JPH04275206A - アスコルビン酸誘導体の沈殿・結晶化防止方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は安定化されたＬ−アスコ
ルビン酸誘導体を含有する組成物に関する。更に詳しく
は、Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム及びピロリ
ドンカルボン酸及び／またはその塩、更に必要なら有機
酸及びその塩を含有するアスコルビン酸リン酸マグネシ
ウムの安定性が著しく改良された組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム
は、水に溶けやすいビタミンＣの誘導体として広く用い
られているが、エタノ−ル、プロピレングリコ−ルなど
により、沈殿・結晶化を起こしやすい。このため、従来
は、エタノ−ルなどの沈殿・結晶化を促進する成分の配
合を少なくしたり、クエン酸、シュウ酸、コハク酸など
を高濃度配合することにより、沈殿・結晶化を防止する
方法が取られてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、配合成分を調
節するだけでは効果は十分ではない。また酸の高濃度添
加ではｐＨの低下を来し、Ｌ−アスコルビン酸リン酸マ
グネシウムの安定性に悪影響を及ぼすばかりでなく、皮
膚に対する刺激があるなど安全性の点にも問題を有して
いる。

【０００４】本発明者は、安定なＬ−アスコルビン酸リ
ン酸マグネシウム含有組成物を得るため、鋭意検討した
結果、次に示す構成により、上記課題が解決できること
を見いだし本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はＬ−
アスコルビン酸誘導体とピロリドンカルボン酸及び／ま
たはその塩を含有する組成物である。

【０００６】ピロリドンカルボン酸及び／またはその塩
は、天然の保湿性因子（ＮＭＦ）として皮膚中に含まれ
ているため、安全性には問題はなく、保湿効果にも優れ
ている。また、水溶液中においてほぼ中性であるため、
Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウムの安定性に影響
を与えることはなく、更に、色、匂いはないため化粧品
などの添加剤として非常に有用な物質である。

【０００７】本発明者らは、ピロリドンカルボン酸及び
／またはその塩を添加することにより、Ｌ−アスコルビ
ン酸誘導体の沈殿・結晶化を防止できることを見いだし
本発明を完成させたものであるが、このアスコルビン酸
誘導体の沈殿・結晶化防止がすなわち本発明の目的であ
る。

【０００８】本発明において、Ｌ−アスコルビン酸誘導
体は溶液中で沈殿・結晶化を起こすＬ−アスコルビン酸
誘導体を意味し、その例としては、Ｌ−アスコルビン酸
リン酸マグネシウムなどを挙げることができる。

【０００９】また、本発明におけるピロリドンカルボン
酸の塩は、特に限定する必要はなく、ピロリドンカルボ
ン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸カリウムなどを
挙げることができる。

【００１０】Ｌ−アスコルビン酸誘導体及びピロリドン
カルボン酸及び／またはその塩は、特に水溶液として使
用される場合には、共存する塩により種々の塩となりう
るため、その塩形を特定することは困難であり、本発明
はこれらの塩形によって限定されない。

【００１１】本発明者らは、Ｌ−アスコルビン酸誘導体
及びピロリドンカルボン酸及び／またはその塩を含有す
る組成物に、有機酸を添加すると沈殿・結晶化防止効果
が増大することを見いだした。したがって、Ｌ−アスコ
ルビン酸誘導体、ピロリドンカルボン酸及び／またはそ
の塩及び有機酸を配合する組成物も本発明にかかるもの
である。

【００１２】有機酸としては、クエン酸、シュウ酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、酒石酸などを挙げることができるが
、特に限定されず、１種だけでなく２種以上を組み合わ
せて使用しても良い。また、有機酸は水溶液中において
共存する塩により種々の塩となりうるため、その塩形に
よって限定されない。

【００１３】Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム等
のＬ−アスコルビン酸誘導体の使用量は特に限定する必
要はないが、一般に、０．０１〜５重量％であり、好ま
しくは０．０２〜３重量％である。また、ピロリドンカ
ルボン酸及び／またはその塩の使用量は、一般に、０．
０１〜１０重量％であり、好ましくは１〜５重量％であ
る。さらに、有機酸の使用量は、皮膚に刺激を与えない
量であることが望ましく、一般には０．０１〜５重量％
、好ましくは０．１〜３重量％である。

【００１４】本発明の組成物は、一般に用いられる方法
により製造することができる。すなわち、Ｌ−アスコル
ビン酸誘導体及びピロリドンカルボン酸及び／またはそ
の塩、更に有機酸を水溶液またはアルコ−ルを含有した
水溶液などの溶媒に溶解し、必要ならその他の薬物、防
腐剤、香料などを添加して本発明にかかる組成物を製造
することができる。本発明にかかる組成物は、ロ−ショ
ン剤、クリ−ム剤、入浴剤など幅広い製品に応用するこ
とができる。

【００１５】

【作用】本発明にかかる組成物は、アスコルビン酸誘導
体の沈殿・結晶化を防止することができる。そのメカニ
ズムは必ずしも明らかではないが、アスコルビン酸誘導
体と、ピロリドンカルボン酸塩が複合体を形成するなど
の何らかの相互作用を起こし、アスコルビン酸誘導体の
沈殿・結晶化が防止されているものと考えられる。本発
明にかかる組成物は、ロ−ション剤、クリ−ム剤、入浴
剤などに使用されてもその効果を失うことはない。

【００１６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００１７】実施例１ Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム３．０ｇ，エタ
ノ−ル５．０ｇ、ピロリドンカルボン酸ナトリウム３．
０ｇ、グリセリン５．０ｇ、メチルパラベン０．２ｇ、
クエン酸ナトリウム１．０ｇを秤量し精製水１００ｇを
加え、ロ−ション剤を製造した。

【００１８】実施例２ スクワラン８ｇ、セトステアリルアルコ−ル５ｇ、モノ
ステアリン酸グリセリン１ｇ、モノステアリン酸ポリオ
キシエチレンソルビタン１ｇを加熱溶解し油相とした。 別に、グリセリン４ｇ、ピロリドンカルボン酸ナトリウ
ム３ｇ、アスコルビン酸リン酸マグネシウム３ｇ、メチ
ルパラベン０．２ｇに精製水を加えて加熱溶解し、先に
調製した油相に添加し乳化後冷却しクリ−ム剤を製造し
た。

【００１９】実施例３ スクワラン４ｇ、セトステアリルアルコ−ル２ｇ、モノ
ステアリン酸グリセリン１ｇ、モノパルミチン酸ソルビ
タン０．８ｇ、モノステアリン酸ポリエチレングリコ−
ル０．８ｇ、モノステアリン酸ポリエチレングリコ−ル
１ｇ、プロピルパラベン０．０５ｇを加熱溶解して油相
とした。別に、キサンタンガム０．１ｇ、キシリト−ル
１ｇ、グリセリン５ｇ、アスコルビン酸リン酸マグネシ
ウム３ｇ、メチルパラベン０．２ｇ、ピロリドンカルボ
ン酸ナトリウム３ｇに精製水を添加し加熱溶解し水相と
し、先に調製した油相に添加し乳化後冷却して乳液を製
造した。

【００２０】

【発明の効果】実験例１ 本発明におけるピロリドンカルボン酸ナトリウムの添加
効果を示す実験例を表１に示す。各試料の製造方法は、
実施例１と同様に行った。

【００２１】 表１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−クエン酸　　　　　　ピロリドン
カルボン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ナトリウム　　　　
ナトリウム　　　　　　　　　　　　冷所　　　　４５
℃　　　　５０℃　　　　６０℃−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
０．１％　　　　　　　　　　　　０％　　　　　　　
　　　　　　　−　　　　　　＋　　　　　　＋　　　
　　　　　＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１％　　　　　　　　　　　　　　−　　　
　　　−　　　　　　＋＋　　　　　　＋＋　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２％　　　　　　
　　　　　　　　−　　　　　　−　　　　　　＋＋　
　　　　　＋＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３％　　　　　　　　　　　　　　−　　　　
　　−　　　　　　＋　　　　　　　　＋　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％　　　　　
　　　　　　　　　−　　　　　　−　　　　　　＋　
　　　　　　　＋　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５％　　　　　　　　　　　　　　−　
　　　　　−　　　　　　−　　　　　　　　−　　　
　−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−０．５％　　　　　　　　　　
　　３％　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　
　　−　　　　　　−　　　　　　　　−　　−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−；沈殿・結晶の生成を認めない ＋；沈殿・結晶の生成を認める ＋＋；沈殿・結晶の生成が著しい

【００２２】表１から明らかなように、ピロリドンカル
ボン酸ナトリウムを添加することにより、Ｌ−アスコル
ビン酸リン酸マグネシウムの沈殿・結晶の生成が抑制さ
れる。更に、クエン酸ナトリウムを増加することにより
、ピロリドンカルボン酸ナトリウムの効果が増強される
ことが分かる。

【００２３】実験例２ 実施例２及び３と同様に製造したクリ−ム剤及び乳液に
おいて、ピロリドンカルボン酸ナトリウムの添加量を変
えてその効果を確認した。実験は、クリ−ム剤及び乳液
を４５℃、１か月保存後、生成した結晶数を４０倍の顕
微鏡により観察することにより行った。生成した結晶数
を表２に示す。

【００２４】 表２ 　　−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−　　　　ピロリドンカルボン酸
ナトリウム（％）　　　　　　　　　　生成した結晶数
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
クリ−ム剤　　　　　　乳液　　−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−　
　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００　　　
　　　　　２００　　　　　　　　　　　　　　１　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　３０　　　　　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　７　　　　　　
　　　　　　５　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　　　　０　　−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−

【００２５】表２よりピロリドンカルボン
酸トリウムの添加によりアスコルビン酸誘導体の結晶の
生成が抑制されることが明らかである。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｌ−アスコルビン酸誘導体及びピロリドン
   カルボン酸及び／またはその塩を含有する組成物。
2. 【請求項２】Ｌ−アスコルビン酸誘導体がＬ−アスコル
   ビン酸リン酸マグネシウムである請求項１記載の組成物
   。
3. 【請求項３】ピロリドンカルボン酸の塩がピロリドンカ
   ルボン酸ナトリウム及びピロリドンカルボン酸カリウム
   である請求項１または２記載の組成物。
4. 【請求項４】Ｌ−アスコルビン酸誘導体を０．０１〜５
   ．０　重量％含有する請求項１から３いずれか１項記載
   の組成物。
5. 【請求項５】ピロリドンカルボン酸及び／またはその塩
   を０．０１〜１０重量％含有する請求項１から４いずれ
   か１項記載の組成物。
6. 【請求項６】Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム及
   びピロリドンカルボン酸ナトリウムを含有する組成物。
7. 【請求項７】Ｌ−アスコルビン酸誘導体、ピロリドンカ
   ルボン酸及び／またはその塩及び有機酸及び／またはそ
   の塩を含有する組成物。
8. 【請求項８】有機酸が、クエン酸、シュウ酸、コハク酸
   、リンゴ酸、酒石酸である請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】有機酸の塩が、クエン酸ナトリウム、シュ
   ウ酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリ
   ウム、酒石酸ナトリウムである請求項７記載の組成物。