JPH04504853A - 脂肪酸グリセリドから２―アルキルまたはアルケニル―２―オキサゾリンを製造する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 脂肪酸グリセリドから２−アルキルまたはアルケニル−２−オキサゾリンを製造 する方法 本発明は、液相中で触媒の存在下に脂肪酸エタノールアミドまたはその前駆体と しての脂肪酸グリセリド及び２−アミノエタノールを縮合することにより、式■ ： ［式中、Ｒ１は、要すればヒドロキシ置換された、炭化水素鎖中に炭素原子を少 なくとも７個、とりわけ７〜２１個有する炭化水素基を表す。］ で示される２−アルキルまたはアルケニル−２−オキサゾリンを製造する方法に 関する。

２−アルキル置換２−オキサゾリンは、とりわけ溶媒または可塑剤およびとりわ け重合成分として用いられる重要な中間生成物である。

前記のような化合物の種々の製法が文献に記載されている。

最も簡単な方法は、Ｎ−２−ヒドロキシエチルカルボン酸アミドを脱水環化する ことに基づいている［ケミカル・レビューズ（ＣｈｅｔＲｅｖ、　）　４４．４ ４７以下（１９４９）、ケミカル・レビューズ７１．４８５以下（１９７１）］ 。しかし、］非置換Ｎ−２−ヒドロキシエチルカルボン酸アミの環化は、極端な 反応条件または特殊な触媒ノ存在ヲ必要トｔ　ル、　Ａ　Ｉ　２０　ｓ、Ｓ　ｉ 　Ｏ２／　ＡＡ’２０３、ＡＡ’２０３／　Ｔ　ｉ　Ｏ２、ＴｉＯ２またはＭｇ Ｏのような脱水性金属酸化物の存在下に気相中で行う反応は、揮発性の高い短鎖 ２−アルキル−２−オキサゾリンの製造に適していることがわかっているが、揮 発性のより高い比較的長鎖の２−アルキル−２−オキサゾリンは、液相中で製造 する方がよい。液相反応用触媒としては、マンガン、コバルト、モリブデン、タ ングステン、鉄、カドミウム、亜鉛およびスズ並びに希土類金属の化合物が記載 されているこ米国特許第３．５６２．２６３号、ベルギー国特許第６６６８２９ 号、ケミカル・アブストラクト８７゜１３５３５３、ケミカル・アブストラクト ８７，１３５３５２、米国特許第３，６８１，３２９号、米国特許第３．６８１ ．３３３号、欧州公開特許第００３３７５２号、米国特許第４，５４３，４１４ 号、米国特許第４．３５４．０２９号、米国特許第４．４４３．６１１号、欧州 公開特許第０１０５９４４号および欧州公開特許第０１６４２１９号参照コ。し かし、前記文献に記載されている触媒を用いても、比較的長鎖の２−脂肪アルキ ルー２−オキサゾリンの製造において良好な収率が達成されない。

最初に記載した方法における触媒として、特定のチタン化合物およびジルコニウ ム化合物が非常に適していることがわかった。そのような触媒を用いると、出発 物質に対して理論値の約８５％もの収率が達成される。

従って、本発明は、グリセリド、とりわけ炭素原子を少なくとも８個、とりわけ ８〜２２個有する、要すればヒドロキシ置換された脂肪酸のトリグリセリドと、 ２−アミノエタノールとを、式■： Ｍ　（ＯＲ”）４　（ＩＩ） ［式中、 Ｍは、４価チタンまたはジルコニウムを表し、Ｒ２は、炭素原子を少なくとも２ 個、とりわけ２〜４個有するアルキル基、炭素原子を少なくとも２個、とりわけ ２〜１０個有するアシル基、２−アミノエチレンオキシ基、または式■・Ｒ３− Ｃ＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｒ’　（ＩＩ［）（式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、炭素 原子を１〜４個有するアルキル基および要すればｐ位に置換されたフェニル基か ら成る群から選択する基を表す。）で示されるβ−ジケトン残基を表し、Ｒ２の 群のうち２つが共に炭素原子を２〜４個有する二価アルコールの２結合基から成 る。コ で示されるチタン化合物またはジルコニウム化合物の存在下、チタニルアセチル アセトナートの存在下、または式■［式中、ＭおよびＲ２は前記と同意義である 。］で示されるチタン（ｒＶ）たはジルコニウム（ｒＶ）テトラアルコキシレー トと、多価アルカノール、とりわけ炭素原子３〜１２個および水酸基２〜６個を 有する多価アルカノールとの縮合物の存在下に、縮合すること、およびこのよう にして得られた２−アルキルまたは２−アルケニルオキサゾリンを、生成した水 およびグリセロールを除去することによって単離することを含んで成る前記方法 に関する。

本発明の方法は、炭素原子を少なくとも８個、とりわけ８〜２２個有する直鎖ま たは分枝状の飽和または不飽和脂肪酸（そのヒドロキシ置換誘導体を含む）から 誘導されるいずれの脂肪酸グリセリドにも適用できる。本発明の方法の出発物質 は、植物系、動物系もしくは水棲生物系の脂肪酸グリセリド、とりわけトリグリ セリド（その工業用混合物を含む）および触媒水素化により硬化した誘導物であ る。

前記のようなグリセリドから生じる脂肪酸の典型的な例は、カプリル酸、カプリ ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリ ン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイ ン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リチノール酸 、リノール酸、リルン酸およびアラキドン酸である。油脂化学における常として 、脂肪酸グリセリドは一般に単独で使用されず、天然原料、例えばラウリン油、 ヤシ油、パーム油、パーム核油、大豆油、ピーナツ油、ナタネ油、オリーブ油、 アマニ油、ヒマワリ油、ヒマシ油、牛脂、ラードおよび魚油から得られるような 工業用混合物である。

本発明の方法において触媒として使用するのに適当なチタンまたはジルコニウム 化合物の多くは、市販品として既知である。チタン（ＩＶ）またはジルコニウム （ＴＶ）テトラアルコキシレートと、炭素原子３〜１２個および水酸基２〜６個 を有する多価アルカノール、例えばグリセロール、トリメチロールプロパンおよ びペンタエリスリトールとの縮合物は、例えば米国特許第４．７０５．７６４号 に、エステル化および／またはエステル交換触媒として記載されている。

他の適当なポリアルコールは、ポリビニルアルコールである。チタンまたはジル コニウムテトラアルコキシレートと２−アミノエタノールとから得られるチタン またはジルコニウムテトラ−７（２−アミノエトキシレート）も触媒として適当 である。

本発明の好ましい一態様においては、式■［式中、ＭはＴｉまたはＺｒ、Ｒ２は 炭素原子を少な（とも２個もしくはそれ以上、とりわけ２〜４個有するアルキル 基、または炭素原子を２個もしくはそれ以上、とりわけ２〜１０個有するモノカ ルボン酸から誘導されるアシル基を表す。コで示される、チタン酸（Ｈ４Ｔ１０ ４）もしくはジルコン酸（Ｈ４ＺｒＯ４）のエステル、またはチタン酸もしくは ジルコン酸と有機酸との混合無水物を触媒として使用する。

本発明の他の好ましい態様においては、チタンまたはジルコニウムのテトラエチ ラート、テトラアセテ−ト、テトライソプロピラート、テトラブチラードおよび テトラアセテートから成る群から選択する触媒を使用する。

本発明の他の好ましい態様においては、式（■）：（Ｒ５Ｏ）、Ｍ（ＡＣＡ）。

　（ｒＶ）［式中、Ｒ５は炭素原子１〜４個を有するアルキル基、ＡＣＡはアセ チルアセトナート基、ｍがＯの場合ｎは４、ｍが２の場合ｎは２を表す。コ で示されるチタンまたはジルコニウムアセチルアセトナートを触媒として使用す る。

本発明の他の好ましい態様においては、チタン酸の炭素原子２〜１０個を有する モノアルカノールとのエステルと、ペンタエリスリトールとのポリ縮合物を触媒 として使用する。

本発明の他の好ましい態様においては、存在する脂肪酸残基に対して、触媒を、 ０．１〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％の量で使用する。

本発明においては、縮合反応は、好ましくは減圧下に不活性気体雰囲気中で、１ ５０〜２７０℃で行う。生成した反応水は、２−アルキル−またはアルケニル− 置換２−オキサゾリンと共に留去し、さらに蒸留により分離し得る。とりわけ比 較的短鎖の２−アルキルまたはアルケニル−２−オキサゾリンの場合には、同伴 した水分は、標準的な乾燥剤、例えば無水硫酸ナトリウムまたはモレキュラーシ ーブ（４Ａ）を用いて除去する。しかし、反応混合物からの水の除去は、２−オ キサゾリンの実際の蒸留前に、高沸点共留剤、例えばテトラリンまたはクメンを 用いて共沸蒸留によって行ってもよい。

本発明の他の好ましい態様においては、２−アルキルまたはアルケニル−置換２ −オキサゾリンは、高温および大気圧下でエタノールアミンの存在下に、生成す る水とグリセロールおよび未反応または過剰のエタノールアミンを減圧下で同時 に蒸留によって完全に除去しつつ、第２工程においては反応温度をさらに上昇さ せて、減圧下で反応混合物を反応させて、脂肪酸エタノールアミドを生成する反 応によって、脂肪酸グリセリドから直接に製造し得る。グリセリドは、エタノー ルアミンおよび触媒の存在下に、第１工程においては、脂肪酸エタノールアミド を生成する反応をし、第２工程では、２−オキサゾリンを生成する反応をする。

出発物質に対してエタノールアミンを好ましくは５０〜４００モル％過剰に使用 しする。第１工程の反応温度は、好ましくは１８５℃以下、第２工程の反応温度 は、好ましくは１８５〜２７０℃である。存在する脂肪酸残基に対して、好まし くは触媒を、０．１〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％の量で使用する。好 ましくはチタンテトラアルコラード、とりわけチタンテトラエチラート、テトラ ブチラード、テトライソブロピラートおよびテトラブチラードから成る群から選 択するチタンテトラアルコラードを再び使用する。一方、チタン酸と、とりわけ 炭素原子１〜４個を有するモノカルボン酸との混合無水物、好ましくはチタンテ トラアセテートを使用してもよい。他の好ましい触媒は、式■で示されるチタン またはジルコニウムアセチルアセトナート、チタン酸の炭素原子２〜１０個を有 するモノアルカノールエステルとペンタエリスリトールとのポリ縮合物、および チタン（■）またはジルコニウム（ＩＶ）テトラアミノエタルレートである。

この態様においても、第２反応工程は好ましくは減圧下に行い、生成する反応水 は、２−アルキル−またはアルケニル−置換２−オキサゾリンと共に留去し、更 に蒸留によって分離する。しかし、生成する反応水は、２−アルキルまたはアル ケニル−２−オキサゾリンの蒸留前に共沸蒸留により除去することもできる。

このことに関する特別な利点は、第１および第２反応工程を重器反応として、１ つの同じ反応器内で行うことである。

以下に、本発明の実施例を示す。

実施例１ 大豆油からの２−脂肪アルケニルー２−オキサゾリンの製造脱ガム大豆油（水酸 価２．３、ヨウ素価１２８．６、ケン化値１９３．８、酸価０．５）２９５ｇ　 （０，３３３モル）、エタノールアミン（９９，５％）１２３ｇ　（２モル）、 チタンテトラブチラード３．　４ｇ　（０，０１モル、３モル％）の混合物を、 分流カラム、蒸留受器付き下向コンデンサー、反応水用冷却トラップ付き減圧装 置、温度計および不活性気体用導入管を取り付けた撹拌反応器に入れた。

窒素下で常圧で４時間還流した後、過剰のエタノールアミンを、減圧下に８１〜 ｂ セロールを減圧下に１４４〜１８２℃／　０．８〜０．１　ｈ　Ｐ　ａで留去し た。

このようにして得られた大豆油脂肪酸エタノールアミドを減圧下で１９４〜２６ ８℃に加熱し、２−大豆油脂肪アルケニルー２−オキサゾリンおよび水を同時に １６０〜１９４℃１０．０７ｈＰａで蒸留した。大部分の水は冷却トラップに凝 縮した。蒸留したオキサゾリンから水を完全に除去するために、乾燥剤として硫 酸ナトリウムを蒸留受器に加えた。

収量２４１．６ｇ（使用した大豆油に対して理論値の７９％）の２−大豆油脂肪 アルケニルー２−オキサゾリンが得られた。

ＩＲ：　１６７１（Ｃ＝Ｎ）＋１２３０．１１７１（Ｃ−０−Ｃ＝）；９８９． ９５３，９１５ｃｍ”　（オキサゾリン）実施例２ 大豆油からの２−脂肪アルケニルー２−オキサゾリンの製造実施例１と同様にし て、精製した大豆油をエタノールアミンと反応させて、２−大豆油脂肪アルケニ ルー２−オキサゾリンを生成した。反応物質の使用量は次の通りであった：精製 大豆油（水酸価０．０、ヨウ素価１２７．５、ケン化価１９３゜０、酸価０．２ ）４４３ｇ　（０，５０モル）エタノールアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　 （３モル）チタンテトラブチラード５．１ｇ　（０，０１５モル、１モル％）収 量：３５１．８ｇ（理論値の７７％）沸点：１７８〜２００℃（０，０６ｈＰａ ）ＩＲ・１６７０．（Ｃ＝Ｎ）：１２３１．１１７０（Ｃ−０−Ｃ＝）。

９８９．９５３，９１５ｃｍ−１（オキサゾリン）；’Ｈ−ＮＭＲ：δ（１）Ｉ ）ｍ）＝５．５３（ｃａ、３ＨＳｍ）、４．２１　（２Ｈ，ｔＳＪ＝７Ｈｚ）　 、３．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、２．７７（ｃａ、１．５Ｈ，ｂｒＳ　 ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．２５　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）　、２．０４　（４Ｈ，ｍ）　、１．６３　（２Ｈ，ｐＳ　Ｊ ＝６Ｈｚ）　、１．２９（ｃａ、１８Ｈ，ｍ）、０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６ Ｈｚ）　、０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

実施例３ 水素化獣脂からの２−獣脂アルキルー２−オキサゾリンの製法実施例１と同様に して、水素化獣脂をエタノールアミンと反応させた。反応物質の使用量は次の通 りであった：水素化牛脂（市販規格、ヨウ素価０．１、ケン化価１９６．７、酸 価２．８、融点５７５℃、脂肪酸分布二０１６約２８％、Ｃｌ１ｌ約７０％）４ ２８ｇ　（０，５０モル）； エタノールアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　（３モル）チタンテトラブチラ ード５．１ｇ（０，０１５モル、１モル％）収量：３７１．０ｇ（理論値の８３ ％）沸点＋１８８〜２１０℃（０，０４〜０．０８　ｈ　Ｐ　ａ）ＩＲ：　１６ ７０　（Ｃ＝Ｎ）；１２３１，１１７０（Ｃ−０−Ｃ＝）；９８８．９５４，９ １５ｃｍ−’　（オキサゾリン）’Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）〜４．２２　（２ Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、２．２７　（ ２Ｈ，ｔＳＪ＝６Ｈ２）、１．６３　（２Ｈ，ｐ、Ｊ＝６Ｈｚ）　、１．２４（ ｃａ、２８Ｈ。

ｍ）、０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）実施例４ 水素化ヒマシ油からの２−（１１−ヒドロキシヘプタデシル）−２−オキサゾリ ンの製法 実施例１と同様にして、市販の水素化ヒマシ油をエタノールアミンと反応させた 。反応物質の使用量は次の通りであった：水素化ヒマン油（ケン化価１７８．７ 、酸価０．２）４７３ｇ　（０゜５モル） エタノールアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　（３モル）チタンテトラブチラ ード１５．３ｇ　（０，０４５モル、３モル％）収量：２−（１１−ヒドロキシ ヘプタデシル）−２−オキサゾリン３７１ｇ 沸点：２１４〜２２３℃（０，３〜０．７　ｈ　Ｐ　ａ）ＩＲ：３２９５（○Ｈ ）；１６７１、（Ｃ＝Ｎ）、１１７２（Ｃ−０−Ｃ＝）；１１３４，９９２．９ ６２．９２３ｃｍ−’　（オキサゾリン）宜Ｈ−ＮＭＲ二　δ　（ｐｐｍ）　＝ ５．４　（ｃａ、０．２５Ｈ，ｍ）　、４．２２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　 、３．８３　（２Ｈｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５８　（ｃａ、０．７５Ｈ，ｍ）　 、２．２６　（２ＨＳｔＳＪ＝−５Ｈｚ）　、１．９８（ｃａ、Ｑ、５Ｈ，ｍ） 、１．６３　（２Ｈ，ｍ）　、１゜２４　（ｃａ、　１６Ｈ，ｍ）　、領８９　 （３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

実施例５ 精製大豆油からの２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オキサシリンの製法 実施例１と同様にして、精製大豆油をジルコニウムテトラブチラードの存在下に エタノールアミンと反応させて２−（１１−ヒドロキシヘプタデシル）−２−オ キサゾリンを生成した。反応物質の使用量は次の通りであった： 脱ガム大豆ｍ　（Ｓ、Ｖ、＝１９３．８）４３４．２ｇ　（０，５モル）エタノ ールアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　（３，０モル）ジルコニウムテトラブ チラード５．８ｇ（使用した脂肪酸残基に対して１０１５モル、１モル％） 収量：２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オキサゾリン２６４ｇ（理論値の５ ８％） 沸点：１８７〜２１９℃（０，０５〜０．１　ｈ　Ｐ　ａ）ＩＨ−ＮＭＲおよび ＩＲは、構造に対応していた。

実施例６ ナタネ油からの２−（ナタネ油脂肪アルキツリー２−オキサゾリンの製法 実施例１と同様にして、脂肪酸成分の約４０％はエルカ酸から成るナタネ油を実 施例１と同様にしてエタノールアミンと反応させて、２−（ナタネ油脂肪アルキ ル）−２−オキサゾリンを生成した。反応物質の使用量は次の通りであった： ナタネ油（Ｓ、Ｖ、＝１７５）４７４．０ｇ　（約０．５モル）エタノールアミ ン（９９，５％）１８４．０ｇ　（３，０モル）チタンテトラブチラード１５． ３ｇ（使用した脂肪酸残基に対して０．０４５モル、３モル％） 収量＝２−（ナタネ油脂肪アルキル）−２−オキサゾリン３５３ｇ（理論値の７ ３％） 沸点：２０２〜２３０℃（０，０１〜０．０５ｈＰａ）ＩＲ：　１６７０（Ｃ＝ Ｎ）；１２３１．１１７１　（Ｃ−０−Ｃ＝）。

９８９．９５３，９１５ｃｍ”　（オキサゾリン）ＩＨ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ＝５．３６　（ｃａ、２．５Ｈ，ｍ）；４．２０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）　 、３．７１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）：　２．７０　（＜ＩＨ，ｍ）；　２． ２４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）；　２．０２（ｃａ、４Ｈ，ｍ）；　１．６３ 　（２ＨＳｂｒ　ｐ、Ｊ＝６Ｈｚ）；１．２６　（ｃａ、２４Ｈ，ｂｒ　ｓ）； ０．８８　（３Ｈ，ｔ。

Ｊ”５Ｈｚ） 実施例７ 脱ガム大豆油からの２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オキサゾリンの製法 実施例１と同様にして、脱ガム大豆油をチタン（ＩＶ）ジイソプロポキシビス− アセチルアセトナートの存在下にエタノールアミンと反応させて、２−（大豆油 脂肪アルケニル）−２−オキサゾリンを生成した。反応物質の使用量は次の通り であった：脱ガム大豆油（Ｓ、Ｖ、＝１９３．８）４３４．２ｇ　（０，５モル ）エタノールアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　（３，０モル）チタン（■） ジイソプロポキシ−ビス−アセチルアセトナート５゜５ｇ（使用した脂肪酸残基 に対して０．０１５モル、１モル％）収量＝２−（大豆油脂肪アルケニル）−２ −オキサゾリン３５９゜４ｇ（理論値の８０％） 沸点：１８７〜２００℃（０，１ｈＰａ）ＩＨ−ＮＭＲおよびＩＲは、構造に対 応していた。

実施例８ 脱ガム大豆油からの２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オキサゾリンの製法 実施例１と同様にして、脱ガム大豆油をジルコニウムアセチルアセトナートの存 在下にエタノールアミンと反応させて、２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オ キサゾリンを生成した。反応物質の使用量は次の通りであった； 脱ガム大豆油（Ｓ、Ｖ、＝１９３．８）４３４．２ｇ　（０，５モル）エタノー ルアミン（９９，５％）１８４．２ｇ　（３，０モル）ジルコニウムアセチルア セトナート７．３ｇ（使用した脂肪酸残基に対して領０１５モル、１モル％） 収量＝２−（大豆油脂肪アルケニル）−２−オキサゾリン３３４ｇ（理論値の７ ４％） 沸点：２３４〜２１２℃（０，１ｈＰａ）’Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲは、構造に対 応していた。

国際調査報告 国際調査報告

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．液相中で触媒の存在下に脂肪酸エタノールアミドまたはその前駆体としての 脂肪酸グリセリド及び２−アミノエタノールを縮合することにより、式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、 Ｒ１は、要すればヒドロキシ置換された、炭化水素鎖中に炭素原子を少なくとも ７個、とりわけ７〜２１個有する炭化水素基を表す。〕で示される２−アルキル またはアルケニル−２−オキサゾリンを製造する方法であって、グリセリド、と りわけ、要すればヒドロキシ置換された、炭素原子を少なくとも８個、とりわけ ８〜２２個有する、脂肪酸のトリグリセリドと、２−アミノエタノールとを、式 ＩＩ： Ｍ（ＯＲ２）４（ＩＩ） ［式中、 Ｍは、４価チタンまたはジルコニウムを表し、Ｒ２は、炭素原子を少なくとも２ 個、とりわけ２〜４個有するアルキル基、炭素原子を少なくとも２個、とりわけ ２〜１０個有するアシル基、２−アミノエチレンオキシ基、または式ＩＩＩ：▲ 数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（式中、 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、炭素原子を１〜４個有するアルキル基および要す ればｐ位に置換されたフェニル基から成る群から選択する基を表す。） で示されるβ−ジケトン残基を表し、 Ｒ２の群のうち２つが共に炭素原子を２〜４個有する二価アルコールの２結合基 から成る。］ で示されるチタン化合物またはジルコニウム化合物の存在下、チタニルアセチル アセトナートの存在下、または式ＩＩ［式中、ＭおよびＲ２は前記と同意義であ る。］で示されるチタン（ＩＶ）たはジルコニウム（ＩＶ）テトラアルコキシレ ートと、多価アルカノール、とりわけ炭素原子３〜１２個および水酸基２〜６個 を有する多価アルカノールとの縮合物の存在下に、縮合すること、およびこのよ うにして得られた２−アルキルまたは２−アルケニルオキサゾリンを、生成した 水およびグリセロールを除去することによって単離することを含んで成ることを 特徴とする方法。 ２．式ＩＩ［式中、ＭはＴｉまたはＺｒ、Ｒ２は炭素原子を２個もしくはそれ以 上、とりわけ２〜４個有するアルキル基、または炭素原子を２個もしくはそれ以 上、とりわけ２〜１０個有するモノカルボン酸から誘導されるアシル基を表す。 ］で示される、チタン酸（Ｈ４ＴｉＯ４）もしくはジルコン酸（Ｈ４ＺｒＯ４） のエステル、またはチタン酸もしくはジルコン酸と有機酸との混合無水物を触媒 として使用することを特徴とする請求項１に記載の方法。 ３．チタンまたはジルコニウムのテトラエチラート、テトラプロピラート、テト ライソプロピラート、テトラブチラートおよびテトラアセテートから成る群から 選択する触媒を使用することを特徴とする請求項１または２に記載の方法。 ４．テトラ（アミノエチル）チタネートまたはジルコネートを触媒として使用す ることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。 ５．式（ＩＶ）： （Ｒ５Ｏ）ｍＭ（ＡＣＡ）ｎ（ＩＶ） ［式中、Ｒ５は炭素原子１〜４個を有するアルキル基、ＡＣＡはアセチルアセト ナート基、ｍが０の場合ｎは４、ｍが２の場合ｎは２を表す。］ で示されるチタンまたはジルコニウムアセチルアセトナートを触媒として使用す ることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。 ６．チタン酸の炭素原子２〜１０個を有するモノアルカノールエステルとペンタ エリスリトールとのポリ縮合物を触媒として使用することを特徴とする請求項１ または２に記載の方法。 ７，存在する脂肪酸残基に対して、触媒を、０．１〜１０モル％、好ましくは１ 〜５モル％の量で使用することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の方 法。 ８．第１工程において、高温および大気圧下でエタノールアミンの存在下に、脂 肪酸グリセリドを反応させて、脂肪酸エタノールアミドを生成し、生成された水 およびグリセロール並びに未反応または過剰のエタノールアミンを減圧下におけ る蒸留によって同時に完全に除去し、第２工程において、反応温度をさらに上昇 させて、減圧下で反応混合物を反応させることを特徴とする請求項１〜７のいず れかに記載の方法。 ９．グリセリド内の脂肪酸残留物の存在に対してエタノールアミンを５０〜４０ ０モル％過剰に使用することを特徴とする請求項８に記載の方法。 １０．第１工程の反応温度は、１８５℃以下であることを特徴とする請求項８ま たは９に記載の方法。 １１．第２工程の反応温度は、１８５〜２７０℃であることを特徴とする請求項 ８〜１０のいずれかに記載の方法。 １２．生成した２−オキサゾリンおよび水を、第２工程において、連続して留去 し、蒸留物から水を除去することを特徴とする請求項８〜１１のいずれかに記載 の方法。 １３．第１および第２反応工程を単器反応として行うことを特徴とする請求項８ 〜１２のいずれかに記載の方法。