JPH04290861A - ３−イミノブチロニトリルの製造方法 - Google Patents
３−イミノブチロニトリルの製造方法Info
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- JPH04290861A JPH04290861A JP3056432A JP5643291A JPH04290861A JP H04290861 A JPH04290861 A JP H04290861A JP 3056432 A JP3056432 A JP 3056432A JP 5643291 A JP5643291 A JP 5643291A JP H04290861 A JPH04290861 A JP H04290861A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトニトリルを二量
化せしめることによる３−イミノブチロニトリルの製造
方法に関する。
化せしめることによる３−イミノブチロニトリルの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３−イミノニトリル類は、写真薬品、医
薬品等の中間体として、既に知られた化合物であり、ニ
トリル類を二量化せしめて製造することも良く知られて
いる。例えば、■ナトリウムなどのアルカリ金属にアセ
トニトリルを作用させる方法（ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，６４，１５０（１９４２）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１６，１６５（１９５１）） 、■水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属化合物
に、該金属化合物と等モルのフェニルアセトニトリルな
どのニトリル類を作用せしめる方法（ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１６，１６５（１９５１）） 、■アルカリ
金属水素化物に、該化合物に対して０．２ 〜２モル倍
のアセトニトリルなどのニトリル類を作用せしめる方法
（特開平２−１３４３５４号） 等が知られている。
薬品等の中間体として、既に知られた化合物であり、ニ
トリル類を二量化せしめて製造することも良く知られて
いる。例えば、■ナトリウムなどのアルカリ金属にアセ
トニトリルを作用させる方法（ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，６４，１５０（１９４２）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１６，１６５（１９５１）） 、■水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属化合物
に、該金属化合物と等モルのフェニルアセトニトリルな
どのニトリル類を作用せしめる方法（ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１６，１６５（１９５１）） 、■アルカリ
金属水素化物に、該化合物に対して０．２ 〜２モル倍
のアセトニトリルなどのニトリル類を作用せしめる方法
（特開平２−１３４３５４号） 等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記■
の方法は、有毒な青酸ナトリウムを副生するという問題
があった。 一方、■■の方法では青酸ナトリウムを
副生しないという利点はあるものの、アセトニトリルを
二量化せしめる場合は、目的物３−イミノブチロニトリ
ルの収率が低いという欠点、さらには反応途中で粘稠な
固形物が析出して充分な攪拌ができない等の欠点があり
、■〜■いずれの方法も工業的に満足し得るものではな
い。
の方法は、有毒な青酸ナトリウムを副生するという問題
があった。 一方、■■の方法では青酸ナトリウムを
副生しないという利点はあるものの、アセトニトリルを
二量化せしめる場合は、目的物３−イミノブチロニトリ
ルの収率が低いという欠点、さらには反応途中で粘稠な
固形物が析出して充分な攪拌ができない等の欠点があり
、■〜■いずれの方法も工業的に満足し得るものではな
い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく、アルカリ金属化合物を用いる方法に
ついて鋭意検討を重ねた結果、該金属化合物に対して３
モル倍以上のアセトニトリルを作用させれば、目的物が
高収率で得られるのみならず、攪拌も充分なし得て操作
上の欠点も解決し得ることを見出すとともに、更に種々
の検討を加えて本発明を完成した。
題点を解決すべく、アルカリ金属化合物を用いる方法に
ついて鋭意検討を重ねた結果、該金属化合物に対して３
モル倍以上のアセトニトリルを作用させれば、目的物が
高収率で得られるのみならず、攪拌も充分なし得て操作
上の欠点も解決し得ることを見出すとともに、更に種々
の検討を加えて本発明を完成した。
【０００５】すわち、本発明は、アセトニトリルを二量
化せしめて３−イミノブチロニトリルを製造するに当た
り、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アミドから選
ばれる少なくとも一種のアルカリ金属化合物に、該金属
化合物に対して３モル倍以上のアセトニトリルを作用さ
せることを特徴とする３−イミノブチロニトリルの工業
的に優れた製造方法を提供するものである。
化せしめて３−イミノブチロニトリルを製造するに当た
り、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アミドから選
ばれる少なくとも一種のアルカリ金属化合物に、該金属
化合物に対して３モル倍以上のアセトニトリルを作用さ
せることを特徴とする３−イミノブチロニトリルの工業
的に優れた製造方法を提供するものである。
【０００６】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明で用いられるアルカリ金属化合物としては、例えば水
素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムア
ミド等のアルカリ金属アミド等が挙げられる。またアセ
トニトリルとしては、特に精製して使用する必要はなく
、市販品が通常使用される。その使用量は、アルカリ金
属化合物に対して約３モル倍以上、通常約３〜８モル倍
である。好ましくは約４〜６モル倍使用される。
明で用いられるアルカリ金属化合物としては、例えば水
素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムア
ミド等のアルカリ金属アミド等が挙げられる。またアセ
トニトリルとしては、特に精製して使用する必要はなく
、市販品が通常使用される。その使用量は、アルカリ金
属化合物に対して約３モル倍以上、通常約３〜８モル倍
である。好ましくは約４〜６モル倍使用される。
【０００７】二量化反応は、非プロトン性溶媒の存在下
で通常実施される。かかる溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の脂肪族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等のア
ミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系溶媒が挙げられる。 その使用量は、特に制限
はないが、アセトニトリルに対して通常０．２ 〜１０
重量倍である。
で通常実施される。かかる溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の脂肪族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等のア
ミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系溶媒が挙げられる。 その使用量は、特に制限
はないが、アセトニトリルに対して通常０．２ 〜１０
重量倍である。
【０００８】反応温度は、通常０〜２００ ℃、好まし
くは２０〜１５０ ℃である。反応時間は通常０．５
〜１０時間程度である。反応後、目的物は、常法により
、例えば水等のプロトン性溶媒を加えた後、分液、抽出
、濾過等の操作等を施すことにより取り出すことができ
る。取り出した目的物は、再結晶、蒸留、各種クロマト
グラフィー等の操作を施すことによりさらに精製するこ
ともできる。
くは２０〜１５０ ℃である。反応時間は通常０．５
〜１０時間程度である。反応後、目的物は、常法により
、例えば水等のプロトン性溶媒を加えた後、分液、抽出
、濾過等の操作等を施すことにより取り出すことができ
る。取り出した目的物は、再結晶、蒸留、各種クロマト
グラフィー等の操作を施すことによりさらに精製するこ
ともできる。
【０００９】
【発明の効果】かくして、目的とする３−イミノブチロ
ニトリルが得られるが、本発明方法によれば、アセトニ
トリルから３−イミノブチロニトリルが容易にしかも高
収率で得られる。更に本発明方法は、操作性も極めて良
好であり、加えて青酸ナトリウムの副生も防止し得るの
で、殊に工業的規模での生産に有利である
ニトリルが得られるが、本発明方法によれば、アセトニ
トリルから３−イミノブチロニトリルが容易にしかも高
収率で得られる。更に本発明方法は、操作性も極めて良
好であり、加えて青酸ナトリウムの副生も防止し得るの
で、殊に工業的規模での生産に有利である
【００１０】
【実施例】次に、実施例に基づき本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１１】実施例１
攪拌下、乾燥した１０ｇ のジエチルエーテルに９５％
のリチウムアミド２．９４ｇ（１２２ミリモル） を加
え、還流温度まで昇温した後、２０ｇ のアセトニトリ
ルを１時間かけて滴下して同温度で５時間攪拌を続けた
。次いで、２０℃まで冷却して、３．５ｇの塩化アンモ
ニウムを加えた後、３０ｍｌの水を加えた。水層を分液
し、ジエチルエーテルで抽出して有機層と合わせた後、
これを硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去することによ
り、７．３ｇの３−イミノブチロニトリルの白色結晶が
得られた。リチウムアミド基準の収率は、７８．３％で
あった。
のリチウムアミド２．９４ｇ（１２２ミリモル） を加
え、還流温度まで昇温した後、２０ｇ のアセトニトリ
ルを１時間かけて滴下して同温度で５時間攪拌を続けた
。次いで、２０℃まで冷却して、３．５ｇの塩化アンモ
ニウムを加えた後、３０ｍｌの水を加えた。水層を分液
し、ジエチルエーテルで抽出して有機層と合わせた後、
これを硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去することによ
り、７．３ｇの３−イミノブチロニトリルの白色結晶が
得られた。リチウムアミド基準の収率は、７８．３％で
あった。
【００１２】実施例２
攪拌下、１４．４ｇ のｎ−ヘプタンに水素化ナトリウ
ム（６０ ％ミネラルオイル分散）１２．０４ｇ（３０
１ ミリモル） を加えて、これを加熱して６０℃まで
昇温した後、これに７３．８９ｇのアセトニトリルを１
時間かけて滴下し、同温度で４時間攪拌を続けた。次い
で、３０℃まで冷却して、５０ｇ の水を滴下した。３
層に分液した中間層を分取して、これをガスクロマトグ
ラフィーにより分析した。 水素化ナトリウム基準の
３−イミノブチロニトリルの収率は９５．７％であった
。
ム（６０ ％ミネラルオイル分散）１２．０４ｇ（３０
１ ミリモル） を加えて、これを加熱して６０℃まで
昇温した後、これに７３．８９ｇのアセトニトリルを１
時間かけて滴下し、同温度で４時間攪拌を続けた。次い
で、３０℃まで冷却して、５０ｇ の水を滴下した。３
層に分液した中間層を分取して、これをガスクロマトグ
ラフィーにより分析した。 水素化ナトリウム基準の
３−イミノブチロニトリルの収率は９５．７％であった
。
【００１３】実施例３
実施例２において、アセトニトリルを４９．２６ｇ用い
る以外は、実施例２に準拠して実施した。水素化ナトリ
ウム基準の３−イミノブチロニトリルの収率は９８．２
％であった。
る以外は、実施例２に準拠して実施した。水素化ナトリ
ウム基準の３−イミノブチロニトリルの収率は９８．２
％であった。
【００１４】比較例１
実施例２において、アセトニトリルを２４．６３ｇ用い
る以外は、実施例２に準拠して実施した。 尚、反応
途中で粘稠な固形物が析出して充分な攪拌ができない状
況となったが攪拌は４時間続行した。水素化ナトリウム
基準の３−イミノブチロニトリルの収率は５９．８％で
あった。
る以外は、実施例２に準拠して実施した。 尚、反応
途中で粘稠な固形物が析出して充分な攪拌ができない状
況となったが攪拌は４時間続行した。水素化ナトリウム
基準の３−イミノブチロニトリルの収率は５９．８％で
あった。
Claims (1)
- 【請求項１】アセトニトリルを二量化せしめて３−イミ
ノブチロニトリルを製造するに当たり、アルカリ金属水
素化物、アルカリ金属アミドから選ばれる少なくとも一
種のアルカリ金属化合物に、該金属化合物に対して３モ
ル倍以上のアセトニトリルを作用させることを特徴とす
る３−イミノブチロニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3056432A JPH04290861A (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | ３−イミノブチロニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3056432A JPH04290861A (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | ３−イミノブチロニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04290861A true JPH04290861A (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=13026932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3056432A Pending JPH04290861A (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | ３−イミノブチロニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04290861A (ja) |
-
1991
- 1991-03-20 JP JP3056432A patent/JPH04290861A/ja active Pending
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