JPH04305555A - モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 - Google Patents
モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物Info
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- JPH04305555A JPH04305555A JP12208691A JP12208691A JPH04305555A JP H04305555 A JPH04305555 A JP H04305555A JP 12208691 A JP12208691 A JP 12208691A JP 12208691 A JP12208691 A JP 12208691A JP H04305555 A JPH04305555 A JP H04305555A
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、モノフルオロベンゼン
環を含む液晶化合物に関し、詳しくは液晶表示素子に使
用するのに適したモノフルオロベンゼン環を含む強誘電
性あるいは反強誘電性を有する液晶化合物に関する。
環を含む液晶化合物に関し、詳しくは液晶表示素子に使
用するのに適したモノフルオロベンゼン環を含む強誘電
性あるいは反強誘電性を有する液晶化合物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各種表示素子,電子光学デバイスなど、液晶の利用分野
が著しく拡大しつつあり、それに伴って様々な構造の液
晶化合物が提案されてきた。特にカイラルスメクチック
C相(SmC* ) を有する強誘電性液晶は1980
年に ClarkとLagawallによりそのマイク
ロ秒オーダーの高速応答性とメモリー性が報告されて以
来、ネマチック液晶を用いた液晶表示素子に代わる新し
い表示素子の材料として注目され、多くの液晶化合物が
合成されてきた。
各種表示素子,電子光学デバイスなど、液晶の利用分野
が著しく拡大しつつあり、それに伴って様々な構造の液
晶化合物が提案されてきた。特にカイラルスメクチック
C相(SmC* ) を有する強誘電性液晶は1980
年に ClarkとLagawallによりそのマイク
ロ秒オーダーの高速応答性とメモリー性が報告されて以
来、ネマチック液晶を用いた液晶表示素子に代わる新し
い表示素子の材料として注目され、多くの液晶化合物が
合成されてきた。
【0003】強誘電性液晶の応答速度は、τ=η/Ps
・Eで知られている。ここで、ηは回転粘性を示し、P
sは自発分極を示し、Eは電界強度を示す。これから、
高速応答性を得るため、粘性が小さく、自発分極の大き
な液晶材料が開発目標とされてきた。また、液晶材料と
しては、化学的安定性,広動作温度範囲などの特性が要
求されるが、単一の化合物でこれらの諸特性を満たすこ
とは困難であった。したがって、従来、複数のカイラル
スメクチックC相(SmC* )を有する化合物どうし
を混合したり、粘性の低いスメクチックC相(SmC)
を有する母体液晶に光学活性な化合物を添加して所望の
性能を有するSmC* 相を有する強誘電性液晶組成物
を得る方法が用いられてきた。
・Eで知られている。ここで、ηは回転粘性を示し、P
sは自発分極を示し、Eは電界強度を示す。これから、
高速応答性を得るため、粘性が小さく、自発分極の大き
な液晶材料が開発目標とされてきた。また、液晶材料と
しては、化学的安定性,広動作温度範囲などの特性が要
求されるが、単一の化合物でこれらの諸特性を満たすこ
とは困難であった。したがって、従来、複数のカイラル
スメクチックC相(SmC* )を有する化合物どうし
を混合したり、粘性の低いスメクチックC相(SmC)
を有する母体液晶に光学活性な化合物を添加して所望の
性能を有するSmC* 相を有する強誘電性液晶組成物
を得る方法が用いられてきた。
【0004】後者の場合には、添加するカイラルドーパ
ントは、それ自体SmC* 相を有していても、有して
いなくてもよく、母体液晶との相溶性が良好で、大きな
自発分極を誘起し、粘性を増大させないことが要求され
る。
ントは、それ自体SmC* 相を有していても、有して
いなくてもよく、母体液晶との相溶性が良好で、大きな
自発分極を誘起し、粘性を増大させないことが要求され
る。
【0005】さらに近年、新しいスメクチック相として
見出された反強誘電性カイラルスメクチックC相(Sm
CA * ) を利用する液晶表示素子が注目を集めて
いる(Japanese Journal of Ap
plied Physics, Vol. 27,pp
L 729,1988) 。反強誘電性液晶では、■
三安定状態間のスイッチングが起こること、■明確なし
きい値特性を有すること、■ダブルヒステリシスが存在
すること、■良好なメモリー性を有すること、及び■層
構造が電界によりスイッチングすることなどの特徴を有
することから、新しい液晶表示素子へ応用が試みられて
いる(Japanese Journal of Ap
plied Pysics, Vol.29, pp.
L 107, 1990 及びJapanese Jo
urnal of Applied Physics,
Vol.29, pp.L 111, 1990)。
見出された反強誘電性カイラルスメクチックC相(Sm
CA * ) を利用する液晶表示素子が注目を集めて
いる(Japanese Journal of Ap
plied Physics, Vol. 27,pp
L 729,1988) 。反強誘電性液晶では、■
三安定状態間のスイッチングが起こること、■明確なし
きい値特性を有すること、■ダブルヒステリシスが存在
すること、■良好なメモリー性を有すること、及び■層
構造が電界によりスイッチングすることなどの特徴を有
することから、新しい液晶表示素子へ応用が試みられて
いる(Japanese Journal of Ap
plied Pysics, Vol.29, pp.
L 107, 1990 及びJapanese Jo
urnal of Applied Physics,
Vol.29, pp.L 111, 1990)。
【0006】反強誘電性カイラルスメクチックC相を有
する液晶化合物については、特開平1−213390号
公報, 同1−316367号公報,同1−31637
2号公報及び同2−28128号公報等に記載されてい
るが、未だ十分な性能を有するものが得られていないの
が実状である。
する液晶化合物については、特開平1−213390号
公報, 同1−316367号公報,同1−31637
2号公報及び同2−28128号公報等に記載されてい
るが、未だ十分な性能を有するものが得られていないの
が実状である。
【0007】本発明はこれらの点に鑑み、新しい液晶表
示素子として利用できる反強誘電性カイラルスメクチッ
クC相を有する新規な液晶化合物を探索した結果、モノ
フルオロベンゼン環を含む特定の液晶化合物が、室温を
含む広い温度範囲で反強誘電性カイラルスメクチックC
相を示すことを見出した。本発明は、かかる知見に基い
て完成したものである。
示素子として利用できる反強誘電性カイラルスメクチッ
クC相を有する新規な液晶化合物を探索した結果、モノ
フルオロベンゼン環を含む特定の液晶化合物が、室温を
含む広い温度範囲で反強誘電性カイラルスメクチックC
相を示すことを見出した。本発明は、かかる知見に基い
て完成したものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【化3】
〔式中、Rf は炭素数1又は2のフルオロアルキル基
を示し、R1は炭素数3〜18の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、nは0又は1を示し、R2 は炭素数5〜
15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、Aは−COO
−又は−OCO−を示し、*は不斉炭素原子を示し、X
1 は
を示し、R1は炭素数3〜18の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、nは0又は1を示し、R2 は炭素数5〜
15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、Aは−COO
−又は−OCO−を示し、*は不斉炭素原子を示し、X
1 は
【化4】
を示す。〕で表されるモノフルオロベンゼン環を含む液
晶化合物を提供するものである。
晶化合物を提供するものである。
【0009】本発明のモノフルオロベンゼン環を含む液
晶化合物は、Rf の種類により様々なものであるが、
いずれもフルオロアルキル基に結合する炭素原子が不斉
中心となった光学活性化合物である。
晶化合物は、Rf の種類により様々なものであるが、
いずれもフルオロアルキル基に結合する炭素原子が不斉
中心となった光学活性化合物である。
【0010】一般式(I)において、上記のようにRf
は炭素数1又は2のフルオロアルキル基を示し、具体
的にはトリフルオロメチル基,ジフルオロメチル基,ク
ロロジフルオロメチル基,ペンタフルオロエチル基など
であり、好ましくはトリフルオロメチル基である。
は炭素数1又は2のフルオロアルキル基を示し、具体
的にはトリフルオロメチル基,ジフルオロメチル基,ク
ロロジフルオロメチル基,ペンタフルオロエチル基など
であり、好ましくはトリフルオロメチル基である。
【0011】また、R1 は炭素数3〜18の直鎖又は
分岐鎖アルキル基、例えばn−プロピル基,イソプロピ
ル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec −ブチル
基,tert−ブチル基,n−ペンチル基,n−ヘキシ
ル基,n−ヘプチル基,n−オクチル基,n−ノニル基
,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル基,
n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデ
シル基,n−ヘキサデシル基,n−ヘプタデシル基,n
−オクタデシル基などである。これらのうち、分岐鎖ア
ルキル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基
である。
分岐鎖アルキル基、例えばn−プロピル基,イソプロピ
ル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec −ブチル
基,tert−ブチル基,n−ペンチル基,n−ヘキシ
ル基,n−ヘプチル基,n−オクチル基,n−ノニル基
,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル基,
n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデ
シル基,n−ヘキサデシル基,n−ヘプタデシル基,n
−オクタデシル基などである。これらのうち、分岐鎖ア
ルキル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基
である。
【0012】さらに、R2 は炭素数5〜15の直鎖又
は分岐鎖アルキル基、例えばn−ペンチル基,イソペン
チル基,1−メチルブチル基,n−ヘキシル基,n−ヘ
プチル基,1−メチルヘプチル基,n−オクチル基,1
−エチルヘプチル基,1−メチルオクチル基,n−ノニ
ル基,1−エチルオクチル基,1−メチルノニル基,n
−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル基,n−
トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデシル
基などである。R2 が分岐鎖アルキル基である場合、
不斉炭素を有する基は、光学活性基である。
は分岐鎖アルキル基、例えばn−ペンチル基,イソペン
チル基,1−メチルブチル基,n−ヘキシル基,n−ヘ
プチル基,1−メチルヘプチル基,n−オクチル基,1
−エチルヘプチル基,1−メチルオクチル基,n−ノニ
ル基,1−エチルオクチル基,1−メチルノニル基,n
−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル基,n−
トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデシル
基などである。R2 が分岐鎖アルキル基である場合、
不斉炭素を有する基は、光学活性基である。
【0013】また、Aは−COO−又は−OCO−を示
す。
す。
【0014】また、X1 は
【化5】
を示す。
【0015】一般式(I)において、R1 又はR2
が光学活性基である場合、4種の光学異性体が存在し、
R1 とR2 が同時に光学活性基であれば、8種の光
学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異性体に限
定するものではない。また、光学純度は望ましくは10
0%ee、100%deであるが、特にこれを規定する
ものではない。
が光学活性基である場合、4種の光学異性体が存在し、
R1 とR2 が同時に光学活性基であれば、8種の光
学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異性体に限
定するものではない。また、光学純度は望ましくは10
0%ee、100%deであるが、特にこれを規定する
ものではない。
【0016】本発明による一般式(I)の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。A=−COO−の場合、
一般式(II)
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。A=−COO−の場合、
一般式(II)
【化6】
〔式中、Bzはベンジル基を示す。〕で表される化合物
を一般式(III)
を一般式(III)
【化7】
〔式中、Rf 及びR2 は前記と同じである。〕で表
される化合物と反応させて、一般式(IV)
される化合物と反応させて、一般式(IV)
【化8】
〔式中、Bz,Rf 及びR2 は前記と同じである。
〕で表される化合物を得る。この反応は、有機塩基、例
えばピリジン,トリエチルアミン等の存在でトルエン,
ベンゼン,塩化メチレン等の溶媒中で−20〜80℃の
温度で行うことができる。
えばピリジン,トリエチルアミン等の存在でトルエン,
ベンゼン,塩化メチレン等の溶媒中で−20〜80℃の
温度で行うことができる。
【0017】次に、得られた一般式(IV)の化合物中
のベンジル基を常法で脱離させれば、一般式(V)
のベンジル基を常法で脱離させれば、一般式(V)
【化
9】 〔式中、Rf 及びR2 は前記と同じである。〕で表
される化合物が生成する。この脱ベンジル化反応は、例
えばPd −C触媒の存在でメタノール,エタノール,
プロパノール等のアルコール性溶媒あるいは酢酸を用い
て常圧で水素化分解することによって行うことができる
。
9】 〔式中、Rf 及びR2 は前記と同じである。〕で表
される化合物が生成する。この脱ベンジル化反応は、例
えばPd −C触媒の存在でメタノール,エタノール,
プロパノール等のアルコール性溶媒あるいは酢酸を用い
て常圧で水素化分解することによって行うことができる
。
【0018】上記のようにして得た一般式(V)の化合
物を一般式(VI) R1O−X1−COCl
・・・(VI
)〔式中、R1 及びX1 は前記と同じである。〕で
表わされる化合物と反応させることにより上記一般式(
I)の化合物を得る。この反応は、有機塩基、例えばピ
リジン,トリエチルアミンなどの存在下にトルエン,ベ
ンゼン,塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の
温度で行うことができる。
物を一般式(VI) R1O−X1−COCl
・・・(VI
)〔式中、R1 及びX1 は前記と同じである。〕で
表わされる化合物と反応させることにより上記一般式(
I)の化合物を得る。この反応は、有機塩基、例えばピ
リジン,トリエチルアミンなどの存在下にトルエン,ベ
ンゼン,塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の
温度で行うことができる。
【0019】本発明による一般式(I)の化合物の具体
例を以下に列挙する。
例を以下に列挙する。
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【0020】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【0021】実施例1
(R)−4’ −オクチルオキシ−4−ビフェニルカル
ボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカ
ルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合
成
ボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカ
ルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合
成
【化16】
a)4−ベンジルオキシ−3−フルオロ安息香酸クロリ
ド 5.94g(22.5ミリモル)と(R) −1,
1,1−トリフルオロ−2−デカノール 3.97g(
18.7ミリモル)のトルエン溶液5ml中に無水ピリ
ジン5mlを加え、室温で21時間反応させた。この反
応溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルに
より抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製した。収量 7.89g
ド 5.94g(22.5ミリモル)と(R) −1,
1,1−トリフルオロ−2−デカノール 3.97g(
18.7ミリモル)のトルエン溶液5ml中に無水ピリ
ジン5mlを加え、室温で21時間反応させた。この反
応溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルに
より抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製した。収量 7.89g
【0022】b)上記a)で得られた化合物のトルエン
(15ml)・酢酸(5ml)混合溶液に10%パラジ
ウム−チャーコール 1.0gを添加し、水素雰囲気下
に室温で水素化分解を 5.5時間行った。その後、反
応液をろ過し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製した。収量 5.
90g
(15ml)・酢酸(5ml)混合溶液に10%パラジ
ウム−チャーコール 1.0gを添加し、水素雰囲気下
に室温で水素化分解を 5.5時間行った。その後、反
応液をろ過し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製した。収量 5.
90g
【0023】c)上記b)で得られた化合物 1
.97g( 5.62 ミリモル)と4’−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸クロリド 2.32g
( 6.74ミリモル)のトルエン溶液10ml中に無
水ピリジン5mlを加え、室温で23時間反応させた。 この反応溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エー
テルにより抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶によ
り精製し、目的化合物である(R)−4’−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−
4−フェニルエステル 3.55gを得た。
.97g( 5.62 ミリモル)と4’−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸クロリド 2.32g
( 6.74ミリモル)のトルエン溶液10ml中に無
水ピリジン5mlを加え、室温で23時間反応させた。 この反応溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エー
テルにより抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶によ
り精製し、目的化合物である(R)−4’−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−
4−フェニルエステル 3.55gを得た。
【0024】
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C38H46O5F4
1H−NMR; δ(ppm)
0.81〜0.98(m,6H),1.18〜1.57
(m,22H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.01(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H) ,7.60(d,J=8.7Hz,2H),
7.71(d,J=8.4Hz,2H),7.95(m
,2H),8.25(d,J=8.4Hz,2H)19
F−NMR(基準 CFCl3 ) ;δ(ppm)
−77.54(d,J=6.0Hz,3F)−126.
56(t,J=8.6Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1730,1605,1510,1190,
1060 質量分析 m/e(M+) 計算値 658.3282 実測値 658.3287 〔α〕D28=+31.1゜(c=1.03,CHCl
3 )
(m,22H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.01(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H) ,7.60(d,J=8.7Hz,2H),
7.71(d,J=8.4Hz,2H),7.95(m
,2H),8.25(d,J=8.4Hz,2H)19
F−NMR(基準 CFCl3 ) ;δ(ppm)
−77.54(d,J=6.0Hz,3F)−126.
56(t,J=8.6Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1730,1605,1510,1190,
1060 質量分析 m/e(M+) 計算値 658.3282 実測値 658.3287 〔α〕D28=+31.1゜(c=1.03,CHCl
3 )
【0025】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はDSC(示差走査熱量計)測定及び偏光
顕微鏡による観察から次のとおりであった。
の相転移温度はDSC(示差走査熱量計)測定及び偏光
顕微鏡による観察から次のとおりであった。
【化17】
ここでCryは結晶を、SmAはスメクチックA相を、
Iso は等方相をそれぞれ表わし、SmXは同定を行
っていないスメクチック相を表わす。
Iso は等方相をそれぞれ表わし、SmXは同定を行
っていないスメクチック相を表わす。
【0026】実施例2
(R)−4’−デシルオキシ−4−ビフェニルカルボン
酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカルボ
ニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合成
酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカルボ
ニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合成
【
化18】 実施例1b)で得られた化合物 1.97g( 5.6
2 ミリモル)と4’−デシルオキシ−4−ビフェニル
カルボン酸クロリド 2.51g( 6.74ミリモル
)のトルエン溶液10ml中に無水ピリジン5mlを加
え、室温で20時間反応させた。この反応溶液に1N塩
酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した。 次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを
減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合物
である(R)−4’−デシルオキシ−4−ビフェニルカ
ルボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステル
3.64gを得た。
化18】 実施例1b)で得られた化合物 1.97g( 5.6
2 ミリモル)と4’−デシルオキシ−4−ビフェニル
カルボン酸クロリド 2.51g( 6.74ミリモル
)のトルエン溶液10ml中に無水ピリジン5mlを加
え、室温で20時間反応させた。この反応溶液に1N塩
酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した。 次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを
減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合物
である(R)−4’−デシルオキシ−4−ビフェニルカ
ルボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステル
3.64gを得た。
【0027】
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C40H50O5F4
1H−NMR; δ(ppm)
0.85〜0.94(m,6H),1.18〜1.58
(m,26H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.00(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H),7.60(d,J=8.7Hz,2H),7
.71(d,J=8.4Hz,2H),7.95(m,
2H),8.24(d,J=8.4Hz,2H)19F
−NMR(基準 CFCl3 ); δ(ppm)
−77.50(d,J=6.1Hz,3F)−126.
52(t,J=8.7Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1610,1510,1185,1060質
量分析 m/e(M+) 計算値 686.3594 実測値 686.3622 〔α〕D27=+29.6゜(c=1.09,CHCl
3 )
(m,26H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.00(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H),7.60(d,J=8.7Hz,2H),7
.71(d,J=8.4Hz,2H),7.95(m,
2H),8.24(d,J=8.4Hz,2H)19F
−NMR(基準 CFCl3 ); δ(ppm)
−77.50(d,J=6.1Hz,3F)−126.
52(t,J=8.7Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1610,1510,1185,1060質
量分析 m/e(M+) 計算値 686.3594 実測値 686.3622 〔α〕D27=+29.6゜(c=1.09,CHCl
3 )
【0028】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はDSC測定及び偏光顕微鏡による観察か
ら次のとおりであった。
の相転移温度はDSC測定及び偏光顕微鏡による観察か
ら次のとおりであった。
【化19】
ここでSmCA* は反強誘電性カイラルスメクチック
C相を表わす。
C相を表わす。
【0029】実施例3
(R)−4’−ドデシルオキシ−4−ビフェニルカルボ
ン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合成
ン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステルの合成
【化20】
実施例1b)で得られた化合物 1.97g( 5.6
2 ミリモル)と4’−ドデシルオキシ−4−ビフェニ
ルカルボン酸クロリド 2.70g( 6.74ミリモ
ル)のトルエン溶液10ml中に無水ピリジン5mlを
加え、室温で40時間反応させた。この反応溶液に1N
塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した
。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合
物である(R)−4’−ドデシルオキシ−4−ビフェニ
ルカルボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオ
キシカルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステ
ル 3.95gを得た。
2 ミリモル)と4’−ドデシルオキシ−4−ビフェニ
ルカルボン酸クロリド 2.70g( 6.74ミリモ
ル)のトルエン溶液10ml中に無水ピリジン5mlを
加え、室温で40時間反応させた。この反応溶液に1N
塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した
。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合
物である(R)−4’−ドデシルオキシ−4−ビフェニ
ルカルボン酸−1−(1−トリフルオロメチルノニルオ
キシカルボニル)−3−フルオロ−4−フェニルエステ
ル 3.95gを得た。
【0030】
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C42H54O5F4
1H−NMR; δ(ppm)
0.80〜0.94(m,6H),1.17〜1.56
(m,30H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.00(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H),7.60(d,J=8.7Hz,2H),7
.71(d,J=8.4Hz,2H),7.96(m,
2H),8.24(d,J=8.4Hz,2H)19F
−NMR(基準 CFCl3 ); δ(ppm)
−77.50(d,J=6.1Hz,3F)−126.
52(t,J=8.9Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1735,1605,1510,1190,
1060 質量分析 m/e(M+) 計算値 714.3908 実測値 714.3914 〔α〕D26=+29.7゜(c=1.00,CHCl
3 )
(m,30H),1.76〜1.93(m,4H),4
.02(t,J=6.5Hz,2H),5.55(tq
,J=6.6,6.6Hz,1H),7.00(d,J
=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz
,1H),7.60(d,J=8.7Hz,2H),7
.71(d,J=8.4Hz,2H),7.96(m,
2H),8.24(d,J=8.4Hz,2H)19F
−NMR(基準 CFCl3 ); δ(ppm)
−77.50(d,J=6.1Hz,3F)−126.
52(t,J=8.9Hz,1F)IR(cm−1) 1750,1735,1605,1510,1190,
1060 質量分析 m/e(M+) 計算値 714.3908 実測値 714.3914 〔α〕D26=+29.7゜(c=1.00,CHCl
3 )
【0031】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はDSC測定及び偏光顕微鏡による観察結
果から次のとおりであった。
の相転移温度はDSC測定及び偏光顕微鏡による観察結
果から次のとおりであった。
【化21】
ここでSmC* は強誘電性カイラルスメクチックC相
を表わす。
を表わす。
【0032】実施例4
ITO(酸化インジウムと酸化スズとの混合酸化物)電
極付の一対のガラス基板にポリイミドをコーティングし
た後、一方の基板のみをラビング処理して、セル間隔
2.5μmの液晶素子を作製した。この素子に実施例2
で得られた液晶化合物(R)−4’−デシルオキシ−4
−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフルオロメチ
ルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−4−フェ
ニルエステルを等方相(Iso)において注入した後、
徐冷してSmA相とした。この素子に温度65℃で±4
0V,1Hz の三角波電圧を印加した時の透過光強度
変化をフォトマルチプライヤー付の偏光顕微鏡を用いて
観測したところ、図1に示したエレクトロクリニック効
果が認められた。さらに降温してSmCA * 相とし
、温度30℃で±40V,0.02Hz の三角波電圧
を印加したところ、図2に示したようなダブルヒステリ
シスが観察され、反強誘電性カイラルスメクチックC相
であることを確認した。またこの温度におけるみかけの
チルト角は27°であり、自発分極の値は122nC/
cm2 であった。
極付の一対のガラス基板にポリイミドをコーティングし
た後、一方の基板のみをラビング処理して、セル間隔
2.5μmの液晶素子を作製した。この素子に実施例2
で得られた液晶化合物(R)−4’−デシルオキシ−4
−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフルオロメチ
ルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−4−フェ
ニルエステルを等方相(Iso)において注入した後、
徐冷してSmA相とした。この素子に温度65℃で±4
0V,1Hz の三角波電圧を印加した時の透過光強度
変化をフォトマルチプライヤー付の偏光顕微鏡を用いて
観測したところ、図1に示したエレクトロクリニック効
果が認められた。さらに降温してSmCA * 相とし
、温度30℃で±40V,0.02Hz の三角波電圧
を印加したところ、図2に示したようなダブルヒステリ
シスが観察され、反強誘電性カイラルスメクチックC相
であることを確認した。またこの温度におけるみかけの
チルト角は27°であり、自発分極の値は122nC/
cm2 であった。
【0033】実施例5
実施例4と同様にして液晶セルを作製し、この素子に実
施例3で得られた液晶化合物(R)−4’−ドデシルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−
4−フェニルエステルを等方相にて注入し、徐冷してS
mCA * 相とした。この素子に温度40℃で実施例
4と同様に±40V,0.02Hz の三角波電圧を印
加した時、図2と同様のダブルヒステリシスを確認した
。また、この温度におけるみかけのチルト角は31°で
あり、自発分極の値は116nC/cm2 であった。 さらに±30Vの矩形波電圧を印加した時の応答速度τ
10−90 は47μ秒であった。
施例3で得られた液晶化合物(R)−4’−ドデシルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸−1−(1−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル)−3−フルオロ−
4−フェニルエステルを等方相にて注入し、徐冷してS
mCA * 相とした。この素子に温度40℃で実施例
4と同様に±40V,0.02Hz の三角波電圧を印
加した時、図2と同様のダブルヒステリシスを確認した
。また、この温度におけるみかけのチルト角は31°で
あり、自発分極の値は116nC/cm2 であった。 さらに±30Vの矩形波電圧を印加した時の応答速度τ
10−90 は47μ秒であった。
【0034】比較例1
本発明の化合物と比較するために、フッ素原子の置換位
置が異なる次の化合物を合成した。
置が異なる次の化合物を合成した。
【化22】
すなわち、4−ベンジルオキシ−2−フルオロ安息香酸
クロリドと(R)−1,1,1−トリフルオロ−2−デ
カノールとを実施例1のa)と同様の方法でエステル化
し、得られた化合物を実施例1のb)と同様の方法で水
素化分解してアルコールとした後、実施例2と同様に4
’−デシルオキシ−4−ビフェニルカルボン酸クロリド
と反応させて、上記化合物を合成した。 〔α〕D27=+8.7°(c=1.02,CHCl3
)
クロリドと(R)−1,1,1−トリフルオロ−2−デ
カノールとを実施例1のa)と同様の方法でエステル化
し、得られた化合物を実施例1のb)と同様の方法で水
素化分解してアルコールとした後、実施例2と同様に4
’−デシルオキシ−4−ビフェニルカルボン酸クロリド
と反応させて、上記化合物を合成した。 〔α〕D27=+8.7°(c=1.02,CHCl3
)
【0035】得られた化合物の相転移を観察したと
ころ、常温で等方相を示し、冷却下においても液晶相を
観察することはできなかった。
ころ、常温で等方相を示し、冷却下においても液晶相を
観察することはできなかった。
【0036】
【発明の効果】本発明のモノフルオロベンゼン環を含む
液晶化合物は、室温を含む広い温度範囲で反強誘電性カ
イラルスメクチックC相を示し、大きな自発分極を持つ
ため、高速応答性を示し、各種表示素子,電子光学デバ
イスなどに好適に使用することができる。
液晶化合物は、室温を含む広い温度範囲で反強誘電性カ
イラルスメクチックC相を示し、大きな自発分極を持つ
ため、高速応答性を示し、各種表示素子,電子光学デバ
イスなどに好適に使用することができる。
【図1】実施例4における透過光強度と印加電圧の関係
を示すグラフである。
を示すグラフである。
【図2】実施例4における透過光強度と印加電圧の関係
を示すグラフである。
を示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、Rf は炭素数1又は2のフルオロアルキル基
を示し、R1は炭素数3〜18の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、nは0又は1を示し、R2 は炭素数5〜
15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、Aは−COO
−又は−OCO−を示し、*は不斉炭素原子を示し、X
1 は【化2】 を示す。〕で表されるモノフルオロベンゼン環を含む液
晶化合物。 - 【請求項2】 一般式(I)においてAが−COO−
であり、X1 がビフェニル基である請求項1記載のモ
ノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12208691A JP2911636B2 (ja) | 1990-06-20 | 1991-04-24 | モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-162148 | 1990-06-20 | ||
JP16214890 | 1990-06-20 | ||
JP12208691A JP2911636B2 (ja) | 1990-06-20 | 1991-04-24 | モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04305555A true JPH04305555A (ja) | 1992-10-28 |
JP2911636B2 JP2911636B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=26459295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12208691A Expired - Fee Related JP2911636B2 (ja) | 1990-06-20 | 1991-04-24 | モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2911636B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP12208691A patent/JP2911636B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2911636B2 (ja) | 1999-06-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |