JPH04257577A - ピリミジン誘導体、その製造方法、これを含有する組成物およびこれを殺菌剤として使用する方法 - Google Patents

ピリミジン誘導体、その製造方法、これを含有する組成物およびこれを殺菌剤として使用する方法

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JPH04257577A
JPH04257577A JP3267924A JP26792491A JPH04257577A JP H04257577 A JPH04257577 A JP H04257577A JP 3267924 A JP3267924 A JP 3267924A JP 26792491 A JP26792491 A JP 26792491A JP H04257577 A JPH04257577 A JP H04257577A
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haloalkoxy
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JP3267924A
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Jan Vermehren
ヤ−ン・フエルメーレン
Wolfgang Giencke
ウオルフガング・ギーニッケ
Peter Braun
ペーテル・ブラウン
Burkhard Sachse
ブルクハルト・ザッハゼ
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピリミジン誘導体、そ
の製造方法、これを含有する組成物およびこれを殺菌剤
として使用する方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】ピリミジン誘導体が殺菌組成物として有効
であるということは既知である（ヨーロッパ特許出願公
開第２７０，３６２号明細書、ヨーロッパ特許出願公開
第２５９，１３９号明細書、ヨーロッパ特許出願公開第
２３４，１０４号明細書を参照のこと）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のピリミジン誘導体の作用は、必ずしも満足なものでな
く、特に低い適用割合を使用する場合に不満足である。
【０００４】
【課題を解決するため手段】新規のピリミジン誘導体を
見出し、そしてこれらの誘導体は、植物病理学的菌類に
対して、特に低い服用割合で使用した際に効果を有して
いる。
【０００５】従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ１　は水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ
６　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、フェ
ニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり、フェニル部
分はハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキ
ルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１
　〜Ｃ４　）ハロアルコキシで三置換までされることが
可能であり、Ｒ２　は水素原子、ヒドロキシ、（Ｃ２　
〜Ｃ４　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、
（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）ア
ルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４
　）−アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
２　〜Ｃ６　）−アルケニル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アル
キニル、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロアルキル、（Ｃ３　
〜Ｃ７　）シクロアルキル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキ
ルであり、最後に記載した２種の残基はそのシクロアル
キル部分において（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルにより三
置換までされることが可能であり、あるいはフェニル、
フェノキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、フェニル−
（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり、最後に記載した３
種の残基はそのフェニル部分においてハロゲン原子、（
Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコ
キシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ
４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアル
コキシにより三置換までされることが可能であり、ある
いは（Ｃ１　〜Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　
）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ２
　〜Ｃ６　）アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキ
シ、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロアルコキシ、（Ｃ１　〜
Ｃ６　）アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、
ヒドロキシ−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、（Ｃ１　
〜Ｃ６　）ハロアルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキ
ルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ
４　）アルキルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）−アルキニル
−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ３　〜Ｃ７　
）シクロアルキルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、フェニル−（
Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜
Ｃ２　）アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシで
あり、最後に記載した５種の残基におけるフェニル環は
ハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　
〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチ
オ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜
Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換までされるかある
いはニトロまたはシアノにより一置換されることが可能
であり、Ｒ３　は水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキ
ル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４
　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、ハ
ロゲン原子、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４　）ア
ルキルであり、最後に記載した３種の残基のフェニル残
基は、ハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（
Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アル
キルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ
１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換までされる
かあるいはニトロまたはシアノにより一置換されること
が可能であり、Ｒ４　およびＲ５　は互いに相異なって
、水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルであるかある
いはＲ３　はＲ４　またはＲ５　と一緒になって最大に
飽和されていないｌ−員環（但し、ｌは３〜８である）
の成分であり、Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は
互いに相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、
シアノ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６
　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（
Ｃ１　〜Ｃ６　）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）ハ
ロアルコキシ、アリール、アリーロキシであり、最後に
記載した２種の残基はそのアリール残基においてハロゲ
ン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４
　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまた
は（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換まで
されることが可能であり、残基Ｒ６　〜Ｒ９　のうちの
２種の残基は不飽和または飽和ｍ−員環（但し、ｍは５
または６である）の成分を形成してもよく、ｋは０、１
または２であり、ｎは１または２であり、そしてｈａｌ
ｏはハロゲン原子で一または他置換されたことを意味す
る〕で表されるピリミジン誘導体およびその酸付加塩に
関するものである。
【０００８】式Ｉで表される化合物のうち、好ましい化
合物は、Ｒ１　が水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ６　）アルコキシであり、Ｒ２　が水素
原子、ヒドロキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
２　〜Ｃ４　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキ
ル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　
）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）−アルコキシ−（Ｃ１
　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）−アルケニ
ル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル、（Ｃ３　〜Ｃ６　
）シクロアルキル、（Ｃ３　〜Ｃ６　）シクロアルキル
−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルであり、最後に記載した
２種の残基がそのシクロアルキル部分において（Ｃ１　
〜Ｃ４　）アルキルにより三置換までされることが可能
であり、あるいはフェニル、フェノキシ−（Ｃ１　〜Ｃ
２　）アルキル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキ
ルであり、最後記載した３種の残基はそのフェニル部分
においてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、
（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ア
ルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（
Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換までされ
ることが可能であり、あるいは（Ｃ１　〜Ｃ１２）アル
コキシ、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ
２　）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル−（
Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシ、（Ｃ３　〜Ｃ６　）シク
ロアルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ１
　〜Ｃ４　）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４　
）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）ハロアルコキシ、（
Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）ア
ルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルチオ、（Ｃ２　
〜Ｃ４　）−アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキル
チオ、（Ｃ３　〜Ｃ６　）シクロアルキルチオ、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）ア
ルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルチオ
、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシ−（Ｃ１　
〜Ｃ４　）アルコキシであり、最後に記載した４種の残
基におけるフェニル環はハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４
　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１
　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロア
ルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより
三置換までされることが可能であり、Ｒ３　は水素原子
、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハ
ロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　
〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロゲン原子、フェニル、フェ
ニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルであり、Ｒ４　およ
びＲ５　は互いに相異なって、ハロゲン原子または（Ｃ
１　〜Ｃ２　）アルキルであるかあるいはＲ３　はＲ４
　またはＲ５と一緒になって最大に飽和されていないｌ
−員環（但し、ｌは５または６である）の成分であり、
Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は互いに相異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、（Ｃ１
　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ
、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　
）ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシであり、最後
に記載した２種の残基はそのフェニル残基においてハロ
ゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ
４）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまた
は（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換まで
されることが可能であり、残基Ｒ６　〜Ｒ９　のうちの
２種の残基は不飽和または飽和ｍ−員環（但し、ｍは５
または６である）の成分を形成してもよく、ｋは０、１
または２であり、ｎは１または２であり、そしてｈａｌ
ｏはハロゲン原子で一または多置換されたことを意味す
る〕で表されるものおよびその酸付加塩である。
【０００９】このことに関連して、アルキル、アルキル
チオ、アルケニルまたはアルキニル残基は、直鎖あるい
は分枝鎖状のいずれかであることができる。ハロゲン原
子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、好ましくはＦ、
ＣｌまたはＢｒである。置換基の表示における接頭語「
ｈａｌｏ」は、本明細書においてそして以後、その置換
基が１度またはそれ以上同一または異なる意義を持つも
のを生じることを意味する。この接頭語「ｈａｌｏ」は
、弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を包含
し、特に弗素原子、塩素原子または臭素原子である。 ハロアルカン類の例として以下に記載するもの、すなわ
ち、ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦ２　、ＣＣｌ３　、ＣＣ
ｌ２　Ｆ、ＣＦ２　ＣＦ２　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦ
ＣＦ３　、ＣＨ２　ＣＦ３　および（ＣＦ２　）３　Ｃ
Ｆ３　が挙げられる。
【００１０】以下の酸は、式Ｉで表される化合物の酸付
加塩を製造するのに好適である。
【００１１】すなわち、ハロゲン化合物水素酸、例えば
塩化水素酸または臭化水素酸、さらには燐酸、硝酸、硫
酸、一または二官能性カルボン酸およびヒドロキシカル
ボン酸、例えば酢酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエ
ン酸、サリチル酸、ソルビン酸またはクエン酸、および
さらにスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸ま
たは１，５−ナフタレンスルホン酸が挙げられる。式Ｉ
で表される化合物の酸付加塩は、簡単な方法で常套の酸
形成法によって、例えばこれらを有機溶剤中に溶解し、
そして酸を添加することによって得ることができ、そし
て該酸付加塩は、公知の方法で、例えば濾過により、単
離でき、そして必要に応じて不活性溶剤で洗滌すること
によって精製することができる。
【００１２】本発明はまた、式Ｉで表される化合物の製
造方法に関するものである。
【００１３】式Ｉで表される新規のピリミジン誘導体は
、以下の方法によって製造することができる。 ａ）　　Ｒ２　が水素原子である式Ｉで表されるピリミ
ジン誘導体は、以下の式に従って、Ｒ２　がハロゲン原
子（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）であり、その他全ての置換基が上
記の意義を有する式Ｉで表される対応するハロピリミジ
ンの還元脱ハロゲン化によって得られる。この脱ハロゲ
ン化は、不活性溶剤、例えば水、低級アルコール（例え
ばメタノールまたはエタノール）、酢酸エチル、または
トルエンあるいはこれらの混合物中で触媒（例えばパラ
ジウム／活性炭）の存在下に水素を使用して行うことが
できる。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩等の塩基を添加することが有利である。 この反応を、１５ないし６０℃の温度範囲でかつ１ない
し５バールの水素圧の下で行うのが好ましい。 ｂ）　　Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（
Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アル
コキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ
４　）アルキルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル−
（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６　）アル
キニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ３　〜
Ｃ７　）シクロアルコキシ、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロ
アルキルチオ、ヒドロキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコ
キシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシ、（Ｃ１　〜
Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６
　）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキ
ルチオ、フェニル（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシ−（Ｃ
１　〜Ｃ４　）アルコキシであり、最後に記載された５
種の残基は置換されていないかあるいはそのフェニル部
分においてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル
、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ２　）
ハロアルコキシまたは（Ｃ１　〜Ｃ３　）ハロアルコキ
シで三置換までされることが可能である式Ｉで表される
ピリミジン誘導体は、Ｒ２　がハロゲンである式Ｉで表
される対応するハロピリミジンを、式Ｒ２　−Ｙ　　（
ＩＩ）（式中、Ｒ２　は上記の意義を有しており、そし
てＹはアルカリ金属である）で表されるアルカリ金属化
合物と反応させることによって得られる。アルカリ金属
の例として、ナトリウム、カリウムおよびリチウムが挙
げられる。この反応は、０．５ないし７２時間の間０℃
ないし１３０℃で行われる。上記のアルカリ金属化合物
Ｒ２　−Ｙは、ハロピリミジン（Ｉ）（但し、Ｒ２　＝
ハロゲン）１等量当たり１ないし２モルの量で利用され
る。この反応は、溶剤の存在下に行われる。
【００１４】Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ１２）アルコキシ、
（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）ア
ルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル−（Ｃ１　〜
Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキ
シ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　
）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキ
シ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシまたはフェニル−（
Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシである式ＩＩで表されるア
ルカリ金属化合物Ｒ２　−Ｙを利用する場合に、対応す
るアルコールＲ２　Ｈまたはエーテル（例えば、ジエチ
ルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン）あ
るいはこれらの混合物を溶剤として使用するのが有利で
ある。Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（Ｃ
１　〜Ｃ４　）アルキルチオ−（Ｃ１〜Ｃ４　）アルキ
ルチオ、フェノキシ、フェニルチオまたはフェニル−（
Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルチオであるアルカリ金属化合
物Ｒ２　−Ｙを使用する場合に、エーテル（例えば、ジ
エチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン
）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）、芳香族炭化
水素（例えばトルエンまたはキシレン）あるいはこれら
の混合物が溶剤として使用される。 ｃ）　　Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ
１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニ
ル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル、（Ｃ３　〜Ｃ７　
）シクロアルキル、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロアルキル
−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり、最後に記載した
２種の残基はそのシクロアルキル部分において（Ｃ１　
〜Ｃ４　）アルキルで三置換までされることが可能であ
り、あるいはフェニル、フェノキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　
）アルキル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルで
あり、最後に記載した３種の残基はそのフェニル部分に
おいてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（
Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アル
キルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ
１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシで三置換までされること
が可能である式Ｉで表されるピリミジン誘導体は、、Ｒ
２　がハロゲンである式Ｉで表される対応するハロピリ
ミジンを、グリニャール化合物Ｒ２　−ＭｇＸ（ＩＩＩ
）（式中、Ｒ２　は上記の意義を有し、そしてＸはハロ
ゲンである）と、触媒、例えば１，２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタンニッケル（ＩＩ）クロライドまた
は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッ
ケル（ＩＩ）クロライドの存在下に反応させることによ
って得られる（Ｃｈｅｍ．　　Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．
Ｖｏｌ．２６，２１６０（１９７８）およびＰｕｒｅ＆
Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．５２，６６９（１９８０
）を参照のこと）。この反応は、０℃ないし８０℃ある
いは溶剤の沸点で行われる。式ＩＩＩで表されるグリニ
ャール化合物は、ハロピリミジン（Ｉ）１等量当たり１
ないし２．５モルの量で利用される。好適な溶剤は、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまた
はジメトキシエタン等のエーテル類である。
【００１５】式Ｉで表されるハロピリミジンは、残基Ｒ
１　およびＲ３　〜Ｒ９　が上記式Ｉで定義された通り
である対応するヒドロキシピリミジンＩ（Ｒ２　＝ＯＨ
）をハロゲン化試薬と反応させることによって得ること
ができる。利用することができるハロゲン化試薬として
、例えば塩化チオニル、ホスゲン、酸塩化燐、五塩化燐
、酸臭化燐または三臭化燐が挙げられる。この反応は、
溶剤中で行われるが、溶剤の不存在下でも行われる。上
記ハロゲン化試薬は、ヒドロキシピリミジンＩ（Ｒ２　
＝ＯＨ）１等量当たり１ないし４等量である。
【００１６】この反応は、２５ないし１６０℃の温度範
囲で行われる。使用される好ましい溶剤として、芳香族
炭化水素（例えば、ベンゼンまたは特にトルエン）また
はハロゲン化炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロ
ロメタンまたは１，２−ジクロロエタン）が挙げられる
。
【００１７】Ｒ２　がＯＨである式Ｉで表されるヒドロ
キシピリミジンは、新規であり、そして文献（Ｇ．Ｗ．
Ｍｉｌｌｅｒ，Ｆ．ＬＫ．Ｒｏｓｅ，Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｈ
ｅｍ．１９６３，５６４３を参照のこと）から公知の方
法によって製造することができる。
【００１８】本発明による式Ｉで表される化合物は、際
立った殺菌作用を有する点で区別される。既に植物組織
に浸透してしまった菌性の病原を、治療方法によりうま
く制御することができる。このことは、一度感染が起こ
るともはや通常の方法では効果的に制御することができ
ない菌性の感染の場合に特に重要でありそして有効であ
る。本発明において特許請求された化合物の作用の範囲
としては、数多くの種々の経済的に重要な植物病理学的
菌類、例えばＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ
、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ、ウドン粉病、種
々のサビ病およびＢｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ並び
にＯｏｍｙｃｅｔｅｓからのｆｕｎｇｉ　　Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａおよびＰｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｉｒａ　　ｉｎｆｅｓｔａｎｓを包含する。
【００１９】さらにまた、本発明による化合物は、技術
分野において木材保存剤として、塗料、金属加工のため
の冷却用潤滑剤における保存剤としてあるいはドリルお
よび切断用の油における保存剤として使用するできる。
【００２０】本発明はまた、好適な配合助剤以外に式Ｉ
で表される化合物を含有する組成物に関するものでもあ
る。本発明による組成物は、一般には１ないし９５重量
％の量で式Ｉで表される活性物質を含有している。
【００２１】本発明による組成物は、生物学的および／
または化学物理学的パラメータに依存して種々の方法で
配合することができる。従って、配合の好適な可能性を
以下のとおりである。すなわち、湿潤可能な粉体（ＷＰ
）、乳化性濃厚物（ＥＣ）、オイルまたは水に基づく水
性分散液（ＳＣ）、懸濁エマルジョン（ＳＣ）、ダスト
（ＤＰ）、種子処理剤、水分散性顆粒形態の粒状物（Ｗ
Ｇ）、ＵＬＶ配合物、マイクロカプセル、ワックスおよ
び餌が挙げられる。
【００２２】これらの個々の種類の配合は、原則として
公知であり、そして例えば以下の文献に記載されている
。Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍ
ｉｓｃｈｅ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ〔ケミカル・テ
クノロジー〕，ｖｏｌｕｍｅ７，Ｃ．ＨａｕｓｅｒＶｅ
ｒｌａｇ　　Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ　　Ｅｄｉｔｉｏｎ
１９８６；ｖａｎ　　ｖａｎ　　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ
，“ＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”
，Ｍａｒｃｅｌ　　Ｄｅｋｋｅｒ　　Ｎ．Ｙ．，２ｎｄ
Ｅｄ．１９７９，Ｇ．　　Ｇｏｏｄｗｉｎ　　Ｌｔｄ．
Ｌｏｎｄｏｎ。
【００２３】必要な配合助剤、例えば不活性材料、界面
活性剤、溶剤およびその他の添加剤もまた、公知であり
、そして例えば以下の文献に記載されている。Ｗａｔｋ
ｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ　　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　
　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，　　２ｎｄ　　Ｅｄ．，Ｄａｒ
ｌａｎｄＢｏｏｋ，　　Ｃａｌｗｅｌｌ　　Ｎ．Ｊ．；
Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　
　ｔｏ　　Ｃｌａｙ　　Ｃｏｌｌｏｉｄ　　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ”，２ｎｄ　　Ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｅｌｅｙ　　
＆　　Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｍａｅｓｃｈｅｎ，“Ｓｏ
ｌｖｅｎｔｓ　　Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ　　Ｅｄ．Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．　　１９５０；ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　　
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ　　
Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　　Ｎ．Ｊ．
，Ｓｉｓｌｅｙ　　ａｎｄ　　Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　Ｓｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔ
ｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ
．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ，　　１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅ
ｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｒ　
　Ａｅｔｈｙｌｒｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”（表面活
性エチレンオキサイド付加物），Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａ
ｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔａｇａｒｔ　　１９７
６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”ｖｏｌｕｍ
ｅ　　７，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ　　Ｍｕ
ｎｉｃｈ，４ｔｈ　　Ｅｄｉｔｉｏｎ　　１９８６。
【００２４】これらの配合に基づいて、その他の除草活
性物質、化学肥料および／または成長調整剤と組み合わ
せて、例えば既製混合物またはタンク混合物の形態で製
造すうことももちろん可能である。
【００２５】湿潤性粉末は、水に分散性でありかつ活性
物質以外に湿潤剤、例えばポリオキサイドエチレン化ア
ルキルフェノール類、ポリオキサイドエチレン化脂肪族
アルコール類またはアルキルフェノールスルホネート類
および分散剤、例えばリグノスルホン酸ナトリウム、２
，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナ
トリウム、ジ物質ナフタレンスルホン酸ナトリウムおよ
びオレイルメチルタウリン酸ナトリウム並びに希釈剤ま
たは不活性物質を含有する調製物である。乳化性濃厚物
は、例えば活性物質を不活性溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンお
よび高沸点芳香族物質に、１種類またはそれ以上の乳化
剤を添加して溶解することによって製造される。使用で
きる乳化剤として例えば以下のものが挙げられる。 すなわち、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩
類、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまた
は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエス
テル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレン
オキサイド／エチレンオキサイドソルビタン脂肪酸エス
テル類またはポリエチレンソルビトール類が挙げられる
。
【００２６】ダストは、活性物質を微細化された固形物
質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベ
ントナイトまたはピロフィライトあるいはケイソウ土で
粉砕することによって得られる。粒状物は、活性物質を
吸収性の粒状不活性材料に噴霧することによってあるい
は活性物質濃厚物をキャリヤー、例えば砂、カオリナイ
トの表面または粒状不活性材料の表面に、接着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たは代わりに鉱油により適用することによって製造する
ことができる。好適な活性物質は、肥料顆粒の製造に上
等な方法で顆粒化することもでき、場合により肥料との
混合物とすることもできる。
【００２７】湿潤性粉末中の活性物質濃厚物は、例えば
約１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残
りは、通常の配合成分で構成することができる。乳化性
濃厚物の場合、活性物質濃厚物は、約５ないし８０重量
％でありうる。ダストの形態での配合は、通常５〜２０
重量％を含有する。粒状物の場合には、活性物質含有量
は、ある程度まで活性化合物が液体か固体であるか、い
ずれの化合物が液体または固体に存在するのかあるいは
いずれの顆粒助剤、充填材料等を使用するのかに依存し
ている。
【００２８】加えて、上記した活性物質配合物は、場合
により接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤
、充填材料またはキャリヤー（これらは各々常套である
）を含有している。
【００２９】使用するために、市販されている形態で存
在する濃厚物を、場合によっては通常の方法で、例えば
湿潤性粉体、乳化性濃厚物、分散剤のの場合には、そし
て数例においては微細粒状物の場合にも水を使用して希
釈される。
【００３０】ダストおよび粒状物さらには噴霧可能な溶
液の形態での調合物は、通常さらに別の不活性物質で希
釈されない。
【００３１】必要とされる適用割合は、外部条件、例え
ば温度、湿度等により変化する。この割合は、広い範囲
にわたって変化することができる。この割合は、活性物
質０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａであるが、好ま
しくは活性物質０．０１ないし５ｋｇ／ｈａである。
【００３２】本発明による活性物質は、それ自体である
いは文献から公知のその他の殺菌剤と組み合わせて市販
配合物に使用することができる。
【００３３】式Ｉの化合物と本発明に従って組み合わせ
ることができる文献から公知の殺菌剤は、例えば、以下
の生成物である。
【００３４】すなわち、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ
）、プロクロラス（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フルトリ
アホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ＢＡＹ−ＭＥＢ　
　６４０１、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚ
ｏｌ）、エタノナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌ）、テ
ブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ）、ジクロブト
ラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ビタータノ
ール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリアジメフォン（ｔ
ｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、フルオチリマゾール（ｆｌｕ
ｏｔｒｉｍａｚｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏ
ｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）
、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモ
ルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ファリモルフ（
ｆａｌｉｍｏｒｐｈ）、Ｓ−３２１６５、クロベンズチ
アゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎｅ）、パリノ
ール（ｐａｒｉｎｏｌ）、ブチオバット（ｂｕｔｈｉｏ
ｂａｔ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ
）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェナリモ
ール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒ
ｉｍｏｌ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、
エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチリモール
（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐ
ｉｒｉｍａｔｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚ
ｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌ
ｅ）、フルオメンジミン（ｆｌｕｏｂｅｎｚｉｍｉｎｅ
）、ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ＮＫ−４
８３、ＰＰ−３８９、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏ
ｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、フェ
ニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ＵＨＦ−８２２
７、キモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロフナ
ニド（ｄｉｃｈｌｏｆｕｎａｉｄ）、キャプタフォール
（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、
フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、トルイフルアニド（ｔ
ｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒ
ｏｙｊａｌｏｎｉｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄ
ｉａｚｏｌ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ）、ビンクロゾー
ル（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌ）、メトメクラン（ｍｅｔｏ
ｍｅｃｌａｎ）、ミコゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）
、ジクロゾリネート（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）
、フルオリミド（ｆｌｕｏｒｉｍｉｄｅ）、ドラゾオキ
ソロアン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏａｎ）、チノメチオネー
ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、ニトロサルイ
ソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）
、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジノキャップ（
ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナプアクリル（ｂｉｎａｐａｃｒ
ｙｌ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ　　ａｃ
ｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン、ピラカロ
リド（ｐｙｒａｃａｒｏｌｉｄ）、メソフルオキサム（
ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、フェンフラ（ｆｅｎｆｕｒ
ａ）、フルメシクロス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｓ）、ベ
ノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、メベニル（ｍｅｂｅ
ｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルタラ
ニル（ｆｌｕｔａｌａｎｉｌ）、フベリダゾール（ｆｕ
ｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａ
ｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎ
ｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、フルソラ
ゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、メタルアキシル（
ｍｅｔｈａｌａｘｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉ
ｆｅｎｏｘ）、フルラルアクシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ
）、メタスルホカルボ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ
）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、オキ
サジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、ジニコナゾール（ｄ
ｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏ
ｆｕｒａｎ）、フェンピコニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉ
ｌ）、ヘキサコナゾール８ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）
、ジフルオコナゾール（ｄｉｆｌｕｏｃｏｎａｚｏｌｅ
）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、エジ
フェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｆｏｓ）、ジエトフェンカ
ルボ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、チオファネート
　　チオファネートメチル（ｔｈｉｐｆａｎａｔｅ　　
ｔｈｉｏｆａｎａｔｅｍｅｔｈｙｌ）、ＣＧＤ−９５３
４０Ｆ、ＩＫＦ−１２１６、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚ
ｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）
ナバム（ｎａｂａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、プロ
ビネブ（ｐｒｏｂｉｎｅｂ）、プロチオカルボ（ｐｒｏ
ｔｈｉｃａｒｂ）、プロパモァルボ（ｐｒｏｐａｍｏｃ
ａｒｂ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、グアザチン（ｇｕ
ａｚａｔｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｈｏｒａｎ）
、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、クロロネブ（
ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ
ｅ）、ビフェニル、アニラジン、２−フェニル−フェノ
ール、銅化合物、例えばＣｕオキシクロライド、Ｃｕド
デシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシル硫酸ナトリウム
、Ｃ１３〜Ｃ１５−アルコールエーテル硫酸ナトリウム
、セトステアリル燐酸エステルナトリウム、スルホ琥珀
酸ジオクチルナトリウム、イソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸
ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド
、長鎖第１、第２または第３アミンの塩、アルキルプロ
ピレンアミン類、臭化ラウリルピリジニウム、エトキシ
化四級化脂肪アミン類、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル−２−
アルキルイミダゾリンが挙げられる。
【００３５】上記化合物は、公知の活性化合物であり、
そしてこれらの化合物のうちのほとんどはＣＨ．Ｒ．Ｗ
ｏｒｔｈｉｎｇ，Ｕ．Ｓ．Ｂ．Ｗａｌｋｅｒ　　ａｎｄ
　　Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　　Ｍａｎｕａｋ，
第７版（１９８３年）ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐ　　Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｕｎｃｉｌ）に記載されてい
る。
【００３６】さらにまた、本発明による活性物質は、そ
の市販配合物形態あるいはこれらの配合から調製された
使用形態で、その他の活性物質、例えば殺虫剤、誘因剤
、滅菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整物
質または除草剤との混合物として存在することができる
。殺虫剤として、例えば燐酸エステル、錫化合物、微生
物により産生された物質等が挙げられる。
【００３７】以下に、混合物に好ましい成分を記載する
。
【００３８】１．燐酸エステルの群よりアジンホス−エ
チル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス−
メチル、１−（４−クロロフェノール）−４−（Ｏ−エ
チル，Ｓ−プロピル）ホスホリルオキシピラゾール（Ｔ
ＩＡ２３０）、クロロピリホス８ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉ
ｆｏｓ）、カマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、デメトン
−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロロボス（ｄｉ
ｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａ
ｔｅ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エ
トリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（
ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、ヘプテンホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）
、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチ
ル、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ピリミホス−エ
チル（ｐｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミホス
−メチル、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、
プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、スルプロホス
（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏ
ｐｈｏｓ）およびトリクロロホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏ
ｐｈｏｎ）。
【００３９】２．カルバメートの群よりアルジカルボ（
ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカルボ（ｂｅｎｄｉｏｃ
ａｒｂ）、ＢＰＭＣ、（２−（１−メチルプロピル）フ
ェニルメチルカルバメート）、ブトカルボキシム（ｂｕ
ｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕ
ｔｏｘｉｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルボアリール（ｃａｒ
ｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）
、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロ
エトカルボ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、イソプロカル
ボ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍ
ｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルボ（
ｐｙｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルボ（ｐｒｏｍｅｃ
ａｒｂ）、プロポキシャー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）および
チオジカルボ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）。
【００４０】３．カルボン酸エステルの群よりアレトリ
ン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐ
ｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオアレトリン（ｂｉｏａｌ
ｌｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓ
ｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒ
ｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、サイハロトロン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サ
イペーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタ
メトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シ
アノ−３−フェニル−２−メチルベンジル、２，２−ジ
メチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビ
ニル）−シクロプロパンカルボキシレート（ＦＭＣ５４
８００）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈ
ｒｉｎ）、フェンフゥトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ
）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フ
ルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フル
メトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（
ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、パーメトリン（ｐｅｒｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）
、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００４１】４．ホルムアミジンの群よりアミトラズ（
ａｍｉｔｒａｚ）およびクロロジメホルム（ｃｈｌｏｒ
ｄｉｍｅｆｏｒｍ）。
【００４２】５．錫化合物の群より アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキ
サチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）およびフェンブタチンオ
キサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　　ｏｘｉｄｅ）。
【００４３】６．その他 アバメクシン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、バシルスチュリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　　ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）
、ビナプアクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ブルモプ
ロピレート、ブプロフェシン（ｂｕｐｒｏｆｅｃｉｎ）
、カンフェクラー（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カータ
ップ（ｃａｒｔａｐ）、クロロベンジレート、クロロフ
ルアズロン（ｃｈｌｏｒｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、２−
（４−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェ
ン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロフェンテジン（ｃｈｌｏ
ｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、２−ナフチルメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマ
シン（ｃｙｒｏｍａｃｉｎ）、ＤＤＴ、ジコホール（ｄ
ｉｃｏｆｏｌ）、Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ
）カルボニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｘ
ＲＤ４７３）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚ
ｕｒｏｎ）、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１
，３−チアゾール−２−イルイデン）−２，４−キシリ
ジン、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャッ
プ（ｄｉｎｏｃａｐ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓ
ｕｌｆａｎ）、フェノキシカルボ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒ
ｂ）、フェンチオカルボ（ｆｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、
フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフ
ェノキシウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ガンマ
−ＨＣＨ、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏ
ｘ）、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７　　３００）、イ
ンバーメクチン（ｉｎｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、２−ニト
ロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＳＤ５
２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチア
ゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，
３−チアジナン−３−イルカルボンアルデヒド（ＷＬ１
０８４７７）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ
）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラスル
（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、チオサイクラム（ｔｈｉｏｃｙ
ｃｌａｍ）、トリフルマロン（ｔｒｉｆｌｕｍａｒｏｎ
）および核多面体および顆粒状ウイルス。
【００４４】市販配合物からの製造された使用形態の活
性物質含有量は、広範に渡ることができ、使用形態の活
性物質濃度は、０．０００１から１００重量％の活性物
質、好ましくは０．００１から１重量％の活性物質であ
ることができる。これらは、使用形態に適合するのに適
した常套の方法のうちの一方法が使用される。
【００４５】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するためのも
のである。 Ａ．配合例 ａ）　　１０重量部の活性物質および不活性物質として
９０重量部のタルクを混合し、そしてこの混合物をハン
マーミル中で微粉砕することによってダストが得られる
。 ｂ）　　２５重量部の活性物質、不活性物質として６５
重量部のカオリン−含有石英、１０重量部のリグノスル
ホン酸カリウムおよび湿潤分散剤として１重量部のオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、そしてこの
混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって直
ちに水に分散できる湿潤生成物粉末が得られる。 ｃ）　　４０重量部の活性物質を７重量部のスルホ琥珀
酸モノエステル、２重量部のリグノスルホン酸カリウム
および５１重量部の水と混合し、そしてこの混合物をボ
ールミル中で５ミクロン以下の細かさにまで粉砕するこ
とによって直ちに水に分散できる分散濃厚液が得られる
。 ｄ）　　１５重量部の活性物質、溶剤としての７５重量
部のシクロヘキサンおよび乳化剤としての１０重量部の
オキシエチル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）から乳化
性濃厚物を調製することができる。 ｅ）　　２〜１５重量部の活性物質および不活性粒状キ
ャリヤー材料、例えばアタプリガイト（ａｔｔａｐｕｌ
ｉｇｉｔｅ）、軽石粒状物および／または石英砂から調
製することができる。３０％の固形分含有量を有する実
施例ｂ）からの湿潤性粉末の懸濁液を使用し、そしてこ
の懸濁液をアタプリガイト粒状物の表面に噴霧し、そし
てこれを乾燥し、そして均質に混合することが適当であ
る。湿潤性粉末の重量比は、仕上げ顆粒の５％であり、
不活性キャリヤーの重量比は、仕上げ顆粒の９５％であ
る。 Ｂ．化学的実施例 実施例１ ４−（メチルナフト−２−イル）−２−（５，６，７，
８−テトラヒドロキノリン−２−イル）−ピリミジン５
０ｍｇの活性炭上のパラジウム（５％）を、２．０ｇ（
０．００５２モル）の４−クロロ−６−（メチルナフト
−２−イル）−２−（５，６，７，８−テトラヒドロキ
ノリン−２−イル）−ピリミジンおよび１５０ｍｌの無
水メタノール中の０．６４ｇ（０．００６モル）の炭酸
ナトリウムにアルゴン雰囲気下に添加した。この混合物
を、水素圧の下で２５℃で１６時間激しく攪拌した。 固形分を、濾別し、濾液を、濃縮し、そして残留物を、
フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル／酢酸エチ
ル）した。１．３ｇ（７１％）の１５６℃ないし１５８
℃の融点の白色固形分が得られる。
【００４６】実施例２ ６−（２，４−ジクロロベンジル）−４−エトキシ−２
−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２−イル
）−ピリミジン １．９５ｇ（０．００６モル）の２１％濃度ナトリウム
エチラートのエタノール溶液を、２．０ｇ（０．００５
モル）の４−クロロ−６−（２，４−ジクロロベンジル
）−２−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２
−イル）−ピリミジンの５０ｍｌの無水エタノール溶液
に滴下した。この混合物を、２５℃で１６時間攪拌し、
そして溶剤を減圧下に留去した。残留物を、水に溶解し
、そしてこの溶液を、ジクロロメタンを使用して３回抽
出し、そして有機相を、乾燥（ＭｇＳＯ４　）し、そし
て濃縮した。減圧下に乾燥させると、１．７ｇ（８５％
）の９８℃ないし１００℃の融点の白色固形分が得られ
た。
【００４７】実施例３ ４−ベンジル−６−メチル−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロキノリン−２−イル）−ピリミジン２ｍｌの
臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテルの３モル溶
液（０．００６モル）を、０℃でアルゴン雰囲気下に激
しく攪拌しながら２０ｍｌの無水ＴＨＦ中の５０ｍｇ（
０．００００９モル）の１，３−ビス−（ジフェニルホ
スフィノ）プロパンニッケル（ＩＩ）クロライドおよび
１．０ｇ（０．００３モル）の６−ベンジル−４−クロ
ロ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２
−イル）−ピリミジンの懸濁液に滴下した。この混合物
を、８時間還流させ、引き続いて室温で１８時間攪拌し
た。ついでこれを、希塩酸に注ぎ、そしてこの混合物を
、３０分間攪拌し、そしてＮａ２　ＣＯ３　を用いて中
和した。有機相を乾燥し、そして濃縮し、そして残留物
を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸
エチル）した。０．４ｇ（４２％）の黄色オイル分が得
られた。
【００４８】式Ｉの化は、これらの実施例と同様にして
製造することができる。
【００４９】１　Ｈ−ＮＭＲスペクトルの水素位置は、
以下を占有する。
【００５０】
【化３】
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【表３】
【００５４】
【表４】
【００５５】
【表５】
【００５６】Ｃ．　　生物学的実施例 実施例１ 稲（ｃｖ．“Ｂａｌｌｉｌａ”，約５週令）を、以下に
記載の濃厚物中の特許請求された化合物で処理した。噴
霧被覆が乾燥した後、この植物を、Ｐｈｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅの胚種懸濁液で均一の接種し、
２５℃でそして１００％相対湿度で４８時間暗室中の制
御環境キャビネット内に配置した。ついで、この稲を、
２５℃でそして８０％の相対湿度で温室内で成長させた
。 病気のレベルを、５日後に記録した。この病気レベルは
、未処置、感染対照植物と比較した発病葉面積の％で記
載された。結果を表６に示す。 表６ 化合物　　　　　　　　　　活性物質のｍｇ／噴霧液リ
ットルでのＰｈｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　
実施例番号　　　　　　での発病面積（％）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．０２　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０２．０１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０１．２０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０１．２１　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０２．６７　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０１．０５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０１．２４　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０１．６２　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　未処置感染植物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００実施例２ フィールド豆（ｃｖ“Ｈｅｒｚ　　Ｆｒｅｙａ”または
“Ｆｒａｎｋ’ｓ　　Ａｃｋｅｒｐｅｒｌｅ”，約１４
週令）を、特許請求化合物の水性懸濁液で流出点に処置
した。
【００５７】噴霧被覆が乾燥した後、この植物を、Ｂｏ
ｔｒｕｔｉｓ　　ｃｈｎｅｒｅａの胚種懸濁液（１５０
万胚／ｍｌ）で接種した。この植物を、２０〜２２℃で
そして９９％の相対湿度で制御環境キャビネット内で成
長させた。植物の感染は、葉上の黒点の形成および蔓延
をそれ自身示した。この試験を、接種約１週間後に評価
した。
【００５８】この病気レベルは、未処置、感染対照植物
（１００％）と比較した発病葉面積の％で記載された。 結果を表７に示す。 表７ 化合物　　　　　　　　　　活性物質のｍｇ／噴霧液リ
ットルでのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａでの実施
例番号　　　　　　発病面積（％）　　　５００　　　
　　　　　２５０　　　　　　　　１２５　　　　　　
　　　　　　１．０３　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　−１．０１　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　０３．０２　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　１０　　　　　　　　　１０２．０１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０２．０
２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
−２．６４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　−１．２０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　−１．１９　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　−１．２１　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　０　　　　　　　　　　−２．０９　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　−１．２３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　−
２．６８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　−２．６７　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　　−１．０５　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　−１．２４　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　−１．４６　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　
　　　　　　　　０　　　　　　　　　　−１．６２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　−３
．２６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　−　　　　　　　　　　　　未処置感染植物　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　実施例３ 小麦（ｃｖ．“Ｊｕｂｉｌａｒ”二葉段階）を表８に記
載した調剤の水性懸濁液で流出点に処置した。
【００５９】噴霧被覆が乾燥した後、この植物を、Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍの胚種懸濁液で
接種し、そして数時間１００％相対湿度で制御環境キャ
ビネット内で温置した。この植物を、兆候が現れるまで
９０％相対湿度で温室で成長させた。
【００６０】この病気レベルは、未処置、感染対照植物
と比較した発病葉面積の％で記載された。結果を表８に
示す。 表８ 化合物　　　　　　　　　　活性物質のｍｇ／噴霧液リ
ットルでのＬｅｐｔｏｓｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
実施例番号　　　　　　での発病面積（％）　　　５０
０　　　　　　　　２５０　　　　　　　　１２５　　
　　　　　　１．０３　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　０１．０１　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０３．０
２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　０２．０１　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　−２．０２　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０３．０８
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　−１．１９　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　−１．２１　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　
　　　　　　　　０　　　　　　　　　　−２．０９　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　−１．２３　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　−２．６８　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　−２．６５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　−２．６７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　−１．０５　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　　−１．２４　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　−　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
−３．１８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　−１．５９　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　０　　　　　　　　　　−　　　　　　　　
未処置感染植物　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　実施例４ 大麦（ｃｖ，“Ｉｇｒｉ，二葉段階）を特許請求された
化合物の水性懸濁液で流出点に処置した。
【００６１】噴霧被覆が乾燥した後、この植物を、Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓの水性胚種懸濁液で
接種し、そして１６時間制御環境キャビネット内で１０
０％相対外界湿度で温置した。ついで、感染植物をさら
に、２５℃で８０％相対外界湿度で温室内で成長させた
。
【００６２】この病気レベルは、未処置、感染対照植物
と比較した発病葉面積の％で記載された。結果を表９に
示す。 表９

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ１　は水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキ
    ル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１
    　〜Ｃ４　）アルキルであり、フェニル部分はハロゲン
    原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　
    ）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）
    ハロアルコキシで三置換までされることが可能であり、
    Ｒ２　は水素原子、ヒドロキシ、（Ｃ２　〜Ｃ４　）ア
    ルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ
    ４　）アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
    １　〜Ｃ６　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）−アルコ
    キシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ６　
    ）−アルケニル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル、（Ｃ
    ３　〜Ｃ７　）シクロアルキル、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シ
    クロアルキル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり、最
    後に記載した２種の残基はそのシクロアルキル部分にお
    いて（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルにより三置換までされ
    ることが可能であり、あるいはフェニル、フェノキシ−
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ
    ４　）アルキルであり、最後に記載した３種の残基はそ
    のフェニル部分においてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４
    　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１
    　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロア
    ルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより
    三置換までされることが可能であり、あるいは（Ｃ１　
    〜Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル
    −（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）
    アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ３　
    〜Ｃ７　）シクロアルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アル
    コキシ−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、ヒドロキシ−
    （Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）ハ
    ロアルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（Ｃ
    ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキ
    ルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）−アルキニル−（Ｃ１　〜
    Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロアル
    キルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−（Ｃ
    １　〜Ｃ６　）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６
    　）アルキルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アル
    コキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシであり、最後に
    記載した５種の残基におけるフェニル環はハロゲン原子
    、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ア
    ルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ１　
    〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロ
    アルコキシにより三置換までされるかあるいはニトロま
    たはシアノにより一置換されることが可能であり、Ｒ３
    　は水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１　〜
    Ｃ４　）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ
    、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、ハロゲン原子、フ
    ェニル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり
    、最後に記載した３種の残基のフェニル残基は、ハロゲ
    ン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４
    　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（
    Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　
    ）ハロアルコキシにより三置換までされるかあるいはニ
    トロまたはシアノにより一置換されることが可能であり
    、Ｒ４　およびＲ５　は互いに相異なって、水素原子、
    （Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルであるかあるいはＲ３　は
    Ｒ４　またはＲ５　と一緒になって最大に飽和されてい
    ないｌ−員環（但し、ｌは３〜８である）の成分であり
    、Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は互いに相異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、（Ｃ
    １　〜Ｃ６　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキ
    シ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ６
    　）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）ハロアルコキシ
    、アリール、アリーロキシであり、最後に記載した２種
    の残基はそのアリール残基においてハロゲン原子、（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキ
    シ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜
    Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換までされることが
    可能であり、残基Ｒ６　〜Ｒ９　のうちの２種の残基は
    不飽和または飽和ｍ−員環（但し、ｍは５または６であ
    る）の成分を形成してもよく、ｋは０、１または２であ
    り、ｎは１または２であり、そしてｈａｌｏはハロゲン
    原子で一または多置換されたことを意味する〕で表され
    るピリミジン誘導体およびその酸付加塩。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　が水素原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　
    ）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルコキシであり、Ｒ
    ２　が水素原子、ヒドロキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アル
    キル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ２
    　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル−（Ｃ１
    　〜Ｃ２　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）−アルコキ
    シ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４　）−
    アルケニル、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニル、（Ｃ３　
    〜Ｃ６　）シクロアルキル、（Ｃ３　〜Ｃ６　）シクロ
    アルキル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルであり、最後に
    記載した２種の残基がそのシクロアルキル部分において
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルにより三置換までされるこ
    とが可能であり、あるいはフェニル、フェノキシ−（Ｃ
    １　〜Ｃ２　）アルキル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　
    ）アルキルであり、最後記載した３種の残基はそのフェ
    ニル部分においてハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ４　）アル
    キル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４
    　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルま
    たは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより三置換ま
    でされることが可能であり、あるいは（Ｃ１　〜Ｃ１２
    ）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルケニル−（Ｃ１
    　〜Ｃ２　）アルコキシ、（Ｃ２　〜Ｃ４　）アルキニ
    ル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシ、（Ｃ３　〜Ｃ６　
    ）シクロアルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ−
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１　
    〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）ハロアルコ
    キシ、（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ
    ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルチオ、
    （Ｃ２　〜Ｃ４　）−アルキニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）
    アルキルチオ、（Ｃ３　〜Ｃ６　）シクロアルキルチオ
    、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ
    ２　）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アル
    キルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２）アルコキシ−（
    Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシであり、最後に記載した４
    種の残基におけるフェニル環はハロゲン原子、（Ｃ１　
    〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）
    ハロアルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシ
    により三置換までされることが可能であり、Ｒ３　は水
    素原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４
    ）ハロアルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルキルチオ、ハロゲン原子、フェニル
    、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルであり、Ｒ４
    　およびＲ５　は互いに相異なって、ハロゲン原子また
    は（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルキルであるかあるいはＲ３　
    はＲ４　またはＲ５　と一緒になって最大に飽和されて
    いないｌ−員環（但し、ｌは５または６である）の成分
    であり、Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は互いに
    相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ
    、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ア
    ルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキル、（Ｃ１　
    〜Ｃ４　）ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシであ
    り、最後に記載した２種の残基はそのフェニル残基にお
    いてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロア
    ルキルまたは（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシにより
    三置換までされることが可能であり、残基Ｒ６　〜Ｒ９
    のうちの２種の残基は不飽和または飽和ｍ−員環（但し
    、ｍは５または６である）の成分を形成してもよく、ｋ
    は０、１または２であり、ｎは１または２であり、そし
    てｈａｌｏはハロゲン原子で一または多置換されたこと
    を意味する〕で表される請求項１の化合物およびその酸
    付加塩。
  3. 【請求項３】　　請求項一または２の式Ｉで表される化
    合物の製造方法において、 ａ）　　Ｒ２　が水素原子である化合物の場合に、Ｒ２
    　がハロゲン原子であり、その他全ての置換基が上記の
    意義を有する式Ｉで表される対応するハロピリミジンを
    還元脱ハロゲン化するか、あるいは ｂ）　　Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキルチオ、（
    Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アル
    コキシ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニル−（Ｃ１　〜Ｃ
    ４　）アルキルチオ、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル−
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６　）アル
    キニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ、（Ｃ３　〜
    Ｃ７　）シクロアルコキシ、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロ
    アルキルチオ、ヒドロキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコ
    キシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルコキシ、（Ｃ１　〜
    Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、
    フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６
    　）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキ
    ルチオ、フェニル（Ｃ１　〜Ｃ２　）アルコキシ−（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルコキシであり、最後に記載された５
    種の残基は置換されていないかあるいはそのフェニル部
    分においてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル
    、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ２　）
    ハロアルコキシまたは（Ｃ１　〜Ｃ３　）ハロアルコキ
    シで三置換までされることが可能である式Ｉの化合物の
    場合に、Ｒ２　がハロゲンである式Ｉで表される対応す
    るハロピリミジンを、式ＩＩＲ２　−Ｙ　　（ＩＩ） （式中、Ｒ２　は上記の意義を有しており、そしてＹは
    アルカリ金属である）で表されるアルカリ金属化合物と
    反応させるか、あるいは ｃ）　　Ｒ２　が（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ−（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルケニ
    ル、（Ｃ２　〜Ｃ６　）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７　）
    シクロアルキル、（Ｃ３　〜Ｃ７　）シクロアルキル−
    （Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであり、最後に記載した２
    種の残基はそのシクロアルキル部分において（Ｃ１　〜
    Ｃ４　）アルキルで三置換までされることが可能であり
    、あるいはフェニル、フェノキシ−（Ｃ１　〜Ｃ４　）
    アルキル、フェニル−（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルであ
    り、最後に記載した３種の残基はそのフェニル部分にお
    いてハロゲン原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル、（Ｃ
    １　〜Ｃ４　）アルコキシ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキ
    ルチオ、（Ｃ１　〜Ｃ４　）ハロアルキルまたは（Ｃ１
    　〜Ｃ４　）ハロアルコキシで三置換までされることが
    可能である式Ｉで表される化合物の場合に、Ｒ２　がハ
    ロゲンである式Ｉで表される対応するハロピリミジンを
    、式ＩＩＩ Ｒ２　−ＭｇＸ　　（ＩＩＩ） （式中、Ｒ２　は上記の意義を有し、そしてＸはハロゲ
    ンである）で表されるグリニャール化合物と、ニッケル
    ホスフィン錯体の存在下に反応させることからなる、上
    記方法。
  4. 【請求項４】　　有効量の請求項１または２の式Ｉで表
    される化合物を含有する殺菌組成物。
  5. 【請求項５】　　請求項１または２の式Ｉで表される化
    合物を有害な菌類を制御するのに使用する方法。
  6. 【請求項６】　　有害な菌類を制御する方法であって、
    有効量の請求項１または２の式Ｉで表される化合物をこ
    れらの有害な菌類または植物に、これらに侵された表面
    および支持体に適用することからなる方法。
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