JPH04332705A - 新規なマレイミド重合体 - Google Patents
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- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明のマレイミド誘導体は種々
の分野への応用が可能であり、特に本発明のマレイミド
誘導体単位を有する重合体は耐熱性に優れ、成形品、フ
ィルム等広範な分野に利用できる。また、気体分離膜、
レジスト材料、反応性ポリマ−としての利用も可能であ
る。
の分野への応用が可能であり、特に本発明のマレイミド
誘導体単位を有する重合体は耐熱性に優れ、成形品、フ
ィルム等広範な分野に利用できる。また、気体分離膜、
レジスト材料、反応性ポリマ−としての利用も可能であ
る。
【0002】
【従来の技術】フェニルマレイミド、シクロヘキシルマ
レイミド等のマレイミド誘導体は、樹脂の耐熱性付与剤
として、ABSおよび塩化ビニル等に用いられている。 また、ヒドロキシフェニルマレイミドは、レジスト材料
として検討されている。
レイミド等のマレイミド誘導体は、樹脂の耐熱性付与剤
として、ABSおよび塩化ビニル等に用いられている。 また、ヒドロキシフェニルマレイミドは、レジスト材料
として検討されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、樹脂
の耐熱性改質剤、レジスト用材料などに有用な新規なマ
レイミド誘導体およびその繰り返し単位を有する重合体
を提供することにある。
の耐熱性改質剤、レジスト用材料などに有用な新規なマ
レイミド誘導体およびその繰り返し単位を有する重合体
を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの課題に
鑑み、鋭意検討した結果、新規なマレイミド誘導体を見
いだした。即ち、本発明は新規なN−Si結合を有する
マレイミド誘導体およびその繰り返し単位からなる重合
体に関するものである。ここで、N−Si結合を有する
マレイミド誘導体は、下記式(1)に示すような構造を
有する化合物であり、N−トリメチルシリルマレイミド
、N−エチルジメチルシリルマレイミド、N−ブチルジ
メシルシリルマレイミド、N−tert−ブチルジメチ
ルシリルマレイミド、N−ジメチルセキシルマレイミド
等が挙げられる。
鑑み、鋭意検討した結果、新規なマレイミド誘導体を見
いだした。即ち、本発明は新規なN−Si結合を有する
マレイミド誘導体およびその繰り返し単位からなる重合
体に関するものである。ここで、N−Si結合を有する
マレイミド誘導体は、下記式(1)に示すような構造を
有する化合物であり、N−トリメチルシリルマレイミド
、N−エチルジメチルシリルマレイミド、N−ブチルジ
メシルシリルマレイミド、N−tert−ブチルジメチ
ルシリルマレイミド、N−ジメチルセキシルマレイミド
等が挙げられる。
【0005】
【化3】
(ここで、R1、R2、R3は各々水素、炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。)本発明のマレイミド誘導体は多方面の分野で
の利用が可能であり、特に本発明のマレイミド誘導体単
位を有する重合体は耐熱性に優れ、各種の成形体、フィ
ルムなどに利用できる他、気体分離膜、レジスト材料、
反応性ポリマ−、ブロム化試薬の前駆体、各種樹脂の相
溶化剤としての利用が可能である。
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。)本発明のマレイミド誘導体は多方面の分野で
の利用が可能であり、特に本発明のマレイミド誘導体単
位を有する重合体は耐熱性に優れ、各種の成形体、フィ
ルムなどに利用できる他、気体分離膜、レジスト材料、
反応性ポリマ−、ブロム化試薬の前駆体、各種樹脂の相
溶化剤としての利用が可能である。
【0006】本発明の重合体は、下記一般式(2)で示
される繰り返し単位を有する重合体であり、マレイミド
誘導体の単独重合体およびこれと共重合可能な他のビニ
ル系単量体との共重合体である。
される繰り返し単位を有する重合体であり、マレイミド
誘導体の単独重合体およびこれと共重合可能な他のビニ
ル系単量体との共重合体である。
【0007】
【化4】
(ここで、R1、R2、R3は各々水素、炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。)共重合体中の一般式(2)で示される繰り返
し単位の含有量が5モル%未満の場合には、耐熱性、気
体分離性が低下するので好ましくない。
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。)共重合体中の一般式(2)で示される繰り返
し単位の含有量が5モル%未満の場合には、耐熱性、気
体分離性が低下するので好ましくない。
【0008】共重合可能な他のビニル系単量体としては
、スチレン,α−メチルスチレン,ビニルトルエン,
1,3−ブタジエン,イソプレンおよびこれらのハロ
ゲン置換誘導体、メタクリル酸メチル,メタクリル酸エ
チル,メタクリル酸シクロヘキシル,メタクリル酸フェ
ニル,メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸エステル
類、アクリル酸メチル,アクリル酸エチル,アクリル酸
ブチル,アクリル酸シクロヘキシル,アクリル酸フェニ
ル,アクリル酸ベンジル等のアクリル酸エステル類、酢
酸ビニル,安息香酸ビニル等のビニルエステル類、メチ
ルビニルエ−テル,エチルビニルエ−テル,プロピルビ
ニルエ−テル,ブチルビニルエ−テル等のビニルエ−テ
ル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、無水マレイン酸、
N−フェニルマレイミド、N−カルボキシフェニルマレ
イミド、アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、1
−ブテン、2−ブテン、イソブテンおよび1−ヘキセン
等より選ばれる一種類以上の化合物が挙げられる。これ
らモノマ−の重合は公知の重合法、例えば塊状重合法、
溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれもが
採用可能である。
、スチレン,α−メチルスチレン,ビニルトルエン,
1,3−ブタジエン,イソプレンおよびこれらのハロ
ゲン置換誘導体、メタクリル酸メチル,メタクリル酸エ
チル,メタクリル酸シクロヘキシル,メタクリル酸フェ
ニル,メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸エステル
類、アクリル酸メチル,アクリル酸エチル,アクリル酸
ブチル,アクリル酸シクロヘキシル,アクリル酸フェニ
ル,アクリル酸ベンジル等のアクリル酸エステル類、酢
酸ビニル,安息香酸ビニル等のビニルエステル類、メチ
ルビニルエ−テル,エチルビニルエ−テル,プロピルビ
ニルエ−テル,ブチルビニルエ−テル等のビニルエ−テ
ル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、無水マレイン酸、
N−フェニルマレイミド、N−カルボキシフェニルマレ
イミド、アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、1
−ブテン、2−ブテン、イソブテンおよび1−ヘキセン
等より選ばれる一種類以上の化合物が挙げられる。これ
らモノマ−の重合は公知の重合法、例えば塊状重合法、
溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれもが
採用可能である。
【0009】重合開始剤としては、ベンゾイルパ−オキ
サイド、ラウリルパ−オキサイド、オクタノイルパ−オ
キサイド、アセチルパ−オキサイド、ジ−tert−ブ
チルパ−オキサイド、tert−ブチルクミルパ−オキ
サイド、ジクミルパ−オキサイド、tert−ブチルパ
−オキシアセテ−ト、tert−ブチルパ−オキシベン
ゾエ−ト等の有機過酸化物、2,2’−アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(
2−ブチロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロ
ニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレ−
ト、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボ
ニトリル)等のアゾ系開始剤を使用することができる。 また、アニオン重合開始剤として、ブチルリチウム、ナ
フタレンナトリウム等の有機金属化合物を用いることが
できる。
サイド、ラウリルパ−オキサイド、オクタノイルパ−オ
キサイド、アセチルパ−オキサイド、ジ−tert−ブ
チルパ−オキサイド、tert−ブチルクミルパ−オキ
サイド、ジクミルパ−オキサイド、tert−ブチルパ
−オキシアセテ−ト、tert−ブチルパ−オキシベン
ゾエ−ト等の有機過酸化物、2,2’−アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(
2−ブチロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロ
ニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレ−
ト、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボ
ニトリル)等のアゾ系開始剤を使用することができる。 また、アニオン重合開始剤として、ブチルリチウム、ナ
フタレンナトリウム等の有機金属化合物を用いることが
できる。
【0010】溶液重合法において使用可能な溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコ−ル、ブチルアルコ−ル等が挙げら
れる。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコ−ル、ブチルアルコ−ル等が挙げら
れる。
【0011】ラジカル重合における重合温度は開始剤の
分解温度に応じて適宜設定することができるが、一般的
には40℃〜150℃の範囲で行うことが好ましい。
分解温度に応じて適宜設定することができるが、一般的
には40℃〜150℃の範囲で行うことが好ましい。
【0012】なお、本発明において得られる樹脂には必
要に応じてヒンダ−ドフェノ−ル、有機リン酸エステル
のような熱安定剤、ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収剤
、ヒンダ−ドアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種
フィラ−等を添加してもよい
要に応じてヒンダ−ドフェノ−ル、有機リン酸エステル
のような熱安定剤、ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収剤
、ヒンダ−ドアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種
フィラ−等を添加してもよい
【0013】。
【発明の効果】本発明のマレイミド誘導体は種々の分野
での利用が可能であり、本発明のマレイミド誘導体単位
を有する重合体は耐熱性に優れ、成形品、フィルム等広
範な分野に利用できる。また、気体分離膜、レジスト材
料および各種樹脂の相溶化剤として用いることができる
。
での利用が可能であり、本発明のマレイミド誘導体単位
を有する重合体は耐熱性に優れ、成形品、フィルム等広
範な分野に利用できる。また、気体分離膜、レジスト材
料および各種樹脂の相溶化剤として用いることができる
。
【0014】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
【0015】生成したポリマ−のガラス転移温度(Tg
)は、(株)セイコ−電子製DSC200を用いて、窒
素中、20℃/min.の昇温速度で測定した。
)は、(株)セイコ−電子製DSC200を用いて、窒
素中、20℃/min.の昇温速度で測定した。
【0016】生成したポリマ−の分解温度(Td)は、
(株)セイコ−電子製TG/DTA200を用いて、窒
素中、10℃/min.の昇温速度で測定した。
(株)セイコ−電子製TG/DTA200を用いて、窒
素中、10℃/min.の昇温速度で測定した。
【0017】実施例1 (N−トリメチルシリルマレ
イミドの合成) 1lのナス型フラスコにマレイミド25.0g(0.2
6モル)、トリメチルシリルクロリド65.3ml(2
6.1g;0.26モル)、ベンゼン300mlを加え
、6時間加熱還流した。析出した塩を濾別した後、淡黄
色の溶液を窒素気流下、室温で濃縮した。一旦減圧蒸留
した後、アルミナ−ベンゼンカラムを通し、再び減圧蒸
留を繰り返し、N−トリメチルシリルマレイミドを得た
。無色液体、収量33.6g(77.1%)、沸点(b
p)75℃/5mmHg。
イミドの合成) 1lのナス型フラスコにマレイミド25.0g(0.2
6モル)、トリメチルシリルクロリド65.3ml(2
6.1g;0.26モル)、ベンゼン300mlを加え
、6時間加熱還流した。析出した塩を濾別した後、淡黄
色の溶液を窒素気流下、室温で濃縮した。一旦減圧蒸留
した後、アルミナ−ベンゼンカラムを通し、再び減圧蒸
留を繰り返し、N−トリメチルシリルマレイミドを得た
。無色液体、収量33.6g(77.1%)、沸点(b
p)75℃/5mmHg。
【0018】実施例2 (N−tert−ブチルジメ
チルシリルマレイミドの合成) 2−1 1lのナス型フラスコにマレイミド25.0
g(0.26モル)、tert−ブチルジメチルシリル
クロリド46.7g(0.31モル)、トリエチルアミ
ン50.0ml(36.6g、0.36モル)、ベンゼ
ン300mlを加え、6時間加熱還流した。析出した塩
を濾別した後、淡橙色の溶液を窒素気流下、室温で濃縮
し、淡橙色の固体を得た。アルミナ−ベンゼンカラムを
通した後、ベンゼンより再結晶し、無色結晶を得た。収
量22.3g(40.9%)、融点(mp)72℃。
チルシリルマレイミドの合成) 2−1 1lのナス型フラスコにマレイミド25.0
g(0.26モル)、tert−ブチルジメチルシリル
クロリド46.7g(0.31モル)、トリエチルアミ
ン50.0ml(36.6g、0.36モル)、ベンゼ
ン300mlを加え、6時間加熱還流した。析出した塩
を濾別した後、淡橙色の溶液を窒素気流下、室温で濃縮
し、淡橙色の固体を得た。アルミナ−ベンゼンカラムを
通した後、ベンゼンより再結晶し、無色結晶を得た。収
量22.3g(40.9%)、融点(mp)72℃。
【0019】2−2 100mlのナス型フラスコに
文献;ジャ−ナル オブ オ−ガニック ケミス
トリ−(J.O.C.)、39、21(1974)記載
の方法により合成したN−シルバ−マレイミド6.76
g(0.033モル)、tert−ブチルジメチルシリ
ルクロリド5.00g(0.033モル)、ベンゼン5
0mlを加え、暗所で3時間加熱還流した。析出した塩
化銀を濾別した後、淡黄色の溶液をアルミナ−ベンゼン
カラムに通し、ベンゼンを除去して白色固体を得た。ベ
ンゼンより再結晶し、無色結晶を得た。収量4.80g
(68.7%)、mp72℃。
文献;ジャ−ナル オブ オ−ガニック ケミス
トリ−(J.O.C.)、39、21(1974)記載
の方法により合成したN−シルバ−マレイミド6.76
g(0.033モル)、tert−ブチルジメチルシリ
ルクロリド5.00g(0.033モル)、ベンゼン5
0mlを加え、暗所で3時間加熱還流した。析出した塩
化銀を濾別した後、淡黄色の溶液をアルミナ−ベンゼン
カラムに通し、ベンゼンを除去して白色固体を得た。ベ
ンゼンより再結晶し、無色結晶を得た。収量4.80g
(68.7%)、mp72℃。
【0020】実施例3 (N−ジメチルセキシルマレ
イミドの合成) N−シルバ−マレイミド28.5g(0.14g)、ジ
メチルセキシルシリルクロリド25.0g(0.14モ
ル)、ベンゼン300mlを加え、暗所で3時間加熱還
流した。析出した塩化銀を濾別した後、アルミナ−ベン
ゼンカラムを通し、ベンゼンより再結晶して白色固体を
得た。収量20.1g(61.1%)、mp42℃。
イミドの合成) N−シルバ−マレイミド28.5g(0.14g)、ジ
メチルセキシルシリルクロリド25.0g(0.14モ
ル)、ベンゼン300mlを加え、暗所で3時間加熱還
流した。析出した塩化銀を濾別した後、アルミナ−ベン
ゼンカラムを通し、ベンゼンより再結晶して白色固体を
得た。収量20.1g(61.1%)、mp42℃。
【0021】
表1
─────────────────────────
─────────── サンプル
mp(℃)
bp(℃)────────────
────────────────────────
マレイミド
92〜94 トリメチルシリルクロリド
−40
57 N−トリメチルシリル
7
5/5mmHg マレイミド tert−ブチルジメチル 8
6〜89 シリルクロリド
N−tert−ブチルジメチル 72
シリルマレイミド ジメチル
セキシルシリル
55〜56/
クロリド
10m
mHg N−ジメチルセキシルシリル
42 マレイミド ─────────────────────────
───────────実施例4 (N−トリメチル
シリルマレイミドのラジカル重合) ガラス封緘中にN−トリメチルシリルマレイミド(1モ
ル/l)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
(0.005モル/l)のベンゼン溶液を入れ、窒素置
換、脱気後熔封した。60℃で5時間重合後、大量の無
水ヘキサンにポリN−トリメチルシリルマレイミドを沈
澱させた。濾過によりポリマ−を単離した。収率62.
1%。参考例1に示す方法により定量的にポリマレイミ
ドに変換した後、DMF溶媒中、30℃で測定した極限
粘度は0.40dl/gであった。
─────────── サンプル
mp(℃)
bp(℃)────────────
────────────────────────
マレイミド
92〜94 トリメチルシリルクロリド
−40
57 N−トリメチルシリル
7
5/5mmHg マレイミド tert−ブチルジメチル 8
6〜89 シリルクロリド
N−tert−ブチルジメチル 72
シリルマレイミド ジメチル
セキシルシリル
55〜56/
クロリド
10m
mHg N−ジメチルセキシルシリル
42 マレイミド ─────────────────────────
───────────実施例4 (N−トリメチル
シリルマレイミドのラジカル重合) ガラス封緘中にN−トリメチルシリルマレイミド(1モ
ル/l)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
(0.005モル/l)のベンゼン溶液を入れ、窒素置
換、脱気後熔封した。60℃で5時間重合後、大量の無
水ヘキサンにポリN−トリメチルシリルマレイミドを沈
澱させた。濾過によりポリマ−を単離した。収率62.
1%。参考例1に示す方法により定量的にポリマレイミ
ドに変換した後、DMF溶媒中、30℃で測定した極限
粘度は0.40dl/gであった。
【0022】実施例5 (高分子量ポリN−トリメチ
ルシリルマレイミドの合成) 実施例4と同様にしてN−トリメチルシリルマレイミド
を2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(0.005
モル/l)を用いて、30℃で138時間塊状重合した
。収率は18.1%、実施例4と同様にして測定したポ
リマレイミドの極限粘度は1.67dl/gであった。
ルシリルマレイミドの合成) 実施例4と同様にしてN−トリメチルシリルマレイミド
を2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(0.005
モル/l)を用いて、30℃で138時間塊状重合した
。収率は18.1%、実施例4と同様にして測定したポ
リマレイミドの極限粘度は1.67dl/gであった。
【0023】実施例6 (N−トリメチルシリルマレ
イミドの光重合) 実施例4と同様にしてN−トリメチルシリルマレイミド
(1モル/l)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリ
ル(0.05モル/l)のベンゼン溶液を10cmの距
離から100W高圧水銀灯を用いて光照射し、30℃で
20時間重合した。収率は64.3%、実施例4と同様
にして測定したポリマレイミドの極限粘度は0.58d
l/gであった。
イミドの光重合) 実施例4と同様にしてN−トリメチルシリルマレイミド
(1モル/l)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリ
ル(0.05モル/l)のベンゼン溶液を10cmの距
離から100W高圧水銀灯を用いて光照射し、30℃で
20時間重合した。収率は64.3%、実施例4と同様
にして測定したポリマレイミドの極限粘度は0.58d
l/gであった。
【0024】実施例7 (N−tert−ブチルジメ
チルシリルマレイミドのラジカル重合) 実施例4と同様にしてN−tert−ブチルジメチルシ
リルマレイミドを重合させ、大量のメタノ−ルにポリN
−tert−ブチルジメチルシリルマレイミドを沈澱さ
せた。濾過によりポリマ−を単離した。収率は60.5
%であった。DMF溶媒中、30℃で測定したポリN−
tert−ブチルジメチルシリルマレイミドの極限粘度
は0.35dl/gであった。
チルシリルマレイミドのラジカル重合) 実施例4と同様にしてN−tert−ブチルジメチルシ
リルマレイミドを重合させ、大量のメタノ−ルにポリN
−tert−ブチルジメチルシリルマレイミドを沈澱さ
せた。濾過によりポリマ−を単離した。収率は60.5
%であった。DMF溶媒中、30℃で測定したポリN−
tert−ブチルジメチルシリルマレイミドの極限粘度
は0.35dl/gであった。
【0025】実施例8 (N−tert−ブチルジメ
チルシリルマレイミドのアニオン重合) N−tert−ブチルジメチルシリルマレイミド(0.
17モル/l)をsec−ブチルリチウム(0.016
モル/l)を用いてテトラヒドロフラン中、−78℃で
1時間アニオン重合した。重合を塩酸を含むメタノ−ル
で停止した後、大量のメタノ−ル中に投入し、さらに塩
酸を加えた。収率は34.7%、単離したポリN−te
rt−ブチルジメチルシリルマレイミドの極限粘度は0
.35dl/l(DMF溶媒中、30℃)であった。
チルシリルマレイミドのアニオン重合) N−tert−ブチルジメチルシリルマレイミド(0.
17モル/l)をsec−ブチルリチウム(0.016
モル/l)を用いてテトラヒドロフラン中、−78℃で
1時間アニオン重合した。重合を塩酸を含むメタノ−ル
で停止した後、大量のメタノ−ル中に投入し、さらに塩
酸を加えた。収率は34.7%、単離したポリN−te
rt−ブチルジメチルシリルマレイミドの極限粘度は0
.35dl/l(DMF溶媒中、30℃)であった。
【0026】実施例9 (N−ジメチルセキシルシリ
ルマレイミドのラジカル重合) 実施例4と同様にしてN−ジメチルセキシルシリルマレ
イミドを重合させ、大量のメタノ−ルにポリN−ジメチ
ルセキシルシリルマレイミドを沈澱させた。濾過により
ポリマ−を単離した。収率は56.0%であった。DM
F溶媒中、30℃で測定したポリN−ジメチルセキシル
シリルマレイミドの極限粘度は0.32dl/gであっ
た。
ルマレイミドのラジカル重合) 実施例4と同様にしてN−ジメチルセキシルシリルマレ
イミドを重合させ、大量のメタノ−ルにポリN−ジメチ
ルセキシルシリルマレイミドを沈澱させた。濾過により
ポリマ−を単離した。収率は56.0%であった。DM
F溶媒中、30℃で測定したポリN−ジメチルセキシル
シリルマレイミドの極限粘度は0.32dl/gであっ
た。
【0027】
表2
─────────────────────────
──────── ポリマ−
Tg(℃)
Td(℃)─────────────────
──────────────── ポリ−N−トリ
メチル 261
380 シリルマレイミ
ド ポリ−N−tert−ブチル 21
6 396 ジ
メチルシリルマレイミド ポリ−N−ジメチルセキシ
ル 204
386 シリルマレイミド ─────────────────────────
────────参考例1 (ポリマ−の加水分解) ポリ−N−トリメチルシリルマレイミドを塩酸(0.2
N)を含むジオキサン中、室温で30分間放置し、ポリ
マレイミドを定量的に得た。
──────── ポリマ−
Tg(℃)
Td(℃)─────────────────
──────────────── ポリ−N−トリ
メチル 261
380 シリルマレイミ
ド ポリ−N−tert−ブチル 21
6 396 ジ
メチルシリルマレイミド ポリ−N−ジメチルセキシ
ル 204
386 シリルマレイミド ─────────────────────────
────────参考例1 (ポリマ−の加水分解) ポリ−N−トリメチルシリルマレイミドを塩酸(0.2
N)を含むジオキサン中、室温で30分間放置し、ポリ
マレイミドを定量的に得た。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(1)で示されるN−Si結合
を有するマレイミド誘導体。 【化1】 (ここで、R1、R2、R3は各々水素、炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。) - 【請求項2】下記一般式(2)で示される繰り返し単位
を5モル%以上含み、DMF溶媒中30℃で測定した極
限粘度が0.01〜10dl/gであることを特徴とす
る重合体。 【化2】 (ここで、R1、R2、R3は各々水素、炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭
素数6〜12の芳香族基またはそれらのハロゲン置換体
を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03132154A JP3127487B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 新規なマレイミド重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03132154A JP3127487B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 新規なマレイミド重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04332705A true JPH04332705A (ja) | 1992-11-19 |
JP3127487B2 JP3127487B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=15074626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03132154A Expired - Fee Related JP3127487B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 新規なマレイミド重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3127487B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04338395A (ja) * | 1991-05-14 | 1992-11-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
-
1991
- 1991-05-09 JP JP03132154A patent/JP3127487B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04338395A (ja) * | 1991-05-14 | 1992-11-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP3127487B2 (ja) | 2001-01-22 |
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