JPH0466096A - 水易溶性フラボノール配糖体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、水易溶性フラボノール配糖体の製造法に関
し、詳しくはクエルセチン配糖体にガラクトース残基と
グルコース残基を転移させて、クエルセチン配糖体の改
質を図シ、食品業界、医薬品業界、香粧品業界での利用
の便宜を図るものである。

〔従来の技術〕

フラボノール配糖体は、一般に水に難溶性の物質である
。それゆえ、フラボノール骨格に由来する抗酸化機能、
紫外線吸収機能、その他フラボノール骨格の有用な機能
を産業上の利用に当って制約を受ける。この問題の解決
法として、フラボノイドの一つであるルチンを一旦アル
コール若しくは多価アルコールに溶解させた後、無機顔
料の粒子表面に微小結晶状に析出させる方法が提案され
ている（特開昭６Ｏ−２０８９０８）。しかし、この場
合もルチン及びクエルセチンは、結晶状態となっている
ため、フラボノイドの持つ機能を充分に発揮することが
できず、また、用途が限定される。このように取シ扱い
の難しいルチンをシクロデキストリンで包接化合物とし
て水への溶解速度の改善を図る方法などが知られている
が、これらの方法は、水難溶性のフラボノイドの根本的
な水に対する溶解度の改善方法とはいえない。これらの
物質の改質法として、ルチンのフェノール性水酸基に２
−ヒドロキシエチル基を導入してトロキセルチンに導く
方法やルチン若しくはクエルセチンのフェノール性水酸
基に２，３−ジヒドロキシプロピル基またはホスフェー
ト基を導入する方法（特開平１−８０８４７６）が提案
されている。

また、ルチンやルチンに部分加水分解作用を有する酵素
を作用させて得られるクエルセチン−３−モノグルコシ
ド（以下、イソケルセチント称ス）にでん粉質の存在下
糖転移活性を有する酵素（ＥＣ２，４，１，１９）を用
いてブドウ糖を転移させて、改質を図る方法（特公昭５
４−８２０７８、特開平１−２１８２９８）なども提案
されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

クエルセチンまたはルチンのアグリコン部のフェノール
ｔｌ酸基に２−ヒドロキシエチル基あるいは２．３−ジ
ヒドロキシプロピル基若しくはホスフェート基を導入し
てルチンの改質を図る方法は、クエルセチン骨格に由来
する共役糸に電子的な影響を殆ど及ぼさないため、母体
化合物の紫外線吸収特性がほぼそのまま保持されている
。しがし、クエルセチン若しくはクエルセチン配糖体の
アグリコン骨格中のフェノール性水酸基に由来する抗酸
化特性が消失若しくは大幅な減少をきたすといった大き
な問題点がある。一方、ルチンまたはイソケルセチンに
糖転移活性を有する酵素を作用させてブドウ糖を転移さ
せた糖転移クエルセチン配糖体は、フェノール性水酸基
に基づく抗酸化特性を維持しつつ、かつ、母体化合物の
紫外線吸収特性を保持している。それゆえ、酸化防止剤
として食品添加物などに、また紫外線吸収剤として日焼
は防止化粧料などに配合され、はぼ満足すべき結果を与
えるが、食品加工時によく用いられるα−１，４−グル
カンマルトヒドラーゼ（ＥＣ８，２，１，２）およびα
−１，４−グルカングルコヒドラーゼ（ＥＣ８，２，１
，８）＋７）作用によシ、糖鎖構造部が部分加水分解を
受けて、それに伴って溶解度に変化をきたすといった問
題点がある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は、上記問題点を鑑みてクエルセチン配糖体の
持つ紫外線吸収機能や抗酸化性機能等の優れた長所は保
持しつつ、クエルセチン配糖体の糖鎖構造部にガラクト
ーク残基とグルコース残基を導入することにより、クエ
ルセチン配糖体の糖転移生成物が安定であシ、且つ水溶
性を発現するかどうかを鋭意検討した結果、β−ガラク
トシダーゼは、乳糖やガラクトオリゴ糖を加水分解する
作用と同時にガラクトース残基転移作用によってクエル
セチン配糖体のグルコース残基に転移し、その結合様式
は主としてグルコース残基の４位の水酸基以外の位置で
結合し、一方、グルコース残基転移酵素はグルコース残
基の４位の水酸基とα−１，４結合するという知見に基
づいて本発明に至ったものである。以下、詳細に説明す
る。

この発明の水溶性フラボノール配糖体の製造法は、クエ
ルセチン配糖体を原料として、これにガラクトース源と
β−Ｄ−ガラクトシド　ガラクトヒドラーゼ（ＥＣ８，
２，１，２Ｂ、以下β−ガラクトシダーゼと称す）を作
用させて、β−ガラクトシダーゼの持つガラクトース残
基転移作用により、乳糖またはガラクトオリゴ糠中のガ
ラクトース残基をクエルセチン配糖体に等モル以上転移
させ、次いで、でん粉質にグルコース残基転移活性を有
する酵素を作用させてグルコース残基を等モル以上転移
させることによシ目的が達せられる。

本発明でいうクエルセチン配糖体は、ルチン（クエルセ
チン　３−ルチノシド）、イソケルセチン（クエルセチ
ン　３−グルコシド）、ベルタトシト（クエルセチン　
３−アラビノグリコシド）が採用される。イソケルセチ
ンは、ルチンにα−Ｌ−ラムノシダーゼを公知の方法（
Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ。

（ｈｅｍ、、　８１巻１８８〜１８６頁（１９６７年）
）で作用させたものが採用される。また、ベルタトシド
は市販品が用いられる。

本発明に用いるガラクトース源は、β−ガラクトシダー
ゼの基質となシ、ガラクトース残基の１分子以上が該ク
エルセチン配糖体に転移され得るものであればよく、例
えば、乳糖単独、乳糖に公知の方法（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉ
ｏｌ、（ｈｅｍ、、　４８巻３０５３〜３０６１頁（１
９８４年））でガラクトース残基を転移させて得られる
ガラクトオリゴ糖あるいは乳糖を起源とする市販のガラ
クトオリゴ糖、または大豆などの豆を起源とするガラク
トオリゴ糖、その他が挙げられる。ガラクトース源の添
加量は、反応混合物全体に対して１〜８０重量％の量で
よく、望ましくは１０〜７０重量％、よシ望ましくは２
０〜６０重量％程度の量が好適である。

この発明に使用するβ−ガラクトシダーゼは、バチルス
　サーキュラ：ｙ　ス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｉｒｃｕ
ｌａｎｓ　）バチルス　マセランス（Ｂｌｍａｃｅｌａ
ｎｓ　）などのパチルヌ属、ラクトバチルス　ブルガリ
カス（ｌａｃｔＯｂａｃｉｌｌｕｓ　ｂｕｌｇａｒｉｃ
ｕｓ）、ラクトバチルス　ラクチス（Ｌ、１ａｃｔｉｓ
）、ラクトバチルス　フ０ランタルム（Ｌ、ｐｌａｎｔ
ａｌｕｍ　）等のラクトバチ／１／ヌ属、エシェリヒア
　コリ（１：５ｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）等のエ
シェリヒア属、アヌベルギルス　オリーゼ（Ａａｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ　）、　アスベルギｐ７＝
ガー（Ａ、ｎｉｇｅｔ）等のアスベルギ／”　／’　属
、クリベロミセスラクチス（［ｌｕｙｖｒｏｍｙｃｅａ
　１ａｃｔｉｓ　）、クリベロミセス　フラギリヌ（Ｋ
、ｆｒａｇｉｌｉｓ　）等のクリベロミセス属、ストレ
プトコッヵス　サーモフィルス（５ｔｒｅｐｔｏｃｏｃ
ｃｕｓ　ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ　）等のストレプト
コツカス属、へりクス　ポマチア（Ｈｅｌｉｘ　ｐｏｍ
ａｔｉａ　）等のへりクス属、ペニシリウム　クリソゲ
ナム（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｒｙｓｏｇｅｎｕｍ
　）、ペニシリウム　ムルチカラー（ｐｏｍｕｌｔｉｃ
ｏｌｏｒ　）等のペニシリウム属、す、ツカロミセヌフ
ラギリス（５ａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｒｇｉｌｉ
ｓ　）等のサツカロミセス属、その餌等の微生物を起源
とするもの、ホラ貝（（ｈａｌｏｎｉａ　ｌａｍｐａｓ
　）等の貝類を起源とするもの、ジャック　ビーン（和
名：タチナタマメ、（ａｎａｖａｌｉａ　ｅｎｓｉｆｏ
ｒｍｉｓ）などの植物を起源とするもの、あるいは牛の
肝臓や曙乳−動物の小腸を起源とするものが知られてお
シ、いずれもこの発明に自由に使用することができる。

これらの酵素は、必ずしも精製して使う必要はなく、通
常は粗酵素で目的を達成しうる。また、市販の酵素剤（
例えば、大和化成株式会社製、商品名ＢＩＯＬＡＣＴＡ
　　ＧＩＯ，天野製薬株式会社製、商品名ラクターゼ　
Ｆ「アマノ」およびラクターゼ　ＹＬ「アマノ」、株式
会社ヤクルト本社製、商品名ラクターゼ　Ｙ−ＡＯｌＫ
、Ｉ化成株式会社製商品ラクターゼ　Ｐｌその他等）も
使用することができる。また、クエルセチン配糖体とガ
ラクトース源を添加した培養液に、β−ガラクトシダー
ゼを添加する代シに、糖転移活性を有するβ−ガラクト
シダーゼ生産菌を植菌し、発酵法によシ糖転移反応を行
うこともできる。さらに、β−ガラクトシダーゼあるい
はβ−ガラクトシダーゼを生産する微生物を常法に従っ
て固定化したものを使用して反応を進めてもよい。これ
らのβ−ガラクトシダーゼは、単一種の微生物、植物又
は動物を起源とするものを用いても、起源の異なる２種
以上の酵素を併用することができるし、また、β−ガラ
クトシダーゼ生産菌を２種以上植菌して発酵法により糖
転移反応を行ってもよい。

β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定されるもの
ではない。この酵素の使用量は、起源および酵素の剤形
によって大きく変動する。例えば同一酵素を用いる場合
でも、酵素溶液として使用するか、あるいは固定化して
用いるかによってもその使用量は異なる。そのため、一
義的には決められないので一例を挙げて示すと、Ｂ　Ｉ
　０ＬＡＣＴＡ　　Ｇ−１０を使用するときは通常１０
〜２０００単位／ｆ基質程度の量が有利である。尚、酵
素単位については実施例において詳述される。また、酵
素の活性化剤として、必要に要してＭ　ｎ２”、　Ｍｇ
　２”。

２＋ Ｃａ　　等の金属イオンを酵素と併用してもよい。その
添加量は通常微量でよく、反応混合系に対して０．１〜
５００　ｐｐｍの範囲から選択される。この転移反応に
おける反応系のｐｌ（は、使用する酵素の至適ＰＨ付近
が望ましく、通常約２〜９の範囲から選択されるのがよ
い。また、この転移における反応系の温度は、使用する
酵素の至適温度付近が望ましく、通常２０〜７０℃の範
囲から選択されるのがよい。

次いで、このようにしてガラクトーヌ残基を転移させた
フラボノール配糖体に、でん粉質とグルコース残基転移
活性を有する酵素を作用させたガラクトーヌ残基転移フ
ラボノール配糖体にグルコース残基を転移させる。

この発明に使用するでん粉質としてはグルコース残基転
移酵素の基質となり、そのグリコース残基の１分子以上
がガラクトーヌ転移フラボノール配糖体に転移されうる
ものであればよく、アミロース、アミロペクチン、でん
粉、でん粉液化物、でん粉糖化物、シクロデキストリン
などが用いられる。

グルコース残基転移活性を有する酵素としては通常、ジ
クロデキストリングルカットランスフェラーゼ（ＥＣ２
，４，１，１９，以下ＣＧＴａｓｅと称す）が採用され
る。ＣＧＴａｓｅは、バチ）ｖヌサ−キ、　ラ：ｙ　７
　（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）、バチル
ス　マセランス（ＥＬ　ｍａｃｅｒａｎｓ　）　、バチ
ルヌヌ７７０ｔ−モフイｔｖｙ　（Ｂ、５ｔｅａｒｏ電
ｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ　）、ｙ＜チｌＩｙヌ）ガテリ
ウム（Ｂ、ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）などのパチルヌ属、
クレブシーラ　ニューモ＝　７　ｘ　（Ｋｌｅｂｓｉｅ
ｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ　）などのクレプシーラ
属などの細菌によって生産されることが知られておシ、
いずれもこの発明に自由に使用することができる。これ
らのＣＧＴａＳｅは必ずしも精製して使用する必要はな
く、通常は粗酵素で目的を達成しうる。また、市販の酵
素剤（例えば、天野製薬株式会社製、商品名コンチザイ
ム）を使用することができる。これらの（Ｇ’ｌ’ａ　
ｓ　ｅは、単一の微生物を起源とするものを用いても、
起源の異なる２種以上の酵素を併用してもよいことはい
うまでもない。

でん粉質の添加量は、原料のクエルセチン配糖体の２０
倍量以下でよく、この範囲においてことに約１〜６倍量
が好適である。

ＣＧＴａａｅの添加量は特に限定されるものではない。

この酵素の使用量は起源、および剤形によって大きく変
動する。例えば同一酵素を用いる場合でも、酵素溶液と
して使用するか、あるいは固定化して用いるかによっプ
もその使用量は異なる。そのため、一義的には決められ
ないので一例を挙げて示すと、バチルス　マセランス由
来のＣＱ７ａ　ｓ　ｅを採用する場合は、通常５〜２０
０単位／ｆ基質　程度の量が好適である。

この転移反応におけるｐＨは、使用する酵素の至適ｐＨ
付近が望ましく、通常約２〜１０の範囲から選択される
。また、この転移における反応系の温度は、使用する酵
素の至適温度付近が望ましく、通常２０〜８０°Ｃの範
囲から選択きれるのがよい。

このようにして、本発明のガラクトーヌ残基とグルコー
ス残基が転移した水易溶性フラボノール配糖体が簡単な
操作により、収率よく製造することができ、本発明の目
的は達せられる。さらに、所望により反応系をイオン交
換樹脂又はイオン交換膜等による処理、ホーラスポリマ
ー構造を有すル樹脂、シリカゲル、アルミニウムオキシ
ド、セルロース、その他等を吸着剤とする吸着クロマト
グラフ処理、活性度、アルキルシリル化シリカゲル又は
アリールシリル化シリカゲル等を吸着剤とする逆相分配
クロマトグラフ処理、あるいはその他の方法によって精
製してもよい。

〔この発明の作用及び効果〕

本発明によって得られたフラボノール配糖体の混合物は
、いずれもクエルセチン配糖体にガラクトース残基とグ
ルコーヌ残基が転移しておシ、その結果、水に対する溶
解度が極めて高く、それらの有する色（相）、抗酸化性
及び、紫外線吸収性などを水系の溶媒中で有効に発揮さ
せることができる。

実験例 純水にルチン、イソケルセチン、実施例１による本発明
品１、実施例２による本発明品２及び実施例８による本
発明品８を加熱溶解後、４°Ｃで１週間放置したときの
沈澱の有無及びその量を観察する。

表中の記号 ：沈澱なし ＋：沈ｇ＃あシ ←：沈沈澱− ←←：沈澱非常に多い 以下に本発明の実施例を示す。

（β−ガラクトシダーゼ活性の測定） ０．１％ｐ−ニトロフェニル−β−Ｄ−ガラクトグリコ
シドを含有する０、０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨは酵素の
至適１）Ｈに調整する）　０．２　ｍｌに、０．０５Ｍ
リン酸緩衝液に適度に希釈した酵素溶液（２〜５ミリ単
位）　０．１　ｍｌを加えて４０°Ｃで１５分反応させ
た後、反応液に１Ｍ炭酸ナトリウム液２　ｍｌを加えて
反応を止め、分光光度計を用いて１Ｍ炭酸ナトリウム液
を対照として４２０１ｍでの吸光度を測定し、次式によ
シ酵素単位を求める。

酵素単位−吸光度ｘｏ、０１ｘｌ／酵素濃度（ｆ／　ｍ
ｌ　） 尚、これらの条件下でのｐ−ニトロフェノールの分子吸
光係数は１５，０００であって、上記式羨シ求めた１酵
素単位は１分間当ｐｐ−二トロフェニルーβ−Ｄ−ガラ
クトシドからｐ−ニトロフェノ−１ｖ１μＭを遊離させ
る量に相当する。

（ガラクトーヌ残基転移クエルセチン配糖体の定量法） 高速液体クロマトグラフィーにより、下記の条件で測定
した。

カラム：マイクロポンダパック　Ｃ１８、カラム径４．
６　ｗｍ　、カラム長２５０５ｍ溶謀：メタノール／ア
セトニトリル／　酢酸、／　水−７／１／１／１２ 流速：１ｍｌ／分 検出器：紫外・可視分光検出器 測定波長：８５０ｎｍ 反応収率は次式で求めた。

尚、この測定条件では、原料クエルセチン配糖体のピー
クと反応生成物のピークは完全に分離した。

実施例１ ０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）１００１１１に乳
糖２５０ｆを加えて６０°Ｃに加熱・溶解させ、この溶
液に〜チン２０？含有ジメチルスルフオキシド液１００
露ｌと大和化成株式会社製バチルス　サーキュランヌ由
来のβ−ガラクトシダーゼ（酵素力価２０，０００）Ｉ
Ｐを加えて６０°Ｃで４時間攪拌した。反応終了後混合
物を水１１で希釈し、スチレンージビニールベンゼン共
重合体からなるポーラスポリマー７００　ｍｌを充填し
たカラムに１時間で通液し、次いでイオン交換水５１を
１．５時間で通液した。次いで、４ＱＶ／Ｖ％メタノー
／Ｌ／２１を１時間で通液ば吸着物を溶出した。このメ
タノール液を濃縮して、黄色の固形物２５？を得た。

得られた固形物から１岬を取シだし、これにイオン交換
水１０ｇ／を加えて溶かし、ガラクトーヌ残基転移ルチ
ン誘導体の定量に供した。その結果、ガラクトース残基
の転移ルチン誘導体は５成分から構成され、その収率は
６０％であった。

次いで、ガラクトース残基転移ルチン混合物２０ｆと可
溶性デキストリン１００ｆ’を０．１Ｍリン酸緩衝液（
ｐＨ７，０）５００ｇ／に溶解させ、バチルス　メガテ
リウム由来のＣＧＴａＳｅを１０ユニツト／可溶性デキ
ストリン？量を添加して５０°Ｃにて１６時間保持した
。

反応終了後混合物を水１１で希釈し、ヌチレンージビニ
ールベンゼン共重合体からなるポーラスポリマ−７０（
１＋ｌを充填したカラムに１時間で通液し、次いてイオ
ン交換水５１を１．５時間で通液した。次イテ、４ＱＶ
／Ｖ＊）ＩＩ／−／Ｉ／２１を１時間で通液して吸着物
を溶出した。このメタノール液を濃縮して、黄色の固形
物８２ｆを得た。得られた固形物からＩＷｖを取シだし
、これにイオン交換水１０＋＋ｇ／を加えて溶かし、ガ
ラクトース残基転移ルチン誘導体の分析に供した。この
結果、ガラクトース残基とグルコース残基の転移し九ル
チン誘導体は２５成分以上のフラボノール配糖体で構成
されていた。この固形物１００ｗｇを５％塩酸１５ｇ／
に溶かして５時間１００℃で加熱し、加水後板出物と液
液に分割した。析出物はクエルセチンの分析試料に、液
液は糖の分析に供した。

析出物と糖の分析は高速液体クロマトグラフを用いて下
記の条件で行った。

■析出物の分析 カラム：マイクロボンダパック　Ｃ１８、カラム径４．
６　ｍｓ、カラム長２５０ｍ 溶謀：メタノール１５％酢酸水溶液＝２／８流速：１ｍ
ｌ／分 検出器：紫外・可視分光検出器 測定波長：８５１ｎｍ 分析の結果、ガラクトース残基とグルコース残基の転移
したルチン誘導体及び未反応のルチンに相当するピーク
は消失し、クエルセチンに相当する単一のピークを検出
した。

また、液液中のクラボッイドの分析を同一の条件で行っ
たが、ガラクトース残基とグルコース残基の転移し九ｙ
チン誘導体に相当するピークは消失していた。

■液液の分析 カラム：　化学体１１ｔｉ型アミノプロピルシリカ（東
京化成工業株式会社；　Ｋａａｅｉｓｏｒｂ　ＬＣＮＨ
２５ｕｐｅｒ　）カラム径４．６　ｍ　、カラム長２５
０簡溶　謀ニアセトニトリル、／水＝４／ｌ流速口、ｇ
／／分 検出器：示差屈折計 分析の結果、液液からラムノース、グルコースとガラク
トースに相当する８本のピークを検出した。

別途調整した標準液とのピーク面積の比較から、ラムノ
ース、グルコースとガラクトースの組成比を求めるとそ
の比は１　：　８．５　：　１．２であった。

高速液体クロマトグラフィー分析結果から明らかなよう
に、本発明品はルチンにガラクトース残基が１モル以上
転移し、さらにグルコース残基が１モル以上転移し九ル
チン誘導体であることは明らかである。

実施例２ ０、０５　Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ７，０）１００ｇｌに乳
糖２５０ｆを加えて６５℃に加熱し、この溶液にイソケ
ルセチンＬＯＰとバチルス　サーキュランス由来のβ−
ガラクトシダーゼ（酵素力価２０，０００）０．５Ｆを
加えて均質とし、６５℃で４時間攪拌した。得られた反
応液０．０２ｇ／を純水２　ｍｌに希釈し、ガラクトー
ス残基転移イソケルセチンの定量に供した。その結果、
ガラクトース残基の転移したイソケルセチン誘導体は５
成分からなシ、その収率は８５％であった。この反応混
合物にコーンスターチ８０？とコンチザイム２ｆを加え
て２４時間５０°Ｃで攪拌した。次いで、スチレンーシ
ヒニールベンゼル共重合体からなるポーラスポリマー７
００ｇ／を充填したカラムを用いて＊施例１と同一の方
法で精製し、淡黄色の固形物１６ｆを得た。この固形物
１００岬を実施例１と同一の方法で加水分解を行い、析
出物と液液について高速液体クロマトグラフ分析を行っ
た。その結果、析出物はクエ、ｌＶセチンの単一物から
なり、また液液からイソケルセチン配糖体に相当するピ
ーク祉消失していた。シ液中の糖分析の結果、グルコー
スとガラクトースは２．８：１．５の組成比で構成され
ていた。高速液体クロマト分析の結果から、本発明品は
イソケルセチンにガラクトース残基が１モル以上転移し
たイソケルセチン誘導体に、グルコース残基が１モル以
上転移したイソケルセチン誘導体であることは明らかで
ある。

実施例８ ０、０５　Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６，８）Ｉｇ／に大豆
オリゴ糖１．５ｆを加えて、この溶液にイソケルセチン
２５１１Ｐ含有ジメチルヌルフオキシド２０．０５露ｌ
とバチルス　サーキュランス由来のβ−ガラクトシダー
ゼ（酵素力価２０，０００）１１ｑを加えて６０°Ｃで
５時間反応させた。得られた反応液０．０２　ｍｌを純
水２　ｍｌで希釈し、ガラクトース残基転移イソケルセ
チンの分析に供した。その結果、反応生成物は４成分の
ガラクトース残基の転移したイソケルセチン誘導体で構
成されていた。次いでガラクトース転移イソケルセチン
誘導体を実施例２と同様の方法でコーンスターチとコン
チザイムを用いて酵素処理してガラクトース残基とグル
コース残基の転移したイソケルセチン誘導体を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　クェルセチン配糖体に乳糖またはガラクトオリゴ糖
   の存在下、ガラクトース転移作用を有する酵素を作用さ
   せ、次いで、でん粉質の存在下でグルコース残基転移作
   用を有する酵素を作用させ、クェルセチン配糖体にガラ
   クトース残基とグルコース残基を転移させてなることを
   特徴とする一般式１で示される水易溶性フラボノール配
   糖体の製造法。 式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ１はグルコース残基又はアラビノース残基を、
   Ｒ２はラムノース残基又は水素原子を、Ｒ３はガラクト
   ース残基又は水素原子を、但し、Ｒ２が水素原子の場合
   はＲ３は存在しない、Ｒ４はグルコース残基又は水素原
   子を、Ｒ５はガラクトース残基又は水素原子を表わす。 但し、グルコース残基とラムノース残基は、６、１結合
   、グルコース残基とグルコース残基の結合α−１、４結
   合である。 ｎは１〜７、ｍは１〜３の整数を表わす。）２　クェル
   セチン配糖体がルチン、イソケルセチン、ペルタトシド
   であることを特徴とする特許請求範囲第１項の記載の方
   法。