JPH04502321A - 殺虫剤としてのベンゾイルウレアの利用 - Google Patents
殺虫剤としてのベンゾイルウレアの利用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺虫剤としてのベンゾイルウレアの利用発明の背景
U、S、4,666.942及びU、S、4,698,365は式Iの化合物及
び殺虫剤としてのその利用を開示している。
EP 275,132は白ありに対して使用するための式■の化合物を開示して
いる。
U、S、4,005,223は殺虫剤としての式Iの類似化合物を開示している
。
式Iの化合物につき、ごきぶり及び本文中に開示する他の家庭の有害生物(pe
st)に対する利用を述べた、又は示唆した発明はない。
発明の要約
本発明は殺虫剤として有効量の化合物を有害生物(pest)、その食物、又は
その環境に適用することによる、ごきぶり及びある種の他の家庭の有害生物(p
est)種の制御への以下の化合物の利用法に関する:
■
本発明の化合物はごきぶり及び他の家庭の有害生物(pest)種において、成
長調節剤及びキチン質成長阻害剤としての作用を有することを見いだした。この
化合物が特に有効な他の家庭の有害生物(pest)はハエ、あり、及びひめま
るかつぶしむしである。
発明の詳細
式Iの化合物は、式
の化合物を、式
1式中、Rは独立にNH,又はNGOである〕の化合物と反応させることにより
製造することができる。
反応は溶媒の存在下で行うことができる。適した溶媒は芳香族溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、又はクロロベンゼン、炭化水素、例えば石油留分、
塩素化炭化水素、例えばクロロホルム、メチレンクロリド、又はジクロロエタン
、及びエーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、又はジオキサン
である。溶媒の混合物も適している。
反応は0℃−100℃の温度で行うのが好ましい。アミンに対するインシアナー
トのモル比は1:1から2:1が好ましい。反応は無水条件下で行うのが好まし
い。
式I夏の化合物は、式
の化合物を、式
の化合物と反応させることにより製造することができ、RがNH,である式II
の化合物が得られる。
さらに式■の化合物の製造に関する詳細については、U、S、特許4゜698.
365を参照せよ。以下の実施例は本発明を説明するものであ式Iの化合物の製
造
段階A:2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−[トリフルオロメチル]フェノ
キシ)アニリンの製造
ジメチルスルホキシド(25ml)中の2−フルオロ−4−ヒドロキシアニリン
(7,1g)及び水酸化カリウム(3,7g、純度85%)の溶液を80℃に加
熱し、ジメチルスルホキシド(10ml)中の1゜2−ジクロロ−4−(トリフ
ルオロメチル)ベンゼン(10,9g)の溶液で処理した。混合物を90−95
℃で20時間撹拌し、その復水とジクロロメタンの混合物で希釈した。有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させて3.6gの中間アミンを茶色の油状で得
た。
トルエン/石油エーテル(比率4:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィー
により1,1gの純粋なアミンを黄色油状で得た。
元素分析:
計算値:C;51.L% H:2.6% N:4.6%実測値:C;50.3%
H;2.7% N;4.3%段階B:N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
−N’ −(2−フルオロ−4−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−
フェノキシ]フェニルウレア(式Iの化合物)の製造無水トルエン(5ml)中
の段階Aの化合物(0,9g)の溶液を2゜6−シフルオロペンゾイルイソシア
ナート(0,56g)で処理し、混合物を室温にて終夜撹拌した。その後沈澱生
成物を分離し、冷メタノールで洗浄し、60℃の炉中で乾燥し、1.15gの所
望の生成物を173−175℃の融点で得た。
元素分析:
計算値:C;51.6% H:2.3% N;5.7%実測値:C;51.7%
H;2.1% N;57%調製及び利用
本発明の化合物は典型的に、液体又は固体希釈剤、あるいは有機溶媒を含む、有
害生物(pest)防除に適したキャリヤーと共に調製剤として使用する。式I
の化合物の有用な配合物は従来の方法で調製することができる。それには粉剤、
顆粒、餌、錠剤、溶液、懸濁液、乳液、水和剤、エーロゾル、濃厚乳剤、乾燥流
動剤などが含まれる。これらの多くは直接適用することができる。噴霧可能な配
合物は適当な媒体中に伸展し、種々の噴霧容積にて使用することができる。高濃
度の配合物は主にさらに別の配合物への中間体として使用される。配合物は、広
義には約0.01−99重量%の活性成分、及びa)約0.1.−20%の界面
活性剤、及びb)約5−99%の固体又は液体希釈剤の少なくともひとつを含む
。より好ましくはこれらの成分の有効量を大体以下の割合で含む:
水和剤 25−90 0−74 1−10顆粒、餌、及び錠剤 0.01−95
5−99.9 0−15高濃度配合物 90−99 0−10 0−2もちろ
ん使用目的及び化合物の物理的性質により、より低濃度又は高濃度の活性成分が
存在することもできる。場合によっては活性成分に対して比較的高い比率の界面
活性剤が望ましいことがあり、それは配合物への挿入、又はタンク混合により行
うことができる。
典型的固体希釈剤はWatkins等、”Handbook ofInsect
icide Dust Diluents and Carriers”、第2
版、Dorland Books、CaldweII、New Jerseyに
記載されている。水和剤の場合はより吸着性の希釈剤が好ましく、粉剤の場合に
はより高密度のものが望ましい。
典型的液体希釈剤及び溶媒は、Marsden、” 5olventsGuid
e、”第2版、Interscjence、New York。
1950に記載されている。濃厚懸濁液には0.1%以下の溶解度が好ましく;
濃厚溶液は相分離に対して安定であることが好ましい。5isely及びWoo
d、+Encyclopedia of 5urface Active Ag
ents”、Chemical Publ。
Co、、Inc、、New York、1964と共(ごMcCu t che
on’ s Detergents and Emulsifiers Ann
ual”、A11ured Publ、Corp、、Ridgewood、Ne
w Jerseyは界面活性剤及び好ましい使用法を挙げている。配合物はすべ
て、発泡、凝結、腐食、微生物成長などを減じるための添加剤を含むことができ
る。成分は使用目的に関してU。
S、環境保護機関の認可を受けていることが好ましい。
このような配合物の製造法は周知である。溶液は単に成分を混合することにより
製造することができる。微細固体配合物は配合し、通常ハンマーミル又は流動エ
ネルギーミル中で粉砕することにより製造する。懸濁液は湿式磨砕(例えばLi
t t、er、 U、 S、特許3.060〕084参照)により製造する。
顆粒及び錠剤は活性材料を前もって調製した顆粒キャリヤー上に噴霧する、又は
凝集法により製造することができる。
J、E、Browning 4,1967.147頁以下、及び”Perry’
s Chemical Engineer’ s Handb。
Ok”、第4版、、Mcgraw−Hi l I、New York、1963
.8−59頁以下を参照せよ。
活性化合物の有用な調製の例は以下である:N−(2,6−ジフルオロベンゾイ
ル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチ
ル)フェノキシュフェニルウレア 5%
油溶性スルホネート及びポリオキンエチレンエーテルの配合物4%
キシレン 91%
成分を合わせ、溶解を促進するために穏やかに加熱しながら撹拌する。
包装する際に目の細かいフィルターを通し、生成物中に余分な非溶解素材がない
ことを確認する。
N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2
−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシュフェニルウレア 30%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2%リグニンスルホン酸ナトリウム
2%
合成非晶質シリカ 3%
カオリナイト 63%
粘度を低くするために加熱した活性成分をブレングー中の不活性材料上に噴霧す
る。ハンマーミル中で粉砕した後、素材を再配合し、50メツシユのふるいを通
して取り出す。
実施例Bの水和剤 10%
ピロフィライト(粉末) 90%
水和剤及びピロフィライト希釈剤全体を配合し、包装する。生成物は粉剤として
使用するのに適している。
顆粒
N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2
−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシュフェニルウレア 10%
アクパルジャイト顆粒(低揮発性材料、0.7110.30mm;U、S、S、
No、25−50ふるい) 90%活性成分を適した溶媒中に溶解し、ダブルコ
〜ンブレンダー中で制度したアタパルジャイト顆粒に噴霧する。顆粒を加温して
溶媒を除去し、冷却して包装する。
実施例りの水和剤 15%
石膏 69%
硫酸カルシウム 16%
成分を回転ミキサー中で配合し、水を噴霧して顆粒化する。はとんどの材料が所
望の1. 0−0. 42mm (U、S、S、No、18−40ふるい)の範
囲に達したら顆粒を除去し、乾燥し、ふるう。大きすぎる材料は粉砕してさらに
所望の範囲の材料とする。これらの顆粒は4.5%の活性成分を含む。
N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2
−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ〕フェニルウレア 10%
インホロン 90%
成分を合わせて混合し、直接低容量適用に適した溶液を製造する。
N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2
−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシュフェニルウレア 領 25
%
ムスカルア(ハエ誘引物質) 0.10%タルドラジン 0.20%
ショ糖 99.45%
成分を配合機中で混合する。その後成分をエアミル中で一緒に粉砕し、ロール圧
縮機で圧縮する。シートを割り、取り出す。大きさの正確な材料を包装する(約
0.15−2.0mm)。
N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N’ −(2−フルオロ−4−[2
−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシュフェニルウレア 0.50
%
アラビアゴム 10.0%
高分子量ポリエチレンオキシド 13.0%コーンスターチ 76.5%
成分を配合機中で一緒に混合し、ハンマーミル中で粉砕する。その後混合物を環
状押し出し機で押し出し、錠剤とする。錠剤をふるって微小片を除去し、包装す
る。ポリマーは毒物を含み昆虫に摂取させるためにそれを支持する骨組として働
く。
式Iの化合物は1種類又はそれ以上の他の殺虫剤、殺ダニ剤(aCaricid
e)、あるいは他の生物学的活性化合物と混合して、家庭の有害生物(pest
)に対して広く防除する多成分有害生物防除剤とすることができる。式Iの化合
物と共に使用することができる代表的な殺虫剤は、クロロピリホス、メトプレン
、ジクロロボス、ジアジノン、プロペタンホス、プロポクサー、ペンジオカルブ
、及び天然ならびに合成ピレスロイドである。
利用
本文に記載した化合物は数種の家庭の有害生物(pest)に対して活性を示す
が、同業者はそのような有害生物(pest)すべてに同一の有効性を示すわけ
ではないことがわかるであろう。家庭の有害生物(pest)は通常家庭の環境
に住む望ましくない昆虫種である。下文で特に例としてその制御を示す種はチャ
バネゴキブリ(ブラテラ ゲルマニ力(Blattella germanic
a))である。
適用
有効量の式Iの化合物を、蔓延する場所、保護したい地域、食物源、又は直゛接
制御したい有害生物(pest)に適用することにより昆虫を制御し、人間の健
康を保護することができる。適用するための好ましい方法は、化合物を有害生物
(pest)の環境に噴霧することである。
食べられる餌、又は昆虫が毒物を摂取、あるいは毒物に接触するよう誘引する捕
獲機などの道具のなかに化合物を挿入することもできる。
化合物はその純粋な状態で適用することができるが、多くの場合適したキャリヤ
ー又は希釈剤中の化合物から成り、おそら(食物と混合した配合物の状態であろ
う。最も好ましい適用法は化合物の餌配合物としての適用、又は化合物の配合物
の水分散液の噴霧である。
有効な制御に必要な適用比は制御したい昆虫の種類、有害生物(pest)の生
命段階、その大きさ、その場所、1年のなかで適用する時期、周囲湿度、温度条
件などの因子に依存するであろう。一般に1フイート立方当たり0.1−1mg
の活性成分の適用比が、正常な状況下での有効な制御に十分であるが、上に挙げ
た因子に依存して0.05mg/sq ftの少量で十分であることもあるし、
4mg/sq ftのような多量が必要なこともある。
適用の第2の方法は、有害生物(pest)が摂取するであろう餌に化合物を挿
入する方法である。一般に全重量に対して22−5ppの活性化合物の適用比が
正常な状況下での有効な制御に十分であるが、上に挙げた因子に依存してO,i
ppmの少量で十分なこともあるし、20ppmのような多量が必要なこともあ
る。以下の実施例はごきぶりに対する式■の化合物の制御有効性を示す。
実施例1
アルミホイルで覆ったパネル(6”X6”)を、化合物■のアセトン溶液を用い
、0.7mg/sq ft (活性成分)の比率で処理した。
これを3回繰り返した。それぞれを25匹の3令のチャバネゴキブリ(旦Iat
tella germanica)と共に2個のガラスのガロンジャーに入れた
。2片の実験室用飼料(Wayne Rodant B1ox’)を各ジャーに
入れた。2週間後、死亡率を評価した。
比率(mg/sq ft) 繰り返し %死亡率0.7 1 96
実施例2
化合物■の試料を種々の量で実験室用飼料の一部に挿入した。これらを、1容器
当たり25匹ずつ2個のガラスのガロンジャーに入れたチャバネゴキブリ(Bl
attella germanica)の3令若虫に与えた。各濃度につき3回
繰り返した。2日後死亡率を評価した。
標準 1
実施例3
化合物Iの試料を種々の量で実験室用飼料の一部に挿入した。これらを、24時
間絶食させたチャバネゴキブリ(Blattella geた。
比率(PPM) %死亡率
2.5 100
1.25 100
0.625 20
0.078 3.8
補正音の写しく翻訳文)提出書 (特許法第184条の7第1項)
平成3年6月19日
特許庁長官 保 沢 亘 殿 。
1、特許出願の表示
PCT/US89105439
2、発明の名称
殺虫剤としてのベンゾイルウレアの利用3、特許出願人
4、代理人 〒107
住 所 東京都港区赤坂1丁目9番15号5、補正音の提出年月日
1990年5月14日
6、添付書類の目録
1、ハエ、ごきぶり、あり、及びひめまるかつぶしむしから選んだ有害生物(p
est)の制御法において、有害生物(pest)、その食物、又はその環境に
、キャリヤー又は希釈剤中の有効量の次式の化合物を適用することを特徴とする
方法:
2、ごきぶりの制御を含む第1項に記載の方法。
3、ありの制御を含む第1項に記載の方法。
4、ひめまるかつぶしむしの制御を含む第1項に記載の方法。
5、第1項に記載の方法において、化合物を昆虫誘引物質とともに適用すること
を特徴とする方法。
6、第5項に記載の方法において、誘引物質が性誘因物質であることを特徴とす
る方法。
7、第5項に記載の方法において、誘因物質が食物であることを特徴とする方法
。
8、第5項に記載の方法において、化合物及び誘因物質が餌中に含まれることを
特徴とする方法。
9、第5−8項のいずれかに記載の方法において、化合物及び誘因物質がポリマ
ー骨組中に含まれることを特徴とする方法。
10、第5−8項のいずれかに記載の方法において、化合物及び誘因物質が捕獲
機中に含まれることを特徴とする方法。
補正音の写しく翻訳文)提出書 (特許法第184条の8)平成3年6月19日
Claims (11)
- 1.ハエ、ごきぶり、あり、及びひめまるかつぶしむしから選んだ有害生物(p est)の制御法において、有害生物(pest)、その食物、又はその環境に 、キャリヤー又は希釈剤中の有効量の次式の化合物を適用することを特徴とする 方法: ▲数式、化学式、表等があります▼
- 2.ハエの制御を含む第1項に記載の方法。
- 3.ごきぶりの制御を含む第1項に記載の方法。
- 4.ありの制御を含む第1項に記載の方法。
- 5.ひめまるかつぶしむしの制御を含む第1項に記載の方法。
- 6.第1項に記載の方法において、化合物を昆虫誘引物質とともに適用すること を特徴とする方法。
- 7.第6項に記載の方法において、誘引物質が性誘因物質であることを特徴とす る方法。
- 8.第6項に記載の方法において、誘因物質が食物であることを特徴とする方法 。
- 9.第6項に記載の方法において、化合物及び誘因物質が餌中に含まれることを 特徴とする方法。
- 10.第6−9項のいずれかに記載の方法において、化合物及び誘因物質がポリ マー骨組中に含まれることを特徴とする方法。
- 11.第6−9項のいずれかに記載の方法において、化合物及び誘因物質が捕獲 機中に含まれることを特徴とする方法。
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DE69032067D1 (de) | 1998-04-02 |
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