JPH04275258A - 光学活性１−アリール−アルキルアミン類のラセミ化方法 - Google Patents

光学活性１−アリール−アルキルアミン類のラセミ化方法

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JPH04275258A
JPH04275258A JP3335855A JP33585591A JPH04275258A JP H04275258 A JPH04275258 A JP H04275258A JP 3335855 A JP3335855 A JP 3335855A JP 33585591 A JP33585591 A JP 33585591A JP H04275258 A JPH04275258 A JP H04275258A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルスルホキシド
中で金属アルコキシドで処理することにより、式（Ｉ）
で示される光学活性１−アリール−アルキルアミン類の
ラセミ混合物を製造するための新規な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】或る光学活性１−アリール−アルキルア
ミン類は商業的合成化学薬品として知られ、或るものは
除草剤又は殺菌剤の如き農薬或いは医薬品の有機中間体
として有用であることが知られている（ＥＰ−Ａ３００
，３１３；ＥＰ−Ａ３４１，４７５参照）。このように
、単離された形態にある１−アリール−アルキルアミン
類の光学対掌体は光学活性な酸類のラセミ混合体の分離
のための塩形成剤としても使用される。というのも、そ
れらは容易に合成され、簡単な方法で対掌体に分割でき
るからである。この目的の為に以前に用いられいた天然
由来のアルカロイド類に比べて、それらは所望ないかな
る量でも工業的プロセスに利用できるという利点を有し
ている。
【０００３】一般的に一般式（Ｉ）の光学活性化合物は
ラセミ混合体の形態で製造され、それからそれらの光学
対掌体に分割される。有用な光学対掌体を分離した後、
望ましくない対掌体を再びラセミ化し、そしてラセミ体
を再度光学対掌体に分割する。それ故該ラセミ化は所望
の光学活性化合物の製造に間接的に用いられる。
【０００４】光学活性な１−アリール−アルキルアミン
類のラセミ化のための方法は既に知られている。本質的
にはこれらのラセミ化は金属含有触媒の存在下、例えば
ナフタレンナトリウム又はアントラセンナトリウムの存
在下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２，４
４１，６５１参照）、アルミナ担持のナトリウム又はカ
リウムそしてもし適当なら更にそれらの水酸化物の存在
下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２，４４
２，８５４；特開昭５０−０５０，３１７号公報−ケミ
カル・アブストラクト８３，９６７０１に引用参照）、
水素化ナトリウム又はナトリウムアミドの存在下（ＤＥ
−ＯＳ（独公開明細書）２，３４８，８０１参照）、又
は代りに水素／ラネーコバルトの存在下（ＤＥ−ＯＳ（
独公開明細書）２，８５１，０３９参照）に実施される
。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし既知のラセミ化
法は、収率が不十分であること又は製品の品質が不十分
であることの理由で、或いは触媒の安全上の高い危険性
及び／または精製上の問題がその使用に影響を与えるの
で工業的に不利であるために、工業的規模での使用には
本質的に高度に好適ではない。
【０００６】
【問題を解決するための手段】下記一般式（Ｉ）
【００
０７】
【化２】 式中、Ａｒは適宜置換されていてもよいアリールを表わ
し、Ｒはアルキルを表わす、で示される光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化法が見出され、そ
の方法は、＊印された炭素原子においてＲ−又はＳ−配
置を主として有する式（Ｉ）の化合物を、０℃と２００
℃の間の温度で、適宜（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）適当な
アルコール類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、
金属アルコキシド類と反応することを特徴とする。該式
（Ｉ）の光学活性化合物は、いかなる割合のＲ−及び／
又はＳ−形、即ち純粋な形態又は種々の組成の混合物を
含有することができる。
【０００８】驚くべきことに、式（Ｉ）の光学活性１−
アリール−アルキルアミン類は本発明の方法により工業
的に有利な物質を用いて、簡単且つ迅速に完全にラセミ
化される。式（Ｉ）のハロゲン置換化合物を用いても該
ラセミ化は実際上副反応なしで進行すること、一方公知
の触媒でこれらの化合物を用いると脱ハロゲン及び／又
はオリゴマー化が妨害副反応としておこることは、特に
注目すべきことである。
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ａｒはアリール、
好ましくはフエニル又はナフチルを表わし、それは同一
若しくは異なる置換基により随意に１（モノ）置換〜５
（ペンタ）置換されていてもよく、その際可能な置換基
は好ましくはハロゲン、及びそれぞれ１〜４の炭素原子
を有し、且つ直鎖又は分岐鎖であるアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル又はアルキルスルフオニルからなる
群から選ばれるものである。
【００１０】Ａｒは特にフツ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、及び／又はトリフルオ
ロメトキシでそれぞれモノ（１）置換〜トリ（３）置換
されていてもよい、フエニル又はナフチルであり、非常
に特別には４−クロロ−フエニルである。
【００１１】式（Ｉ）中Ｒは直鎖又は分岐鎖のアルキル
であり、好ましくは１〜６特に好ましくは１〜３の炭素
原子を有し、非常に特別にはメチルである。
【００１２】本発明による方法は特に１−（４−クロロ
−フエニル）−エチルアミンをラセミ化するのに実施さ
れる。
【００１３】主として、＊印された炭素原子においてＲ
−又はＳ−配置を有する、本発明の方法で出発物質とし
て採用される式（Ｉ）の化合物は、公知であり及び／又
はそれ自身公知の方法で得ることができる。それらは一
般的に式（Ｉ）の化合物のラセミ体の分割におけるカツ
プリング生成物として得られる（ＥＰ−Ａ３４１，４７
５参照）。
【００１４】本発明の方法において用いられる金属アル
コキシド類は、好ましくは直鎖若しくは分岐鎖の、１〜
８の炭素原子を有するアルキル基による、アルカリ金属
、アルカリ土類金属又は土類金属アルコキシド類である
。特に好ましい金属アルコキシド類は１〜６の炭素原子
を有するアルカリ金属アルコキシドである。具体例を挙
げれば：カリウムエトキシド、イソプロポキシド、ｓｅ
ｃ−ブトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｓｅｃ−ペン
トキシド及びｔｅｒｔ−ペントキシド（ｔｅｒｔ−アミ
レート）である。
【００１５】本発明の方法においては反応温度は比較的
広い反応で変化しうる。一般的に該反応は０℃と２００
℃の間の温度、好ましくは２０℃と１２０℃の間の温度
で実施される。
【００１６】本発明の方法は一般的に常圧で実施される
。しかし高められた又は低められた圧力−一般的に１０
ｈＰａと１０，０００ｈＰａの間で行うこともできる。
【００１７】本発明の方法を実施するには、式（Ｉ）の
出発化合物１モルに対し、一般的に０．０１と１０モル
の間、好ましくは０．０５と１．０モルの間の金属アル
コキシド及び一般的に０．５と２０モルの間、好ましく
は１．０と１０モルの間のジメチルスルホキシドが採用
される。
【００１８】本発明の方法の好ましい態様では、式（Ｉ
）の光学活性出発化合物を室温（約２０℃）でジメチル
スルホキシドと混合し、そして該混合物を適宜より高温
に加熱し、適当なアルコールに溶解していてもよい金属
アルコキシドで処理する。
【００１９】ラセミ化反応が実施されたら、該混合物を
慣用の方法で精製する。
【００２０】例えば該アルコキシドを塩酸又は式（Ｉ）
のラセミ対アミン塩酸塩で中和し、そして式（Ｉ）のラ
セミ化生成物を減圧下蒸留で単離する。
【００２１】
【実施例】製造例： 実施例１ １５００ｇ（９．６５モル）の１−（４−クロロ−フエ
ニル）−エチルアミン（純度：９５％、１Ｈ−ＮＭＲ；
Ｓ／Ｒ＝８０：２０、キラールＧＣ）を１８００ｇ（２
３．１モル）のジメチルスルホキシドと混合し、この混
合物を２０分間かけて８０℃に加熱する。別に３００ｇ
（３．８５モル）のジメチルスルホキシドを“温度緩衝
液（ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｂｕｆｆｅｒ）”として
滴下容器に準備する。 １６２ｇ（１．４５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シドを１分間かけて該混合物に添加し、それにより内部
温度が約９０℃に上昇する。上記ジメチルスルホキシド
を約１５０ｇ秤量注入することにより、内部温度の更な
る上昇を防ぐ。反応混合物を６０分間８５℃〜９０℃に
保ち、そして約２０℃に冷却し、２４５ｍｌの６Ｎ塩酸
で処理する。ラセミ化生成物をスチームジエツト真空下
蒸留して単離する。
【００２２】沸点１２５℃／２ｈＰａの１−（４−クロ
ロ−フエニル）−エチルアミン１４１０ｇ（理論値の９
４％）が得られる（純度：＞９５％、１Ｈ−ＮＭＲ；Ｓ
／Ｒ＝５０：５０）。
【００２３】実施例２ ４７０Ｇ（３．０２モル）の（Ｓ）−１−（４−クロロ
−フエニル）−エチルアミンを６１１ｇ（７．８３モル
）のジメチルスルホキシドと混合し、それに３７．８ｇ
（０．３モル）のカリウムｔｅｒｔ−ペントキシド（カ
リウムｔｅｒｔ−アミレート）を添加し、該混合物を２
５分かけて１００℃に加熱する。１００℃で４５分おい
た後、該混合物を０℃に冷却し、５０ｍｌの６Ｎ塩酸を
急速に滴下する。ラセミ化混合物をスチームジエツト真
空下蒸留により単離する。
【００２４】沸点１２０℃／１．５ｈＰａの（Ｒ／Ｓ）
−１−（４−クロロ−フエニル）−エチルアミン４３２
ｇ（理論値の９２％）が得られる。
【００２５】実施例３ １２１ｇ（１．０モル）の（Ｒ）−１−フエニル−エチ
ルアミンを２００ｇ（２．５５モル）のジメチルスルホ
キシドと混合し、それに１６．８ｇ（０．１５モル）の
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、そして該混合
物を６０分間９０℃に加熱する。２０℃に冷却した後、
６Ｎ塩酸２０ｍｌで処理し、該セラミ化生成物を減圧下
蒸留して単離する。
【００２６】１０６．５ｇ（理論値の８８％）の（Ｒ／
Ｓ）−１−フエニル−エチルアミンが得られる。
【００２７】実施例（１）〜（３）において、それぞれ
Ｒ−配置をもつ式（Ｉ）の化合物は、右旋性の対掌体（
“（＋）−形”）に対応し、Ｓ−配置をもつ式（Ｉ）の
化合物は左旋性の対掌体（“（−）−形”）に対応する
。
【００２８】かくして本発明の主なる特徴及び態様は以
下のとおりである。
【００２９】１．下記一般式（Ｉ）
【００３０】
【化３】 式中、＊Ｃは不斉炭素原子を表わし、Ａｒは適宜置換さ
れていてもよいアリールを表わし、Ｒはアルキルを表わ
す、で示される光学活性アミンを、適宜適当なアルコー
ル類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アル
コキシド類で処理することを特徴とする光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化方法。
【００３１】２．該光学活性アミンが純粋な形態で又は
種々の組成の混合物の形態で存在することかできること
を特徴とする上記第１項の方法。
【００３２】３．該金属アルコキシド類がアルカリ金属
、アルカリ土類金属又は土類金属のアルコキシド類であ
ることを特徴とする第１項の方法。
【００３３】４．０℃〜２００℃間の温度で実施するこ
とを特徴とする上記第１項の方法。 ５．該式（Ｉ）において、Ａｒが、ハロゲン、各々１〜
４の炭素原子を有し且つ直鎖状又は分岐鎖状である、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフイニル又はアルキルスル
フオニルからなる群より選ばれる、同一若しくは相異な
る置換基で、適宜１置換〜５置換されていてもよいフエ
ニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜６の炭素原子を有
する直鎖又は分岐鎖のアルキルを表わすことを特徴とす
る上記第１項の方法。
【００３４】６．該式（Ｉ）において、Ａｒがフツ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及
びトリフルオロメトキシからなる群より選ばれる、同一
若しくは相異なる置換基で１置換〜３置換されているフ
エニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜３の炭素原子を
有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表すことを特徴
とする上記第５項の方法。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ） 【化１】 式中、＊Ｃは不斉炭素原子を表わし、Ａｒは適宜置換さ
    れていてもよいアリールを表わし、Ｒはアルキルを表わ
    す、で示される光学活性アミンを、適宜適当なアルコー
    ル類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アル
    コキシド類で処理することを特徴とする光学活性１−ア
    リール−アルキルアミン類のラセミ化方法。
  2. 【請求項２】　　該光学活性アミンが純粋な形態で又は
    種々の組成の混合物の形態で存在することができること
    を特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】　　該金属アルコキシド類がアルカリ金属
    、アルカリ類金属又は土類金属のアルコキシド類である
    ことを特徴とする請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】　　０℃〜２００℃間の温度で実施するこ
    とを特徴とする請求項１の方法。
  5. 【請求項５】　　該式（Ｉ）において、Ａｒが、適宜ハ
    ロゲン、各々１〜４の炭素原子を有し且つ各々直鎖状又
    は分岐鎖状である、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイ
    ニル又はアルキルスルフオニルからなる群より選ばれる
    同一若しくは相異なる置換基で１置換〜５置換されてい
    てもよいフエニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜６の
    炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表わ
    すことを特徴とする請求項１記載の方法。
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