JP7351460B2 - イミノビピリジンコバルト錯体、及びイミノビピリジンコバルト錯体を利用したヒドロシリル化反応による有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
特許法第３０条第２項適用 公開日：平成３０年９月４日、第６５回有機金属化学討論会予稿集ｐ．１０６ 公開日：平成３０年９月２０日、第６５回有機金属化学討論会ポスター発表 公開日：平成３０年９月２６日、第８回ＣＳＪ化学フェスタ２０１８予稿集 （ｗｅｂ）ｈｔｔｐｓ：／／ｆｅｓｔａ．ｃｓｊ．ｊｐ／ｐｒｏｇｒａｍ＿ｌｉｓｔ．ｐｈｐ？ｅｎｔｙ＝２０１８ 公開日：平成３０年１０月２５日、第８回ＣＳＪ化学フェスタ２０１８ポスター発表 公開日：平成３１年３月１日、日本化学会第９９春季年会２０１９講演予稿集（講演番号１Ｄ１－５４） ｈｔｔｐｓ：／／ｎｅｎｋａｉ．ｃｓｊ．ｊｐ／Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ／ｉｎｄｅｘ／ｙｅａｒ／２０１９ 公開日：平成３１年３月１６日、日本化学会第９９春季年会口頭発表（講演番号１Ｄ１－５４） 公開日：平成３１年３月１日、日本化学会第９９春季年会２０１９講演予稿集（講演番号３Ｃ３－３９） ｈｔｔｐｓ：／／ｎｅｎｋａｉ．ｃｓｊ．ｊｐ／Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ／ｉｎｄｅｘ／ｙｅａｒ／２０１９ 公開日：平成３１年３月１８日、日本化学会第９９春季年会口頭発表（講演番号３Ｃ３－３９）
本発明は、イミノビピリジンコバルト錯体、及びイミノビピリジンコバルト錯体を利用したヒドロシリル化反応による有機ケイ素化合物の製造方法に関する。
ヒドロシリル化反応は、有機シラン類を合成する有用な反応であり、白金触媒をはじめとする様々な金属触媒が報告されている。近年では、希少な白金触媒の代替触媒として、鉄触媒、コバルト触媒、ニッケル触媒等の遷移金属触媒の開発が進められている。このような遷移金属触媒を用いた場合は、オレフィンのヒドロシリル化だけでなく、ケトンのヒドロシリル化反応が進行する可能性が高い。しかしながら、有機合成分野では、オレフィン基及びケト基の両方を有する化合物のヒドロシリル化において、どちらかの基だけを選択的にヒドロシリル化することが求められる場合がある。そのため、オレフィン選択的なヒドロシリル化触媒及びケトン選択的なヒドロシリル化触媒の開発が進められている。
オレフィン選択的なヒドロシリル化触媒としては、例えば特許文献１、非特許文献１及び２に鉄錯体、非特許文献３にコバルト錯体、並びに非特許文献４にニッケル錯体が記載されている。
また、ケトン選択的なヒドロシリル化触媒としては、例えば特許文献２、非特許文献５及び６に鉄触媒が記載されている。
オレフィン選択的なヒドロシリル化触媒としては、例えば特許文献１、非特許文献１及び２に鉄錯体、非特許文献３にコバルト錯体、並びに非特許文献４にニッケル錯体が記載されている。
また、ケトン選択的なヒドロシリル化触媒としては、例えば特許文献２、非特許文献５及び６に鉄触媒が記載されている。
D. Peng, et.al., J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154-19166
Mark D. Greenhalgh, et.al., Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 584-590
Abdulrahman D. Ibrahim, et.al., ACS Catal. 2016, 6, 6, 3589-3593
Buslov I, et.al., Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14523-14526
Dr. Jian Yang, et.al., Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10186-10188
Aaron M. Tondreau, et.al., Org. Lett. 2008, 10, 13, 2789-2792
上述の通り、これまでに報告された触媒は、それぞれ、オレフィン及びケトンの何れかにのみ特異的に触媒活性を示す触媒であったため、ヒドロシリル化の対象に応じて別個の触媒を調製する必要がある。
そのため、触媒の種類ではなく、例えば反応条件を変えることにより、ケトン選択的なヒドロシリル化触媒及びケトン選択的なヒドロシリル化触媒の何れにもなり得る金属錯体の開発が望まれている。
そのため、触媒の種類ではなく、例えば反応条件を変えることにより、ケトン選択的なヒドロシリル化触媒及びケトン選択的なヒドロシリル化触媒の何れにもなり得る金属錯体の開発が望まれている。
従って、本発明の目的は、オレフィン化合物及びカルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒として利用することのできる金属錯体を提供することである。
また、本発明の他の目的は、上記金属錯体を利用したヒドロシリル化反応により、種々の有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することである。
また、本発明の他の目的は、上記金属錯体を利用したヒドロシリル化反応により、種々の有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、イミノビピリジン化合物を配位子とするコバルト錯体が、オレフィン化合物及びカルボニル化合物のヒドロシリル化反応において、触媒活性を示すことを見出した。また、ヒドロシリル化反応系内における塩基性有機溶媒の有無により、反応選択性をコントロールし得ることを見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］
式（Ａ）で表される、イミノビピリジンコバルト錯体。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
［２］
ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる、アルキルシラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族
炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
［３］
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ｉ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）で表されるアルキルシラン化合物を得る工程である、［２］に記載のアルキルシランの製造方法。
（式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｎは、０～３の整数を表し；Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
［４］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の非存在下で行われる、［２］又は［３］に記載のアルキルシラン化合物の製造方法。
［５］
ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる、アルコキシシラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
［６］
前記ヒドロシリル化工程が、式（ＩＶ）で表されるヒドロシラン化合物と式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物とを反応させて式（ＶＩ）で表されるアルコキシシラン化合物を得る工程である、［５］に記載のアルキルシランの製造方法。
（式（ＩＶ）～（ＶＩ）中、Ｒ７は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｍは、０～３の整数を表し；Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
［７］
前記ヒドロシリル化工程が塩基性有機溶媒の存在下で行われる、［５］又は［６］に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
［８］
前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、［５］～［７］の何れかに記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
［９］
ヒドロシラン化合物とオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行わる、有機シラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
［１０］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の非存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（ＩＸ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、［９］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
（式（ＶＩＩ）～（ＩＸ）中、Ｒ９は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｐは、０～３の整数を表し；Ｒ１０は、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｙは、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。）
［１１］
Ｒ３及び／又はＲ４が、電子供与基である、［１０］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１２］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（Ｘ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、［９］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
（式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｘ）中、Ｒ９、ｐ、Ｒ１０及びＹは、それぞれ、式（ＶＩＩ）～（ＩＸ）中のＲ９、ｐ、Ｒ１０及びＹと同一である。）
［１３］
前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、［１２］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１４］
Ｒ３及び／又はＲ４が、電子吸引基である、請求項［１２］又は［１３］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
式（Ａ）で表される、イミノビピリジンコバルト錯体。
［２］
ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる、アルキルシラン化合物の製造方法。
炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
［３］
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ｉ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）で表されるアルキルシラン化合物を得る工程である、［２］に記載のアルキルシランの製造方法。
［４］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の非存在下で行われる、［２］又は［３］に記載のアルキルシラン化合物の製造方法。
［５］
ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる、アルコキシシラン化合物の製造方法。
［６］
前記ヒドロシリル化工程が、式（ＩＶ）で表されるヒドロシラン化合物と式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物とを反応させて式（ＶＩ）で表されるアルコキシシラン化合物を得る工程である、［５］に記載のアルキルシランの製造方法。
［７］
前記ヒドロシリル化工程が塩基性有機溶媒の存在下で行われる、［５］又は［６］に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
［８］
前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、［５］～［７］の何れかに記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
［９］
ヒドロシラン化合物とオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行わる、有機シラン化合物の製造方法。
［１０］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の非存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（ＩＸ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、［９］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１１］
Ｒ３及び／又はＲ４が、電子供与基である、［１０］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１２］
前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（Ｘ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、［９］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１３］
前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、［１２］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
［１４］
Ｒ３及び／又はＲ４が、電子吸引基である、請求項［１２］又は［１３］に記載の有機シラン化合物の製造方法。
本発明によれば、オレフィン化合物及びカルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒として利用することのできるコバルト錯体を提供することができる。
また、本発明によれば、かかるコバルト錯体を利用したヒドロシリル化反応により、種々の有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することができる。
また、本発明によれば、かかるコバルト錯体を利用したヒドロシリル化反応により、種々の有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することができる。
本発明の詳細を説明するにあたり、具体例を挙げて説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り以下の内容に限定されるものではなく、適宜変更して実施することができる。
＜１－１．イミノビピリジンコバルト錯体＞
本発明の第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体は、式（Ａ）で表される。
本発明の第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体は、式（Ａ）で表される。
（Ｒ１、Ｒ２）
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１、Ｒ２で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２で表される炭素数１～６の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２で表される炭素数６～１０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２で表される炭素数１～６の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基等の炭素数３～４のシクロアルキル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
１分子中に４つあるＲ１は、それぞれ独立に存在して環状構造を形成していなくてもよいが、隣接する２つのＲ１が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
１分子中に３つあるＲ２は、それぞれ独立に存在して環状構造を形成していなくてもよいが、隣接する２つのＲ２が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
また、隣接するＲ１とＲ２とは、それぞれ独立に存在して環状構造を形成していなくてもよいが、互いに連結して環状構造を形成してもよい。
即ち、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）」ということがある）は、例えば式（ａ１）～（ａ１２）で表される態様を含む。
１分子中に３つあるＲ２は、それぞれ独立に存在して環状構造を形成していなくてもよいが、隣接する２つのＲ２が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
また、隣接するＲ１とＲ２とは、それぞれ独立に存在して環状構造を形成していなくてもよいが、互いに連結して環状構造を形成してもよい。
即ち、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）」ということがある）は、例えば式（ａ１）～（ａ１２）で表される態様を含む。
（Ｒ３）
Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素
数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素
数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ３で表される炭素数１～１０の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ３で表される炭素数６～１０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３で表される炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル等の炭素数１～４のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基等の炭素数３～４のシクロアルキル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
（Ｒ４）
Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ４で表される炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ４で表される炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ４で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～６のシクロアルキル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
（Ｘ）
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表す。
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表す。
Ｘで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘで表される炭素数２～８のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、ｓｅｃ－ブタノイルオキシ基、イソブタノイルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブタノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、イソペンタノイルオキシ基、ネオペンタノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、２－エチルヘキサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
なお、式中、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を表し、ＯＡｃはアセチルオキシ基を表し、ＯＰｉｖはピバロイルオキシ基を表す。
なお、式中、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を表し、ＯＡｃはアセチルオキシ基を表し、ＯＰｉｖはピバロイルオキシ基を表す。
＜１－２．イミノビピリジンコバルト錯体の製造方法＞
第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体の製造方法は、特に限定されず、公知の有機合成方法を適宜組み合わせて製造することができる。
第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体の製造方法は、特に限定されず、公知の有機合成方法を適宜組み合わせて製造することができる。
（配位子合成工程）
イミノビピリジンコバルト錯体の配位子であるイミノビピリジン化合物（以下、「イミ
ノビピリジン配位子」ということがある）は、例えば、下記合成スキームによって合成することができる。これらの合成スキームにおいて、原料化合物は、公知であるか、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
イミノビピリジンコバルト錯体の配位子であるイミノビピリジン化合物（以下、「イミ
ノビピリジン配位子」ということがある）は、例えば、下記合成スキームによって合成することができる。これらの合成スキームにおいて、原料化合物は、公知であるか、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
なお、かかる合成スキームの具体的な反応条件等は、Robin G. Hicks, et al., Org. Lett. 2004, 6, 12, 1887-1890;Guido Verniest, et al., J. Org. Chem. 2010, 75, 2, 424-433; Ulrich S. Schubert, et al., Org. Lett. 2000, 2, 21, 3373-3376; Yohan D. M. Champouret, et al., New J. Chem. 2007, 31, 75-85; M.B. Diaz-Valenzuela, et al., Chem. Eur. J. 2009, 15, 1227-1232; Claudine Rangheard et al., Dalton Trans. 2009, 770-772; Dai X, et al., Adv. Synth. Catal. 2014, 356 ,1317-1328; 国際公開第2016/208554号；を参考にすることができる。
（イミノビピリジンコバルト錯体の合成）
イミノビピリジン配位子からイミノビピリジンコバルト錯体を合成する方法は、特に限定されないが、通常、イミノビピリジン配位子とＣｏＸ２（Ｘは、式（Ａ）におけるＸと同一である）で表されるコバルト塩を反応させる方法が採用される。ＣｏＸ２は、無水物であってよく、水和物であってもよいが、無水和物であることが好ましい。
なお、このような錯形成反応において、ＣｏＸ２は、公知であるか、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
イミノビピリジン配位子からイミノビピリジンコバルト錯体を合成する方法は、特に限定されないが、通常、イミノビピリジン配位子とＣｏＸ２（Ｘは、式（Ａ）におけるＸと同一である）で表されるコバルト塩を反応させる方法が採用される。ＣｏＸ２は、無水物であってよく、水和物であってもよいが、無水和物であることが好ましい。
なお、このような錯形成反応において、ＣｏＸ２は、公知であるか、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
具体的操作としては、例えば、以下の操作を挙げることができる。
まず、イミノビピリジン配位とコバルト塩とを反応溶媒中で反応させる。錯体合成反応
後の反応液には、生成したイミノビピリジンコバルト錯体が析出する。続いて、この反応液を固液分離し、必要に応じて得られた固形分を順次洗浄、乾燥することにより、イミノビピリジンコバルト錯体を製造することができる。
まず、イミノビピリジン配位とコバルト塩とを反応溶媒中で反応させる。錯体合成反応
後の反応液には、生成したイミノビピリジンコバルト錯体が析出する。続いて、この反応液を固液分離し、必要に応じて得られた固形分を順次洗浄、乾燥することにより、イミノビピリジンコバルト錯体を製造することができる。
錯体合成反応におけるイミノビピリジン配位子及びコバルト塩の量は、特に限定されないが、イミノビピリジン配位子に対するコバルト塩の量は、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量以上であり、また、通常３．０モル当量以下であり、好ましくは２．０モル当量以下である。
錯体合成反応の反応溶媒としては、不活性溶媒を使用することができる。不活性溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；等が挙げられる。
錯体合成反応の反応温度は、通常０℃以上、好ましくは２０℃以上、また、通常１００℃以下、好ましくは８０℃以下である。
また、錯体合成反応の反応時間は、反応温度にもよるが、通常１時間以上、好ましくは３時間以上、より好ましくは８時間以上、また、通常４８時間以下、好ましくは３６時間以下、より好ましくは２４時間以下である。
また、錯体合成反応の反応時間は、反応温度にもよるが、通常１時間以上、好ましくは３時間以上、より好ましくは８時間以上、また、通常４８時間以下、好ましくは３６時間以下、より好ましくは２４時間以下である。
反応液の固液分離の手法としては、ろ過、遠心分離、デカンテーション等の公知の手法を適宜採用することができる。
反応液の固液分離により得た固形分、即ちイミノビピリジンコバルト錯体は、必要に応じてさらに洗浄、乾燥等により精製を行ってもよい。また、洗浄、乾燥等の工程は、各複数回行ってもよい。
洗浄は、例えば、ろ過等により固液分離して得た固形分に洗浄液をかけ流すことで行うことができる。また、固形分を洗浄液とともに攪拌した後、固液分離することで行うことができ、これら二種以上の操作を組み合わせて行ってもよい。
洗浄液としては、イミノビピリジンコバルト錯体の溶解度が低いか、又はイミノビピリジンコバルト錯体を溶解しない溶媒が好ましく、不純物の溶解度の高い溶媒がなお好ましい。具体的な洗浄液としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素；等が挙げられる。これらの洗浄液は、１種類に限られず、２種類以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
乾燥は、イミノビピリジンコバルト錯体を分解させることなく溶媒等の揮発性不純物を除去できる限り特に限定されず、減圧乾燥のような公知の方法により行うことができる。
洗浄は、例えば、ろ過等により固液分離して得た固形分に洗浄液をかけ流すことで行うことができる。また、固形分を洗浄液とともに攪拌した後、固液分離することで行うことができ、これら二種以上の操作を組み合わせて行ってもよい。
洗浄液としては、イミノビピリジンコバルト錯体の溶解度が低いか、又はイミノビピリジンコバルト錯体を溶解しない溶媒が好ましく、不純物の溶解度の高い溶媒がなお好ましい。具体的な洗浄液としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素；等が挙げられる。これらの洗浄液は、１種類に限られず、２種類以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
乾燥は、イミノビピリジンコバルト錯体を分解させることなく溶媒等の揮発性不純物を除去できる限り特に限定されず、減圧乾燥のような公知の方法により行うことができる。
＜２－１．アルキルシシラン化合物の製造方法＞
本発明の第２の実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
本発明の第２の実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
＜２－２．イミノビピリジンコバルト錯体＞
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
本実施態様において、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体は、第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）と同一の錯体であり、Ｒ１～Ｒ４及びＸがとり得る態様も同様である。
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
以下、本実施態様おけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ１及びＲ２としては、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ３としては、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、反応速度及び収率が向上する点で、電子供与基が好ましい。電子供与性の炭素数１～１０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、メチル基又はブチル基が
より好ましく、メチル基がさらに好ましい。
Ｒ４としては、反応速度及び収率が向上する点で、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、電子供与基が好ましい。電子供与性の炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はシクロヘキシル基が好ましい。電子供与性の炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基又は２，６－ジイソプロピルフェニル基が好ましく、２，４，６－トリメチルフェニル基又は２，６－ジイソプロピルフェニル基がより好ましく、２，４，６－トリメチルフェニル基がさらに好ましい。
このように、Ｒ３及び／又はＲ４は、電子供与基であることが好ましい。これは、Ｒ３及び／又はＲ４が電子供与基の場合、＜２－８.反応機構＞の項目で説明するように、オ
レフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、コバルト錯体の中心金属の電子密度が増加し、触媒サイクル中の反応中間体が安定化することで、触媒反応が促進されると考えられるからである。
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基が好ましく塩素原子、臭素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。また、一分子中に２つ存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２としては、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ３としては、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、反応速度及び収率が向上する点で、電子供与基が好ましい。電子供与性の炭素数１～１０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、メチル基又はブチル基が
より好ましく、メチル基がさらに好ましい。
Ｒ４としては、反応速度及び収率が向上する点で、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、電子供与基が好ましい。電子供与性の炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はシクロヘキシル基が好ましい。電子供与性の炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基又は２，６－ジイソプロピルフェニル基が好ましく、２，４，６－トリメチルフェニル基又は２，６－ジイソプロピルフェニル基がより好ましく、２，４，６－トリメチルフェニル基がさらに好ましい。
このように、Ｒ３及び／又はＲ４は、電子供与基であることが好ましい。これは、Ｒ３及び／又はＲ４が電子供与基の場合、＜２－８.反応機構＞の項目で説明するように、オ
レフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、コバルト錯体の中心金属の電子密度が増加し、触媒サイクル中の反応中間体が安定化することで、触媒反応が促進されると考えられるからである。
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基が好ましく塩素原子、臭素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。また、一分子中に２つ存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
＜２－３．還元剤＞
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でオレフィン化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でオレフィン化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
還元剤としては、ヒドリド還元剤が好ましい。ヒドリド還元剤としては、水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ４）、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ３ＣＮ）、水素化トリエチルホウ素リチウム（ＬｉＢＨＥｔ３）、水素化トリエチルホウ素ナトリウム（ＮａＢＨＥｔ３）、水素化トリ（ｓｅｃ－ブチル）ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ（ｓｅｃ－Ｂｕ）３）、水素化トリ（ｓｅｃ－ブチル）ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ（ｓｅｃ－Ｂｕ）３）、水素化トリ（ｓｅｃ－ブチル）ホウ素カリウム（ＫＢＨ（ｓｅｃ－Ｂｕ）３）等の水素化ホウ素化合物；水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ＮａＡｌＨ２（ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）２）等の水素化アルミニウム化合物；等が挙げられる。これらの中でも、水素化トリエチルホウ素ナトリウム（ＮａＢＨＥｔ３）が好ましい。
他の還元剤として、メチルリチウム、エチルリチウム、ブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬なども使用可能である。
他の還元剤として、メチルリチウム、エチルリチウム、ブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬なども使用可能である。
＜２－４．ヒドロシラン化合物＞
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法において、オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルキルシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法において、オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルキルシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、ヒドロシラン化合物は、式（Ｉ）で表されるヒドロシラン化合物（以下、「ヒドロシラン化合物（Ｉ）」ということがある）であることが好ましい。
（Ｒ５）
Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ５で表される炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ５で表される炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ５で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～６のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉｓｏ－プロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルキルオキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～６のシクロアルキルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６のアルキルチオ基；シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素数３～６のシクロアルキルチオ基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基；フェニルチオ基、トリルチオ基等のアリールチオ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルキルオキシ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアリールアルキルチオ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリアルキルシリル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
（ｎ）
ｎは、０～３の整数を表す。
ｎは、０～３の整数を表す。
ヒドロシラン化合物（Ｉ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
以下、本実施態様おけるヒドロシラン化合物（Ｉ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ５が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ５が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ５は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ｎは、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。即ち、ヒドロシラン化合物（Ｉ）は、１級ヒドロシラン又は２級ヒドロシランであることが好ましく、２級ヒドロシランであることがより好ましい。
Ｒ５が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ５が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ５は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ｎは、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。即ち、ヒドロシラン化合物（Ｉ）は、１級ヒドロシラン又は２級ヒドロシランであることが好ましく、２級ヒドロシランであることがより好ましい。
＜２－５．オレフィン化合物＞
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法において、オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるオレフィン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルキルシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、オレフィン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法において、オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるオレフィン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルキルシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、オレフィン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、オレフィン化合物は、式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物（以下、「オレフィン化合物（ＩＩ）」ということがある）であることが好ましい。
（Ｒ６）
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ６で表される炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ６で表される炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ６で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～６のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉｓｏ－プロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルキルオキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～６のシクロアルキルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６のアルキルチオ基；シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素数３～６のシクロアルキルチオ基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基；フェニルチオ基、トリルチオ基等のアリールチオ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルキルオキシ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアリールアルキルチオ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリアルキルシリル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
オレフィン化合物（ＩＩ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
以下、本実施態様おけるオレフィン化合物（ＩＩ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ６が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ６が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ６は、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。
特に好ましいオレフィン化合物（ＩＩ）としては、スチレンが挙げられる。
Ｒ６が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ６が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ６は、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。
特に好ましいオレフィン化合物（ＩＩ）としては、スチレンが挙げられる。
＜２－６.アルキルシラン化合物＞
本実施態様に係る製造方法において製造されるアルキルシラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にオレフィン化合物由来のアルキル基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
本実施態様に係る製造方法において製造されるアルキルシラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にオレフィン化合物由来のアルキル基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
本実施態様において製造される代表的なアルキルシラン化合物としては、下記式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＩＩ’’）及び式（ＩＩＩ’’’）で表されるような、オレフィン化合物の逆マルコフニコフ型のヒドロシリル化生成物が挙げられる。
式（ＩＩＩ）～（ＩＩＩ’’）中、Ｒ５は式（Ｉ）におけるＲ５と同一であり、好ましい態様も同様である。
式（ＩＩＩ）中、ｎは０～３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＩＩＩ’）中、ｎは０～２の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＩＩＩ’’）中、ｎは０又は１の整数を表し、１であることが好ましい。
式（ＩＩＩ）～（ＩＩＩ’’’）中、Ｒ６は式（ＩＩ）におけるＲ６と同一であり、好ましい態様も同様である。
式（ＩＩＩ）中、ｎは０～３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＩＩＩ’）中、ｎは０～２の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＩＩＩ’’）中、ｎは０又は１の整数を表し、１であることが好ましい。
式（ＩＩＩ）～（ＩＩＩ’’’）中、Ｒ６は式（ＩＩ）におけるＲ６と同一であり、好ましい態様も同様である。
式（ＩＩＩ）～（ＩＩＩ’’’）で表されるアルキルシラン化合物のうち、好ましい態様は、式（ＩＩＩ）で表されるアルキルシラン化合物（以下、「アルキルシラン化合物（ＩＩＩ）」ということがある）である。即ち、本実施態様に係る製造方法では、ヒドロシ
ラン化合物とオレフィン化合物とが１：１（モル比）で反応して得られるアルキルシラン化合物を選択的に製造することが好ましい。
ラン化合物とオレフィン化合物とが１：１（モル比）で反応して得られるアルキルシラン化合物を選択的に製造することが好ましい。
＜２－７．好適な反応スキーム＞
以上を総合すると、第２の実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
以上を総合すると、第２の実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
＜２－８．反応機構＞
オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の反応機構は明らかではないが、本発明者等は、Ｃｈａｌｋ－Ｈａｒｒｏｄ機構により触媒サイクルが進行すると推測する。
即ち、まず、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）が還元剤により還元され、触媒活性種である０価のコバルト錯体となる。続いて、ヒドロシラン化合物の酸化的付加、オレフィン化合物の配位、オレフィン化合物のコバルト－ヒドリド結合への挿入及び還元的脱離を経て０価のコバルトが再生される触媒サイクルが進行すると推測する。
オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の反応機構は明らかではないが、本発明者等は、Ｃｈａｌｋ－Ｈａｒｒｏｄ機構により触媒サイクルが進行すると推測する。
即ち、まず、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）が還元剤により還元され、触媒活性種である０価のコバルト錯体となる。続いて、ヒドロシラン化合物の酸化的付加、オレフィン化合物の配位、オレフィン化合物のコバルト－ヒドリド結合への挿入及び還元的脱離を経て０価のコバルトが再生される触媒サイクルが進行すると推測する。
さらに、触媒サイクル中、コバルト錯体にオレフィン化合物が配位したπ錯体において、中心金属であるコバルトの電子密度が高いため、コバルトはオレフィン化合物の二重結合を形成する２つの炭素とともに三員環構造を形成し、前記π錯体は、該三員環構造との共鳴により安定化すると考えられる。そのため、触媒サイクルにおけるオレフィン化合物の配位が速やかに進行し、触媒反応が促進されると考えられる。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及びＲ４を電子供与基とすると、π錯体のコバルトの電子密度はより高まり、三員環構造が形成され易くなるため、π錯体が安定化して触媒反応が一層促進されると考えられる。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及びＲ４を電子供与基とすると、π錯体のコバルトの電子密度はより高まり、三員環構造が形成され易くなるため、π錯体が安定化して触媒反応が一層促進されると考えられる。
本実施態様におけるヒドロシリル化反応の触媒サイクルを以下に示す。なお、下記触媒サイクル中、ヒドロシラン化合物をヒドロシラン化合物（Ｉ）、オレフィン化合物をオレフィン化合物（ＩＩ）とした。
＜２－９．オレフィン化合物のヒドロシリル化の反応条件＞
（イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量）
オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量は、特に限定されないが、ヒドロシラン化合物に対してコバルト元素の物質量換算で通常０．０１ｍｏｌ％以上、好ましくは０．０５ｍｏｌ％以上、また、通常５.０ｍｏｌ％以
下、好ましくは３.０ｍｏｌ％以下、より好ましくは１.０ｍｏｌ％以下、さらに好ましく
は０．５ｍｏｌ％以下である。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量）
オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量は、特に限定されないが、ヒドロシラン化合物に対してコバルト元素の物質量換算で通常０．０１ｍｏｌ％以上、好ましくは０．０５ｍｏｌ％以上、また、通常５.０ｍｏｌ％以
下、好ましくは３.０ｍｏｌ％以下、より好ましくは１.０ｍｏｌ％以下、さらに好ましく
は０．５ｍｏｌ％以下である。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（還元剤の量）
オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いる還元剤の量は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、ヒドロシラン化合物に対して通常０．５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下である。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に対して通常２モル当量以上、好ましくは３モル当量以上、より好ましくは５モル当量以上であり、通常２０モル当量以下、好ましくは１５モル当量以下、より好ましくは１２モル当量以下である。
還元剤の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
オレフィン化合物のヒドロシリル化に用いる還元剤の量は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、ヒドロシラン化合物に対して通常０．５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下である。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に対して通常２モル当量以上、好ましくは３モル当量以上、より好ましくは５モル当量以上であり、通常２０モル当量以下、好ましくは１５モル当量以下、より好ましくは１２モル当量以下である。
還元剤の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（基質のモル比）
オレフィン化合物のヒドロシリル化において、ヒドロシラン化合物及びオレフィン化合物の量は、特に限定されないが、オレフィン化合物に対して、ヒドロシラン化合物の量は、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量以上であり、また、通常４．０モル当量以下であり、好ましくは３．０モル当量以下であり、より好ましくは２．５モル当量以下である。
基質の量が上記範囲内であると、アルキルシラン化合物（ＩＩＩ）を選択的に製造し易くなり、生成物の精製も容易となる。
オレフィン化合物のヒドロシリル化において、ヒドロシラン化合物及びオレフィン化合物の量は、特に限定されないが、オレフィン化合物に対して、ヒドロシラン化合物の量は、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量以上であり、また、通常４．０モル当量以下であり、好ましくは３．０モル当量以下であり、より好ましくは２．５モル当量以下である。
基質の量が上記範囲内であると、アルキルシラン化合物（ＩＩＩ）を選択的に製造し易くなり、生成物の精製も容易となる。
（反応溶媒）
オレフィン化合物のヒドロシリル化は、無溶媒で行うことが好ましいが、反応溶媒中で行ってもよい。
オレフィン化合物のヒドロシリル化は、無溶媒で行うことが好ましいが、反応溶媒中で行ってもよい。
反応溶媒としては、反応に関与せず、ヒドロシラン化合物及びオレフィン化合物が溶解し得る限り、特に限定されない。なお、「反応に関与しない」とは、例えば触媒に配位してオレフィン化合物のヒドロシリル化反応を阻害したり、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の脱金属を引き起こしたりするなど、触媒反応を阻害する反応溶媒を除く意味である。
具体的な反応溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシクロペンタン等の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；等が挙げられる。これらの反応溶媒は、１種類に限られず、２種類以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
なお、反応溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
具体的な反応溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシクロペンタン等の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；等が挙げられる。これらの反応溶媒は、１種類に限られず、２種類以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
なお、反応溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
オレフィン化合物のヒドロシリル化は、塩基性有機溶媒の非存在下で行われることが好ましい。塩基性有機溶媒が触媒反応を抑制し、反応速度の低下、副反応の進行、収率の低下等を招くからである。
塩基性有機溶媒が触媒反応を抑制する理由は、明らかではないが、発明者等は、次のように推測する。即ち、上述した触媒サイクルにおいて、塩基性有機溶媒が触媒活性種である０価のコバルト錯体に配位した錯体が形成され、コバルトに配位した塩基性有機溶媒によって、オレフィン化合物のコバルト錯体への配位が阻害されるためであると推測している。
塩基性有機溶媒が触媒反応を抑制する理由は、明らかではないが、発明者等は、次のように推測する。即ち、上述した触媒サイクルにおいて、塩基性有機溶媒が触媒活性種である０価のコバルト錯体に配位した錯体が形成され、コバルトに配位した塩基性有機溶媒によって、オレフィン化合物のコバルト錯体への配位が阻害されるためであると推測している。
ここで、「塩基性有機溶媒の非存在下」とは、実質的に塩基性有機溶媒が反応系内に存在していないことを意味する。具体的には、ヒドロシリル化工程における反応系内の塩基性有機溶媒の量が、０.１質量％以下、好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは
０．００１質量％以下の場合をいう。
０．００１質量％以下の場合をいう。
塩基性有機溶媒としては、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、テトラメチル尿素等のアミド溶媒；トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジエチルメチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン、２－メチルピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピペリジン、ピロール、ピロリジン、Ｎ－メチルピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン等のアミン溶媒；等が挙げられる。
（反応温度）
反応温度は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、基質の種類、反応溶媒の種類等に応じて適宜選択すればよく、通常－２０℃以上１００℃以下である。反応温度の下限は、反応速度及びアルキルシラン化合物の収率が向上する点で、－１０℃以上が好ましく、０℃以上がより好ましい。また、反応温度の上限は、アルキルシラン化合物（ＩＩＩ）が選択的に得られる点で、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。
反応温度は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、基質の種類、反応溶媒の種類等に応じて適宜選択すればよく、通常－２０℃以上１００℃以下である。反応温度の下限は、反応速度及びアルキルシラン化合物の収率が向上する点で、－１０℃以上が好ましく、０℃以上がより好ましい。また、反応温度の上限は、アルキルシラン化合物（ＩＩＩ）が選択的に得られる点で、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。
（反応時間）
反応時間は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、通常１時間以上４８時間以下である。アルキルシラン化合物の収率向上及び副反応抑制の観点から、反応時間の下限は、好ましくは３時間以上、より好ましくは１０時間以上、さらに好ましくは２０時間以上である。また、生成物の精製が容易となる点で、反応時間の上限は、好ましくは４０時間以下、より好ましくは３０時間以下である。
反応時間は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、通常１時間以上４８時間以下である。アルキルシラン化合物の収率向上及び副反応抑制の観点から、反応時間の下限は、好ましくは３時間以上、より好ましくは１０時間以上、さらに好ましくは２０時間以上である。また、生成物の精製が容易となる点で、反応時間の上限は、好ましくは４０時間以下、より好ましくは３０時間以下である。
（雰囲気ガス等）
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、常圧下で行ってもよく、加圧下で行ってもよい。また、オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、厳密な禁水条件は必要としないが、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
＜２－１０．その他工程＞
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法においては、上記ヒドロシリル化工程に他、任意の工程を含んでいてもよい。任意の工程としては、アルキルシラン化合物の純度を高めるための精製工程が挙げられる。精製工程においては、ろ過、吸着、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の有機合成分野で通常行われる精製方法を採用することができる。
オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、常圧下で行ってもよく、加圧下で行ってもよい。また、オレフィン化合物のヒドロシリル化工程は、厳密な禁水条件は必要としないが、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
＜２－１０．その他工程＞
本実施態様に係るアルキルシラン化合物の製造方法においては、上記ヒドロシリル化工程に他、任意の工程を含んでいてもよい。任意の工程としては、アルキルシラン化合物の純度を高めるための精製工程が挙げられる。精製工程においては、ろ過、吸着、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の有機合成分野で通常行われる精製方法を採用することができる。
＜３－１．アルコキシシラン化合物の製造方法＞
本発明の第３の実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
本発明の第３の実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
＜３－２．イミノビピリジンコバルト錯体＞
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
本実施態様において、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体は、第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）と同一の錯体であり、Ｒ１～Ｒ４及びＸがとり得る態様も同様である。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
以下、本実施態様おけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ１及びＲ２としては、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ３としては、水素原子又は炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、反応速度及び収率が向上する点で、水素原子又は電子吸引基が好ましい。電子吸引性の炭素数１～１０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１０のハロゲン置換脂肪族炭化水素基、具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基又はノナフルオロ－ｎ－ブ
チル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
Ｒ４としては、水素原子又は炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基としては、反応速度及び収率が向上する点で、炭素数１～２０のハロゲン置換脂肪族炭化水素基のような電子吸引基が好ましい。炭素数１～２０のハロゲン置換された脂肪族炭化水素基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基又はノナフルオロ－ｎ－ブチル基が好ましい。
このように、Ｒ３及び／又はＲ４は、電子吸引基であることが好ましい。とりわけ、Ｒ３が電子吸引基であることが好ましい。これは、Ｒ３及び／又はＲ４が電子吸引基の場合、＜３－８.反応機構＞の項目で説明する触媒サイクルにおいて、律速段階である生成物
の還元的脱離が促進される結果、ヒドロシリル化反応が促進されると考えられるからである。
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基が好ましく、塩素原子、臭素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。また、一分子中に２つ存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２としては、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ３としては、水素原子又は炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。これらの中でも、反応速度及び収率が向上する点で、水素原子又は電子吸引基が好ましい。電子吸引性の炭素数１～１０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１０のハロゲン置換脂肪族炭化水素基、具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基又はノナフルオロ－ｎ－ブ
チル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
Ｒ４としては、水素原子又は炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基としては、反応速度及び収率が向上する点で、炭素数１～２０のハロゲン置換脂肪族炭化水素基のような電子吸引基が好ましい。炭素数１～２０のハロゲン置換された脂肪族炭化水素基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基又はノナフルオロ－ｎ－ブチル基が好ましい。
このように、Ｒ３及び／又はＲ４は、電子吸引基であることが好ましい。とりわけ、Ｒ３が電子吸引基であることが好ましい。これは、Ｒ３及び／又はＲ４が電子吸引基の場合、＜３－８.反応機構＞の項目で説明する触媒サイクルにおいて、律速段階である生成物
の還元的脱離が促進される結果、ヒドロシリル化反応が促進されると考えられるからである。
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基が好ましく、塩素原子、臭素原子、アセチルオキシ基又はピバロイルオキシ基がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。また、一分子中に２つ存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
＜３－３．還元剤＞
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、２価のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でカルボニル化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、２価のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でカルボニル化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
還元剤としては、第２の実施態様におけるヒドロシリル化工程で使用される還元剤と同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
＜３－４．ヒドロシラン化合物＞
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、ヒドロシラン化合物は、式（ＩＶ）で表される化合物（以下、「ヒドロシラン化合物（ＩＶ）」ということがある）であることが好ましい。
ヒドロシラン化合物（ＩＶ）としては、第２の実施態様におけるヒドロシラン化合物（Ｉ）と同一の化合物が挙げられる。即ち、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）のＲ７としては、ヒドロシラン化合物（Ｉ）のＲ５と同一の基が挙げられ、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）のｍとしては、ヒドロシラン化合物（Ｉ）のｎと同一の整数が挙げられる。
以下、本実施態様おけるヒドロシラン化合物（ＩＶ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ７が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ７が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、
好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ７は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。
ｍは、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。即ち、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）は、１級ヒドロシラン又は２級ヒドロシランであることが好ましく、２級ヒドロシランであることがより好ましい。
Ｒ７が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ７が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、
好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ７は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。
ｍは、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。即ち、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）は、１級ヒドロシラン又は２級ヒドロシランであることが好ましく、２級ヒドロシランであることがより好ましい。
＜３－５．カルボニル化合物＞
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるカルボニル化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、カルボニル化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるカルボニル化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、カルボニル化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、カルボニル化合物は、式（Ｖ）で表される化合物（以下、「カルボニル化合物（Ｖ）」ということがある）であることが好ましい。
（Ｒ８）
Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ８で表される炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ８で表される炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ８で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～６のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉｓｏ－プロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルキルオキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～６のシクロアルキルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６のアルキルチオ基；シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素数３～６のシクロアルキルチオ基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基；フェニルチオ基、トリルチオ基等のアリールチオ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルキルオキシ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアリールアルキルチオ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリアルキルシリル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６のアルキルチオ基；シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素数３～６のシクロアルキルチオ基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基；フェニルチオ基、トリルチオ基等のアリールチオ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルキルオキシ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアリールアルキルチオ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリアルキルシリル基；等が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
カルボニル化合物（Ｖ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
以下、本実施態様おけるカルボニル化合物（Ｖ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ８が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ８が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、メチル基又はフェニル基がより好ましい。また、一分子中に２つ存在するＲ８は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、異なっていることが好ましい。
特に好ましいカルボニル化合物（Ｖ）としては、アセトフェノンが挙げられる。
Ｒ８が、炭素数１～２０の置換又は無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ８が、炭素数６～２０の置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、メチル基又はフェニル基がより好ましい。また、一分子中に２つ存在するＲ８は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、異なっていることが好ましい。
特に好ましいカルボニル化合物（Ｖ）としては、アセトフェノンが挙げられる。
＜３－６.アルコキシシラン化合物＞
本実施態様に係る製造方法において製造されるアルコキシシラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にカルボニル化合物由来のアルコキシ基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
本実施態様に係る製造方法において製造されるアルコキシシラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にカルボニル化合物由来のアルコキシ基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
アルコキシシラン化合物としては、下記式（ＶＩ）、式（ＶＩ’）、式（ＶＩ’’）及び式（ＶＩ’’’）で表される化合物が挙げられる。
式（ＶＩ）～（ＶＩ’’’）中、Ｒ７は式（ＩＶ）におけるＲ７と同一の基を表し、好ましい態様も同様である。
式（ＶＩ）中、ｍは０～３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＶＩ’）中、ｍは０～２の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＶＩ’’）中、ｍは０又は１の整数を表し、１であることが好ましい。
式（ＶＩ）～（ＶＩ’’’）中、Ｒ８は式（Ｖ）におけるＲ８と同一の基を表し、好ましい態様も同様である。
式（ＶＩ）中、ｍは０～３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＶＩ’）中、ｍは０～２の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（ＶＩ’’）中、ｍは０又は１の整数を表し、１であることが好ましい。
式（ＶＩ）～（ＶＩ’’’）中、Ｒ８は式（Ｖ）におけるＲ８と同一の基を表し、好ましい態様も同様である。
式（ＶＩ）～（ＶＩ’’’）で表されるアルコキシシラン化合物のうち、好ましい態様は、式（ＶＩ）で表されるアルコキシ化合物（以下、「アルコキシシラン化合物（ＶＩ）」ということがある）である。即ち、本実施態様に係る製造方法では、ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とが１：１（モル比）で反応して得られるアルコキシシラン化合物を選択的に製造することが好ましい。
＜３－７．好適な反応スキーム＞
以上を総合すると、第３の実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
以上を総合すると、第３の実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
＜３－８．反応機構＞
カルボニル化合物のヒドロシリル化の反応機構は明らかではないが、本発明者等は、下記の触媒サイクルが進行すると推測する。
即ち、まず、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）が還元剤により還元され、触媒活性種である０価のコバルト錯体となる。続いて、ヒドロシラン化合物の酸化的付加、カルボ
ニル化合物の配位、カルボニル化合物のコバルト－ヒドリド結合への挿入及び還元的脱離を経て０価のコバルトが再生される触媒サイクルが進行すると推測する。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及びＲ４を電子吸引基とすると、律速段階である生成物の還元的脱離が促進され、ひいては触媒反応が一層促進されると考えられる。
カルボニル化合物のヒドロシリル化の反応機構は明らかではないが、本発明者等は、下記の触媒サイクルが進行すると推測する。
即ち、まず、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）が還元剤により還元され、触媒活性種である０価のコバルト錯体となる。続いて、ヒドロシラン化合物の酸化的付加、カルボ
ニル化合物の配位、カルボニル化合物のコバルト－ヒドリド結合への挿入及び還元的脱離を経て０価のコバルトが再生される触媒サイクルが進行すると推測する。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及びＲ４を電子吸引基とすると、律速段階である生成物の還元的脱離が促進され、ひいては触媒反応が一層促進されると考えられる。
本実施態様におけるヒドロシリル化反応の触媒サイクルを以下に示す。なお、下記触媒サイクル中、ヒドロシラン化合物をヒドロシラン化合物（ＩＶ）、カルボニル化合物をカルボニル化合物（Ｖ）とした。
ここで、反応系内に塩基性有機溶媒を加えると、第２の実施態様におけるオレフィン化合物のヒドロシリル化反応と同様に、触媒サイクル中、塩基性有機溶媒が触媒活性種である０価のコバルト錯体に配位し、配位した塩基性有機溶媒が、カルボニル化合物のコバルト錯体への配位を阻害すると推測される。しかし、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応においては、塩基性有機溶媒は、カルボニル化合物の挿入により生じるコバルト錯体に
配位して、律速段階である生成物の還元的脱離を促進するため、触媒反応を促進すると考えられる。
配位して、律速段階である生成物の還元的脱離を促進するため、触媒反応を促進すると考えられる。
＜３－９．カルボニル化合物のヒドロシリル化の反応条件＞
（イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量）
カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量は、特に限定されないが、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）に対してコバルト元素の物質量換算で通常０．０１ｍｏｌ％以上、好ましくは０．０５ｍｏｌ％以上、また、通常５.０ｍ
ｏｌ％以下、好ましくは３.０ｍｏｌ％以下、より好ましくは１.０ｍｏｌ％以下、さらに好ましくは０．５ｍｏｌ％以下である。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量）
カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量は、特に限定されないが、ヒドロシラン化合物（ＩＶ）に対してコバルト元素の物質量換算で通常０．０１ｍｏｌ％以上、好ましくは０．０５ｍｏｌ％以上、また、通常５.０ｍ
ｏｌ％以下、好ましくは３.０ｍｏｌ％以下、より好ましくは１.０ｍｏｌ％以下、さらに好ましくは０．５ｍｏｌ％以下である。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（還元剤の量）
カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いる還元剤の量は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、ヒドロシラン化合物に対して通常０．５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下である。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に対して通常２モル当量以上、好ましくは３モル当量以上、より好ましくは５モル当量以上であり、通常２０モル当量以下、好ましくは１５モル当量以下、より好ましくは１２モル当量以下である。
還元剤の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いる還元剤の量は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、ヒドロシラン化合物に対して通常０．５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下である。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に対して通常２モル当量以上、好ましくは３モル当量以上、より好ましくは５モル当量以上であり、通常２０モル当量以下、好ましくは１５モル当量以下、より好ましくは１２モル当量以下である。
還元剤の量が上記範囲内であると、反応速度が向上し、副生成物の発生が抑制され、生成物の精製も容易となる。
（基質のモル比）
カルボニル化合物のヒドロシリル化において、ヒドロシラン化合物及びカルボニル化合物の量は、特に限定されないが、カルボニル化合物に対して、ヒドロシラン化合物の量は、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量以上であり、また、通常４．０モル当量以下であり、好ましくは３．０モル当量以下であり、より好ましくは２．５モル当量以下である。
基質の量が上記範囲内であると、アルコキシシラン化合物（ＶＩ）を選択的に製造し易くなり、生成物の精製も容易となる。
カルボニル化合物のヒドロシリル化において、ヒドロシラン化合物及びカルボニル化合物の量は、特に限定されないが、カルボニル化合物に対して、ヒドロシラン化合物の量は、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量以上であり、また、通常４．０モル当量以下であり、好ましくは３．０モル当量以下であり、より好ましくは２．５モル当量以下である。
基質の量が上記範囲内であると、アルコキシシラン化合物（ＶＩ）を選択的に製造し易くなり、生成物の精製も容易となる。
（反応溶媒）
カルボニル化合物のヒドロシリル化は、無溶媒で行ってもよく、反応溶媒中で行ってもよい。反応溶媒としては、塩基性有機溶媒が特に好ましい。塩基性有機溶媒は、上述したように、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、律速段階である生成物の還元的脱離を促進し、反応速度及び収率の向上を実現し得るからである。
カルボニル化合物のヒドロシリル化は、無溶媒で行ってもよく、反応溶媒中で行ってもよい。反応溶媒としては、塩基性有機溶媒が特に好ましい。塩基性有機溶媒は、上述したように、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、律速段階である生成物の還元的脱離を促進し、反応速度及び収率の向上を実現し得るからである。
塩基性有機溶媒としては、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、テトラメチル尿素等のアミド溶媒；トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジエチルメチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピペリジン、ピロール、ピロリジン、Ｎ－メチルピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン等のアミン溶媒；等が挙げられる。
なお、塩基性有機溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
なお、塩基性有機溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いる塩基性有機溶媒の量は、特に限定されないが、ヒドロシラン化合物に対して、通常１．０モル当量以上、好ましくは１．５モル当量、より好ましくは２．０モル当量、また、通常５．０モル当量以下、好ましくは４．０モ
ル当量以下、より好ましくは３．０モル当量以下である。
塩基性有機溶媒の量を上記範囲内とすることで、反応速度及び収率を実現しつつ、生成物の精製を容易に行うことができる。
ル当量以下、より好ましくは３．０モル当量以下である。
塩基性有機溶媒の量を上記範囲内とすることで、反応速度及び収率を実現しつつ、生成物の精製を容易に行うことができる。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、塩基性有機溶媒とともに、又は塩基性有機溶媒に代えて、その他の溶媒を使用することもできるが、反応速度及び収率の観点からは、その他の反応溶媒を使用しないことが好ましい。
その他の反応溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシクロペンタン等の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；等が挙げられる。これらの反応溶媒は、１種類に限られず、２種類以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
なお、その他の反応溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
なお、その他の反応溶媒は、脱水脱酸素化して用いることが好ましい。
（反応温度）
反応温度は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、基質の種類、反応溶媒の種類等に応じて適宜選択すればよく、通常－２０℃以上１００℃以下である。反応温度の下限は、反応速度及びアルコキシシラン化合物の収率が向上する点で、０℃以上が好ましい。また、反応温度の上限は、アルコキシシラン化合物（ＶＩ）が選択的に得られる点で、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。
反応温度は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、基質の種類、反応溶媒の種類等に応じて適宜選択すればよく、通常－２０℃以上１００℃以下である。反応温度の下限は、反応速度及びアルコキシシラン化合物の収率が向上する点で、０℃以上が好ましい。また、反応温度の上限は、アルコキシシラン化合物（ＶＩ）が選択的に得られる点で、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。
（反応時間）
反応時間は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、通常１時間以上４８時間以下である。アルコキシシラン化合物の収率向上及び副反応抑制の観点から、反応時間の下限は、好ましくは３時間以上、より好ましくは１０時間以上、さらに好ましくは２０時間以上である。また、生成物の精製が容易となる点で、反応時間の上限は、好ましくは４０時間以下、より好ましくは３０時間以下である。
反応時間は、イミノビピリジンコバルト錯体の種類、反応温度等の反応条件にもよるが、通常１時間以上４８時間以下である。アルコキシシラン化合物の収率向上及び副反応抑制の観点から、反応時間の下限は、好ましくは３時間以上、より好ましくは１０時間以上、さらに好ましくは２０時間以上である。また、生成物の精製が容易となる点で、反応時間の上限は、好ましくは４０時間以下、より好ましくは３０時間以下である。
（雰囲気ガス等）
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、常圧下で行ってもよく、加圧下で行ってもよい。また、カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、厳密な禁水条件は必要としないが、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、常圧下で行ってもよく、加圧下で行ってもよい。また、カルボニル化合物のヒドロシリル化工程は、厳密な禁水条件は必要としないが、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
＜３－１０．その他工程＞
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法においては、上記ヒドロシリル化工程に他、任意の工程を含んでいてもよい。任意の工程としては、アルコキシシラン化合物の純度を高めるための精製工程が挙げられる。精製工程においては、ろ過、吸着、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の有機合成分野で通常行われる精製方法を採用することができる。
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法においては、上記ヒドロシリル化工程に他、任意の工程を含んでいてもよい。任意の工程としては、アルコキシシラン化合物の純度を高めるための精製工程が挙げられる。精製工程においては、ろ過、吸着、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の有機合成分野で通常行われる精製方法を採用することができる。
＜４－１．有機シラン化合物の製造方法＞
本発明の第４の実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
本発明の第４の実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法は、ヒドロシラン化合物とオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、前記ヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行われる。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
＜４－２．イミノビピリジンコバルト錯体＞
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程は、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体の存在下で行われる。
本実施態様において、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体は、第１の実施態様に係るイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）と同一の錯体であり、Ｒ１～Ｒ４及びＸがとり得る態様も同様である。
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程において、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、触媒として機能する。
以下、本実施態様におけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の好ましい態様について説明する。
後述するように、本実施態様におけるヒドロシリル化は、オレフィン選択的又はカルボニル選択的なヒドロシリル化であることが好ましい。そして、Ｒ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様は、ヒドロシリル化の対象とする官能基によって異なる。
後述するように、本実施態様におけるヒドロシリル化は、オレフィン選択的又はカルボニル選択的なヒドロシリル化であることが好ましい。そして、Ｒ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様は、ヒドロシリル化の対象とする官能基によって異なる。
オレフィン選択的なヒドロシリル化を行う場合、Ｒ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様は、第２の実施態様におけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ１～Ｒ４及びＸの好ま
しい態様と同様である。かかる態様により、オレフィン選択性を向上させることができるからである。
また、カルボニル選択的なヒドロシリル化を行う場合、Ｒ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様は、第３の実施態様におけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様と同様である。かかる態様により、カルボニル選択性を向上させることができるからである。
しい態様と同様である。かかる態様により、オレフィン選択性を向上させることができるからである。
また、カルボニル選択的なヒドロシリル化を行う場合、Ｒ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様は、第３の実施態様におけるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ１～Ｒ４及びＸの好ましい態様と同様である。かかる態様により、カルボニル選択性を向上させることができるからである。
＜４－３．還元剤＞
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、２価のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でカルボニル化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化工程は、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に加え、還元剤の存在下で行われる。還元剤は、２価のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に作用し、反応系内でカルボニル化合物のヒドロシリル化反応における触媒活性種である０価のコバルト錯体を発生させることができる限り、特に限定されない。
還元剤としては、第２の実施態様におけるヒドロシリル化工程で使用される還元剤と同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
＜４－４．ヒドロシラン化合物＞
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係るアルコキシシラン化合物の製造方法において、カルボニル化合物のヒドロシリル化に用いるヒドロシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的であるアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、ヒドロシラン化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、ヒドロシラン化合物は、式（ＶＩＩ）で表される化合物（以下、「ヒドロシラン化合物（ＶＩＩ）」ということがある）であることが好ましい。
ヒドロシラン化合物（ＶＩＩ）としては、第２の実施態様におけるヒドロシラン化合物（Ｉ）と同一の化合物が挙げられる。即ち、ヒドロシラン化合物（ＶＩＩ）のＲ９は、ヒドロシラン化合物（Ｉ）のＲ５と同一の基であり、好ましい態様も同様である。また、ヒドロシラン化合物（ＶＩＩ）のｐは、ヒドロシラン化合物（Ｉ）のｎと同一の整数であり、好ましい態様も同様である。
＜４－５．オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物＞
本実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法において、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化に用いるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的である有機シラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法において、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化に用いるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物の具体的種類は特に限定されず、製造目的である有機シラン化合物に応じて適宜選択することができる。また、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物は、公知の製造方法又は公知の製造方法に準じた方法により容易に製造し得るものである。
本実施態様において、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物は、式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン化合物（以下、「化合物（ＶＩＩＩ）」ということがある）であることが好ましい。
（Ｒ１０）
Ｒ１０は、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１０は、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１０で表される炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基としては、第３の実施態様におけるカルボニル化合物のＲ８で表されると炭素数１～２０の無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の無置換の芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられる。
Ｒ１０で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、第３の実施態様におけるカルボニル化合物のＲ８で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基の置換基と同様の置換基が挙げられる。
（Ｙ）
Ｙは、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙで表される炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基は、脂肪族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる２価基である。無置換の脂肪族炭化水素としては、メタン、エタン、ｎ－プロパン、ｎ－ブタン、２－メチルプロパン、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、２，２－ジメチルプロパン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ｎ－テトラデカン、ｎ－ヘキサデカン、ｎ－オクタデカン等のアルカン；シクロペンタン、シクロヘキサン、１－アダマンタン、２－アダマンタン等のシクロアルカン；等が挙げられる。具体的な２価の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル、ブタン－１，４－ジイル、２－メチルプロパン－１，３－ジイル、ペンタン－１，５－ジイル、２－メチルブタン－１，４－ジイル、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジイル、ヘキサン－１，６－ジイル、ヘプタン－１，７－ジイル、オクタン－１，８－ジイル、ノナン－１，９－ジイル、デカン－１，１０－ジイル、ドデカン－１，１２－ジイル、テトラデカン－１，１４－ジイル、ヘキサデカン－１，１６－ジイル、オクタデカン－１，１８－ジイル等のアルカンジイル；シクロペンタン－１，２－ジイル、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，２－ジイル、シクロヘキサン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、アダマンタン－１，２－ジイル、アダマンタン－１，４－ジイル等のシクロアルカンジイル；等が挙げられる。
Ｙで表される炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる２価基である。無置換の芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、インデン、ピレン、フルオランテン、トリフェニレン、ペリレン等が挙げられる。具体的な２価の芳香族炭化水素基としては、例えば１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、１，５－ナフタレンジイル、２，６－ナフタレンジイル、９、１０－アントラセンジイル、２，７－フルオレンジイル、１，３－ピレ
ンジイル、３，９－フルオランテンジイル等が挙げられる。
ンジイル、３，９－フルオランテンジイル等が挙げられる。
Ｙで表される炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記置換基としては、第２の実施態様におけるオレフィン化合物のＲ６で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基若しくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基の置換基、又は第３の実施態様におけるカルボニル化合物のＲ８で表される炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基若しくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。
なお、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
なお、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、前記炭素数は、置換基の炭素数と脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の炭素数との合計の炭素数を意味する。
化合物（ＶＩＩＩ）としては、下記の化合物が挙げられる。
以下、本実施態様おける化合物（ＶＩＩＩ）の好ましい態様について説明する。
Ｒ１０が、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ１０が、炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ１０は、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、メチル基又はフェニル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
Ｙが、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｙが、炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｙは、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン又はナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であることが好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であることがより好ましい。
特に好ましい化合物（ＶＩＩＩ）としては、３－アセチルスチレンが挙げられる。
Ｒ１０が、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｒ１０が、炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｒ１０は、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基又はフェニル基が好ましく、メチル基又はフェニル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
Ｙが、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
Ｙが、炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下である。
より具体的には、Ｙは、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン又はナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であることが好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であることがより好ましい。
特に好ましい化合物（ＶＩＩＩ）としては、３－アセチルスチレンが挙げられる。
＜４－６.有機シラン化合物＞
本実施態様に係る製造方法において製造される有機シラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にオレフィン基由来のアルキル基及び／又はカルボニル基由来のアルコキシ基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
本実施態様に係る製造方法において製造される有機シラン化合物は、ヒドロシラン化合物のケイ素原子にオレフィン基由来のアルキル基及び／又はカルボニル基由来のアルコキシ基が結合した化合物であれば、具体的な構造は特に限定されない。
本実施態様において製造される有機シラン化合物としては、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のオレフィン基のみをヒドロシリル化して得られるカルボニル基含有アルキルシラン化合物、又はオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のカルボニル
基のみをヒドロシリル化して得られるオレフィン基含有アルコキシシラン化合物が好ましい。カルボニル基含有アルキルシラン化合物としては、式（ＩＸ）で表される化合物が挙げられる。また、オレフィン基含有アルコキシシラン化合物としては、式（Ｘ）で表される化合物が挙げられる。
基のみをヒドロシリル化して得られるオレフィン基含有アルコキシシラン化合物が好ましい。カルボニル基含有アルキルシラン化合物としては、式（ＩＸ）で表される化合物が挙げられる。また、オレフィン基含有アルコキシシラン化合物としては、式（Ｘ）で表される化合物が挙げられる。
式（ＩＸ）及び式（Ｘ）中、Ｒ９、ｐ、Ｒ１０及びＹは、それぞれ、式（ＶＩＩ）又は式（ＶＩＩＩ）におけるＲ９、ｐ、Ｒ１０及びＹと同一であり、好ましい態様も同様である。
＜４－７.好適な反応スキーム＞
以上を総合すると、本実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
以上を総合すると、本実施態様に係る有機シラン化合物の製造方法におけるヒドロシリル化の好適な反応スキームは、下記の通りである。
＜４－８．オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化の反応条件＞
本実施態様におけるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化の反応条件としては、目的とする有機シラン化合物に応じて適宜選択することができる。
本実施態様におけるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化の反応条件としては、目的とする有機シラン化合物に応じて適宜選択することができる。
具体的には、オレフィン選択的なヒドロシリル化を行い、カルボニル基含有アルキルシラン化合物を製造する場合、反応条件としては、第２の実施態様における＜２－９．オレフィン化合物のヒドロシリル化の反応条件＞を採用することができる。これにより、オレ
フィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化におけるオレフィン選択性を向上させることができる。また、塩基性有機溶媒の存在下で反応を行うことで、触媒反応が抑制されるため、オレフィン選択性の低下を防ぐためには、塩基性有機溶媒の非存在下で反応を行うことが有効である。
フィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化におけるオレフィン選択性を向上させることができる。また、塩基性有機溶媒の存在下で反応を行うことで、触媒反応が抑制されるため、オレフィン選択性の低下を防ぐためには、塩基性有機溶媒の非存在下で反応を行うことが有効である。
第２の実施態様で説明した通り、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及び／又はＲ４を電子供与基とすることで、オレフィン化合物のヒドロシリル化を促進することができる。従って、反応条件に加え、触媒として、Ｒ３及び／又はＲ４が電子供与基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を選択することで、オレフィン選択性をさらに向上させることができる。
カルボニル選択的なヒドロシリル化を行い、オレフィン基含有アルコキシシラン化合物を製造する場合、反応条件としては、第３の実施態様における＜３－９．カルボニル化合物のヒドロシリル化の反応条件＞を採用することができる。これにより、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化におけるカルボニル選択性を向上させることができる。特に、塩基性有機溶媒の存在下で反応させることが、カルボニル選択性の向上に非常に有効である。
第３の実施態様において説明した通り、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及び／又はＲ４を電子吸引基とすることで、カルボニル化合物のヒドロシリル化を促進することができる。従って、反応条件に加え、触媒として、Ｒ３及び／又はＲ４が電子吸引基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を選択することで、カルボニル選択性をさらに向上させることができる。
＜５．総括＞
以上説明したように、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒としても、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒としても機能する。
以上説明したように、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒としても、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒としても機能する。
そして、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応においては、例えばイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及び／又はＲ４を電子供与基とすることで、触媒反応を大幅に促進することができる。逆に、塩基性有機溶媒の存在下で反応を行うことで、触媒反応を抑制することができる。また、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応においては、例えば塩基性有機溶媒の存在下で反応を行うこと、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３及び／又はＲ４を電子吸引基とすること等で、触媒反応を促進することができる。
従って、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、ヒドロシリル化の対象に応じて置換基及び／又は反応条件を選択することにより、オレフィン選択的なヒドロシリル化触媒にも、カルボニル選択的なヒドロシリル化触媒にもなり得る。特筆すべきは、反応条件のみでも反応選択性をコントロールすることができるため、特定の１種のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に関しても同様のことが言える点である。
従って、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、ヒドロシリル化の対象に応じて置換基及び／又は反応条件を選択することにより、オレフィン選択的なヒドロシリル化触媒にも、カルボニル選択的なヒドロシリル化触媒にもなり得る。特筆すべきは、反応条件のみでも反応選択性をコントロールすることができるため、特定の１種のイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）に関しても同様のことが言える点である。
加えて、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）の上記特性を応用すれば、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のオレフィン基又はカルボニル基を選択的にヒドロシリル化することができる。しかも、その際、ヒドロシリル化の対象でない官能基の保護及び脱保護を行う必要はなく、簡便に所望の官能基のヒドロシリル化を行うことができる。即ち、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物から、カルボニル基含有アルキルシラン化合物及びオレフィン基含有アルコキシシラン化合物のうち所望の化合物を一工程で選択的に製造することができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
なお、実施例における１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ｛１Ｈ｝－ＮＭＲ、元素分析、質量分析（ＨＲＭＳ）及びガスクロマトグラフィー（ＧＣ）の測定条件は、以下の通りである。
なお、実施例における１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ｛１Ｈ｝－ＮＭＲ、元素分析、質量分析（ＨＲＭＳ）及びガスクロマトグラフィー（ＧＣ）の測定条件は、以下の通りである。
＜１Ｈ－ＮＭＲ測定条件＞
装置名：ＪＥＯＬ ＪＭＮ－ＡＬ４００（製造元：日本電子株式会社）
周波数：４００ＭＨｚ
測定温度：２０℃
測定溶媒：ＣＤＣｌ３
装置名：ＪＥＯＬ ＪＭＮ－ＡＬ４００（製造元：日本電子株式会社）
周波数：４００ＭＨｚ
測定温度：２０℃
測定溶媒：ＣＤＣｌ３
＜１３Ｃ｛１Ｈ｝－ＮＭＲ測定条件＞
装置名：ＪＥＯＬ ＪＭＮ－ＡＬ４００（製造元：日本電子株式会社）
周波数：１００ＭＨｚ
測定温度：２０℃
測定溶媒：ＣＤＣｌ３
装置名：ＪＥＯＬ ＪＭＮ－ＡＬ４００（製造元：日本電子株式会社）
周波数：１００ＭＨｚ
測定温度：２０℃
測定溶媒：ＣＤＣｌ３
＜元素分析＞
装置名：ＪＭ１０（製造元：株式会社ジェイ・サイエンス）
分析対象：Ｃ，Ｈ，Ｎ
装置名：ＪＭ１０（製造元：株式会社ジェイ・サイエンス）
分析対象：Ｃ，Ｈ，Ｎ
＜質量分析＞
装置名：Ｔｈｅ ＭＳｔａｔｉｏｎ（製造元：日本電子株式会社）
イオン化法：高速原子衝撃（ＦＡＢ）法
装置名：Ｔｈｅ ＭＳｔａｔｉｏｎ（製造元：日本電子株式会社）
イオン化法：高速原子衝撃（ＦＡＢ）法
＜ＧＣ測定条件＞
装置名：島津ＧＣ－２０１４（製造元：島津製作所）
カラム：Ｒｔｘ（登録商標）－５ＭＳ（製造元：ＲＥＳＴＥＫ、内径：０．２５ｍｍ、膜厚：０．２５μｍ、長さ：３０ｍ）
キャリアガス：Ｈｅ
カラム温度条件：５０℃で０分保持後、１０℃／分で３００℃まで昇温
装置名：島津ＧＣ－２０１４（製造元：島津製作所）
カラム：Ｒｔｘ（登録商標）－５ＭＳ（製造元：ＲＥＳＴＥＫ、内径：０．２５ｍｍ、膜厚：０．２５μｍ、長さ：３０ｍ）
キャリアガス：Ｈｅ
カラム温度条件：５０℃で０分保持後、１０℃／分で３００℃まで昇温
＜イミノビピリジンコバルト錯体の合成＞
（合成例１：Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミン－コバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）」という）の合成）
（合成例１：Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミン－コバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）」という）の合成）
Ｎ２置換したシュレンク管内で、国際公開第２０１６／２０８５５４号に記載の方法により合成したＮ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミン（０.９８ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）、及び無水臭化コバルト（Ｉ
Ｉ）（０．６９ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させ、一晩撹拌した。生じた沈殿をＮ２雰囲気下で濾過し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で３回洗浄し、さらにヘキサン（４ｍＬ）で３回洗浄した。ろ取した固形分を減圧下で乾燥させ、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を得た（１．４ｇ，８６％）。
Anal. Calcd for C42H48Br4Co2N6O3 (2M + 3H2O): C, 44.95; H, 4.31; N, 7.49. Found:C, 45.22; H, 4.08; N, 7.17.
HRMS (FAB): calcd for C21H21BrN3Co [M － Br]+, 453.0251; found, 453.0269.
Ｉ）（０．６９ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させ、一晩撹拌した。生じた沈殿をＮ２雰囲気下で濾過し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で３回洗浄し、さらにヘキサン（４ｍＬ）で３回洗浄した。ろ取した固形分を減圧下で乾燥させ、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を得た（１．４ｇ，８６％）。
Anal. Calcd for C42H48Br4Co2N6O3 (2M + 3H2O): C, 44.95; H, 4.31; N, 7.49. Found:C, 45.22; H, 4.08; N, 7.17.
HRMS (FAB): calcd for C21H21BrN3Co [M － Br]+, 453.0251; found, 453.0269.
（合成例２：Ｎ－シクロヘキシル－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミン－コバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）」という）の合成）
Ｎ２置換した三ツ口フラスコ内で、国際公開第２０１６／２０８５５４号に記載の方法により合成した１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタノン（２．００ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（５３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、及びシクロへキシルアミン（１．８ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）をトルエン２２ｍＬに溶解し、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋ管を用いて一晩還流した。その後、反応液に炭酸カリウム（４１．２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて一時間撹拌し、液相をシュレンク管に移送した。続いて、減圧蒸留により、液相から溶媒と残留アミンを除き、残渣をヘキサン（４ｍｌ）で３回洗浄することでＮ－シクロヘキシル－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミンを得た（０．７６ｇ，２７％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ, ppm): 1.34-1.43 (m, 4H, CHCH2CH2CH2), 1.60 (m, 4H, CHCH2CH2), 1.86 (m, 2H, CHCH2CH2CH2), 2.48 (s, 3H, CCH3), 3.58-3.62 (m, 1H, NCH), 7.29-7.31 (m, 1H), 7.80-7.85 (m, 2H), 8.11 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 8.39 (dd, 1H, J = 1.2, 8.0 Hz), 8.52 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.68 (d, 1H, J = 4.8 Hz).
13C{1H} NMR (100.4 MHz, CDCl3, δ, ppm): 13.75, 24.99, 25.98, 33.62, 60.43, 121.11, 121.19, 121.21, 123.75,136.96, 137.36, 149.24, 154.50, 156.48, 157.81, 164.07.
Anal. Calcd. for C18H21N3: C, 77.38; H, 7.58; N, 15.04; Found: C, 77.08; H, 7.54; N, 14.83
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ, ppm): 1.34-1.43 (m, 4H, CHCH2CH2CH2), 1.60 (m, 4H, CHCH2CH2), 1.86 (m, 2H, CHCH2CH2CH2), 2.48 (s, 3H, CCH3), 3.58-3.62 (m, 1H, NCH), 7.29-7.31 (m, 1H), 7.80-7.85 (m, 2H), 8.11 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 8.39 (dd, 1H, J = 1.2, 8.0 Hz), 8.52 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.68 (d, 1H, J = 4.8 Hz).
13C{1H} NMR (100.4 MHz, CDCl3, δ, ppm): 13.75, 24.99, 25.98, 33.62, 60.43, 121.11, 121.19, 121.21, 123.75,136.96, 137.36, 149.24, 154.50, 156.48, 157.81, 164.07.
Anal. Calcd. for C18H21N3: C, 77.38; H, 7.58; N, 15.04; Found: C, 77.08; H, 7.54; N, 14.83
Ｎ２置換したシュレンク管内で、Ｎ－シクロヘキシル－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）エタンイミン（０．３７９ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、及び無水臭化コバルト（
ＩＩ）（０．２９７ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解させ、一晩撹拌した。生じた沈殿をＮ２雰囲気下でろ過し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で３回洗浄し、さらにヘキサン（４ｍＬ）で３回洗浄した。得られた固形分を減圧下で乾燥させ、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）を得た（０．５１ｇ，７６％）。
Anal. Calcd. for C40H52Br4Co2N6O2 (2M + H2O + THF): C, 44.22; H, 4.82; N, 7.74; Found: C, 44.34; H, 4.25; N, 7.77.
HRMS (FAB): calcd for C18H21BrN3Co [M － Br]+, 417.0251; found, 417.0266
ＩＩ）（０．２９７ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解させ、一晩撹拌した。生じた沈殿をＮ２雰囲気下でろ過し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で３回洗浄し、さらにヘキサン（４ｍＬ）で３回洗浄した。得られた固形分を減圧下で乾燥させ、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）を得た（０．５１ｇ，７６％）。
Anal. Calcd. for C40H52Br4Co2N6O2 (2M + H2O + THF): C, 44.22; H, 4.82; N, 7.74; Found: C, 44.34; H, 4.25; N, 7.77.
HRMS (FAB): calcd for C18H21BrN3Co [M － Br]+, 417.0251; found, 417.0266
（合成例３：Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）－２，２，２－トリフルオロエタンイミン－コバルト錯体（以下、「イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）」という）の合成）
Ｎ２置換したシュレンク管内で、国際公開第２０１６／２０８５５４号に記載の方法により合成したＮ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１－（２，２’－ビピリジン－６－イル）－２，２，２－トリフルオロエタンイミン（０．５０７ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）、及び無水臭化コバルト（ＩＩ）（０．３１６ｇ，１．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解させ、一晩撹拌した。生じた沈殿をＮ２雰囲気下でろ過し、ＴＨＦ（４ｍＬ）で３回洗浄し、さらにヘキサン（４ｍＬ）で３回洗浄した。得られた固形分を減圧下で乾燥させ、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）を得た（０．７７ｇ，９６％）。
Anal. Calcd for C48H52Br4C2F6N6O (2M + hexane + H2O): C, 45.03; H, 4.09; N, 6.56. Found: C, 45.06; H, 3.89; N, 6.34.
HRMS (FAB): calcd for C21H18BrF3N3Co [M － Br]+, 506.9968; found, 506.9975.
Anal. Calcd for C48H52Br4C2F6N6O (2M + hexane + H2O): C, 45.03; H, 4.09; N, 6.56. Found: C, 45.06; H, 3.89; N, 6.34.
HRMS (FAB): calcd for C21H18BrF3N3Co [M － Br]+, 506.9968; found, 506.9975.
＜アルキルシラン化合物の製造＞
（実験例１－１：塩基性有機溶媒の有無の検討）
（実験例１－１：塩基性有機溶媒の有無の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）１．９ｍｇ（０．００３６ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン０．６８ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）、スチレン０．４２ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）及びピリジン０．６８ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３６μＬ（０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表１に示す。
（実験例１－２：塩基性有機溶媒の有無の検討）
反応系にピリジンを加えなかった以外は、実験例１－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表１に示す。
反応系にピリジンを加えなかった以外は、実験例１－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表１に示す。
表１に示した結果から、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応は、イミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で促進されることがわかった。
また、塩基性有機溶媒の存在下では、塩基性有機溶媒の非存在下で反応を行った場合と比べると、触媒反応が抑制されることがわかった。
また、塩基性有機溶媒の存在下では、塩基性有機溶媒の非存在下で反応を行った場合と比べると、触媒反応が抑制されることがわかった。
＜アルコキシシラン化合物の製造＞
（実験例２－１：塩基性有機溶媒の有無の検討）
（実験例２－１：塩基性有機溶媒の有無の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）２．５ｍｇ（０．００４７ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン０．８９ｍＬ（４．７ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．５５ｍＬ（４．７ｍｍｏｌ）及びピリジン０．８９ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液４７μＬ（０．０４７ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表２に示す。
（実験例２－２：塩基性有機溶媒の有無及びイミノビピリジン配位子の検討）
反応系にピリジンを加えなかった以外は、実験例２－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表２に示す。
反応系にピリジンを加えなかった以外は、実験例２－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表２に示す。
（実験例２－３：イミノビピリジン配位子の検討）
シュレンク管に、合成例３で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）２．０ｍｇ（０．００３４ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）に、ジフェニルシラン０．６５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）及びアセトフェノン０．４０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３４μＬ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認
した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表２に示す。
シュレンク管に、合成例３で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）２．０ｍｇ（０．００３４ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）に、ジフェニルシラン０．６５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）及びアセトフェノン０．４０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３４μＬ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認
した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表２に示す。
表２に示した結果から、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応は、イミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で促進されることがわかった。
また、塩基性有機溶媒の存在下で、触媒反応が大幅に促進されることがわかった。
さらに、実験例２－２及び実験例２－３の結果から、Ｒ３が電子吸引基のＣＦ３基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）を触媒として用いた場合、Ｒ３が電子供与基のメチル基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合と比べて収率が向上することがわかった。即ち、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３を電子吸引基とすることで、カルボニル化合物のヒドロシリル化が促進されることが示された。
また、塩基性有機溶媒の存在下で、触媒反応が大幅に促進されることがわかった。
さらに、実験例２－２及び実験例２－３の結果から、Ｒ３が電子吸引基のＣＦ３基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）を触媒として用いた場合、Ｒ３が電子供与基のメチル基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合と比べて収率が向上することがわかった。即ち、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のＲ３を電子吸引基とすることで、カルボニル化合物のヒドロシリル化が促進されることが示された。
＜反応選択性の検討＞
（実験例３－１：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
（実験例３－１：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）１．９ｍｇ（０．００３６ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン０．６８ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．４２ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）及びスチレン０．４２ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３６μＬ（０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
（実験例３－２：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
反応温度を室温（２５℃）とした以外は、実験例３－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
反応温度を室温（２５℃）とした以外は、実験例３－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
（実験例３－３：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
シュレンク管に、合成例２で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）１．６ｍｇ（０．００３２ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）に、ジフェニルシラン０．６１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．３８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びスチレン０．３４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３２μＬ（０．０３２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は室温（２５℃）とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
シュレンク管に、合成例２で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）１．６ｍｇ（０．００３２ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）に、ジフェニルシラン０．６１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．３８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びスチレン０．３４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３２μＬ（０．０３２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は室温（２５℃）とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
（実験例３－４：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
反応温度を５０℃とした以外は、実験例３－３と同様の方法で反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
反応温度を５０℃とした以外は、実験例３－３と同様の方法で反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
（実験例３－５：イミノビピリジン配位子及び反応温度の検討）
シュレンク管に、合成例３で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）４．４ｍｇ（０．００７５ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）に、ジフェニルシラン１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．９０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）及びスチレン０．７９ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液７５μＬ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
シュレンク管に、合成例３で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）４．４ｍｇ（０．００７５ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）に、ジフェニルシラン１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．９０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）及びスチレン０．７９ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液７５μＬ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表３に示す。
実験例３－１～実験例３－５は、塩基性有機溶媒の非存在下における反応である。このような反応条件下では、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応は、大幅に促進され、カルボニル化合物のヒドロシリル化に対して優先的に進行することが示された。
実験例３－１及び実験例３－２の結果から、Ｒ３及びＲ４が電子供与基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合、オレフィンのヒドロシリル化反応が大幅に促進されることがわかった。即ち、反応温度が０℃及び２５℃の何れであっても、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応よりもオレフィンのヒドロシリル化反応が優先して進行し、高収率でアルキルシラン化合物２が得られることが示された。
また、反応温度を２５℃とした実験例３－２では、ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とが１：２（モル比）で反応したアルキルシラン化合物（アルキルシラン化合物（Ｉ
ＩＩ’）に相当；以下、「アルキルシラン化合物２’」という）が生成した。その結果、ジフェニルシランが完全に消費されたにも関わらず、アルキルシラン化合物２の収率は実験例３－１よりも低かった。一方、反応温度を０℃とした実験例３－１では、アルキルシラン化合物２’の生成が抑制され、反応温度が２５℃の場合よりも選択的かつ高収率でアルキルシラン化合物２が得られることがわかった。
さらに、実験例３－１及び実験例３－５の結果から、イミノビピリジンコバルト錯体のＲ３に電子吸引性のＣＦ３基を導入とすると、カルボニル化合物のヒドロシリル化の進行が促進され、オレフィン選択性は低下することがわかった。
また、反応温度を２５℃とした実験例３－２では、ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とが１：２（モル比）で反応したアルキルシラン化合物（アルキルシラン化合物（Ｉ
ＩＩ’）に相当；以下、「アルキルシラン化合物２’」という）が生成した。その結果、ジフェニルシランが完全に消費されたにも関わらず、アルキルシラン化合物２の収率は実験例３－１よりも低かった。一方、反応温度を０℃とした実験例３－１では、アルキルシラン化合物２’の生成が抑制され、反応温度が２５℃の場合よりも選択的かつ高収率でアルキルシラン化合物２が得られることがわかった。
さらに、実験例３－１及び実験例３－５の結果から、イミノビピリジンコバルト錯体のＲ３に電子吸引性のＣＦ３基を導入とすると、カルボニル化合物のヒドロシリル化の進行が促進され、オレフィン選択性は低下することがわかった。
実験例３－１～実験例３－４の結果から、Ｒ３がメチル基、Ｒ４が２，４，６－トリメチルフェニル基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）は、Ｒ４がメチル基、Ｒ４がシクロヘキシル基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）と比較して高い触媒活性を示すことがわかった。
これは、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）のＲ４のコバルト活性中心周りに及ぼす立体的な効果が、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）のＲ４よりも大きいため、全体的に反応が緩やかに進行すること、また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）の温度に対する安定性が向上したことが原因であると推測される。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）を触媒として用いると、反応温度が５０℃であってもアルキルシラン化合物２’は生成せず、アルキルシラン化合物２が選択的に高収率で得られることが示された。
この原因もまた、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合と比較して、触媒反応が緩やかに進行するためであると推測される。
これは、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）のＲ４のコバルト活性中心周りに及ぼす立体的な効果が、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）のＲ４よりも大きいため、全体的に反応が緩やかに進行すること、また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）の温度に対する安定性が向上したことが原因であると推測される。
また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）を触媒として用いると、反応温度が５０℃であってもアルキルシラン化合物２’は生成せず、アルキルシラン化合物２が選択的に高収率で得られることが示された。
この原因もまた、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合と比較して、触媒反応が緩やかに進行するためであると推測される。
実験例３－１及び実験例３－５の結果から、Ｒ３が電子吸引基のＣＦ３基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－３）を触媒として用いた場合、Ｒ３が電子供与基のメチル基であるイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）を触媒として用いた場合よりも、アルコキシシラン化合物１の収率が向上することがわかった。
これは、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、電子吸引基が、コバルトの電子密度を低下させるためであると推測される。即ち、Ｒ３が電子供与基であることにより、オレフィン化合物のコバルトへの配位が促進されるという効果が得られにくくなるとともに、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応が促進されるためであると推測される。
これは、オレフィン化合物のヒドロシリル化反応の触媒サイクルにおいて、電子吸引基が、コバルトの電子密度を低下させるためであると推測される。即ち、Ｒ３が電子供与基であることにより、オレフィン化合物のコバルトへの配位が促進されるという効果が得られにくくなるとともに、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応が促進されるためであると推測される。
（実験例４－１：塩基性有機溶媒存在下での反応の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）４．０ｍｇ（０．００７５ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン１．４ｍＬ（
７．５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．８７ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）、スチレン０．８８ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）及びピリジン１．４ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液７５μＬ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
７．５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．８７ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）、スチレン０．８８ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）及びピリジン１．４ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液７５μＬ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、ＧＣにより反応の進行を確認した。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
（実験例４－２：塩基性有機溶媒存在下での反応の検討）
イミノビピリジンコバルト錯体を、合成例２で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）３．７ｍｇ（０．００７５ｍｍｏｌ）とした以外は、実験例４－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
イミノビピリジンコバルト錯体を、合成例２で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）３．７ｍｇ（０．００７５ｍｍｏｌ）とした以外は、実験例４－１と同様の方法で反応を行った。ＧＣの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
（実験例４－３：塩基性有機溶媒存在下での反応の検討）
シュレンク管に、合成例２で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）１．５ｍｇ（０．００３０ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－２）に、ジフェニルシラン０．５７ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）、アセトフェノン０．３５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）、スチレン０.３
５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）及びピリジン０．５７ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３０μＬ（０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は２５℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、１Ｈ－ＮＭＲにより反応の進行を確認した。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）及びピリジン０．５７ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３０μＬ（０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は２５℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液をシリカゲルドライカラムに通した。溶出液からサンプルを採取し、１Ｈ－ＮＭＲにより反応の進行を確認した。１Ｈ－ＮＭＲの測定結果より算出した生成物の収率を表４に示す。
表４に示した結果から、塩基性有機溶媒の存在下では、カルボニル化合物のヒドロシリル化反応が優先的に進行し、アルコキシシラン化合物が選択的に得られることがわかった。
（実験例５－１：塩基性有機溶媒の有無の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）０．６ｍｇ（０．００１１ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン０．２０ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）及び３－アセチルスチレン０．１６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液１１μＬ（０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から２４時間経過した時点で、反応混合液にヘキサン１０ｍＬを加え、シリカゲルドライカラムを通すことで触媒を取り除いた。得られた溶出液の減圧蒸留により、ヘキサン及び未反応の基質を取り除き、生成物０．３４ｇを得た。生成物の単離収率（９３％）を表５に示す。
（実験例５－２：塩基性有機溶媒の有無の検討）
シュレンク管に、合成例１で得たイミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）２．０ｍｇ（０．００３７ｍｍｏｌ）を入れ、減圧下で乾燥した後、シュレンク管内をＮ２置換した。次いで、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ－１）に、ジフェニルシラン０．６９ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３－アセチルスチレン０．５５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）及びピリジン０．６９ｍＬを加え、これらの混合物を攪拌することで懸濁液を得た。続いて、得られた懸濁液に、１．０Ｍ ＮａＢＨＥｔ３トルエン溶液３７μＬ（０．０３７ｍｍｏｌ）を加え、攪拌することで反応を開始した。反応温度は０℃とした。反応開始から３時間経過した時点で、反応混合液にヘキサン１０ｍＬを加え、シリカゲルドライカラムを通すことで触媒を取り除いた。得られた溶出液の減圧蒸留により、ヘキサン及び未反応の基質を取り除き、生成物１．１ｇを得た。生成物の単離収率（９０％）を表５に示す。
表５に示した結果から、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物のヒドロシリル化反応において、塩基性有機溶媒の非存在下では、オレフィン基のヒドロシリル化反応が
優先して進行し、カルボニル基含有アルキルシラン化合物３が選択的に得られることがわかった。
一方、塩基性有機溶媒の存在下では、カルボニル基のヒドロシリル化反応が優先的に進行し、オレフィン基含有アルコキシシラン化合物４が選択的に得られることがわかった。
優先して進行し、カルボニル基含有アルキルシラン化合物３が選択的に得られることがわかった。
一方、塩基性有機溶媒の存在下では、カルボニル基のヒドロシリル化反応が優先的に進行し、オレフィン基含有アルコキシシラン化合物４が選択的に得られることがわかった。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）は、オレフィン化合物及びカルボニル化合物のヒドロシリル化反応の触媒として有用である。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を触媒として用いたヒドロシリル化においては、特に反応条件の選択により、オレフィン選択的又はカルボニル選択的にヒドロシリル化反応を進行させることができる。また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のかかる特性を応用することにより、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物から、カルボニル基含有アルキルシラン化合物又はオレフィン基含有アルコキシシラン化合物を一工程で選択的に製造する方法を提供することができる。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を利用したヒドロシリル化により製造される有機ケイ素化合物、特にオレフィン基又はカルボニル基のような有益な官能基を有する有機ケイ素化合物は、例えば有機ケイ素化学工業における様々な原料として使用することができる。
イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を触媒として用いたヒドロシリル化においては、特に反応条件の選択により、オレフィン選択的又はカルボニル選択的にヒドロシリル化反応を進行させることができる。また、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）のかかる特性を応用することにより、オレフィン基及びカルボニル基を有する化合物から、カルボニル基含有アルキルシラン化合物又はオレフィン基含有アルコキシシラン化合物を一工程で選択的に製造する方法を提供することができる。
そして、イミノビピリジンコバルト錯体（Ａ）を利用したヒドロシリル化により製造される有機ケイ素化合物、特にオレフィン基又はカルボニル基のような有益な官能基を有する有機ケイ素化合物は、例えば有機ケイ素化学工業における様々な原料として使用することができる。
Claims (11)
- ヒドロシラン化合物とオレフィン化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下、かつ、塩基性有機溶媒の非存在下で行われる、アルキルシラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。） - 前記ヒドロシリル化工程が、式（Ｉ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）で表されるアルキルシラン化合物を得る工程である、請求項１に記載のアルキルシラン化合物の製造方法。
（式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｎは、０～３の整数を表し；Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。） - ヒドロシラン化合物とカルボニル化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体、還元剤、及び塩基性有機溶媒の存在下で行われる、アルコキシシラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。） - 前記ヒドロシリル化工程が、式（ＩＶ）で表されるヒドロシラン化合物と式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物とを反応させて式（ＶＩ）で表されるアルコキシシラン化合物を得る工程である、請求項３に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
（式（ＩＶ）～（ＶＩ）中、Ｒ７は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｍは、０～３の整数を表し；Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。） - 前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、請求項３又は４に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- ヒドロシラン化合物とオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化工程を含み、
前記ヒドロシリル化工程が、式（Ａ）で表されるイミノビピリジンコバルト錯体及び還元剤の存在下で行わる、有機シラン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ３は、水素原子、炭素数１～１０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数２～８のアシルオキシ基を表し；隣接する２つのＲ１は互いに連結して環状構造を形成してよく、隣接する２つのＲ２は互いに連結して環状構造を形成してもよく、隣接するＲ１とＲ２とは互いに連結して環状構造を形成してもよい。） - 前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の非存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（ＩＸ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、請求項６に記載の有機シラン化合物の製造方法。
（式（ＶＩＩ）～（ＩＸ）中、Ｒ９は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；ｐは、０～３の整数を表し；Ｒ１０は、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｙは、炭素数１～２０の置換若しくは無置換の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。） - Ｒ３及び／又はＲ４が、電子供与基である、請求項７に記載の有機シラン化合物の製造方法。
- 前記ヒドロシリル化工程が、塩基性有機溶媒の存在下で行われ、式（ＶＩＩ）で表されるヒドロシラン化合物と式（ＶＩＩＩ）で表されるオレフィン基及びカルボニル基を有する化合物とを反応させて式（Ｘ）で表される有機シラン化合物を得る工程である、請求項６に記載の有機シラン化合物の製造方法。
（式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｘ）中、Ｒ９、ｐ、Ｒ１０及びＹは、それぞれ、式（ＶＩＩ）～（ＩＸ）中のＲ９、ｐ、Ｒ１０及びＹと同一である。） - 前記塩基性有機溶媒がアミン溶媒である、請求項９に記載の有機シラン化合物の製造方法。
- Ｒ３及び／又はＲ４が、電子吸引基である、請求項９又は１０に記載の有機シラン化合物の製造方法。
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