JPH04338395A - N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 - Google Patents
N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法Info
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- JPH04338395A JPH04338395A JP3138477A JP13847791A JPH04338395A JP H04338395 A JPH04338395 A JP H04338395A JP 3138477 A JP3138477 A JP 3138477A JP 13847791 A JP13847791 A JP 13847791A JP H04338395 A JPH04338395 A JP H04338395A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機ケイ素化合
物であるN−tert−ブチルジアルキルシリルマレイ
ミドに関するものである。
物であるN−tert−ブチルジアルキルシリルマレイ
ミドに関するものである。
【0002】
【従来の技術】マレイミド骨格を有する有機ケイ素化合
物としては、下記の化学式(2):
物としては、下記の化学式(2):
【化2】
で表されるN−トリメチルシリルマレイミドが公知であ
る[J.Org.Chem., 40, 25(197
5)] 。このN−トリメチルシリルマレイミドは、活
性水素を持つ有機化合物と反応するので、シリル化剤と
して有用なものである。また、下記の化学式(3):
る[J.Org.Chem., 40, 25(197
5)] 。このN−トリメチルシリルマレイミドは、活
性水素を持つ有機化合物と反応するので、シリル化剤と
して有用なものである。また、下記の化学式(3):
【化3】
で表される基を有する有機ケイ素化合物として、下記の
化学式(4):
化学式(4):
【化4】
で表されるtert−ブチル−ジメチルシリルクロライ
ドが公知である。このtert−ブチル−ジメチルシリ
ルクロライドは、シリル化剤として有用なものである。
ドが公知である。このtert−ブチル−ジメチルシリ
ルクロライドは、シリル化剤として有用なものである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、化学式(2)
のN−トリメチルシリルマレイミドが有するトリメチ
ルシリル基は、最近注目されているtert−ブチルジ
メチルシリル基に較べ、有機基の嵩高さが低いため、シ
リル化された部位の他の試薬に対する保護効果が少ない
欠点を持つ。
のN−トリメチルシリルマレイミドが有するトリメチ
ルシリル基は、最近注目されているtert−ブチルジ
メチルシリル基に較べ、有機基の嵩高さが低いため、シ
リル化された部位の他の試薬に対する保護効果が少ない
欠点を持つ。
【0004】また、上記の化学式(4) の化合物を用
いたシリル化反応では塩化水素が副生するため、中和剤
を併用しなければならない。
いたシリル化反応では塩化水素が副生するため、中和剤
を併用しなければならない。
【0005】そこで、本発明の課題は、シリル化剤とし
て有用で、上記のような難点がない、新規な有機ケイ素
化合物を提供することである。
て有用で、上記のような難点がない、新規な有機ケイ素
化合物を提供することである。
【0006】
【課題を解決する手段】すなわち本発明は、下記の一般
式(1):
式(1):
【化1】(式中、Rは、同一もしくは異なる低級アルキ
ル基を表す。)で表されるN−tert−ブチルジアル
キルシリルマレイミドを提供するものである。
ル基を表す。)で表されるN−tert−ブチルジアル
キルシリルマレイミドを提供するものである。
【0007】N−tert−ブチルジアルキルシリルマ
レイミド 本発明によるN−tert−ブチルジアルキルシリルマ
レイミドは、該化合物中に、前記の化学式(1) 中に
Rで表されている2個の低級アルキル基を有する。2個
の低級アルキル基は、互いに同じものでも異なったもの
でもよく、かかる低級アルキル基としては、炭素原子数
が1〜5のものが例示され、代表的には炭素原子数が1
〜3のものである。具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基などが挙げられ、中でも代
表的なものはメチル基である。シリル化剤として使用す
る場合には、Rはメチル基が最も好ましい。
レイミド 本発明によるN−tert−ブチルジアルキルシリルマ
レイミドは、該化合物中に、前記の化学式(1) 中に
Rで表されている2個の低級アルキル基を有する。2個
の低級アルキル基は、互いに同じものでも異なったもの
でもよく、かかる低級アルキル基としては、炭素原子数
が1〜5のものが例示され、代表的には炭素原子数が1
〜3のものである。具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基などが挙げられ、中でも代
表的なものはメチル基である。シリル化剤として使用す
る場合には、Rはメチル基が最も好ましい。
【0008】以上に述べたような基を含んでなるN−t
ert−ブチルジアルキルシリルマレイミドとしては、
例えば下記の化学式:
ert−ブチルジアルキルシリルマレイミドとしては、
例えば下記の化学式:
【化5】
【化6】
【化7】
で表されるものなどが挙げられる。
【0009】製造方法
本発明のN−tert−ブチルジアルキルシリルマレイ
ミドは、例えば、(a) アルカリ金属水素化物とマレ
イミドとを有機溶剤中で反応させて、アルカリ金属マレ
イミドを生成させる工程、および、(b) 該アルカリ
金属マレイミドとtert−ブチルジアルキルシリルハ
ロゲン化物とを有機溶剤中で反応させる工程を含んでな
る方法で製造することができる。
ミドは、例えば、(a) アルカリ金属水素化物とマレ
イミドとを有機溶剤中で反応させて、アルカリ金属マレ
イミドを生成させる工程、および、(b) 該アルカリ
金属マレイミドとtert−ブチルジアルキルシリルハ
ロゲン化物とを有機溶剤中で反応させる工程を含んでな
る方法で製造することができる。
【0010】(a) 工程
(a) の工程では、アルカリ金属水素化物とマレイミ
ドとを反応させる。かかるアルカリ金属水素化物に含ま
れるアルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウムなどが挙げられ、中でもナトリウムが好ま
しい。
ドとを反応させる。かかるアルカリ金属水素化物に含ま
れるアルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウムなどが挙げられ、中でもナトリウムが好ま
しい。
【0011】前記のアルカリ金属水素化物とマレイミド
とを反応させるには、通常、マレイミドに対し、アルカ
リ金属水素化物の反応当量の1〜2倍程度で用いればよ
い。その際、アルカリ金属水素化物とマレイミドとを、
それぞれ有機溶剤で溶解してから反応させるとよい。こ
のアルカリ金属水素化物溶液の濃度としては、0.01
〜50重量%の範囲でよい。好ましくは10〜20重量
%である。 また、アルカリ金属水素化物溶液を調製するのに用いる
有機溶剤としては、炭化水素系溶剤およびエーテル系溶
剤が好ましい。炭化水素系溶剤としては、炭素原子数が
5〜10の飽和した炭化水素が好ましい。例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンの
直鎖状の炭化水素などが挙げられ、特に好ましくは、ペ
ンタンである。一方、エーテル系溶剤としては、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどが挙げられる。中でも好ましくは、テトラヒド
ロフランである。また、アルカリ金属水素化物を有機溶
剤に溶解する前に、あらかじめ同じ有機溶剤を使用して
該アルカリ金属水素化物を洗浄しておくとよい。
とを反応させるには、通常、マレイミドに対し、アルカ
リ金属水素化物の反応当量の1〜2倍程度で用いればよ
い。その際、アルカリ金属水素化物とマレイミドとを、
それぞれ有機溶剤で溶解してから反応させるとよい。こ
のアルカリ金属水素化物溶液の濃度としては、0.01
〜50重量%の範囲でよい。好ましくは10〜20重量
%である。 また、アルカリ金属水素化物溶液を調製するのに用いる
有機溶剤としては、炭化水素系溶剤およびエーテル系溶
剤が好ましい。炭化水素系溶剤としては、炭素原子数が
5〜10の飽和した炭化水素が好ましい。例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンの
直鎖状の炭化水素などが挙げられ、特に好ましくは、ペ
ンタンである。一方、エーテル系溶剤としては、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどが挙げられる。中でも好ましくは、テトラヒド
ロフランである。また、アルカリ金属水素化物を有機溶
剤に溶解する前に、あらかじめ同じ有機溶剤を使用して
該アルカリ金属水素化物を洗浄しておくとよい。
【0012】マレイミド溶液としては、マレイミドが0
.01〜10M程度含有されているものでよい。好まし
くは1〜5Mである。また、用いる有機溶剤としては、
前記に挙げたエーテル系溶剤が好ましい。
.01〜10M程度含有されているものでよい。好まし
くは1〜5Mである。また、用いる有機溶剤としては、
前記に挙げたエーテル系溶剤が好ましい。
【0013】アルカリ金属水素化物とマレイミドとの反
応は、例えば、マレイミド溶液をアルカリ金属水素化物
溶液に滴下して行えばよい。この場合、反応溶液の温度
は、−50℃〜+20℃が好ましい。また、滴下に要す
る時間は、 0.1〜5時間が好ましい。
応は、例えば、マレイミド溶液をアルカリ金属水素化物
溶液に滴下して行えばよい。この場合、反応溶液の温度
は、−50℃〜+20℃が好ましい。また、滴下に要す
る時間は、 0.1〜5時間が好ましい。
【0014】(b) 工程
(b) の工程では、上記(a) の工程で得られたア
ルカリ金属マレイミドとtert−ブチルジアルキルシ
リルハロゲン化物とを反応させて、N−tert−ブチ
ルジアルキルシリルマレイミドを生成させる。ここで用
いられるtert−ブチルジアルキルシリルハロゲン化
物としては、例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物などが
挙げられる。この反応の場合にも、前記(a) 工程で
の反応と同様に、tert−ブチルジアルキルシリルハ
ロゲン化物を有機溶剤で溶解してから反応させるとよい
。この場合、溶媒中のtert−ブチルジアルキルシリ
ルハロゲン化物の濃度は0.01〜10Mが好ましい。 さらに好ましくは1〜5Mである。また、用いる有機溶
剤としては、前記の炭化水素系溶剤および前記のエーテ
ル系溶剤が好ましい。
ルカリ金属マレイミドとtert−ブチルジアルキルシ
リルハロゲン化物とを反応させて、N−tert−ブチ
ルジアルキルシリルマレイミドを生成させる。ここで用
いられるtert−ブチルジアルキルシリルハロゲン化
物としては、例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物などが
挙げられる。この反応の場合にも、前記(a) 工程で
の反応と同様に、tert−ブチルジアルキルシリルハ
ロゲン化物を有機溶剤で溶解してから反応させるとよい
。この場合、溶媒中のtert−ブチルジアルキルシリ
ルハロゲン化物の濃度は0.01〜10Mが好ましい。 さらに好ましくは1〜5Mである。また、用いる有機溶
剤としては、前記の炭化水素系溶剤および前記のエーテ
ル系溶剤が好ましい。
【0015】アルカリ金属マレイミドとtert−ブチ
ルジアルキルシリルハロゲン化物との反応は、tert
−ブチルジアルキルシリルハロゲン化物溶液を前記(a
) 工程で得られた溶液に滴下して行えばよい。ter
t−ブチルジアルキルシリルハロゲン化物の量が、アル
カリ金属マレイミドに対し、通常、反応当量の1〜2倍
程度となる量とすればよい。反応溶液の温度は、−50
℃〜+20℃が好ましい。また、滴下に要する時間は、
0.1〜5時間が好ましい。
ルジアルキルシリルハロゲン化物との反応は、tert
−ブチルジアルキルシリルハロゲン化物溶液を前記(a
) 工程で得られた溶液に滴下して行えばよい。ter
t−ブチルジアルキルシリルハロゲン化物の量が、アル
カリ金属マレイミドに対し、通常、反応当量の1〜2倍
程度となる量とすればよい。反応溶液の温度は、−50
℃〜+20℃が好ましい。また、滴下に要する時間は、
0.1〜5時間が好ましい。
【0016】上記の(b) 工程が終了して得られる溶
液中には、通常、目的とするN−tert−ブチルジア
ルキルシリルマレイミド以外にも、様々な副生物が生成
している。そこで、該溶液中のN−tert−ブチルジ
アルキルシリルマレイミドを精製する必要がある。この
精製は、例えば次のようにして行うことができる。
液中には、通常、目的とするN−tert−ブチルジア
ルキルシリルマレイミド以外にも、様々な副生物が生成
している。そこで、該溶液中のN−tert−ブチルジ
アルキルシリルマレイミドを精製する必要がある。この
精製は、例えば次のようにして行うことができる。
【0017】前記、(b) 工程によって得られた溶液
を約20℃で1〜3時間熟成した後、例えば加圧下でろ
過し、副生した塩化ナトリウムを除去する。次に得られ
た溶液を減圧下で溶剤を留去する。その後、得られた残
渣に、前記、原料のマレイミドの使用量の 100〜1
000重量%の炭化水素系溶剤を加え、得られた溶液を
ろ過し、未反応のマレイミドを除去する。次に得られた
ろ液を濃縮し、さらに減圧蒸留して留分を得る。得られ
た留分は、分離されたN−tert−ブチルジアルキル
シリルマレイミドからなるものである。
を約20℃で1〜3時間熟成した後、例えば加圧下でろ
過し、副生した塩化ナトリウムを除去する。次に得られ
た溶液を減圧下で溶剤を留去する。その後、得られた残
渣に、前記、原料のマレイミドの使用量の 100〜1
000重量%の炭化水素系溶剤を加え、得られた溶液を
ろ過し、未反応のマレイミドを除去する。次に得られた
ろ液を濃縮し、さらに減圧蒸留して留分を得る。得られ
た留分は、分離されたN−tert−ブチルジアルキル
シリルマレイミドからなるものである。
【0018】用途
本発明のN−tert−ブチルジアルキルシリルマレイ
ミドは、該化合物中に加水分解しやすいSi−N結合を
有しているため、シリル化剤としてシリル化反応に供す
ることができる。この場合には、前記tert−ブチル
−ジメチルシリルクロライドを用いたシリル化反応と比
較して、中和剤を併用する必要がないという利点を有す
る。
ミドは、該化合物中に加水分解しやすいSi−N結合を
有しているため、シリル化剤としてシリル化反応に供す
ることができる。この場合には、前記tert−ブチル
−ジメチルシリルクロライドを用いたシリル化反応と比
較して、中和剤を併用する必要がないという利点を有す
る。
【0019】また本発明のN−tert−ブチルジアル
キルシリルマレイミドが有するtert−ブチルジアル
キルシリル基は、その立体構造が嵩高いものであるため
、この化合物は、マレイミド基供与性の化合物として用
いられることができる。
キルシリルマレイミドが有するtert−ブチルジアル
キルシリル基は、その立体構造が嵩高いものであるため
、この化合物は、マレイミド基供与性の化合物として用
いられることができる。
【0020】
【実施例】実施例1
水素化ナトリウムを60重量%含有する油状水素化ナト
リウム18.6g〔水素化ナトリウムとして11.2g
(0.467 mol) 〕を、乾燥ペンタン50ml
で3回洗浄した後、乾燥テトラヒドロフラン118 m
lに溶解して、懸濁溶液を得た。 また、マレイミド37.7g(0.388 mol)
をテトラヒドロフラン117ml に溶解して、マレイ
ミドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
リウム18.6g〔水素化ナトリウムとして11.2g
(0.467 mol) 〕を、乾燥ペンタン50ml
で3回洗浄した後、乾燥テトラヒドロフラン118 m
lに溶解して、懸濁溶液を得た。 また、マレイミド37.7g(0.388 mol)
をテトラヒドロフラン117ml に溶解して、マレイ
ミドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
【0021】前記の水素化ナトリウム懸濁溶液の温度を
20℃に保ちながら、上記、マレイミドのテトラヒドロ
フラン溶液を1時間で滴下した。さらに、得られた溶液
の温度を20℃に保ちながら、tert−ブチル−ジメ
チルシリルクロライド58.4g(0.388 mol
) を乾燥テトラヒドロフラン77mlに溶解した溶液
を20分で滴下した。
20℃に保ちながら、上記、マレイミドのテトラヒドロ
フラン溶液を1時間で滴下した。さらに、得られた溶液
の温度を20℃に保ちながら、tert−ブチル−ジメ
チルシリルクロライド58.4g(0.388 mol
) を乾燥テトラヒドロフラン77mlに溶解した溶液
を20分で滴下した。
【0022】上記の操作によって得られた溶液の温度を
20℃に保ったまま、2時間熟成させた後、窒素雰囲気
中、加圧ろ過して、副生物の塩化ナトリウムを除去した
。この塩化ナトリウムを除去した溶液を減圧ろ過して、
テトラヒドロフランを留去した。テトラヒドロフランを
留去した後、得られた残渣にヘプタンを 250g加え
て加圧ろ過してろ液を濃縮し、温度 153℃、圧力8
0mmHgの下で減圧蒸留して、留分を20.0g得た
。
20℃に保ったまま、2時間熟成させた後、窒素雰囲気
中、加圧ろ過して、副生物の塩化ナトリウムを除去した
。この塩化ナトリウムを除去した溶液を減圧ろ過して、
テトラヒドロフランを留去した。テトラヒドロフランを
留去した後、得られた残渣にヘプタンを 250g加え
て加圧ろ過してろ液を濃縮し、温度 153℃、圧力8
0mmHgの下で減圧蒸留して、留分を20.0g得た
。
【0023】同定
得られた留分を同定するために、ガスクロマトグラフィ
ーによる分析、 1H−NMR、赤外線スペクトルおよ
び融点測定を行った。結果を下記に示す。
ーによる分析、 1H−NMR、赤外線スペクトルおよ
び融点測定を行った。結果を下記に示す。
【0024】ガスクロマトグラフィーによる分析得られ
た留分は、単一成分のものであることが確認された。
た留分は、単一成分のものであることが確認された。
【0025】 1H−NMR
CDCl3 中、内部標準 Si(CH3 ) 4δ
(ppm) 6.50 (s, −CH=CH− , 2H
)0.76 (s, −C(CH3 ) 3 ,
9H)0.27 (s, −CH3 ,
6H)
(ppm) 6.50 (s, −CH=CH− , 2H
)0.76 (s, −C(CH3 ) 3 ,
9H)0.27 (s, −CH3 ,
6H)
【0026】赤外線スペクトル
図1に示す。
特性吸収:
=C−H 3100 cm−1−C−H
2900 cm−1C=O 1700 c
m−1
2900 cm−1C=O 1700 c
m−1
【0027】融点
67〜68℃
【0028】以上の結果から、前記の留分が下記の化学
式:
式:
【化5】で表されるN−tert−ブチル−ジメチルシ
リルマレイミドであることを確認した(単離収率24%
)。
リルマレイミドであることを確認した(単離収率24%
)。
【0029】参考例
マレイミド25g(0.258 mol) に、ter
t−ブチル−ジメチルシリルクロライド 38.8g
(0.258 mol) 、 トリエチルアミン
26.2g(0.259 mol) 、 および、乾燥ベンゼン 773mlを加えて48時間
還流させた。得られた溶液をガスクロマトグラフィーに
よって分析したが、N−tert−ブチル−ジメチルシ
リルマレイミドは該溶液中に生成していなかった。
t−ブチル−ジメチルシリルクロライド 38.8g
(0.258 mol) 、 トリエチルアミン
26.2g(0.259 mol) 、 および、乾燥ベンゼン 773mlを加えて48時間
還流させた。得られた溶液をガスクロマトグラフィーに
よって分析したが、N−tert−ブチル−ジメチルシ
リルマレイミドは該溶液中に生成していなかった。
【0030】応用例
メタノール 0.52g(0.166 mol) に
、N−tert−ブチル−ジメチルシリルマレイミド
3.5g(0.166 mol) 、および、塩化
アンモニウム 0.0002g(0.004 m m
ol)を加え、溶液の温度を40℃に保ったまま12時
間、攪拌し続けた。その後、溶液をガスクロマトグラフ
ィーによって分析したところ、42%のメタノールがt
ert−ブチル−ジメチルシリル化されて、下記の化学
式:
、N−tert−ブチル−ジメチルシリルマレイミド
3.5g(0.166 mol) 、および、塩化
アンモニウム 0.0002g(0.004 m m
ol)を加え、溶液の温度を40℃に保ったまま12時
間、攪拌し続けた。その後、溶液をガスクロマトグラフ
ィーによって分析したところ、42%のメタノールがt
ert−ブチル−ジメチルシリル化されて、下記の化学
式:
【化8】
で表される有機ケイ素化合物が生成していた。ガスクロ
マトグラフィーによる分析、 1H−NMR、赤外線ス
ペクトルによって化学構造を確認した。
マトグラフィーによる分析、 1H−NMR、赤外線ス
ペクトルによって化学構造を確認した。
【0031】
【発明の効果】本発明によれば、新規な有機ケイ素化合
物のN−tert−ブチル−ジアルキルシリルマレイミ
ドおよびその製造方法が提供される。このN−tert
−ブチルジアルキルシリルマレイミドは、シリル化剤と
して有用で、しかも塩化水素などを副生しないので、中
和剤を併用する必要がない。さらに、この化合物はマレ
イミド基を供与する化合物としても有用である。
物のN−tert−ブチル−ジアルキルシリルマレイミ
ドおよびその製造方法が提供される。このN−tert
−ブチルジアルキルシリルマレイミドは、シリル化剤と
して有用で、しかも塩化水素などを副生しないので、中
和剤を併用する必要がない。さらに、この化合物はマレ
イミド基を供与する化合物としても有用である。
【図1】実施例1において得られた本発明の化合物の赤
外吸収スペクトルである。
外吸収スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記の一般式(1):【化1】 (式中、Rは、同一もしくは異なる低級アルキル基を表
す。)で表されるN−tert−ブチルジアルキルシリ
ルマレイミド。 - 【請求項2】 (a) アルカリ金属水素化物とマレ
イミドとを有機溶剤中で反応させて、アルカリ金属マレ
イミドを生成させる工程、および、(b) 該アルカリ
金属マレイミドとtert−ブチルジアルキルシリルハ
ロゲン化物とを有機溶剤中で反応させる工程を含んでな
る、請求項1に記載のN−tert−ブチルジアルキル
シリルマレイミドの製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3138477A JP2538447B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
DE69215430T DE69215430T2 (de) | 1991-05-14 | 1992-05-13 | Verfahren zur Herstellung von N-tert-Butyldialkylsilylmaleinimid |
EP92304300A EP0514148B1 (en) | 1991-05-14 | 1992-05-13 | Manufacture of N-tert-butyldialkylsilylmaleimide |
US07/882,899 US5194627A (en) | 1991-05-14 | 1992-05-14 | N-tert-butyldialkylsilylmaleimide and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3138477A JP2538447B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04338395A true JPH04338395A (ja) | 1992-11-25 |
JP2538447B2 JP2538447B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=15222989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3138477A Expired - Fee Related JP2538447B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5194627A (ja) |
EP (1) | EP0514148B1 (ja) |
JP (1) | JP2538447B2 (ja) |
DE (1) | DE69215430T2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5539126A (en) * | 1994-04-20 | 1996-07-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for preparing homochiral maleimide intermediates, via silylation techniques |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04332705A (ja) * | 1991-05-09 | 1992-11-19 | Tosoh Corp | 新規なマレイミド重合体 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3444128A (en) * | 1967-12-05 | 1969-05-13 | Gen Electric | Succinimidoalkylsiloxanes |
JPS51125277A (en) * | 1974-12-28 | 1976-11-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Aprocess for preparing organosilane compounds |
US4199511A (en) * | 1978-08-02 | 1980-04-22 | Sws Silicones Corporation | Chlorendimidosilicon compounds |
GB2122992B (en) * | 1982-06-25 | 1986-12-03 | Wyeth John & Brother Ltd | Preparation of tetrahydroquinolines and related compounds |
US4581461A (en) * | 1983-04-07 | 1986-04-08 | National Starch And Chemical Corporation | Maleated siloxane derivatives |
US4730055A (en) * | 1984-09-04 | 1988-03-08 | General Electric Company | Method for silylating aromatic imides and silylimides made therefrom |
US4578409A (en) * | 1985-01-14 | 1986-03-25 | Mobay Chemical Corporation | Flame retarding silanes |
FR2611728B1 (fr) * | 1987-02-24 | 1989-06-16 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux bismaleimides siloxanes et leur procede de preparation |
US4923997A (en) * | 1987-03-16 | 1990-05-08 | Loctite Corporation | Novel siloxane maleimides |
US5084577A (en) * | 1988-03-16 | 1992-01-28 | The Procter & Gamble Company | Volatile silicon compounds |
DE69015677T2 (de) * | 1989-04-13 | 1995-05-18 | Shinetsu Chemical Co | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. |
US4994577A (en) * | 1989-09-05 | 1991-02-19 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals, L. P. | Quaternized silicones |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP3138477A patent/JP2538447B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-05-13 EP EP92304300A patent/EP0514148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-13 DE DE69215430T patent/DE69215430T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-14 US US07/882,899 patent/US5194627A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04332705A (ja) * | 1991-05-09 | 1992-11-19 | Tosoh Corp | 新規なマレイミド重合体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2538447B2 (ja) | 1996-09-25 |
US5194627A (en) | 1993-03-16 |
EP0514148B1 (en) | 1996-11-27 |
EP0514148A1 (en) | 1992-11-19 |
DE69215430T2 (de) | 1997-05-28 |
DE69215430D1 (de) | 1997-01-09 |
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