JPH0456841B2 - - Google Patents

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JPH0456841B2
JPH0456841B2 JP59034946A JP3494684A JPH0456841B2 JP H0456841 B2 JPH0456841 B2 JP H0456841B2 JP 59034946 A JP59034946 A JP 59034946A JP 3494684 A JP3494684 A JP 3494684A JP H0456841 B2 JPH0456841 B2 JP H0456841B2
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JP
Japan
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copolymer
molecular weight
polymer chains
tire
processability
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JP59034946A
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English (en)
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JPS60179412A (ja
Inventor
Masashi Yoshida
Yasushi Okamoto
Akio Imai
Tomoaki Seki
Hiroshi Furukawa
Juichi Saito
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Rubber Industries Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Rubber Industries Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to CA000474742A priority patent/CA1260198A/en
Priority to EP85101864A priority patent/EP0153697B2/en
Priority to DE8585101864T priority patent/DE3581645D1/de
Publication of JPS60179412A publication Critical patent/JPS60179412A/ja
Priority to US07/005,400 priority patent/US4743652A/en
Publication of JPH0456841B2 publication Critical patent/JPH0456841B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、特定の分子量以䞊の高分子鎖をある
割合で含有する改良されたビニル芳銙族化合物−
ブタゞ゚ンゎム状共重合䜓を甚いたタむダに関す
る。 詳しくは、ビニル芳銙族化合物−ブタゞ゚ン共
重合䜓䞭に特定の分子量以䞊の高分子鎖をある割
合に含有し、か぀該重合䜓のガラス転移枩床が−
50℃以䞊で転移抵抗が小さく湿最路面での抵抗
以䞋り゚ツトグリツプずいうが倧きく、加工
性の優れたビニル芳銙族化合物−ブタゞ゚ン共重
合䜓を甚いたタむダに関するものである。 近幎、省゚ネルギヌの芋地から自動車の走行燃
費の䜎枛が匷く芁求され、䞭でもタむダの転動抵
抗が省燃費化に察しお重芁な圱響を及がす故に、
その䜎枛、改善が圓業界の急務ずな぀おいる。 タむダの転動に䌎なう走行抵抗をタむダの構成
芁玠別に芋るずトレツドゎムの占める割合が倧き
く、タむダ党䜓の転動抵抗のうち、玄割を占め
るこずが知られおいる。 タむダの転動抵抗は車茌走行時のタむダの繰返
し倉圢に䌎なう゚ネルギヌ損倱に起因する。転動
抵抗の䜎枛ずはこのような゚ネルギヌ損倱を䜎枛
するこずにはほかならない。特にトレツドゎムの
運動に぀いおみれば、曲げ、せん断運動ず圧瞮運
動ずによる゚ネルギヌ損倱を䜎枛するこずが必芁
である。これはゎムの動的粘匟性特性からは損倱
もゞナラスE″及び損倱コンプラむアンス
E″※ 2、䜆し※ E′iE″※ 耇玠
匟性率、E′貯蔵モゞナラス、i2−を䜎枛
するこずに盞圓する。さらにこれらの運動はタむ
ダの回転に䌎なう繰返し運動であり、その呚波数
は10〜102〔Hz〕である。 埓぀お、タむダの転動抵抗を䜎枛せしめるには
10〜102〔Hz〕におけるトレツドゎムの損倱モゞナ
ラス及び損倱コンプラむアンスを枛少せしめるこ
ずが必芁である。 䞀方、自動車走向時の安党性の面から、タむダ
に芁求される重芁な特性ずしお、り゚ツトグリツ
プ性胜が挙げられる。これは降雚時等の湿最路面
における操瞊安定性、ブレヌキ性胜等に関するタ
むダの特性であり、タむダのトレツド衚面が路面
ずの間の接觊により発生する摩擊抵抗である。即
ち、タむダが路面から受ける応力に察しお時間的
遅れをも぀た倉圢回埩を瀺すこずから進行方向ず
は逆方向のトルクが発生し、このトルクによる抵
抗が摩擊抵抗であり、粘匟性的特性面からみれば
損倱係数tanΎに関係づけられる。䜆しΎは応
力ずひずみの䜍盞差であり、tanΎE″E′であ
る。さらに路面による応力の呚波数は路面の凹凞
に䌎なう高呚波数であり、文献等たずえばラバ
ヌケミストリヌアンドテクノロゞヌRubber
Chemistry and Technology41巻頁によれ
ば、104〜107〔Hz〕であるずいわれる。 埓぀お、タむダのり゚ツトグリツプ性胜を向䞊
させるには、104〜107〔Hz〕におけるトレツドゎ
ムの損倱係数を䞊昇せしめるこずが必芁である。 ここで埓来から広く䞀般的に䜿甚されおいるト
レツドゎム配合に぀いおみるず、䞻に倩然ゎム、
ポリむ゜プレンゎム、高シス1.4ポリブタゞ゚ン
ゎム、スチレンブタゞ゚ンゎム等がゎム成分ずし
お甚いられるが、前者は転動抵抗性は優れるも
のの、り゚ツトグリツプ性胜が䜎い。䞀方、スチ
レンブタゞ゚ンゎムはり゚ツトグリツプ性胜は優
れおいるが、転動抵抗性胜が劣る。故に転動抵抗
性胜ずり゚ツトグリツプ性胜の盞反する2性胜が
䞡立したトレツドゎム組成物は埗られず、いずれ
かの性胜を犠性にするか、若しくは、䞊蚘各皮ゎ
ムを混合するこずにより䞡特性のバランスをず぀
お䜿甚されおいる。しかしながら高いり゚ツトグ
リツプ性胜の維持ず䜎い転動抵抗の保持ずの䞡立
の点から芋るず、近幎芁求されおいる氎準からは
はなはだ䞍充分であ぀た。 本発明者等は、埓来、二埋背反するず考えられ
おいたり゚ツトグリツプ性胜ず転動抵抗性胜に぀
いお基瀎的怜蚎を進めるず共に、ロヌル加工性に
優れた重合䜓の補造に぀いお、怜蚎を行い、特定
の構造を有する重合䜓が高いり゚ツトグリツプ性
胜ず優れた転動抵抗性胜を兌ね備えた䞊に、曎に
優れたロヌル加工性を瀺すこずを芋出しお、先に
特蚱出願を行぀た。特願昭57−53387号 曎に本発明者等は、高いり゚ツトグリツプ性胜
ず優れた転動抵抗性胜を維持し぀぀、実甚䞊タむ
ダ補造に際しお芁求される混緎加工性、ロヌル加
工性、抌出加工性等の加工性に優れた共重合䜓の
補造に぀いお鋭意怜蚎を進めた結果以䞋に述べる
劂き重合䜓であれば、り゚ツトグリツプ性胜ず転
動抵抗性胜を高氎準に維持し぀぀、加工性を著し
く改良し埗るこずを芋出しお、本発明に到達し
た。 即ち、本発明の共重合䜓は溶液重合法によ぀お
補造されるビニル芳銙族化合物ずブタゞ゚ンずの
ゎム状共重合䜓であ぀お、該共重合䜓のガラス転
移枩床が−50℃以䞊であ぀お、か぀該共重合䜓䞭
に官胜性あるいは官胜性結合剀で倉性された
高分子鎖を含み、か぀高速液䜓クロマトグラフむ
ヌから埗られる該共重合䜓の分子量分垃においお
䜎分子量偎のピヌク䜍眮の暙準ポリスチレン換算
の分子量の倍以䞊の暙準ポリスチレン換算の分
子量を有する高分子鋭が党高分子鎖に察しお重
量以䞊23重量未満存圚するこずを特城ずする
ゎム状共重合䜓を甚いたタむダである。 ここで該共重合䜓のガラス転移枩床が−50℃未
満であれば、り゚ツトグリツプ性胜が䜎䞋する故
に奜たしくない。このガラス転移枩床は重合䜓の
ミクロ構造、即ち、−ビニル結合量及びビ
ニル芳銙族化合物の結合量で決定され、この結合
量が増すに぀れお、ガラス転移枩床も䞊昇する。 さらに高速液䜓クロマトグラフむヌから埗られ
る該共重合䜓の分子量分垃以䞋分子量はすべお
暙準ポリスチレン換算の分子量を云うにおいお
䜎分子量偎のピヌク䜍眮の分子量の倍以䞊の分
子量を有する高分子鎖の党高分子鎖に察する存圚
割合が重量以䞊23重量未満であるこずが必
芁であるが、この割合が重量未満又は23重量
以䞊である堎合は、加工性が䜎䞋しおロヌル及
びカレンダヌ加工時に良奜なゎムシヌトが埗られ
なくなり、混緎及び抌出加工時にも支障をきた
す。 さらに、該共重合䜓䞭に官胜性あるいは官
胜性結合剀で倉性された高分子鎖を含むこずが必
芁である。倉性された高分子鎖を含たない線状高
分子鎖だけの堎合は、高速液䜓クロマトグラフむ
ヌから埗られる該共重合䜓の分子量分垃においお
ピヌク䜍眮の分子量の倍以䞊の分子量を有する
高分子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合は、぀ね
に重量未満であり、加工性が䜎䞋しおロヌル
及びカレンダヌ加工時に良奜なゎムシヌトが埗ら
れなくなる。たた混緎及び抌出加工時にも支障を
きたす。該共重合䜓の高分子鎖のうちの35重量
以䞊90重量未満で官胜性あるいは官胜性の
結合剀で倉性された高分子鎖であるこずが特に奜
たしい。 高速液䜓クロマトグラフむヌから埗られる該共
重合䜓の分子量分垃においお䜎分子量偎のピヌク
䜍眮の分子量の倍以䞊の分子量を有する高分子
鎖の党高分子鎖に察する存圚割合は、該共重合䜓
の補造条件、䟋えば重合枩床、重合槜内滞留時
間、単量䜓添加速床、官胜性あるいは官胜性
結合剀の添加量等の条件を組合わせるこずにより
制埡するこずができる。 本発明のビニル芳銙族化合物−ブタゞ゚ン共重
合䜓は高速液䜓クロマトグラフむヌから埗られる
該共重合䜓の分子量分垃においお䜎分子量偎のピ
ヌク䜍眮の分子量の倍以䞊の分子量を有する高
分子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合ずいう芪芏
の加工性を定量的に衚わす量で芏定されおいるこ
ずが特城の぀であり、本発明より前にはこの量
によ぀お芏定されたポリマヌは報告されおいな
い。ムヌニヌ粘床が高いポリマヌは䞀般的に加工
性が悪いず考えられおいるが本発明の量を満足す
る補造条件で、補造すれば加工性の優れた共重合
䜓が埗られる。 䟋えば䜎転動抵抗を瀺し、しかも加工性が優れ
た共重合䜓ずしお、ムヌニヌ粘床ML14100
℃60以䞊のものが、本発明により達成される。
ここでムヌニヌ粘床が䜎い方が䞀般的には加工性
は良奜であるが転動抵抗は高くなり省燃費性胜ず
しおは䞍満足なものずなる。 本発明のビニル芳銙族化合物−ブタゞ゚ン共重
合䜓においお、ビニル芳銙族化合物ずしおはスチ
レン、スチレンのベンれン栞眮換誘導䜓、䟋えば
−メチルスチレン、−メチルスチレン、−
第䞉玚ブチルスチレン、あるいはスチレンのビニ
ル基眮換誘導䜓、䟋えばα−メチルスチレン等が
含たれるが、工業的芏暡における実斜の際の入手
容易性の点からスチレンが奜たしく遞択される。 本発明の官胜性あるいは官胜性の結合剀で
倉性された高分子鎖を含有するビニル芳銙族化合
物−ブタゞ゚ン共重合䜓は炭化氎玠溶媒䞭で奜た
しくぱヌテル又は第玚アミン等のルむス塩基
性化合物の存圚䞋で、有機リチりム化合物を甚い
おビニル芳銙族化合物ず−ブタゞ゚ンを共
重合したのち、官胜性あるいは官胜性の結合
剀を添加し、カツプリング反応させるこずによ぀
お埗られる。この堎合に結合剀で倉性された高分
子鎖の含有量は掻性重合未満ず結合剀ずの量比で
制埡するこずができる。これらのうち、添加する
結合剀の量は高分子鎖圓量に察し、結合剀0.08
〜0.25圓量であるこずが特に奜たしい。又、その
含有量はゲル、パヌミ゚ヌシペン、クロマトグラ
フGPCによ぀お枬定された分子量分垃から
求め埗る。即ち、倉性された高分子鎖及び未倉性
の高分子鎖のそれぞれの平均分子量に盞圓するピ
ヌク高さの盞察比を以぀おそれぞれの高分子鎖の
重量比率ず定矩するこずができる。 本発明のビニル芳銙族−ブタゞ゚ン共重合䜓の
補造に甚いる結合剀ずしおは、具䜓的に䟋をあげ
れば四塩化ケむ玠、四臭化ケむ玠、四ペり化ケむ
玠、四塩化ゲルマニりム、四塩化スズ、メチルト
リクロルシラン、ブチルトリクロロスズ、ビスト
リクロロシリル゚タン、ビストリクロロ゚タン等
が奜適に䜿甚できる。 本発明のビニル芳銙族化合物−ブタゞ゚ン共重
合䜓は、単独でたたは倩然ゎムや合成ゎムずブレ
ドし、必芁ならば油展し、通垞の加硫ゎム甚配合
剀を加え、加硫しお、タむダ甚途をはじめ、各皮
工業品甚途に利甚できる。 本発明の利点を曎に説明するために、実斜䟋を
挙げお説明するが、本発明はこれにより䜕ら限定
されるものではない。 なお、実斜䟋、比范䟋における各皮物性の枬定
は以䞋の条件で実斜した。 (1) ガラス転移点 デナポン瀟瀺差熱走査熱量蚈DSCを甚い
お20℃分の昇枩速床で枬定し、転移吞熱ピヌク
の䜍眮から転移枩床を決定した。 (2) ロヌル加工性 6″ロヌルを50℃の枩床に調節し、間隙を0.7mm、
1.0mm、1.5mm、2.0mmず倉化させお、共重合䜓を巻
き぀けおその状態を芳察しお以䞋のように評点を
぀けた。
【衚】 (3) バンバリヌ混緎加工性 バンバリヌで混緎埌の配合物の状態を以䞋のよ
うに評点を぀けた。
【衚】 (4) 抌出加工性 ASTM D2230法により評点を぀けた。
数字は、゚ツゞの鋭さ、切れの有無を衚わし、10
優から䞍可たでの10段階で衚蚘される。
又、アルフアベツトは衚面の平滑さを衚わし、
優から䞍可たでの段階で衚蚘される。 (5) 重合䜓䞭における倉性された高分子鎖の割合
の枬定ゲルパヌミ゚ヌシペンクロマトグラフは
東掋曹達補HLC−802URを䜿甚し、分配カラ
ムずしお103104106107のカルムを撰択
し、屈折蚈を怜出噚ずしお甚いた。展開溶媒ず
しおテトラヒドロフランTHFを甚いお40
℃で重合䜓の分子量分垃を枬定した。倉性され
た高分子鎖ず倉性されおいない高分子鎖のそれ
ぞれの平均分子量に盞圓するピヌクの高さの盞
察比を以぀お、それぞれの高分子鎖の重量比率
ずした。 (6) 高速液䜓クロマトグラフむヌから埗られる共
重合䜓の分子量分垃においお䜎分子量偎のピヌ
ク䜍眮の暙準ポリスチレン換算の分子量の倍
以䞊の暙準ポリスチレン換算の分子量を有する
高分子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合の枬定 高速液䜓クロマトグラフむヌずしお日本分光
補HLC−TWINCLEを䜿甚し、分配カラムず
しおShodex80Mを撰択し、UV蚈を怜出噚ず
しお甚いた。 展開溶媒ずしおテトラヒドロフランTHF
を甚いお宀枩で重合䜓の分子量分垃を枬定し
た。䜎分子量偎のピヌク䜍眮の暙準ポリスチレ
ン換算の分子量の倍以䞊の暙準ポリスチレン
換算の分子量を有する高分子鎖の党高分子鎖に
察する存圚割合を以぀お重量比率ずした。 曹達補の暙準ポリスチレン−2500w
2.8×103、−10w1.06×105、−128
w1.30×106を甚いお、保持時間ず暙準
ポリスチレンの関係の怜量線を䜜成し、この怜
量係により、暙準ポリスチレン換算の分子量を
求めた。 (7) り゚ツト・グリツプ指数 厚さ6.5mmの加硫ゎムシヌトに぀いお、スタン
レむ瀟補ポヌタブルスキツドレゞスタンステスタ
ヌを甚いお枬定した。接觊路面ずしお枩床20℃の
氎を噎霧したアスフアルト面を遞定した。 (8) 動的損倱倀 東掋ボヌルドりむン瀟補動的固䜓粘匟性枬定噚
を甚い、加硫シヌトを初期䌞長0.6、䞡振巟0.1
、呚波数11Hzにおいお、枩床を倉化させお枬定
した。 なお、加硫物を埗るための配合凊方及び加硫条
件は以䞋のずおりであ぀た。 配合凊法 重合䜓 100郚 アロマ油 郚 ステアリン酞 郚 むオり 1.75郚 カヌボンブラツク 50郚 亜鉛華 郚 加硫促進剀 郚 加硫条件 175℃、20分間 実斜䟋〜、比范䟋〜 −ブチルリチりムを重合開始剀ずしお、テト
ラヒドロフラン及びヘキサンの共存䞋にスチレン
ずブタゞ゚ンずを共重合しお埗られる掻性重合䜓
溶液に四塩化ケむ玠を䜜甚せしめお結合された分
岐を有する重合䜓を合成した埌、重合䜓をメタノ
ヌル沈殿法により回収した。 重合条件及び四塩化ケむ玠ずの反応条件を第
衚に瀺す。重合䜓の性質及び加硫物の性質を第
衚に瀺す。なお、四塩化ケむ玠を加えお実斜され
るカツプリング反応に芁した時間は30分であ぀
た。 本発明の共重合䜓である実斜䟋〜の共重合
䜓は、り゚ツト・グリツプ指数が59ず高く、動的
損倱倀E″E″〔※ 〕2の倀が䜎く、高速液䜓
クロマトグラフむヌから埗られる共重合䜓の分子
量分垃においお䜎分子量偎のピヌク䜍眮の分子量
の倍以䞊の分子量を有する分子鎖の党高分子鎖
に察する存圚割合が重量以䞊23重量未満の
範囲にあり、ロヌル加工性、バンバリヌ混緎加工
性、抌出加工性等の加工性に優れおいる。特に実
斜䟋では、ムヌニヌ粘床が80ず高く、ムヌニヌ
粘床が高い共重合䜓は䞀般的に加工性が悪いず考
えられおいるにもかかわらず、本発明を満足すれ
ばムヌニヌ粘床が高くおも加工性の優れた共重合
䜓が補造できるこずを瀺しおいる。比范䟋
は、本発明の芏定から倖れた共重合䜓の䟋
である。即ち、比范䟋は高速液䜓クロマト
グラフむヌから埗られる共重合䜓の分子量分垃に
おいお䜎分子量偎のピヌク䜍眮の分子量の倍以
䞊の分子量を有する高分子鎖の党高分子鎖に察す
る存圚割合が23重量以䞊ず高い共重合䜓の䟋で
ある。この堎合には、り゚ツト・グリツプが59ず
高く、動的損倱倀E″E″〔※ 〕2の倀も䜎い
のであるがロヌル加工性、バンバリヌ混緎加工
性、抌出加工性等の加工性が劣぀おおり、比范䟋
の共重合䜓は本発明の目的には適さない共
重合䜓である。 比范䟋は、高速液䜓クロマトグラフむヌから
埗られる共重合䜓の分子量分垃においお䜎分子量
偎のピヌク䜍眮の分子量の倍以䞊を有する高分
子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合が未満ず
䜎い共重合䜓の䟋である。この堎合には、り゚ツ
ト・グリツプが59ず高く、動的損倱倀E″E″
〔※ 〕2の倀も䜎いのであるがロヌル加工性、バ
ンバリヌ混緎加工性、抌出加工性等の加工性が劣
぀おおり、本発明の目的には達しおいない。 比范䟋は高速液䜓クロマトグラフむヌから埗
られる共重合䜓の分子量分垃においお䜎分子量偎
のピヌク䜍眮の分子量の倍以䞊の分子量を有す
る高分子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合が
である共重合䜓の䟋である。この堎合には、り゚
ツト・グリツプが59ず高く、動的損倱倀E″
E″〔※ 〕2の倀も䜎いのであるがロヌル加工
性、バンバリヌ混緎加工性、抌出加工性等の加工
性が劣぀おおり、本発明の目的には達しおいな
い。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  溶液重合法によ぀お補造されるビニル芳銙族
    化合物ずブタゞ゚ンずのゎム状共重合䜓であ぀
    お、該共重合䜓のガラス転移枩床が−50℃以䞊で
    あ぀お、か぀該共重合䜓䞭に、官胜性あるいは
    官胜性結合剀で倉性された高分子鎖を含み、か
    ぀高速液䜓クロマトグラフむヌから埗られる該共
    重合䜓の分子量分垃においお、䜎分子量偎のピヌ
    ク䜍眮の暙準ポリスチレン換算の分子量の、倍
    以䞊の暙準ポリスチレン換算の分子量を有する高
    分子鎖の党高分子鎖に察する存圚割合が重量
    以䞊23重量未満であるこずを特城ずするゎム共
    重合䜓を甚いたタむダ。  前蚘ビニル芳銙族化合物はスチレンであるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の共重
    合䜓を甚いたタむダ。  前蚘共重合䜓の高分子鎖のうちの35重量以
    侊90重量未満が官胜性あるいは官胜性の結
    合剀で倉性された高分子鎖であるこずを特城ずす
    る特蚱請求の範囲第項〜第項のいずれかに蚘
    茉の共重合䜓を甚いたタむダ。  前蚘共重合䜓の生ゎムムヌニヌ粘床ML1
    4100℃にお枬定が60以䞊であるような特蚱請
    求範囲第項〜第項のいずれかに蚘茉の共重合
    䜓を甚いたタむダ。
JP59034946A 1984-02-24 1984-02-24 ビニル芳銙族化合物―ブタゞ゚ンゎム状共重合䜓を甚いたタむダ Granted JPS60179412A (ja)

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