JPH0436313A - アジ化ポリマーの製造法 - Google Patents
アジ化ポリマーの製造法Info
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- JPH0436313A JPH0436313A JP13980790A JP13980790A JPH0436313A JP H0436313 A JPH0436313 A JP H0436313A JP 13980790 A JP13980790 A JP 13980790A JP 13980790 A JP13980790 A JP 13980790A JP H0436313 A JPH0436313 A JP H0436313A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、アジ化ポリマーを効率的に得る製造法に関す
る。
る。
〈従来の技術〉
相関移動触媒を存在させる反応としては、例えばトルエ
ン等の有機触媒及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイド等の相関移動触媒の存在下で、ポリエピクロル
ヒドリンをアジ化する方法(ジャーナル オン ポリマ
ー サイエンス ケミカル エデイジョン 23 (1
985))、クロロベンゼン等の有機溶媒とテトラ−n
−ブチルハイドロジエンスルフェート等の相関移動触媒
及び一定量の水の存在下で1級又は2級アルキルハロゲ
ン化物をギ酸塩等で置換する方法(ジャーナルケミカル
ソサイアティー ケミカル コミュン1652 (19
84))が知られている。
ン等の有機触媒及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイド等の相関移動触媒の存在下で、ポリエピクロル
ヒドリンをアジ化する方法(ジャーナル オン ポリマ
ー サイエンス ケミカル エデイジョン 23 (1
985))、クロロベンゼン等の有機溶媒とテトラ−n
−ブチルハイドロジエンスルフェート等の相関移動触媒
及び一定量の水の存在下で1級又は2級アルキルハロゲ
ン化物をギ酸塩等で置換する方法(ジャーナルケミカル
ソサイアティー ケミカル コミュン1652 (19
84))が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明者等は、有機溶媒及び相関移動触媒の存在下で、
ハロゲン化ポリエーテルとアジ化ナトリウムとを反応さ
せて、アジ化ポリマーを製造する方法について研究を行
なっていたが、反応時間が長(、収率も低い。従って、
工業的に実用化するにはこれらの点を改良する必要があ
った。
ハロゲン化ポリエーテルとアジ化ナトリウムとを反応さ
せて、アジ化ポリマーを製造する方法について研究を行
なっていたが、反応時間が長(、収率も低い。従って、
工業的に実用化するにはこれらの点を改良する必要があ
った。
(課題を解決するための手段〉
そこで本発明者等は、反応条件について種々検討した結
果、水を特定量添加することによって反応時間、収率と
いった点でアジ化ポリマーを効率的に得る方法を見出し
て本発明を完成した。
果、水を特定量添加することによって反応時間、収率と
いった点でアジ化ポリマーを効率的に得る方法を見出し
て本発明を完成した。
即ち本発明は、有機触媒及び相関移動触媒の存在下、ハ
ロゲン化ポリエーテルとアジ化ナトリウムとを反応させ
てアジ化ポリマーを製造する方法において、相関移動触
媒1モル当たり、水0.5〜3モル添加することを特徴
とするアジ化ポリマーの製造法に関する。
ロゲン化ポリエーテルとアジ化ナトリウムとを反応させ
てアジ化ポリマーを製造する方法において、相関移動触
媒1モル当たり、水0.5〜3モル添加することを特徴
とするアジ化ポリマーの製造法に関する。
次に本発明について詳述する。
本発明に用いられる有機溶媒は、例えばジメチルホルム
アミド、ヘキサメチルフォスフォリツクトリアミド、ジ
メチルスルフオキシド、トルエンなどである。
アミド、ヘキサメチルフォスフォリツクトリアミド、ジ
メチルスルフオキシド、トルエンなどである。
又相関移動触媒は、例えばテトラブチルホスニウムクロ
ライド、テトラブチルアンモニウムブロマイドなどの四
級塩類、クラウンエーテル類などである。
ライド、テトラブチルアンモニウムブロマイドなどの四
級塩類、クラウンエーテル類などである。
更にハロゲン化ポリエーテルは例えばポリエピクロルヒ
ドリン、ビスクロロメチルオキセタンポリマー、エピク
ロルヒドリンとビスクロロメチルオキセタンとのコポリ
マー、ポリブロモヒドリンなどである。
ドリン、ビスクロロメチルオキセタンポリマー、エピク
ロルヒドリンとビスクロロメチルオキセタンとのコポリ
マー、ポリブロモヒドリンなどである。
前記、ハロゲン化ポリエーテルとアジ化ナトリウムの割
合は、目的とするアジ化ポリマーの構造によって、適宜
、変更することができる。通常アジ化ナトリウムの量は
、ハロゲン化ポリエーテル中の塩素量に対して、重量で
1〜3倍量用いる。
合は、目的とするアジ化ポリマーの構造によって、適宜
、変更することができる。通常アジ化ナトリウムの量は
、ハロゲン化ポリエーテル中の塩素量に対して、重量で
1〜3倍量用いる。
アジ化ナトリウム量が少な過ぎると目的とするアジ化ポ
リマーの収率が低く、又多すぎてもそれに見合うだけの
反応の効率は上がらない。
リマーの収率が低く、又多すぎてもそれに見合うだけの
反応の効率は上がらない。
水の量は、相関移動触媒1モル当たり、0.5〜3モル
でなければならない。少なすぎると、アジ化ポリマーを
効率的に得ることができず、3モルを越えると、水の添
加効果は大きく減少する。
でなければならない。少なすぎると、アジ化ポリマーを
効率的に得ることができず、3モルを越えると、水の添
加効果は大きく減少する。
尚、本発明に用いる水は、水道水でもよいが、好ましく
は純水である。
は純水である。
相関移動触媒の量は、通常の相関移動触媒を用いた反応
と、同程度の範囲であり、本発明の場合は、おおよそハ
ロゲン1分子当たり、0.8モル−1,2モルである。
と、同程度の範囲であり、本発明の場合は、おおよそハ
ロゲン1分子当たり、0.8モル−1,2モルである。
溶媒の量は、目的とするアジ化ポリマーの種類によって
適宜増減する。
適宜増減する。
本発明における反応温度は、通常、60〜80℃程度で
あり、反応時間はlO〜36時間程度である。反応温度
が低温過ぎると収率が低下し、反応時間を長くする傾向
にある。又裏通ぎるとアジド化合物であることから、製
造上危険が増大する。
あり、反応時間はlO〜36時間程度である。反応温度
が低温過ぎると収率が低下し、反応時間を長くする傾向
にある。又裏通ぎるとアジド化合物であることから、製
造上危険が増大する。
以上のように得られた反応溶液は、通常、例えば水とア
ルコール混合液で洗浄することによって精製されたアジ
化ポリマーを得ることができる。
ルコール混合液で洗浄することによって精製されたアジ
化ポリマーを得ることができる。
〈発明の効果〉
本発明のアジ化ポリマーの製造法は、従来方法に比し反
応性が向上し、反応時間が短縮され、且つ収率が向上し
た。
応性が向上し、反応時間が短縮され、且つ収率が向上し
た。
く実 施 例〉
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。転化率
は、ハロゲン部分の、アジド基への置換された割合を示
し、具体的には赤外吸収スペクトルの−Cffi部分(
750cm−’)及び−N3部分(2100cm−’)
から算出シタ。
は、ハロゲン部分の、アジド基への置換された割合を示
し、具体的には赤外吸収スペクトルの−Cffi部分(
750cm−’)及び−N3部分(2100cm−’)
から算出シタ。
実施例 1
ポリエピクロルヒドリン(PECH)2.5 g(1,
18X 10−”モル)をN、N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)10mjに溶解し、これにアジ化ナトリウ
ム2.3 g (3,5xlO−”モル)を加え、相関
移動触媒テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリドを0
01モル存在させ、水の添加量を各種変化させた状態で
80℃で5時間反応させた。反応完了液よりアジ化ポリ
マーを分離し、その転化率を測定した。結果を第1表に
示す。
18X 10−”モル)をN、N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)10mjに溶解し、これにアジ化ナトリウ
ム2.3 g (3,5xlO−”モル)を加え、相関
移動触媒テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリドを0
01モル存在させ、水の添加量を各種変化させた状態で
80℃で5時間反応させた。反応完了液よりアジ化ポリ
マーを分離し、その転化率を測定した。結果を第1表に
示す。
比較例 1.2
水の添加量を本発明外に変化させた以外は実施例と全く
同様に処理し、得られたアジ化ポリマーの転化率を測定
した。その結果を第1表に示す。
同様に処理し、得られたアジ化ポリマーの転化率を測定
した。その結果を第1表に示す。
第1表から、水を相関移動触媒1モル当たり0.5〜3
+++j添加したものは(実施例1〜4)、比較例に比
べ転化率が高くなっている。
+++j添加したものは(実施例1〜4)、比較例に比
べ転化率が高くなっている。
実施例5.6.7
相関移動触媒としてジシクロヘキシル18−クラウン−
6,18−クラウン−6、テトラ−n−ブチルホスフォ
ニウムブロマイドを用いた以外は、実施例3に準じて反
応させた。それらの転化率を求め結果を第2表に示す。
6,18−クラウン−6、テトラ−n−ブチルホスフォ
ニウムブロマイドを用いた以外は、実施例3に準じて反
応させた。それらの転化率を求め結果を第2表に示す。
比較例3.4.5
水を全く添加しない以外は実施例5.6.7に準じて反
応を行なった。それら転化率を第2表に示す。
応を行なった。それら転化率を第2表に示す。
第2表
第2表は本発明の方法がいずれの相関移動触媒において
も転化率が高いことを示している。
も転化率が高いことを示している。
実施例8〜12
PECHの代りにビスクロルメチルオキセタン(BCM
O)ポリマー、クロロメチルメチルオキセタン(CMM
O)ポリマー PECHとBCMOのコポリマー、PE
CHとCMMOとのコポリマー、ポリエピブロモヒドリ
ンの各ポリマーを用い、アジ化ナトリウムの添加量、及
び相関移動触媒の添加量を第3表に示すように変化させ
、水の添加量を0.36mj (2x 10−”モル)
として実施例1に準じてアジ化ポリマーを製造し、その
転化率を求めた。結果を第3表に示す。
O)ポリマー、クロロメチルメチルオキセタン(CMM
O)ポリマー PECHとBCMOのコポリマー、PE
CHとCMMOとのコポリマー、ポリエピブロモヒドリ
ンの各ポリマーを用い、アジ化ナトリウムの添加量、及
び相関移動触媒の添加量を第3表に示すように変化させ
、水の添加量を0.36mj (2x 10−”モル)
として実施例1に準じてアジ化ポリマーを製造し、その
転化率を求めた。結果を第3表に示す。
比較例6〜10
実施例8〜12において水を添加しない以外同様に処理
してアジ化ポリマーを製造し、その転化率を求めた。
してアジ化ポリマーを製造し、その転化率を求めた。
結果を第3表に示す。
第3表
第3表は本発明の方法はいずれのポリマーにおいても転
化率が高いことを示している。
化率が高いことを示している。
実施例13〜15
溶媒を第4表に示すように変えた以外実施例3と同様に
処理した。その転化率を第4表に示す。
処理した。その転化率を第4表に示す。
比較例11〜13
水を添加しない以外実施例13〜15と同様に処理した
それらの転化率を第4表に示す。
それらの転化率を第4表に示す。
表は溶媒の種類を変えても、水を添加したものは、水を
添加しないものに較べ、転化率が大きいことを示してい
る。
添加しないものに較べ、転化率が大きいことを示してい
る。
実施例16
BCMOポリマー2.5 g (1,25X10−”モ
ル)をD M F lOmjに溶解し、これにアジ化ナ
トリウム2.8 g (4,31X 10−”mol)
、相関移動触媒として、テトラ−n−ブチルアンモニ
ウムクロライド3.3 g (1,18x 10−”モ
ル)を加えたものに、水を0.42mff1 (2,3
6x 10−”モル、相関移動触媒1モル当たり2モル
)添加して、80℃で15時間反応させ各時間毎の転化
率を求めた。結果を第5表に示す。
ル)をD M F lOmjに溶解し、これにアジ化ナ
トリウム2.8 g (4,31X 10−”mol)
、相関移動触媒として、テトラ−n−ブチルアンモニ
ウムクロライド3.3 g (1,18x 10−”モ
ル)を加えたものに、水を0.42mff1 (2,3
6x 10−”モル、相関移動触媒1モル当たり2モル
)添加して、80℃で15時間反応させ各時間毎の転化
率を求めた。結果を第5表に示す。
比
較
例
水を添加しない以外は実施例16に準じて反応を行なっ
た。
た。
結果を第5表に示す。
第5表から明らかなように、
各反応時間とも実
流側16は比較例14に較べ転化率が大きくなっている
。
。
Claims (1)
- 有機溶媒及び相関移動触媒の存在下、ハロゲン化ポリエ
ーテルとアジ化ナトリウムとを反応させてアジ化ポリマ
ーを製造する方法において、相関移動触媒1モル当たり
、水0.5〜3モル添加することを特徴とするアジ化ポ
リマーの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13980790A JPH0436313A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | アジ化ポリマーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13980790A JPH0436313A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | アジ化ポリマーの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0436313A true JPH0436313A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15253898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13980790A Pending JPH0436313A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | アジ化ポリマーの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0436313A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61243235A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 換気扇 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP13980790A patent/JPH0436313A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61243235A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 換気扇 |
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