JP2543700B2 - 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は比較的低い温度すなわち室温付近で液晶性を
示すオルガノポリシロキサン及びその製造方法に関する
ものである。
示すオルガノポリシロキサン及びその製造方法に関する
ものである。
［従来技術及び問題点］ 従来、ある一定の温度範囲において液晶の性質を示す
有機化合物は数多く提案されている。また、主鎖あるい
は側鎖に液晶性を示す基を含み、それ自体が液晶の性質
を示す高分子化合物も多く提案されている。そのうち、
液晶の性質を示すオルガノポリシロキサンについては例
えば、特開昭56−79173号公報、特開昭57−165480号公
報、特開昭60−252486公報に示されている。特開昭56−
79173号公報には側鎖にメソーゲン基を有する直鎖状オ
ルガノポリシロキサンについての記載があり、特開昭57
−165480号公報には同じく環状オルガノポリシロキサン
について、特開昭60−252486号公報には分岐状オルガノ
ポリシロキサンについての記載がある。
有機化合物は数多く提案されている。また、主鎖あるい
は側鎖に液晶性を示す基を含み、それ自体が液晶の性質
を示す高分子化合物も多く提案されている。そのうち、
液晶の性質を示すオルガノポリシロキサンについては例
えば、特開昭56−79173号公報、特開昭57−165480号公
報、特開昭60−252486公報に示されている。特開昭56−
79173号公報には側鎖にメソーゲン基を有する直鎖状オ
ルガノポリシロキサンについての記載があり、特開昭57
−165480号公報には同じく環状オルガノポリシロキサン
について、特開昭60−252486号公報には分岐状オルガノ
ポリシロキサンについての記載がある。
しかし、一般的にこれら従来のオルガノポリシロキサ
ンは液晶性を示す温度が比較的高く、かなり加熱しない
と液晶性を示さなかった。
ンは液晶性を示す温度が比較的高く、かなり加熱しない
と液晶性を示さなかった。
［発明の目的］ 本発明の目的は、上記の従来の液晶性オルガノポリシ
ロキサンの欠点に鑑み、比較的低い温度特に室温付近で
液晶性を示すオルガノポリシロキサンおよびその製造方
法を提供することにある。
ロキサンの欠点に鑑み、比較的低い温度特に室温付近で
液晶性を示すオルガノポリシロキサンおよびその製造方
法を提供することにある。
［発明の構成］ 前記した本発明の目的は、 一般式： （式中、R1はフッ素原子含有アルキル基であり、R2は低
級アルキル基であり、R3はメソーゲン基であり、R4は低
級アルキル基であり、R5はアルキル基，アルコキシ基，
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水素原子お
よび水酸基からなる群から選択される基であり、R6はア
ルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール基，
アラルキル基，水素原子，水酸基およびメソーゲン基か
らなる群から選択される基である。ａおよびｂは１以上
の整数であり、ｃは０以上の整数である。）で示され、
平均分子量が500〜100,000である液晶性オルガノポリシ
ロキサン、および、 一般式： （式中、R1,R2,R4,R5,a,bおよびｃは前記と同じであ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンに、白金系触
媒の存在下、アルケニル基含有メソーゲン化合物を付加
反応させることを特徴とする、上記液晶性オルガノポリ
シロキサンの製造方法によって達成することができる。
級アルキル基であり、R3はメソーゲン基であり、R4は低
級アルキル基であり、R5はアルキル基，アルコキシ基，
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水素原子お
よび水酸基からなる群から選択される基であり、R6はア
ルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール基，
アラルキル基，水素原子，水酸基およびメソーゲン基か
らなる群から選択される基である。ａおよびｂは１以上
の整数であり、ｃは０以上の整数である。）で示され、
平均分子量が500〜100,000である液晶性オルガノポリシ
ロキサン、および、 一般式： （式中、R1,R2,R4,R5,a,bおよびｃは前記と同じであ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンに、白金系触
媒の存在下、アルケニル基含有メソーゲン化合物を付加
反応させることを特徴とする、上記液晶性オルガノポリ
シロキサンの製造方法によって達成することができる。
これを詳しく説明すると、本発明の液晶性オルガノポ
リシロキサンは、一般式： で示される。
リシロキサンは、一般式： で示される。
本発明のオルガノポリシロキサンを構成する必須単位
であるR1R2SiO単位は、１分子中に１単位含まれていれ
ばよいが、低温度での良好な液晶性を出すためには全シ
ロキサン単位のうち10モルパーセント以上がこの単位で
あることが好ましい。ここにR1はフッ素原子含有アルキ
ル基であり、普通は式CnF2n+1−（CH2）ｍ−で示される
基であり、通常ｎは１以上20以下の数、ｍは１以上10以
下の数である。しかし、必ずしもこの式に従う必要性は
なく、アルキル基にフッ素原子が少なくとも１個置換さ
れていればよい。経済的な観点から、R1としてはトリフ
ルオロプロピル基が最も有利である。R2は低級アルキル
基であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基など炭素原子数10以下のものが挙げられるが、
これも経済的な観点からメチル基が最も好ましい。
であるR1R2SiO単位は、１分子中に１単位含まれていれ
ばよいが、低温度での良好な液晶性を出すためには全シ
ロキサン単位のうち10モルパーセント以上がこの単位で
あることが好ましい。ここにR1はフッ素原子含有アルキ
ル基であり、普通は式CnF2n+1−（CH2）ｍ−で示される
基であり、通常ｎは１以上20以下の数、ｍは１以上10以
下の数である。しかし、必ずしもこの式に従う必要性は
なく、アルキル基にフッ素原子が少なくとも１個置換さ
れていればよい。経済的な観点から、R1としてはトリフ
ルオロプロピル基が最も有利である。R2は低級アルキル
基であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基など炭素原子数10以下のものが挙げられるが、
これも経済的な観点からメチル基が最も好ましい。
本発明のオルガノポリシロキサンを構成するもう１つ
の必須単位であるR3R4SiO単位は、１分子中に１単位含
まれていればよいが、良好な液晶性を発現させるために
は全シロキサン単位のうち30モルパーセント以上がこの
単位であることが好ましい。ここにR4は前述のR2と同じ
く低級アルキル基であり、経済的な観点からメチル基が
最も好ましい。
の必須単位であるR3R4SiO単位は、１分子中に１単位含
まれていればよいが、良好な液晶性を発現させるために
は全シロキサン単位のうち30モルパーセント以上がこの
単位であることが好ましい。ここにR4は前述のR2と同じ
く低級アルキル基であり、経済的な観点からメチル基が
最も好ましい。
R3で示されるメソーゲン基は、従来公知の液晶性付与
基であって、特にその構造に限定はない。この基はメソ
ーゲン分子が適当な連結基を介して珪素原子に結合して
いるものであり、連結基として例示されるのは−（C
H2）ｐ−、−CH（CH3）−（CH2）ｑ−などのアルキレン
基もしくは該アルキレン基に酸素原子が結合したアルキ
レノキシ基である（p,qは１以上20以下の数）。メソー
ゲン分子として例示されるのは、安息香酸フェニルエス
テル、安息香酸ビフェニルエステル、ビフェニル、ベン
ジリデンアニリン、アゾキシベンゼン、アゾベンゼン、
シッフ塩基、シクロヘキシルフェニルエーテル、シクロ
ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルカルボン酸フェニル
エステル、コレステリン、コレスタン及びそれらの誘導
体である。メソーゲンの単量体に対ししばしば行なわれ
ているように、上記メソーゲン分子にアルコキシ基やニ
トリル基等の極性基を結合させることにより、誘電異方
性等の特別の効果を付与することもできる。また、オル
ガノポリシロキサン１分子中に２種類以上のメソーゲン
基を存在させてもよく、これによって、しばしば良好な
液晶特性を得るのに役立つ場合がある。
基であって、特にその構造に限定はない。この基はメソ
ーゲン分子が適当な連結基を介して珪素原子に結合して
いるものであり、連結基として例示されるのは−（C
H2）ｐ−、−CH（CH3）−（CH2）ｑ−などのアルキレン
基もしくは該アルキレン基に酸素原子が結合したアルキ
レノキシ基である（p,qは１以上20以下の数）。メソー
ゲン分子として例示されるのは、安息香酸フェニルエス
テル、安息香酸ビフェニルエステル、ビフェニル、ベン
ジリデンアニリン、アゾキシベンゼン、アゾベンゼン、
シッフ塩基、シクロヘキシルフェニルエーテル、シクロ
ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルカルボン酸フェニル
エステル、コレステリン、コレスタン及びそれらの誘導
体である。メソーゲンの単量体に対ししばしば行なわれ
ているように、上記メソーゲン分子にアルコキシ基やニ
トリル基等の極性基を結合させることにより、誘電異方
性等の特別の効果を付与することもできる。また、オル
ガノポリシロキサン１分子中に２種類以上のメソーゲン
基を存在させてもよく、これによって、しばしば良好な
液晶特性を得るのに役立つ場合がある。
本発明のオルガノポリシロキサンを構成するR5 2SiO単
位は必要に応じて含まれる単位である。ここにR5はアル
キル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール基，ア
ラルキル基，水素原子および水酸基からなる群から選択
される基である。また、R6はアルキル基，アルコキシ
基，アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水素原
子，水酸基およびメソーゲン基からなる群から選択され
る基である。ａおよびｂは１以上の整数であり、ｃは０
以上の整数である。
位は必要に応じて含まれる単位である。ここにR5はアル
キル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール基，ア
ラルキル基，水素原子および水酸基からなる群から選択
される基である。また、R6はアルキル基，アルコキシ
基，アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水素原
子，水酸基およびメソーゲン基からなる群から選択され
る基である。ａおよびｂは１以上の整数であり、ｃは０
以上の整数である。
本発明の好ましい液晶性オルガノポリシロキサンは、
R1がトリフルオロプロピル基であり、R3が置換または非
置換のビフェニル基を含む有機基であり、R2およびR4が
メチル基である。また本発明のオルガノポリシロキサン
の平均分子量は500〜100,000である。
R1がトリフルオロプロピル基であり、R3が置換または非
置換のビフェニル基を含む有機基であり、R2およびR4が
メチル基である。また本発明のオルガノポリシロキサン
の平均分子量は500〜100,000である。
本発明の液晶性オルガノポリシロキサンの製造方法
は、一般式： （式中、R1,R2,R4,R5,a,bおよびｃは前記と同じであ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンに、白金系触
媒の存在下、アルケニル基含有メソーゲン化合物を付加
反応させることを特徴とする。
は、一般式： （式中、R1,R2,R4,R5,a,bおよびｃは前記と同じであ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンに、白金系触
媒の存在下、アルケニル基含有メソーゲン化合物を付加
反応させることを特徴とする。
この方法において、原料となる上記一般式で示される
ポリシロキサンはR1R2SiO単位からなる低分子量の環式
もしくは直鎖状オルガノシロキサンオリゴマと、R4HSiO
単位からなるオルガノハイドロジェンポリシロキサンオ
リゴマとを、必要に応じてR5 2SiO単位からなる低分子量
の環式もしくは直鎖状オルガノシロキサンオリゴマを加
えて、酸性触媒の存在下平衡重合させることによって得
られる。アルケニル基含有メソーゲン化合物の製造方法
は公知であり、例えば特開昭56−79173号公報に記載さ
れている。付加反応に用いられる触媒としては、いわゆ
るヒドロシリル化反応に用いられる白金系触媒が有効で
あり、塩化白金酸及びそのアルコール溶液、白金のオレ
フィン錯体、白金とビニル基含有シロキサンとの錯体な
どが好ましい例として挙げられる。
ポリシロキサンはR1R2SiO単位からなる低分子量の環式
もしくは直鎖状オルガノシロキサンオリゴマと、R4HSiO
単位からなるオルガノハイドロジェンポリシロキサンオ
リゴマとを、必要に応じてR5 2SiO単位からなる低分子量
の環式もしくは直鎖状オルガノシロキサンオリゴマを加
えて、酸性触媒の存在下平衡重合させることによって得
られる。アルケニル基含有メソーゲン化合物の製造方法
は公知であり、例えば特開昭56−79173号公報に記載さ
れている。付加反応に用いられる触媒としては、いわゆ
るヒドロシリル化反応に用いられる白金系触媒が有効で
あり、塩化白金酸及びそのアルコール溶液、白金のオレ
フィン錯体、白金とビニル基含有シロキサンとの錯体な
どが好ましい例として挙げられる。
この付加反応は適当な溶媒の存在下で行なうのが好ま
しいが、無溶媒でも行い得る。溶媒として例示されるの
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族類、
ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族類、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、
四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロホルムのような
塩素化炭化水素類、さらにはジメチルフォルムアミド、
ジメチルスルフォキシド等である。反応は室温下でも行
い得るが、通常は50〜200℃程度の温度で行うのが反応
速度の点で有利である。
しいが、無溶媒でも行い得る。溶媒として例示されるの
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族類、
ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族類、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、
四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロホルムのような
塩素化炭化水素類、さらにはジメチルフォルムアミド、
ジメチルスルフォキシド等である。反応は室温下でも行
い得るが、通常は50〜200℃程度の温度で行うのが反応
速度の点で有利である。
［実施例］ 以下に実施例を示して本発明を説明する。例中「部」
とあるのは「重量部」のことである。また、液晶性は、
試料を２枚の直交偏光板の間におき、温度を変えながら
透過光を顕微鏡で観察することによって行なった。実施
例での液晶性を示す範囲とは「固体と、流動性をもつ液
晶との境界となる温度」と「液晶と、等方性の液体との
境界となる温度」の２点を示している。
とあるのは「重量部」のことである。また、液晶性は、
試料を２枚の直交偏光板の間におき、温度を変えながら
透過光を顕微鏡で観察することによって行なった。実施
例での液晶性を示す範囲とは「固体と、流動性をもつ液
晶との境界となる温度」と「液晶と、等方性の液体との
境界となる温度」の２点を示している。
実施例１ ４つ口フラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサ
ン15部、テトラメチル−テトラキス（トリフルオロプロ
ピル）シクロテトラシロキサン48部、テトラメチルシク
ロテトラシロキサン44部、テトラメチルジシロキサン14
部および触媒としてトリフルオロメタンスルフォン酸0.
1部を投入し、100℃で８時間反応させた。冷却の後炭酸
水素ナトリウムで中和してからろ過した。減圧蒸留によ
り未反応物を留去したところ透明なポリマが得られた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（GPC）、赤外
分光分析（IR）、核磁気共鳴分析（NMR）、SiHの滴定分
析により、このポリマは次の平均式で表わされる構造を
有することが確認された。
ン15部、テトラメチル−テトラキス（トリフルオロプロ
ピル）シクロテトラシロキサン48部、テトラメチルシク
ロテトラシロキサン44部、テトラメチルジシロキサン14
部および触媒としてトリフルオロメタンスルフォン酸0.
1部を投入し、100℃で８時間反応させた。冷却の後炭酸
水素ナトリウムで中和してからろ過した。減圧蒸留によ
り未反応物を留去したところ透明なポリマが得られた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（GPC）、赤外
分光分析（IR）、核磁気共鳴分析（NMR）、SiHの滴定分
析により、このポリマは次の平均式で表わされる構造を
有することが確認された。
このポリマをFP−１と仮称する。
４つ口フラスコにFP−１を65部、p,p′−アリロキシ
シアノビフェニルを100部、トルエンを1000部、白金と
テトラメチルジビニルジシロキサンとの錯体を白金量が
FP−１に対して200ppmになるように投入した。10時間リ
フラックスした後サンプリングしてIRにより確認したと
ころ、SiHのピークが消失していた。減圧蒸留により溶
媒を留去して淡灰色のペースト状ポリマを得た。このポ
リマはNMRにより、p,p′−アリロキシシアノビフェニル
がSiHと付加反応を起こし、FP−１に結合していること
が確認された。この生成したオルガノポリシロキサンは
25℃以下から65℃までの範囲で液晶性を示した。
シアノビフェニルを100部、トルエンを1000部、白金と
テトラメチルジビニルジシロキサンとの錯体を白金量が
FP−１に対して200ppmになるように投入した。10時間リ
フラックスした後サンプリングしてIRにより確認したと
ころ、SiHのピークが消失していた。減圧蒸留により溶
媒を留去して淡灰色のペースト状ポリマを得た。このポ
リマはNMRにより、p,p′−アリロキシシアノビフェニル
がSiHと付加反応を起こし、FP−１に結合していること
が確認された。この生成したオルガノポリシロキサンは
25℃以下から65℃までの範囲で液晶性を示した。
実施例２ ４つ口フラスコにメチル（トリフルオロプロピル）ジ
メトキシシランの加水分解縮合物（平均分子量950）120
部、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリメチルハイ
ドロジェンシロキサン（平均分子量2600）50部、ヘキサ
メチルジシロキサン2.8部および触媒としてトリフルオ
ロメタンスルフォン酸0.18部を投入し、80℃で６時間反
応させた。冷却の後炭酸水素ナトリウムで中和してから
ろ過した。減圧蒸留により未反応物を留去したところ透
明なポリマが得られた。ゲルパーミエーションクロマト
グラフィ（GPC）、赤外分光分析（IR）、核磁気共鳴分
析（NMR）、SiHの滴定分析により、このポリマは次の平
均式で表わされる構造を有することが確認された。
メトキシシランの加水分解縮合物（平均分子量950）120
部、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリメチルハイ
ドロジェンシロキサン（平均分子量2600）50部、ヘキサ
メチルジシロキサン2.8部および触媒としてトリフルオ
ロメタンスルフォン酸0.18部を投入し、80℃で６時間反
応させた。冷却の後炭酸水素ナトリウムで中和してから
ろ過した。減圧蒸留により未反応物を留去したところ透
明なポリマが得られた。ゲルパーミエーションクロマト
グラフィ（GPC）、赤外分光分析（IR）、核磁気共鳴分
析（NMR）、SiHの滴定分析により、このポリマは次の平
均式で表わされる構造を有することが確認された。
このポリマをFP−２と仮称する。
４つ口フラスコにFP−２を25部、p,p′−アリロキシ
シアノビフェニルを26部、トルエンを400部、塩化白金
酸のイソプロパノール溶液を白金量がFP−２に対して10
0ppmになるように投入した。15時間リフラックスした後
サンプリングしてIRにより確認したところ、SiHのピー
クが消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去して白色
のアメ状ポリマを得た。このポリマはNMRにより、p,p′
−アリロキシシアノビフェニルがSiHと付加反応を起こ
し、FP−２に結合していることが確認された。この生成
したオルガノポリシロキサンは25℃以下から70℃までの
範囲で液晶性を示した。
シアノビフェニルを26部、トルエンを400部、塩化白金
酸のイソプロパノール溶液を白金量がFP−２に対して10
0ppmになるように投入した。15時間リフラックスした後
サンプリングしてIRにより確認したところ、SiHのピー
クが消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去して白色
のアメ状ポリマを得た。このポリマはNMRにより、p,p′
−アリロキシシアノビフェニルがSiHと付加反応を起こ
し、FP−２に結合していることが確認された。この生成
したオルガノポリシロキサンは25℃以下から70℃までの
範囲で液晶性を示した。
比較例１ 比較のために次のオルガノポリシロキサンを合成し
た。
た。
このオルガノポリシロキサンは128〜160℃で液晶性を
示した。
示した。
実施例３ ４つ口フラスコにFP−２を28部、ｐ−アリロキシ安息
香酸ビフェニルを42部、トルエンを400部、塩化白金酸
のイソプロパノール溶液を白金量がFP−２に対して150p
pmになるように投入した。６時間リフラックスした後サ
ンプリングしてIRにより確認したところ、SiHのピーク
が消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去して白色の
粉末状ポリマを得た。このポリマはNMRにより、ｐ−ア
リロキシ安息香酸ビフェニルがSiHと付加反応を起こ
し、FP−２に結合していることが確認された。この生成
したオルガノポリシロキサンは125℃から141℃までの範
囲で液晶性を示した。
香酸ビフェニルを42部、トルエンを400部、塩化白金酸
のイソプロパノール溶液を白金量がFP−２に対して150p
pmになるように投入した。６時間リフラックスした後サ
ンプリングしてIRにより確認したところ、SiHのピーク
が消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去して白色の
粉末状ポリマを得た。このポリマはNMRにより、ｐ−ア
リロキシ安息香酸ビフェニルがSiHと付加反応を起こ
し、FP−２に結合していることが確認された。この生成
したオルガノポリシロキサンは125℃から141℃までの範
囲で液晶性を示した。
比較例２ 比較のために次のオルガノポリシロキサンを合成し
た。
た。
このオルガノポリシロキサンは145〜182℃で液晶性を示
した。
した。
［発明の効果］ 本発明の液晶性オルガノポリシロキサンは、実施例及
び比較例から明らかなように、１分子中に少なくとも１
個のフッ素原子含有アルキル基と少なくとも１個のメソ
ーゲン基を有しているため、フッ素原子含有アルキル基
を含まないものに比べて著しく低い温度領域で液晶性を
示し、その多くのものは室温付近の低温でも液晶性を示
すという特性を有する。また、その製造方法は、ヒドロ
シリル化反応を使用することによって容易に製造可能で
ある。このような本発明の液晶性オルガノポリシロキサ
ンは上記の特性を利用して、光情報の表示、記録などに
有用である。
び比較例から明らかなように、１分子中に少なくとも１
個のフッ素原子含有アルキル基と少なくとも１個のメソ
ーゲン基を有しているため、フッ素原子含有アルキル基
を含まないものに比べて著しく低い温度領域で液晶性を
示し、その多くのものは室温付近の低温でも液晶性を示
すという特性を有する。また、その製造方法は、ヒドロ
シリル化反応を使用することによって容易に製造可能で
ある。このような本発明の液晶性オルガノポリシロキサ
ンは上記の特性を利用して、光情報の表示、記録などに
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−252486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−232439（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−280742（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−265923（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−234086（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−66229（ＪＰ，Ａ) 欧州特許公開163495（ＥＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式： （式中、R1はフッ素原子含有アルキル基であり、R2は低
級アルキル基であり、R3はメソーゲン基であり、R4は低
級アルキル基であり、R5はアルキル基，アルコキシ基，
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水素原子お
よび水酸基からなる群から選択される基であり、R6はア
ルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール基，
アラルキル基，水素原子，水酸基およびメソーゲン基か
らなる群から選択される基である。ａおよびｂは１以上
の整数であり、ｃは０以上の整数である。）で示され、
平均分子量が500〜100,000である液晶性オルガノポリシ
ロキサン。 - 【請求項２】R1がトリフルオロプロピル基であり、R2が
メチル基である特許請求の範囲第１項に記載の液晶性オ
ルガノポリシロキサン。 - 【請求項３】R3が置換または非置換のビフェニル基を含
む有機基であり、R4がメチル基である特許請求の範囲第
１項に記載の液晶性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項４】一般式： （式中、R1はフッ素原子含有アルキル基であり、R2は低
級アルキル基であり、R4は低級アルキル基であり、R5は
アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アリール
基，アラルキル基，水素原子および水酸基からなる群か
ら選択される基である。ａおよびｂは１以上の整数であ
り、ｃは０以上の整数である。）で示されるオルガノポ
リシロキサンに、白金系触媒の存在下、アルケニル基含
有メソーゲン化合物を付加反応させることを特徴とす
る、一般式： （式中、R1,R2,R4,R5,a,bおよびｃは前記と同様であ
り、R3はメソーゲン基であり、R6はアルキル基，アルコ
キシ基，アルケニル基，アリール基，アラルキル基，水
素原子，水酸基およびメソーゲン基からなる群から選択
される基である。）で示され、平均分子量が500〜100,0
00である液晶性オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項５】R1がトリフルオロプロピル基であり、R2が
メチル基である特許請求の範囲第４項に記載の液晶性オ
ルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項６】R3が置換または非置換のビフェニル基を含
む有機基であり、R4がメチル基である特許請求の範囲第
４項に記載の液晶性オルガノポリシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117975A JP2543700B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| CA000565984A CA1327598C (en) | 1987-05-14 | 1988-05-05 | Organopolysiloxanes which exhibit liquid crystallinity at low temperatures, and a method for their preparation |
| DE8888107748T DE3867306D1 (de) | 1987-05-14 | 1988-05-13 | Organopolysiloxane mit fluessigkristalleigenschaften bei niedrigen temperaturen und methode zur herstellung derselben. |
| EP19880107748 EP0291884B1 (en) | 1987-05-14 | 1988-05-13 | Organopolysiloxanes which exhibit liquid crystallinity at low temperatures, and a method for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117975A JP2543700B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280741A JPS63280741A (ja) | 1988-11-17 |
| JP2543700B2 true JP2543700B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=14724909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62117975A Expired - Fee Related JP2543700B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0291884B1 (ja) |
| JP (1) | JP2543700B2 (ja) |
| CA (1) | CA1327598C (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3827601A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline si-enthaltende polymere |
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| DE4008076A1 (de) * | 1990-03-14 | 1991-09-19 | Consortium Elektrochem Ind | Organosilsesquioxane mit mindestens einer mesogenen seitengruppe |
| US11319414B2 (en) * | 2018-03-22 | 2022-05-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone polymer |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60252486A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-13 | Toray Silicone Co Ltd | 液晶性有機けい素化合物 |
-
1987
- 1987-05-14 JP JP62117975A patent/JP2543700B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-05 CA CA000565984A patent/CA1327598C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-13 DE DE8888107748T patent/DE3867306D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-13 EP EP19880107748 patent/EP0291884B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0291884A3 (en) | 1989-10-25 |
| CA1327598C (en) | 1994-03-08 |
| JPS63280741A (ja) | 1988-11-17 |
| DE3867306D1 (de) | 1992-02-13 |
| EP0291884A2 (en) | 1988-11-23 |
| EP0291884B1 (en) | 1992-01-02 |
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|---|---|---|---|
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