JPH0455465A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、エポキシ基を含有するポリアリレート(芳香
族ポリエステル)と官能基を含有するポリオレフィンと
からなる耐衝撃性、成形性、表面性の改良された成形品
を製造しうる樹脂組成物に関する。
族ポリエステル)と官能基を含有するポリオレフィンと
からなる耐衝撃性、成形性、表面性の改良された成形品
を製造しうる樹脂組成物に関する。
[従来の技術・発明が解決しようとする課題]ポリアリ
レートは耐熱性および耐衝撃性が高いため、近年、エン
ジニアリングプラスチックとして注目されている。なか
でも、芳香族ジカルボン酸とビスフェノール類からなる
ポリアリレートについては、従来より多くの研究がなさ
れてきている。とくに、テレフタル酸やイソフタル酸と
ビスフェノールAとを構成成分とするポリアリレートは
、熱特性、機械特性、電気特性、耐候性、透明性など、
多くの物性に優れているため、高性能エンジニアリング
プラスチックとして脚光を浴びている。
レートは耐熱性および耐衝撃性が高いため、近年、エン
ジニアリングプラスチックとして注目されている。なか
でも、芳香族ジカルボン酸とビスフェノール類からなる
ポリアリレートについては、従来より多くの研究がなさ
れてきている。とくに、テレフタル酸やイソフタル酸と
ビスフェノールAとを構成成分とするポリアリレートは
、熱特性、機械特性、電気特性、耐候性、透明性など、
多くの物性に優れているため、高性能エンジニアリング
プラスチックとして脚光を浴びている。
しかしながら、前記ポリアリレートは溶融時の粘度が高
く成形性に問題があり、成形に高温を要するため、成形
物が着色するという問題がしばしば生じている。
く成形性に問題があり、成形に高温を要するため、成形
物が着色するという問題がしばしば生じている。
そこでこの問題を解決するため、従来から成形性の改良
のために種々の検討がなされてきている。たとえば、脂
肪族ポリエステルとのブレンド(特開昭48−5415
9号、同49−23884号、同50−34342号、
同53−51247号の各公報)、ポリオレフィン類と
のブレンド(特開昭48−51945号、同48−51
946号、同48−51947号、同4g−51948
号、同50−84853号の各公報)、ポリアクリル酸
系共重合体とのブレンド(特開昭49−21452号、
同54−158453号の各公報)、α−オレフィンと
α、β−不飽和酸のグリシジルエステルからなるオレフ
ィン系共重合体とのブレンド(特開昭58−19174
3号公報)などが提案されてきている。
のために種々の検討がなされてきている。たとえば、脂
肪族ポリエステルとのブレンド(特開昭48−5415
9号、同49−23884号、同50−34342号、
同53−51247号の各公報)、ポリオレフィン類と
のブレンド(特開昭48−51945号、同48−51
946号、同48−51947号、同4g−51948
号、同50−84853号の各公報)、ポリアクリル酸
系共重合体とのブレンド(特開昭49−21452号、
同54−158453号の各公報)、α−オレフィンと
α、β−不飽和酸のグリシジルエステルからなるオレフ
ィン系共重合体とのブレンド(特開昭58−19174
3号公報)などが提案されてきている。
しかしながら、ポリエステル類とのブレンドでは、成形
性は改良されるものの、溶融状態でのエステル交換反応
に由来して系が均一化する結果、耐熱性、耐衝撃性が低
下してくる。
性は改良されるものの、溶融状態でのエステル交換反応
に由来して系が均一化する結果、耐熱性、耐衝撃性が低
下してくる。
また、ポリオレフィン類とのブレンドでは、非相溶性の
程度が大きいため、成形時の相分離が激しく、ゲート付
近での層状剥離現象、表面あれなどが避けられない。
程度が大きいため、成形時の相分離が激しく、ゲート付
近での層状剥離現象、表面あれなどが避けられない。
ポリアクリル酸系共重合体とのブレンドでは、たとえば
HMAを用いたばあい、成形時のフローマーク、ひけは
改良されるが、耐衝撃性は低いままである。
HMAを用いたばあい、成形時のフローマーク、ひけは
改良されるが、耐衝撃性は低いままである。
さらに、グリシジルエステルを含むオレフィン系共重合
体とのブレンドでは、成形性、耐衝撃性に優れているが
、フローマーク、表面あれなど成形体の表面性になお問
題が残る。
体とのブレンドでは、成形性、耐衝撃性に優れているが
、フローマーク、表面あれなど成形体の表面性になお問
題が残る。
本発明は、前記のごとき従来からのポリアリレートにお
ける成形性の問題とともに表面性を改良し、同時に層剥
離のない耐衝撃性に優れた材料を提供することを目的と
する。
ける成形性の問題とともに表面性を改良し、同時に層剥
離のない耐衝撃性に優れた材料を提供することを目的と
する。
[課題を解決するための手段]
本発明は前記問題を解決するためになされたものであり
、エポキシ基を含有するポリアリレート99〜60%(
重量%、以下同様)と官能基を含有するポリオレフィン
1〜40%とからなる樹脂組成物に関する。
、エポキシ基を含有するポリアリレート99〜60%(
重量%、以下同様)と官能基を含有するポリオレフィン
1〜40%とからなる樹脂組成物に関する。
[実施例]
本発明に用いるポリアリレートは、少なくとも1種の芳
香族ジカルボン酸と少なくとも1種のビスフェノール類
またはその誘導体とから合成される、たとえば一般式(
I): (式中、Xは炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数5
〜15のアリールアルキレン基、シクロアルキレン基、
シクロアルキリデン基(これらアルキレン基、アリール
アルキレン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデ
ン基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されて
いてもよい) 、−0−−8−−8O2−または−CO
−; R1−R8はそれぞれ炭素数1〜20のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシル基、アリ
ールオキシ基、アリールアルコキシル基、アリールオキ
シ基、以上7種の基の誘導体またはノ10ゲン原子を示
す)で表わされる単位を有するポリアリレートの末端を
、エポキシ基含有化合物によりエポキシ基に変換した重
合体である。
香族ジカルボン酸と少なくとも1種のビスフェノール類
またはその誘導体とから合成される、たとえば一般式(
I): (式中、Xは炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数5
〜15のアリールアルキレン基、シクロアルキレン基、
シクロアルキリデン基(これらアルキレン基、アリール
アルキレン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデ
ン基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されて
いてもよい) 、−0−−8−−8O2−または−CO
−; R1−R8はそれぞれ炭素数1〜20のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシル基、アリ
ールオキシ基、アリールアルコキシル基、アリールオキ
シ基、以上7種の基の誘導体またはノ10ゲン原子を示
す)で表わされる単位を有するポリアリレートの末端を
、エポキシ基含有化合物によりエポキシ基に変換した重
合体である。
本発明に用いるポリアリレートの一例は、特願平2−1
07075号明細書にも記載されている。
07075号明細書にも記載されている。
前記芳香族ジカルボン酸成分としては、種々の芳香族ジ
カルボン酸またはその誘導体を用いることができ、これ
らは1種を用いてもよく、2種以上併用してもよい。好
ましい芳香族ジカルボン酸またはその誘導体としては、
テレフタル酸、イソフタル酸、それらの誘導体があげら
れる。テレフタル酸(誘導体)とイソフタル酸(誘導体
)とを併用するばあい、えられるポリアリレートの耐衝
撃性、耐熱変形性および成形加工性のバランスの点から
イソフタル酸(誘導体)のモル分率は50〜100モル
%が好ましく、75〜100モル%がより好ましい。
カルボン酸またはその誘導体を用いることができ、これ
らは1種を用いてもよく、2種以上併用してもよい。好
ましい芳香族ジカルボン酸またはその誘導体としては、
テレフタル酸、イソフタル酸、それらの誘導体があげら
れる。テレフタル酸(誘導体)とイソフタル酸(誘導体
)とを併用するばあい、えられるポリアリレートの耐衝
撃性、耐熱変形性および成形加工性のバランスの点から
イソフタル酸(誘導体)のモル分率は50〜100モル
%が好ましく、75〜100モル%がより好ましい。
前記ビスフェノール成分としては、種々のビスフェノー
ル類またはその誘導体を用いることができ、これらは1
種を用いてもよく、2種以上併用してもよい。ビスフェ
ノール類およびその誘導体のうち好適なものとしては、
一般式(I[) 。
ル類またはその誘導体を用いることができ、これらは1
種を用いてもよく、2種以上併用してもよい。ビスフェ
ノール類およびその誘導体のうち好適なものとしては、
一般式(I[) 。
(式中、XSR”〜R8は前記と同じ)で表わされ化合
物があげられる。
物があげられる。
一般式(亘)で表わされる化合物の具体例とじては、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、11−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−エタン、1.
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)スルフォン、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ケトン、4.4°−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、4.4−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、2.2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2.2−ビス(3,5−ジー5e
e−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.
2−ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン、1.1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1.1−ビス
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、ビス(8,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)ケトン、ビス(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)へキサフ
ルオロプロパン、2.2−ビス(3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−メトキ
シ−4−ヒドロキシ−5−メチル)メタン、4,4°−
ジヒドロキシ−3,3°、5.5’−テトラメチルビフ
ェニル、4.4°−ジヒドロキシ−3,3′、5゜5°
−テトラエチルビフェニルなどがあげられる。
ス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、11−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−エタン、1.
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)スルフォン、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ケトン、4.4°−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、4.4−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、2.2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2.2−ビス(3,5−ジー5e
e−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.
2−ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン、1.1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1.1−ビス
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、ビス(8,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)ケトン、ビス(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)へキサフ
ルオロプロパン、2.2−ビス(3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−メトキ
シ−4−ヒドロキシ−5−メチル)メタン、4,4°−
ジヒドロキシ−3,3°、5.5’−テトラメチルビフ
ェニル、4.4°−ジヒドロキシ−3,3′、5゜5°
−テトラエチルビフェニルなどがあげられる。
本発明に用いるエポキシ基を含有するポリアリレートは
、前記芳香族ジカルボン酸のジクロリドとビスフェノー
ル類またはその誘導体とを用いて、酸クロリド基末端の
ポリアリレートを中間体として製造し、ついでヒドロキ
シル基およびエポキシ基を同一分子内に有する化合物を
必要によっては触媒の存在下で反応させることにより製
造することができる。
、前記芳香族ジカルボン酸のジクロリドとビスフェノー
ル類またはその誘導体とを用いて、酸クロリド基末端の
ポリアリレートを中間体として製造し、ついでヒドロキ
シル基およびエポキシ基を同一分子内に有する化合物を
必要によっては触媒の存在下で反応させることにより製
造することができる。
前記ヒドロキシル基およびエポキシ基を有する化合物の
具体例としては、2,3−エポキシ−1−プロパツール
、8,4−エポキシ−1−ブタノール、3.4−エポキ
シ−シクロヘキサノール、エチレングリコールモノグリ
シジルエーテル、テトラメチレングリコールモノグリシ
ジルエーテルなどの脂肪族または脂環式化合物、4−(
1°、2”−エポキシエチル)−フェノール、p−ヒド
ロキシ安息香酸グリシジル、2.2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−プロパンモノグリシジルエーテルなど
の芳香族系化合物があげられる。
具体例としては、2,3−エポキシ−1−プロパツール
、8,4−エポキシ−1−ブタノール、3.4−エポキ
シ−シクロヘキサノール、エチレングリコールモノグリ
シジルエーテル、テトラメチレングリコールモノグリシ
ジルエーテルなどの脂肪族または脂環式化合物、4−(
1°、2”−エポキシエチル)−フェノール、p−ヒド
ロキシ安息香酸グリシジル、2.2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−プロパンモノグリシジルエーテルなど
の芳香族系化合物があげられる。
前記ポリアリレートの酸クロライド基とヒドロキシル基
およびエポキシ基を有する化合物との反応は、低分子化
合物の酸クロライド基とヒドロキシル基との反応と類似
した方法によって行なうことができる。すなわち、両者
の反応によって脱離する塩化水素をトラップする酸受容
体の存在下で反応させることによって行なうことができ
る。具体的には酸クロライド基を有するポリアリレート
を実質的に水と相溶しない有機溶媒に溶解した状態で、
酸受容体存在下、ヒドロキシル基およびエポキシ基を有
する化合物を添加して反応させる方法である。この方法
に用いる有機溶媒としては、塩化メチレン、1.2−ジ
クロロエタン、クロロホルム、1.1.2−トリクロロ
エタン、1,1.2.2−テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、0−ジクロロベンゼンなどがあげられる。反
応温度は5℃〜30℃、反応時間は数分〜数時間程度で
ある。
およびエポキシ基を有する化合物との反応は、低分子化
合物の酸クロライド基とヒドロキシル基との反応と類似
した方法によって行なうことができる。すなわち、両者
の反応によって脱離する塩化水素をトラップする酸受容
体の存在下で反応させることによって行なうことができ
る。具体的には酸クロライド基を有するポリアリレート
を実質的に水と相溶しない有機溶媒に溶解した状態で、
酸受容体存在下、ヒドロキシル基およびエポキシ基を有
する化合物を添加して反応させる方法である。この方法
に用いる有機溶媒としては、塩化メチレン、1.2−ジ
クロロエタン、クロロホルム、1.1.2−トリクロロ
エタン、1,1.2.2−テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、0−ジクロロベンゼンなどがあげられる。反
応温度は5℃〜30℃、反応時間は数分〜数時間程度で
ある。
本発明に用いるポリアリレートはエポキシ基を含有する
ため、官能基を有するポリオレフィンをブレンドしたば
あい、該官能基との反応によりポリオレフィンがポリア
リレート中に微分散安定化される。該エポキシ基の含有
量の好適値は使用目的により異なるが、エポキシ価(樹
脂1g中に含まれるエポキシ基の当量)で表わしたばあ
い、通常10X10−6〜500X10−6当量/gの
範囲が好ましく 、IOX 10−6〜200 X 1
0−6当量/gの範囲がさらに好ましい。エポキシ価が
1OX104当量/g未満では反応性ポリマーとしての
反応性が低くなり、また500XlO−6当量/gをこ
えると、うろことのできるポリマーの分子量が低過ぎて
、ポリマーとしての物性が発現し難くなる傾向がある。
ため、官能基を有するポリオレフィンをブレンドしたば
あい、該官能基との反応によりポリオレフィンがポリア
リレート中に微分散安定化される。該エポキシ基の含有
量の好適値は使用目的により異なるが、エポキシ価(樹
脂1g中に含まれるエポキシ基の当量)で表わしたばあ
い、通常10X10−6〜500X10−6当量/gの
範囲が好ましく 、IOX 10−6〜200 X 1
0−6当量/gの範囲がさらに好ましい。エポキシ価が
1OX104当量/g未満では反応性ポリマーとしての
反応性が低くなり、また500XlO−6当量/gをこ
えると、うろことのできるポリマーの分子量が低過ぎて
、ポリマーとしての物性が発現し難くなる傾向がある。
なお、前記エポキシ価は、l5O−3001法(エポキ
シ樹脂のエポキシ価の測定法)にしたがい、次式により
算出される。
シ樹脂のエポキシ価の測定法)にしたがい、次式により
算出される。
エポキシ価(当量/g)
(式中、Tsは試料の滴定に要した0、1NH(JO4
の酢酸溶液の量(ml)、Tbは空試験の滴定に要した
0、IN HC#O*の酢酸溶液の量(ml)、Fは0
.lNlClO4の酢酸溶液のファクター、Wは試料の
重量(sr)を示す。) 本発明に用いるポリアリレートは、重量平均分子量がポ
リスチレン換算で3.000〜150.000の範囲の
ものが好ましく 、10.000〜too、oooの範
囲のものがさらに好ましい。重量平均分子量が3.00
0未満ではポリマーとしての物性が発現し難くなる傾向
があり、また150.000をこえると導入可能な官能
基の数が実質的に少なくなり、エポキシ価も低くなる。
の酢酸溶液の量(ml)、Tbは空試験の滴定に要した
0、IN HC#O*の酢酸溶液の量(ml)、Fは0
.lNlClO4の酢酸溶液のファクター、Wは試料の
重量(sr)を示す。) 本発明に用いるポリアリレートは、重量平均分子量がポ
リスチレン換算で3.000〜150.000の範囲の
ものが好ましく 、10.000〜too、oooの範
囲のものがさらに好ましい。重量平均分子量が3.00
0未満ではポリマーとしての物性が発現し難くなる傾向
があり、また150.000をこえると導入可能な官能
基の数が実質的に少なくなり、エポキシ価も低くなる。
本発明においては前記のごときエポキシ基を含有するポ
リアリレートとともに官能基を含有するポリオレフィン
が使用される。
リアリレートとともに官能基を含有するポリオレフィン
が使用される。
該官能基を含有するポリオレフィンにおける官能基とは
、ポリオレフィンの末端、主鎖または側鎖に結合したエ
ポキシ基と反応可能な官能基のことであり、エポキシ基
を有するポリアリレートとのブレンド時に該エポキシ基
と反応し、ポリアリレート中に微分散安定化する役割を
果す。その好ましい具体例としてカルボン酸基、カルボ
ン酸金属塩基、酸無水物基、エステル基、フタルイミド
基、N−アルキルまたはN−アリール置換フタルイミド
基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアリール基、ア
ミドアルキル基およびアミドアリール基よりなる群から
選ばれた少なくとも1種の基があげられる。
、ポリオレフィンの末端、主鎖または側鎖に結合したエ
ポキシ基と反応可能な官能基のことであり、エポキシ基
を有するポリアリレートとのブレンド時に該エポキシ基
と反応し、ポリアリレート中に微分散安定化する役割を
果す。その好ましい具体例としてカルボン酸基、カルボ
ン酸金属塩基、酸無水物基、エステル基、フタルイミド
基、N−アルキルまたはN−アリール置換フタルイミド
基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアリール基、ア
ミドアルキル基およびアミドアリール基よりなる群から
選ばれた少なくとも1種の基があげられる。
前記ポリオレフィンに含有される官能基の量(官能基を
含むビニルモノマーに由来する単位の量)は、該ポリオ
レフィン中0.1−10重量%であるのが好ましく、0
.5〜5重量%であるのがさらに好ましい。官能基の量
が0.1重量%未満てはポリアリレート中のエポキシ基
との反応が不充分となりやす<、10重量%をこえると
過剰の官能基の量が多くなり、熱安定性や成形加工性が
低下する。
含むビニルモノマーに由来する単位の量)は、該ポリオ
レフィン中0.1−10重量%であるのが好ましく、0
.5〜5重量%であるのがさらに好ましい。官能基の量
が0.1重量%未満てはポリアリレート中のエポキシ基
との反応が不充分となりやす<、10重量%をこえると
過剰の官能基の量が多くなり、熱安定性や成形加工性が
低下する。
これらの官能基の導入方法としては、それらの官能基を
含むビニルモノマーをポリオレフィンを製造する際に共
重合させることにより導入してもよいし、ポリオレフィ
ン主鎖へのグラフト反応により構成成分のひとつとして
導入してもよい。
含むビニルモノマーをポリオレフィンを製造する際に共
重合させることにより導入してもよいし、ポリオレフィ
ン主鎖へのグラフト反応により構成成分のひとつとして
導入してもよい。
前記官能基を含むビニルモノマーと共重合させるモノマ
ーの具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテ
ン、4−メチル−1−ペンテン、イソブチレン、スチレ
ン、α−メチルスチレンなどの炭素数2〜30のα−オ
レフィン、1.4−へキサジエン、ジシクロペンタジェ
ン、2.5−ノルボルナジェン、5−エチリデンノルボ
ルネン、ブタジェン、イソプレンなどのジエン化合物な
どがあげられる。
ーの具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテ
ン、4−メチル−1−ペンテン、イソブチレン、スチレ
ン、α−メチルスチレンなどの炭素数2〜30のα−オ
レフィン、1.4−へキサジエン、ジシクロペンタジェ
ン、2.5−ノルボルナジェン、5−エチリデンノルボ
ルネン、ブタジェン、イソプレンなどのジエン化合物な
どがあげられる。
前記官能基を含むとニルモノマーの具体例としてはアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸モノメチルなどのカルボン酸基含有モ
ノマーやそれらのナトリウム、カリウム、マグネシウム
、亜鉛などの金属塩基含有モノマー さらには無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、シス−4−シクロヘキセン−
1,2−ジカルボン酸、エンド−ビシクロ−[2゜2.
1]−5−へブテン−2,3−ジカルボン酸などの酸無
水物基含有モノマー、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタク
リル酸2−エチルヘキシル、マレイン酸ジメチルなどの
カルボン酸エステル基含有上ツマ−、マレイミド、フェ
ニルマレイミドなどのN−アルキルもしくはN−アリー
ル置換または無置換フタルイミド基含有モノマー ヒド
ロキシアルキル基またはヒドロキシアリール基を導入し
た化合物、アミドアルキル基またはアミドアリール基を
導入した化合物があげられる。
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸モノメチルなどのカルボン酸基含有モ
ノマーやそれらのナトリウム、カリウム、マグネシウム
、亜鉛などの金属塩基含有モノマー さらには無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、シス−4−シクロヘキセン−
1,2−ジカルボン酸、エンド−ビシクロ−[2゜2.
1]−5−へブテン−2,3−ジカルボン酸などの酸無
水物基含有モノマー、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタク
リル酸2−エチルヘキシル、マレイン酸ジメチルなどの
カルボン酸エステル基含有上ツマ−、マレイミド、フェ
ニルマレイミドなどのN−アルキルもしくはN−アリー
ル置換または無置換フタルイミド基含有モノマー ヒド
ロキシアルキル基またはヒドロキシアリール基を導入し
た化合物、アミドアルキル基またはアミドアリール基を
導入した化合物があげられる。
前記ポリオレフィン主鎖へのグラフト反応により官能基
を含むビニルモノマーを導入する際に用いるポリオレフ
ィン主鎖の例としては、たとえばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−11エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−ブテン−1共重合体、エチレン−プロ
ピレン−ジエン共重合体(EPDM)、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、スチレン−ブタジェン−スチレン共重
合体、部分水添スチレン−ブタジェン−スチレン共重合
体などがあげられる。
を含むビニルモノマーを導入する際に用いるポリオレフ
ィン主鎖の例としては、たとえばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−11エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−ブテン−1共重合体、エチレン−プロ
ピレン−ジエン共重合体(EPDM)、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、スチレン−ブタジェン−スチレン共重
合体、部分水添スチレン−ブタジェン−スチレン共重合
体などがあげられる。
前記のごとき官能基を含有するポリオレフィンの好まし
い例としては、エチレン−メタクリル酸ブチル共重合体
、エチレン−アクリル酸−アクリル酸メチル共重合体、
エチレン−アクリル酸ブチル共重合体、エチレン−無水
マレイン酸−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−ス
チレン−無水マレイン酸共重合体、無水マレイン酸グラ
フト化エチレン−プロピレン共重合体、アクリル酸グラ
フト化エチレン−プロピレン共重合体、コハク酸グラフ
ト化エチレンープロピレン共重合体、無水マレイン酸グ
ラフト化スチレン−ブタジェン−スチレン共重合体、無
水マレイン酸グラフト化部分水添スチレン−ブタジェン
−スチレン共重合体、部分イミド化エチレン−無水マイ
レン酸共重合体などがあげられる。
い例としては、エチレン−メタクリル酸ブチル共重合体
、エチレン−アクリル酸−アクリル酸メチル共重合体、
エチレン−アクリル酸ブチル共重合体、エチレン−無水
マレイン酸−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−ス
チレン−無水マレイン酸共重合体、無水マレイン酸グラ
フト化エチレン−プロピレン共重合体、アクリル酸グラ
フト化エチレン−プロピレン共重合体、コハク酸グラフ
ト化エチレンープロピレン共重合体、無水マレイン酸グ
ラフト化スチレン−ブタジェン−スチレン共重合体、無
水マレイン酸グラフト化部分水添スチレン−ブタジェン
−スチレン共重合体、部分イミド化エチレン−無水マイ
レン酸共重合体などがあげられる。
前記官能基を含有するポリオレフィンは耐衝撃改良剤と
して使用されるため、そのガラス転移温度が0℃以下の
ものが好ましく、−40℃以下のものがさらに好ましい
。また、メルトインデックスが0.05〜50g/10
分のものが通常使用され、さらに成形加工性および成形
品の表面性の点から0.1〜30g/10分のものを適
宜選択し使用するのが好ましい。
して使用されるため、そのガラス転移温度が0℃以下の
ものが好ましく、−40℃以下のものがさらに好ましい
。また、メルトインデックスが0.05〜50g/10
分のものが通常使用され、さらに成形加工性および成形
品の表面性の点から0.1〜30g/10分のものを適
宜選択し使用するのが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、前記エポキシ基を含有するポリ
アリレート99〜60%、好ましくは95〜70%と、
前記官能基を有するポリオレフィン1〜40%、好まし
くは5〜30%とを2軸押出し機などにより、260〜
830℃程度で溶融混練することにより調製される。前
記ポリアリレートの配合割合が99%をこえると耐衝撃
性の向上効果が小さくなり、60%未満になると耐熱変
形性が低下し、成形品の表面性もわるくなる。
アリレート99〜60%、好ましくは95〜70%と、
前記官能基を有するポリオレフィン1〜40%、好まし
くは5〜30%とを2軸押出し機などにより、260〜
830℃程度で溶融混練することにより調製される。前
記ポリアリレートの配合割合が99%をこえると耐衝撃
性の向上効果が小さくなり、60%未満になると耐熱変
形性が低下し、成形品の表面性もわるくなる。
また、前記ポリオレフィンの官能基の量を前記ポリアリ
レートのエポキシ基の量に対して0.1〜10倍当量、
さらには0.5〜5倍当量とすることが適当である。前
記ポリオレフィン中の官能基量が0.1倍当量未満では
耐衝撃性、剛性および成形性や表面性向上効果が低くな
り、10倍当量をこえると熱安定性や成形性が低下する
。
レートのエポキシ基の量に対して0.1〜10倍当量、
さらには0.5〜5倍当量とすることが適当である。前
記ポリオレフィン中の官能基量が0.1倍当量未満では
耐衝撃性、剛性および成形性や表面性向上効果が低くな
り、10倍当量をこえると熱安定性や成形性が低下する
。
このような本発明の組成物は、エポキシ基を含有するポ
リアリレートと官能基を含有するポリオレフィンとをブ
レンドしたものであるため、官能基を含有しないポリオ
レフィンをブレンドしたばあいに比べ、ポリアリレート
のマトリックス中での分散が均一微細化するうえに、分
散相が安定化し、えられる成形品は、低温、たとえば−
30℃から室温付近にいたる広い温度領域で優れた耐衝
撃性を示すもの會こなる。
リアリレートと官能基を含有するポリオレフィンとをブ
レンドしたものであるため、官能基を含有しないポリオ
レフィンをブレンドしたばあいに比べ、ポリアリレート
のマトリックス中での分散が均一微細化するうえに、分
散相が安定化し、えられる成形品は、低温、たとえば−
30℃から室温付近にいたる広い温度領域で優れた耐衝
撃性を示すもの會こなる。
本発明の組成物には必要により酸化劣化防止剤、熱安定
化剤、紫外線吸収剤、顔料、離型剤、滑剤、難燃剤、帯
電防止剤や、ガラス繊維、タルクなどの補強剤などの通
常の添加剤を1種以上添加してもよい。
化剤、紫外線吸収剤、顔料、離型剤、滑剤、難燃剤、帯
電防止剤や、ガラス繊維、タルクなどの補強剤などの通
常の添加剤を1種以上添加してもよい。
以下、実施例に基づき本発明の組成物をさらに詳細に説
明するが、本発明は下記実施例により限定されるもので
はない。
明するが、本発明は下記実施例により限定されるもので
はない。
製造例1(エポキシ基を有するポリアリレートの製造)
2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン87
8.0g (2,97モル) 、p−(t−ブチル)フ
ェノール9.0g(0,06モル)、ナトリウムハイド
ロサルファイド5.28g、 4N水酸化ナトリウム1
920m1および水3320 mlをチッ素雰囲気中に
て6gフラスコ中で混合したのち、5℃に冷却して、ビ
スフェノールのアルカリ水溶液を調製した。
8.0g (2,97モル) 、p−(t−ブチル)フ
ェノール9.0g(0,06モル)、ナトリウムハイド
ロサルファイド5.28g、 4N水酸化ナトリウム1
920m1および水3320 mlをチッ素雰囲気中に
て6gフラスコ中で混合したのち、5℃に冷却して、ビ
スフェノールのアルカリ水溶液を調製した。
一方、別の6gフラスコ中でテレフタル酸クロライド1
25.5g (0,818モル)およびイソフタル酸ク
ロライド501.9g (2,472モル)を塩化メチ
レン5000 mlに溶解し、5℃に冷却した。
25.5g (0,818モル)およびイソフタル酸ク
ロライド501.9g (2,472モル)を塩化メチ
レン5000 mlに溶解し、5℃に冷却した。
ついで、さらに別の15ffセパラブルフラスコ中に、
水2000 mlおよび触媒としてのベンジルトリブチ
ルアンモニウムクロライド0.94g (0,03モル
)をチッ素雰囲気下で仕込んでおき、5℃に冷却した。
水2000 mlおよび触媒としてのベンジルトリブチ
ルアンモニウムクロライド0.94g (0,03モル
)をチッ素雰囲気下で仕込んでおき、5℃に冷却した。
この冷却液を激しく撹拌しながら、あらかじめ調製した
前記2液を同時に15分間かけてポンプを用いて連続的
に添加した。
前記2液を同時に15分間かけてポンプを用いて連続的
に添加した。
添加終了後、60分経過したのちに撹拌を停止したとこ
ろ、塩化メチレン相と水相の二相に分かれた。水相をデ
カントしたのち、同量の水を加え、撹拌しながら少量の
塩酸で中和した。さらに水洗による脱塩を繰返し行なっ
たのち、塩化メチレン相に同量のアセトンを徐々に加え
てポリアリレート粉末を析出させ、濾過後、前記塩化メ
チレン層と同量のアセトンおよび水でポリアリレート粉
末を洗浄し、再度同様にして濾過した。乾燥したポリア
リレートの酸クロライド価を測定したところ、’yix
to−1当量/gであった。また、GPC(ゲルパー
ミェーションクロマトグラフィー)法による重量平均分
子量は、ポリスチレン換算で62.000であった。
ろ、塩化メチレン相と水相の二相に分かれた。水相をデ
カントしたのち、同量の水を加え、撹拌しながら少量の
塩酸で中和した。さらに水洗による脱塩を繰返し行なっ
たのち、塩化メチレン相に同量のアセトンを徐々に加え
てポリアリレート粉末を析出させ、濾過後、前記塩化メ
チレン層と同量のアセトンおよび水でポリアリレート粉
末を洗浄し、再度同様にして濾過した。乾燥したポリア
リレートの酸クロライド価を測定したところ、’yix
to−1当量/gであった。また、GPC(ゲルパー
ミェーションクロマトグラフィー)法による重量平均分
子量は、ポリスチレン換算で62.000であった。
えられたポリマー1000gを15Rセパラブルフラス
コ中に仕込み、さらに塩化メチレン5000 mlを加
え、撹拌、還流下、ポリアリレートを溶解した。完全に
ポリアリレート溶液が透明になったのち、5℃に冷却し
た。そののち、あらかじめ5℃まで冷却しておいた4N
水酸化ナトリウム355m1 (1,42モル)と水5
000 mlを加え、激しく撹拌しつつ、2.3−エポ
キシ−1−プロパツール52.5g (0,71モル)
ノ塩化メチレン溶液500 mlを速やかに添加した
。
コ中に仕込み、さらに塩化メチレン5000 mlを加
え、撹拌、還流下、ポリアリレートを溶解した。完全に
ポリアリレート溶液が透明になったのち、5℃に冷却し
た。そののち、あらかじめ5℃まで冷却しておいた4N
水酸化ナトリウム355m1 (1,42モル)と水5
000 mlを加え、激しく撹拌しつつ、2.3−エポ
キシ−1−プロパツール52.5g (0,71モル)
ノ塩化メチレン溶液500 mlを速やかに添加した
。
添加終了後、60分経過したのちに撹拌を停止したとこ
ろ、塩化メチレン相と水相の二相に分かれた。水相をデ
カントし、前記と同様に中和、洗浄、アセトン再沈、濾
過、洗浄、濾過、乾燥を行ない、白色の粉末をえた。
ろ、塩化メチレン相と水相の二相に分かれた。水相をデ
カントし、前記と同様に中和、洗浄、アセトン再沈、濾
過、洗浄、濾過、乾燥を行ない、白色の粉末をえた。
えられたポリアリレート粉末のエポキシ価をつぎのよう
にして1111J定したところ、63XIO−8当量/
gであった。また、重量平均分子量は82.000であ
った。以下、えられたポリアリレートをポリアリレート
−1という。
にして1111J定したところ、63XIO−8当量/
gであった。また、重量平均分子量は82.000であ
った。以下、えられたポリアリレートをポリアリレート
−1という。
(エポキシ価の測定)
ポリアリレート粉末的0.2gを精秤し、これに20m
1のクロロホルムを加えて溶かした。
1のクロロホルムを加えて溶かした。
溶解後、テトラエチルアンモニウムブロマイドの25%
酢酸溶液10m1およびクリスタルバイオレットの0.
1%酢酸溶液を指示薬として少量加えた。この紫色の試
料溶液を速やかに0.1NのH(Jo4の酢酸溶液によ
り、指示薬の色が青緑色に変色する点を終点として滴定
した。
酢酸溶液10m1およびクリスタルバイオレットの0.
1%酢酸溶液を指示薬として少量加えた。この紫色の試
料溶液を速やかに0.1NのH(Jo4の酢酸溶液によ
り、指示薬の色が青緑色に変色する点を終点として滴定
した。
一方、別途、空試験を行なった。つぎにエポキシ価を前
記の式により算出した。
記の式により算出した。
製造例2〜4
製造例1と同様にして、エポキシ価0当量/g。
重量平均分子量61,000のポリアリレート(ポリア
リレート−2)、エポキシ価115x10−a当量/g
1重量平均分子量77.000のポリアリレート(ポリ
アリレート−3)、エポキシ価0当量1g1重量平均分
子量75,000のポリアリレート(ポリアリレート−
4)をそれぞれ製造した。
リレート−2)、エポキシ価115x10−a当量/g
1重量平均分子量77.000のポリアリレート(ポリ
アリレート−3)、エポキシ価0当量1g1重量平均分
子量75,000のポリアリレート(ポリアリレート−
4)をそれぞれ製造した。
実施例1〜6および比較例1〜7
製造例1〜4でえられたポリアリレートと、下記のポリ
オレフィンとを第1表および第2表に示すような割合で
、280〜810℃に設定した2軸押出し機により溶融
混練し、ペレットを製造した。
オレフィンとを第1表および第2表に示すような割合で
、280〜810℃に設定した2軸押出し機により溶融
混練し、ペレットを製造した。
えられたベレットを射出成形して、アイゾツト衝撃強度
、抗張力、破断伸び、熱変形温度、スパイラルフロー長
、表面性および層剥離性を下記の方法により測定した。
、抗張力、破断伸び、熱変形温度、スパイラルフロー長
、表面性および層剥離性を下記の方法により測定した。
結果を第1表および第2表に示す。
ポリオレフィン−1;
無水マレイン酸グラフト化エチレン−プロピレン共重合
体(日本合成ゴム練製のT7711SP 、無水マレイ
ン酸含有量0.8重量%) ポリオレフィン−2: エチレンー無水マレイン酸−アクリル酸エチル共重合体
(住友化学工業■製のボンダイン^X8390、無水マ
レイン酸含有量2重量%) ポリオレフィン−3ニ アクリル酸グラフト化エチレン−アクリル酸エチル共重
合体(アクリル酸含有量2重量%) ポリオレフィン−4ニ アクリル酸グラフト化エチレン−プロピレン共重合体(
アクリル酸含有量2重量%)(アイゾツト衝撃強度) ASTM D−256(1/2インチ厚、ノツチ付き、
23℃、−30℃、単位kg ・cm / cm )に
準拠して測定。
体(日本合成ゴム練製のT7711SP 、無水マレイ
ン酸含有量0.8重量%) ポリオレフィン−2: エチレンー無水マレイン酸−アクリル酸エチル共重合体
(住友化学工業■製のボンダイン^X8390、無水マ
レイン酸含有量2重量%) ポリオレフィン−3ニ アクリル酸グラフト化エチレン−アクリル酸エチル共重
合体(アクリル酸含有量2重量%) ポリオレフィン−4ニ アクリル酸グラフト化エチレン−プロピレン共重合体(
アクリル酸含有量2重量%)(アイゾツト衝撃強度) ASTM D−256(1/2インチ厚、ノツチ付き、
23℃、−30℃、単位kg ・cm / cm )に
準拠して測定。
(抗張力)
ASTM D−838に準拠して23℃で測定。
(破断伸び)
ASTM D−638に準拠して23℃で測定。
(熱変形温度)
ASTM D−838に準拠して荷重4.8kg/cd
、23℃で測定。
、23℃で測定。
(スパイラルフロー長)
3.5オンス射出成形機を用いて、シリンダー温度31
0℃、射出圧120kg/cj(ゲージ圧力)、金型温
度110℃でゲート31mX 3 am、幅4關、厚さ
3龍の渦巻状の金型を用い、その流動長(ms )を求
める。
0℃、射出圧120kg/cj(ゲージ圧力)、金型温
度110℃でゲート31mX 3 am、幅4關、厚さ
3龍の渦巻状の金型を用い、その流動長(ms )を求
める。
(表面性)
5オンス射出成形機を用いて、シリンダー温度300〜
330℃、金型温度110℃の条件で、平板試験片(1
2C111X 12cm X 3 mm )を成形し、
その表面の粗度を目視により判定した。判定基準はつぎ
のとおりである。
330℃、金型温度110℃の条件で、平板試験片(1
2C111X 12cm X 3 mm )を成形し、
その表面の粗度を目視により判定した。判定基準はつぎ
のとおりである。
O:良好
X:フラッシュ、剥離あり
(層剥離性)
前記と同様にして平板試験片を成型し、ゲート付近の層
剥離を目視により判定した。判定基準はつぎのとおりで
ある。
剥離を目視により判定した。判定基準はつぎのとおりで
ある。
0:良好
X:フラッシュ、剥離あり
以上の結果から、本発明の組成物を用いた成形品は耐衝
撃性および表面性に優れ、層剥離が改善されていること
がわかる。
撃性および表面性に優れ、層剥離が改善されていること
がわかる。
[発明の効果]
本発明の樹脂組成物は成形性に優れており、該樹脂組成
物を用いると、耐衝撃性、表面性、耐熱変形性などに優
れた成形品をうろことができる。
物を用いると、耐衝撃性、表面性、耐熱変形性などに優
れた成形品をうろことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 エポキシ基を含有するポリアリレート99〜60重
量%と官能基を含有するポリオレフィン1〜40重量%
とからなる樹脂組成物。 2 ポリアリレートのエポキシ基含有量が10×10^
−^6〜500×10^−^6当量/gである請求項1
記載の樹脂組成物。 3 前記ポリオレフィンに含有される官能基が、カルボ
ン酸基、カルボン酸金属塩基、酸無水物基、エステル基
、フタルイミド基、N−アルキルまたはN−アリール置
換フタルイミド基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ
アリール基、アミドアルキル基およびアミドアリール基
よりなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1
記載の樹脂組成物。 4 前記ポリオレフィンのガラス転移点が0℃以下であ
る請求項1記載の樹脂組成物。 5 前記ポリオレフィンの官能基の量が、前記ポリアリ
レートのエポキシ基の量に対して0.1〜10倍当量で
ある請求項1記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16488790A JPH0455465A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16488790A JPH0455465A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | 樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0455465A true JPH0455465A (ja) | 1992-02-24 |
Family
ID=15801777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16488790A Pending JPH0455465A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0455465A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7323521B2 (en) | 2004-03-19 | 2008-01-29 | Pp6 Industries Ohio, Inc. | Epoxy polymer additives for powder coatings |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP16488790A patent/JPH0455465A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7323521B2 (en) | 2004-03-19 | 2008-01-29 | Pp6 Industries Ohio, Inc. | Epoxy polymer additives for powder coatings |
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