JPH04359013A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH04359013A JPH04359013A JP13383691A JP13383691A JPH04359013A JP H04359013 A JPH04359013 A JP H04359013A JP 13383691 A JP13383691 A JP 13383691A JP 13383691 A JP13383691 A JP 13383691A JP H04359013 A JPH04359013 A JP H04359013A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐湿性、可撓
性、および成形性に優れたエポキシ樹脂組成物に関する
。
性、および成形性に優れたエポキシ樹脂組成物に関する
。
【0002】
【従来の技術】エポキシ樹脂の硬化剤、特に、半導体封
止材として用いられるエポキシ樹脂の硬化剤としてメタ
フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジア
ミノジフェニルスルホンなどの芳香族アミン、メチルナ
ジック酸無水物、ヘキサヒドロ酸無水物、ピロメリット
酸無水物などの酸無水物およびフェノール樹脂などが用
いられている。これらの硬化剤の内で、成形性、貯蔵安
定性が良いものが得られるフェノールノボラック樹脂が
広く使用されている。
止材として用いられるエポキシ樹脂の硬化剤としてメタ
フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジア
ミノジフェニルスルホンなどの芳香族アミン、メチルナ
ジック酸無水物、ヘキサヒドロ酸無水物、ピロメリット
酸無水物などの酸無水物およびフェノール樹脂などが用
いられている。これらの硬化剤の内で、成形性、貯蔵安
定性が良いものが得られるフェノールノボラック樹脂が
広く使用されている。
【0003】しかしながら、フェノールノボラック樹脂
を硬化剤としたエポキシ樹脂組成物は、耐湿性、耐熱性
および可撓性が劣る。そのため、該樹脂組成物を半導体
封止材として用いた場合、ハンダ付等の加熱により封止
樹脂にクラックが発生することがある。
を硬化剤としたエポキシ樹脂組成物は、耐湿性、耐熱性
および可撓性が劣る。そのため、該樹脂組成物を半導体
封止材として用いた場合、ハンダ付等の加熱により封止
樹脂にクラックが発生することがある。
【0004】フェノールノボラック樹脂を硬化剤とした
エポキシ樹脂組成物の上記欠点を改良するため、他の硬
化剤を用いたエポキシ樹脂組成物が提案されている。例
えば、特開昭59−105018号公報には、フェノー
ルアラキル樹脂を硬化剤として用いたエポキシ樹脂組成
物が開示されている。しかし、該樹脂組成物は、フェノ
ールノボラック樹脂を硬化剤としたものに比べガラス転
移温度が低く、耐熱性に問題がある。
エポキシ樹脂組成物の上記欠点を改良するため、他の硬
化剤を用いたエポキシ樹脂組成物が提案されている。例
えば、特開昭59−105018号公報には、フェノー
ルアラキル樹脂を硬化剤として用いたエポキシ樹脂組成
物が開示されている。しかし、該樹脂組成物は、フェノ
ールノボラック樹脂を硬化剤としたものに比べガラス転
移温度が低く、耐熱性に問題がある。
【0005】また、特開昭62−201922号公報に
は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂を硬化剤とし
て用いたエポキシ樹脂組成物が開示されている。しかし
、該樹脂組成物は、フェノールノボラック樹脂を硬化剤
としたものに比べ成形時の離型性が悪く、作業効率が劣
る欠点を有している。
は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂を硬化剤とし
て用いたエポキシ樹脂組成物が開示されている。しかし
、該樹脂組成物は、フェノールノボラック樹脂を硬化剤
としたものに比べ成形時の離型性が悪く、作業効率が劣
る欠点を有している。
【0006】近年電子機器が小型化されているのに伴い
、これに使用される集積回路等が益々小型化、薄型化さ
れる傾向がある。そのため、半導体封止材等のような電
子、電気産業分野において用いられるエポキシ樹脂組成
物に対して、優れた耐湿性、耐熱性および成形性が要求
されるのみならず、これらの諸特性をバランス良く有す
るエポキシ樹脂組成物が要望されている。
、これに使用される集積回路等が益々小型化、薄型化さ
れる傾向がある。そのため、半導体封止材等のような電
子、電気産業分野において用いられるエポキシ樹脂組成
物に対して、優れた耐湿性、耐熱性および成形性が要求
されるのみならず、これらの諸特性をバランス良く有す
るエポキシ樹脂組成物が要望されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
課題を解決することにある。すなわち、優れた耐湿性、
耐熱性および成形性をバランス良く有し、半導体封止材
等の電子、電気産業用資材に適するエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
課題を解決することにある。すなわち、優れた耐湿性、
耐熱性および成形性をバランス良く有し、半導体封止材
等の電子、電気産業用資材に適するエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため鋭意検討した結果、硬化剤としてフェノー
ルアラルキル樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹
脂を併用することにより上記課題が解決されることを見
出し本発明に到った。
解決するため鋭意検討した結果、硬化剤としてフェノー
ルアラルキル樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹
脂を併用することにより上記課題が解決されることを見
出し本発明に到った。
【0009】すなわち、本発明により、エポキシ樹脂(
A)に一般式(1)
A)に一般式(1)
【0010】
【化3】
(式中、nは0〜500の整数を示す)で表されるフェ
ノールアラルキル樹脂(B)および一般式(2)
ノールアラルキル樹脂(B)および一般式(2)
【00
11】
11】
【化4】
(式中、nは0〜10の整数を示す)で表されるジシク
ロペンタジエンフェノール樹脂(C)を混合してなるエ
ポキシ樹脂組成物が提供される。
ロペンタジエンフェノール樹脂(C)を混合してなるエ
ポキシ樹脂組成物が提供される。
【0012】本発明に用いられるエポキシ樹脂は、1分
子中に2個以上のα−エポキシ基を有する化合物である
。該エポキシ樹脂は、分子構造等に限定されることなく
、公知のものが利用できる。
子中に2個以上のα−エポキシ基を有する化合物である
。該エポキシ樹脂は、分子構造等に限定されることなく
、公知のものが利用できる。
【0013】例えば、活性水素を有する化合物とエピク
ロルヒドリンとからつくられ、ビスフェノールA、ビス
フェノールF、レゾシノール、フェノールノボラック、
クレゾールノボラックなどのフェノール類のグリシジル
エーテル、ブタンジオール、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールなどのアルコール類のグリシ
ジルエーテル、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
などのカルボン酸類のグリシジルエステル、アニリン、
イソシアヌール酸などの窒素原子に結合した活性水素を
グリシジル基で置換したものなどのグリシジル型エポキ
シ樹脂、二重結合を有する化合物を過酸等で酸化してつ
くられる脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。これら
のエポキシ樹脂は、2種以上混合してもよい。
ロルヒドリンとからつくられ、ビスフェノールA、ビス
フェノールF、レゾシノール、フェノールノボラック、
クレゾールノボラックなどのフェノール類のグリシジル
エーテル、ブタンジオール、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールなどのアルコール類のグリシ
ジルエーテル、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
などのカルボン酸類のグリシジルエステル、アニリン、
イソシアヌール酸などの窒素原子に結合した活性水素を
グリシジル基で置換したものなどのグリシジル型エポキ
シ樹脂、二重結合を有する化合物を過酸等で酸化してつ
くられる脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。これら
のエポキシ樹脂は、2種以上混合してもよい。
【0014】本発明に用いられるフェノールアラルキル
樹脂は、前記一般式(1)で表され、フェノールと二塩
化パラキシレン等のパラキシリレンジハライド、または
、フェノールとパラキシリレンジメチルエーテル等のパ
ラキシリレンジアルキルエーテルとを酸触媒の存在下で
反応させることにより誘導される。例えば、ミレックス
XL−225(三井東圧化学(株)製、商品名)等が挙
げられる。一般式(1)において重合度を表すnは0〜
500の整数で、500を超える高分子量体は溶融粘度
が高すぎて好ましくない。
樹脂は、前記一般式(1)で表され、フェノールと二塩
化パラキシレン等のパラキシリレンジハライド、または
、フェノールとパラキシリレンジメチルエーテル等のパ
ラキシリレンジアルキルエーテルとを酸触媒の存在下で
反応させることにより誘導される。例えば、ミレックス
XL−225(三井東圧化学(株)製、商品名)等が挙
げられる。一般式(1)において重合度を表すnは0〜
500の整数で、500を超える高分子量体は溶融粘度
が高すぎて好ましくない。
【0015】本発明に用いられるジシクロペンタジエン
フェノール樹脂は、前記一般式(2)で表され、フェノ
ールとジシクロペンタジエンをフリーデル・クラフト型
触媒、超強酸触媒、または、スルホン酸型イオン交換樹
脂等の存在下に反応させることにより得られる。一般式
(2)において重合度を表すnは0〜10の整数で、1
0を超える高分子量体は溶融粘度が高すぎて好ましくな
い。
フェノール樹脂は、前記一般式(2)で表され、フェノ
ールとジシクロペンタジエンをフリーデル・クラフト型
触媒、超強酸触媒、または、スルホン酸型イオン交換樹
脂等の存在下に反応させることにより得られる。一般式
(2)において重合度を表すnは0〜10の整数で、1
0を超える高分子量体は溶融粘度が高すぎて好ましくな
い。
【0016】硬化剤として用いるフェノールアラルキル
樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹脂の混合割合
は、重量比で0.1〜10の範囲が好ましい。この範囲
からはずれた重量比で上記両者を用いたエポキシ樹脂組
成物は、耐熱性および成形性(剥離性)を兼ね備えた硬
化物にならないので好ましくない。すなわち、混合割合
がフェノールアラルキル樹脂が10重量部未満でジシク
ロペンタジエンフェノール樹脂が90重量部を超える場
合は、離型性が悪くなり成形時の作業効率が劣る。また
、フェノールアラルキル樹脂が90重量部を超え、ジシ
クロペンタジエンフェノール樹脂が10重量部未満の場
合は、ガラス転移温度が十分高くなく耐熱性に劣る。
樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹脂の混合割合
は、重量比で0.1〜10の範囲が好ましい。この範囲
からはずれた重量比で上記両者を用いたエポキシ樹脂組
成物は、耐熱性および成形性(剥離性)を兼ね備えた硬
化物にならないので好ましくない。すなわち、混合割合
がフェノールアラルキル樹脂が10重量部未満でジシク
ロペンタジエンフェノール樹脂が90重量部を超える場
合は、離型性が悪くなり成形時の作業効率が劣る。また
、フェノールアラルキル樹脂が90重量部を超え、ジシ
クロペンタジエンフェノール樹脂が10重量部未満の場
合は、ガラス転移温度が十分高くなく耐熱性に劣る。
【0017】エポキシ樹脂に対するフェノールアラルキ
ル樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹脂の混合量
は、エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して、フェノ
ール性水酸基がそれぞれ0.05〜1.0当量であり、
かつ上記両フェノール性水酸基の合計量が0.2〜2当
量であることが好ましい。さらに好ましくは、フェノー
ル性水酸基の合計量が0.5〜1.5当量である。上記
の範囲を外れると硬化物とする際に硬化が十分に進まず
、実用に耐え得る機械的強度等が得られないことがあり
、また耐熱性および成形性(剥離性)を兼ね備えた硬化
物にならないので好ましくない。
ル樹脂とジシクロペンタジエンフェノール樹脂の混合量
は、エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して、フェノ
ール性水酸基がそれぞれ0.05〜1.0当量であり、
かつ上記両フェノール性水酸基の合計量が0.2〜2当
量であることが好ましい。さらに好ましくは、フェノー
ル性水酸基の合計量が0.5〜1.5当量である。上記
の範囲を外れると硬化物とする際に硬化が十分に進まず
、実用に耐え得る機械的強度等が得られないことがあり
、また耐熱性および成形性(剥離性)を兼ね備えた硬化
物にならないので好ましくない。
【0018】本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に
応じて硬化速度を調節するために、イミダゾールもしく
はその誘導体、3級アミン系誘導体、ホスフィン誘導体
、シクロアミジン誘導体などの硬化促進剤を少量添加し
てもよい。
応じて硬化速度を調節するために、イミダゾールもしく
はその誘導体、3級アミン系誘導体、ホスフィン誘導体
、シクロアミジン誘導体などの硬化促進剤を少量添加し
てもよい。
【0019】また、本発明のエポキシ樹脂組成物にその
特性である耐熱性、耐湿性、機械的強度に影響を及ばさ
ない範囲で、各種の充填剤を添加してもよい。充填剤の
具体的な例としては、シリカ類、ケイ酸ジルコン、アル
ミナ、炭酸カルシウム、石英粉、酸化ジルコン、タルク
、クレー、硫酸バリウム、またはアスベスト粉などがあ
る。さらに、必要に応じて、着色材、難燃剤、離型剤ま
たはカップリング剤などの公知の各種添加剤を配合する
ことができる。
特性である耐熱性、耐湿性、機械的強度に影響を及ばさ
ない範囲で、各種の充填剤を添加してもよい。充填剤の
具体的な例としては、シリカ類、ケイ酸ジルコン、アル
ミナ、炭酸カルシウム、石英粉、酸化ジルコン、タルク
、クレー、硫酸バリウム、またはアスベスト粉などがあ
る。さらに、必要に応じて、着色材、難燃剤、離型剤ま
たはカップリング剤などの公知の各種添加剤を配合する
ことができる。
【0020】以上のように、本発明のエポキシ樹脂組成
物は、エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂および
ジシクロペンタジエンフェノール樹脂を必須成分とし、
必要に応じ硬化促進剤、充填剤、添加剤等を添加、混合
したものである。
物は、エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂および
ジシクロペンタジエンフェノール樹脂を必須成分とし、
必要に応じ硬化促進剤、充填剤、添加剤等を添加、混合
したものである。
【0021】これらの樹脂、または、これらの樹脂と他
の添加材等を混合する方法は、特に限定されるものでな
く、一般的に行われる熱硬化性樹脂またはその組成物を
混合する方法が用いられる。
の添加材等を混合する方法は、特に限定されるものでな
く、一般的に行われる熱硬化性樹脂またはその組成物を
混合する方法が用いられる。
【0022】混合に用いられる装置としては、一軸また
は二軸式スクリュウ押出機、混練ロール等が例示される
。また、混合温度は、用いる3樹脂の溶融温度以上の温
度が好ましい。最も好ましくは100〜150℃の範囲
である。100℃未満では均一な混合が困難であり、ま
た、適度のBステージ化となるまでゲル化を進めること
が困難である。150℃を超えるとBステージ化が進み
過ぎ好ましくない。
は二軸式スクリュウ押出機、混練ロール等が例示される
。また、混合温度は、用いる3樹脂の溶融温度以上の温
度が好ましい。最も好ましくは100〜150℃の範囲
である。100℃未満では均一な混合が困難であり、ま
た、適度のBステージ化となるまでゲル化を進めること
が困難である。150℃を超えるとBステージ化が進み
過ぎ好ましくない。
【0023】本発明のエポキシ樹脂組成物は、好ましく
は混合の後に粉砕され粉状、グラニュール状、ペレット
状等にされ各種成形材料に供される。
は混合の後に粉砕され粉状、グラニュール状、ペレット
状等にされ各種成形材料に供される。
【0024】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれら実施例によって限定されるものではない
。以下に単に部と表すのはいずれも重量部を示す。
本発明はこれら実施例によって限定されるものではない
。以下に単に部と表すのはいずれも重量部を示す。
【0025】また、ガラス転移点、金型からの離型性お
よび吸水率は、下記の方法により測定した。
よび吸水率は、下記の方法により測定した。
【0026】ガラス転移点
レオバイブロン(東洋ボールドウィン(株)製)を用い
て動的粘弾性を測定し、tanδの極大値から求めた。
て動的粘弾性を測定し、tanδの極大値から求めた。
【0027】金型からの離型性
圧縮成形後の金型からの突き出し力から次の5段階で評
価した。 評価5─────突き出し力5kg未満評価4────
─突き出し力5kg以上10kg未満評価3─────
突き出し力10kg以上15kg未満評価2─────
突き出し力15kg以上20kg未満評価1─────
突き出し力20kg以上
価した。 評価5─────突き出し力5kg未満評価4────
─突き出し力5kg以上10kg未満評価3─────
突き出し力10kg以上15kg未満評価2─────
突き出し力15kg以上20kg未満評価1─────
突き出し力20kg以上
【0028】吸水率
JIS−K−6911に規定される方法に従って測定し
た。
た。
【0029】実施例1〜5
o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(エポキシ基当
量218eq/g)、前記一般式(1)で表されるフェ
ノールアラルキル樹脂(三井東圧化学(株)製、商品名
;ミレックスXL−225、水酸基当量190eq/g
)および前記一般式(2)で表されるジシクロペンタジ
エンフェノール樹脂(水酸基当量175eq/g)を表
1に示す割合で混合し、さらに、硬化促進剤として2−
エチル−4−メチルイミダゾール0.5部を添加し、1
40℃で5分間混合した後、粉砕し、エポキシ樹脂組成
物を得た。
量218eq/g)、前記一般式(1)で表されるフェ
ノールアラルキル樹脂(三井東圧化学(株)製、商品名
;ミレックスXL−225、水酸基当量190eq/g
)および前記一般式(2)で表されるジシクロペンタジ
エンフェノール樹脂(水酸基当量175eq/g)を表
1に示す割合で混合し、さらに、硬化促進剤として2−
エチル−4−メチルイミダゾール0.5部を添加し、1
40℃で5分間混合した後、粉砕し、エポキシ樹脂組成
物を得た。
【0030】該樹脂組成物を金型に入れ温度150℃、
圧力100kg/cmの条件下で5分間加熱圧縮し成形
した。その後、175℃で5時間加熱を続け硬化させた
。金型からの離型性および得られた硬化物のガラス転移
点、吸水率を評価し、その結果を表1に示す。
圧力100kg/cmの条件下で5分間加熱圧縮し成形
した。その後、175℃で5時間加熱を続け硬化させた
。金型からの離型性および得られた硬化物のガラス転移
点、吸水率を評価し、その結果を表1に示す。
【0031】比較例1〜2
実施例1で用いたエポキシ樹脂に、実施例1で用いたフ
ェノールアラルキル樹脂、または、ジシクロペンタジエ
ンフェノール樹脂をそれぞれ単独で添加した以外は実施
例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得、さらに、硬
化物を得た。金型からの離型性および得られた硬化物の
ガラス転移点、吸水率を評価し、その結果を表1に示す
。
ェノールアラルキル樹脂、または、ジシクロペンタジエ
ンフェノール樹脂をそれぞれ単独で添加した以外は実施
例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得、さらに、硬
化物を得た。金型からの離型性および得られた硬化物の
ガラス転移点、吸水率を評価し、その結果を表1に示す
。
【0032】
【表1】
【0033】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させ
ることにより得られるエポキシ樹脂硬化物は、優れた耐
熱性、耐湿性および成形性をバランス良く有し、かつ、
従来のエポキシ樹脂硬化物と同様に優れた耐衝撃性、耐
薬品性および可撓性等も有する。そのため、半導体封止
材、コーティング材、成形材および注型材等に用いるこ
とができる。
ることにより得られるエポキシ樹脂硬化物は、優れた耐
熱性、耐湿性および成形性をバランス良く有し、かつ、
従来のエポキシ樹脂硬化物と同様に優れた耐衝撃性、耐
薬品性および可撓性等も有する。そのため、半導体封止
材、コーティング材、成形材および注型材等に用いるこ
とができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 エポキシ樹脂(A)に一般式(1)【
化1】 (式中、nは0〜500整数を示す)で表されるフェノ
ールアラルキル樹脂(B)および一般式(2)【化2】 (式中、nは0〜10の整数を示す)で表されるジシク
ロペンタジエンフェノール樹脂(C)を混合してなるエ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】 エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1当
量に対して、フェノールアラルキル樹脂(B)およびジ
シクロペンタジエンフェノール樹脂(C)のフェノール
性水酸基がそれぞれ0.05〜1.0当量であり、かつ
該水酸基の合計量が0.2当量以上である請求項1記載
のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13383691A JPH04359013A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13383691A JPH04359013A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04359013A true JPH04359013A (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=15114181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13383691A Pending JPH04359013A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04359013A (ja) |
-
1991
- 1991-06-05 JP JP13383691A patent/JPH04359013A/ja active Pending
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