JPH0456819B2 - - Google Patents
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- JPH0456819B2 JPH0456819B2 JP59107542A JP10754284A JPH0456819B2 JP H0456819 B2 JPH0456819 B2 JP H0456819B2 JP 59107542 A JP59107542 A JP 59107542A JP 10754284 A JP10754284 A JP 10754284A JP H0456819 B2 JPH0456819 B2 JP H0456819B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農・医薬原料として有用な、α−ク
ロロエチルアルキルカーボネート類の製造法に関
する。 従来、α−クロロエチルアルキルカーボネート
類の製造法としては、エチルクロロホーメート
を、太陽光の存在下に塩素ガスと反応させ、次い
で得られたα−クロロエチルホーメートをエタノ
ールと反応させることによつて、α−クロロエチ
ルカーボネートを合成する方法〔H.Muller.
Annalender Chemie，258，50（1980）〕が知られ
ている。しかしながらこの本献には、収率の記載
がなく、第一段階のエチルクロロホーメートの塩
素化工程において多種類の塩素化副生物が生成
し、目的物の単離が非常に困難でありとても工業
的に実施できるものではない。 またジエチルカーボネートを散乱光下または、
有機過酸化物の存在下に塩素ガスを導入し、ジエ
チルカーボネートの転換率が、40〜90％まで塩素
化を行ない、反応物を蒸留し、目的のα−クロロ
エチルエチルカーボネートを製造する方法（特開
昭57−109744）が提案されている。しかしながら
この方法も、塩素化法の宿命である多種類の塩素
化副生成物があり、工業的に実施することは困難
である。 本発明者等は、上記問題点に鑑み、このような
従来法の欠点を克服し、容易な方法で効率良く、
工業的に高純度のα−クロロエチルアルキルカー
ボネート類を製造すべく、鋭意検討した結果、ト
リクロロメチルアルキルカーボネートとアセトア
ルデヒドと第３級アミンとの混合系に、アルコー
ル類を添加することから、高純度でかつ工業的に
容易に製造する新規な方法を見出し、本発明を完
成するに至つた。すなわち本発明は、一般式 Cl3COCOOR （式中、Ｒは炭素数１〜５の鎖状アルキル基を
示す）で表わされるトリクロロメチルアルキルカ
ーボネートとアセトアルデヒドとを、有機溶媒
中、第３級アミンおよび一般式 R′OH （式中、R′は一般式(1)と同一の意味を示す）
で表わされるアルコール類の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式 CH3CHClOCOOR′ （式中、R′は前記Ｒと同一の意味を示す）で
表わされるα−クロロエチルアルキルカーボネー
ト類の製法である。 本発明の出発原料であるトリクロロメチルアル
キルカーボネートの例としては、トリクロロメチ
ルメチルカーボネート、トリクロロメチルエチル
カーボネート、トリクロロメチルプロピルカーボ
ネート、トリクロロメチルイソプロピルカーボネ
ート、トリクロロメチルブチルカーボネートなど
を挙げることができる。これらはトリクロロメチ
ルクロロホーメートと対応するアルコール類とか
ら、ほぼ定量的にしかも容易に製造することがで
きる。 本発明方法に使用される第３級アミンとして
は、ピリジン、ピコリン、キノリン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミンなどが挙げられるが、好ましくはピ
リジン及びトリエチルアミンである。 原料トリクロロメチルアルキルカーボネートと
アセトアルデヒドと第３級との混合系に添加する
アルコール類は、前記トリクロロメチルアルキル
カーボネートを製造する際使用されるアルコール
類と同一のものかまたは異つていてもよく、異つ
たアルコール類の場合には、このアルコールに対
応するα−クロロエチルアルキルカーボネート類
が製造できる。 本発明方法で製造されるα−クロロエチルアル
キルカーボネート類としては、例えば、α−クロ
ロエチルカーボネート、α−クロロエチルエチル
カーボネート、α−クロロエチル・プロピルカー
ボネート、α−クロロエチルイソプロピルカーボ
ネートおよびα−クロロエチルブチルカーボネー
トなどが挙げられる。 本発明方法の実施において、最初に前記トリク
ロロメチルアルキルカーボネートとアセトアルデ
ヒドとを有機溶媒中で混合するが、アセトアルデ
ヒドの使用量は、このカーボネートに対して0.8
〜1.5倍モル、好ましくは0.95〜1.10倍モルであ
る。 有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、アセト
ニトリルなどが用いられる。その量は撹拌が良好
に行なえるに必要な量でよく、特に限定されな
い。トリクロロメチルアルキルカーボネートとア
セトアルデヒドとを有機溶媒中で混合する温度
は、アセトアルデヒドの沸点（20℃）以下が好ま
しいが、それ以上の温度でガス状アセトアルデヒ
ドを導入溶解させることもできる。第３級アミン
の添加温度は50℃以下であるが、−10〜20℃で添
加することが好ましい。添加量は、トリクロロメ
チルアルキルカーボネートに対して、0.1〜1.5倍
モル好ましくは、0.8〜1.1倍モルである。次い
で、トリクロロメチルアルキルカーボネートとア
セトアルデヒドと第３級アミンとの混合系にアル
コール類を添加するが、添加温度は０〜60℃、好
ましくは５〜30℃である。添加時間は特に制限さ
れないが、上記反応温度を保つ速度が好ましい。
添加量はトリクロロメチルアルキルカーボネート
に対して1.0〜2.0倍モル、好ましくは、1.0〜1.1
倍モルである。 添加終了後、反応完結のため後反応を行つたの
ち、反応物を水に注加または、溶媒を留去後水を
注加し、油層を分離、蒸留することによつて、目
的のα−クロロエチルアルキルカーボネートを製
造することができる。 以下本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ トリクロロメチルエチルカーボネート20.8部と
アセトアルデヒド（無水）4.9部とジクロロメタ
ン100部とをかきまぜ下０〜10℃で混合した、こ
の中にピリジン7.9部を30℃以下に保つて１時間
で滴下した。次にエタノール4.6部を40℃以下で
30分をかけ添加し、同温度で３時間かきまぜ反応
を行つた後、室温まで冷却し、この反応液を300
部の氷水の中に注加した。油層を分離し、50部の
冷水で水洗３回を行つたのち、油層を無水芒硝で
脱水し、蒸留して7.6部のα−クロロエチルエチ
ルカーボネートを得た。 沸点（b.p）：89〜89.5℃／57mmHg ガスクロマトグラフイー（GC）純度：98.5％ 収率：50％（対、トリクロロメチルエチルカー
ボネート） 実施例 ２、３ 実施例１のトリクロロメチルエチルカーボネー
ト、及びアルコール類を代えた他に、実施例１と
同様に処理した結果を表−１に示した。 【表】
ロロエチルアルキルカーボネート類の製造法に関
する。 従来、α−クロロエチルアルキルカーボネート
類の製造法としては、エチルクロロホーメート
を、太陽光の存在下に塩素ガスと反応させ、次い
で得られたα−クロロエチルホーメートをエタノ
ールと反応させることによつて、α−クロロエチ
ルカーボネートを合成する方法〔H.Muller.
Annalender Chemie，258，50（1980）〕が知られ
ている。しかしながらこの本献には、収率の記載
がなく、第一段階のエチルクロロホーメートの塩
素化工程において多種類の塩素化副生物が生成
し、目的物の単離が非常に困難でありとても工業
的に実施できるものではない。 またジエチルカーボネートを散乱光下または、
有機過酸化物の存在下に塩素ガスを導入し、ジエ
チルカーボネートの転換率が、40〜90％まで塩素
化を行ない、反応物を蒸留し、目的のα−クロロ
エチルエチルカーボネートを製造する方法（特開
昭57−109744）が提案されている。しかしながら
この方法も、塩素化法の宿命である多種類の塩素
化副生成物があり、工業的に実施することは困難
である。 本発明者等は、上記問題点に鑑み、このような
従来法の欠点を克服し、容易な方法で効率良く、
工業的に高純度のα−クロロエチルアルキルカー
ボネート類を製造すべく、鋭意検討した結果、ト
リクロロメチルアルキルカーボネートとアセトア
ルデヒドと第３級アミンとの混合系に、アルコー
ル類を添加することから、高純度でかつ工業的に
容易に製造する新規な方法を見出し、本発明を完
成するに至つた。すなわち本発明は、一般式 Cl3COCOOR （式中、Ｒは炭素数１〜５の鎖状アルキル基を
示す）で表わされるトリクロロメチルアルキルカ
ーボネートとアセトアルデヒドとを、有機溶媒
中、第３級アミンおよび一般式 R′OH （式中、R′は一般式(1)と同一の意味を示す）
で表わされるアルコール類の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式 CH3CHClOCOOR′ （式中、R′は前記Ｒと同一の意味を示す）で
表わされるα−クロロエチルアルキルカーボネー
ト類の製法である。 本発明の出発原料であるトリクロロメチルアル
キルカーボネートの例としては、トリクロロメチ
ルメチルカーボネート、トリクロロメチルエチル
カーボネート、トリクロロメチルプロピルカーボ
ネート、トリクロロメチルイソプロピルカーボネ
ート、トリクロロメチルブチルカーボネートなど
を挙げることができる。これらはトリクロロメチ
ルクロロホーメートと対応するアルコール類とか
ら、ほぼ定量的にしかも容易に製造することがで
きる。 本発明方法に使用される第３級アミンとして
は、ピリジン、ピコリン、キノリン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミンなどが挙げられるが、好ましくはピ
リジン及びトリエチルアミンである。 原料トリクロロメチルアルキルカーボネートと
アセトアルデヒドと第３級との混合系に添加する
アルコール類は、前記トリクロロメチルアルキル
カーボネートを製造する際使用されるアルコール
類と同一のものかまたは異つていてもよく、異つ
たアルコール類の場合には、このアルコールに対
応するα−クロロエチルアルキルカーボネート類
が製造できる。 本発明方法で製造されるα−クロロエチルアル
キルカーボネート類としては、例えば、α−クロ
ロエチルカーボネート、α−クロロエチルエチル
カーボネート、α−クロロエチル・プロピルカー
ボネート、α−クロロエチルイソプロピルカーボ
ネートおよびα−クロロエチルブチルカーボネー
トなどが挙げられる。 本発明方法の実施において、最初に前記トリク
ロロメチルアルキルカーボネートとアセトアルデ
ヒドとを有機溶媒中で混合するが、アセトアルデ
ヒドの使用量は、このカーボネートに対して0.8
〜1.5倍モル、好ましくは0.95〜1.10倍モルであ
る。 有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、アセト
ニトリルなどが用いられる。その量は撹拌が良好
に行なえるに必要な量でよく、特に限定されな
い。トリクロロメチルアルキルカーボネートとア
セトアルデヒドとを有機溶媒中で混合する温度
は、アセトアルデヒドの沸点（20℃）以下が好ま
しいが、それ以上の温度でガス状アセトアルデヒ
ドを導入溶解させることもできる。第３級アミン
の添加温度は50℃以下であるが、−10〜20℃で添
加することが好ましい。添加量は、トリクロロメ
チルアルキルカーボネートに対して、0.1〜1.5倍
モル好ましくは、0.8〜1.1倍モルである。次い
で、トリクロロメチルアルキルカーボネートとア
セトアルデヒドと第３級アミンとの混合系にアル
コール類を添加するが、添加温度は０〜60℃、好
ましくは５〜30℃である。添加時間は特に制限さ
れないが、上記反応温度を保つ速度が好ましい。
添加量はトリクロロメチルアルキルカーボネート
に対して1.0〜2.0倍モル、好ましくは、1.0〜1.1
倍モルである。 添加終了後、反応完結のため後反応を行つたの
ち、反応物を水に注加または、溶媒を留去後水を
注加し、油層を分離、蒸留することによつて、目
的のα−クロロエチルアルキルカーボネートを製
造することができる。 以下本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ トリクロロメチルエチルカーボネート20.8部と
アセトアルデヒド（無水）4.9部とジクロロメタ
ン100部とをかきまぜ下０〜10℃で混合した、こ
の中にピリジン7.9部を30℃以下に保つて１時間
で滴下した。次にエタノール4.6部を40℃以下で
30分をかけ添加し、同温度で３時間かきまぜ反応
を行つた後、室温まで冷却し、この反応液を300
部の氷水の中に注加した。油層を分離し、50部の
冷水で水洗３回を行つたのち、油層を無水芒硝で
脱水し、蒸留して7.6部のα−クロロエチルエチ
ルカーボネートを得た。 沸点（b.p）：89〜89.5℃／57mmHg ガスクロマトグラフイー（GC）純度：98.5％ 収率：50％（対、トリクロロメチルエチルカー
ボネート） 実施例 ２、３ 実施例１のトリクロロメチルエチルカーボネー
ト、及びアルコール類を代えた他に、実施例１と
同様に処理した結果を表−１に示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 Cl3COCOOR （式中、Ｒは炭素数１〜５の鎖状アルキル基を
示す）で表わされるトリクロロメチルアルキルカ
ーボネートとアセトアルデヒドとを、有機溶媒
中、第３級アミンおよび一般式、 R′OH （式中、R′は前記Ｒと同一の意味を有する）
で表わされるアルコール類の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式、 CH3CHClOCOOR′ （式中、R′は前記Ｒと同一の意味を有する）
で表わされるα−クロロエチルアルキルカーボネ
ート類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59107542A JPS60252450A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | α−クロロエチルアルキルカ−ボネ−ト類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59107542A JPS60252450A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | α−クロロエチルアルキルカ−ボネ−ト類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60252450A JPS60252450A (ja) | 1985-12-13 |
| JPH0456819B2 true JPH0456819B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=14461825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59107542A Granted JPS60252450A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | α−クロロエチルアルキルカ−ボネ−ト類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60252450A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3926710A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
-
1984
- 1984-05-29 JP JP59107542A patent/JPS60252450A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60252450A (ja) | 1985-12-13 |
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