JPH04501431A - 強誘電性液晶質Si含有ポリマーの調製方法と、その電気光学的部材における用途 - Google Patents
強誘電性液晶質Si含有ポリマーの調製方法と、その電気光学的部材における用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
強誘電性液晶質St含有ポリマーの調製方法と、その電気光学的部材における用
途
液晶は、最近、ディスプレー又はスイッチ装置に関するある種の要求特性(例え
ば、扁平構造、低重量)に加えて、ある種の電気光学的特性(例えば、低アドレ
ス電圧(addressing voltage) )が要求される様々な工業
分野に導入されて来ている。これらの装置は、一般に、ネマチック、コレステリ
ック及び/又はスメクチック液晶相に影響を及ぼす誘電整列作用に基づいており
、装置の光透過率又は反射能は、適用電圧に依存する。
液晶ディスプレーは、2つの支持体プレート、好ましくは、透明な電極を、一般
的に1軸又は2軸延伸でコートしである2つのガラスプレートを含み、その間に
液晶層が配置されている。その他の部材としては、偏光子、着色フィルター、保
護コーティング、反射防止コーティング、拡散防止コーティングなどが一般的で
ある。
今日でも、ネマチック又はスメクチック液晶相は、主要な液晶として用いられて
いるが、ここ数年の間に、特にスメクチックC8液晶相の重要性が増して来てい
る0強誘電性液晶は、スイッチ時間が短いという長所を有しており、ネマチック
又はコレステリック液晶相を用いる場合に必要な、例えば薄層トランジスタのよ
うな電気素子の助けを借りずとも、高分解能ディスプレースクリーンの操作を容
易にしてくれる。
上記の全ての用途には、低分子量液晶化合物、即ち2000g/s+o1未満、
好ましくは800g/d未満の分子量を有する化合物、特にポリマー、コポリマ
ー、重縮合物又は共重縮合物ではない化合物が必要であった。低粘度ゆえに、一
般的に低分子量液晶は、スイッチ時間が短いという長所を有しており;この事は
、特に、スイッチ時間がマイクロ秒の範囲で、従来のネマチック液晶相より10
〜1000倍速くスイッチする強誘電性液晶に当てはまる。
しかしながら、強誘電性液晶を用いる場合、機械荷重(激しい揺れ、衝撃、圧力
、熱変形、屈曲など)に関して配向が非常に敏感であるという問題が生じ、それ
によって、ディスプレーの像の質に不可逆的な損傷を与えることがある。一般的
に、この高い感受性が原因で、軟質強誘電性LCディスプレーの建設がより困難
になり、更に、従来のディスプレー、即ちガラスとか硬質プラスチックプレート
に適合するディスプレーの製造コストがより高くなる。
低変形能とより良い感受性ゆえに、ポリマー液晶を用いることは、都合が良く;
それらを用いて、軟質強誘電性ディスプレーを製造することができる。スイッチ
の速いポリマー強誘電性液晶を得るためには、連続法でディスプレーフィルムを
製造すると特に都合が良い、従って、本発明は、新しいポリマー強誘電性液晶の
調製に関するものである。
新しい化合物(原文のまま)は、下式(I):〔式中2は、ポリマー中において
少なくとも2つの置換基2が式(n)の基であるという条件の下で、CH3又は
式(II)(CHI)、(−B)b−?l’ (−A’)c(−M”)d(−A
”)、(−Mコ)r(−A”)v−R’ (旧で表される基であり、nは5〜5
00、Bは下記の式(式中、R6,R’、及びR1は同じか又は異なり、H,C
H,、OCH3、F。
C1,又はBrであり、その場合少なくとも1つの基R&、R’l、又はR8は
Hでなければならない。次にXはH,F、 Cj!又はBrであり、R9はH又
はC8〜C10アルキルである)で表される基であり、R1は、1つ又は2つの
非隣接−cHt基を、−o−、−s−、−co−、−co−o−、−o−co−
又は−o−co−o−によって置換することができ、そしてまたHをFによって
置換することもできる1〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ(不斉
炭素原子を有するか、又は有しない)アルキルか、又は2〜16個の炭素原紙を
有するアルケニルであるか、あるいはまた下記のラジカル(式中、R”、Rコ、
R4,及びR5はR5又は1つの−CHを−基を一〇−。
−C−O−O−、又は−〇−CO−によって置換することもできる1〜16個の
炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキル、又は2〜16個の炭素原子を有
するアルケニルか、あるいはR2とR;又はR3とR4は同じか、又は(原文の
まま)3〜8個の炭素原子を有する環状アルキルである)の内の1つであり、a
は2〜20、好ましくは6〜12であり、b、c、d、e、f及びgは、e+f
+gが2又は3であるという条件の下でO又は1であり、AI 、 AM及びA
3は同じか又は異なり、1又は2個のHをF、 Cff1.及び/又はCNによ
って置換することができΔ1,4−フェニレン、1又は2個のHをF、C4!、
CN及び/又はCH,によって置換することができるトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジ
ン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、(1,3,4)−チアジア
ゾール−2,5−ジイル、1.3−ジオキサン−2,5−ジイル又は1.3−ジ
チアン−2,5−ジイルであり、M2とM″は同じ又は異なるco−o、o−c
o、co−s、5−co。
であり、そして、Gは1つ又は2つの非隣接−CH,基を、−O−、−S−、−
o−co、−co−o−、−5−co−又は−C0−5−によって置換すること
もできる1〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキル、又は2〜
16個の炭素原子を有するアルケニルである〕のポリマーである。
好ましい式(1)の強誘電性液晶質ポリマーは、基(−A’)c(M”)、(−
A”)。
(−M3)r(−A3)、−が:
である該ポリマーである。
特に好ましい式(1)の強誘電性液晶質ポリマーは、Bが請求項1において定義
したものであり、YがHまたはCH,であり、R1が1つ又は2つの非隣接−C
H,基を、−o−、−s−、−co−、−co−o−、−o−co−又は−0−
CO−O−によって置換することができ、そしてまたHをFまたはラジカルによ
って置換することもできる2〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ(
不斉炭素原子を有するか又は有しない)アルキルか又はアルケニルであり、aが
6〜12で、基(A’)c(M”)4(A”)−(M”)r(−A”L−が下記
の構造:を有する8亥ポリマーである。
同様に、特に好ましい式(1)の強誘電性液晶質ポリマーは、各2が式(If)
の基である該ポリマーである。
上記のSi含有ポリマーは、一般式(III)CH寞−CH(−CHz)a−t
(−B)b−M’(−A’)c(−M”)4(−A”)s(−M”)t(−A”
)@−R’ (III)で表される化合物と式(IV)
(式中、nは5〜500、yは、少なくとも2つのy基がHであるという条件の
下で、HまたはCH,である)で表されるポリ水素メチルシロキサンの付加反応
によって得られる。
本発明のSi含有ポリマーは、特に、電気光学的部材における用途に向いている
。
実施例 I
A)一般的手順
(1)ジシクロへキシルカーポジイミドを用いるエステル化のための一般的手順
純粋なCH,Cff1!10d中、適当なアルコール1mmolに、4−ジメチ
ルアミノピリジン(DMAP)15醜of%とカルボン酸1■−ofを、かき混
ぜて水分を除きながら加えた。その混合物を0℃まで冷やし、ジシクロへキシル
カーポジイミド(原文のまま)(DCC)を加える0次に、0℃において30分
間、室温において18時間、混合物をかき混ぜる。沈殿した物質をろ別し、CH
,CI!、相を水で洗い、MgSO4を用いて乾燥させて溶媒を除く。
(II)テトラヒドロピラニルエーテル(THPエーテル)を開裂させるための
一般的手順
エタノール4〇−中、THPエーテル5ms+olとPPTS (ピリジニウム
−p−トルエンスルホネー)) 0.5a+mol溶液を、55℃(油浴温度)
において、3時間かき混ぜる。溶媒を除去し、残留物をH□0で洗う。
帽)末端アルケンとポリ水素メチルシロキサン(PHMS)の付加反応のための
一般的手順
100d三ロフラスコの中に、適当なアルケン1.1■olを計り取る0次に、
LiAffiH,と共に加熱したトルエン40mをフラスコの中へ蒸留する。混
合物を冷やした後、新鮮な再結晶させたPHMSのSjH1■−olを加える0
反応混合物をN。
でフラッシュし、水分を除きながら沸とうするまで加熱する0次に、純粋なイソ
プロパノール中、HzPtcl*・6HtO10−’m5olを注入し、混合物
を100℃ニおいて、40時間かき混ぜる0反応混合物を冷やした後、勢い良く
かき混ぜながらM e OH10dを滴下して加えることによって、生成物を沈
殿させた。ポリマーをろ別しトルエン30d中に溶かして、8回再結晶させ、真
空中で乾燥させる。
B)下式のモノマーの調製
4−ブトキシフェニル4−テトラヒドロビラン−2−イルオキシベンゾエート(
3)一般的手順(1)に従って、(2)7 g (32saol)に、4−ブト
キシフェノール5.23g (38+u+ol) 、DMAP O,7g、及び
DCC6,5g (38saol)を加える。粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー(溶出液cH*cI1g)によって精製する。白色オイルが単離される。収
量:8.36g (72%)。
4−ブトキシフェニル 4−ヒドロキシベンゾニーH4)一般的手順(II)に
従って、エタノール180d中、(3)8.36g (23saol)に、PP
TS573■(2,3wol)を加え、混合物を55℃において(油浴温度)、
6時間かき混ぜる。エタノールを蒸留によって除去し、エーテルを残留物に加え
、その溶液をH,Oで洗ってから、MgSO4で乾燥させて溶媒を除く。
収量:6.08g (93%)、融点:153°Cゆメチル(R)−(+)−6
−ヒドロキシ−3−メチルベキサエート(1o)メタノール26d中に(R)−
(+)−メチルシトロネレート(9)9.42g (51saol)(原文のま
ま)を溶かし、−30°Cにおいて1時間、Os 2.45g (51朋01)
で、溶液を飽和させる0次に、かき混ぜながら、N a B H−3,12g(
8b−01)を少しずつ加える。2時間続く高発熱反応の間、温度を一り0℃〜
+lO°Cに保つ、その後、冷やすのを止めて混合物の温度を室温まで上げる。
多量のメタノールを蒸留によって除去し、残留物にCHCl1380mを加える
。氷100gと濃HCl50dの溶液を勢い良くかき混ぜながら、0℃において
、その混合物を加える。クロロホルム相をNazCOzで1回洗い、H,Oで3
回洗う0次に、Mg5Oaで乾燥させて蒸発させる。粗生成物をパルプチューブ
で蒸留する。収量:5.12g (68%)、[αコu’−+9.3° (クロ
ロホルム中でC=1)、沸点:85℃。
脱水
下記の様にして調製するトシレート(1+nol)をHMPT10d中に入れ、
(BnnN)t (Cot−)zを加える。混合物を160℃において2時間、
加熱する。混合物を冷やした後、水で処理し、生成物をエーテルで抽出して、蒸
留する。
(3R)−3−メチルヘキセン酸(5)一般的手順(1)に従って、(11)2
.5 g (10saol)を、エタノール20d中KOH1,15g (20
+wg+ol)と共に、80°Cにおいて3時間かき混ぜる。透明な反応混合物
が、真空中でエタノールから遊離する。氷水を加えて、エーテル層を加える。0
°Cにおいて、勢い良くかき混ぜながら、INHCj!20dをこの混合物に滴
下して加える。有機相を分離してH,Oで洗い、Mg5Oaで乾燥させて蒸発さ
せる。更に精製せずに、粘稠な残留物を反応させる。
(3R)−3−メチルヘキセノイルオキシ4−ブトキシフェニルベンゾエート(
6)一般的手順(1)に従って、(4) 2.6 g (9,1簡−ol)を、
(5)2.09g (9,1m麟o1)、DMAP 167mg、及びD CC
1,87g (9,1mmol)と反応させる。精製は、カラムクロマトグラフ
ィー(溶出液E/PE l:1)によって行う、無色のオイル状液体が単離する
。収量:3.01g (67%)。
シロキサンとの付加反応に関しては、一般的手順を参照。
実施例2
J、^、C,S、郭、 p、567 (1976)におけるメイヤーらの方法に
従って、(Is、2S)−(+)−1−フェニル−2−アミノ−1,3−プロパ
ンジオールと式CHs CHz C(OCz Hs) xのオルトエステルを反
応させて、下式のオキサゾリン化合物を得る。次に、得られたオキサゾリン化合
物を下式の対応するメトキシ化合物に、水素化/メチルヨウ化ナトリウムを用い
て転化させる。更に、得られた化合物をLDAを用いて金属化し、−98°Cに
おいて、弐Htc=cH(−CH,)z−1,の化合物と付加反応させて、下式
の化合物を収率25%で得た。
この化合物2.13 gを4NH工S Osと共に3.5時間還流した。還流後
に、下式の化合物を1.16g得た。
この酸を、ジシクロへキシルカーポジイミドの存在下、CH,Cf、中において
下式
の化合物を用いてエステル化し、下式
の化合物を、収率83%で得た。
シロキサンとの付加反応に関しては、一般的手順を参照。
実施例3
または
に関する合成実施例。
9−デセニル4−トルエンスルホネート(A)水分を除イタ純粋なCHCl18
0d中、9−テセ) −ル10fg C(70gmol)と4−トルエンスルホ
ニルクロリド14.7g (77m曽of)溶液に、ビリジ゛ン10d(140
關01)を滴下して加える。0°Cにおいて、その混合物を30分間かぎ混ぜ、
次に室温において20時間かき混ぜる。冷やした希釈HCffi溶液を用いて、
反応混合物を酸性化し; CHCjL相を分離して、中性になるまでH,Oで洗
い、)M・g、sO4を用いて乾燥させて溶媒を除く;収量16.9g (78
%)。
メチル4−(9−デセニルオキシ)ベンゾエート(B)アセトン100Id中、
A15.8g (50snol) 、メチル4−ヒト、口、キシベンゾエート7
.6g (50s+mol) 、及びに、COs 6.9g溶液を24時間還流
する。冷やした混合物にCHzClx 100jdを加えて、0.IN NaO
H水溶液を用いて2回抽出する。有機相をMgSO4を用いて乾燥させ、溶媒を
除く;収量uo、6g (73%)。
4−(9−デセニルオキシ)安息香酸(C)B10.Og (34,5snol
)をエタノールに溶かし、KOH3,9+g 1(70snol)を加える0反
応混合物を3時間還流する。冷やした反応混合物をHCU濃厚水溶液を用いて酸
性化し、沈殿した物質をろ別する:収量9.0g (95%)。
4′−ヒドロキシビフェニル4−4− (9−デセニルオキシ)ベンゾエート(
原文のまま)(D)
cHzczg (純粋> 200adとトリエチルアミン8.3m (60sn
ol)中、4.4′−ジヒドロキシビフェニル7.4g (40−閣o+)l液
に、20℃において、トリメチルクロロシラン7.5al! (56g++wo
l)を滴下して加え、混合物を1時間かき混ぜる0次に、CB、3g (30s
nol) 、DCCI 6.2g (30snol) 、及びDMAP 600
d (5++nol)を加えて、混合物を24時間かき混ぜる。生成した沈殿を
ろ別し、溶媒を除き、HCffiを用いて弱酸性にしたエタノールから、残留物
を再結晶させる;収量5.8g (44%)。
4’−(1−メチルへブチルオキシ)ビフェニルR−(+)−4−4−(9−デ
セニルオキシ)ベンゾエート(原文のまま)(E)純粋なテトラヒドロフラン8
0d中、D 2.2g (5關o1)、5−2−オクタツール8001g (5
mmol) 、及びトリフェニルホスフィン1.4g (5snol)溶液に、
0°Cにおいて、エチルアゾジカルボキシレート870■(5關o1)を、かき
混ぜ水分を除きながら滴下して加えた。混合物を室温において48時間かき混ぜ
る0次に、溶媒を除き、残留物をエタノールから再結晶させ、カラムクロマトグ
ラフィーによって精製する; 収量1.45g (52%);[α] ”S :
+1.2 (C=0.012 /CHCj! J。
ビフェニル2s、3S−(+)−4−4−(9−デセニルオキシ)ベンゾイルオ
キシ−4’−(2−クロロ−3−メチルペンタノエート(原文のまま)(F)D
2.2g (5smol) 、2S、33 2−クロロ−3−メチルペンタン
酸750■(5snol)、及びジメチルアミノピリジン(DMAP) 100
1g (0,75snol)の溶液に、0°Cにおいて、ジシクロへキシルカー
ポジイミド(DCCI)1.3g (5snol)を加える。混合物を24時間
室温において、かき混ぜる。沈殿を吸引ろ過し、、溶媒を除いて、残留物をカラ
ムクロマトグラフィーによって精製する;収量1.35g (47%);[α]
:’ : +2.7(C−0,015/ CHCl1s ) −EとFと様々
な分子量のポリ水素メチルシロキサンの重付加は、一般的作業手順に従って行う
。
補正書の翻訳文提出層
(特許法第184条の7第Uの
Claims (7)
- 1.下式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中zは、ポリマー中において少な くとも2つの置換基zが式(II)の基でああるという条件の下で、CH3又は 式(II)(CH2)a(−B)b−M1(−A1)c(−M2)d(−A2) e(−A3)f(−A3)g−R1(II)で表される基であり、nは5〜50 0、Bは下記の式▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり ます▼(式中、R6,R7,及びR8は同じか又は異なり、H,CH3,OCH 3,F,Cl,又はBrであり、その場合R6,R7,又はR8及びの少なくと も1つの基はHでなければならない、次にXはH,F,Cl又はBrであり、R 9はH又はC1〜C10アルキルである)で表される基であり、R1は、1つ又 は2つの非隣接−CH2基を、−O−,−S−,−CO−,−CO−O−,−O −CO−又は−O−CO−O−によって置換することができ、そしてまたHをF によって置換することもできる1〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分か れ(不斉炭素原子を有するか、又は有しない)アルキルか、又は2〜16個の炭 素原子を有するアルケニルであるか、あるいはまた下記のラジカル▲数式、化学 式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等 があります▼(式中、R2,R3,R4,及びR5はH、又は1つの−CH2− 基を−O−,−C−O−O−,又は−O−CO−によって置換することもできる 1〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキル、又は2〜16個の 炭素原子を有するアルケニルか、あるいはまたR2とR3又はR3とR4は共に 3〜8個の炭素原子〜を有する環状アルキルである)の内の1つであり、aは2 〜20、好ましくは6〜12であり、b,c,d,e,f及びgは、e+f+g が2又は3であるという条件の下で0又は1であり、A1,A2及びA3は同じ か又は異なり、1又は2個のHをF,Cl,及び/又はCNによって置換するこ とができる1,4−フェニレン、1又は2個のHをF,Cl,CN及び/又はC H3によって置換することができるトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピラ ジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイ ル、ピリミジン−2,5−ジイル、(1,3,4)−チアジアゾール−2,5− ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル又は1,3−ジチアン−2,5− ジイルであり、M2とM3は同じ又は異なるCO−O,O−CO,CO−S,S −CO,CH2−O又はO−CH2であり、M1はO、▲数式、化学式、表等が あります▼又はCH2−CH2であり、そして、Gは1つ又は2つの非隣接−C H2基を、−O−,−S−,−O−CO,−CO−O−,−S−CO−又は−C O−S−によって置換することもできる1〜16個の炭素原子を有する直鎖また は枝分かれアルキル、又は2〜16個の炭素原子を有するアルケニルである〕の 強誘電性液晶質ポリマーである。
- 2. 基(−A1)c(M2)d(−A2)e(−M2)f(−A3)g−が: ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化 学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、 表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等 があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があ ります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等がありま す▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼ ,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼である請求項1、式(I)の強誘電性液晶質 ポリマー。
- 3.Bが請求項1において定義したものであり、YがHまたはCH3であり、R 1が1つ又は2つの非隣接−CH2基を、−O−,−S−,−CO−,−CO− O−,−O−CO−又は−O−CO−O−によって置換することができ、そして またHをFまたはラジカルOCOO−(原文のまま)によって置換することもで きる2〜16個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ(不斉炭素原子を有する か又は有しない)アルキルか又はアルケニルであり、aが6〜12で、基(−A 1)c(−M2)d(−A2)e(−M3)f(−A3)g−が下記の構造:▲ 数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式 、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化 学式、表等があります▼,を有する請求項1、式(I)強誘電性液晶質ポリマー 。
- 4.2が式(II)である請求項1、式(I)強誘電性液晶質ポリマー。
- 5.一般式(III) CH2=CH(−CH2)a−2(−B)b−M1(−A1)c(−M2)d( −A2)e(−M3)f(−A3)g−R1(III)で表される化合物と、式 (IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)(式中、nは5〜500、yは、少 なくとも2つのy基がHであるという条件の下で、HまたはCH3である)のポ リ水素メチルシロキサンとの重付加を含む請求項1〜4の任意の請求項に記載の ポリマーの調製方法。
- 6.電気光学的部材における請求項1〜4の任意の請求項に記載の強誘電性液晶 質の用途。
- 7.請求項1〜4の任意の請求項に記載のポリマーを含有する電気光学的部材。
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JPS5679193A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Kobe Steel Ltd | Lubricant for pressing metallic material |
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