JPH0427931B2 - - Google Patents
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Description
本発明はスチレン系樹脂又はポリフエニレンエ
ーテル系樹脂からなる耐摩耗性のすぐれた樹脂組
成物に関するものである。 スチレン系樹脂やポリフエニレンエーテル系樹
脂は、耐摩擦摩耗性が悪く、摩擦摩耗のかかる部
品への適用はなされなかつた。又、設計上どうし
ても部分的な耐摩擦摩耗性が必要とされるような
部品がある場合には、ナイロン樹脂、アセタール
樹脂のごとき耐摩擦摩耗性の良好な樹脂で成形し
た小部品をインサート成形したり、あるいは、は
め込みを行なつたりすることにより、部品補強が
なされている。又、平面での耐摩擦摩耗性の要求
されるような場合には弗素樹脂やナイロン樹脂で
作られたシートあるいはフイルムを貼合わせるこ
とにより用途を満足させている。 しかし、こうした樹脂の複合使用というものは
単純な形状の場合には適用できても、複雑な形状
の樹脂成形品の場合、組立て作業が困難であつた
り、インサートが複雑になつたりするために適用
され難い。このように樹脂の複合使用というのは
形状による使用の限界があり、又、工数もかかる
ために問題が多い。 本発明の目的は、上記のような不都合がなく、
スチレン系樹脂又はポリフエニレンエーテル系樹
脂を単に射出成形するだけで摩擦摩耗特性が良好
な成形品を提供することにある。 すなわち、本発明はスチレン系樹脂又はポリフ
エニレンエーテル系樹脂100重量部にエステル結
合を有するポリアミド共重合体を0.01〜50重量部
配合したことを特徴とする樹脂組成物である。さ
らに本発明はその樹脂組成物を射出成形した成形
品にも関する。 エステル結合を有するポリアミド共重合体その
ものは、ポリアミドとは異なり、限界PV値が低
い上に摩擦特性が特にすぐれているわけではな
い。又、シリコンオイル、カーボン等とも異な
り、そのもの自体が潤滑性を有してもいない。 かかる高分子化合物をスチレン系樹脂やポリフ
エニレンエーテル系樹脂と混合したものを材料と
して得られる成形品はスチレン系樹脂やポリフエ
ニレンエーテル系樹脂がベースになつているにも
かかわらず、摩擦特性が顕著に向上することを見
い出したのである。 本発明に使用されるスチレン系樹脂としては、
ポリスチレン、ゴム強化ポリスチレン、ポリ(ス
チレン/アクリロニトリル)共重合体、ゴム強化
(スチレン/アクリロニトリル)共重合体(ABS
樹脂)などが挙げられる。又、これらのスチレン
系樹脂の2種以上の混合物でも良い。さらに、こ
れらのスチレンもしくはアクリロニトリルの一部
がα−メチルスチレン、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル又はマレイン酸や無水マレイ
ン酸などの不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボ
ン酸無水物等のスチレンと共重合し得る不飽和単
量体に置換されているものも含んでいる。又、ス
チレン系樹脂としては、これらスチレン系樹脂50
重量%以上と他のエステル結合を有するポリアミ
ド共重合体以外の、例えばポリカーボネート樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリオレフイン樹脂などの
熱可塑性樹脂50重量%以下からなる混合物であつ
ても本発明を適用することができる。 本発明に使用されるポリフエニレンエーテルと
は、一般式()で示される単環式フエノールの
一種以上を重縮合して得られるポリフエニレンエ
ーテルであり、単独重合体であつても共重合体で
あつてもよく、ポリフエニレンエーテルにビニル
芳香 (ここにR1は炭素数1〜3の低級アルキル基、
R2及びR3は水素原子または炭素数1〜3の低級
アルキル基であり、水酸基の少くとも一方のオル
ト位には必ず低級アルキル置換基が存在しなけれ
ばならない。) 族化合物をグラフト重合して得られるグラフト共
重合体も包含する。 さらに、本発明におけるポリフエニレンエーテ
ル系樹脂という定義は、前記ポリフエニレンエー
テルと他の樹脂成分を混合して得られる組成物を
も包括する。 前記一般式()で示される単環式フエノール
としては、例えば、2,6−ジメチルフエノー
ル、2,6−ジエチルフエノール、2,6−ジプ
ロピルフエノール、2−メチル−6−エチルフエ
ノール、2−メチル−6−プロピルフエノール、
2−エチル−6−プロピルフエノール、m−クレ
ゾール、2,3−ジメチルトルフエノール、2,
3−ジエチルフエノール、2,3−ジプロピルフ
エノール、2−メチル−3−エチルフエノール、
2−メチル−3−プロピルフエノール、2−エチ
ル−3−メチルフエノール、2−エチル−3−プ
ロピルフエノール、2−プロピル−3−メチルフ
エノール、2−プロピル−3−エチルフエノー
ル、2,3,6−トリメチルフエノール、2,
3,6−トリエチルフエノール、2,3,6−ト
リプロピルフエノール、2,6−ジメチル−3−
エチルフエノール、2,6−ジメチル−3−プロ
ピルフエノール等が挙げられる。そして、これら
のフエノールの一種以上の重縮合により得られる
ポリフエニレンエーテルとしては、例えばポリ
(2,6−ジメチル−1,4−フエニレン)エー
テル、ポリ(2,6−ジエチル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジプロピル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メチ
ル−6−エチル−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2−メチル−6−プロピル−1,4−
フエニレン)エーテル、ポリ(2−エチル−6−
プロピル−1,4−フエニレン)エーテル、2,
6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体、2,6−ジメチルフエノ
ール/2,3,6−トリエチルフエノール共重合
体、2,6−ジエチルフエノール/2,3,6−
トリメチルフエノール共重合体、2,6−ジプロ
ピルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノ
ール共重合体等が挙げられる。 ポリフエニレンエーテルと混合する他の熱可塑
性樹脂成分としてはビニル芳香族樹脂が好適であ
る。下記一般式()で示される単量体構造単位
をその重合体中に少なくとも25重量%以上有する
樹脂であり、 (ここにR4は水素原子又は低級アルキル基、Z
はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、pは
0又は1〜3の整数である。) 例えば、ポリスチレン、ゴム強化ポリスチレ
ン、ポリ(スチレン/アクリロニトリル)共重合
体、ゴム強化(スチレン/アクリロニトリル)共
重合体などが挙げられるが、これらのスチレンも
しくはアクリロニトリの一部がα−メチルステレ
ン、アクル酸エステル、メタクリル酸エステル、
不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸無水物
などのスチレンと共重合し得る不飽和単量体に置
換されたようなものが挙げられ、これらが2種以
上混合されたものを用いても良い。又、他の熱可
塑性樹脂としてはポリブタンジエン、ポリイソプ
レンなどのジエン化合物とビニル芳香族化合物と
の共重合体、ニトリルゴム、エチレン−プロピレ
ン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重
合体、チオコールゴム、ポリスルフイドゴム、ア
クリル酸ゴム、ポリウレタン、ポリエステルエラ
ストマー等のエラストマーであつても本発明を適
用することができる。 本発明に使用するポリフエニレンエーテル系樹
脂(PPE樹脂)とは具体的には2,6−ジメチ
ルフエノールを塩化第一銅の存在下酸素を通じ
て、いわゆる酸化カツプリング反応により得られ
る分子量20000〜150000のポリ(2,6−ジメチ
ル−1,4−フエニレン)エーテルあるいは2,
3,6−トリメチルフエノールなどの核置換フエ
ノールを2,6−ジメチルフエノールと共縮合さ
せた共縮合型ポリフエニレンエーテルである。更
にポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレ
ン)エーテル或いは共縮合型ポリフエニレンエー
テルの流動性を改良する目的で40重量%までのポ
リスチレン樹脂又はゴムグラフトポリスチレン樹
脂(HI・PS樹脂)で変性したPPE樹脂をも包含
するものである。変性する方法としては、混合す
るのが普通であるが、グラフトさせても良い。 スチレン系樹脂又はポリフエニレンエーテル系
樹脂100重量部に対し、エステル結合を有するポ
リアミド共重合体0.01〜50重量部、好ましくは
0.1〜30、さらに好ましくは0.5〜15重量部の配合
が好ましい。 該ポリアミド共重合体の配合量がスチレン系樹
脂又はポリフエニレンエーテル系樹脂100重量部
に対し、0.01部より少ない場合には、摩擦摩耗特
性の向上効果が小さい。又、スチレン系樹脂又は
ポリフエニレンエーテル系樹脂100重量部に対し、
50重量部以上の場合には機械的強度の低下が惹起
される為に好ましいとは言えない。 本発明に用いるエステル結合を有するポリアミ
ド共重合体とは、ポリアミド高分子の中にエステ
ル結合を有しているものである。具体的には、 ポリアミドブロツク(a)とポリエステルブロツ
ク(b)から構成されたもの ポリアミドブロツク(a)と、ポリオールブロツ
ク(c)とがエステル結合したもの などが例示できる。 ポリアミド共重合体の(a)成分の全共重合体中に
占める比率が99〜10、好ましくは90〜20、さらに
好ましくは80〜30重量%のものである。 (a)成分の比率が99%以上では、耐摩耗性向上効
果が少なく、10%以下では機械的強度の低下を惹
起する。 本発明でポリアミドブロツク(a)とは、ポリアミ
ド形成性化合物で構成されたもので、炭素数が6
以上12以下のアミノカルボン酸又はラタクムもし
くはmとnの合計が12以上24以下のナイロンmn
塩からなるものである。 ここでいう炭素数が6以上のアミノカルボン酸
またはラクタムもしくはmとnの合計が12以上24
以下のナイロンmn塩(a)としては、ω−アミノカ
プロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカ
プリル酸、ω−アミノベルゴン酸、ω−アミノカ
プリン酸、11−アミノウンデカン酸、12−アミノ
ドデカン酸等のアミノカルボン酸あるいはカプロ
ラクタム、ラウロラクタム等のラクタムやナイロ
ン6・6、6・10、6・12、11・6、11・10、
11・12、12・6、12・10、12・12などのナイロン
塩が挙げられる。 本発明でいうポリエステル(b)とは、 (1) ジアシツドとジオールとから合成されるポリ
エステル (2) ε−カプロラクトン、ω−オキシカプロン酸
又はそのC1〜C3のアルキルエステルから合成
されるポリカプロラクトン系ポリエステル がある。 ジアシツドとジオールから合成されるポリエス
テルとしては、具体的にはフタル酸、イソフフタ
ル酸、テレフタル酸、ナフタレン−2,6−ジカ
ルボン酸、ナフタレン−2,7−ジカルボン酸、
ジフエニル−4,4′−ジカルボン酸、ジフエノキ
シエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−
シクロヘキサンジカルボン酸、ジシクロヘキシル
−4,4′−ジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸
およびコハク酸、シユウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジ酸等の脂肪族ジカルボン酸成分
と、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、1,3−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,5−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコールのジオール成分から形成される
ポリマー単位である。これらのエステル形成成分
は各々単独または共重合の形で用いることができ
る。 ポリカプロラクト系ポリエステルは、例えば次
のようにして得ることができる。すなわち、ε−
カプロラクトンを重合してポリカプロラクトン系
ポリエステルとする際に、その重合開始剤として
水又は両末端が水酸基の化合物を使用する。 この重合開始剤としては、レゾルシル、ピロカ
テコール、ハイドロキノン、ピロガロール、クロ
ログルシン、ベンゼントリオール、ビスフエノー
ル−A、ビスフエノール−Fおよびこれらのエチ
レンオキシド付加物、ジメチロールベンゼン、シ
クロヘキサンジメタノール、トリス(2−ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブ
タンジオール、2−メチル−1,3−プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、1,5−
ペンタンジオール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、ブドウ糖、シヨ糖
およびテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン
酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸
等のジカルボン酸成分とエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタン
ジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール等のポリオール成分とから形
成される平均分子量200〜6000のポリエステルポ
リオールおよび平均分子量200〜6000のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドのブロツク又はランダム共
重合体、エチレンオキシドとテトラヒドロフラン
のブロツク又はランダム共重合体などを挙げるこ
とができる。 ポリアミドブロツク(a)とポリエステルブロツク
(b)を含むポリエステルアミドの製造(重縮合反
応)は通常の方法で行なつても良い。すなわち、
重縮合反応は触媒の存在下においても撹拌しなが
ら、5mmHg以下、好ましくは1mmHg以下の高真
空下、220〜280℃の反応温度で行なう。 又、製法としては、ポリエステルブロツクを合
成し、ついでポリエステルアミドにする方法もあ
るが、ポリエステルのモノマーとポリアミドのモ
ノマーを同時に重合缶に供給し、ポリエステルア
ミドをつくることもできる。 ポリエステルアミドの製造にはチタン系触媒が
良い結果を与える。特にテトラブチルチタネー
ト、テトラメチルチタネートのごときテトラアル
キルチタネート、シユウ酸チタンカリのごときシ
ユウ酸チタン金属塩等が好ましい。また、その他
の触媒としてジブチルスズオキサイド、ジブチル
スズラウレートのごときスズ化合物、酢酸鉛のご
とき鉛化合物が挙げられる。 なお、本発明のポリアミドブロツクとポリエス
テルブロツクからなるポリエステルアミドの製法
においては、ポリエステル成分の両末端がジオー
ル又はジアシツドが考えられる。 両末端がジオールの場合は、炭素数が4〜36の
ジカルボン酸を用いることができる。 本発明における炭素数が4〜36のジカルボン酸
としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタ
レン−2,7−ジカルボン酸、ジフエニル−4,
4′−ジカルボン酸、ジフエノキシエタンジカルボ
ン酸等の芳香族ジカルボン酸、ジシクロヘキシル
−4,4′−ジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸
およびコハク酸、シユウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジ酸等の脂肪族ジカルボン酸を挙
げることができる。またダイマー酸なども例示で
きる。特にテレフタル酸、イソフタル酸、1,4
−シクロヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、ドデカンジ酸が好ましく用いられる。
又、末端がジアシツドの場合は、ジアミンが用い
られる。 ジアミンとしては、芳香族、脂環族、脂肪族ジ
アミンが用いられ、それらの炭素数は4〜36が好
ましい。具体的には脂肪族ジアミンとしては、ヘ
キサメチレンジアミン及びダイマージアミンが考
えられる。また、脂環族ジアミンとしては、ビス
(4,4−アミノシクロヘキシル)メタン、イソ
ホロンジアミン、1,3/1,4−ビス(アミノ
メチル)シクロヘキサン、又、芳香族ジアミンと
してはキシレンジアミンやジアミノジフエニルメ
タンなどがある。 なお、本発明においては、ポリエステル成分(b)
の一部をポリアルキレンポリオール、例えばポリ
テトラメチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールなどのポリエステル以外のソフト成分とし
て利用できるものを本発明の特性を発現できる範
囲で使用することができる。 本発明で、ポリオールブロツク(c)としては、例
えばポリ(アルキレンオキシド)グリコールなど
の数平均分子量が500〜3000のポリオールがある。 ポリ(アルキレンオキシド)グリコールとして
は、ポリエチレングリコール、ポリ(1,2およ
び1,3プロピレンオキシド)グリコール、ポリ
(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ
(ヘキサメチレンオキシド)グリコール、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドのブロツク又は
ランダム共重合体、エチレンオキシドとテトラヒ
ドロフランのブロツク又はランダム共重合体など
が挙げられる。 ポリアミドブロツク(a)とポリオールブロツク(c)
との重合は、前述のポリエステルアミドの合成法
が適用できる。 ポリアミドブロツク(A)とポリオールブロツク(c)
とがエステル結合したものは、いわゆるポリエー
テルエステルアミドエラストマーといわれるもの
で、具体的には特公昭56−45419に開示されてい
る。 又、この場合、末端調節剤、又は分子量調節剤
としてジアシツドを用いることができる。ジアシ
ツドとしては、具体的には前述したものが用いら
れる。 本発明の樹脂射出成形品は、上述の如く摺動部
を有する成形品用として有効であり、摺動部を有
する成形品とは、具体的に軸受、カム、ピスト
ン、VTRカセツト用のハブプーリー、ラチエツ
トギヤ、小動力伝達用ギヤ、プツシイング、スイ
ツチ、カーヒーターやエアコン等のコントロール
レバー、回転受部を有する機器のエンクロージヤ
ー、録音用カセツトケース等が挙げられる。 本発明に用いる樹脂組成物には必要に応じ更に
分散剤、安定剤、顔料、難燃剤、帯電防止剤及び
ガラス繊維などの充填剤又は強化剤等を添加して
も良いことは勿論である。 以下実施例、比較例について述べる。 実施例 1 本実験に用いたスチレン系樹脂としては、ダイ
セル化学工業(株)のABS樹脂、商品名「セビアン
V #510」を用い、ポリフエニレンエーテル系
樹脂としては、EPL社の樹脂、商品名「ノリ
ル」、グレードは731Jを用いた。 エステル結合を有するポリアミド共重合体とし
ては、(A)〜(C)は、それぞれラウリルラクタム43、
50、74.2重量%、数平均分子量1000のα,ω−ジ
ヒドロキシ(ポリテトラヒドロフラン)45.4、
41、21.3重量%、ドデカンジカルボン酸11.6、
9、4.5重量%から合成されたものである。又、
(D)は12−アミノドデカン酸44.7重量%、ドデカン
ジカルボン酸5.3重量%、平均分子量2000のポリ
カプロラクトンジオール50.0量%から合成された
ものである。 また、(E)は、12−アミノドデカン酸44.7重量
%、アジピン酸5.3重量%、平均分子量2000のポ
リカプロラクトンジオール50.0重量%から合成さ
れたものであり、(F)は、12−アミノドデカン酸
46.8重量%、アジピン酸3.4重量%、平均分子量
2000の1,4−ブチレングリコールアジペートポ
リエステルジオール49.8重量%から合成されたも
のである。 本実験に用いたポリアミド共重合体(A)〜(F)を赤
外線分光光度計で測定すると1740cm-1、1240cm
-1、1110cm-1前後に吸収が見られ、該ポリアミド
共重合体にエステル結合を有することが確認さ
れ、又ポリアミドセグメントの1550cm-1、1640cm
-1の吸収も確認される。 上記の原料を表−1および表−3に示す配合比
率で計算し、それぞれ混合し、その混合物を40mm
φ押出機(L/D=26)により混練押出し、ペレ
ツト化して樹脂組成物を得た。 このようにして得られた樹脂組成物ペレツトを
日精樹脂製射出成形機TS−100で射出成形を行な
つた。摩擦摩耗試験片は内径20mmφ、外径26mm
φ、高さ15mmの円筒状の鈴木式摩擦摩耗試験機用
試験片を成形した。成形条件はスチレン系樹脂で
はシリンダー温度225℃、ポリフエニレンエーテ
ル系樹脂ではシリンダー温度260℃、金型温度50
℃、射出圧力65Kg/cm2G、サイクルは60秒で試験
片の成形を行なつた。機械的特性の測定用にも同
じ射出成形機を用い、摩擦摩耗試験片の成形と同
じ成形条件で成形を行なつた。 このようにして成形された試験片を用いて摩擦
摩耗の試験及び機械的強度の試験を行なつた。摩
擦摩耗試験は、この試験片と同形の鋼試験片を鈴
木式摩擦摩耗試験機の下部回転部に設置し、配合
成樹脂成形試験片を上部静止部に設置し、面圧1
Kg/cm2、平均周速10m/minの摺動条件で無潤滑
で測定を行なつた。 機械的性質の測定は、ASTM D638、ASTM
D790、ASTM D256の方法に拠つた。 上記述べてきたような条件に従つて測定された
結果を表−2、表−4に示す。 比摩耗量(mm3/Kg.Km)は下記の計算式にて
算出した。 比摩耗量mm3/Kg.Km=摩耗重量(mg)/密度(mg/mm3
)×接触圧力(Kg/cm2)×接触面積(cm2)×走行距離
(Km)
ーテル系樹脂からなる耐摩耗性のすぐれた樹脂組
成物に関するものである。 スチレン系樹脂やポリフエニレンエーテル系樹
脂は、耐摩擦摩耗性が悪く、摩擦摩耗のかかる部
品への適用はなされなかつた。又、設計上どうし
ても部分的な耐摩擦摩耗性が必要とされるような
部品がある場合には、ナイロン樹脂、アセタール
樹脂のごとき耐摩擦摩耗性の良好な樹脂で成形し
た小部品をインサート成形したり、あるいは、は
め込みを行なつたりすることにより、部品補強が
なされている。又、平面での耐摩擦摩耗性の要求
されるような場合には弗素樹脂やナイロン樹脂で
作られたシートあるいはフイルムを貼合わせるこ
とにより用途を満足させている。 しかし、こうした樹脂の複合使用というものは
単純な形状の場合には適用できても、複雑な形状
の樹脂成形品の場合、組立て作業が困難であつた
り、インサートが複雑になつたりするために適用
され難い。このように樹脂の複合使用というのは
形状による使用の限界があり、又、工数もかかる
ために問題が多い。 本発明の目的は、上記のような不都合がなく、
スチレン系樹脂又はポリフエニレンエーテル系樹
脂を単に射出成形するだけで摩擦摩耗特性が良好
な成形品を提供することにある。 すなわち、本発明はスチレン系樹脂又はポリフ
エニレンエーテル系樹脂100重量部にエステル結
合を有するポリアミド共重合体を0.01〜50重量部
配合したことを特徴とする樹脂組成物である。さ
らに本発明はその樹脂組成物を射出成形した成形
品にも関する。 エステル結合を有するポリアミド共重合体その
ものは、ポリアミドとは異なり、限界PV値が低
い上に摩擦特性が特にすぐれているわけではな
い。又、シリコンオイル、カーボン等とも異な
り、そのもの自体が潤滑性を有してもいない。 かかる高分子化合物をスチレン系樹脂やポリフ
エニレンエーテル系樹脂と混合したものを材料と
して得られる成形品はスチレン系樹脂やポリフエ
ニレンエーテル系樹脂がベースになつているにも
かかわらず、摩擦特性が顕著に向上することを見
い出したのである。 本発明に使用されるスチレン系樹脂としては、
ポリスチレン、ゴム強化ポリスチレン、ポリ(ス
チレン/アクリロニトリル)共重合体、ゴム強化
(スチレン/アクリロニトリル)共重合体(ABS
樹脂)などが挙げられる。又、これらのスチレン
系樹脂の2種以上の混合物でも良い。さらに、こ
れらのスチレンもしくはアクリロニトリルの一部
がα−メチルスチレン、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル又はマレイン酸や無水マレイ
ン酸などの不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボ
ン酸無水物等のスチレンと共重合し得る不飽和単
量体に置換されているものも含んでいる。又、ス
チレン系樹脂としては、これらスチレン系樹脂50
重量%以上と他のエステル結合を有するポリアミ
ド共重合体以外の、例えばポリカーボネート樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリオレフイン樹脂などの
熱可塑性樹脂50重量%以下からなる混合物であつ
ても本発明を適用することができる。 本発明に使用されるポリフエニレンエーテルと
は、一般式()で示される単環式フエノールの
一種以上を重縮合して得られるポリフエニレンエ
ーテルであり、単独重合体であつても共重合体で
あつてもよく、ポリフエニレンエーテルにビニル
芳香 (ここにR1は炭素数1〜3の低級アルキル基、
R2及びR3は水素原子または炭素数1〜3の低級
アルキル基であり、水酸基の少くとも一方のオル
ト位には必ず低級アルキル置換基が存在しなけれ
ばならない。) 族化合物をグラフト重合して得られるグラフト共
重合体も包含する。 さらに、本発明におけるポリフエニレンエーテ
ル系樹脂という定義は、前記ポリフエニレンエー
テルと他の樹脂成分を混合して得られる組成物を
も包括する。 前記一般式()で示される単環式フエノール
としては、例えば、2,6−ジメチルフエノー
ル、2,6−ジエチルフエノール、2,6−ジプ
ロピルフエノール、2−メチル−6−エチルフエ
ノール、2−メチル−6−プロピルフエノール、
2−エチル−6−プロピルフエノール、m−クレ
ゾール、2,3−ジメチルトルフエノール、2,
3−ジエチルフエノール、2,3−ジプロピルフ
エノール、2−メチル−3−エチルフエノール、
2−メチル−3−プロピルフエノール、2−エチ
ル−3−メチルフエノール、2−エチル−3−プ
ロピルフエノール、2−プロピル−3−メチルフ
エノール、2−プロピル−3−エチルフエノー
ル、2,3,6−トリメチルフエノール、2,
3,6−トリエチルフエノール、2,3,6−ト
リプロピルフエノール、2,6−ジメチル−3−
エチルフエノール、2,6−ジメチル−3−プロ
ピルフエノール等が挙げられる。そして、これら
のフエノールの一種以上の重縮合により得られる
ポリフエニレンエーテルとしては、例えばポリ
(2,6−ジメチル−1,4−フエニレン)エー
テル、ポリ(2,6−ジエチル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジプロピル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メチ
ル−6−エチル−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2−メチル−6−プロピル−1,4−
フエニレン)エーテル、ポリ(2−エチル−6−
プロピル−1,4−フエニレン)エーテル、2,
6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体、2,6−ジメチルフエノ
ール/2,3,6−トリエチルフエノール共重合
体、2,6−ジエチルフエノール/2,3,6−
トリメチルフエノール共重合体、2,6−ジプロ
ピルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノ
ール共重合体等が挙げられる。 ポリフエニレンエーテルと混合する他の熱可塑
性樹脂成分としてはビニル芳香族樹脂が好適であ
る。下記一般式()で示される単量体構造単位
をその重合体中に少なくとも25重量%以上有する
樹脂であり、 (ここにR4は水素原子又は低級アルキル基、Z
はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、pは
0又は1〜3の整数である。) 例えば、ポリスチレン、ゴム強化ポリスチレ
ン、ポリ(スチレン/アクリロニトリル)共重合
体、ゴム強化(スチレン/アクリロニトリル)共
重合体などが挙げられるが、これらのスチレンも
しくはアクリロニトリの一部がα−メチルステレ
ン、アクル酸エステル、メタクリル酸エステル、
不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸無水物
などのスチレンと共重合し得る不飽和単量体に置
換されたようなものが挙げられ、これらが2種以
上混合されたものを用いても良い。又、他の熱可
塑性樹脂としてはポリブタンジエン、ポリイソプ
レンなどのジエン化合物とビニル芳香族化合物と
の共重合体、ニトリルゴム、エチレン−プロピレ
ン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重
合体、チオコールゴム、ポリスルフイドゴム、ア
クリル酸ゴム、ポリウレタン、ポリエステルエラ
ストマー等のエラストマーであつても本発明を適
用することができる。 本発明に使用するポリフエニレンエーテル系樹
脂(PPE樹脂)とは具体的には2,6−ジメチ
ルフエノールを塩化第一銅の存在下酸素を通じ
て、いわゆる酸化カツプリング反応により得られ
る分子量20000〜150000のポリ(2,6−ジメチ
ル−1,4−フエニレン)エーテルあるいは2,
3,6−トリメチルフエノールなどの核置換フエ
ノールを2,6−ジメチルフエノールと共縮合さ
せた共縮合型ポリフエニレンエーテルである。更
にポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレ
ン)エーテル或いは共縮合型ポリフエニレンエー
テルの流動性を改良する目的で40重量%までのポ
リスチレン樹脂又はゴムグラフトポリスチレン樹
脂(HI・PS樹脂)で変性したPPE樹脂をも包含
するものである。変性する方法としては、混合す
るのが普通であるが、グラフトさせても良い。 スチレン系樹脂又はポリフエニレンエーテル系
樹脂100重量部に対し、エステル結合を有するポ
リアミド共重合体0.01〜50重量部、好ましくは
0.1〜30、さらに好ましくは0.5〜15重量部の配合
が好ましい。 該ポリアミド共重合体の配合量がスチレン系樹
脂又はポリフエニレンエーテル系樹脂100重量部
に対し、0.01部より少ない場合には、摩擦摩耗特
性の向上効果が小さい。又、スチレン系樹脂又は
ポリフエニレンエーテル系樹脂100重量部に対し、
50重量部以上の場合には機械的強度の低下が惹起
される為に好ましいとは言えない。 本発明に用いるエステル結合を有するポリアミ
ド共重合体とは、ポリアミド高分子の中にエステ
ル結合を有しているものである。具体的には、 ポリアミドブロツク(a)とポリエステルブロツ
ク(b)から構成されたもの ポリアミドブロツク(a)と、ポリオールブロツ
ク(c)とがエステル結合したもの などが例示できる。 ポリアミド共重合体の(a)成分の全共重合体中に
占める比率が99〜10、好ましくは90〜20、さらに
好ましくは80〜30重量%のものである。 (a)成分の比率が99%以上では、耐摩耗性向上効
果が少なく、10%以下では機械的強度の低下を惹
起する。 本発明でポリアミドブロツク(a)とは、ポリアミ
ド形成性化合物で構成されたもので、炭素数が6
以上12以下のアミノカルボン酸又はラタクムもし
くはmとnの合計が12以上24以下のナイロンmn
塩からなるものである。 ここでいう炭素数が6以上のアミノカルボン酸
またはラクタムもしくはmとnの合計が12以上24
以下のナイロンmn塩(a)としては、ω−アミノカ
プロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカ
プリル酸、ω−アミノベルゴン酸、ω−アミノカ
プリン酸、11−アミノウンデカン酸、12−アミノ
ドデカン酸等のアミノカルボン酸あるいはカプロ
ラクタム、ラウロラクタム等のラクタムやナイロ
ン6・6、6・10、6・12、11・6、11・10、
11・12、12・6、12・10、12・12などのナイロン
塩が挙げられる。 本発明でいうポリエステル(b)とは、 (1) ジアシツドとジオールとから合成されるポリ
エステル (2) ε−カプロラクトン、ω−オキシカプロン酸
又はそのC1〜C3のアルキルエステルから合成
されるポリカプロラクトン系ポリエステル がある。 ジアシツドとジオールから合成されるポリエス
テルとしては、具体的にはフタル酸、イソフフタ
ル酸、テレフタル酸、ナフタレン−2,6−ジカ
ルボン酸、ナフタレン−2,7−ジカルボン酸、
ジフエニル−4,4′−ジカルボン酸、ジフエノキ
シエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−
シクロヘキサンジカルボン酸、ジシクロヘキシル
−4,4′−ジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸
およびコハク酸、シユウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジ酸等の脂肪族ジカルボン酸成分
と、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、1,3−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,5−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコールのジオール成分から形成される
ポリマー単位である。これらのエステル形成成分
は各々単独または共重合の形で用いることができ
る。 ポリカプロラクト系ポリエステルは、例えば次
のようにして得ることができる。すなわち、ε−
カプロラクトンを重合してポリカプロラクトン系
ポリエステルとする際に、その重合開始剤として
水又は両末端が水酸基の化合物を使用する。 この重合開始剤としては、レゾルシル、ピロカ
テコール、ハイドロキノン、ピロガロール、クロ
ログルシン、ベンゼントリオール、ビスフエノー
ル−A、ビスフエノール−Fおよびこれらのエチ
レンオキシド付加物、ジメチロールベンゼン、シ
クロヘキサンジメタノール、トリス(2−ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブ
タンジオール、2−メチル−1,3−プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、1,5−
ペンタンジオール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、ブドウ糖、シヨ糖
およびテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン
酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸
等のジカルボン酸成分とエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタン
ジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール等のポリオール成分とから形
成される平均分子量200〜6000のポリエステルポ
リオールおよび平均分子量200〜6000のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドのブロツク又はランダム共
重合体、エチレンオキシドとテトラヒドロフラン
のブロツク又はランダム共重合体などを挙げるこ
とができる。 ポリアミドブロツク(a)とポリエステルブロツク
(b)を含むポリエステルアミドの製造(重縮合反
応)は通常の方法で行なつても良い。すなわち、
重縮合反応は触媒の存在下においても撹拌しなが
ら、5mmHg以下、好ましくは1mmHg以下の高真
空下、220〜280℃の反応温度で行なう。 又、製法としては、ポリエステルブロツクを合
成し、ついでポリエステルアミドにする方法もあ
るが、ポリエステルのモノマーとポリアミドのモ
ノマーを同時に重合缶に供給し、ポリエステルア
ミドをつくることもできる。 ポリエステルアミドの製造にはチタン系触媒が
良い結果を与える。特にテトラブチルチタネー
ト、テトラメチルチタネートのごときテトラアル
キルチタネート、シユウ酸チタンカリのごときシ
ユウ酸チタン金属塩等が好ましい。また、その他
の触媒としてジブチルスズオキサイド、ジブチル
スズラウレートのごときスズ化合物、酢酸鉛のご
とき鉛化合物が挙げられる。 なお、本発明のポリアミドブロツクとポリエス
テルブロツクからなるポリエステルアミドの製法
においては、ポリエステル成分の両末端がジオー
ル又はジアシツドが考えられる。 両末端がジオールの場合は、炭素数が4〜36の
ジカルボン酸を用いることができる。 本発明における炭素数が4〜36のジカルボン酸
としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタ
レン−2,7−ジカルボン酸、ジフエニル−4,
4′−ジカルボン酸、ジフエノキシエタンジカルボ
ン酸等の芳香族ジカルボン酸、ジシクロヘキシル
−4,4′−ジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸
およびコハク酸、シユウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジ酸等の脂肪族ジカルボン酸を挙
げることができる。またダイマー酸なども例示で
きる。特にテレフタル酸、イソフタル酸、1,4
−シクロヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、ドデカンジ酸が好ましく用いられる。
又、末端がジアシツドの場合は、ジアミンが用い
られる。 ジアミンとしては、芳香族、脂環族、脂肪族ジ
アミンが用いられ、それらの炭素数は4〜36が好
ましい。具体的には脂肪族ジアミンとしては、ヘ
キサメチレンジアミン及びダイマージアミンが考
えられる。また、脂環族ジアミンとしては、ビス
(4,4−アミノシクロヘキシル)メタン、イソ
ホロンジアミン、1,3/1,4−ビス(アミノ
メチル)シクロヘキサン、又、芳香族ジアミンと
してはキシレンジアミンやジアミノジフエニルメ
タンなどがある。 なお、本発明においては、ポリエステル成分(b)
の一部をポリアルキレンポリオール、例えばポリ
テトラメチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールなどのポリエステル以外のソフト成分とし
て利用できるものを本発明の特性を発現できる範
囲で使用することができる。 本発明で、ポリオールブロツク(c)としては、例
えばポリ(アルキレンオキシド)グリコールなど
の数平均分子量が500〜3000のポリオールがある。 ポリ(アルキレンオキシド)グリコールとして
は、ポリエチレングリコール、ポリ(1,2およ
び1,3プロピレンオキシド)グリコール、ポリ
(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ
(ヘキサメチレンオキシド)グリコール、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドのブロツク又は
ランダム共重合体、エチレンオキシドとテトラヒ
ドロフランのブロツク又はランダム共重合体など
が挙げられる。 ポリアミドブロツク(a)とポリオールブロツク(c)
との重合は、前述のポリエステルアミドの合成法
が適用できる。 ポリアミドブロツク(A)とポリオールブロツク(c)
とがエステル結合したものは、いわゆるポリエー
テルエステルアミドエラストマーといわれるもの
で、具体的には特公昭56−45419に開示されてい
る。 又、この場合、末端調節剤、又は分子量調節剤
としてジアシツドを用いることができる。ジアシ
ツドとしては、具体的には前述したものが用いら
れる。 本発明の樹脂射出成形品は、上述の如く摺動部
を有する成形品用として有効であり、摺動部を有
する成形品とは、具体的に軸受、カム、ピスト
ン、VTRカセツト用のハブプーリー、ラチエツ
トギヤ、小動力伝達用ギヤ、プツシイング、スイ
ツチ、カーヒーターやエアコン等のコントロール
レバー、回転受部を有する機器のエンクロージヤ
ー、録音用カセツトケース等が挙げられる。 本発明に用いる樹脂組成物には必要に応じ更に
分散剤、安定剤、顔料、難燃剤、帯電防止剤及び
ガラス繊維などの充填剤又は強化剤等を添加して
も良いことは勿論である。 以下実施例、比較例について述べる。 実施例 1 本実験に用いたスチレン系樹脂としては、ダイ
セル化学工業(株)のABS樹脂、商品名「セビアン
V #510」を用い、ポリフエニレンエーテル系
樹脂としては、EPL社の樹脂、商品名「ノリ
ル」、グレードは731Jを用いた。 エステル結合を有するポリアミド共重合体とし
ては、(A)〜(C)は、それぞれラウリルラクタム43、
50、74.2重量%、数平均分子量1000のα,ω−ジ
ヒドロキシ(ポリテトラヒドロフラン)45.4、
41、21.3重量%、ドデカンジカルボン酸11.6、
9、4.5重量%から合成されたものである。又、
(D)は12−アミノドデカン酸44.7重量%、ドデカン
ジカルボン酸5.3重量%、平均分子量2000のポリ
カプロラクトンジオール50.0量%から合成された
ものである。 また、(E)は、12−アミノドデカン酸44.7重量
%、アジピン酸5.3重量%、平均分子量2000のポ
リカプロラクトンジオール50.0重量%から合成さ
れたものであり、(F)は、12−アミノドデカン酸
46.8重量%、アジピン酸3.4重量%、平均分子量
2000の1,4−ブチレングリコールアジペートポ
リエステルジオール49.8重量%から合成されたも
のである。 本実験に用いたポリアミド共重合体(A)〜(F)を赤
外線分光光度計で測定すると1740cm-1、1240cm
-1、1110cm-1前後に吸収が見られ、該ポリアミド
共重合体にエステル結合を有することが確認さ
れ、又ポリアミドセグメントの1550cm-1、1640cm
-1の吸収も確認される。 上記の原料を表−1および表−3に示す配合比
率で計算し、それぞれ混合し、その混合物を40mm
φ押出機(L/D=26)により混練押出し、ペレ
ツト化して樹脂組成物を得た。 このようにして得られた樹脂組成物ペレツトを
日精樹脂製射出成形機TS−100で射出成形を行な
つた。摩擦摩耗試験片は内径20mmφ、外径26mm
φ、高さ15mmの円筒状の鈴木式摩擦摩耗試験機用
試験片を成形した。成形条件はスチレン系樹脂で
はシリンダー温度225℃、ポリフエニレンエーテ
ル系樹脂ではシリンダー温度260℃、金型温度50
℃、射出圧力65Kg/cm2G、サイクルは60秒で試験
片の成形を行なつた。機械的特性の測定用にも同
じ射出成形機を用い、摩擦摩耗試験片の成形と同
じ成形条件で成形を行なつた。 このようにして成形された試験片を用いて摩擦
摩耗の試験及び機械的強度の試験を行なつた。摩
擦摩耗試験は、この試験片と同形の鋼試験片を鈴
木式摩擦摩耗試験機の下部回転部に設置し、配合
成樹脂成形試験片を上部静止部に設置し、面圧1
Kg/cm2、平均周速10m/minの摺動条件で無潤滑
で測定を行なつた。 機械的性質の測定は、ASTM D638、ASTM
D790、ASTM D256の方法に拠つた。 上記述べてきたような条件に従つて測定された
結果を表−2、表−4に示す。 比摩耗量(mm3/Kg.Km)は下記の計算式にて
算出した。 比摩耗量mm3/Kg.Km=摩耗重量(mg)/密度(mg/mm3
)×接触圧力(Kg/cm2)×接触面積(cm2)×走行距離
(Km)
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
比較例 1
実施例と同様にして、スチレン系樹脂にダイセ
ル化学工業(株)のABS樹脂商品名「セビアンV
#510」を用い、ポリフエニレンエーテル系樹脂
としてはEPL社の樹脂、商品名「ノリル」グレ
ード名731Jを用いた。配合する材料としてはナイ
ロン12ホモポリマー、ナイロン12/6コポリマー、
ポリエーテルアミドエラストマーを用いた。 ナイロン12ホモポリマー及びナイロン12/6コポ
リマーとしてはダイセル・ヒユルス(株)の商品名
「ダイアミド」グレード名はL−1500及びX−
2236を用い、ポリエーテルアミドエラストマーと
しては大日本インキ(株)のグリラツクスA−250及
び三菱化成工業(株)のノバミツドELYを用いた。
グリラツクスA−250及びノバミツドELYについ
ては赤外線分光光度計で滴定すると1110cm-1、
1240cm-1に吸収は見られるものの、1740cm-1の吸
光が見られず、エステル結果を含まないポリアミ
ド共重合体であることが確認されている。 上記物質の組み合せによる配合を行ない、摩擦
摩耗特性及び機械的特性の測定を行なつた。試験
片の成形条件及び測定の条件は実施例1と同様で
あつた。 表−1、表−3に比較例の配合比率を記す。こ
の場合の測定結果を表−2、表−4に示す。ポリ
アミドブロツクが存在してもエステル結合をもた
ないポリアミド含有重合体をポリスチレン系樹脂
あるいはポリフエニレンエーテル系樹脂に添加し
ても耐摩擦摩耗性の向上は見られない。 本発明の結果から、本発明で得られた樹脂射出
成形品は比摩耗量が2mm3/Kg.Km以下と大巾に
改善されていることが理解される。 実施例 2 実施例1と同様にして組成物M−24よりM−34
を製造し、物性を測定した。各組成物の組成を表
−5及び表−6に、物性を表−7に記す。
ル化学工業(株)のABS樹脂商品名「セビアンV
#510」を用い、ポリフエニレンエーテル系樹脂
としてはEPL社の樹脂、商品名「ノリル」グレ
ード名731Jを用いた。配合する材料としてはナイ
ロン12ホモポリマー、ナイロン12/6コポリマー、
ポリエーテルアミドエラストマーを用いた。 ナイロン12ホモポリマー及びナイロン12/6コポ
リマーとしてはダイセル・ヒユルス(株)の商品名
「ダイアミド」グレード名はL−1500及びX−
2236を用い、ポリエーテルアミドエラストマーと
しては大日本インキ(株)のグリラツクスA−250及
び三菱化成工業(株)のノバミツドELYを用いた。
グリラツクスA−250及びノバミツドELYについ
ては赤外線分光光度計で滴定すると1110cm-1、
1240cm-1に吸収は見られるものの、1740cm-1の吸
光が見られず、エステル結果を含まないポリアミ
ド共重合体であることが確認されている。 上記物質の組み合せによる配合を行ない、摩擦
摩耗特性及び機械的特性の測定を行なつた。試験
片の成形条件及び測定の条件は実施例1と同様で
あつた。 表−1、表−3に比較例の配合比率を記す。こ
の場合の測定結果を表−2、表−4に示す。ポリ
アミドブロツクが存在してもエステル結合をもた
ないポリアミド含有重合体をポリスチレン系樹脂
あるいはポリフエニレンエーテル系樹脂に添加し
ても耐摩擦摩耗性の向上は見られない。 本発明の結果から、本発明で得られた樹脂射出
成形品は比摩耗量が2mm3/Kg.Km以下と大巾に
改善されていることが理解される。 実施例 2 実施例1と同様にして組成物M−24よりM−34
を製造し、物性を測定した。各組成物の組成を表
−5及び表−6に、物性を表−7に記す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例3及び比較例2
スチレン系樹脂のうち、一般用ポリスチレンと
しては新日本製鉄化学工業株式会社製のポリスチ
レン、商品名「エスチレン」グレード名「G−
20」を用い、高衝撃(ハイインパクト)ポリスチ
レンとしては三井東圧化学株式会社製の商品名
「トーポレツクス」グレード名「850SE」を用い
た。AS樹脂としてはダイセル化学工業株式会社
の商品名「セビアン−N」グレード名「050SF」
を用いた。 各組成物の配合を表−8に示す。実施例1と同
様にして測定した組成物の物性を表−9に示す。
しては新日本製鉄化学工業株式会社製のポリスチ
レン、商品名「エスチレン」グレード名「G−
20」を用い、高衝撃(ハイインパクト)ポリスチ
レンとしては三井東圧化学株式会社製の商品名
「トーポレツクス」グレード名「850SE」を用い
た。AS樹脂としてはダイセル化学工業株式会社
の商品名「セビアン−N」グレード名「050SF」
を用いた。 各組成物の配合を表−8に示す。実施例1と同
様にして測定した組成物の物性を表−9に示す。
【表】
Claims (1)
- 1 スチレン系樹脂又はポリフエニレンエーテル
系樹脂100重量部にエステル結合を有するポリア
ミド共重合体を0.01〜50重量部配合したことを特
徴とする樹脂組成物。
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US06/743,536 US4716198A (en) | 1984-06-19 | 1985-06-11 | Resin composition |
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FR2590586B1 (fr) * | 1985-11-26 | 1988-01-15 | Atochem | Compositions elastomeriques a base de polyetheramide et de caoutchouc nitrile et leur procede de fabrication |
FR2591607B1 (fr) * | 1985-12-16 | 1988-03-18 | Atochem | Compositions thermoplastiques a base de polyetheramides et de copolymeres styrene-diene et leur procede de fabrication. |
DE3788818T2 (de) * | 1986-04-14 | 1994-06-30 | Toray Industries | Innerlich antistatische thermoplastische Harzzusammensetzungen. |
US5338795A (en) * | 1986-04-14 | 1994-08-16 | Toray Industries, Inc. | Housing and thermoplastic resin compositions including polyether ester amide, styrene based resin and vinyl copolymer |
US5019625A (en) * | 1987-09-10 | 1991-05-28 | Dexter Corporation | Compatibilizing agent for polycarbonate and polyamide polymer blends |
US5187228A (en) * | 1986-10-03 | 1993-02-16 | Dexter Corporation | Stabilizer for compatibilized polycarbonate and polyamide polymer blends |
US5096995A (en) * | 1987-08-13 | 1992-03-17 | Toray Industries, Inc. | Polyether-ester amide and permanently antistatic resin composition |
KR0147066B1 (ko) * | 1988-09-07 | 1998-08-17 | 아사구라 다쓰오 | 열가소성 수지 조성물 |
US5200439A (en) * | 1990-04-13 | 1993-04-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method for increasing intrinsic viscosity of syndiotactic polypropylene |
EP0476368B1 (en) * | 1990-09-20 | 1996-02-28 | General Electric Company | Polyphenylene ether-polyetheramide blends |
US6284839B1 (en) | 1995-12-29 | 2001-09-04 | The B.F. Goodrich Company | Blends of thermoplastic polymers, electrostatic dissipative polymers and electrostatic dissipative enhancers |
DE19643143C2 (de) * | 1996-10-18 | 2002-06-20 | Inventa Ag | Haftvermittler für Polyamid-Verbunde, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US6492458B1 (en) | 2000-05-16 | 2002-12-10 | Arizona Chemical Company | Polyalkyleneoxydiamine polyamides useful for formulating inks for phase-change jet printing |
US6399713B1 (en) | 2001-01-24 | 2002-06-04 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
US6870011B2 (en) * | 2001-01-24 | 2005-03-22 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
CN1622975A (zh) | 2002-01-31 | 2005-06-01 | 阿托菲纳公司 | 抗静电苯乙烯类聚合物组合物 |
US7356710B2 (en) * | 2003-05-12 | 2008-04-08 | International Business Machines Corporation | Security message authentication control instruction |
KR101951494B1 (ko) | 2010-12-23 | 2019-02-22 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 대전방지 폴리카보네이트 몰딩 화합물 |
WO2017186663A1 (de) | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Covestro Deutschland Ag | Antistatische thermoplastische formmassen |
CN109071929B (zh) | 2016-04-27 | 2021-05-25 | 科思创德国股份有限公司 | 抗静电和光稳定的热塑性聚碳酸酯模塑料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5850607A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-25 | Sanyo Electric Co Ltd | 時間軸圧縮伸長回路 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR109829A (ja) * | 1961-05-15 | |||
US3865792A (en) * | 1970-11-18 | 1975-02-11 | Hooker Chemicals Plastics Corp | Copolymers and terpolymers and polyamide-polyesters |
SU639903A1 (ru) * | 1977-07-04 | 1978-12-30 | Предприятие П/Я В-8415 | Термопластична композици |
JPS5749650A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Polyphenylene ethereal composition |
DE3104409A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Schlagzaehe thermoplastische formmassen |
FR2533577B1 (fr) * | 1982-09-27 | 1986-02-28 | Norton Sa | Compositions thermoplastiques adhesives |
US4448937A (en) * | 1983-04-21 | 1984-05-15 | General Electric Company | Blends of polyetherimides and block poly(esteramides) |
JPS6110411A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-17 | Daicel Chem Ind Ltd | 樹脂組成物 |
JPH115337A (ja) * | 1997-04-22 | 1999-01-12 | Victor Co Of Japan Ltd | 熱転写型プリンタ |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP59124493A patent/JPS6110411A/ja active Granted
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1987
- 1987-09-04 US US07/093,486 patent/US4839424A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-04 US US07/093,354 patent/US4871804A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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