JPH04356059A - 静電荷現像用黒色トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真、静電記録、
静電印刷などにおける静電荷像を現像するための静電荷
現像用黒色トナーに関するものである。
静電印刷などにおける静電荷像を現像するための静電荷
現像用黒色トナーに関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真法は、通常、光導電性感光体よ
りなる静電潜像担持体に帯電、露光により静電潜像を形
成し、次いで、この静電潜像を、バインダー樹脂中に着
色剤を含有するトナー組成物によって現像し、得られた
トナー像を転写紙などの支持体に転写、定着して可視画
像を形成する方法である。
りなる静電潜像担持体に帯電、露光により静電潜像を形
成し、次いで、この静電潜像を、バインダー樹脂中に着
色剤を含有するトナー組成物によって現像し、得られた
トナー像を転写紙などの支持体に転写、定着して可視画
像を形成する方法である。
【0003】このような可視画像を得るためのトナー組
成物として、一般的には、カーボンブラックの如き黒色
着色剤をバインダー樹脂中に分散させたものが多く使用
されている。また、バインダー樹脂としては、ポリスチ
レン、スチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体
、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリエステル樹脂、
エポキシ樹脂、クマロンインデン樹脂等が一般に用いら
れている。
成物として、一般的には、カーボンブラックの如き黒色
着色剤をバインダー樹脂中に分散させたものが多く使用
されている。また、バインダー樹脂としては、ポリスチ
レン、スチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体
、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリエステル樹脂、
エポキシ樹脂、クマロンインデン樹脂等が一般に用いら
れている。
【0004】
【本発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術の
カーボンブラックを用いた黒色トナーは、カーボンブラ
ックの体積固有抵抗が低いことから、充分な静電的帯電
を得ることが難しく、特に、低温低湿或いは高温高湿等
の条件下で安定した帯電量を維持することが難しく、こ
れは、トナーの静電的帯電を利用して可視画像化する電
子写真においては重大な欠点である。
カーボンブラックを用いた黒色トナーは、カーボンブラ
ックの体積固有抵抗が低いことから、充分な静電的帯電
を得ることが難しく、特に、低温低湿或いは高温高湿等
の条件下で安定した帯電量を維持することが難しく、こ
れは、トナーの静電的帯電を利用して可視画像化する電
子写真においては重大な欠点である。
【0005】本発明の目的は、低温低湿から高温高湿に
至る環境変化に対して帯電量変動の小さい黒色トナーを
提供することにある。
至る環境変化に対して帯電量変動の小さい黒色トナーを
提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した
。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した
。
【0007】即ち、本発明は、着色成分としてイソイン
ドリン系及び/又はテトラクロロイソインドリノン系黄
色有機顔料並びにキナクリドン系及び/又はペリレン系
赤色有機顔料並びにフタロシアニン系青色有機顔料を含
有することを特徴とする静電荷現像用黒色トナーに関す
る。
ドリン系及び/又はテトラクロロイソインドリノン系黄
色有機顔料並びにキナクリドン系及び/又はペリレン系
赤色有機顔料並びにフタロシアニン系青色有機顔料を含
有することを特徴とする静電荷現像用黒色トナーに関す
る。
【0008】次に本発明を詳細に説明する。本発明の静
電荷現像用黒色トナーは、本質的には上記顔料系を含有
していれば良く、結着樹脂が限定を受けるものではない
が、本発明に使用する樹脂によっては、発明の効果を著
しく向上せしめる樹脂が存在し、それらが選択的に使用
されてもよい。
電荷現像用黒色トナーは、本質的には上記顔料系を含有
していれば良く、結着樹脂が限定を受けるものではない
が、本発明に使用する樹脂によっては、発明の効果を著
しく向上せしめる樹脂が存在し、それらが選択的に使用
されてもよい。
【0009】即ち、一般にトナーに使用される結着樹脂
としては、ポリスチレン、スチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、キ
シレン樹脂、クマロンインデン樹脂等が挙げられるが、
現在の複写機においては、定着温度を低下させ、かつ定
着強度を向上させるためにトナー定着時の樹脂粘度が一
般複写機用トナーの樹脂粘度に比べ、より低いものが望
まれており、具体的にはポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂が好ましい。しかし、上記ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂にはカルボキシル基、水酸基等の親水基が分子中
に多く存在し、そのためこれらの樹脂は、最も一般的に
使用されているポリスチレン、スチレン−アクリル共重
合樹脂に比べ吸湿性が高くなる傾向にあり、その結果、
環境変化に対する帯電量が変動しやすい。
としては、ポリスチレン、スチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、キ
シレン樹脂、クマロンインデン樹脂等が挙げられるが、
現在の複写機においては、定着温度を低下させ、かつ定
着強度を向上させるためにトナー定着時の樹脂粘度が一
般複写機用トナーの樹脂粘度に比べ、より低いものが望
まれており、具体的にはポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂が好ましい。しかし、上記ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂にはカルボキシル基、水酸基等の親水基が分子中
に多く存在し、そのためこれらの樹脂は、最も一般的に
使用されているポリスチレン、スチレン−アクリル共重
合樹脂に比べ吸湿性が高くなる傾向にあり、その結果、
環境変化に対する帯電量が変動しやすい。
【0010】これを避けるために少なくとも不飽和脂肪
族二塩基酸と多価アルコールからなる不飽和ポリエステ
ルに芳香族ビニルモノマーとアミノ基含有ビニルモノマ
ーを特定量グラフト重合させた特開平1−156759
号公報記載のビニル変性ポリエステルが更に好ましい。
族二塩基酸と多価アルコールからなる不飽和ポリエステ
ルに芳香族ビニルモノマーとアミノ基含有ビニルモノマ
ーを特定量グラフト重合させた特開平1−156759
号公報記載のビニル変性ポリエステルが更に好ましい。
【0011】即ち、カルボキシル基、水酸基の如き親水
基が多く存在する不飽和ポリエステル樹脂に対して、芳
香族ビニルモノマーとアミノ基含有ビニルモノマーを特
定量グラフト重合させたビニル変性ポリエステル樹脂は
、グラフト重合前の不飽和ポリエステル樹脂に比べ親水
基含有率が低く、吸湿性が小さくなる。その結果、上記
ビニル変性ポリエステル樹脂は、ポリエステル樹脂の特
徴である良好な定着強度を維持しつつ、然も環境変化に
対する帯電量変化の小さいものになる。
基が多く存在する不飽和ポリエステル樹脂に対して、芳
香族ビニルモノマーとアミノ基含有ビニルモノマーを特
定量グラフト重合させたビニル変性ポリエステル樹脂は
、グラフト重合前の不飽和ポリエステル樹脂に比べ親水
基含有率が低く、吸湿性が小さくなる。その結果、上記
ビニル変性ポリエステル樹脂は、ポリエステル樹脂の特
徴である良好な定着強度を維持しつつ、然も環境変化に
対する帯電量変化の小さいものになる。
【0012】また、アミノ基含有ビニルモノマーはトナ
ーの安定した帯電量を得るために使用され、即ちビニル
変性ポリエステル樹脂全体に対して、その含有率が0.
1 乃至2.0 重量%の範囲である場合、ポリエステ
ルのマイナス帯電性にアミノ基の有するプラス帯電性が
付加され、トナー全体として無帯電性若しくは弱プラス
帯電となり、更にマイナス帯電制御剤を併用することに
より所望の帯電量を得ることができるという利点を生ず
るものである。更に、本発明の目的を達成するのに好ま
しい結着樹脂は、(1)脂肪族不飽和二塩基酸をポリエ
ステル樹脂中0.2 〜2.0重量%となるように含む
多価カルボン酸と、分子内にプロピリデンジフェニール
基を有するジオールを含む多価アルコールとからなる重
量平均分子量が 5,000〜12,000であるポリ
エステル樹脂30〜90重量部に、(2)50重量%以
上の芳香族ビニルモノマーと1〜30重量%のアミノ基
含有ビニルモノマーを含むビニルモノマー70〜10重
量部をグラフト重合して得られる、重量平均分子量が8
,000〜20,000、100℃における溶融粘度が
1×104 〜1×106 ポイズ、ガラス転移温度が
50〜75℃であるグラフトポリマーである。
ーの安定した帯電量を得るために使用され、即ちビニル
変性ポリエステル樹脂全体に対して、その含有率が0.
1 乃至2.0 重量%の範囲である場合、ポリエステ
ルのマイナス帯電性にアミノ基の有するプラス帯電性が
付加され、トナー全体として無帯電性若しくは弱プラス
帯電となり、更にマイナス帯電制御剤を併用することに
より所望の帯電量を得ることができるという利点を生ず
るものである。更に、本発明の目的を達成するのに好ま
しい結着樹脂は、(1)脂肪族不飽和二塩基酸をポリエ
ステル樹脂中0.2 〜2.0重量%となるように含む
多価カルボン酸と、分子内にプロピリデンジフェニール
基を有するジオールを含む多価アルコールとからなる重
量平均分子量が 5,000〜12,000であるポリ
エステル樹脂30〜90重量部に、(2)50重量%以
上の芳香族ビニルモノマーと1〜30重量%のアミノ基
含有ビニルモノマーを含むビニルモノマー70〜10重
量部をグラフト重合して得られる、重量平均分子量が8
,000〜20,000、100℃における溶融粘度が
1×104 〜1×106 ポイズ、ガラス転移温度が
50〜75℃であるグラフトポリマーである。
【0013】上記脂肪族不飽和二塩基酸としては、マレ
イン酸、無水マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シ
トラコン酸等が挙げられる。他の多価カルボン酸として
は無水フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソ
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、メチルシク
ロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、マロン酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、炭素数
4〜18のアルキル又はアルケニルコハク酸等の二塩基
酸が挙げられる。
イン酸、無水マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シ
トラコン酸等が挙げられる。他の多価カルボン酸として
は無水フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソ
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、メチルシク
ロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、マロン酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、炭素数
4〜18のアルキル又はアルケニルコハク酸等の二塩基
酸が挙げられる。
【0014】分子内にプロピリデンジフェニール基を有
するジオールとしては、水添ビスフェノールA、ビスフ
ェノールAのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。上
記オキサイド付加物中のプロピレンオキサイド及びエチ
レンオキサイドの平均付加モル数は2〜7が適当であり
、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの両方を
付加させた付加物も使用できる。
するジオールとしては、水添ビスフェノールA、ビスフ
ェノールAのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。上
記オキサイド付加物中のプロピレンオキサイド及びエチ
レンオキサイドの平均付加モル数は2〜7が適当であり
、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの両方を
付加させた付加物も使用できる。
【0015】また、多価アルコールとして、上記のビス
フェノール型ジオール以外の多価アルコールを全多価ア
ルコール中10モル%程度以下であれば加えても差支え
ない。かかる多価アルコールとしては、例えばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、3,3,5 −トリメチル−2,4 −ペンタ
ンジオールなどがある。
フェノール型ジオール以外の多価アルコールを全多価ア
ルコール中10モル%程度以下であれば加えても差支え
ない。かかる多価アルコールとしては、例えばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、3,3,5 −トリメチル−2,4 −ペンタ
ンジオールなどがある。
【0016】上記成分の他に、無水トリメリット酸、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの三官能化合物
もポリエステル樹脂がゲル化を起こさない範囲で併用す
ることも好ましい。またポリエステル樹脂の分子量調節
剤として安息香酸、パラターシャリーブチル安息香酸、
シクロヘキサノールなどの一官能化合物も適宜使用する
ことができる。ポリエステル樹脂の重量平均分子量は
5,000〜12,000の範囲が適当である。その樹
脂の分子量が 5,000未満では過度に脆くなり、ト
ナーとしての耐久性が悪くなる。又、12,000を越
えてあまり大きくなり過ぎるとグラフト重合時にゲル化
し易くなり、好適なグラフトポリマーが得られない。尚
、ポリエステル樹脂を構成する成分中、脂肪族不飽和二
塩基酸はグラフト活性点となるとともにグラフトポリマ
ーに部分架橋構造を導入する意味において重要な成分で
ある。かかる脂肪族不飽和二塩基酸が 0.2重量%未
満ではグラフト重合は行ない難くなり、又、2重量%を
越えるとゲル化し易くなる。 脂肪族不飽和二塩基酸としては特に無水マレイン酸が最
適である。
リセリン、トリメチロールプロパンなどの三官能化合物
もポリエステル樹脂がゲル化を起こさない範囲で併用す
ることも好ましい。またポリエステル樹脂の分子量調節
剤として安息香酸、パラターシャリーブチル安息香酸、
シクロヘキサノールなどの一官能化合物も適宜使用する
ことができる。ポリエステル樹脂の重量平均分子量は
5,000〜12,000の範囲が適当である。その樹
脂の分子量が 5,000未満では過度に脆くなり、ト
ナーとしての耐久性が悪くなる。又、12,000を越
えてあまり大きくなり過ぎるとグラフト重合時にゲル化
し易くなり、好適なグラフトポリマーが得られない。尚
、ポリエステル樹脂を構成する成分中、脂肪族不飽和二
塩基酸はグラフト活性点となるとともにグラフトポリマ
ーに部分架橋構造を導入する意味において重要な成分で
ある。かかる脂肪族不飽和二塩基酸が 0.2重量%未
満ではグラフト重合は行ない難くなり、又、2重量%を
越えるとゲル化し易くなる。 脂肪族不飽和二塩基酸としては特に無水マレイン酸が最
適である。
【0017】ポリエステル樹脂は多価カルボン酸と多価
アルコールを不活性ガス雰囲気中にて180〜250℃
の温度で縮重合することにより製造することができる。 この際、反応を促進せしめる為通常使用されているエス
テル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル錫
オキシド、ジブチル錫ジラウレート等を使用することが
できる。又、同様の目的の為減圧下にて製造することも
できる。
アルコールを不活性ガス雰囲気中にて180〜250℃
の温度で縮重合することにより製造することができる。 この際、反応を促進せしめる為通常使用されているエス
テル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル錫
オキシド、ジブチル錫ジラウレート等を使用することが
できる。又、同様の目的の為減圧下にて製造することも
できる。
【0018】この様にして得られたポリエステル樹脂3
0〜90重量部、好ましくは50〜90重量部に対して
ビニルモノマー70〜10重量部、好ましくは50〜1
0重量部をグラフト重合することによってグラフトポリ
マーが得られる。ポリエステル樹脂が30重量部未満で
は、本発明の目的とする良好な定着性を呈するトナーが
得られない。又、ポリエステル樹脂が90重量部を越え
るとポリエステルのマイナス帯電性が強く、ビニル変性
ポリエステル樹脂と着色剤を主成分とするトナーをマイ
ナス帯電制御剤で適切な帯電量に制御し難い。
0〜90重量部、好ましくは50〜90重量部に対して
ビニルモノマー70〜10重量部、好ましくは50〜1
0重量部をグラフト重合することによってグラフトポリ
マーが得られる。ポリエステル樹脂が30重量部未満で
は、本発明の目的とする良好な定着性を呈するトナーが
得られない。又、ポリエステル樹脂が90重量部を越え
るとポリエステルのマイナス帯電性が強く、ビニル変性
ポリエステル樹脂と着色剤を主成分とするトナーをマイ
ナス帯電制御剤で適切な帯電量に制御し難い。
【0019】ビニルモノマーの必須成分であるアミノ基
含有ビニルモノマーとしては、メタクリル酸ジメチルア
ミノエチルエステル、メタクリル酸ジエチルアミノエチ
ルエステル、アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル
、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド等を挙げる
ことができる。かかるアミノ基含有ビニルモノマーの量
はビニルモノマー中1〜30重量%、好ましくは1〜2
0重量%である。アミノ基含有ビニルモノマーの量がビ
ニルモノマー中で1重量%未満ではビニル変性ポリエス
テル樹脂全体がマイナス帯電となり、前記の如くマイナ
ス帯電制御剤による帯電量の調節が困難となる。又、か
かる量が30重量%を越えると正帯電制が強すぎて、ト
ナー全体をマイナス帯電性にするのに無理が生ずる。
含有ビニルモノマーとしては、メタクリル酸ジメチルア
ミノエチルエステル、メタクリル酸ジエチルアミノエチ
ルエステル、アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル
、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド等を挙げる
ことができる。かかるアミノ基含有ビニルモノマーの量
はビニルモノマー中1〜30重量%、好ましくは1〜2
0重量%である。アミノ基含有ビニルモノマーの量がビ
ニルモノマー中で1重量%未満ではビニル変性ポリエス
テル樹脂全体がマイナス帯電となり、前記の如くマイナ
ス帯電制御剤による帯電量の調節が困難となる。又、か
かる量が30重量%を越えると正帯電制が強すぎて、ト
ナー全体をマイナス帯電性にするのに無理が生ずる。
【0020】又、ビニルモノマーの必須構成成分である
芳香族ビニルモノマーとしてはスチレン、α−メチルス
チレン、ビニルトルエン、p−エチルスチレン等が挙げ
られる。その他のビニルモノマーとしてはメタクリル酸
メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、
メタクリル酸ステアリル等のメタクリル酸アルキルエス
テル類;アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸オクチル等のアクリル酸アル
キルエステル類;アクリロニトリル、アクリルアミド等
が挙げられる。
芳香族ビニルモノマーとしてはスチレン、α−メチルス
チレン、ビニルトルエン、p−エチルスチレン等が挙げ
られる。その他のビニルモノマーとしてはメタクリル酸
メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、
メタクリル酸ステアリル等のメタクリル酸アルキルエス
テル類;アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸オクチル等のアクリル酸アル
キルエステル類;アクリロニトリル、アクリルアミド等
が挙げられる。
【0021】グラフト重合反応は溶液重合又は懸濁重合
により行われる。溶液重合法の場合にはポリエステル樹
脂をキシレン、トルエンなどの溶剤に溶解したものにビ
ニルモノマー、重合開始剤を添加し、不活性ガス雰囲気
中60〜150℃の温度で重合する。又、懸濁重合の場
合にはポリエステル樹脂と重合開始剤をビニルモノマー
に溶解しておき、懸濁安定剤を含んだ水の中に懸濁分散
させて同様に重合せしめる。重合開始剤としてはアゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ルなどアゾ系の開始剤が適当である。
により行われる。溶液重合法の場合にはポリエステル樹
脂をキシレン、トルエンなどの溶剤に溶解したものにビ
ニルモノマー、重合開始剤を添加し、不活性ガス雰囲気
中60〜150℃の温度で重合する。又、懸濁重合の場
合にはポリエステル樹脂と重合開始剤をビニルモノマー
に溶解しておき、懸濁安定剤を含んだ水の中に懸濁分散
させて同様に重合せしめる。重合開始剤としてはアゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ルなどアゾ系の開始剤が適当である。
【0022】グラフトポリマーの重量平均分子量は 8
,000〜20,000が適当であり、必要に応じてド
デシルメルカプタン、チオフェノール等の連鎖移動剤を
使用することもできる。かかるポリマーの重量平均分子
量が 8,000未満ではバインダー樹脂として過度に
脆いものになってしまい、トナーとしての耐久性が悪く
、又、20,000を越えると本発明の目的とする良好
な定着性をもたらすトナー組成物が得られない。
,000〜20,000が適当であり、必要に応じてド
デシルメルカプタン、チオフェノール等の連鎖移動剤を
使用することもできる。かかるポリマーの重量平均分子
量が 8,000未満ではバインダー樹脂として過度に
脆いものになってしまい、トナーとしての耐久性が悪く
、又、20,000を越えると本発明の目的とする良好
な定着性をもたらすトナー組成物が得られない。
【0023】グラフトポリマーの示差熱分析法によるガ
ラス転移温度は50〜70℃が良く、より好ましくは5
5〜70℃が適当である。かかるガラス転移温度が低す
ぎると、トナーがブロッキングし易くなり、又、高すぎ
ると定着性が悪くなる。尚、上記ガラス転移温度は、示
差熱分析の吸熱ピーク温度を表したものである。
ラス転移温度は50〜70℃が良く、より好ましくは5
5〜70℃が適当である。かかるガラス転移温度が低す
ぎると、トナーがブロッキングし易くなり、又、高すぎ
ると定着性が悪くなる。尚、上記ガラス転移温度は、示
差熱分析の吸熱ピーク温度を表したものである。
【0024】グラフトポリマーのフローテスター法によ
る溶融粘度は、100℃において1×104〜1×10
6ポイズ、好ましくは5×104〜5×105ポイズが
適当である。かかる溶融粘度が低すぎると耐オフセット
性が悪くなり、又、高すぎると良好な定着強度を得られ
ない。
る溶融粘度は、100℃において1×104〜1×10
6ポイズ、好ましくは5×104〜5×105ポイズが
適当である。かかる溶融粘度が低すぎると耐オフセット
性が悪くなり、又、高すぎると良好な定着強度を得られ
ない。
【0025】本発明に使用し得る黄色着色剤の例として
は、イソインドリン系黄色有機顔料及びテトラクロロイ
ソインドリノン系黄色有機顔料を挙げるでき、イソイン
ドリノン系黄色有機顔料としては、C.I.Pigme
nt Yellow139、185が好ましく、C.
I.Pigment Yellow 139の市販
品としては、BASF社製 Piliotol Y
ellow L1820を挙げることができ、C.I
.Pigment Yellow 185の市販品
としては、BASF社製 Sicoecht Ye
llow D−1155を挙げることができ、また、
テトラクロロイソインドリノン系黄色有機顔料としては
、C.I.Pigment Yellow 109
、110が好ましく、C.I.Pigment 10
9の市販品としては、Ciba−Geigy社製Irg
azin Yellow 2GLTEを挙げること
ができ、C.I.Pigment Yellow
110の市販品としては、大日本インキ化学工業社製
Fastogen Super Yellow
GRO、Fastogen Super Yel
low GROHを挙げることができる。
は、イソインドリン系黄色有機顔料及びテトラクロロイ
ソインドリノン系黄色有機顔料を挙げるでき、イソイン
ドリノン系黄色有機顔料としては、C.I.Pigme
nt Yellow139、185が好ましく、C.
I.Pigment Yellow 139の市販
品としては、BASF社製 Piliotol Y
ellow L1820を挙げることができ、C.I
.Pigment Yellow 185の市販品
としては、BASF社製 Sicoecht Ye
llow D−1155を挙げることができ、また、
テトラクロロイソインドリノン系黄色有機顔料としては
、C.I.Pigment Yellow 109
、110が好ましく、C.I.Pigment 10
9の市販品としては、Ciba−Geigy社製Irg
azin Yellow 2GLTEを挙げること
ができ、C.I.Pigment Yellow
110の市販品としては、大日本インキ化学工業社製
Fastogen Super Yellow
GRO、Fastogen Super Yel
low GROHを挙げることができる。
【0026】本発明に使用し得る赤色着色剤の例として
は、キナクリドン系赤色有機顔料及びペリレン系赤色有
機顔料が使用でき、キナクリドン系赤色有機顔料として
は、C.I.Pigment Red 122が好
ましく、市販品としては大日本インキ化学工業社製
Fastogen Super MagentaR
およびHOECHST社製 Hostaperm
Pink Eを挙げることができ、ペリレン系赤色有
機顔料としては、C.I.Pigment Red
149が好ましく、市販品としては、HOECHST
社製 PV FAST RED Bを挙げるこ
とができ、青色着色剤としてフタロシアニン系青色有機
顔料が使用でき、C.I.Pigment Blue
15:3が好ましく、市販品としては、大日本イン
キ化学工業社製 Fastogen Blue
NK、Fastogen Blur TGR、KE
T Blue 111等がある。
は、キナクリドン系赤色有機顔料及びペリレン系赤色有
機顔料が使用でき、キナクリドン系赤色有機顔料として
は、C.I.Pigment Red 122が好
ましく、市販品としては大日本インキ化学工業社製
Fastogen Super MagentaR
およびHOECHST社製 Hostaperm
Pink Eを挙げることができ、ペリレン系赤色有
機顔料としては、C.I.Pigment Red
149が好ましく、市販品としては、HOECHST
社製 PV FAST RED Bを挙げるこ
とができ、青色着色剤としてフタロシアニン系青色有機
顔料が使用でき、C.I.Pigment Blue
15:3が好ましく、市販品としては、大日本イン
キ化学工業社製 Fastogen Blue
NK、Fastogen Blur TGR、KE
T Blue 111等がある。
【0027】着色剤成分の含有量は、トナーを構成する
結着樹脂100重量部に対し3〜15重量部が好ましい
。3重量部以下では隠蔽力が不足し十分な画像濃度を得
られない。また、15重量部以上では、定着特性、帯電
特性へ好ましくない影響が現れる。
結着樹脂100重量部に対し3〜15重量部が好ましい
。3重量部以下では隠蔽力が不足し十分な画像濃度を得
られない。また、15重量部以上では、定着特性、帯電
特性へ好ましくない影響が現れる。
【0028】また、本発明のトナーには各種の帯電制御
剤を用いることができ、その代表的なものとしては、4
級アンモニウム塩錯体、サリチル酸金属錯体などがある
。また、本発明のトナーには、トナーの流動性やクリー
ニング性を向上させる目的で疎水化処理を施した、硅素
、チタン、アルミニウム等の酸化物の微粉末、あるいは
脂肪酸金属塩微粉末等を添加することができる。
剤を用いることができ、その代表的なものとしては、4
級アンモニウム塩錯体、サリチル酸金属錯体などがある
。また、本発明のトナーには、トナーの流動性やクリー
ニング性を向上させる目的で疎水化処理を施した、硅素
、チタン、アルミニウム等の酸化物の微粉末、あるいは
脂肪酸金属塩微粉末等を添加することができる。
【0029】トナーを製造するには、結着樹脂、着色剤
及び帯電制御剤等を、予めボ−ルミル等によって良く混
合した後、各種混練機において充分溶融混練し、冷却後
ジェットミル等により微粉砕し所要の粒径に分級し、必
要に応じて流動性向上剤等を添加・混合する。
及び帯電制御剤等を、予めボ−ルミル等によって良く混
合した後、各種混練機において充分溶融混練し、冷却後
ジェットミル等により微粉砕し所要の粒径に分級し、必
要に応じて流動性向上剤等を添加・混合する。
【0030】
【実施例】次に本発明の実施例を説明する。尚、配合量
中「部」は重量基準である。 樹脂製造例 2、2´−ビス[p−(2−ヒドロキシエトキシ)−フ
ェニル]プロパン64部、イソフタル酸16部、テレフ
タル酸16部、無水マレイン酸0.6部、ジブチル錫オ
キシド0.06部をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下で
230℃で24時間反応を続けて取り出した。
中「部」は重量基準である。 樹脂製造例 2、2´−ビス[p−(2−ヒドロキシエトキシ)−フ
ェニル]プロパン64部、イソフタル酸16部、テレフ
タル酸16部、無水マレイン酸0.6部、ジブチル錫オ
キシド0.06部をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下で
230℃で24時間反応を続けて取り出した。
【0031】得られたポリエステル樹脂の重量平均分子
量は7,600 であった。(このポリエステル樹脂を
以下「樹脂A」と表す。)このポリエステル樹脂50部
、キシレン50部をフラスコに仕込み溶解した。キシレ
ンが還流する迄温度を上げ、キシレン還流下にスチレン
13部、メタクリル酸ジエチルアミノエチル0.3部に
アゾビスイソブチロニトリル0.4部を溶解したものを
窒素雰囲気下約30分で滴下した。滴下後3時間保温し
、キシロールを減圧蒸留した後樹脂を取り出した(この
ビニル変性ポリエステル樹脂を以下「樹脂B」と表す。 )。 樹脂Bは重量平均分子量が12,000、100℃にお
ける溶融粘度が5×104 ポイズ、ガラス転移温度が
62℃であった。
量は7,600 であった。(このポリエステル樹脂を
以下「樹脂A」と表す。)このポリエステル樹脂50部
、キシレン50部をフラスコに仕込み溶解した。キシレ
ンが還流する迄温度を上げ、キシレン還流下にスチレン
13部、メタクリル酸ジエチルアミノエチル0.3部に
アゾビスイソブチロニトリル0.4部を溶解したものを
窒素雰囲気下約30分で滴下した。滴下後3時間保温し
、キシロールを減圧蒸留した後樹脂を取り出した(この
ビニル変性ポリエステル樹脂を以下「樹脂B」と表す。 )。 樹脂Bは重量平均分子量が12,000、100℃にお
ける溶融粘度が5×104 ポイズ、ガラス転移温度が
62℃であった。
【0032】但し、溶融粘度は島津製作所製フローテス
ターCFT−500を用いノズル径1mm、ノズル長さ
1mm、荷重30kg、昇温速度3℃/分の条件で測定
した値である。
ターCFT−500を用いノズル径1mm、ノズル長さ
1mm、荷重30kg、昇温速度3℃/分の条件で測定
した値である。
【0033】実施例1
トナーの作製
樹脂製造例にて製造した樹脂A95部と本発明中のテト
ラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大日本イン
キ化学工業(株)製 「FasyogenSuper
Yellow GRO 」2.5部、及び、キ
ナクリドン系赤色顔料として大日本インキ化学工業(株
)製「Fastogen SuperMagenta
RH 」1.5部、及び、フタロシアニン系青色
顔料として大日本インキ化学工業(株)製 「Fas
togen Blue GNPT 」1.0部を
ボールミルにて混合後、加熱ロールにて混練し、冷却後
ジェットミルにて微粉砕し、分級して平均粒径11μm
のトナー(以下、「トナー(1)」と表す。)を作製し
た。
ラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大日本イン
キ化学工業(株)製 「FasyogenSuper
Yellow GRO 」2.5部、及び、キ
ナクリドン系赤色顔料として大日本インキ化学工業(株
)製「Fastogen SuperMagenta
RH 」1.5部、及び、フタロシアニン系青色
顔料として大日本インキ化学工業(株)製 「Fas
togen Blue GNPT 」1.0部を
ボールミルにて混合後、加熱ロールにて混練し、冷却後
ジェットミルにて微粉砕し、分級して平均粒径11μm
のトナー(以下、「トナー(1)」と表す。)を作製し
た。
【0034】現像剤の調整
トナー(1)4部とパウダーテック社製キャリア「フェ
ライトキャリアF−150」96部を摩擦混合させて現
像剤を調整した。
ライトキャリアF−150」96部を摩擦混合させて現
像剤を調整した。
【0035】帯電量の測定
調整した現像剤を、高温高湿(40℃、90%RH)、
常温常湿(20℃、50%RH)、低温低湿(10℃、
20%RH)の3つの異なる環境下に1時間放置し、そ
の直後帯電量を夫々測定した。環境変化により伴う帯電
量変動幅を算出し、評価した。結果を表1に示した。表
中、HHは高温高湿(40℃、90%RH)の環境条件
、MMは常温常湿(20℃、50%RH)の環境条件、
LLは低温低湿(10℃、20%RH)の環境条件での
帯電量を示し、環境差はLLからHHを引いた値をそれ
ぞれ表わす。
常温常湿(20℃、50%RH)、低温低湿(10℃、
20%RH)の3つの異なる環境下に1時間放置し、そ
の直後帯電量を夫々測定した。環境変化により伴う帯電
量変動幅を算出し、評価した。結果を表1に示した。表
中、HHは高温高湿(40℃、90%RH)の環境条件
、MMは常温常湿(20℃、50%RH)の環境条件、
LLは低温低湿(10℃、20%RH)の環境条件での
帯電量を示し、環境差はLLからHHを引いた値をそれ
ぞれ表わす。
【0036】色相、色調特性
黒色の色相、色調をコピー画像より評価した。その評価
には、日本電色工業(株)製測色色差計「Σ80」を用
いて色調(表1中、「L* 」で示す。)、色相(表1
中「a* ,b* 」で示す。)を測定した。結果を表
1に示した。尚、L* は色調座標における明度座標軸
を意味し、a* は色相彩度座標の赤−緑方向の座標軸
を、b* は色相彩度座標の黄−青方向の座標軸を夫々
意味する。
には、日本電色工業(株)製測色色差計「Σ80」を用
いて色調(表1中、「L* 」で示す。)、色相(表1
中「a* ,b* 」で示す。)を測定した。結果を表
1に示した。尚、L* は色調座標における明度座標軸
を意味し、a* は色相彩度座標の赤−緑方向の座標軸
を、b* は色相彩度座標の黄−青方向の座標軸を夫々
意味する。
【0037】着色力評価
トナー(1)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0038】実施例2
トナーの作製
樹脂製造例にて製造した樹脂A95部、本発明中のテト
ラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大日本イン
キ化学工業(株)製「FastogenSuper
Yellow GRO」1.0部及びペリレン系赤色
顔料としてヘキスト(株)製「PV Fast R
ed B」2.5部及びフタロシアニン系青色顔料と
して大日本インキ化学工業(株)製「Fsstogen
BlueGNPT」1.5部から実施例1と同
様にしてトナー(以下、「トナー(2)」と表す。)を
作製した。
ラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大日本イン
キ化学工業(株)製「FastogenSuper
Yellow GRO」1.0部及びペリレン系赤色
顔料としてヘキスト(株)製「PV Fast R
ed B」2.5部及びフタロシアニン系青色顔料と
して大日本インキ化学工業(株)製「Fsstogen
BlueGNPT」1.5部から実施例1と同
様にしてトナー(以下、「トナー(2)」と表す。)を
作製した。
【0039】現像剤の調整
トナー(2)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0040】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(2)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(2)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0041】実施例3
トナーの作製
樹脂製造例にて製造した樹脂B93部及び実施例1と同
一の着色剤及びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボン
トロンE−81(オリエント化学工業(株)製)」2部
から実施例1と同様にしてトナー(以下「トナー(3)
」と表す。)を作製した。
一の着色剤及びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボン
トロンE−81(オリエント化学工業(株)製)」2部
から実施例1と同様にしてトナー(以下「トナー(3)
」と表す。)を作製した。
【0042】現像剤の調整
トナー(3)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0043】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(3)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(3)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0044】実施例4
大日本インキ化学工業(株)製エポキシ樹脂「エピクロ
ン4050」93部及び実施例1と同一の着色剤及びマ
イナス帯電性帯電制御剤として「ボントロンE−81(
オリエント化学工業(株)製)」2部から実施例1と同
様にしてトナー(以下「トナー(4)」と表す。)を作
製した。
ン4050」93部及び実施例1と同一の着色剤及びマ
イナス帯電性帯電制御剤として「ボントロンE−81(
オリエント化学工業(株)製)」2部から実施例1と同
様にしてトナー(以下「トナー(4)」と表す。)を作
製した。
【0045】現像剤の調整
トナー(4)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0046】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(4)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(4)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0047】実施例5
樹脂製造例にて製造した樹脂B 87.5部、本発明
中のテトラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大
日本インキ化学工業(株)製「FastogenSup
er Yellow GRO」2部及びペリレン系
赤色顔料としてヘキスト社製「PV Fast R
ed B」5部及びフタロシアニン系青色顔料として
大日本インキ化学工業(株)製「Fastogen
Blue TGR」3.5部及び負帯電性帯電制御剤
としてオリエント化学工業(株)製「ボントロンE−8
4」2部から実施例1と同様にしてトナー(以下「トナ
ー(5)」と表す。)を作製した。
中のテトラクロロイソインドリノン系黄色顔料として大
日本インキ化学工業(株)製「FastogenSup
er Yellow GRO」2部及びペリレン系
赤色顔料としてヘキスト社製「PV Fast R
ed B」5部及びフタロシアニン系青色顔料として
大日本インキ化学工業(株)製「Fastogen
Blue TGR」3.5部及び負帯電性帯電制御剤
としてオリエント化学工業(株)製「ボントロンE−8
4」2部から実施例1と同様にしてトナー(以下「トナ
ー(5)」と表す。)を作製した。
【0048】現像剤の調整
トナー(5)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0049】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(5)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(5)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0050】比較例1
トナ−の作製
樹脂製造例にて製造した樹脂A95部と、着色剤として
カーボンブラック「Elftex 8(キャボット(
株)製)」5部から実施例1と同様にしてトナー(以下
、「トナー(6)」と表す。)を作製した。
カーボンブラック「Elftex 8(キャボット(
株)製)」5部から実施例1と同様にしてトナー(以下
、「トナー(6)」と表す。)を作製した。
【0051】現像剤の調整
トナー(6)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0052】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(6)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(6)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0053】比較例2
トナーの作製
樹脂製造例にて製造した樹脂B93部及び比較例1と同
一の着色剤及びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボン
トロンE−81(オリエント化学工業(株)製」2部か
ら実施例1と同様にしてトナー(以下、「トナー(7)
」と表す。)を作製した。
一の着色剤及びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボン
トロンE−81(オリエント化学工業(株)製」2部か
ら実施例1と同様にしてトナー(以下、「トナー(7)
」と表す。)を作製した。
【0054】現像剤の調整
トナー(7)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0055】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(7)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(7)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0056】比較例3
大日本インキ化学工業(株)製エポキシ樹脂「エピクロ
ン4050」93部、及び、比較例1と同一の着色剤及
びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボントロンE−8
1(オリエント化学工業(株)製)」2部から実施例1
と同様にしてトナー(以下、「トナー(8)」と表す。 )を作製した。
ン4050」93部、及び、比較例1と同一の着色剤及
びマイナス帯電性帯電制御剤として「ボントロンE−8
1(オリエント化学工業(株)製)」2部から実施例1
と同様にしてトナー(以下、「トナー(8)」と表す。 )を作製した。
【0057】現像剤の調整
トナー(8)を使用する以外は実施例1と同様にして現
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
像剤を調整した。 帯電量の測定 調整した現像剤につき実施例1と同様にして帯電量を測
定し、環境変化に伴う帯電量変動幅を算出し、評価した
。結果を表1に示した。
【0058】色相、色調特性
実施例1と同様にして色相、色調を測定した。結果を表
1に示した。 着色力評価 トナー(8)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
1に示した。 着色力評価 トナー(8)を使用して調整した現像剤で現像した印刷
物について、トナー付着量が1mg/cm2である画像
部の画像濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。 結果を表1に示した。
【0059】
【表1】
【0060】
【発明の効果】本発明に係わる黒色トナーによれば、低
温低湿から高温高湿に至る環境変化に対してトナーの帯
電量の変動を小さく押さえて安定した画像画質を得るこ
とができる。
温低湿から高温高湿に至る環境変化に対してトナーの帯
電量の変動を小さく押さえて安定した画像画質を得るこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 着色成分としてイソインドリン系及び
/又はテトラクロロイソインドリノン系黄色有機顔料並
びにキナクリドン系及び/又はペリレン系赤色有機顔料
並びにフタロシアニン系青色有機顔料を含有することを
特徴とする静電荷現像用黒色トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03209402A JP3106573B2 (ja) | 1990-08-21 | 1991-08-21 | 静電荷現像用黒色トナー |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-219726 | 1990-08-21 | ||
JP21972690 | 1990-08-21 | ||
JP03209402A JP3106573B2 (ja) | 1990-08-21 | 1991-08-21 | 静電荷現像用黒色トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04356059A true JPH04356059A (ja) | 1992-12-09 |
JP3106573B2 JP3106573B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=26517430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03209402A Expired - Fee Related JP3106573B2 (ja) | 1990-08-21 | 1991-08-21 | 静電荷現像用黒色トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3106573B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6120959A (en) * | 1998-10-07 | 2000-09-19 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Black toner for developing electrostatic latent image |
US7244536B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-07-17 | Kao Corporation | Toner |
WO2014175450A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-08-21 JP JP03209402A patent/JP3106573B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6120959A (en) * | 1998-10-07 | 2000-09-19 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Black toner for developing electrostatic latent image |
US7244536B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-07-17 | Kao Corporation | Toner |
WO2014175450A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
JPWO2014175450A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2017-02-23 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3106573B2 (ja) | 2000-11-06 |
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