JPH0429786B2 - - Google Patents
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- JPH0429786B2 JPH0429786B2 JP60117193A JP11719385A JPH0429786B2 JP H0429786 B2 JPH0429786 B2 JP H0429786B2 JP 60117193 A JP60117193 A JP 60117193A JP 11719385 A JP11719385 A JP 11719385A JP H0429786 B2 JPH0429786 B2 JP H0429786B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明は、反応染料を用いてセルロース繊維製
品もしくはセルロース繊維を含有する繊維製品を
工業的有利に染色またはなつ染する方法に関す
る。 従来より、セルロース系繊維の染色又はなつ染
には、直接染料、硫化染料、建染め染料、ナフト
ール染料、反応染料等が用いられているが、直接
染料、硫化染料、ナフトール染料等は、堅ろう性
に問題があり使用用途分野が限定されている。ま
た硫化染料、建染め染料、ナフトール染料は染色
或いはなつ染操作が煩雑である。建染め染料は堅
ろう性は良好であるが、染色コストが高く経済的
に問題がある等の諸事情があり、最近では反応染
料の使用量が増え、広い用途分野に普及してい
る。 反応染料の染色およびなつ染方法に関しては、
吸尽染色法、連続染色法、コールドパツドバツチ
ングアツプ染色法およびなつ染色法が公知である
が、これらのうち吸尽染色法は最近のエネルギー
事情、すなわち、石油資源の減少や石油価格の高
騰が著しい現在では、エネルギー消費量の少ない
浴比1:8以下の低浴比染色化が普及していると
共に、作業性の合理化の為に染色の初めに染料、
被染物、染色助剤の全てを投入するオールインワ
ン法が多く行なわれている。これらの低浴比染色
法では従来染色法に比べ染料溶液が濃厚となるた
め、使用する染料がより高い溶解度を有すること
が必要であり、また、オールインワン法では、染
色の初めから低温で全ての薬剤が投入されている
ため、使用する染料が特に低温でより高いアルカ
リ浴中での溶解度およびより良好なアルカリ浴中
での溶解安定性を有することが必要である。ま
た、天然および再生セルロース繊維を染色するに
有効なコールドパツドバツチングアツプ染色法、
一浴または二浴パジング乾熱法および一浴または
二浴パジング蒸熱法などのパジング液、一相また
は二相なつ染法の染料色糊にも、使用する染料が
より高い溶解度を有することが必要である。 本出願人は先に、従来のピラゾロン系帯緑黄色
反応染料の塩素堅牢度を改良する目的で提案され
た特開昭56−112584号公報に記載された染料を更
に改良する目的で帯緑黄色反応染料として有用な
新規モノアゾ化合物について特許出願(特願昭59
−279450)を行なつた。 本発明者らは、このようなモノアゾ化合物を前
記した用途分野に用いて工業的有利にセルロース
系繊維製品を染色またはなつ染する方法について
鋭意検討した結果、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
()、 (式中、Dはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基
またはサクシニルアミノ基により置換されている
スルホフエニル基、或いはスルホン酸基2個ない
し3個により置換されているナフチル基を表わ
し、Eはメトキシ基またはエトキシ基を表わし、
Xはスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香族
アミノ残基、またはハロゲン原子を表わす。Rは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Aは置換基を有していてもよいフエニレン
またはナフチレン基を表わし、Yは−SO2CH=
CH2または−SO2CH2CH2Z、ここにZはアルカ
リの作用によつて脱離する基を表わす。) で示されるモノアゾ染料群から選ばれた2種また
はそれ以上のモノアゾ染料を含有してなり、夫々
のモノアゾ染料が上記一般式()におけるR、
Aおよび/またはYにおいて相異なるものである
反応染料組成物を用いることを特徴とするセルロ
ース繊維製品またはセルロース含有繊維製品を染
色またはなつ染する方法を提供する。 前記一般式()において、Zで示されるアル
カリの作用によつて脱離する基としては、たとえ
ば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン
酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等
がこれに該当する。 Aは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、1又は2個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基1個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
品もしくはセルロース繊維を含有する繊維製品を
工業的有利に染色またはなつ染する方法に関す
る。 従来より、セルロース系繊維の染色又はなつ染
には、直接染料、硫化染料、建染め染料、ナフト
ール染料、反応染料等が用いられているが、直接
染料、硫化染料、ナフトール染料等は、堅ろう性
に問題があり使用用途分野が限定されている。ま
た硫化染料、建染め染料、ナフトール染料は染色
或いはなつ染操作が煩雑である。建染め染料は堅
ろう性は良好であるが、染色コストが高く経済的
に問題がある等の諸事情があり、最近では反応染
料の使用量が増え、広い用途分野に普及してい
る。 反応染料の染色およびなつ染方法に関しては、
吸尽染色法、連続染色法、コールドパツドバツチ
ングアツプ染色法およびなつ染色法が公知である
が、これらのうち吸尽染色法は最近のエネルギー
事情、すなわち、石油資源の減少や石油価格の高
騰が著しい現在では、エネルギー消費量の少ない
浴比1:8以下の低浴比染色化が普及していると
共に、作業性の合理化の為に染色の初めに染料、
被染物、染色助剤の全てを投入するオールインワ
ン法が多く行なわれている。これらの低浴比染色
法では従来染色法に比べ染料溶液が濃厚となるた
め、使用する染料がより高い溶解度を有すること
が必要であり、また、オールインワン法では、染
色の初めから低温で全ての薬剤が投入されている
ため、使用する染料が特に低温でより高いアルカ
リ浴中での溶解度およびより良好なアルカリ浴中
での溶解安定性を有することが必要である。ま
た、天然および再生セルロース繊維を染色するに
有効なコールドパツドバツチングアツプ染色法、
一浴または二浴パジング乾熱法および一浴または
二浴パジング蒸熱法などのパジング液、一相また
は二相なつ染法の染料色糊にも、使用する染料が
より高い溶解度を有することが必要である。 本出願人は先に、従来のピラゾロン系帯緑黄色
反応染料の塩素堅牢度を改良する目的で提案され
た特開昭56−112584号公報に記載された染料を更
に改良する目的で帯緑黄色反応染料として有用な
新規モノアゾ化合物について特許出願(特願昭59
−279450)を行なつた。 本発明者らは、このようなモノアゾ化合物を前
記した用途分野に用いて工業的有利にセルロース
系繊維製品を染色またはなつ染する方法について
鋭意検討した結果、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
()、 (式中、Dはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基
またはサクシニルアミノ基により置換されている
スルホフエニル基、或いはスルホン酸基2個ない
し3個により置換されているナフチル基を表わ
し、Eはメトキシ基またはエトキシ基を表わし、
Xはスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香族
アミノ残基、またはハロゲン原子を表わす。Rは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Aは置換基を有していてもよいフエニレン
またはナフチレン基を表わし、Yは−SO2CH=
CH2または−SO2CH2CH2Z、ここにZはアルカ
リの作用によつて脱離する基を表わす。) で示されるモノアゾ染料群から選ばれた2種また
はそれ以上のモノアゾ染料を含有してなり、夫々
のモノアゾ染料が上記一般式()におけるR、
Aおよび/またはYにおいて相異なるものである
反応染料組成物を用いることを特徴とするセルロ
ース繊維製品またはセルロース含有繊維製品を染
色またはなつ染する方法を提供する。 前記一般式()において、Zで示されるアル
カリの作用によつて脱離する基としては、たとえ
ば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン
酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等
がこれに該当する。 Aは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、1又は2個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基1個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
(式中、星印で示した結合は、
【式】基に
通じている結合を意味する。)等をあげることが
できる。Rにおいて、低級アルキル基としては、
1−4個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキ
シ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カル
ボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホン酸
基、スルフアモイル基が好ましい。 Rとしては、たとえば、水素原子、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、
n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピ
ル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキ
シブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒド
ロキシブチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル
基、3,4−ジヒドロキシブチル基、シアノメチ
ル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−
メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−
メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、
2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、2−クロロエチル
基、2−ブロモエチル基、3−クロロプロピル
基、3−ブロモプロピル基、4−クロロブチル
基、4−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピ
ル基、4−カルボキシブチル基、1,2−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、2−カ
ルバモイルエチル基、3−カルバモイルプロピル
基、4−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、2
−メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカ
ルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロ
ピル基、3−エトキシカルボニルプロピル基、4
−メトキシカルボニルブチル基、4−メトキシカ
ルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチ
ル基、エチルカルボニルオキシメチル基、2−メ
チルカルボニルオキシエチル基、2−エチルカル
ボニルオキシエチル基、3−メチルカルボニルオ
キシプロピル基、3−エチルカルボニルオキシプ
ロピル基、4−メチルカルボニルオキシブチル
基、4−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、2−スルホエチル基、3−スルホプ
ロピル基、4−スルホブチル基、スルフアモイル
メチル基、2−スルフアモイルエチル基、3−ス
ルフアモイルプロピル基、4−スルフアモイルブ
チル基等をあげることができ、とりわけ、水素原
子、メチル基、エチル基の場合が好ましい。 Dで示されるスルホフエニル基、スルホナフチ
ル基としては、たとえば、
できる。Rにおいて、低級アルキル基としては、
1−4個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキ
シ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カル
ボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホン酸
基、スルフアモイル基が好ましい。 Rとしては、たとえば、水素原子、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、
n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピ
ル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキ
シブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒド
ロキシブチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル
基、3,4−ジヒドロキシブチル基、シアノメチ
ル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−
メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−
メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、
2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、2−クロロエチル
基、2−ブロモエチル基、3−クロロプロピル
基、3−ブロモプロピル基、4−クロロブチル
基、4−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピ
ル基、4−カルボキシブチル基、1,2−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、2−カ
ルバモイルエチル基、3−カルバモイルプロピル
基、4−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、2
−メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカ
ルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロ
ピル基、3−エトキシカルボニルプロピル基、4
−メトキシカルボニルブチル基、4−メトキシカ
ルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチ
ル基、エチルカルボニルオキシメチル基、2−メ
チルカルボニルオキシエチル基、2−エチルカル
ボニルオキシエチル基、3−メチルカルボニルオ
キシプロピル基、3−エチルカルボニルオキシプ
ロピル基、4−メチルカルボニルオキシブチル
基、4−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、2−スルホエチル基、3−スルホプ
ロピル基、4−スルホブチル基、スルフアモイル
メチル基、2−スルフアモイルエチル基、3−ス
ルフアモイルプロピル基、4−スルフアモイルブ
チル基等をあげることができ、とりわけ、水素原
子、メチル基、エチル基の場合が好ましい。 Dで示されるスルホフエニル基、スルホナフチ
ル基としては、たとえば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
等をあげることができ、とりわけ、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
の場合が好ましい。
Eとしてはメトキシ基がとりわけ好ましい。
Xがスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香
族アミノ残基を表わす例としては、たとえば、
族アミノ残基を表わす例としては、たとえば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
等をあげることができる。Xとしてとりわけ好ま
しいのは、塩素原子の場合である。 前記一般式()で示される化合物の中、Eが
メトキシ基であり、Xが塩素原子である化合物が
とりわけ好ましい。 一般式()で示される化合物は遊離酸の形で
またはその塩の形で存在し、特にアルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩、特にソーダ塩、カリ
塩、リチウム塩が好ましい。 一般式()で示される化合物は、たとえば次
のようにして製造することができる。 4−メトキシ−2,5−ジアミノベンゼンスル
ホン酸又は4−エトキシ−2,5−ジアミノベン
ゼンスルホン酸とジケテンを水性媒体中、温度0
〜40℃、PH4〜8で反応させて得た生成物と、下
記一般式() (式中、R,A,Yは前記の意味を有する。)
で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル又
はフツ化シアヌルと、水性媒体中、一次的には温
度0℃〜30℃、PH2〜7に調整しながら、二次的
には温度20℃〜60℃、PH4〜7に調整しながら、
縮合することにより、下記一般式() (式中、E,R,A,Yは前記の意味を有す
る。) で示される化合物を得る。 次いで、下記一般式() D−NH2 () (式中、Dは前記の意味を有する。) で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化した
後、一般式()の化合物と、水性媒体中、温度
0℃〜30℃、PH4〜8に調整しながらカツプリン
グを行なうことにより、一般式()で示される
モノアゾ化合物において、Xが塩素原子またはフ
ツ素原子である化合物を得ることができる。一般
式()で示されるモノアゾ化合物において、X
がスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香族ア
ミノ残基である化合物は、さらに、相当するアミ
ンと、水性媒体中、温度60〜90℃、PH3〜6で反
応させることにより得ることができる。 本発明の反応染料組成物は、このようにして得
られた一般式()で示される染料の2種以上を
混合することによつて得られるが、夫々の成分は
前記一般式()におけるR,AおよびYの少な
くとも1種が相異なるものであつて、それらの混
合比率には特に制限はないが、好ましくは混合さ
れる1成分が5重量%以上である。また、混合さ
れる染料は2種乃至4種が好ましい。混合される
夫々の染料は前記一般式()におけるR,Aお
よびYのいずれか1種またはそれ以上が異なるも
のであればよいが、少なくともRにおいて異なる
ことが好ましい。例えば、Rが水素である染料と
Rがアルキル基である染料との混合、Rが互に異
なるアルキルである染料の混合などを挙げること
ができる。 本発明方法におけるセルロース繊維製品として
は、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジユート、ラミー繊維、ビスコース等の
再生セルロース、あるいはそれらと他の繊維との
混交品などが例示される。 本発明方法における染色またはなつ染方法とし
ては、公知の方法でよいが、吸尽染色法では無水
芒硝や食塩等の公知の無機中性塩および、炭酸ソ
ーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダ等の公知の酸
結合剤を用いて染色する方法が例示される。コー
ルドバツチングアツプ染色法では、無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩および、苛性ソーダ、硅
酸ソーダ等の公知の酸結合剤を用いてパジング
後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色す
る方法が例示される。連続染色法では、炭酸ソー
ダや重炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を染料パジ
ング液に混合し、公知の方法でパジング後、乾熱
または蒸熱により染色する一浴パジング法及び、
染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機
中性塩および苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の
酸結合剤をパジングし、公知の方法で乾熱または
蒸熱により染色する二浴パジング法等が例示され
る。なつ染法では、重炭酸ソーダ等の公知の酸結
合剤を含むなつ染ペーストを印なつ後、乾熱また
は蒸熱によりなつ染する一相なつ染法及び、なつ
染ペーストを印なつ後、食塩等の無機中性塩およ
び苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合剤の
90℃以上の高温中に投入してなつ染する二相なつ
染法等が例示される。 本発明方法によれば、実用上溶解性の点で問題
がなく、しかも染色やなつ染において、再現性よ
く均染性の良好な染色物またはなつ染物を得るこ
とができる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、例中、部および%は夫々重量部およ
び重量%を意味する。 実施例 1 式(1−1) で示される染料15部に式(1−2) で示される染料15部および式(1−3) で示される染料30部および式(1−4) で示される染料40部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物100gを熱水で溶解し25
℃に冷却する。これに32.5%苛性ソーダ水溶液
15mlおよび50度ボーメの水ガラス150gを添加
し、更に水を加えて全量を25℃で1とした直
後にこの液をパジング液として用いて木綿織物
パジングする。パジングした木綿織物を巻き上
げ、ポリエチレンフイルムで密閉して20℃の室
温に20時間放置後、染色物を常法で洗浄し乾燥
して仕上げる。得られた染色物は斑のない濃い
帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて120分間放
置後も染料の析出またはパジング液のゲル化は
全く認められず、また(イ)項と同に木綿織物のパ
ジング染色を行なうと均一で斑のない濃い帯緑
味の黄色の染色物が得られた。 比較例 1 (イ) 実施例1中の式(1−1)及び(1−2)、
(1−3)、(1−4)で示される染料は単独で
は溶解性が著しく不良であり、夫々30gを1
の温湯に溶かすことはできなかつた。 (ロ) 上記(イ)項の染料を夫々単独で10gを800mlの
熱湯で溶解させることができたが、この溶液を
25℃迄冷却し、次いで32.5%苛性ソーダ水溶液
15ml及び50度ボーメの水ガラス150gを添加し、
更に水を加えて全量を25℃で1とした場合、
式(1)で示される染料は直ちにゲル状となり、ま
た式(2)で示される染料は直ちに染料の析出が認
められた。この染料溶液を用いて染色すること
はできなかつた。 実施例 2 式(2−1) で示される染料50部に実施例1中の式(1−1)
で示される染料50部を十分混合する。 (イ) セルロース繊維からなる編物100Kgを低浴比
型液流染色装置にセツトし、浴比1:6、水温
を30℃にする。 予め溶解させた上記で得られた染料6Kg及び
無水芒硝45Kgを公知の方法で浴中に投入した
後、この温度で20分間編物を処理し公知の方法
で炭酸ソーダ12Kgを浴中に投入する。ついで染
浴を30分間で60℃迄昇温しこの温度で60分間編
物を処理し、染色を終了する。得られた染色物
は常法で洗浄して仕上げる。得られた染色物は
斑のない均一な濃い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項の染浴には染料の析出または染料溶
液のゲル化は全く認められなかつた。 比較例 2 実施例2中の式(1−1)及び式(2−1)で
示される染料は単独では夫々3Kgを600の熱湯
に溶解させることができたが、この溶液に無水芒
硝45Kg及び炭酸ソーダ12Kgを投入した場合、式(1)
で示される染料は直ちにゲル化し、また式(2)で示
される染料は20分後にはゲル化していた。 この染料溶液を用いて染色することはできなか
つた。 実施例 3 式(3−1) で示される染料20部に式(3−2) で示される染料50部および式(3−3) で示される染料15部および式(3−4) で示される染料15部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物100gを熱水で溶解し25
℃に冷却する。これにアルギン酸ソーダ1g、
メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10gおよ
び炭酸水素ナトリウム20gを添加し、更に水を
加えて全量を25℃で1とした直後にこの液を
パジング液として用いて木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を120℃で2分間乾
燥し次いで100℃で5分間スチーミングし染料
を固着させる。得られた染色物は常法で洗浄し
乾燥して仕上げる。得られた染色物は斑のない
濃い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて120分間放
置後も染料の析出またはパジング液のゲル化は
全く認められず、また(イ)項と同様に木綿織物の
パジング染色を行なうと均一で斑のない濃い帯
緑味の黄色の染色物が得られた。 比較例 3 (イ) 実施例3中の式(3−1)乃至式(3−4)
で示される染料は単独では溶解性が不良であ
り、式(3−1)と式(3−2)、式(3−4)
の染料は夫々50gを1の熱湯に溶かすことは
できなかつた。 (ロ) 実施例3中の式(3−1)乃至式(3−4)
で示される染料は夫々20gを900mlの熱湯に溶
かすことはできたが、この溶液を25℃迄冷却
し、次いでアルギン酸ソーダ1g、メタニトロ
ベンゼンスルホン酸ソーダ10gおよび炭酸水素
ナトリウム20gを添加し、更に水を加えて全量
を25℃で1とした場合、30分後には染料の析
出が認められた。また、この染料溶液を用いて
パジング染色した場合、得られた染色物は染め
斑の多くある淡い帯緑味の黄色であつた。 実施例 4 式(4−1) で示される染料40部および式(4−2) で示される染料30部および式(4−3) で示される染料30部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物50gを熱水で溶解し、次
いでアルギン酸ソーダ20g、メタニトロベンゼ
ンスルホン酸ソーダ10g、炭酸水素ナトリウム
20gを添加し、更に水を加えて全量を20℃で1
Kgとした直後に、これをなつ染ペーストとして
用いて木綿織物を印なつし乾燥する。次いで
100℃で3分間スチーミングを行ない染料を固
着させる。得られたなつ染物は常法で洗浄し乾
燥して仕上げる。得られたなつ染物は均一な濃
い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のなつ染ペーストを20℃にて180分
間放置後も染料の析出は全く認められず、また
(イ)項と同様に木綿織物のなつ染を行なうと均一
な濃い帯緑味の黄色のなつ染物が得られた。 比較例 4 (イ) 実施例4中の式(4−1)乃至式(4−3)
で示される染料は単独では溶解性が不良であ
り、夫々20gを1の熱湯に溶かすことはでき
なかつた。 (ロ) 実施例4中の式(4−1)乃至式(4−3)
で示される染料夫々5gを用いて、アルギン酸
ソーダ20g、メタニトロベンゼンスルホン酸ソ
ーダ10g、炭酸水素ナトリウム20gを含む20℃
で全量が1Kgのなつ染ペーストを作製したが、
作製後直ちに染料の析出が認められた。このな
つ染ペーストを用いてなつ染することはできな
かつた。 実施例 5〜18 表1乃至8に示す染料を用いて実施例1乃至4
に記載した方法に準じて染色及びなつ染を行なつ
た。 夫々の染料は単独では染色及びなつ染工程中に
染料が析出したり、またゲル状となり、工業的に
役立つ十分濃い染色物及びなつ染物が得られなか
つた。 しかしながら、表1乃至4に示す染料でRまた
は(A−Y)のいずれか一方または両方が異なる
基を有する染料同志を表1乃至4に示す割合で混
合した場合は、染料の溶解性はいずれも良好であ
り、工業的に役立つ十分濃い帯緑味の黄色の染色
物及びなつ染物を得ることができた。 尚、表中、D,E,X,R,A−Yは前記式
()中のD,E,X,R,A−Yを示す。
しいのは、塩素原子の場合である。 前記一般式()で示される化合物の中、Eが
メトキシ基であり、Xが塩素原子である化合物が
とりわけ好ましい。 一般式()で示される化合物は遊離酸の形で
またはその塩の形で存在し、特にアルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩、特にソーダ塩、カリ
塩、リチウム塩が好ましい。 一般式()で示される化合物は、たとえば次
のようにして製造することができる。 4−メトキシ−2,5−ジアミノベンゼンスル
ホン酸又は4−エトキシ−2,5−ジアミノベン
ゼンスルホン酸とジケテンを水性媒体中、温度0
〜40℃、PH4〜8で反応させて得た生成物と、下
記一般式() (式中、R,A,Yは前記の意味を有する。)
で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル又
はフツ化シアヌルと、水性媒体中、一次的には温
度0℃〜30℃、PH2〜7に調整しながら、二次的
には温度20℃〜60℃、PH4〜7に調整しながら、
縮合することにより、下記一般式() (式中、E,R,A,Yは前記の意味を有す
る。) で示される化合物を得る。 次いで、下記一般式() D−NH2 () (式中、Dは前記の意味を有する。) で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化した
後、一般式()の化合物と、水性媒体中、温度
0℃〜30℃、PH4〜8に調整しながらカツプリン
グを行なうことにより、一般式()で示される
モノアゾ化合物において、Xが塩素原子またはフ
ツ素原子である化合物を得ることができる。一般
式()で示されるモノアゾ化合物において、X
がスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香族ア
ミノ残基である化合物は、さらに、相当するアミ
ンと、水性媒体中、温度60〜90℃、PH3〜6で反
応させることにより得ることができる。 本発明の反応染料組成物は、このようにして得
られた一般式()で示される染料の2種以上を
混合することによつて得られるが、夫々の成分は
前記一般式()におけるR,AおよびYの少な
くとも1種が相異なるものであつて、それらの混
合比率には特に制限はないが、好ましくは混合さ
れる1成分が5重量%以上である。また、混合さ
れる染料は2種乃至4種が好ましい。混合される
夫々の染料は前記一般式()におけるR,Aお
よびYのいずれか1種またはそれ以上が異なるも
のであればよいが、少なくともRにおいて異なる
ことが好ましい。例えば、Rが水素である染料と
Rがアルキル基である染料との混合、Rが互に異
なるアルキルである染料の混合などを挙げること
ができる。 本発明方法におけるセルロース繊維製品として
は、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジユート、ラミー繊維、ビスコース等の
再生セルロース、あるいはそれらと他の繊維との
混交品などが例示される。 本発明方法における染色またはなつ染方法とし
ては、公知の方法でよいが、吸尽染色法では無水
芒硝や食塩等の公知の無機中性塩および、炭酸ソ
ーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダ等の公知の酸
結合剤を用いて染色する方法が例示される。コー
ルドバツチングアツプ染色法では、無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩および、苛性ソーダ、硅
酸ソーダ等の公知の酸結合剤を用いてパジング
後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色す
る方法が例示される。連続染色法では、炭酸ソー
ダや重炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を染料パジ
ング液に混合し、公知の方法でパジング後、乾熱
または蒸熱により染色する一浴パジング法及び、
染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機
中性塩および苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の
酸結合剤をパジングし、公知の方法で乾熱または
蒸熱により染色する二浴パジング法等が例示され
る。なつ染法では、重炭酸ソーダ等の公知の酸結
合剤を含むなつ染ペーストを印なつ後、乾熱また
は蒸熱によりなつ染する一相なつ染法及び、なつ
染ペーストを印なつ後、食塩等の無機中性塩およ
び苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合剤の
90℃以上の高温中に投入してなつ染する二相なつ
染法等が例示される。 本発明方法によれば、実用上溶解性の点で問題
がなく、しかも染色やなつ染において、再現性よ
く均染性の良好な染色物またはなつ染物を得るこ
とができる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、例中、部および%は夫々重量部およ
び重量%を意味する。 実施例 1 式(1−1) で示される染料15部に式(1−2) で示される染料15部および式(1−3) で示される染料30部および式(1−4) で示される染料40部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物100gを熱水で溶解し25
℃に冷却する。これに32.5%苛性ソーダ水溶液
15mlおよび50度ボーメの水ガラス150gを添加
し、更に水を加えて全量を25℃で1とした直
後にこの液をパジング液として用いて木綿織物
パジングする。パジングした木綿織物を巻き上
げ、ポリエチレンフイルムで密閉して20℃の室
温に20時間放置後、染色物を常法で洗浄し乾燥
して仕上げる。得られた染色物は斑のない濃い
帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて120分間放
置後も染料の析出またはパジング液のゲル化は
全く認められず、また(イ)項と同に木綿織物のパ
ジング染色を行なうと均一で斑のない濃い帯緑
味の黄色の染色物が得られた。 比較例 1 (イ) 実施例1中の式(1−1)及び(1−2)、
(1−3)、(1−4)で示される染料は単独で
は溶解性が著しく不良であり、夫々30gを1
の温湯に溶かすことはできなかつた。 (ロ) 上記(イ)項の染料を夫々単独で10gを800mlの
熱湯で溶解させることができたが、この溶液を
25℃迄冷却し、次いで32.5%苛性ソーダ水溶液
15ml及び50度ボーメの水ガラス150gを添加し、
更に水を加えて全量を25℃で1とした場合、
式(1)で示される染料は直ちにゲル状となり、ま
た式(2)で示される染料は直ちに染料の析出が認
められた。この染料溶液を用いて染色すること
はできなかつた。 実施例 2 式(2−1) で示される染料50部に実施例1中の式(1−1)
で示される染料50部を十分混合する。 (イ) セルロース繊維からなる編物100Kgを低浴比
型液流染色装置にセツトし、浴比1:6、水温
を30℃にする。 予め溶解させた上記で得られた染料6Kg及び
無水芒硝45Kgを公知の方法で浴中に投入した
後、この温度で20分間編物を処理し公知の方法
で炭酸ソーダ12Kgを浴中に投入する。ついで染
浴を30分間で60℃迄昇温しこの温度で60分間編
物を処理し、染色を終了する。得られた染色物
は常法で洗浄して仕上げる。得られた染色物は
斑のない均一な濃い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項の染浴には染料の析出または染料溶
液のゲル化は全く認められなかつた。 比較例 2 実施例2中の式(1−1)及び式(2−1)で
示される染料は単独では夫々3Kgを600の熱湯
に溶解させることができたが、この溶液に無水芒
硝45Kg及び炭酸ソーダ12Kgを投入した場合、式(1)
で示される染料は直ちにゲル化し、また式(2)で示
される染料は20分後にはゲル化していた。 この染料溶液を用いて染色することはできなか
つた。 実施例 3 式(3−1) で示される染料20部に式(3−2) で示される染料50部および式(3−3) で示される染料15部および式(3−4) で示される染料15部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物100gを熱水で溶解し25
℃に冷却する。これにアルギン酸ソーダ1g、
メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10gおよ
び炭酸水素ナトリウム20gを添加し、更に水を
加えて全量を25℃で1とした直後にこの液を
パジング液として用いて木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を120℃で2分間乾
燥し次いで100℃で5分間スチーミングし染料
を固着させる。得られた染色物は常法で洗浄し
乾燥して仕上げる。得られた染色物は斑のない
濃い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて120分間放
置後も染料の析出またはパジング液のゲル化は
全く認められず、また(イ)項と同様に木綿織物の
パジング染色を行なうと均一で斑のない濃い帯
緑味の黄色の染色物が得られた。 比較例 3 (イ) 実施例3中の式(3−1)乃至式(3−4)
で示される染料は単独では溶解性が不良であ
り、式(3−1)と式(3−2)、式(3−4)
の染料は夫々50gを1の熱湯に溶かすことは
できなかつた。 (ロ) 実施例3中の式(3−1)乃至式(3−4)
で示される染料は夫々20gを900mlの熱湯に溶
かすことはできたが、この溶液を25℃迄冷却
し、次いでアルギン酸ソーダ1g、メタニトロ
ベンゼンスルホン酸ソーダ10gおよび炭酸水素
ナトリウム20gを添加し、更に水を加えて全量
を25℃で1とした場合、30分後には染料の析
出が認められた。また、この染料溶液を用いて
パジング染色した場合、得られた染色物は染め
斑の多くある淡い帯緑味の黄色であつた。 実施例 4 式(4−1) で示される染料40部および式(4−2) で示される染料30部および式(4−3) で示される染料30部を十分混合する。 (イ) 得られた染料組成物50gを熱水で溶解し、次
いでアルギン酸ソーダ20g、メタニトロベンゼ
ンスルホン酸ソーダ10g、炭酸水素ナトリウム
20gを添加し、更に水を加えて全量を20℃で1
Kgとした直後に、これをなつ染ペーストとして
用いて木綿織物を印なつし乾燥する。次いで
100℃で3分間スチーミングを行ない染料を固
着させる。得られたなつ染物は常法で洗浄し乾
燥して仕上げる。得られたなつ染物は均一な濃
い帯緑味の黄色であつた。 (ロ) 上記(イ)項のなつ染ペーストを20℃にて180分
間放置後も染料の析出は全く認められず、また
(イ)項と同様に木綿織物のなつ染を行なうと均一
な濃い帯緑味の黄色のなつ染物が得られた。 比較例 4 (イ) 実施例4中の式(4−1)乃至式(4−3)
で示される染料は単独では溶解性が不良であ
り、夫々20gを1の熱湯に溶かすことはでき
なかつた。 (ロ) 実施例4中の式(4−1)乃至式(4−3)
で示される染料夫々5gを用いて、アルギン酸
ソーダ20g、メタニトロベンゼンスルホン酸ソ
ーダ10g、炭酸水素ナトリウム20gを含む20℃
で全量が1Kgのなつ染ペーストを作製したが、
作製後直ちに染料の析出が認められた。このな
つ染ペーストを用いてなつ染することはできな
かつた。 実施例 5〜18 表1乃至8に示す染料を用いて実施例1乃至4
に記載した方法に準じて染色及びなつ染を行なつ
た。 夫々の染料は単独では染色及びなつ染工程中に
染料が析出したり、またゲル状となり、工業的に
役立つ十分濃い染色物及びなつ染物が得られなか
つた。 しかしながら、表1乃至4に示す染料でRまた
は(A−Y)のいずれか一方または両方が異なる
基を有する染料同志を表1乃至4に示す割合で混
合した場合は、染料の溶解性はいずれも良好であ
り、工業的に役立つ十分濃い帯緑味の黄色の染色
物及びなつ染物を得ることができた。 尚、表中、D,E,X,R,A−Yは前記式
()中のD,E,X,R,A−Yを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で下記一般式()、 (式中、Dはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基
またはサクシニルアミノ基により置換されている
スルホフエニル基、或いはスルホン酸基2個ない
し3個により置換されているナフチル基を表わ
し、Eはメトキシ基またはエトキシ基を表わし、
Xはスルホン酸基を1個ないし2個有する芳香族
アミノ残基、またはハロゲン原子を表わす。Rは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Aは置換基を有していてもよいフエニレン
またはナフチレン基を表わし、Yは−SO2CH=
CH2または−SO2CH2CH2Z、ここにZはアルカ
リの作用によつて脱離する基を表わす。) で示されるモノアゾ染料群から選ばれた2種また
はそれ以上のモノアゾ染料を含有してなり、夫々
のモノアゾ染料が上記一般式()におけるR、
Aおよび/またはYにおいて相異なるものである
反応染料組成物を用いることを特徴とするセルロ
ース繊維製品またはセルロース繊維含有繊維製品
を染色またはなつ染する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60117193A JPS61296186A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | 反応染料組成物を用いる染色またはなつ染法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60117193A JPS61296186A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | 反応染料組成物を用いる染色またはなつ染法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61296186A JPS61296186A (ja) | 1986-12-26 |
JPH0429786B2 true JPH0429786B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=14705701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60117193A Granted JPS61296186A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | 反応染料組成物を用いる染色またはなつ染法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61296186A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2250297B (en) * | 1990-11-27 | 1994-04-20 | Sumitomo Chemical Co | Fiber reactive yellow dye composition |
-
1985
- 1985-05-30 JP JP60117193A patent/JPS61296186A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61296186A (ja) | 1986-12-26 |
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