JPH01149743A - エチレングリコールの製造方法 - Google Patents
エチレングリコールの製造方法Info
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- JPH01149743A JPH01149743A JP30696787A JP30696787A JPH01149743A JP H01149743 A JPH01149743 A JP H01149743A JP 30696787 A JP30696787 A JP 30696787A JP 30696787 A JP30696787 A JP 30696787A JP H01149743 A JPH01149743 A JP H01149743A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はメタノールと過酸化水素を原料として、エチレ
ングリコールを製造する新規な製造方法である。詳しく
は、本発明はメタノールを過酸化水素の共存下で光照射
し、過酸化水素の光分解で虫取する活性種によって開始
されるエチレングリコールの製造方法に関するものであ
る。
ングリコールを製造する新規な製造方法である。詳しく
は、本発明はメタノールを過酸化水素の共存下で光照射
し、過酸化水素の光分解で虫取する活性種によって開始
されるエチレングリコールの製造方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
現在、エチレングリコールは、工業的に最も重要な有機
合成中間体として製造されており、ポリエステル繊維、
フィルム及び樹脂の原料であるＱまた、エチレングリコ
ールは、不凍剤や溶媒としても使用されている０ ソシテ、エチレングリコールは、石油化学で得られるエ
チレンを原料として、触媒の存在でエチレン酸化物に酸
化した後、水和して製造するという複雑な二段工程で製
造されている。
合成中間体として製造されており、ポリエステル繊維、
フィルム及び樹脂の原料であるＱまた、エチレングリコ
ールは、不凍剤や溶媒としても使用されている０ ソシテ、エチレングリコールは、石油化学で得られるエ
チレンを原料として、触媒の存在でエチレン酸化物に酸
化した後、水和して製造するという複雑な二段工程で製
造されている。
一方、メタノールからエチレングリコールを製造する方
法として、第３ブチルバーオキシドのような有機過酸化
物を用いる方法が知られている（例えば、Ｋ、 Ｓｃｈ
ｗｅｔｌｉｃｋら、Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
法として、第３ブチルバーオキシドのような有機過酸化
物を用いる方法が知られている（例えば、Ｋ、 Ｓｃｈ
ｗｅｔｌｉｃｋら、Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
７２．７７９（１９６０））ｏ この方法では、エチ
レングリコールの選択率が悪い。そのため、この方法を
改良した製造方法も提案されている。例えば、アルコー
ルの水酸基乞トリアルキルシリル基で保護して有機過酸
化物を用いる方法（特開昭５３−７３５０６号）、メタ
ノール、有機過酸化物及びホルムアルデヒドの反応によ
る方法（特開昭５７−８１４２２号）である。しかし、
これらの方法についても、有機過酸化物を用いることな
どによって反応工程が多くなり、処理が複雑であるとい
う欠点を有している。また、メタノールをケトンの共存
下で光照射してビシナルグリコールを製造する方法（特
開昭５８−１４４３３１号）も提案されているが、エチ
レングリコール生成の選択率は必ずしも良くないＱさら
に、ロジウム塩触媒を用いて、この方法を改良する方法
（荒用裕則ら、触媒、２５．３９２（１９８３））が提
案されているが、高価な光触媒を使用している。
レングリコールの選択率が悪い。そのため、この方法を
改良した製造方法も提案されている。例えば、アルコー
ルの水酸基乞トリアルキルシリル基で保護して有機過酸
化物を用いる方法（特開昭５３−７３５０６号）、メタ
ノール、有機過酸化物及びホルムアルデヒドの反応によ
る方法（特開昭５７−８１４２２号）である。しかし、
これらの方法についても、有機過酸化物を用いることな
どによって反応工程が多くなり、処理が複雑であるとい
う欠点を有している。また、メタノールをケトンの共存
下で光照射してビシナルグリコールを製造する方法（特
開昭５８−１４４３３１号）も提案されているが、エチ
レングリコール生成の選択率は必ずしも良くないＱさら
に、ロジウム塩触媒を用いて、この方法を改良する方法
（荒用裕則ら、触媒、２５．３９２（１９８３））が提
案されているが、高価な光触媒を使用している。
将来、世界的に石油資源の枯渇が予想されている状況下
では、メタノールのような石油誘導体以外の原料からエ
チレングリコールのような基礎有機化学品を製造する簡
単な方法の開発が強く望まれている。
では、メタノールのような石油誘導体以外の原料からエ
チレングリコールのような基礎有機化学品を製造する簡
単な方法の開発が強く望まれている。
（発明が解決しようとする問題点）
エチレングリコールの従来の工業的製造方法は石油化学
で得られるエチレンを原料とした複雑な二段工程製造法
である。また、メタノールを原料とする製造方法は有機
過酸化物あるいは高価な光触媒を使用し、反応工程が複
雑であり、エチレングリコールの選択率が必ずしも良く
ない。本発明は、上述した従来の製造方法の欠点を改善
するために発明したものである。
で得られるエチレンを原料とした複雑な二段工程製造法
である。また、メタノールを原料とする製造方法は有機
過酸化物あるいは高価な光触媒を使用し、反応工程が複
雑であり、エチレングリコールの選択率が必ずしも良く
ない。本発明は、上述した従来の製造方法の欠点を改善
するために発明したものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、従来のメタノールからのエチレングリコ
ールの製造方法の欠点を改善するための検討を重ねた結
果、メタノールを過酸化水素の共存下で光照射すること
により、−段の反応で、有機過酸化物、光触媒を使用す
ることなく、常温、常圧でメタノールからエチレングリ
コールを選択率良く、容易に製造することができること
を見出し、本発明に至った。
ールの製造方法の欠点を改善するための検討を重ねた結
果、メタノールを過酸化水素の共存下で光照射すること
により、−段の反応で、有機過酸化物、光触媒を使用す
ることなく、常温、常圧でメタノールからエチレングリ
コールを選択率良く、容易に製造することができること
を見出し、本発明に至った。
本発明の反応機構は次の反応式で表わすことができる。
光
Ｈ２Ｏ２−ｍ−→ ２０Ｈ
ＣＨａＯＨ＋ ＯＨ−−ＣＨ２０Ｈ＋ Ｈ２０ＣＨｚＯ
Ｈ＋ ＧＨｚＯＨ−〉 （ＣＨｚＯＨ）２すなわち、過
酸化水素が光照射で分解し、活性種としてヒドロキシル
ラジカル（ＯＨラジカル）を生成する。この活性種がメ
タノールから水素原子を引き抜いてヒドロキクメチルラ
ジカル（ＣＨ２０Ｈラジカル）を生成する。このように
して生成したヒドロキシメチルラジカルが２個結合して
エチレングリコールを生成すると考える０本発明におい
ては、過酸化水素は水約２７容量チ以上を含むものを用
いることができる０メタノールと過酸化水素の割合は任
意に決めることができるが、好ましくはメタノール／過
酸化水素比（容量比）で５〜２００の範囲が望ましいＱ
本発明においては、反応は通常、窒素雰囲気下で行うが
、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよい
０ 本発明方法における光照射の照射光としては、紫外光か
ら可視光に至る広範囲の光が使用可能である。好ましく
は、紫外光の使用が望ましい０光照射は、通常、室温で
行われるが、必用に応じて、加熱もしくは冷却下で行っ
てもよい０光照射時間は特に制限なく、光源の強さ等の
照射条件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を
行わせることが望ましい。また、光照射中は均一に反応
を行わせるために充分な攪拌が望まし（作用） 本発明によれば、光（好ましくは紫外光）によりて過酸
化水素を効率良く分解し、反応開始種であるヒドロキシ
ルラジカル（ＯＨラジカル）を効率良く生成させる。こ
のようにして生成したヒドロキシルラジカル（ＯＨラジ
カル）とメタノールを効率的に反応させるために、室温
あるいは加熱、冷却下で充分に攪拌を行う。その結果、
メタノールとヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）の
効率的な反応を通して、エチレングリコールが選択的に
生成する０ （実施例） 本発明を実施例に基づき詳細に説明する０実施例１ 容積５００ｍ１のパイレックスガラス製内部照射型光反
応容器にメタノール２２５ ｍｌ （５，６ｍｏｌ ）
、また反応容器に接続した分液漏斗に３０チ過酸化水素
水２５ ｍｌ （０，３ｍｏｌ ）を仕込み、窒素雰囲
気下でメタノール液を約６０分間攪拌した。次にメタノ
ール液を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水銀灯からの光
を照射した。光照射を開始すると同時に、分液漏斗より
過酸化水素水を１時間当り５ｍ１（０，０６ｍｏｌ ）
の速度でメタノール液に添加した。
Ｈ＋ ＧＨｚＯＨ−〉 （ＣＨｚＯＨ）２すなわち、過
酸化水素が光照射で分解し、活性種としてヒドロキシル
ラジカル（ＯＨラジカル）を生成する。この活性種がメ
タノールから水素原子を引き抜いてヒドロキクメチルラ
ジカル（ＣＨ２０Ｈラジカル）を生成する。このように
して生成したヒドロキシメチルラジカルが２個結合して
エチレングリコールを生成すると考える０本発明におい
ては、過酸化水素は水約２７容量チ以上を含むものを用
いることができる０メタノールと過酸化水素の割合は任
意に決めることができるが、好ましくはメタノール／過
酸化水素比（容量比）で５〜２００の範囲が望ましいＱ
本発明においては、反応は通常、窒素雰囲気下で行うが
、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよい
０ 本発明方法における光照射の照射光としては、紫外光か
ら可視光に至る広範囲の光が使用可能である。好ましく
は、紫外光の使用が望ましい０光照射は、通常、室温で
行われるが、必用に応じて、加熱もしくは冷却下で行っ
てもよい０光照射時間は特に制限なく、光源の強さ等の
照射条件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を
行わせることが望ましい。また、光照射中は均一に反応
を行わせるために充分な攪拌が望まし（作用） 本発明によれば、光（好ましくは紫外光）によりて過酸
化水素を効率良く分解し、反応開始種であるヒドロキシ
ルラジカル（ＯＨラジカル）を効率良く生成させる。こ
のようにして生成したヒドロキシルラジカル（ＯＨラジ
カル）とメタノールを効率的に反応させるために、室温
あるいは加熱、冷却下で充分に攪拌を行う。その結果、
メタノールとヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）の
効率的な反応を通して、エチレングリコールが選択的に
生成する０ （実施例） 本発明を実施例に基づき詳細に説明する０実施例１ 容積５００ｍ１のパイレックスガラス製内部照射型光反
応容器にメタノール２２５ ｍｌ （５，６ｍｏｌ ）
、また反応容器に接続した分液漏斗に３０チ過酸化水素
水２５ ｍｌ （０，３ｍｏｌ ）を仕込み、窒素雰囲
気下でメタノール液を約６０分間攪拌した。次にメタノ
ール液を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水銀灯からの光
を照射した。光照射を開始すると同時に、分液漏斗より
過酸化水素水を１時間当り５ｍ１（０，０６ｍｏｌ ）
の速度でメタノール液に添加した。
反応温度は２５°Ｃに保った。照射を開始してから５時
間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。
間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。
その結果、エチレングリコール８６．９ｍｍｏｌ、ギ酸
メチル４．４ ｍｍｏｌ 、エタノール０．６ ｍｍｏ
ｌ ｓアセトアルデヒド０．２ｍｍｏｌが生成している
ことがわかった。この時のエチレングリコールの生成の
選択率は約９４．１％であった。
メチル４．４ ｍｍｏｌ 、エタノール０．６ ｍｍｏ
ｌ ｓアセトアルデヒド０．２ｍｍｏｌが生成している
ことがわかった。この時のエチレングリコールの生成の
選択率は約９４．１％であった。
実施例２−５
容積５００ｍ１のパイレックスガラス製内部照射型光反
応容器にメタノール２２５ ｍｌ （５，６ｍｏｌ ）
、また反応容器に接続した分液漏斗に３０％過酸化水素
水５−５−４Ｏ（０，０６−０，５１ｍｏｌ ）を仕込
み、窒素雰囲気下でメタノール液を約６０分間攪拌した
。次にメタノール液を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
分液漏斗より過酸化水素水を１時間当り１，２．５及び
８ ｍｌ （０，０１、０，０３、０，０６及ヒ０．１
０ ｍｏｌ ）の速度でメタノール液に添加シた。反応
温度は２５℃に保った。照射を開始してから５時間後及
び７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。
応容器にメタノール２２５ ｍｌ （５，６ｍｏｌ ）
、また反応容器に接続した分液漏斗に３０％過酸化水素
水５−５−４Ｏ（０，０６−０，５１ｍｏｌ ）を仕込
み、窒素雰囲気下でメタノール液を約６０分間攪拌した
。次にメタノール液を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
分液漏斗より過酸化水素水を１時間当り１，２．５及び
８ ｍｌ （０，０１、０，０３、０，０６及ヒ０．１
０ ｍｏｌ ）の速度でメタノール液に添加シた。反応
温度は２５℃に保った。照射を開始してから５時間後及
び７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。
エチレングリコール及びギ酸メチルの生成量ならびにエ
チレングリコールの生成の選択率についての実施例２−
５の結果を表にまとめて示す。
チレングリコールの生成の選択率についての実施例２−
５の結果を表にまとめて示す。
表 実施例２−５の結果
実施例６
容積５００ｍ１のパイレックスガラス製内部照射型光反
応容器にメタノール２２５ｍ１ （５，６ｍｏｌ ）と
３０−過酸化水素水２５ｍ１ （０，３ｍｏｌ）を仕込
み、窒素雰囲気下で約３０分間攪拌した。次に反応溶液
を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水銀灯からの光を照射
した。反応温度は２５℃に保った。
応容器にメタノール２２５ｍ１ （５，６ｍｏｌ ）と
３０−過酸化水素水２５ｍ１ （０，３ｍｏｌ）を仕込
み、窒素雰囲気下で約３０分間攪拌した。次に反応溶液
を攪拌しながら、１２０Ｗの低圧水銀灯からの光を照射
した。反応温度は２５℃に保った。
照射を開始してから７時間後に光照射を終了し、反応溶
液を分析した。その結果、エチレングリコール５１．３
ｍｍｏ １ 、ギ酸メチル４２．３ｍｍｏｌが生成し
ていることがわかった。
液を分析した。その結果、エチレングリコール５１．３
ｍｍｏ １ 、ギ酸メチル４２．３ｍｍｏｌが生成し
ていることがわかった。
（発明の効果）
このように本発明方法によれば、メタノールを過酸化水
素の共存下で光照射することにより、常温、常圧下で、
−段反応でエチレングリコールを選択率良く、容易に製
造することができ、しかも有機過酸化物、光触媒を用い
ることなくエチレングリコールを製造することができる
新規な製造方法としてその意義は非常に大きい。
素の共存下で光照射することにより、常温、常圧下で、
−段反応でエチレングリコールを選択率良く、容易に製
造することができ、しかも有機過酸化物、光触媒を用い
ることなくエチレングリコールを製造することができる
新規な製造方法としてその意義は非常に大きい。
Claims (1)
- メタノールと過酸化水素の共存下で光照射することを
特徴とするエチレングリコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30696787A JPH01149743A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | エチレングリコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30696787A JPH01149743A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | エチレングリコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149743A true JPH01149743A (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=17963422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30696787A Pending JPH01149743A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | エチレングリコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01149743A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03127749A (ja) * | 1989-10-13 | 1991-05-30 | Japan Atom Energy Res Inst | レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 |
| EP2316447A1 (en) | 2003-09-26 | 2011-05-04 | Japan Tobacco, Inc. | Method of inhibiting remnant lipoprotein production |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP30696787A patent/JPH01149743A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03127749A (ja) * | 1989-10-13 | 1991-05-30 | Japan Atom Energy Res Inst | レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 |
| EP2316447A1 (en) | 2003-09-26 | 2011-05-04 | Japan Tobacco, Inc. | Method of inhibiting remnant lipoprotein production |
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