JPH04266846A - 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH04266846A JPH04266846A JP3048944A JP4894491A JPH04266846A JP H04266846 A JPH04266846 A JP H04266846A JP 3048944 A JP3048944 A JP 3048944A JP 4894491 A JP4894491 A JP 4894491A JP H04266846 A JPH04266846 A JP H04266846A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は2,6−ジアルキルナフ
タレン又はその酸化誘導体を分子状酸素により酸化して
、2,6−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法の改
良に関するものである。本発明で得られる2,6−ナフ
タレンジカルボン酸は、フィルムや合成繊維等として有
用なポリエチレンナフタレート等のポリエステル及びポ
リアミド等の合成原料として用いられる。
タレン又はその酸化誘導体を分子状酸素により酸化して
、2,6−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法の改
良に関するものである。本発明で得られる2,6−ナフ
タレンジカルボン酸は、フィルムや合成繊維等として有
用なポリエチレンナフタレート等のポリエステル及びポ
リアミド等の合成原料として用いられる。
【0002】
【従来の技術】従来、2,6−ジアルキルナフタレン又
はその酸化誘導体を酸化して、2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸を製造する方法としては、2,6−ジメチルナ
フタレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸
化する方法(特公昭48−34153号、特公昭48−
43893号、特公昭56−3337号等)、2,6−
ジエチルナフタレンを原料として、重金属及び臭素を触
媒として酸化する方法(特公昭51−6953号、特開
平2−188554号)、2,6−ジイソプロピルナフ
タレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化
する方法(特開昭60−89445号、特開昭60−8
9446号、特開昭61−246144号等)、2−メ
チル−6−アセチルナフタレンを原料として、重金属及
び臭素を触媒として酸化する方法(特開昭62−619
46号、特開昭62−61947号、特開平1−305
049号等)、その他2−アルキル−6−アシルナフタ
レンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化す
る方法(特開平1−180851号等)がある。
はその酸化誘導体を酸化して、2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸を製造する方法としては、2,6−ジメチルナ
フタレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸
化する方法(特公昭48−34153号、特公昭48−
43893号、特公昭56−3337号等)、2,6−
ジエチルナフタレンを原料として、重金属及び臭素を触
媒として酸化する方法(特公昭51−6953号、特開
平2−188554号)、2,6−ジイソプロピルナフ
タレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化
する方法(特開昭60−89445号、特開昭60−8
9446号、特開昭61−246144号等)、2−メ
チル−6−アセチルナフタレンを原料として、重金属及
び臭素を触媒として酸化する方法(特開昭62−619
46号、特開昭62−61947号、特開平1−305
049号等)、その他2−アルキル−6−アシルナフタ
レンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化す
る方法(特開平1−180851号等)がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従来のいずれの方法に
おいても、工業的規模の製造法としては、経済的観点か
ら、触媒、溶媒の量の多さが問題となる。これら触媒、
溶媒については、回収して再使用することも可能である
が、そのために要する設備費用の増加、エネルギー費用
の増加が問題となる。本発明は、触媒及び溶媒の使用量
を低減するだけでなく、高い収率で2,6−ナフタレン
ジカルボン酸を得ることを目的とする。
おいても、工業的規模の製造法としては、経済的観点か
ら、触媒、溶媒の量の多さが問題となる。これら触媒、
溶媒については、回収して再使用することも可能である
が、そのために要する設備費用の増加、エネルギー費用
の増加が問題となる。本発明は、触媒及び溶媒の使用量
を低減するだけでなく、高い収率で2,6−ナフタレン
ジカルボン酸を得ることを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況を鑑み、2,6−ジアルキルナフタレン又はその酸化
誘導体を酸化して、2,6−ナフタレンジカルボン酸を
製造する方法について鋭意検討した結果、反応混合物か
ら目的生成物の2,6−ナフタレンジカルボン酸を分離
した後の溶液(以下、反応母液と称する。)に若干の触
媒、溶媒を追加した混合物を再度、原料の2,6−ジア
ルキルナフタレン又はその酸化誘導体と共に、連続的に
反応器に装入すると、驚くべきことに、2,6−ナフタ
レンジカルボン酸の収率が向上することを見出した。す
なわち、この発明は2,6−ジアルキルナフタレン又は
その酸化誘導体を、低級脂肪酸を含む溶媒にコバルト及
び/又はマンガンと臭素を含む触媒が溶解した溶液中で
分子状酸素含有ガスを用いて酸化して2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸を製造する方法において、酸化反応混合
物から2,6−ナフタレンジカルボン酸を固体として溶
液から分離すると共に、分離された溶液を前記触媒が溶
解した溶液の少なくとも一部として酸化反応に再使用す
ることを特徴とする2,6−ナフタレンジカルボン酸の
製造方法である。
況を鑑み、2,6−ジアルキルナフタレン又はその酸化
誘導体を酸化して、2,6−ナフタレンジカルボン酸を
製造する方法について鋭意検討した結果、反応混合物か
ら目的生成物の2,6−ナフタレンジカルボン酸を分離
した後の溶液(以下、反応母液と称する。)に若干の触
媒、溶媒を追加した混合物を再度、原料の2,6−ジア
ルキルナフタレン又はその酸化誘導体と共に、連続的に
反応器に装入すると、驚くべきことに、2,6−ナフタ
レンジカルボン酸の収率が向上することを見出した。す
なわち、この発明は2,6−ジアルキルナフタレン又は
その酸化誘導体を、低級脂肪酸を含む溶媒にコバルト及
び/又はマンガンと臭素を含む触媒が溶解した溶液中で
分子状酸素含有ガスを用いて酸化して2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸を製造する方法において、酸化反応混合
物から2,6−ナフタレンジカルボン酸を固体として溶
液から分離すると共に、分離された溶液を前記触媒が溶
解した溶液の少なくとも一部として酸化反応に再使用す
ることを特徴とする2,6−ナフタレンジカルボン酸の
製造方法である。
【0005】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
酸化原料として用いる2,6−ジアルキルナフタレンは
、通常、ナフタレンをフリーデルクラフツ触媒を用いて
オレフィン、アルキルクロライド、ポリアルキルベンゼ
ン等のアルキル化剤によりアルキル化又はトランスアル
キル化し、得られたアルキル化生成物を蒸留、冷却晶析
、圧力晶析、アダクツ分離、吸着等の分離手段を用いて
単離することにより得ることができる。この他にも、ア
ルキル化されたテトラリンの脱水素、ベンゼン環を出発
原料とする環化等により合成された2,6−ジアルキル
ナフタレンを酸化原料に用いてもよい。2,6−ジアル
キルナフタレンのアルキルとしては、メチル、エチル、
イソプロピル等があり、2つのアルキルは同一であって
も異なってもよい。また、26−ジアルキルナフタレン
の酸化中間体、例えば2−アルキル−6−アシルナフタ
レン等は、通常の2−アルキルナフタレンのアシル化で
得ることができる。
酸化原料として用いる2,6−ジアルキルナフタレンは
、通常、ナフタレンをフリーデルクラフツ触媒を用いて
オレフィン、アルキルクロライド、ポリアルキルベンゼ
ン等のアルキル化剤によりアルキル化又はトランスアル
キル化し、得られたアルキル化生成物を蒸留、冷却晶析
、圧力晶析、アダクツ分離、吸着等の分離手段を用いて
単離することにより得ることができる。この他にも、ア
ルキル化されたテトラリンの脱水素、ベンゼン環を出発
原料とする環化等により合成された2,6−ジアルキル
ナフタレンを酸化原料に用いてもよい。2,6−ジアル
キルナフタレンのアルキルとしては、メチル、エチル、
イソプロピル等があり、2つのアルキルは同一であって
も異なってもよい。また、26−ジアルキルナフタレン
の酸化中間体、例えば2−アルキル−6−アシルナフタ
レン等は、通常の2−アルキルナフタレンのアシル化で
得ることができる。
【0006】本発明でいう溶媒としての低級脂肪酸には
、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブロモ酢酸等を挙げるこ
とができる。そして、本発明で用いる溶媒は、これらの
低級脂肪酸を少なくとも50重量%以上、好ましくは7
0重量%以上含む。また、溶媒中に多量の水分が存在す
る場合は酸化反応を阻害するが、少量であればむしろ良
い結果をもたらす場合もある。そのような溶媒中の水分
濃度としては、0〜20重量%、好ましくは0〜10重
量%である。
、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブロモ酢酸等を挙げるこ
とができる。そして、本発明で用いる溶媒は、これらの
低級脂肪酸を少なくとも50重量%以上、好ましくは7
0重量%以上含む。また、溶媒中に多量の水分が存在す
る場合は酸化反応を阻害するが、少量であればむしろ良
い結果をもたらす場合もある。そのような溶媒中の水分
濃度としては、0〜20重量%、好ましくは0〜10重
量%である。
【0007】本発明で使用する触媒はコバルト及び/又
はマンガンからなる遷移金属並びに臭素を含むものであ
るが、この遷移金属の他に、ニッケル、セリウム等の他
の金属が加わってもよい。これらの遷移金属を反応系内
に存在させるには、溶媒に可溶な化合物として添加すれ
ばよく、そのような化合物としては、遷移金属の酢酸塩
、プロピオン酸塩、ナフテン酸塩、水酸化物、炭酸塩、
臭化物等を挙げることができるが、好ましくは酢酸塩、
プロピオン酸塩、臭化物である。また、臭素も溶媒に可
溶な物質であれば何でもよく、そのような化合物として
は、分子状臭素、臭化水素、金属臭化物、臭化アルキル
等を挙げることができるが、好ましくは、臭化コバルト
、臭化マンガン、臭化ニッケル、臭化セリウム等の遷移
金属臭化物、臭化カリウム、臭化ナトリウム等のアルカ
リ金属臭化物である。触媒濃度は、遷移金属の合計とし
て0.02重量%以上、臭素として0.02重量%以上
が適当であり、酸化原料に対するこの触媒が溶解した溶
液の使用量は3重量倍以上が適当である。
はマンガンからなる遷移金属並びに臭素を含むものであ
るが、この遷移金属の他に、ニッケル、セリウム等の他
の金属が加わってもよい。これらの遷移金属を反応系内
に存在させるには、溶媒に可溶な化合物として添加すれ
ばよく、そのような化合物としては、遷移金属の酢酸塩
、プロピオン酸塩、ナフテン酸塩、水酸化物、炭酸塩、
臭化物等を挙げることができるが、好ましくは酢酸塩、
プロピオン酸塩、臭化物である。また、臭素も溶媒に可
溶な物質であれば何でもよく、そのような化合物として
は、分子状臭素、臭化水素、金属臭化物、臭化アルキル
等を挙げることができるが、好ましくは、臭化コバルト
、臭化マンガン、臭化ニッケル、臭化セリウム等の遷移
金属臭化物、臭化カリウム、臭化ナトリウム等のアルカ
リ金属臭化物である。触媒濃度は、遷移金属の合計とし
て0.02重量%以上、臭素として0.02重量%以上
が適当であり、酸化原料に対するこの触媒が溶解した溶
液の使用量は3重量倍以上が適当である。
【0008】本発明で使用する分子状酸素含有ガスとし
ては、酸素ガス、不活性ガスで希釈された分子状酸素等
である。工業的には空気を利用するのが有利である。な
お、反応温度は120〜250℃、酸素分圧は0.1〜
30kg/cm2 ・Gの範囲が適当である。
ては、酸素ガス、不活性ガスで希釈された分子状酸素等
である。工業的には空気を利用するのが有利である。な
お、反応温度は120〜250℃、酸素分圧は0.1〜
30kg/cm2 ・Gの範囲が適当である。
【0009】本発明の反応形式は、酸化原料である2,
6−ジアルキルナフタレン又はその酸化誘導体を連続的
に反応系に装入することが有利である。このような反応
形式として、触媒溶液、酸化原料及び分子状酸素含有ガ
スを連続的に反応系に装入し、反応混合物を連続的に抜
き出す完全連続方式、触媒溶液は反応前に予め反応系に
装入し、反応中は酸化原料及び分子状酸素含有ガスを連
続的に反応系に装入して、反応した後、まとめて反応混
合物を抜き出す半連続方式がある。完全連続方式の場合
、反応中、反応系内の水分濃度を溶媒中0〜20重量%
好ましくは0〜10重量%に保つように、反応系内から
連続的に水分を除去させるか、反応系内から連続的に抜
き出した反応混合物をタンク等に一定時間滞留させる間
に水分を除去させることがよい。
6−ジアルキルナフタレン又はその酸化誘導体を連続的
に反応系に装入することが有利である。このような反応
形式として、触媒溶液、酸化原料及び分子状酸素含有ガ
スを連続的に反応系に装入し、反応混合物を連続的に抜
き出す完全連続方式、触媒溶液は反応前に予め反応系に
装入し、反応中は酸化原料及び分子状酸素含有ガスを連
続的に反応系に装入して、反応した後、まとめて反応混
合物を抜き出す半連続方式がある。完全連続方式の場合
、反応中、反応系内の水分濃度を溶媒中0〜20重量%
好ましくは0〜10重量%に保つように、反応系内から
連続的に水分を除去させるか、反応系内から連続的に抜
き出した反応混合物をタンク等に一定時間滞留させる間
に水分を除去させることがよい。
【0010】所定の反応時間経過後、反応混合物を取り
出し、冷却したのち、固液分離し、固体として2,6−
ナフタレンジカルボン酸を分離すると共に、溶液側に触
媒、反応中間体、副生物等が溶解した反応母液を得る。 この反応母液はそのまま酸化反応を行う反応系に戻して
もよいが、好ましくは反応母液を一定時間タンク等に滞
留させている間に、その反応母液中の触媒濃度、溶媒濃
度、水分濃度等を分析し、反応系に装入すべき所定の触
媒濃度、溶媒濃度、水分濃度に調製するために、固液分
離後の固体側に付着して減量した若干量の触媒、溶媒等
を補充したのち、反応系に戻すことがよい。調製後の溶
液は再び、酸化原料及び分子状酸素含有ガスと共に酸化
反応系に連続的に装入することが好ましい。反応系で再
使用するために戻す反応母液は、分離された全量に限ら
ないが、好ましくは30〜100%を再使用するのが有
利であり、更に、好ましくは60〜100%がよい。
出し、冷却したのち、固液分離し、固体として2,6−
ナフタレンジカルボン酸を分離すると共に、溶液側に触
媒、反応中間体、副生物等が溶解した反応母液を得る。 この反応母液はそのまま酸化反応を行う反応系に戻して
もよいが、好ましくは反応母液を一定時間タンク等に滞
留させている間に、その反応母液中の触媒濃度、溶媒濃
度、水分濃度等を分析し、反応系に装入すべき所定の触
媒濃度、溶媒濃度、水分濃度に調製するために、固液分
離後の固体側に付着して減量した若干量の触媒、溶媒等
を補充したのち、反応系に戻すことがよい。調製後の溶
液は再び、酸化原料及び分子状酸素含有ガスと共に酸化
反応系に連続的に装入することが好ましい。反応系で再
使用するために戻す反応母液は、分離された全量に限ら
ないが、好ましくは30〜100%を再使用するのが有
利であり、更に、好ましくは60〜100%がよい。
【0011】一方、反応混合物を固液分離して固体側に
得られた2,6−ナフタレンジカルボン酸は、不純物を
含むので粗2,6−ナフタレンジカルボン酸であり、こ
れは酢酸等による洗浄、水洗浄を行うことにより、付着
反応母液、酸化反応中間体及びトリメリット酸触媒金属
錯体等を除去することができる。更に、必要な場合は、
公知の方法として知られている通常の2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸精製法を用いれば、高純度の2,6−ナ
フタレンジカルボン酸を得ることができる。
得られた2,6−ナフタレンジカルボン酸は、不純物を
含むので粗2,6−ナフタレンジカルボン酸であり、こ
れは酢酸等による洗浄、水洗浄を行うことにより、付着
反応母液、酸化反応中間体及びトリメリット酸触媒金属
錯体等を除去することができる。更に、必要な場合は、
公知の方法として知られている通常の2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸精製法を用いれば、高純度の2,6−ナ
フタレンジカルボン酸を得ることができる。
【0012】特筆すべきは、本製造方法によって得られ
た2,6−ナフタレンジカルボン酸の反応収率は、反応
混合物を固液分離した後の反応母液を再使用しない又は
反応母液から触媒及び/又は溶媒を分離回収し反応に再
使用する従来の方法により得られる2,6−ナフタレン
ジカルボン酸の反応収率に比べ、数%以上向上すること
である。
た2,6−ナフタレンジカルボン酸の反応収率は、反応
混合物を固液分離した後の反応母液を再使用しない又は
反応母液から触媒及び/又は溶媒を分離回収し反応に再
使用する従来の方法により得られる2,6−ナフタレン
ジカルボン酸の反応収率に比べ、数%以上向上すること
である。
【0013】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。なお、実施例における部及び%はそれぞれ重
量部及び重量%を示す。
説明する。なお、実施例における部及び%はそれぞれ重
量部及び重量%を示す。
【0014】比較例1
電磁攪拌機付き40lチタン製加圧容器に表1に示す触
媒溶液3,600部を予め装入し、反応温度170℃、
反応系内圧力15kg/cm2 に保持しながら、予め
装入したものと同じ触媒溶液、原料として純度99.5
%の2,6−ジイソプロピルナフタレン及び圧縮空気を
それぞれ連続的に反応器に供給し、酸化反応を行った。 触媒溶液の供給速度は毎時1400部、2,6−ジイソ
プロピルナフタレンの供給速度は毎時200部であり、
それぞれ24時間供給した。スラリー状の反応混合物は
反応器の液面が一定となるように、間欠的に抜き出した
。圧縮空気の供給速度は毎時7m3 である。間欠的に
抜き出した反応混合物は冷却後、逐次固液分離し、粗2
,6−ナフタレンジカルボン酸の結晶と反応母液を得た
。結果を表2に示す。
媒溶液3,600部を予め装入し、反応温度170℃、
反応系内圧力15kg/cm2 に保持しながら、予め
装入したものと同じ触媒溶液、原料として純度99.5
%の2,6−ジイソプロピルナフタレン及び圧縮空気を
それぞれ連続的に反応器に供給し、酸化反応を行った。 触媒溶液の供給速度は毎時1400部、2,6−ジイソ
プロピルナフタレンの供給速度は毎時200部であり、
それぞれ24時間供給した。スラリー状の反応混合物は
反応器の液面が一定となるように、間欠的に抜き出した
。圧縮空気の供給速度は毎時7m3 である。間欠的に
抜き出した反応混合物は冷却後、逐次固液分離し、粗2
,6−ナフタレンジカルボン酸の結晶と反応母液を得た
。結果を表2に示す。
【0015】実施例1
比較例1において、触媒溶液として、比較例1で得た反
応母液と比較例1と同じ触媒溶液を6対4の重量比で混
合した溶液を用いた以外は、比較例1と同様の操作を行
った。結果を表2に示す。
応母液と比較例1と同じ触媒溶液を6対4の重量比で混
合した溶液を用いた以外は、比較例1と同様の操作を行
った。結果を表2に示す。
【0016】比較例2
比較例1において、反応後間欠的に抜き出した反応混合
物から反応で生成した水分と同量の水分を含む溶媒を留
去すること以外は、比較例1と同様の操作を行った。結
果を表2に示す。
物から反応で生成した水分と同量の水分を含む溶媒を留
去すること以外は、比較例1と同様の操作を行った。結
果を表2に示す。
【0017】実施例2〜7
比較例2において、触媒溶液として、表3の例で得た反
応母液に2,6−ナフタレンジカルボン酸の粗結晶に付
着した触媒溶液中に含有する触媒、溶媒と同量の触媒、
溶媒、及び反応混合物から留去させた溶媒と同量の溶媒
を追加した溶液を用いた以外は、比較例2と同様の操作
を行った。
応母液に2,6−ナフタレンジカルボン酸の粗結晶に付
着した触媒溶液中に含有する触媒、溶媒と同量の触媒、
溶媒、及び反応混合物から留去させた溶媒と同量の溶媒
を追加した溶液を用いた以外は、比較例2と同様の操作
を行った。
【0018】比較例3
比較例1と同じ実験装置において、表1に示す触媒溶液
3,800部を予め装入し、反応温度185℃、反応系
内圧力16kg/cm2 に保持しながら、予め装入し
たものと同じ触媒溶液、原料として純度99%の2,6
−ジエチルナフタレン及び圧縮空気をそれぞれ連続的に
反応器に供給し、酸化反応を行った。触媒溶液の供給速
度は毎時1200部、2,6−ジエチルナフタレンの供
給速度は毎時160部であり、それぞれ24時間供給し
た。スラリー状の反応混合物は反応器の液面が一定とな
るように、間欠的に抜き出した。圧縮空気の供給速度は
毎時5m3 である。間欠的に抜き出した反応混合物は
冷却後、逐次固液分離し、粗2,6−ナフタレンジカル
ボン酸の結晶と反応母液を得た。結果を表2に示す。
3,800部を予め装入し、反応温度185℃、反応系
内圧力16kg/cm2 に保持しながら、予め装入し
たものと同じ触媒溶液、原料として純度99%の2,6
−ジエチルナフタレン及び圧縮空気をそれぞれ連続的に
反応器に供給し、酸化反応を行った。触媒溶液の供給速
度は毎時1200部、2,6−ジエチルナフタレンの供
給速度は毎時160部であり、それぞれ24時間供給し
た。スラリー状の反応混合物は反応器の液面が一定とな
るように、間欠的に抜き出した。圧縮空気の供給速度は
毎時5m3 である。間欠的に抜き出した反応混合物は
冷却後、逐次固液分離し、粗2,6−ナフタレンジカル
ボン酸の結晶と反応母液を得た。結果を表2に示す。
【0019】実施例8
比較例3において、触媒溶液として、比較例3で得た反
応母液と比較例3と同じ触媒溶液を6対4の重量比で混
合した溶液を用いた以外は、比較例3と同様の操作を行
った。結果を表2に示す。
応母液と比較例3と同じ触媒溶液を6対4の重量比で混
合した溶液を用いた以外は、比較例3と同様の操作を行
った。結果を表2に示す。
【0020】比較例4
比較例3において、反応後間欠的に抜き出した反応混合
物から反応で生成した水分と同量の水分を含む溶媒を留
去すること以外は、比較例3と同様の操作を行った。結
果を表2に示す。
物から反応で生成した水分と同量の水分を含む溶媒を留
去すること以外は、比較例3と同様の操作を行った。結
果を表2に示す。
【0021】実施例9
比較例4において、触媒溶液として、比較例4において
得た反応母液に2,6−ナフタレンジカルボン酸の粗結
晶に付着した触媒溶液中に含有する触媒、溶媒と同量の
触媒、溶媒、及び反応混合物から留去させた溶媒と同量
の溶媒を追加した溶液を用いた以外は、比較例4と同様
の操作を行った。
得た反応母液に2,6−ナフタレンジカルボン酸の粗結
晶に付着した触媒溶液中に含有する触媒、溶媒と同量の
触媒、溶媒、及び反応混合物から留去させた溶媒と同量
の溶媒を追加した溶液を用いた以外は、比較例4と同様
の操作を行った。
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】
【表3】
【0025】
【発明の効果】本発明方法によれば、2,6−ジアルキ
ルナフタレン又はその酸化誘導体から高収率で2,6−
ナフタレンジカルボン酸を得ることができ、安価な2,
6−ナフタレンジカルボン酸製造方法として、工業的意
義は極めて高い。
ルナフタレン又はその酸化誘導体から高収率で2,6−
ナフタレンジカルボン酸を得ることができ、安価な2,
6−ナフタレンジカルボン酸製造方法として、工業的意
義は極めて高い。
Claims (1)
- 【請求項1】 2,6−ジアルキルナフタレン又はそ
の酸化誘導体を、低級脂肪酸を含む溶媒にコバルト及び
/又はマンガンと臭素を含む触媒が溶解した溶液中で分
子状酸素含有ガスを用いて酸化して2,6−ナフタレン
ジカルボン酸を製造する方法において、酸化反応混合物
から2,6−ナフタレンジカルボン酸を固体として溶液
から分離すると共に、分離された溶液を前記触媒が溶解
した溶液の少なくとも一部として酸化反応に再使用する
ことを特徴とする2,6−ナフタレンジカルボン酸の製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3048944A JPH04266846A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3048944A JPH04266846A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04266846A true JPH04266846A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12817390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3048944A Withdrawn JPH04266846A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04266846A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105018A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
KR100769972B1 (ko) * | 2006-05-22 | 2007-10-25 | 주식회사 효성 | 나프탈렌디카르복실산의 제조 방법 |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP3048944A patent/JPH04266846A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105018A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
KR100769972B1 (ko) * | 2006-05-22 | 2007-10-25 | 주식회사 효성 | 나프탈렌디카르복실산의 제조 방법 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |