JPH0431387B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、静電記録あるいは電子写真等の静電
潜像を顕像化するための湿式現像剤の組成に関す
るものであり、特に樹脂粒子を主成分とする負帯
電性の湿式現像剤に関するものである。

湿式現像法は、トナー粒子径が小さいことか
ら、解像力が高い、低コントラストの潜像の
現像が容易である、中間調の再現が可能であ
る、メンテナンスが容易である等の特徴を有す
るためPPC複写機等多くの分野で用いられてい
るが、特に高品位画像が要求される分野、たとえ
ば、オフセツト印刷製版、電子写真法によるマイ
クロフイルムの作製等の分野では、非常に有用で
ある。

本発明の負帯電性現像剤は、負帯電潜像の反転
現像用、たとえばマイクロフイルムのリーダープ
リンター用として、あるいは、CRT露光を用い
たラインプリンター用として用いることができ、
また正帯電潜像の潜像現像用、たとえば、無定形
セレン、ポリビニルカルバゾール、銅フタロシア
ニンー樹脂に例示されるＰ型感光体を用いる
PPCあるいはCPC電子写真システム用に用いる
ことができる。特に後者に属する特願昭57−
225959号明細書に記載の銅フタロシアニンを電子
写真感光体とする半導体レーザ露光を用いるオフ
セツト印刷版の現像用として有用である。

〈発明の従来技術〉 負帯電性で、分散安定性が優れ、経時による性
状の劣化が小さく、オフセツト印刷用製版に用い
た場合感脂性が良好な現像剤として、特願昭59−
237850号公報、特願昭59−237851号公報に記載の
液体現像剤がある。この現像剤はキヤリア液体に
可溶の樹脂と不溶の樹脂を共重合させて得た樹脂
を主成分とする現像剤で、不溶の樹脂としてハロ
ゲンを含有する化合物、あるいはハロゲンおよび
水酸基を含有する化合物を含む現像剤である。し
かしこれらの現像剤は確かに上述の特性をもつて
いるが、特にオフセツト印刷用製版に用いた場
合、定着性が悪く、加熱し、現像剤樹脂を溶融さ
せれば充分な耐刷性が得られるが、キヤリア液体
を乾燥させる程度の風乾では、樹脂が溶融せず、
耐刷性は充分なものではなかつた。

〈発明の目的〉 本発明者らは、以上のような欠点を解消すべく
湿式現像剤の組成に着目し、鋭意研究を重ねた結
果、本発明に至つたものである。

本発明の目的は、樹脂を主成分とする粒子をキ
ヤリア液体中に分散してなる湿式現像剤において
良好な負帯電性を有し、かつ分散安定性、帯電の
安定性が優れ、現像能力の劣化が小さく、しかも
オフセツト印刷用製版に用いる場合に加熱しない
定着性および耐刷力の良好な版を得る湿式現像剤
を提供することである。

〈発明の概要〉 すなわち本発明は、キヤリア液体中に、三種以
上の化合物を共重合させてなる樹脂粒子をコロイ
ド分散した湿式現像剤において、前記化合物とし
て、環化ゴム、前記キヤリア液体に可溶の樹脂、
ハロゲンを含有する樹脂を少なくとも含有する湿
式現像剤である。

〈発明の詳述〉 以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の湿式現像剤は、キヤリア液体、定着性
および耐刷性を司る環化ゴム、分散安定性および
定着性を司るキヤリア液体に可溶な樹脂、および
負帯電性および粒子性を司るハロゲンを含有する
樹脂からなる。まず各成分の材料について説明
し、その後現像剤の作製の方法について述べる。

キヤリア液体は、一般に電子写真用液体現像剤
用として用いられているキヤリア液体が使用でき
る。特に電気抵抗が10⁹Ωcm以上でかつ誘電率が
３以下の有機溶剤が好ましい。例えば、脂肪族炭
化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロ
ゲン化炭化水素が挙げられるが、臭気や毒性の点
でイソパラフイン系石油溶剤が好ましい。具体例
としては、シエルゾル71（シエル化学社製）アイ
ソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ（以上エ
クソン化学社製）等が挙げられる。

環化ゴムは定着性および耐刷性を司どり、生ゴ
ムを例えば石油留分に溶解し、４塩化スズ、４塩
化チタン等で処理して異性化して得られる樹脂状
物で天然ゴムの重合体鎖が一部環化した構造を有
する。また合成ポリイソプレンを環化して得られ
る環化ゴムも同様に用いることができる。具体例
としては、サーモライト−Ｎ、サーモライト−
Ｐ、サーモライト−Ｓ（以下精工化学社製）、NR
−50（グツドイヤー社製）等が挙げられ、特にス
トークス係数3.0〜6.0、軟化点40℃〜60℃のもの
が望ましい。環化ゴムはメタクリル酸、あるいは
アクリル酸のエステルと共重合が可能で、これは
環化部の二重結合あるいは環化されずに残つてい
るポリイソプレン構造部の二重結合に付加される
と考えられている。

分散安定性および定着性を司るキヤリア液体に
可溶な樹脂としては、メタクリル酸あるいは、ア
クリル酸の高級アルキル（例えばラウリル、トリ
デシル、２−エチルヘキシル、ステアリル等）エ
ステルの重合体が例示できる。これらは単独で用
いることもできるが、２つ以上の単量体の共重合
体も用いることができる。単独で重合させる場合
にはキヤリア液体に不溶性となる化合物を共重合
させることもできる。ただしこの含有量は30％以
下が好ましい。不溶性となる化合物としてはメタ
クリル酸グリシジル、メタクリル酸あるいはアク
リル酸の低級アルキル（例えば、メチル、エチ
ル、ヒドロキシエチル等）エステル等が例示され
る。

負帯電性および粒子性を司るハロゲンを含有す
る樹脂としては、ジクロロブテンやトリクロロプ
ロペンのようなハロゲン化オレフイン類、２−ク
ロロ−１，３−ブタジエン、２−プロモ−１，３
−ブタジエン、２−ヨード−１，３−ブタジエン
のようなハロゲン化ジエン類、フツ化ビニル、フ
ツ化ビニルデン、クロロトリフルオロエチレン、
テトラクロロエチレン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、臭化ビニル、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニ
ルのようなハロゲン化ビニル類、ｏ−フルオロス
チレン、ｍ−フルオロスチレン、ｐ−フルオロス
チレン、α−クロロスチレン、ｏ−クロロスチレ
ン、ｍ−クロロスチレン、ｐ−クロロスチレン、
２，５−ジクロロスチレン、２，３−ジクロロス
チレン、２，４−ジクロロスチレン、２，６−ジ
クロロスチレン、３，４−ジクロロエチレン、
３，５−ジクロロスチレン、ｏ−ブロモスチレ
ン、ｍ−ブロモスチレン、ｐ−ブロモスチレン、
ｍ−ヨードスチレンのようなハロゲン化スチレン
類、トリフルオロ酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニ
ル、ジクロロ酢酸ビニルのようなハロゲン化ビニ
ルエステル類、２，３−ジブロムプロピルアクリ
レート、α−クロロメチルアクリレート、α−ク
ロロエチルアクリレート、β−クロロエチルメタ
クリレートのようなハロゲン化アルキル基を有す
るアクリル酸またはメタクリル酸エステル類等が
挙げられる。このうち、反応性が高いこと、沸点
が低すぎないため液中反応が容易であること、共
重合しやすいことなどから、ハロゲン化アルキル
基を有するアクリル酸またはメタクリル酸エステ
ス類が好ましい。特にアルキル基が炭素数４以下
で１つ以上の−Ｈ基がハロゲン基置換したものが
好ましい。

さらに平滑性が高く、非多孔性の感光体の現像
においても絞りロールで画像が乱れることがな
く、しかも皮膜性、接着性に優れた現像画像を得
るために、ハロゲンを含有する樹脂が、アクリル
酸またはメタクリル酸の炭素数１〜４のアルキル
エステルで、アルキル基の少なくとも１つずつの
−Ｈをハロゲンおよび−OH基に置換した化合物
が好ましい。これらの化合物としては４−クロロ
−３−ヒドロキシブテンに代表されるハロゲン化
ヒドロキシオレフイン類２−ブロモ−３−ヒドロ
キシ−１，３−ブタジエンに代表されるハロゲン
化ヒドロキシジエン類、ｏ−クロロ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン、２，６−ジブロム−４−ヒドロキ
シスチレンに代表されるハロゲン化ヒドロキシス
チレン類、３−クロル−２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、３−ブチル−２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−クロロ−１−ヒドロキ
シエチルメタクリレートに代表されるハロゲン化
ヒドロキシアルキル基を有するアクリル酸または
メタクリル酸エステル類が挙げられる。このう
ち、反応性が高いこと、沸点が低すぎないための
液中反応が容易であること、共重合が容易である
ことなどから、ハロゲン化ヒドロキシアルキル基
を有するアクリル酸またはメタクリル酸エステル
類が好ましい。特に、アクリル酸またはメタクリ
ル酸の炭素数１〜４のアルキルエステルでアルキ
ル基の−Ｈを少なくとも１つずつのハロゲンおよ
び−OH基で置換した化合物が好ましい。

また本発明の湿式現像剤には着色剤を含有せし
めることが可能である。適用し得る着色剤として
は一般に用いられている染料および顔料が使用で
きる。例えば、カーボンブラツク、フタロシアニ
ングリーン、ベンジジンイエロー、ニグロシン、
クリスタルバイオレツト、ハンザイエロー等が挙
げられる。着色剤は重合の際に単量体で溶解して
おいてもよいし、重合後他の溶剤に溶解させて添
加してもよいし、分散機により分散してもよい。

さらに本発明の現像剤には必要に応じて、例え
ば、レシチン、石油スルホン酸カルシウム、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム、ジオクチル
スルホン酸ナトリウム、アルキルアラニン、アル
キルナフタレンスルホン酸カルシウム、スルホコ
ハク酸ジ−２−エチルヘキシルナトリウム等の電
荷調整剤を添加することができる。

本発明の現像剤を使用する際の濃度は、高すぎ
ると地かぶりの原因となり、低すぎると画像濃度
の低下になるため、不乾燥成分で0.1〜10.0重量
パーセントが適しており、好ましくは0.3〜３重
量パーセントである。

以上、本発明の構成と詳述したが、続いて現像
剤の作製方法を説明する。

本発明の現像剤の作製は、第１にキヤリア液体
中に環化ゴムが分散した状態でキヤリア液体に可
溶な樹脂をグラフト重合し、さらにハロゲンを含
有する樹脂を重合する方法、第２に、環化ゴム、
キヤリア液体に可溶な樹脂およびハロゲンを含有
する樹脂を共に溶解する溶媒中で重合し、そのの
ちキヤリア液体を添加し、さらに、前記溶媒を減
圧蒸留等で除去する方法、第３に、該溶媒中で重
合し、そののち溶媒を乾燥除去し、さらにキヤリ
ア液体中に再分散する方法等が用いることができ
る。第１の方法では、環化ゴムがキヤリア液体に
対し分散性が良いため、キヤリア液体に可溶の組
成物の重合が均一に行われやすい、またハロゲン
を含有する樹脂はキヤリア液体に不溶であり、こ
の組成物が環化ゴムと可溶性樹脂との重合物に対
し付加重合するに従い、粒子が形成されることに
なる。第２の方法では、三成分とも反応溶媒中に
可溶であるため、均一に重合し、重合後も可溶で
ある。攪拌しつつキヤリア溶媒を添加すると、乳
化し粒子化する。減圧蒸留等で、溶媒を除去する
と溶媒がキヤリア液体に置換される。この場合キ
ヤリア溶体と反応溶媒は相容性があることが必要
である。第３の方法では、相溶性の必要はない
が、再溶融の際、振とう式分散法などの機械的な
分散が必要である。反応溶媒としては特に制限は
なく、トルエン等の芳香族炭化水素やアセトン等
のケトン液やテトラヒドロフラン等一般的な溶媒
が使用できる。重合の際には、アゾビスイソブチ
ロニトリルや過酸化ベンゾイル等の重合開始剤の
添加と60℃〜100℃の加熱が適用され、さらに窒
素雰囲気下であることが好ましい。このようにし
て得られた分散液をキヤリア液体で希釈すること
により現像剤が作製される。

〈発明の作用〉 環化ゴムは、キヤリア液体に対し分散しやす
く、乾燥すると、皮膜性が強く固着性があるた
め、現像剤中に含有せしめると定着性、および耐
刷性が良好となる。またキヤリア液体に対し可溶
性の成分を含有しているために分散安定性に優れ
る。またハロゲンを含有する成分を含むために負
帯電性が強い。またこれらの成分が化学的にお互
いに結合されているため、キヤリア液体中でコロ
イド粒子となり経時的に安定で、しかも使用に従
つて組成比が変化することがなく、また複数の分
散系の混合でみられる、お互いの分散状態の劣化
がない。ハロゲンを含有する化合物のうち、アク
リル酸またはメタクリル酸エステルを採用する
と、これらの分子中のカルボニル基の影響で重合
反応が速かになり、現像剤の作製に要する時間、
エネルギーが節約でき、また現像剤に含有する残
留モノマーが減少する。さらにこれらの化合物の
うち−OHを含有するものを採用すると、−OHが
水素結合と考えられる結合力が発生し感光板表面
との密着性を向上させ、現像後の絞りロールを通
過した後の画像が良好となる。

〈発明の効果〉 以上かかる湿式現像剤を用いると、環化ゴムの
粘着性のために定着性が優れ、特にオフセツト印
刷版に用いる場合には耐刷性が極めて良好であ
る。また定着性を司どる環化ゴムと負帯電性を司
るハロゲンを含有する樹脂が化学的に結合してい
るため、多数枚現像した後も組成に偏りが生じな
いため画質の劣化がなく、また現像液の管理も容
易である。またさらにキヤリアに可溶の樹脂も化
学的に結合しているため粒子の沈降はほとんどな
い。また複数の分散液の混合ではないために、お
互いの分散安定性を損うこともない。

〈発明の実施例〉 この発明を以下に実施例を用いてさらに詳細に
説明する。

〈合成例 １〉 アイソパーＧ（エツソ化学社製）100ｇ、環化ゴ
ム（精工化学社製サーモライトＮ）10ｇ、２−エ
チルヘキシルアクリレート10ｇ、過酸化ベンゾイ
ル0.1ｇを500c.c.４つ口フラスコに入れ、窒素雰囲
気下で、８時間、攪拌しつつ80℃に加熱し反応さ
せた。次に２，３−ジブロムプロピルメタクリレ
ート20ｇを１時間かけて滴下し、さらに同じ条件
で８時間加熱を続けた。黄色みを帯びた白色ラテ
ツクスが得られた。

〈合成例 ２〉 合成例１の２，３−ジブロムプロピルメタクリ
レートの代わりに、２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルメタクリレートを用い、それ以外は合成
例１と同様に合成した。

〈合成例 ３〉 合成例１の２，３−ジブロムプロピルメタクリ
レートの代わりにＯ−クロロスチレンを用い、そ
れ以外は合成例１と同様に合成した。

〈合成例 ４〉 トルエン200ｇ、環化ゴム（精工化学社製サー
モライトＮ）10ｇ、ドデシルメタクリレート10
ｇ、および過酸化ベンゾイル0.2ｇを500c.c.４つ口
フラスコに入れ、窒素雰囲気下、80℃、８時間、
攪拌状態で反応させた。さらに２−ヒドロキシ−
３−クロロプロピルメタクリレート10ｇを30分て
滴下し、同じ条件で８時間反応させた。反応生成
物にアイソパーＧ（エツソ化学社製）を500c.c.混合
し、ロータリーエバポレーターで25mmHg80℃で
トルエンのみを蒸留し、樹脂のアイソパーＧへの
分散液を作製した。

〈合成例 ５〉 アイソパーG100ｇ、２−エチルヘキシルアク
リレート10ｇ、過酸化ベンゾイル0.1ｇを、500c.c.
４つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、80℃で４
時間、攪拌状態で反応させた。次に２−ヒドロキ
シ−３−クロロプロピルメタクリレート20ｇを１
時間で滴下しさらに３時間反応させた。

〈実施例 １〉 キヤノン社製半導体レーザービームプリンター
LBP−10を次のように改造し製版機を作製した。
まず入力側にフロツピーデイスクリーダーならび
にインターフエイス回路を取りつけキイボードよ
り入力されるフロツピーデイスクに蓄えられた文
字等の電気信号の読み出しを行い、LBP−10へ
の入力を可能にした。また感光ドラムにアルミニ
ウムドラムに交換すると共に、ドラムに溝を作り
そこに２ケ所開閉するフツクをつけて半導体レー
ザー用印刷版をドラムの周囲に巻き、前後をフツ
クで固定できるようにし、転写用の装置を取りは
ずし、現像後の絞り用ゴムロール、剥離爪、搬送
装置、およびこれらの制御回路を設置し、現像後
余分な現像液を絞りロールで除去し、排出される
ようにした。またプラス帯電装置のみが機能する
ようにした。

続いて以下のようにして、半導体レーザー用印
刷版を作製した。テトラヒドロフラン：トルエン
＝１：１の混合溶媒に溶解したポリビニルカルバ
ゾール（BASF社製ルビカンM170）の10wt％溶
液100重量部に対して、メチルエチルケトンに溶
解したポリエステル樹脂（東洋紡社製バイロン
200）30wt％溶液1.7重量部を加えて混合した後、
アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム100μ厚
（東レ社製メタルミー）上にワイヤーバーで約3μ
ｍの厚さに塗布し、乾燥した。次に、銅フタロシ
アニン40ｇ、テトラニトロ銅フタロシアニン0.5
ｇを98％濃硫酸500ｇに充分攪拌しながら溶解し
た。溶解した液を水５と混合し、銅フタロシア
ニン、テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を
析出させた後、ロ過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。この様にして得られた組成物50ｇに対
し、ε型銅フタロシアニン（東洋インキ製造社製
のLionol Blue ER）100ｇを混合し、メタノー
ル５Kg中に分散させ均一混合分散液とした。

その後ロ過して減圧下120℃で乾燥し、混合組
成物とした。

続いて、下記処方に基づき光導電性組成物を作
製した。

混合組成物 10ｇ シリコン樹脂（信越化学社製KR−211） 18ｇ アクリル樹脂（東亜合成化学社製アロン
S1001） ２ｇ トルエン 67ｇ 以上の組成物を磁性ボールミルにて48時間分散
を行なつたのち、光導電性酸化亜鉛（堺化学社製
SAZEX2000）を15ｇ加えて更に６時間ボールミ
ルで分散した。次に得られた混合液を再びトルエ
ンで希釈して粘度を低下させ、前記ポルビニルカ
ルバゾールを塗布したアルミニウム蒸着フイルム
のポリビニルカルバゾール層上に乾燥膜厚が7μ
になるようにワイヤーバーで塗布し、120℃で30
分間乾燥させ半導体レーザー用印刷版とした。

合成例２で作製した白色ラテツクス40ｇをアイ
ソパー1200ｇで希釈し、さらに大豆レシチンを
0.07ｇ添加し攪拌し、現像剤とし、上記の製版機
の現像タンクに接地した。さらに上記印刷版の導
電層をレーザプリンターのアルミニウムドラムを
通じて接地するようにフツクに取り付けた。次に
フロツピーデイスクリーダより電気信号を入れて
レーザプリンターを動作させ、帯電後、半導体レ
ーザ光による画像露光を上記印刷版の上にし、自
動的に排出した。

得られた画像は、透明で光沢があり、鮮明であ
り、絞りロールによる画像の乱れはなかつた。こ
の印刷版をリヨービ社製不感脂化液を入れた三菱
製紙社製エツチングコンバーターOH−11で不感
脂した後、リヨービ社製2800CDオフツト印刷機
で印刷した。その結果7000枚印刷後も刷り出しと
同様に、画像は良好で、印刷濃度、画線幅の変化
はなく、微細部の再現性も良好であつた。また地
かぶりもなかつた。

このレーザープリンターを１時間放置した後同
様の方法で画像出しを行つたが、１枚目から良好
な画像が得られ、また画質に変化はなかつた。さ
らに現像タンク中にも沈殿はなかつた。

〈実施例 ２〉 合成例１で作製した白色ラテツクス40ｇを1200
ｇのアイソパーＧで希釈し、大豆レシチン0.07ｇ
を添加し、現像剤とした。

岩崎通信社製PM−40オフセツト印刷用製版機
を次のように改造した。現像の対向電極板を現像
器本体から絶縁テープを用いて浮かした。

この製版機に現像剤を設置し、岩崎通信機社製
ML−２マスターに対し、反転画像を形成した。
その結果、マスター上に尾引きのない良好な画像
が得られた。得られた印刷版を実施例１と同様に
印刷を行つたところ、7000枚印刷後も画像の劣化
は見られなかつた。

次に実施例１で用いた製版機にこの現像剤を設
置し、実施例１と同様に、半導体レーザー用印刷
版上に画像出しを行つた。その結果、わずかに尾
引きがみられた。

以上のように、ハロゲンを含有する樹脂の単体
がハロゲンを含有するアクリル酸あるいは、メタ
クリル酸のエステルであつても−OH基を含有し
ない場合には、従来のオフセツトマスターのよう
に凹凸の多い印刷版では、良好な画像が得られる
が、半導体レーザ用印刷版のような平滑性の高い
印刷版では、わずかながら、絞りロールが原因し
ていると思われる尾引きが生じることがわかつ
た。

〈実施例 ３〉 合成例３で得られた白色ラテツクス40ｇを1200
ｇのアイソパーＧで希釈し、大豆レシチン0.07ｇ
を添加し、現像剤とし、実施例２で用いた改造し
た岩崎通信機社製PM−40製版機を用いてML−
２オフセツト用マスター上に画像を形成した。そ
の結果透明な良好な画像が得られた。しかし、Ｏ
−クロロスチレンの臭気が残つていた。このこと
から、Ｏ−クロロスチレンの重合が、同様の反応
条件では不充分でモノマーが残留したものと考え
られる。

〈実施例 ４〉 合成例２で作製した白色ラテツクス140ｇに対
し、ベンジジンイエロー（大日精化社製）５ｇを
添加し、サンドグラインダ−（嵐機械製造社製）
で1000rpm2hr分散した。この分散液40ｇを1200
ｇのアイソバーＧで希釈し、大豆レシチン0.1ｇ
添加し、現像剤とし、実施例と同様に半導体レー
ザ用印刷版上に画像出しを行い、さらに印刷まで
行つた。その結果、版上には黄色い鮮明な画像が
得られ、また耐刷力も7000枚は印刷できた。２週
間放置後の現像タンクには、底にわずかの顔料の
沈降があつたもののほぼ良好な分散安定性があつ
た。

〈比較例 １〉 合成例５で得られた白色ラテツクス40ｇを1200
ｇのアイソパーＧで希釈し、大豆レシチン0.07ｇ
を添加し現像剤を作製し実施例１で用いた製版機
に設置し、実施例１と同じ半導体レーザー用印刷
版上に同様の方法で画像形成を行つた。その結果
実施例１と同様に無色の良好な画像が得られた。

この印刷版を用いて実施例１と同様の方法で印
刷を行つた。その結果、約3000枚は画像の劣下が
ほとんどなく良好な印刷物が得られたが、それ以
降画線部の細りが現れ、5000枚目では、画像のベ
タ部の内側部がかすれ、文字の細線は消えてい
た。以上のように現像剤に環化ゴムを含有しない
系では耐刷性が劣つていた。

〈比較例 ２〉 合成例５で得られた白色ラテツクス130ｇに対
し、サーモライトＮ（精工化学社製環化ゴム）を
10ｇ溶解し、この溶液40ｇを、アイソパーG1200
ｇで希釈し、大豆レシチン0.07ｇを添加し、現像
剤とした。この液を室温で一週間放置した。その
結果、容器の底に白色のゲル状物質が生じてい
た。これは、環化ゴムの分散液が、ラテツクスの
分散安定性を劣化させたものと考えられ、重合時
に環化ゴムを含有しない系では、良好な分散安定
性が得られない。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ キヤリア液体中に、三種以上の化合物を共重
   合させてなる樹脂粒子を分散した湿式現像剤にお
   いて、該化合物として環化ゴム、該キヤリア液体
   に可溶の樹脂、ハロゲンを含有する樹脂を少なく
   とも含有し、前記ハロゲンを含有する樹脂の単体
   が、アクリル酸またはメタクリル酸の炭素数１〜
   ４のアルキルエステルで、アルキル基の少なくと
   も１つのＨをハロゲンに置換した化合物の重合体
   または、アルキル基の少なくとも１つずつのＨを
   ハロゲン及び−OH基に置換した化合物の重合体
   であることを特徴とする湿式現像剤。