JP2992389B2 - 光学活性１−アリール−アルキルアミン類のラセミ化方法 - Google Patents
光学活性１−アリール−アルキルアミン類のラセミ化方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルスルホキシド
中で金属アルコキシドで処理することにより、式（Ｉ）
で示される光学活性１−アリール−アルキルアミン類の
ラセミ混合物を製造するための新規な方法に関する。
中で金属アルコキシドで処理することにより、式（Ｉ）
で示される光学活性１−アリール−アルキルアミン類の
ラセミ混合物を製造するための新規な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】或る光学活性１−アリール−アルキルア
ミン類は商業的合成化学薬品として知られ、或るものは
除草剤又は殺菌剤の如き農薬或いは医薬品の有機中間体
として有用であることが知られている（ＥＰ−Ａ３０
０，３１３；ＥＰ−Ａ３４１，４７５参照）。このよう
に、単離された形態にある１−アリール−アルキルアミ
ン類の光学対掌体は光学活性な酸類のラセミ混合体の分
離のための塩形成剤としても使用される。というのも、
それらは容易に合成され、簡単な方法で対掌体に分割で
きるからである。この目的の為に以前に用いられいた天
然由来のアルカロイド類に比べて、それらは所望ないか
なる量でも工業的プロセスに利用できるという利点を有
している。
ミン類は商業的合成化学薬品として知られ、或るものは
除草剤又は殺菌剤の如き農薬或いは医薬品の有機中間体
として有用であることが知られている（ＥＰ−Ａ３０
０，３１３；ＥＰ−Ａ３４１，４７５参照）。このよう
に、単離された形態にある１−アリール−アルキルアミ
ン類の光学対掌体は光学活性な酸類のラセミ混合体の分
離のための塩形成剤としても使用される。というのも、
それらは容易に合成され、簡単な方法で対掌体に分割で
きるからである。この目的の為に以前に用いられいた天
然由来のアルカロイド類に比べて、それらは所望ないか
なる量でも工業的プロセスに利用できるという利点を有
している。
【０００３】一般的に一般式（Ｉ）の光学活性化合物は
ラセミ混合体の形態で製造され、それからそれらの光学
対掌体に分割される。有用な光学対掌体を分離した後、
望ましくない対掌体を再びラセミ化し、そしてラセミ体
を再度光学対掌体に分割する。それ故該ラセミ化は所望
の光学活性化合物の製造に間接的に用いられる。
ラセミ混合体の形態で製造され、それからそれらの光学
対掌体に分割される。有用な光学対掌体を分離した後、
望ましくない対掌体を再びラセミ化し、そしてラセミ体
を再度光学対掌体に分割する。それ故該ラセミ化は所望
の光学活性化合物の製造に間接的に用いられる。
【０００４】光学活性な１−アリール−アルキルアミン
類のラセミ化のための方法は既に知られている。本質的
にはこれらのラセミ化は金属含有触媒の存在下、例えば
ナフタレンナトリウム又はアントラセンナトリウムの存
在下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２,４
４１,６５１参照）、アルミナ担持のナトリウム又はカ
リウムそしてもし適当なら更にそれらの水酸化物の存在
下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２,４４
２,８５４；特開昭５０−０５０,３１７号公報−ケミカ
ル・アブストラクト８３,９６７０１に引用参照）、水
素化ナトリウム又はナトリウムアミドの存在下（ＤＥ−
ＯＳ（独公開明細書）２,３４８,８０１参照）、又は代
りに水素／ラネーコバルトの存在下（ＤＥ−ＯＳ（独公
開明細書）２,８５１,０３９参照）に実施される。
類のラセミ化のための方法は既に知られている。本質的
にはこれらのラセミ化は金属含有触媒の存在下、例えば
ナフタレンナトリウム又はアントラセンナトリウムの存
在下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２,４
４１,６５１参照）、アルミナ担持のナトリウム又はカ
リウムそしてもし適当なら更にそれらの水酸化物の存在
下（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特許出願公開明細書）２,４４
２,８５４；特開昭５０−０５０,３１７号公報−ケミカ
ル・アブストラクト８３,９６７０１に引用参照）、水
素化ナトリウム又はナトリウムアミドの存在下（ＤＥ−
ＯＳ（独公開明細書）２,３４８,８０１参照）、又は代
りに水素／ラネーコバルトの存在下（ＤＥ−ＯＳ（独公
開明細書）２,８５１,０３９参照）に実施される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし既知のラセミ化
法は、収率が不十分であること又は製品の品質が不十分
であることの理由で、或いは触媒の安全上の高い危険性
及び／または精製上の問題がその使用に影響を与えるの
で工業的に不利であるために、工業的規模での使用には
本質的に高度に好適ではない。
法は、収率が不十分であること又は製品の品質が不十分
であることの理由で、或いは触媒の安全上の高い危険性
及び／または精製上の問題がその使用に影響を与えるの
で工業的に不利であるために、工業的規模での使用には
本質的に高度に好適ではない。
【０００６】
【問題を解決するための手段】下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】 式中、Ａｒは適宜置換されていてもよいアリールを表わ
し、Ｒはアルキルを表わす、で示される光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化法が見出され、そ
の方法は、＊印された炭素原子においてＲ−又はＳ−配
置を主として有する式（Ｉ）の化合物を、０℃と２００
℃の間の温度で、適宜(optionally)適当なアルコール類
の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アルコキ
シド類と反応することを特徴とする。該式（Ｉ）の光学
活性化合物は、いかなる割合のＲ−及び／又はＳ−形、
即ち純粋な形態又は種々の組成の混合物を含有すること
ができる。
し、Ｒはアルキルを表わす、で示される光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化法が見出され、そ
の方法は、＊印された炭素原子においてＲ−又はＳ−配
置を主として有する式（Ｉ）の化合物を、０℃と２００
℃の間の温度で、適宜(optionally)適当なアルコール類
の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アルコキ
シド類と反応することを特徴とする。該式（Ｉ）の光学
活性化合物は、いかなる割合のＲ−及び／又はＳ−形、
即ち純粋な形態又は種々の組成の混合物を含有すること
ができる。
【０００８】驚くべきことに、式（Ｉ）の光学活性１−
アリール−アルキルアミン類は本発明の方法により工業
的に有利な物質を用いて、簡単且つ迅速に完全にラセミ
化される。式（Ｉ）のハロゲン置換化合物を用いても該
ラセミ化は実際上副反応なしで進行すること、一方公知
の触媒でこれらの化合物を用いると脱ハロゲン及び／又
はオリゴマー化が妨害副反応としておこることは、特に
注目すべきことである。
アリール−アルキルアミン類は本発明の方法により工業
的に有利な物質を用いて、簡単且つ迅速に完全にラセミ
化される。式（Ｉ）のハロゲン置換化合物を用いても該
ラセミ化は実際上副反応なしで進行すること、一方公知
の触媒でこれらの化合物を用いると脱ハロゲン及び／又
はオリゴマー化が妨害副反応としておこることは、特に
注目すべきことである。
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ａｒはアリール、
好ましくはフエニル又はナフチルを表わし、それは同一
若しくは異なる置換基により随意に１（モノ）置換〜５
（ペンタ）置換されていてもよく、その際可能な置換基
は好ましくはハロゲン、及びそれぞれ１〜４の炭素原子
を有し、且つ直鎖又は分岐鎖であるアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル又はアルキルスルフオニルからなる
群から選ばれるものである。
好ましくはフエニル又はナフチルを表わし、それは同一
若しくは異なる置換基により随意に１（モノ）置換〜５
（ペンタ）置換されていてもよく、その際可能な置換基
は好ましくはハロゲン、及びそれぞれ１〜４の炭素原子
を有し、且つ直鎖又は分岐鎖であるアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル又はアルキルスルフオニルからなる
群から選ばれるものである。
【００１０】Ａｒは特にフツ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、及び／又はトリフルオ
ロメトキシでそれぞれモノ（１）置換〜トリ（３）置換
されていてもよい、フエニル又はナフチルであり、非常
に特別には４−クロロ−フエニルである。
トリフルオロメチル、メトキシ、及び／又はトリフルオ
ロメトキシでそれぞれモノ（１）置換〜トリ（３）置換
されていてもよい、フエニル又はナフチルであり、非常
に特別には４−クロロ−フエニルである。
【００１１】式（Ｉ）中Ｒは直鎖又は分岐鎖のアルキル
であり、好ましくは１〜６特に好ましくは１〜３の炭素
原子を有し、非常に特別にはメチルである。
であり、好ましくは１〜６特に好ましくは１〜３の炭素
原子を有し、非常に特別にはメチルである。
【００１２】本発明による方法は特に１−（４−クロロ
−フエニル）−エチルアミンをラセミ化するのに実施さ
れる。
−フエニル）−エチルアミンをラセミ化するのに実施さ
れる。
【００１３】主として、＊印された炭素原子においてＲ
−又はＳ−配置を有する、本発明の方法で出発物質とし
て採用される式（Ｉ）の化合物は、公知であり及び／又
はそれ自身公知の方法で得ることができる。それらは一
般的に式（Ｉ）の化合物のラセミ体の分割におけるカツ
プリング生成物として得られる（ＥＰ−Ａ３４１,４７
５参照）。
−又はＳ−配置を有する、本発明の方法で出発物質とし
て採用される式（Ｉ）の化合物は、公知であり及び／又
はそれ自身公知の方法で得ることができる。それらは一
般的に式（Ｉ）の化合物のラセミ体の分割におけるカツ
プリング生成物として得られる（ＥＰ−Ａ３４１,４７
５参照）。
【００１４】本発明の方法において用いられる金属アル
コキシド類は、好ましくは直鎖若しくは分岐鎖の、１〜
８の炭素原子を有するアルキル基による、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又は土類金属アルコキシド類であ
る。特に好ましい金属アルコキシド類は１〜６の炭素原
子を有するアルカリ金属アルコキシドである。具体例を
挙げれば：カリウムエトキシド、イソプロポキシド、ｓ
ｅｃ−ブトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｓｅｃ−ペ
ントキシド及びｔｅｒｔ−ペントキシド（ｔｅｒｔ−ア
ミレート）である。
コキシド類は、好ましくは直鎖若しくは分岐鎖の、１〜
８の炭素原子を有するアルキル基による、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又は土類金属アルコキシド類であ
る。特に好ましい金属アルコキシド類は１〜６の炭素原
子を有するアルカリ金属アルコキシドである。具体例を
挙げれば：カリウムエトキシド、イソプロポキシド、ｓ
ｅｃ−ブトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｓｅｃ−ペ
ントキシド及びｔｅｒｔ−ペントキシド（ｔｅｒｔ−ア
ミレート）である。
【００１５】本発明の方法においては反応温度は比較的
広い反応で変化しうる。一般的に該反応は０℃と２００
℃の間の温度、好ましくは２０℃と１２０℃の間の温度
で実施される。
広い反応で変化しうる。一般的に該反応は０℃と２００
℃の間の温度、好ましくは２０℃と１２０℃の間の温度
で実施される。
【００１６】本発明の方法は一般的に常圧で実施され
る。しかし高められた又は低められた圧力−一般的に１
０ｈＰａと１０,０００ｈＰａの間で行うこともでき
る。
る。しかし高められた又は低められた圧力−一般的に１
０ｈＰａと１０,０００ｈＰａの間で行うこともでき
る。
【００１７】本発明の方法を実施するには、式（Ｉ）の
出発化合物１モルに対し、一般的に０.０１と１０モル
の間、好ましくは０.０５と１.０モルの間の金属アルコ
キシド及び一般的に０.５と２０モルの間、好ましくは
１.０と１０モルの間のジメチルスルホキシドが採用さ
れる。
出発化合物１モルに対し、一般的に０.０１と１０モル
の間、好ましくは０.０５と１.０モルの間の金属アルコ
キシド及び一般的に０.５と２０モルの間、好ましくは
１.０と１０モルの間のジメチルスルホキシドが採用さ
れる。
【００１８】本発明の方法の好ましい態様では、式
（Ｉ）の光学活性出発化合物を室温（約２０℃）でジメ
チルスルホキシドと混合し、そして該混合物を適宜より
高温に加熱し、適当なアルコールに溶解していてもよい
金属アルコキシドで処理する。
（Ｉ）の光学活性出発化合物を室温（約２０℃）でジメ
チルスルホキシドと混合し、そして該混合物を適宜より
高温に加熱し、適当なアルコールに溶解していてもよい
金属アルコキシドで処理する。
【００１９】ラセミ化反応が実施されたら、該混合物を
慣用の方法で精製する。
慣用の方法で精製する。
【００２０】例えば該アルコキシドを塩酸又は式（Ｉ）
のラセミ対アミン塩酸塩で中和し、そして式（Ｉ）のラ
セミ化生成物を減圧下蒸留で単離する。
のラセミ対アミン塩酸塩で中和し、そして式（Ｉ）のラ
セミ化生成物を減圧下蒸留で単離する。
【００２１】
【実施例】製造例： 実施例１ １５００ｇ（９.６５モル）の１−（４−クロロ−フエ
ニル）−エチルアミン（純度：９５％、1Ｈ−ＮＭＲ；
Ｓ／Ｒ＝８０：２０、キラールＧＣ）を１８００ｇ（２
３.１モル）のジメチルスルホキシドと混合し、この混
合物を２０分間かけて８０℃に加熱する。別に３００ｇ
（３.８５モル）のジメチルスルホキシドを“温度緩衝
液(temperature buffer)”として滴下容器に準備する。
１６２ｇ（１.４５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シドを１分間かけて該混合物に添加し、それにより内部
温度が約９０℃に上昇する。上記ジメチルスルホキシド
を約１５０ｇ秤量注入することにより、内部温度の更な
る上昇を防ぐ。反応混合物を６０分間８５℃〜９０℃に
保ち、そして約２０℃に冷却し、２４５mlの６Ｎ塩酸で
処理する。ラセミ化生成物をスチームジエツト真空下蒸
留して単離する。
ニル）−エチルアミン（純度：９５％、1Ｈ−ＮＭＲ；
Ｓ／Ｒ＝８０：２０、キラールＧＣ）を１８００ｇ（２
３.１モル）のジメチルスルホキシドと混合し、この混
合物を２０分間かけて８０℃に加熱する。別に３００ｇ
（３.８５モル）のジメチルスルホキシドを“温度緩衝
液(temperature buffer)”として滴下容器に準備する。
１６２ｇ（１.４５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シドを１分間かけて該混合物に添加し、それにより内部
温度が約９０℃に上昇する。上記ジメチルスルホキシド
を約１５０ｇ秤量注入することにより、内部温度の更な
る上昇を防ぐ。反応混合物を６０分間８５℃〜９０℃に
保ち、そして約２０℃に冷却し、２４５mlの６Ｎ塩酸で
処理する。ラセミ化生成物をスチームジエツト真空下蒸
留して単離する。
【００２２】沸点１２５℃／２ｈＰａの１−（４−クロ
ロ−フエニル）−エチルアミン１４１０ｇ（理論値の９
４％）が得られる（純度：＞９５％、１Ｈ−ＮＭＲ；Ｓ
／Ｒ＝５０：５０）。
ロ−フエニル）−エチルアミン１４１０ｇ（理論値の９
４％）が得られる（純度：＞９５％、１Ｈ−ＮＭＲ；Ｓ
／Ｒ＝５０：５０）。
【００２３】実施例２ ４７０Ｇ（３.０２モル）の（Ｓ）−１−（４−クロロ
−フエニル）−エチルアミンを６１１ｇ（７.８３モ
ル）のジメチルスルホキシドと混合し、それに３７.８
ｇ（０.３モル）のカリウムｔｅｒｔ−ペントキシド
（カリウムｔｅｒｔ−アミレート）を添加し、該混合物
を２５分かけて１００℃に加熱する。１００℃で４５分
おいた後、該混合物を０℃に冷却し、５０mlの６Ｎ塩酸
を急速に滴下する。ラセミ化混合物をスチームジエツト
真空下蒸留により単離する。
−フエニル）−エチルアミンを６１１ｇ（７.８３モ
ル）のジメチルスルホキシドと混合し、それに３７.８
ｇ（０.３モル）のカリウムｔｅｒｔ−ペントキシド
（カリウムｔｅｒｔ−アミレート）を添加し、該混合物
を２５分かけて１００℃に加熱する。１００℃で４５分
おいた後、該混合物を０℃に冷却し、５０mlの６Ｎ塩酸
を急速に滴下する。ラセミ化混合物をスチームジエツト
真空下蒸留により単離する。
【００２４】沸点１２０℃／１.５ｈＰａの（Ｒ／Ｓ）
−１−（４−クロロ−フエニル）−エチルアミン４３２
ｇ（理論値の９２％）が得られる。
−１−（４−クロロ−フエニル）−エチルアミン４３２
ｇ（理論値の９２％）が得られる。
【００２５】実施例３ １２１ｇ（１.０モル）の（Ｒ）−１−フエニル−エチ
ルアミンを２００ｇ（２.５５モル）のジメチルスルホ
キシドと混合し、それに１６.８ｇ（０.１５モル）のカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、そして該混合物
を６０分間９０℃に加熱する。２０℃に冷却した後、６
Ｎ塩酸２０mlで処理し、該セラミ化生成物を減圧下蒸留
して単離する。
ルアミンを２００ｇ（２.５５モル）のジメチルスルホ
キシドと混合し、それに１６.８ｇ（０.１５モル）のカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、そして該混合物
を６０分間９０℃に加熱する。２０℃に冷却した後、６
Ｎ塩酸２０mlで処理し、該セラミ化生成物を減圧下蒸留
して単離する。
【００２６】１０６.５ｇ（理論値の８８％）の（Ｒ／
Ｓ）−１−フエニル−エチルアミンが得られる。
Ｓ）−１−フエニル−エチルアミンが得られる。
【００２７】実施例（１）〜（３）において、それぞれ
Ｒ−配置をもつ式（Ｉ）の化合物は、右旋性の対掌体
（“（＋）−形”）に対応し、Ｓ−配置をもつ式（Ｉ）
の化合物は左旋性の対掌体（“（−）−形”）に対応す
る。
Ｒ−配置をもつ式（Ｉ）の化合物は、右旋性の対掌体
（“（＋）−形”）に対応し、Ｓ−配置をもつ式（Ｉ）
の化合物は左旋性の対掌体（“（−）−形”）に対応す
る。
【００２８】かくして本発明の主なる特徴及び態様は以
下のとおりである。
下のとおりである。
【００２９】１．下記一般式（Ｉ）
【００３０】
【化３】 式中、＊Ｃは不斉炭素原子を表わし、Ａｒは適宜置換さ
れていてもよいアリールを表わし、Ｒはアルキルを表わ
す、で示される光学活性アミンを、適宜適当なアルコー
ル類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アル
コキシド類で処理することを特徴とする光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化方法。
れていてもよいアリールを表わし、Ｒはアルキルを表わ
す、で示される光学活性アミンを、適宜適当なアルコー
ル類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アル
コキシド類で処理することを特徴とする光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化方法。
【００３１】２．該光学活性アミンが純粋な形態で又は
Ｒ−及びＳ−異性体の種々の割合の混合物の形態で存在
することができることを特徴とする上記第１項の方法。
Ｒ−及びＳ−異性体の種々の割合の混合物の形態で存在
することができることを特徴とする上記第１項の方法。
【００３２】３．該金属アルコキシド類がアルカリ金
属、アルカリ土類金属又は土類金属のアルコキシド類で
あることを特徴とする第１項の方法。
属、アルカリ土類金属又は土類金属のアルコキシド類で
あることを特徴とする第１項の方法。
【００３３】４．０℃〜２００℃間の温度で実施するこ
とを特徴とする上記第１項の方法。 ５．該式（Ｉ）において、Ａｒが、ハロゲン、各々１〜
４の炭素原子を有し且つ直鎖状又は分岐鎖状である、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフイニル又はアルキルスル
フオニルからなる群より選ばれる、同一若しくは相異な
る置換基で、適宜１置換〜５置換されていてもよいフエ
ニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜６の炭素原子を有
する直鎖又は分岐鎖のアルキルを表わすことを特徴とす
る上記第１項の方法。
とを特徴とする上記第１項の方法。 ５．該式（Ｉ）において、Ａｒが、ハロゲン、各々１〜
４の炭素原子を有し且つ直鎖状又は分岐鎖状である、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフイニル又はアルキルスル
フオニルからなる群より選ばれる、同一若しくは相異な
る置換基で、適宜１置換〜５置換されていてもよいフエ
ニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜６の炭素原子を有
する直鎖又は分岐鎖のアルキルを表わすことを特徴とす
る上記第１項の方法。
【００３４】６．該式（Ｉ）において、Ａｒがフツ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及
びトリフルオロメトキシからなる群より選ばれる、同一
若しくは相異なる置換基で１置換〜３置換されているフ
エニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜３の炭素原子を
有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表すことを特徴
とする上記第５項の方法。
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及
びトリフルオロメトキシからなる群より選ばれる、同一
若しくは相異なる置換基で１置換〜３置換されているフ
エニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜３の炭素原子を
有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表すことを特徴
とする上記第５項の方法。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 式中、＊Ｃは不斉炭素原子を表わし、Ａｒは適宜置換さ
れていてもよいアリールを表わし、Ｒはアルキルを表わ
す、で示される光学活性アミンを、適宜適当なアルコー
ル類の存在下に、ジメチルスルホキシド中で、金属アル
コキシド類で処理することを特徴とする光学活性１−ア
リール−アルキルアミン類のラセミ化方法。 - 【請求項２】 該光学活性アミンが純粋な形態で又はＲ
−及びＳ−異性体の種々の割合の混合物の形態で存在す
ることができることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 該金属アルコキシド類がアルカリ金属、
アルカリ土類金属又は土類金属のアルコキシド類である
ことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ０℃〜２００℃間の温度で実施すること
を特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項５】 該式（Ｉ）において、Ａｒが、適宜ハロ
ゲン、各々１〜４の炭素原子を有し且つ各々直鎖状又は
分岐鎖状である、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイ
ニル又はアルキルスルフオニルからなる群より選ばれる
同一若しくは相異なる置換基で１置換〜５置換されてい
てもよいフエニル又はナフチルを表わし、Ｒが１〜６の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表わ
すことを特徴とする請求項１記載の方法。
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