JPH0466098A - 水易溶性フラボノール配糖体の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、水易溶性フラボノール配糖体の製法に関し
、詳しくはチェルセチン配糖体にガラクトース残基とグ
ルコース残基を転移させて、クエルセチン配糖体の改質
を図り、食品業界、医薬品業界、香粧品業界での利用の
便宜を図るものである。

〔従来の技術〕

フラボノール配糖体は、一般に水に難溶性の物質である
。それゆえ、フラボノール骨格に由来する抗酸化機能、
紫外線吸収機能、その他フラボノール骨格の有用な機能
を産業上の利用に当って制約を受ける。この問題の解決
法として、フラボノイドの一つであるルチンを一旦アル
コール若しくは多価アルコールに溶解させた後、無機顔
料の粒子表面に微小結晶状に析出させる方法が提案され
ている（特開昭６Ｏ−２０８９０８）。しかし、この場
合もルチン及びクエルセチンは、結晶状態となっている
ため、フラボノイドの持つ機能を充分に発揮することが
できず、また、用途が限定される。このように取シ扱い
の難しいルチンをシクロデキストリンで包接化合物とし
て水への溶解速度の改善を図る方法などが知られている
が、これらの方法は、水難溶性のフラボノイドの根本的
な水に対する溶解度の改善方法とはいえない。これらの
物質の改質法として、ルチンのフェノール性水酸基に２
−とドロキシエチル基を導入してトロキセルチンに導く
方法やルチン若しくはクエルセチンのフェノール性水酸
基に２．８−ジヒドロキシプロピル基またはホスフェー
ト基を導入する方法（特開平１−３０８４７６）が提案
されている。

また、ルチンやルチンに部分加水分解作用を有する酵素
を作用させて得られるクエルセチン−３−モノグルコシ
ド（以下、イソケルセチンと称す）にでん粉質の存在下
糖転移活性を有する酵素（ＥＣ２，４，１，１９）を用
いてブドウ糖を転移させて、改質を図る方法（特公昭５
４−８２０７８、特開平１−２１８２９８）なども提案
されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

クエルセチンまたはルチンのアグリコン部のフェノール
性水酸基に２−ヒドロキシエチル基あるいは２，８−ジ
ヒドロキシプロピル基若しくはホスフェート基を導入し
てルチンの改質を図る方法は、クエルセチン骨格に由来
する共役系に電子的な影響を殆ど及ぼさないため、母体
化合物の紫外＃Ｉ吸収特性がほぼそのまま保持されてい
る。しかし、クエルセチン若しくはクエルセチン配糖体
のアグリコン骨格中のフェノール性水酸基に由来する抗
酸化特性が消失若しくは大幅な減少をきたすといった大
きな問題点がある。一方、ルチンまたはインケルセチン
に糖転移活性を有する酵素を作用させてブドウ糖を転移
させた糖転移クエルセチン配糖体は、フェノール性水酸
基に基づく抗酸化特性を維持しつつ、かつ、母体化合物
の紫外線吸収特性を保持している。それゆえ、酸化防止
剤として食品添加物などに、また紫外線吸収剤として日
焼は防止化粧料などに配合され、はぼ満足すべき結果を
与えるが、食品加工時によく用いられるα−１，４−グ
ルカンマルトヒドラーゼ（ＥＣ８，２，１，２）および
α−１，４−グルカングルコヒドラーゼ（ＥＣ８，２，
１，８）の作用によシ、糖鎖構造部が部分加水分解を受
けて、それに伴って溶解度に変化をきたすといった問題
点がある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は、上記問題点を鑑みてクエルセチン配糖体の
持つ紫外線吸収機能や抗酸化性機能等の優れた長所は保
持しつつ、クエルセチン配糖体の糖鎖構造部に新たに糖
鎖構造を導入することによシ改質を図る研究を推し進め
、ガラクトース残基とグルコース残基を導入することに
よシ、クエルセチン配糖体の糖転移生成物が安定であシ
、且つ水溶性を発現することを見出し、本発明に至った
ものである。以下、詳細に説明する。

この発明の水溶性フラボノール配糖体の製法は、クエル
セチン配糖体を原料として、これにガラクトーヌ源とで
ん粉質の共存下でβ−Ｄ−ガラクトシド　ガラクトヒド
ラーゼ（以下β−ガラクトシダーゼと称す）とグルコー
ス残基転移活性有する酵素を作用させて、β−ガラクト
シダーゼの持つガラクトース残基転移作用によシ、乳糖
またはガラクトオリゴ糠中のガラクトース残基をクエル
セチン配糖体に等七ル以上転移させると同時に、更にで
ん粉質にグルコース残基転移活性を有する酵素を作用さ
せてグルコース残基を等七ル以上転移させることにより
目的が達せられる。

本発明でいうクエルセチン配糖体は、ルチン（クエルセ
チン　８−／Ｉ／チノシド）、インケルセチン（クエル
セチン　３−グルコシド）、ペルタトシド（クエルセチ
ン　３−アラビノグリコシド）が採用される。ルチンお
よびべμタトシドは市販品が用いられ、インケルセチン
は、ルチンにα−Ｌ−ラムノシダーゼを公知の方法（Ａ
ｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ　。

Ｃｈｅｍｏ、　８１巻１８１〜１３６頁（１９６７年）
）製 で作用させて調整される。

ガラクトーヌ源としては、β−ガラクトシダーゼの基質
となシ、ガラク）−／Ｌ残基の１分子以上が上記クエル
セチン配糖体に転移され得るものであればよく、例えば
、乳糖単独、乳糖に公知の方法（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ
、（ｈｅｍ１４８巻８０５８〜８０６１頁（１９８４年
））でガラクトース残基を転移させて得られるガラクト
オリゴ糖あるいは乳糖を起源とする市販のガラクトオリ
ゴ糖、または大豆などの豆を起源とするガラクトオリゴ
糖、その他が挙げられる。ガラクトース源の添加量は、
反応混合物全体に対して１〜８０重量％の量でよく、望
ましくは１０〜７０重量％、よシ望ましくは２０〜６０
重量％程度の量が目的にとって好適である。

この発明に使用するでん粉質としてはグルコース残基転
移酵素の基質となり、そのグルコース残基の１分子以上
がフラボノール配糖体に転移されうるものであればよく
、アミローヌ、アミロペクチン、でん粉、でん粉液化物
、でん粉糖化物、シクロデキストリンなどが用いられる
。

β−ガラクトシダーゼとしては、バチルス　サーキュラ
ンス（ＢａＣ目１ｕｓ　ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）、バチル
スマセランス（１３，ｍａｃｅｌａｎｓ　）などのバチ
ルス属、ラクトバチルス属ヌ　　ブルガリカ７．　（Ｌ
ａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓｂｕｌｇａｒｉｃｕｓ　　）
、ラクトバチルス　ラクチス（Ｌ。

１ａｃｔｉａ　）　、　　ラクトバチルス　プランタル
ム（Ｌ。

ｐｌａｎｔａｌｕｍ　）等のラクトバチルス属、エシェ
リヒアコリ（Ｈｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　）　
　等のエシェリヒア属、アスベルギルヌ　オリーゼ（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｏｒｙｚａｅ　）、アスベルギ７
ｖス＝ガー（Ａ、ｎｉｇｅｒ）等のアスペルギルス属、
クリペロミセス　ラクチ７　（１（Ｉｕｙｖｅｒｏｍｙ
ｃｅａ　１ａｃｔｉｓ　）、クリペロミセヌフラギリヌ
（Ｋ、　ｆｒｇｉｌｉｓ　　）等のクリベロミセス属、
ヌトレプトコッカヌ　サーモフィルス（５ｔｒｅｐｔｏ
　ｃｏｃｃｕｓ　ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ　）等のス
トレプトコッカヌ属、へりクヌ　ポマチ７　（Ｈｅ１ｉ
ｘ　ｐｏｍａｔｉａ　）等のヘリクヌ属、ペニシリウム
　クリソゲナム（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｒｙｓｏ
ｇｅｎｕｍ　）、ベニシリウムムルチカラ−（ｐ　、　
ｍｕｌｔｉｃｏｌｏｒ　）等のペニシリウム属、サッカ
ロミセヌ　フラギリヌ（５ａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　
ｆｒａｇｉｌｉｓ　）等のサツカロミセス属、その他等
の微生物を起源とするもの、ホラ貝（（ｈａｌ。

ｎａ　ｌａｍｐａｓ　）等の貝類を起源とするもの、ジ
ャック　ピーン（和名：タチナタマメ、Ｃａｎａｖａｌ
ｉａｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓ　）などの植物を起源とする
もの、あるいは牛の肝蔵や哺乳動物の小腸を起源とする
ものが知られておシ、いずれもこの発明に自由に使用す
ることができる。これらの酵素は、必ずしも精製して使
う必要はなく、通常は粗酵素で目的を達成しうる。また
、市販の酵素剤（例えば、大和化成株式会社製、商品名
ＢＩＯＬＡＣＴＡ　　Ｇ１０１天野製薬株式会社製、商
品名ラクターゼ　Ｆ「アマノ」およびラクターゼ　ＹＬ
「アマノ」、株式会社ヤクルト本社製、商品名ラクター
ゼ　Ｙ−ＡＯｌＫ、Ｉ化成株式会社製商品名ラクターゼ
Ｐ１その他等）も使用することができる。

また、クエルセチン配糖体とガラクトース源を添加した
培養液に、β−ガラクトシダーゼを添加する代シに、糖
転移活性を有するβ−ガラクトシダーゼ生産菌を植菌し
、発酵法により糖転移反応を行うこともできる。さらに
、β−ガラクトシダーゼあるいはβ−ガラクトシダーゼ
を生産する微生物を常法に従って固定化したものを使・
用して反応を進めてもよい。これらのβ−ガラクトシダ
ーゼは、単一種の微生物、植物又は動物を起源とするも
のを用いても、起源の異なる２種以上の酵素を併用する
ことができるし、また、β−ガラクトシダーゼ生産菌を
２種以上植菌して発酵法によシ糖転移反応を行ってもよ
い。β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定される
ものではない。この酵素の使用量は、起源および酵素の
剤形によって大きく変動する。例えば同一酵素を用いる
場合でも酵素溶液として使用するか、あるいは固定化し
て用いるかに、よってもその使用量は異なる。

そのため、一義的には決められないので一例を挙げて示
すと、ＢＩＯＬＡＣＴＡ　　Ｇ−１０を使用するときは
通常１０〜２０００単位／を基質程度の量が有利である
。尚、これらの酵素単位は実施例において詳述される。

また、酵素の活性化剤として、必要に応じてＭｎ　　、
Ｍｇ　　、Ｃａ　　等の金１イオンを酵素と併用しても
よい。その添加量は通常微量でよく、反応混合系に対し
て０．１〜５００ｐｐｍの範囲から選択される グルコース残基転移活性を有する酵素としては通常、シ
クロデキヌトリングルカノトヲンスフェラーゼ（ＥＣ２
，４，１，１９、以下ＣＧＴ　ａ８ｅと称す）が採用さ
れる。ＣＧＴａａｅは、バチルス　サーキュラ：ｙ：ｘ
　（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｉｒｃｕｌａｎｓ　）、バチ
ルス　マセランス（Ｂｌｍａｃｅｌａｎｓ）、バチルス
スｆ　７０サーモ７４　ｙｖス（Ｂ、　ｓｔｅａｒｏｔ
ｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕａ）、バチルス　メガテリウム（
Ｂｏｍｅｇａｔｅｒ　ｉｕｍ　）ナトのバチルス属、ク
レブシーラ　ニューモニアｘ　（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ
　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ　）などのクレフシーラ属など
の細菌によって生産されることが知られておシ、いずれ
もこの発明に自由に使用することができる。これらの（
Ｇ７ａｓｅは必ずしも精製して使用する必要はなく、通
常は粗酵素で目的を達成しうる。また、市販の酵素剤（
例えば、天野製薬株式会社製、商品名コンチザイム）を
使用することができる。

（（，７ａ　ｓ　ｅの量は、特に限定されるものではな
い。この酵素の使用量は、起源および酵素の剤形によっ
て大きく変動する。例えば同一酵素を用いる場合でも、
酵素溶液として使用するか、あるいは固定化して用いる
かによってもその使用量は異なる。そのため、一義的に
は決められないので一例を挙げて示すと、バチルス　マ
セランス由来の（に７ａｓｅを採用する場合は、通常１
０〜２００単位／ｆ基質　程度の量が好適である。

糖転移反応の基質となるガラクトース源は、β−ガラク
トシダーゼの基質となシ、ガラクトース残基の１分子以
上がクエルセチン配糖体に転移され得るものであればよ
く、例えば、乳糖単独、乳糖に公知の方法（Ａｇｒｉｃ
、　Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、、４３巻３０５３〜３０６１
頁（１９８４年））でガラクトース残基を転移させて得
られるガラクトオリゴ糖若しくは乳糖を起源とする市販
のガラクトオリゴ糖または大豆などの豆を起源とするガ
ラクトオリゴ糖、その他が挙げられる。ガラクトース源
としての乳糖又はガラクトオリゴ糖の使用量は、反応混
合物全体に対して１〜７０重量％の量でよく、望ましく
は１０〜６５重量％、よシ望ましくは２０〜６０重量％
程度の量がこの目的にとって好適である。

ガラクトース源と同時に共存させるグルコース揮として
のでん粉質は、グルコース残基転移酵素の基質となシ、
そのグルコース残基の１分子以上がクエルセチン配糖体
に転移されうるものであればよく、アミローヌ、アミロ
ペクチン、でん粉、でん粉液化物、でん粉糖化物、シク
ロデキストｖンなどが用いられる。これらは単独で用い
てもよく、また２種以上の混合物として使用してもよい
。

グルコース残基源としてのでん粉質の使用量は、原料ク
エルセチン配糖体の２０倍型重量下でよく、望ましくは
１〜５倍重量が好適である。

この転移反応における反応系のｐＨは、使用する両酵素
の至適１）Ｈを考慮して、通常的２〜９の範囲から選択
されるのがよい。また、この転移における反応系の温度
は、使用する両酵素の至適温度を考慮して、通常２０〜
７０℃の範囲から選択されるのがよい。

このようにして、ガラクトース残基とグルコース残基を
転移させた水易溶性のフラボノール配糖体が簡単な操作
によシ、収率よく製造することができ、本発明の目的は
達せられる。さらに、所望によシ反応系をイオン交換樹
脂又はイオン交換膜等による処理、ポーラスポリマー構
造を有する樹脂、シリカゲル、アルミニウムオキシド、
セルロース、その他を吸着剤とする吸着クロマトグラフ
処理、活性炭、アルキ〃シリル化シリカゲル又はアリー
ルシリル化シリカゲル等を吸着剤とする逆相分配クロマ
トグラフ処理、若しくはその他の方法によって精製して
もよい。

〔この発明の作用及び効果〕

本発明によって得られたフラボノール配糖体の混合物は
、クエルセチン配糖体にガラクトース残基とグルコース
残基が転移しており、水に対する溶解度が極めて高く、
それらの有する色（相）、抗酸化性及び、紫外線吸収性
などを水系の溶媒中で有効に発揮させることができる。

！！施例 純水にルチン、インケルセチン、実施例１による本発明
品１及び実施例２による本発明品２を加熱溶解後、４°
Ｃで１週間放置したときの沈澱の有無及びその量を観察
する。

表中の記号 ：沈澱なし ＋：沈澱あシ ←：沈沈澱− ＋−＋＋＋−：沈澱非常に多い 以下に本発明の実施例を示す。

（β−ガラクトシダーゼ活性の測定） ０．１％ｐ−ニトロフェニル−β−Ｄ−ガラクトグリコ
シドを含有する０、０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ５ミリ単
位）　０．１　ｍｌを加えて４０℃で１５分反応させた
後、反応液に１Ｍ炭酸ナトリウム液２　ｍｌを加えて反
応を止め、分光光度計を用いてＩＭ次醋酸ナトリウム液
対照として４２０ｆｌｆｎでの吸光度を測定し、次式に
よシ酵素単位を求める。

酵素単位＝吸光度Ｘ０．０１Ｘ１／酵素濃度（？／　ｍ
ｌ　） 尚、これらの条件下でのｐ−ニトロフェノールの分子吸
光係数は１５，０００であって、上記式より求めた１酵
素率位は１分間光りｐ−ニトロフェニル−β−Ｄ−ガラ
クトシドからｐ−ニトロフェノールの１μＭを遊離させ
る量に相当する。

（ガラクトース残基とグルコース残基の転移クエルセチ
ン配糖体の分析法） 高速液体クロマトグラフィーによシ、下記の条件で測定
した。

カラム二マイクロポンダノくシフＣ１８、カラム径４．
６−、カラム長２５０■ 溶媒：メタノール／アセトニトリ／Ｌ／／酢酸／水Ｒ７
／１／１／１２ 流　　速　：１ｇ／／分 検出器　：　紫外、可視分光検出器 測定波長　：３５１ｎｍ 反応収率は次式で求めた。

尚、この測定条件では、原料クエルセチン配糖体のピー
クと反応生成物のピークは完全に分離した。

実施例１ ０、１　Ｍ　リ：ｙ酸１１ｉ瀬液（ｐＨ７，０）　１０
（Ｊｊｌｌに乳糖２００９とデキストリン６ｏｆを加え
て６０”Ｃに加熱・溶解させ、この溶液にルチン２ｏｆ
含有ジメチルスルフオキシド液１００ｇ／と大和化成株
式会社製バチルス　サーキュランヌ由来のβ−ガラクト
シダーゼ（酵素力価２０．０００単位）ＩＰとバチルス
　マセランス由来のＣＧＴａ　ｓ　ｅ　（酵素力価５０
０単位）ＩＰを加えて６０″Ｃで４時間攪拌した。反応
終了後混合物を水１２で希釈し、スチレンージビニール
ベンゼン共重合体カラナルボーラヌポリマ−７００ｇ／
を充填したカラムに１時間で通液し、次いでイオン交換
水５１を１．５時間で通液した。次いで、４ＱＶ／Ｖ％
メタノール２１を１時間で通液して吸着物を溶出した。

このメタノール液を濃縮して、黄色の固形物２５ｆを得
た。得られた固形物からｌｌｖを取りだし、これにイオ
ン交換水１０露ｌを加えて溶かし、ガラクトース残基と
グルコース残基の転移したルチン誘導体の分析に供した
。その結果、ガラクトース残基の転移ルチン誘導体は１
５成分以上のフラボノール配糖体で構成され、その収率
は６０％であった。

この固形物１００’ｆを５％塩酸１５ｇ＋／に溶かして
５時間１００℃で加熱し、加水分解した。２０′Ｃまで
冷却後５％水酸化ナトリウム液でｐＨ５まで中和し、冷
蔵庫で一夜静置した後析出物と濾液に分割した。析出物
はクエルセチンの分析試料に、濾液は糖の分析に供した
。

析出物と糖の分析は高速液体クロマトグラフを用いて下
記の条件で行った。

■析出物の分析 カラム：マイクロポンダパック　Ｃ１８、カラム径４．
６■、カラム長２５（１ｍ 溶媒：メタノーｙｖ１５％酢酸水溶液−２／８流速：１
薦ｌ／分 検出器：紫外・可視分光検出器 測定波長：８５１ｆ１ｍ 分析の結果、ガラクトース残基とグルコース残基の転移
したフラボノール配糖体に相当するピークは消失し、ク
エルセチンに相当する単一のピークを検出した。また、
Ｒ液中のフラボノイドの分析を同一の条件で行ったが、
ガラクトース残基とグルコース残基の転移したフラボノ
ール配糖体に相当するピークは消失していた。

■濾液の分析 カラム：化学修飾型アミノプロピルシリカ（東京化成工
業株式会社製＋　１（ａｓｅｉｉｏｒｂ　ＬＣＮＨ２５
ｕｐｅｒ）カラム径４．６■、カラム長２５０ｗｘｘ溶
　謀ニアセトニトリル／水璽４／１ 流　速：１ｇ＋／／分 検出器：示差屈折計 分析の結果、濾液からラムノース、グルコースとガラク
トースに相当する３本のピークを検出した。

別途調整した標準液とのピーク面積の比較から、ラムノ
ース、グルコースとガラクト−７の組成比を求めるとそ
の比は１：３．５：１．５であった。高速液体クロマト
グラフィー分析結果から明らかなように、本発明品はル
チンにガラクトース残基が１モル以上転移し、さらにグ
ルコース残基が１モル以上転移したルチン誘導体である
ことは明らかである。

実施例２ ０．０５Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ７，０）１００譚ｌに乳糖
２５０ｒとポテトスターチ５０Ｐを加えて６５℃に加熱
し、この溶液にイソケルセチン１０？とバチルス　サ−
キュランス由来のβ−ガラクトシダーゼ（酵素力価２０
，０００）０．８Ｆとバチルスサーキュランス由来のＣ
ＧＴ　ａ　＠ｅ　（酵素力価４００）０．８ｆを加えて
均質とし、上記温度で２４時間攪押した。得られた反応
液０．０２　ｍｌを純水２ｄに希釈し、ガラクトース残
基転移イソケルセチンの分析に供した。その結果、ガラ
クトース残基とグルコース残基の転移したイソケルセチ
ン誘導体は１５成分以上で構成されていて、その収率は
８５％であった。次いで、スチレンージビニールベンゼ
ン共重合体からなるポーラヌポリマー７００ゴを充填し
九カラムを用いて実施例１と同一の方法で精製し、淡黄
色の固形物１６ｆを得た。この固形物１００１ｖを実施
例１と同一の方法で加水分解を行い、析出物と濾液を高
速液体クロマトグラフ分析を行った。その結果、析出物
はクエルセチンの単一物からなシ、また濾液からイソケ
ルセチン配糖体に相当するピークは消失していた。濾液
中の糖分析の結果、グルコースとガラクトースは２．８
：１．５の組成比で構成されていた。高速液体クロマト
分析の結果から、本発明品はイソケルセチンにガラクト
ース残基とグルコース残基が１モル以上転移したインケ
ルセチン誘導体であることは明らかである。

実施例３ ０．０５Ｍリン酸緩衝液（１）Ｈ６，８）　１ｍ／に乳
糖１、　Ｏｒ　トコーンヌターチ０，３１を加えて、こ
の溶液にベルタトシド２５岬含有ジメチルスルフオキシ
ド液０．０５ｍ１とバチルス　サーキュランス由来のβ
−ガラクトシダーゼ（酵素力価２０，０００）１１１１
とバチルス　マセランス由来のＣＧＴａ　ｓ　ｅ（酵素
力価５００単位）８１ｓｇを加えて６０°Ｃテ２４時間
反応させた。得られた反応液０．０２　ｍｌを純水２　
ｍｌで希釈し、ガラクトース残基とグルコース残基の転
移したベルタトシドの分析に供した。その結果、反応生
成物は１５成分以上の複雑なガラクトース残基とグルコ
ース残基の転移したベルタトシドで構成されていた。水
１　ｍｌを加えて希釈し、オクタデシルシリμ化シリカ
ゲル１００ｇ＋／を充填した分取カラムを用いて下記の
条件で反応生成物と朱度応物を分画し、淡黄褐色粉末か
らなる反応物１５岬を得た。

溶　ＦＩＫ：１５％テトラヒドロフラン水溶液流　速：
５０ｚｌ／分 検出器：紫外・可視分光検出器 測定波長：　８５１　ｎｍ 反応生成物５１１ｇを実施例１と同一の方法で加水分解
物し、高速液体クロマト分析に供した。その結果、析出
物からクエルセチンのみを検出し、濾液からガラクトー
ヌ残基とグルコース残基の転移したベルタトシド誘導体
は消失していた。糖分析の結果、ガラクトース、アラビ
ノーヌとグルコースを検出し、その組成は１：１：２．
６であった。これらの事実は、本発明品がベルタシドに
ガラクトーヌ残基とグルコ−７残基が転移したベルタト
シド誘導体であることを証明している。

実施例４ ０．０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，２）２譚ｌに大豆オ
リゴ糖１．５２と可溶性でん粉０．８２を加えて、この
溶液にイソケルセチン２５ＩＩｇ含有グリセリン溶液を
加え均質とする。バチルスサーキュランス由来のβ−ガ
ラクトシダーゼ（酵素力価２０，０００）１１１ｇとバ
チルス　メガテリウム由来のＣＧＴａｓｅ含有液（酵素
力価１００）５μｌを加えて６時間反応させた。

この反応液は高速液体クロ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　クェルセチン配糖体に乳糖またはガラクトオリゴ糖
   とでん粉質の共存下で、ガラクトース残基転移作用を有
   する酵素とグルコース残基転移作用を有する酵素を作用
   させ、クェルセチン配糖体にガラクトース残基とグルコ
   ース残基を転移させてなることを特徴とするグルコース
   残基とガラクトース残基の存在する水易溶性フラボノー
   ル配糖体の製法。 ２　クェルセチン配糖体がルチン、イソケルセチン、ベ
   ルタトシドであることを特徴とする特許請求範囲第１項
   の記載の方法。