JPH0466553A - 高純度テレフタル酸の製造方法 - Google Patents

高純度テレフタル酸の製造方法

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JPH0466553A
JPH0466553A JP2177965A JP17796590A JPH0466553A JP H0466553 A JPH0466553 A JP H0466553A JP 2177965 A JP2177965 A JP 2177965A JP 17796590 A JP17796590 A JP 17796590A JP H0466553 A JPH0466553 A JP H0466553A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利月公顆 本発明は、高純度テレフタル酸の製造方法に関し、詳し
くは、ｐ−キシレンを液相にて接触酸化して得られた４
−カルボキシヘンズアルデヒドを主たる不純物として含
む粗テレフタル酸を反応器中で水素添加触媒にて水素の
存在下に処理を行なって高純度テレフタル酸を製造する
方法において、反応器から活性の低下した水素添加触媒
を一部抜き取り、新鮮な触媒を充填した後、定常状態よ
りも多量の４−カルボキシヘンズアルデヒトを含有する
粗テレフタル酸を反応器に供給するか、又は定常状態に
おけるよりも低い水素分圧下に定常状態に至るまで、処
理を行なうことによって、４カルポキシヘンズアルデヒ
ドを一定の許容される低含量幅にて含有する高純度テレ
フタル酸を安定して得ることができる定常状態に速やか
に到達させることができる高純度テレフタル酸の製造方
法に関する。
３［来の一１１巷 ポリエステル繊維の製造には、高純度テレフタル酸が原
料として要求される。かかる高純度テレフタル酸は、例
えば、特公昭４１−１６８６０号公報に記載されている
ように、通常、Ｐ−キシレンを液相にて接触酸化して４
−カルボキシベンズアルデヒドを主たる不純物として０
．１〜０．４重量％程度含む粗テレフタル酸を得、次い
で、その粗テレフタル酸を水スラリーとして反応器に導
き、高温高圧下に水溶液と腰活性炭に担持させた粒状パ
ラジウム触媒にて処理を行なうことによって製造されて
いる。このような処理の定常状態（、こおいては、高純
度テレフタル酸に含まれるカルボキシヘンズアルデヒド
含量は、［，１〜２５ｐｐｍ程度である。
しかしながら、上記のような高純度テレフタル酸の製造
において、４−カルボキシベンズアルデヒトの処理の効
率は経時的に低下する。このような処理効率の低下は、
種々の要因によるが、主たる原因は、水素添加触媒の活
性の低下による。このため、水素添加触媒は、従来、Ｌ
記処理の間に定期的に交換されている。
一般に、水素添加触媒は、特に初期活性が高く、従って
、反応器内のすべての活性の低下した水素添加触媒を一
括して交換するときは、過剰な水素添加反応による副生
成物を生しるのみならず、４カルポキシヘンズアルデヒ
ドが過度に還元されて、製品とし７てのテレフタル酸の
純度の安定性が著しく損なわれる。
更に、触媒交換後の処理開始時において、相テレフタル
酸が触媒の活性炭上に吸着されて、発熱反応が起こるの
で、新鮮な触媒は破砕しやすい。
このように破砕した触媒は製品テレフタル酸中に混入す
ることがある。
そこで、従来、水素添加触媒の寿命の延長を図るために
、反応器内の活性の低下した水素添加触媒を、その全量
を一括して交換せず、一部のみを新鮮な触媒に交換し、
残余は、活性の低下した触媒をそのままに再充填するこ
とが、例えば、東ドイツ特許第２１２．１６２号に記載
されている。
かかる方法によれば、触媒寿命を延長化し得ても、一部
の触媒を交換した後は、従来、製品高純度テレフタル酸
が許容される一足幅の低含量の４カルポキシヘンズアル
デヒトを有する定常状態に到達するまでに長期間を必要
としており、特に、工業的な大量生産においては、原料
費用、規格外製品の発住及び時間のすべてに、損失が著
しく大きい。
発−明尤解一決−レよ−う一ζｆｌｕｆｆ本発明は、従
来の高純度テレフタル酸の製造における上記した問題を
解決するためになされたものであって、活性の低下した
水素添加触媒を一部交換した後、４−カルボキシヘンズ
アルデヒドを一定の許容される低含量幅にて含有する高
純度テレフタル酸を安定して得ることができる定常状態
に速やかに到達させることができる高純度テレフタル酸
の製造方法を提供することを目的とする。
艮−七解訣工廷修ｑ手段 本発明による第１の方法は、ｐ−キシレンを液相にて接
触酸化して得られた４−カルボキシヘンズアルデヒトを
主たる不純物として含む粗テレフタル酸を反応器中で水
素添加触媒にて水素の存在下に処理を行なって高純度テ
レフタル酸を製造する方法において、反応器から活性の
低下した水素添加触媒を一部抜き取り、新鮮な触媒を充
填した後、定常状態よりも多量の４−カルボキソヘンス
アルデヒトを含有する粗テレフタル酸を反応器乙こ供給
して定常状態に至るまで、処理を行なうことを特徴とす
る。
本発明による第２の方法は、上記した方法において、反
応器から活性の低下した水素添加触媒を一部抜き取り、
新鮮な触媒を充填した後、定常状態におけるよりも低い
水素分圧下に定常状態に至るまで、処理を行なうことを
特徴とする。
本発明の方法において、「定常状態」とは、ｐキシレン
を液相にて接触酸化して得られた４カルボキシベンズア
ルデヒドを主たる不純物として含む粗テレフタル酸を反
応器中で水素添加触媒にて水素の存在下に処理を行なっ
て高純度テレフタル酸を製造する方法において、一定幅
の低含量の４−カルボキシベンズアルデヒドを含有する
高純度テレフタル酸を安定して得ることができる状態を
いう。
水素添加触媒の活性の低下は、得られるテレフタル酸中
の４−カルボキシベンズアルデヒド含量の増大によって
知ることができる。また、一般に、製品として得られる
テレフタル酸の品質は、その３４０ｎｍにおける透過率
とも相関するため、工業的な高純度テレフタル酸の製造
においては、通常、４−カルボキシベンズアルデヒド含
量と３４０ｎｍにおける透過率によって、その純度が判
定されており、処理の定常状態においては、このように
、４−カルボキシベンズアルデヒド及び上記透過率があ
る幅の管理値に保持されている。従って、これらの管理
値が前記定常状態をはずれたとき、反応器内の水素添加
触媒が一部、新鮮な触媒と交換される。
水素添加触媒を一部交換した後、粗テレフタル酸の水素
添加反応を再開した時点においては、前述したように、
触媒の活性が高いために、通常、粗テレフタル酸の水素
添加によって得られるテレフタル酸は、４−カルボキシ
ベンズアルデヒド含量が著しく低く、従って、得られる
テレフタル酸の透過率は高い。
水素添加触媒の活性低下の度合いにもよるが、触媒の一
部交換においては、通常、反応器の触媒の２０〜７０％
が新鮮な触媒と交換される。このようにして、反応器の
触媒を一部、新鮮な触媒と交換した後、反応器に原料で
ある粗テレフタル酸の水スラリーを供給し、高温高圧下
に水溶液とし、処理を再開する。
本発明においては、このような処理の再開時に、反応が
安定した後、定常状態よりも多量の４−カルボキシベン
ズアルデヒドを含有する粗テレフタル酸を反応塔に供給
するか、又は定常状態におけるよりも低い水素分圧下に
、定常状態に至るまで、処理を行なう。勿論、処理の再
開時に、反応が安定した後、定常状態よりも多量の４−
カルボキシベンズアルデヒドを含有する粗テレフタル酸
を反応器に供給すると共に、定常状態におけるよりも低
い水素分圧下に、定常状態に至るまで、処理を行なえば
、−層、短時間にて定常状態に至らせることができる。
通常、処理の定常状態においては、原料粗テレフタル酸
は、２４〜３０重量％濃度の水スラリーとして反応器に
供給される。水素添加の反応条件は、温度２５５〜３０
０°Ｃ１圧力１０〜ｔ　１０　ｋｇ／　ｃｆ　、水素分
圧０．５〜２０　ｋｇ　／　ｃｆ程度である。
また、水素添加触媒としては、例えば、活性炭に担持さ
せたパラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、
イリジウム、白金、白金黒、パラジウム黒、鉄、コバル
ト−ニッケル等が用いられる。
溌１Ｆ邦函果 以上のように、水添塔の触媒の一部を新鮮な触媒に交換
した後、定常状態よりも多量の４−カルボキシベンズア
ルデヒドを含有する不純テレフタル酸を反応塔に供給す
るか、又は定常状態におけるよりも低い水素分圧下に、
定常状態に至るまで、反応を行なわせることによって、
反応が定常状態に到達するまでの時間を著しく短縮する
ことができる。
実施炎 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
先ず、後述する実施例にて用い６劣化しまた水素添加触
媒の活性を示ずｆコク己、二劣化触媒のみＧこＪ“る反
応を行なった。
参考例 ４−カルボキン・＼ンズアルデし１を３６００ｐｐｍ含
有する粗テレフタル酸３０ｇと水２　ｌｏｇとを活性炭
に担持させた０５重量％パラジウ１、触媒Ｏ３ｇと共に
５００ｍ１容量のオートクレーブに仕込み、攪拌しつつ
、２８０°Ｃに加熱し、次いで、オートクレーブ内に水
素分圧が７ｋｇ／ｃｆｆｌＧとなるように水素を導入し
て、処理を１時間行なった。
得られたテレフタル酸における４−カルボキシベンズア
ルデヒド含量は４００ｐｐｍであった。
以下の実施例では、種々の割合の劣化触媒と新鮮触媒と
の混合物を用いて、粗テレフタル酸中の４−カルボキシ
ヘンズアルデヒト含量を第１の条件として、また、反応
における水素分圧を第２の条件とし、これらを変動さ１
↓で、４−カルホキシヘンズアルデヒ］を含む粗テレフ
タル酸の水素添加処理を１時間行なって、４−カルボキ
シ−、ンズアルデヒドを処理し、得られる製品テレフタ
ル酸中の４−カルボキシヘンズアルデヒト含量を調べた
。
このような実施例によって、１時間の反応によって、処
理が定常状態に至ったかどうかを明らか！こした。定常
状態は、こごでは、得られた製品うレフタル酸中の４−
カルボ：髪う／ヘンズアルデヒト含量が１０〜１２ｐｐ
ｍであるとき（実施例４及び実施例８）と定めメじ。
実施例１ 水素添加触媒として、前記参考例に示す劣化触媒０．０
３　ｇと活性炭に担持させた０、　５重量％パラジウム
触媒の新鮮品０．２７８どの混合物を用いた。
４−カルボキシベンズアルデヒドを３６００ｐｐｍ含有
する粗テレフタル酸３０ｇと水２１０ｇとを上記混合触
媒０．３ｇと共に５００ｍ１容量のオー１゛クレープに
仕込み、攪拌しつつ、２８０°Ｃに加熱し、次いで、オ
ートクレーブ内に水素分圧が２ｋｇ／　Ｃ＋ｆｌ　Ｇと
なるように水素を導入して、処理を１時間行なった。
得られたテレフタル酸におＬＪる４−カルボキシヘンズ
アルデヒト含量は１０ｐｐｍであった。
実施例２〜８ 水素添加触媒として、第１表に示す重量比にて劣化触媒
と新鮮触媒とを混合した触媒０．３８を用い、水素分圧
及び／又は原料テレフタル酸中の４カルボキシ−・ンズ
アルデヒト含量を代えた以夕（は、実施例１と同し条（
４十に処理を行なった。
得られたテレフタル酸における４−カルボキシヘンズア
ルデピト含量を第１表にボす。
比較例１〜７ 水素添加触媒と（、て、第１表に示ず重量比にて劣化触
媒と新鮮触媒とを混合した触媒０．３ｇを用い、水素分
圧を代えた以夕（は、実施例１と同し条件下６．て処理
を行なった。
得られたテレフタル酸における４−カルボキシベンズア
ルデヒド含量を第１表に示す。
実施例１〜３は、水素分圧を定常状態の１１ｋｇ／ｃｆ
ｆｌＧ（実施例４、原料テレフタル酸中の４−カルボキ
シベンズアルデヒド含量は３６００ｐｐｍ、製品テレフ
タル酸中の４−カルボキシベンズアルデヒド含量は１０
〜１２ｐｐｍ）に対し７て、１２〜４ｋｇ／　ｃ［Ｇに
低域させることによって、処理を開始して１時間後には
、定常状態と同し品質のテレフタル酸を得るごとができ
ることをポし、従って、例えば、この後に水素分圧を１
１ｋｇ／ｃｆｆｌＧに高めて、定常状態で処理を行なう
ことができろ。
また、実施例１〜４は、触媒の経時的な劣化をモデル的
に示しており、従って、実施例１〜４によって、処理開
始時に水素分圧を定常状態よりも低減することによって
、処理を開始して、１時間以内に定常状態に至ることを
示している。
同様に、実施例５〜７は、水素分圧を定常状態の１１　
ｋｇ／ｃＩＩＹＧ　（実施例８、原料テレフタル酸中の
４−カルボキシベンズアルデヒド含量は２４００　ｐｐ
ｍ、製品テレフタル酸中の４−カルボキシベンズアルデ
ヒド含量は１２　ｐｐｍ）に対して、水素分圧を２〜５
　ｋｇ　／　ｃ＋ｆｌ　Ｇに低減させると共に、処理開
始時の粗テレフタル酸中の４−カルボキシベンズアルデ
ヒド含量を４２００ｐｐｍとすることによって、処理を
開始して１時間後には、定常状態と同じ品質のテレフタ
ル酸を得ることができることを示し、従って、例えば、
この後に水素分圧を１１ｋｇ／ｃ＋ｆｌＧに高めると共
に、粗テレフタル酸中の４−カルボキシベンズアルデヒ
ド含量を２４００ｐｐｍとして、処理を定常状態で行な
うことができる。
また、実施例５〜８は、触媒の経時的な劣化をモデル的
に示しており、従って、実施例５〜８によって、処理開
始時に水素分圧を定常状態よりも低減することによって
、処理を開始して、１時間以内に定常状態に至ることを
示している。
比較例１〜３は、触媒の経時劣化及び粗テレフタル酸中
０４−カルボキシベンズアルデヒド含量において、実施
例１〜３に対応しているが、水素分圧が７　ｋｇ　／　
ｃｆｆｌ　Ｇであって、定常状態に比べて、十分に低減
していないので、処理を開始して１時間後には、得られ
るテレフタル酸中０４−カルボキシベンズアルデヒド含
量が極端乙こ低く、処理が定常状態に至っていない。比
較例４及び５は、更に、触媒が経時的に劣化した状態を
示し、触媒の劣化が進行したために、目的とする純度の
テレフタル酸を定常状態として得るごとができない。
比較例６及び７は、実施例５及び８に対応し、比較例６
に対する実施例５にみられるように、処理開始時の原料
テレフタル酸中の４〜カルポキシヘンズアルデヒド含量
を高めることによって、速やかＱこ処理を定常状態に至
らせることができる。
比較例６から比較例７に触媒の劣化が進行すると、目的
とする純度のテレフタル酸を定常状態として得るごとが
できない。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ｐ−キシレンを液相にて接触酸化して得られた４
    −カルボキシベンズアルデヒドを主たる不純物として含
    む粗テレフタル酸を反応器中で水素添加触媒にて水素の
    存在下に処理を行なつて高純度テレフタル酸を製造する
    方法において、反応器から活性の低下した水素添加触媒
    を一部抜き取り、新鮮な触媒を充填した後、定常状態よ
    りも多量の４−カルボキシベンズアルデヒドを含有する
    粗テレフタル酸を反応器に供給して定常状態に至るまで
    、処理を行なうことを特徴とする高純度テレフタル酸の
    製造方法。
  2. （２）ｐ−キシレンを液相にて接触酸化して得られた４
    −カルボキシベンズアルデヒドを主たる不純物として含
    む粗テレフタル酸を反応器中で水素添加触媒にて水素の
    存在下に処理を行なつて高純度テレフタル酸を製造する
    方法において、反応器から活性の低下した水素添加触媒
    を一部抜き取り、新鮮な触媒を充填した後、定常状態に
    おけるよりも低い水素分圧下に定常状態に至るまで、処
    理を行なうことを特徴とする高純度テレフタル酸の製造
    方法。
  3. （３）水素添加触媒が活性炭に担持させた粒状パラジウ
    ム触媒であることを特徴とする請求項第１項又は第２項
    記載の高純度テレフタル酸の製造方法。
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