JPH04297425A - 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 - Google Patents
含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法Info
- Publication number
- JPH04297425A JPH04297425A JP3086090A JP8609091A JPH04297425A JP H04297425 A JPH04297425 A JP H04297425A JP 3086090 A JP3086090 A JP 3086090A JP 8609091 A JP8609091 A JP 8609091A JP H04297425 A JPH04297425 A JP H04297425A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- reducing agent
- iodine
- containing organic
- organic group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 44
- 239000011630 iodine Substances 0.000 title claims abstract description 44
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 42
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 47
- -1 C2F5CH=CH2 Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 30
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 abstract description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 2
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 2
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- RMHCWMIZBMGHKV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-dodecafluorohex-1-ene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RMHCWMIZBMGHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NOXBILFYPISOMD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-6-iodohexane Chemical compound FCCCCCCI NOXBILFYPISOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical group CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N iodine monofluoride Chemical compound IF PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 102220253361 rs1553234832 Human genes 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素有機基を有す
るエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法に関
するものである。
るエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機基を有するエチレン化合物
は、白金系金属を触媒としてヒドロシリル化反応に供さ
れ、Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン、ヒドロシロキ
サンなどと反応して、シラン化合物やポリシロキサンに
含フッ素有機基を導入するのに有用な化合物である。含
フッ素有機基を有するエチレン化合物（以下、含フッ素
エチレン化合物という）は、通常、副生成物として含フ
ッ素有機ヨウ化物、含フッ素有機エチルヨウ化物などの
結合型ヨウ素を含んでいる。このような結合型ヨウ素を
含む含フッ素エチレン化合物を前記のヒドロシリル化反
応に供すると、結合型ヨウ素が上記に挙げたヨウ化物か
ら遊離して遊離型ヨウ素になり、この遊離型ヨウ素が触
媒毒としての働きをしてしまう。そのため、得られた生
成物の収率が低く、得られた生成物が、遊離型ヨウ素に
よって赤色に着色したものとなってしまう。
は、白金系金属を触媒としてヒドロシリル化反応に供さ
れ、Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン、ヒドロシロキ
サンなどと反応して、シラン化合物やポリシロキサンに
含フッ素有機基を導入するのに有用な化合物である。含
フッ素有機基を有するエチレン化合物（以下、含フッ素
エチレン化合物という）は、通常、副生成物として含フ
ッ素有機ヨウ化物、含フッ素有機エチルヨウ化物などの
結合型ヨウ素を含んでいる。このような結合型ヨウ素を
含む含フッ素エチレン化合物を前記のヒドロシリル化反
応に供すると、結合型ヨウ素が上記に挙げたヨウ化物か
ら遊離して遊離型ヨウ素になり、この遊離型ヨウ素が触
媒毒としての働きをしてしまう。そのため、得られた生
成物の収率が低く、得られた生成物が、遊離型ヨウ素に
よって赤色に着色したものとなってしまう。
【０００３】従来、含フッ素エチレン化合物に含まれる
遊離型ヨウ素を除去する方法としては、活性炭を用いて
遊離型ヨウ素を吸着して除去する方法、還元剤を用いて
遊離型ヨウ素を還元し除去する方法などが知られている
。
遊離型ヨウ素を除去する方法としては、活性炭を用いて
遊離型ヨウ素を吸着して除去する方法、還元剤を用いて
遊離型ヨウ素を還元し除去する方法などが知られている
。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法によれば、
遊離型ヨウ素を除去することは可能であるが、結合型ヨ
ウ素を除去することはできない。そこで、本発明の課題
は、含フッ素エチレン化合物に含まれる結合型ヨウ素お
よび遊離型ヨウ素を除去することが可能な方法を提供す
ることである。
遊離型ヨウ素を除去することは可能であるが、結合型ヨ
ウ素を除去することはできない。そこで、本発明の課題
は、含フッ素エチレン化合物に含まれる結合型ヨウ素お
よび遊離型ヨウ素を除去することが可能な方法を提供す
ることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、（ａ
） アルカリ金属系還元剤およびアルカリ土類金属系還
元剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の還元剤を
、含フッ素有機基を有するエチレン化合物に混合し、（
ｂ） 上記（ａ） で得られた混合物に紫外線を照射す
ることからなる含フッ素有機基を有するエチレン化合物
に含まれるヨウ素を除去する方法を提供するものである
。
） アルカリ金属系還元剤およびアルカリ土類金属系還
元剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の還元剤を
、含フッ素有機基を有するエチレン化合物に混合し、（
ｂ） 上記（ａ） で得られた混合物に紫外線を照射す
ることからなる含フッ素有機基を有するエチレン化合物
に含まれるヨウ素を除去する方法を提供するものである
。
【０００６】含フッ素エチレン化合物
本発明の対象となる含フッ素エチレン化合物が有する含
フッ素有機基は、通常、１価でも２価以上でもよく、例
えば、Ｃ２ Ｆ５ −、 Ｃ３ Ｆ７ −、 Ｃ４
Ｆ９ −、 Ｃ６ Ｆ１３−、 Ｃ７ Ｆ１５
−、 Ｃ８ Ｆ１７−などの化学式で表されるパーフ
ルオロアルキル基、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［（ＣＦ（ＣＦ３
） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３） −、Ｃ３
Ｆ７ Ｏ［（ＣＦ（ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｎ Ｃ
Ｆ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２ −、
−ＣＦ（ ＣＦ３ ）［ ＯＣＦ２ ＣＦ（ ＣＦ３
）］ｍ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ）
ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ＣＦ３ ） −などの化学式
で表されるパーフルオロアルキルエーテル基などが挙げ
られる。かかる含フッ素有機基を有する含フッ素エチレ
ン化合物としては、例えば下記の化学式：Ｃ２ Ｆ５
ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ３ Ｆ７ ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ
４ Ｆ９ ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ６ Ｆ１３ＣＨ＝ＣＨ
２ 、Ｃ７ Ｆ１５ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ８ Ｆ１７
ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３
） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３ ）ＣＨ＝ＣＨ２
、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２
Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ ＣＦ２ Ｃ
Ｆ２ ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ ＝ＣＨＣ６ Ｆ１２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２ 、ＣＨ２ ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３ ）［Ｏ
ＣＦ２ ＣＦ（ ＣＦ３ ）］ｍ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２
Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（
ＣＦ３ ）ＣＨ＝ＣＨ２（式中、ｎ≧０、ｍ≧０、ｎ＋
ｍ≧０とする。）で表されるものが挙げられる。通常、
このような含フッ素エチレン化合物は、次の反応式：Ｒ
ｆ−Ｉ ＋ ＣＨ２ ＝ＣＨ２ → Ｒ
ｆ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｉ、ＲｆＣＨ２ −ＣＨ２
−Ｉ ＋ ＫＯＨ → ＲｆＣＨ＝ＣＨ２ ＋
ＫＩ ＋ Ｈ２ Ｏ （式中、Ｒｆは含フッ素有機基を表す）で表されるよう
に、含フッ素有機ヨウ化物にエチレンを反応させて含フ
ッ素有機エチルヨウ化物を得た後、水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物を作用させる方法によって得ら
れる。
フッ素有機基は、通常、１価でも２価以上でもよく、例
えば、Ｃ２ Ｆ５ −、 Ｃ３ Ｆ７ −、 Ｃ４
Ｆ９ −、 Ｃ６ Ｆ１３−、 Ｃ７ Ｆ１５
−、 Ｃ８ Ｆ１７−などの化学式で表されるパーフ
ルオロアルキル基、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［（ＣＦ（ＣＦ３
） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３） −、Ｃ３
Ｆ７ Ｏ［（ＣＦ（ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｎ Ｃ
Ｆ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２ −、
−ＣＦ（ ＣＦ３ ）［ ＯＣＦ２ ＣＦ（ ＣＦ３
）］ｍ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ）
ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ＣＦ３ ） −などの化学式
で表されるパーフルオロアルキルエーテル基などが挙げ
られる。かかる含フッ素有機基を有する含フッ素エチレ
ン化合物としては、例えば下記の化学式：Ｃ２ Ｆ５
ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ３ Ｆ７ ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ
４ Ｆ９ ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ６ Ｆ１３ＣＨ＝ＣＨ
２ 、Ｃ７ Ｆ１５ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ８ Ｆ１７
ＣＨ＝ＣＨ２ 、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３
） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３ ）ＣＨ＝ＣＨ２
、Ｃ３ Ｆ７ Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２
Ｏ］ｎ ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ ＣＦ２ Ｃ
Ｆ２ ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ ＝ＣＨＣ６ Ｆ１２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２ 、ＣＨ２ ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３ ）［Ｏ
ＣＦ２ ＣＦ（ ＣＦ３ ）］ｍ Ｏ ＣＦ２ ＣＦ２
Ｏ［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｎ ＣＦ（
ＣＦ３ ）ＣＨ＝ＣＨ２（式中、ｎ≧０、ｍ≧０、ｎ＋
ｍ≧０とする。）で表されるものが挙げられる。通常、
このような含フッ素エチレン化合物は、次の反応式：Ｒ
ｆ−Ｉ ＋ ＣＨ２ ＝ＣＨ２ → Ｒ
ｆ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｉ、ＲｆＣＨ２ −ＣＨ２
−Ｉ ＋ ＫＯＨ → ＲｆＣＨ＝ＣＨ２ ＋
ＫＩ ＋ Ｈ２ Ｏ （式中、Ｒｆは含フッ素有機基を表す）で表されるよう
に、含フッ素有機ヨウ化物にエチレンを反応させて含フ
ッ素有機エチルヨウ化物を得た後、水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物を作用させる方法によって得ら
れる。
【０００７】（ａ） 還元剤の混合工程本発明の方法で
は、まず、含フッ素エチレン化合物に還元剤が混合され
る。かかる還元剤としては、アルカリ金属系還元剤およ
びアルカリ土類金属系還元剤からなる群から選ばれる少
なくとも１種を使用する。アルカリ金属系還元剤として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どのアルカリ金属炭酸塩、チオ硫酸ナトリウムなどのア
ルカリ金属チオ硫酸塩などが挙げられる。一方、アルカ
リ土類金属系還元剤としては、例えば水酸化カルシウム
、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属水酸化物など
が挙げられる。
は、まず、含フッ素エチレン化合物に還元剤が混合され
る。かかる還元剤としては、アルカリ金属系還元剤およ
びアルカリ土類金属系還元剤からなる群から選ばれる少
なくとも１種を使用する。アルカリ金属系還元剤として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どのアルカリ金属炭酸塩、チオ硫酸ナトリウムなどのア
ルカリ金属チオ硫酸塩などが挙げられる。一方、アルカ
リ土類金属系還元剤としては、例えば水酸化カルシウム
、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属水酸化物など
が挙げられる。
【０００８】以上に挙げた還元剤を含フッ素エチレン化
合物に混合する方法としては、水酸化物、炭酸塩などの
結晶状の還元剤、これらを粉砕して得られた粉末状の還
元剤などの固体状の還元剤を、含フッ素エチレン化合物
に振りかけて混合する方法、還元剤を有機溶媒に溶解し
た還元剤溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する方法
、還元剤の水溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する
方法などが挙げられる。中でも好ましくは、還元剤の水
溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する方法である。
合物に混合する方法としては、水酸化物、炭酸塩などの
結晶状の還元剤、これらを粉砕して得られた粉末状の還
元剤などの固体状の還元剤を、含フッ素エチレン化合物
に振りかけて混合する方法、還元剤を有機溶媒に溶解し
た還元剤溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する方法
、還元剤の水溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する
方法などが挙げられる。中でも好ましくは、還元剤の水
溶液を含フッ素エチレン化合物に混合する方法である。
【０００９】還元剤の水溶液を含フッ素エチレン化合物
に混合する場合、かかる水溶液の濃度としては、 ０．
５重量％以上、飽和濃度以下が好ましい。濃度が低すぎ
ると、含フッ素エチレン化合物中のヨウ素を十分に還元
することができない。また、還元剤水溶液の使用量とし
ては、含フッ素エチレン化合物 １００重量部当り、２
０〜１０００重量部が好ましい。
に混合する場合、かかる水溶液の濃度としては、 ０．
５重量％以上、飽和濃度以下が好ましい。濃度が低すぎ
ると、含フッ素エチレン化合物中のヨウ素を十分に還元
することができない。また、還元剤水溶液の使用量とし
ては、含フッ素エチレン化合物 １００重量部当り、２
０〜１０００重量部が好ましい。
【００１０】固体状の還元剤を含フッ素エチレン化合物
に振りかけて混合する場合、その使用量としては、前記
、還元剤水溶液の使用量に相当する量でよい。
に振りかけて混合する場合、その使用量としては、前記
、還元剤水溶液の使用量に相当する量でよい。
【００１１】還元剤を有機溶媒に溶解した還元剤溶液を
含フッ素エチレン化合物に混合する場合、かかる有機溶
媒としては、例えば、紫外線を吸収しない溶媒であれば
よく、メタノール、エタノールなどのアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールなどのグリコー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテルなどが挙
げられ、中でもメタノール、エタノールなどのアルコー
ルが好ましい。また、かかる還元剤溶液の濃度としては
、前記、還元剤を水溶液に溶解して用いる場合の濃度と
同じ程度でよい。ただし、有機溶剤を、還元剤の反応系
溶液への分散を促すために使用する場合には有機溶媒に
溶解しなくてもよい。
含フッ素エチレン化合物に混合する場合、かかる有機溶
媒としては、例えば、紫外線を吸収しない溶媒であれば
よく、メタノール、エタノールなどのアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールなどのグリコー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテルなどが挙
げられ、中でもメタノール、エタノールなどのアルコー
ルが好ましい。また、かかる還元剤溶液の濃度としては
、前記、還元剤を水溶液に溶解して用いる場合の濃度と
同じ程度でよい。ただし、有機溶剤を、還元剤の反応系
溶液への分散を促すために使用する場合には有機溶媒に
溶解しなくてもよい。
【００１２】有機溶剤を用いた還元剤溶液の使用量とし
ては、前記、還元剤水溶液の使用量に相当する量でよい
。
ては、前記、還元剤水溶液の使用量に相当する量でよい
。
【００１３】（ｂ） 紫外線照射工程
本発明の方法では、次に、前記の還元剤を混合した含フ
ッ素エチレン化合物に紫外線を照射する。紫外線照射の
条件としては、波長は １８０〜４００ｎｍ の範囲で
あることが好ましい。また、照射時間としては１分以上
が好ましい。
ッ素エチレン化合物に紫外線を照射する。紫外線照射の
条件としては、波長は １８０〜４００ｎｍ の範囲で
あることが好ましい。また、照射時間としては１分以上
が好ましい。
【００１４】上記に述べたような紫外線を照射する光源
としては、通常の紫外線用の光源でよい。また、そのよ
うな光源を有する露光装置としては、例えば密着露光装
置、半密着露光装置、近接露光装置などの非結像露光装
置、反射投影露光装置、屈折投影露光装置などの結像露
光装置でもよい。具体的には、例えば低圧水銀灯、高圧
水銀灯、超高圧水銀灯などの水銀灯、オゾンランプ、殺
菌ランプ、殺菌健康ランプ、養鶏用ランプ、ブラックラ
イト蛍光ランプ、複写用蛍光ランプ、捕虫用蛍光ランプ
などが挙げられる。
としては、通常の紫外線用の光源でよい。また、そのよ
うな光源を有する露光装置としては、例えば密着露光装
置、半密着露光装置、近接露光装置などの非結像露光装
置、反射投影露光装置、屈折投影露光装置などの結像露
光装置でもよい。具体的には、例えば低圧水銀灯、高圧
水銀灯、超高圧水銀灯などの水銀灯、オゾンランプ、殺
菌ランプ、殺菌健康ランプ、養鶏用ランプ、ブラックラ
イト蛍光ランプ、複写用蛍光ランプ、捕虫用蛍光ランプ
などが挙げられる。
【００１５】
【実施例】実施例１
（１） パーフルオロヨージドとエチレンとをアズビス
イソブチルニトリルを反応開始剤として５０〜８０℃の
反応温度でエチレンを供給する条件下で反応させ、得ら
れた３，３，４，４，５，５，６，６，６−フルオロヘ
キシルヨージドをメタノール溶媒中、 ５〜２０℃の温
度領域の条件下で水酸化カリウムと反応させた。得られ
たパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレンに含まれるヨウ素
の含量を硝酸銀による電位差滴定法を用いて測定したと
ころ、結合型ヨウ素として ２５４ｐｐｍ 含んでいた
。 （２） 還流冷却器、マグネチックスターラーおよび
１００Ｗの高圧水銀灯を装備した内容積 ３００ｍｌの
フラスコに、前記の合成例１で得られたパーフルオロ−
ｎ−ブチルエチレン ２００ｇ、および還元剤として３
重量％のチオ硫酸ナトリウム水溶液 １００ｇを仕込み
、攪拌しながら室温で５時間の紫外線照射を行った。上
記の処理を行った後のフラスコ中の溶液を分液し、この
分液された溶液を水洗して、この溶液中のヨウ素の含有
濃度を硝酸銀による電位差滴定法を用いて測定したとこ
ろ、１ｐｐｍ 以下であった。
イソブチルニトリルを反応開始剤として５０〜８０℃の
反応温度でエチレンを供給する条件下で反応させ、得ら
れた３，３，４，４，５，５，６，６，６−フルオロヘ
キシルヨージドをメタノール溶媒中、 ５〜２０℃の温
度領域の条件下で水酸化カリウムと反応させた。得られ
たパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレンに含まれるヨウ素
の含量を硝酸銀による電位差滴定法を用いて測定したと
ころ、結合型ヨウ素として ２５４ｐｐｍ 含んでいた
。 （２） 還流冷却器、マグネチックスターラーおよび
１００Ｗの高圧水銀灯を装備した内容積 ３００ｍｌの
フラスコに、前記の合成例１で得られたパーフルオロ−
ｎ−ブチルエチレン ２００ｇ、および還元剤として３
重量％のチオ硫酸ナトリウム水溶液 １００ｇを仕込み
、攪拌しながら室温で５時間の紫外線照射を行った。上
記の処理を行った後のフラスコ中の溶液を分液し、この
分液された溶液を水洗して、この溶液中のヨウ素の含有
濃度を硝酸銀による電位差滴定法を用いて測定したとこ
ろ、１ｐｐｍ 以下であった。
【００１６】さらに、前記の処理によってヨウ素の除去
されたパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレン １５０．０
ｇ、メチルジクロルシラン ８４．０ｇ、および、触
媒量の白金触媒を耐圧容器に仕込み、攪拌しながら、温
度 １１０℃で６時間加熱して、該パーフルオロ−ｎ−
ブチルエチレンをヒドロシリル化反応に供した。反応終
了後、無色透明な反応生成物を ２３２．０ｇ得た。得
られた反応生成物の収率を計算したところ９８％であっ
た。実施例１においてのヨウ素含有濃度、収率および着
色の有無を表１に示す。
されたパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレン １５０．０
ｇ、メチルジクロルシラン ８４．０ｇ、および、触
媒量の白金触媒を耐圧容器に仕込み、攪拌しながら、温
度 １１０℃で６時間加熱して、該パーフルオロ−ｎ−
ブチルエチレンをヒドロシリル化反応に供した。反応終
了後、無色透明な反応生成物を ２３２．０ｇ得た。得
られた反応生成物の収率を計算したところ９８％であっ
た。実施例１においてのヨウ素含有濃度、収率および着
色の有無を表１に示す。
【００１７】実施例２
還元剤として５重量％の水酸化ナトリウム水溶液 １０
０ｇを使用した以外は、実施例１と同様にしてパーフル
オロ−ｎ−ブチルエチレンに含まれるヨウ素の除去処理
を行った。その後、実施例１と同様にして処理後のパー
フルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃度を調べ
たところ、１ｐｐｍ 以下であった。
０ｇを使用した以外は、実施例１と同様にしてパーフル
オロ−ｎ−ブチルエチレンに含まれるヨウ素の除去処理
を行った。その後、実施例１と同様にして処理後のパー
フルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃度を調べ
たところ、１ｐｐｍ 以下であった。
【００１８】さらに、上記、ヨウ素の除去されたパーフ
ルオロ−ｎ−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒ
ドロシリル化反応に供し、反応終了後、無色透明な反応
生成物を ２３１．７ｇ得た。得られた反応生成物の収
率を計算したところ９７％であった。実施例２において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
ルオロ−ｎ−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒ
ドロシリル化反応に供し、反応終了後、無色透明な反応
生成物を ２３１．７ｇ得た。得られた反応生成物の収
率を計算したところ９７％であった。実施例２において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
【００１９】比較例１
前記の実施例１（１） で述べたパーフルオロ−ｎ−ブ
チルエチレンに、活性炭を混合してヨウ素を吸着すべく
処理を行った。その後、このように活性炭処理したパー
フルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃度を実施
例１と同様にして調べたところ、５０ｐｐｍ であった
。
チルエチレンに、活性炭を混合してヨウ素を吸着すべく
処理を行った。その後、このように活性炭処理したパー
フルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃度を実施
例１と同様にして調べたところ、５０ｐｐｍ であった
。
【００２０】さらに、活性炭処理後のパーフルオロ−ｎ
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３２．１ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ２０％であった。比較例１におい
てのヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示
す。
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３２．１ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ２０％であった。比較例１におい
てのヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示
す。
【００２１】比較例２
前記の実施例１（１） で述べたパーフルオロ−ｎ−ブ
チルエチレンに、還元剤を混合してヨウ素を還元し、除
去すべく処理を行った。その後、このように還元剤処理
したパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃
度を実施例１と同様にして調べたところ、 １５２ｐｐ
ｍ であった。
チルエチレンに、還元剤を混合してヨウ素を還元し、除
去すべく処理を行った。その後、このように還元剤処理
したパーフルオロ−ｎ−ブチルエチレンのヨウ素含有濃
度を実施例１と同様にして調べたところ、 １５２ｐｐ
ｍ であった。
【００２２】さらに、還元剤処理後のパーフルオロ−ｎ
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３１．７ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ７％であった。比較例２において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３１．７ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ７％であった。比較例２において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
【００２３】比較例３
前記の実施例１（１） で述べたパーフルオロ−ｎ−ブ
チルエチレンに、紫外線を照射して結合型ヨウ素を遊離
型ヨウ素にした後、還元剤を混合して遊離型ヨウ素を還
元し除去すべく処理を行った。その後、このように紫外
線および還元剤で処理したパーフルオロ−ｎ−ブチルエ
チレンのヨウ素含有濃度を実施例１と同様にして調べた
ところ、 １１０ｐｐｍ であった。
チルエチレンに、紫外線を照射して結合型ヨウ素を遊離
型ヨウ素にした後、還元剤を混合して遊離型ヨウ素を還
元し除去すべく処理を行った。その後、このように紫外
線および還元剤で処理したパーフルオロ−ｎ−ブチルエ
チレンのヨウ素含有濃度を実施例１と同様にして調べた
ところ、 １１０ｐｐｍ であった。
【００２４】さらに、還元剤処理後のパーフルオロ−ｎ
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３２．１ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ５％であった。比較例３において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
−ブチルエチレンを実施例１と同様にしてヒドロシリル
化反応に供したところ、反応終了後、赤色に着色した反
応生成物を ２３２．１ｇ得た。得られた反応生成物の
収率を計算したところ５％であった。比較例３において
のヨウ素含有濃度、収率および着色の有無を表１に示す
。
【００２５】
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法は、含フッ素有機基を有す
るエチレン化合物に含まれる遊離型ヨウ素だけでなく、
結合型ヨウ素も除去することが可能であるので、不純物
として含まれるヨウ素をほぼ完全に除去することができ
る。したがって、本発明の方法を用いて上記のヨウ素が
除去された含フッ素エチレン化合物を、ヒドロシリル化
反応に供した場合、得られる反応生成物は無色のもので
あり、該反応生成物の収率は高い。
るエチレン化合物に含まれる遊離型ヨウ素だけでなく、
結合型ヨウ素も除去することが可能であるので、不純物
として含まれるヨウ素をほぼ完全に除去することができ
る。したがって、本発明の方法を用いて上記のヨウ素が
除去された含フッ素エチレン化合物を、ヒドロシリル化
反応に供した場合、得られる反応生成物は無色のもので
あり、該反応生成物の収率は高い。
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ） アルカリ金属系還元剤および
アルカリ土類金属系還元剤からなる群から選ばれる少な
くとも１種の還元剤を、含フッ素有機基を有するエチレ
ン化合物に混合し、（ｂ） 上記（ａ） で得られた混
合物に紫外線を照射することからなる含フッ素有機基を
有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3086090A JPH07121881B2 (ja) | 1991-03-26 | 1991-03-26 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 |
| EP92302586A EP0506374B1 (en) | 1991-03-26 | 1992-03-25 | Process for purification of ethylene compound having fluorine-containing organic group |
| DE69203365T DE69203365T2 (de) | 1991-03-26 | 1992-03-25 | Verfahren zur Reinigung von Ethylenverbindungen mit einer Fluor enthaltenden organischen Gruppe. |
| US07/858,211 US5198593A (en) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Process for purification of ethylene compound having fluorine-containing organic group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3086090A JPH07121881B2 (ja) | 1991-03-26 | 1991-03-26 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04297425A true JPH04297425A (ja) | 1992-10-21 |
| JPH07121881B2 JPH07121881B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=13877015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3086090A Expired - Fee Related JPH07121881B2 (ja) | 1991-03-26 | 1991-03-26 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5198593A (ja) |
| EP (1) | EP0506374B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07121881B2 (ja) |
| DE (1) | DE69203365T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514708A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | デグサ ゲーエムベーハー | フルオロアルキル基を有するケイ素化合物をヒドロシリル化により製造する規定の方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2698094B1 (fr) * | 1992-11-18 | 1995-01-20 | Atochem Elf Sa | Purification du 1,1-dichloro-1-fluoroéthane. |
| GB0625214D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB869273A (en) * | 1956-08-15 | 1961-05-31 | Robert Neville Haszeldine | Purification of fluorinated hydrocarbons |
| GB1077363A (en) * | 1964-03-17 | 1967-07-26 | Daikin Ind Ltd | Purification of fluorinated compounds |
| US4004993A (en) * | 1976-02-26 | 1977-01-25 | The United States Of America As Represented By The United States Energy Research And Development Administration | Electrolytic trapping of iodine from process gas streams |
| FR2523956A1 (fr) * | 1982-03-26 | 1983-09-30 | Ugine Kuhlmann | Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique |
| CA1262346A (en) * | 1983-10-31 | 1989-10-17 | Thomas W. Bierl | Purification of fluorocarbons |
| US4775450A (en) * | 1985-09-23 | 1988-10-04 | Tracer Technologies, Inc. | Electrochemical dehalogenation of organic compounds |
| IT1217658B (it) * | 1988-05-20 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Processo perfezionato per la produzione di perfluoropolieteri costituiti sostanzialmente da unita' perfludossietilenche e perfluoroossipropileniche |
| EP0357328A1 (en) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 2,2-dichloro -1,1,1-trifluoroethane |
| US5015790A (en) * | 1989-12-13 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,2-trifluoro-6-iodo-1-hexene, 1,1,2-trifluoro-1,5-hexadiene, and processes therefore |
| JPH0684316B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1994-10-26 | 株式会社トクヤマ | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
| JPH07119178B2 (ja) * | 1990-07-05 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物の精製方法 |
| US5102510A (en) * | 1990-08-23 | 1992-04-07 | Ensr Corporation | Process for electrochemical dehalogenation of organic contaminants |
-
1991
- 1991-03-26 JP JP3086090A patent/JPH07121881B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-25 EP EP92302586A patent/EP0506374B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-25 DE DE69203365T patent/DE69203365T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-26 US US07/858,211 patent/US5198593A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514708A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | デグサ ゲーエムベーハー | フルオロアルキル基を有するケイ素化合物をヒドロシリル化により製造する規定の方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07121881B2 (ja) | 1995-12-25 |
| EP0506374A1 (en) | 1992-09-30 |
| DE69203365D1 (de) | 1995-08-17 |
| DE69203365T2 (de) | 1996-02-29 |
| US5198593A (en) | 1993-03-30 |
| EP0506374B1 (en) | 1995-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0219849A (ja) | 感放射線混合物及びレリーフパターン作製方法 | |
| JPH04297425A (ja) | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 | |
| Park et al. | Free-Radical Catalyzed Addition of Unsaturated Alcohols to Perhaloalkanes1 | |
| Katchalski et al. | Poly-lysine | |
| Brunet et al. | Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 18. Study of the nature of complex reducing agents prepared from nickel and zinc salts | |
| Taylor et al. | New preparations of anhydrous iodides of Groups I and II metals | |
| JP3247505B2 (ja) | ハロゲン化芳香族化合物を分解する方法 | |
| JP4513955B2 (ja) | ９−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンおよびその製造法 | |
| JP2003292607A (ja) | ポリオキシアルキレンアルケニルエーテルの製造方法 | |
| JPH0469347A (ja) | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物の精製方法 | |
| JP2006002053A (ja) | シリコーン変性剤用ポリエーテル及びその製造方法 | |
| JP4024564B2 (ja) | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物の精製方法 | |
| CN115515918B (zh) | 有机化合物的纯化方法及有机化合物的制造方法 | |
| JPS62223141A (ja) | アリルエ−テル類の製法 | |
| US5026929A (en) | Synthesis of highly fluorinated aromatic compounds | |
| EP0096403B1 (en) | Selective photochlorination of 1,1-dichloroethane with iodine catalyst | |
| JPH04112842A (ja) | フロンの脱塩素方法 | |
| JPH01149743A (ja) | エチレングリコールの製造方法 | |
| JP3197300B2 (ja) | ジメチルアミンボランの製造方法 | |
| JP2024060169A (ja) | 紫外線照射装置 | |
| JPH0446272B2 (ja) | ||
| Read et al. | 387. The effect of mercuric bromide on the hydrolysis of alkyl bromides in acetone | |
| JPH075522B2 (ja) | 含窒素ペルフルオロアルキルブロミドの製造方法 | |
| JPH0751538B2 (ja) | 含窒素ペルフルオロアルキルブロミドの製造方法 | |
| JPH0441130B2 (ja) |