように、本発明のゴム組成物
は、ゴム成分に補強性充填剤および特定のチアゾ
ール化合物を特定量添加したことにより実施例に
示す結果からも明らかなように、比較例に使用し
たニトロソ化合物対発熱改良効果が改善され、ポ
リマーのしやく解作用も改善され低発熱性ゴム組
成物として広範囲の分野で利用価値が極めて大で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 天然ゴムおよびジエン系合成ゴムからなる群
から選ばれた少なくとも1種のゴム100重量部に、
補強性充填剤20〜150重量部と次の一般式 (式中のR1及びR2は同一でも異なつていても
よく、それぞれメルカプト基、アミノ基、トリフ
ロロメチル基を示す)で表されるチアジアゾール
化合物0.1〜10重量部を配合したことを特徴とす
る低発熱性ゴム組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63031868A JPH01207337A (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 低発熱性ゴム組成物 |
EP89301355A EP0333317B1 (en) | 1988-02-16 | 1989-02-13 | Low heat generation type rubber compositions |
ES89301355T ES2061971T3 (es) | 1988-02-16 | 1989-02-13 | Composiciones de caucho del tipo de baja generacion de calor. |
DE68912622T DE68912622T2 (de) | 1988-02-16 | 1989-02-13 | Kautschukmischungen mit niedriger Wärmespeicherung. |
US07/552,360 US5151468A (en) | 1988-02-16 | 1990-07-12 | Low heat generation rubber compositions containing thiadiazole compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63031868A JPH01207337A (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 低発熱性ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01207337A JPH01207337A (ja) | 1989-08-21 |
JPH0468338B2 true JPH0468338B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=12343024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63031868A Granted JPH01207337A (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 低発熱性ゴム組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5151468A (ja) |
EP (1) | EP0333317B1 (ja) |
JP (1) | JPH01207337A (ja) |
DE (1) | DE68912622T2 (ja) |
ES (1) | ES2061971T3 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10062861A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-27 | Henkel Teroson Gmbh | Geruchsreduzierte schwefel-vernetzende Kautschukmassen |
JP4895524B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2012-03-14 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
FR2951181B1 (fr) * | 2009-10-08 | 2011-10-28 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant un thiadiazole |
FR2974098B1 (fr) * | 2011-04-14 | 2013-04-19 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant un derive du thiadiazole |
US11535687B2 (en) | 2011-10-24 | 2022-12-27 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Silica-filled rubber composition and method for making the same |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB974915A (en) * | 1962-09-18 | 1964-11-11 | Exxon Research Engineering Co | Improvement in curing of halogenated elastomers |
US4288576A (en) * | 1978-09-15 | 1981-09-08 | Hercules Incorporated | 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazole as a cross-linker for saturated, halogen-containing polymers |
US4399262A (en) * | 1982-04-12 | 1983-08-16 | The B. F. Goodrich Company | Acrylate rubber compositions |
US4524185A (en) * | 1983-03-07 | 1985-06-18 | Federal-Mogul Corporation | Halogen-containing elastomer composition, and vulcanizing process using dimercaptothiodiazole and dithiocarbamate curing system |
-
1988
- 1988-02-16 JP JP63031868A patent/JPH01207337A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-13 EP EP89301355A patent/EP0333317B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-13 DE DE68912622T patent/DE68912622T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-13 ES ES89301355T patent/ES2061971T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-12 US US07/552,360 patent/US5151468A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68912622D1 (de) | 1994-03-10 |
EP0333317B1 (en) | 1994-01-26 |
EP0333317A1 (en) | 1989-09-20 |
JPH01207337A (ja) | 1989-08-21 |
DE68912622T2 (de) | 1994-06-23 |
ES2061971T3 (es) | 1994-12-16 |
US5151468A (en) | 1992-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0478274B1 (en) | Rubber composition | |
JP4493712B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP4754678B2 (ja) | 定着剤を有する短繊維強化材を含むゴム、およびその部材を有する、タイヤを含む製品 | |
JP3933207B2 (ja) | ゴム組成物及びその製造方法及び該組成物を用いたタイヤ | |
CN1139044A (zh) | 具有二氧化硅补强的胎面的轮胎 | |
DE10008641A1 (de) | Kautschukzusammensetzung | |
MXPA97008617A (en) | Composition of bearing band for plain | |
JPH10506673A (ja) | タイヤ・トレッド組成物 | |
EP0905189A1 (en) | Elastomer compositions and tires with threads thereof | |
JP2001233997A (ja) | ゴム組成物及びその製造方法 | |
JPH10151906A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JPH0468338B2 (ja) | ||
JP2002327093A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ | |
JP4487527B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP4629199B2 (ja) | ベルト用ゴム組成物及びベルト | |
JP2002020550A (ja) | ゴム組成物 | |
JP6517639B2 (ja) | ゴム組成物の製造方法 | |
JP2000136269A (ja) | ゴム組成物 | |
JP2001049047A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2000309665A (ja) | ゴム組成物 | |
JP2902021B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JPS61238501A (ja) | 耐久性の改善された空気入りタイヤ | |
JPH06122788A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JPS6395240A (ja) | 低発熱性ゴム組成物 | |
JPS62263239A (ja) | 低発熱性ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |