JPH04252272A - インドリンイミン染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なインドリンイミン染料、
その製造方法ならびに光学記録媒体における近赤外線（
ＮＩＲ）吸収剤としてのその使用に関する。本発明によ
る染料は下記式で表される。

【化９】 式中、Ｒ１　はアルキルまたはアリール、Ｒ２　は水素
、アルキル、アルコキシ、−ＮＨ−ＣＯ−アルキル、ま
たは−ＮＨ−ＣＯ−アリール、Ｒ３　は水素、アルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオであ
るか、またはＲ３　とＲ４　とは、窒素原子およびこれ
らを結合している２個の炭素原子と共に、場合によって
は１個の融合ベンゼン環を有することができる５員また
は６員環を形成する、Ｒ４　は水素、アルキル、アラー
ルキルであるか、あるいはＲ４　とＲ５　とはそれらが
結合している窒素原子と一緒に５員または６員環を形成
する、Ｒ５　は水素、アルキルまたはアラールキル、Ｒ
６　は水素であるか、またはＲ５　とＲ６　とは窒素原
子およびこれらを結合している２個の炭素原子と共に５
員または６員環を形成する、Ｒ７　は水素、アルキル、
ヒドロキシル、アルコキシル、ハロゲン、またはニトロ
である。

【０００２】本明細書において、アルキル基とは一般に
直鎖状、分枝状または環式のアルキルを意味するものと
理解されたい。例示すれば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、アミル、ｔｅｒｔ−アミル（１，１−ジメチルプロ
ピル）、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−，２−ま
たは３−メチルヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、ｔ
ｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、
イソノニル、デシル、ドデシル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、メチルシクロヘキシル、およびそれらの異
性体などである。１乃至６個、特に１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基が好ましい。

【０００３】これらのアルキル基は、場合によってはハ
ロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、またはフ
ェニルによって置換されることができる。かかる置換ア
ルキ基を例示すれば、ヒドロキシエチル、メトキシメチ
ル、エトキシエチル、シアノエチル、プロポキシプロピ
ル、ベンジル、クロロエチル、シアノエトキシエチルな
どである。

【０００４】適当なアルコキシ基は、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するもの、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどである。本明細書
において、ハロゲンは一般にフッ素、臭素、ヨウ素、ま
たは特に塩素を意味するものと理解されたい。

【０００５】アリール基は、芳香族または炭素環式の複
素環基である。例示すればフェニル、１−ナフチル、２
−ナフチル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−ピリミジニル、２−チエニルなどである。これ
らの基は、たとえばハロゲン、Ｃ１　−Ｃ６　−アルキ
ル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ニトロまたはＣＮに
よって置換されることができる。

【０００６】Ｒ３　とＲ４　、同じくＲ５　とＲ６　は
、窒素原子およびこれらを結合している２個の炭素原子
と一緒で、５員または６員環を形成することができる。 この環は、たとえば酸素または硫黄のごときヘテロ原子
をさらに含有することができる。さらにまた、この環は
、たとえばヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロ
ゲン、ＣＮ、またはフェニルによって置換されることが
でき、あるいはまた１個の融合されたベンゼン環をさら
に有することもできる。Ｒ３　とＲ４　、またはＲ５　
とＲ６が、窒素原子およびこれらを結合している２個の
炭素原子と一緒で形成する好ましい環は、０乃至４個の
メチル基を有するジヒドロオキサジン環およびジ−また
はテトラ−ヒドロピリジン環である。

【０００７】Ｒ４　とＲ５　とは、両者と結合している
Ｎ原子と一緒でピペリジン基、モルホリン基、またはピ
ペラジン基を形成することもできる。そのピペラジン基
は、場合によってはトリアジン環に結合していないＮ原
子の位置においてＣ１　−Ｃ４　−アルキル、またはヒ
ドロキシ−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、またはアミノ−
Ｃ１　−Ｃ４−アルキルによって置換されることができ
る。

【０００８】Ｒ１　が置換されていないＣ１　−Ｃ４　
−アルキル基、特にメチルである式（１）の化合物が好
ましい。

【０００９】好ましくは、Ｒ２　は水素、Ｃ１　−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルキルカルボニルアミノ、またはフェニルカル
ボニルアミノである。特に、水素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノ、またはプロピオニルアミノが好ましい
。

【００１０】好ましくは、Ｒ３　は水素、Ｃ１　−Ｃ４
−アルキル、またはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシである
か、またはＲ３　とＲ４　とが窒素原子およびこれらを
結合している２個の炭素原子と共に、１個乃至３個のメ
チル基を有するジヒドロオキサジン環またはテトラヒド
ロピリジン環を形成する。

【００１１】好ましくは、Ｒ４　は水素、置換されてい
ないＣ１−Ｃ４　−アルキル、またはヒドロキシル、Ｃ
１　−Ｃ４　−アルコキシ、塩素、シアノ、フェニルま
たはシアノエトキシによって置換されたＣ１　−Ｃ４　
−アルキルである。

【００１２】Ｒ６　は好ましくは水素であるか、または
Ｒ６　はＲ５　と一緒で、窒素原子およびこれらを結合
している２個の炭素原子と共に、置換されていないかま
たはヒドロキシルまたは塩素によって置換されたテトラ
ヒドロピリジン環を形成する。好ましくは、Ｒ７　は水
素である。

【００１３】特に好ましい本発明による染料は、Ｒ１　
がＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｒ２　が水素、Ｃ１　−
Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、また
はＣ１　−Ｃ４　−アルキルカルボニルアミノ、Ｒ３　
が水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、またはＣ１　−Ｃ
４　−アルコキシ、Ｒ４　が水素、置換されていないＣ
１　−Ｃ４　−アルキル、またはヒドロキシル、Ｃ１　
−Ｃ４　−アルコキシ、塩素、シアノ、フェニルまたは
シアノエトキシによって置換されたＣ１　−Ｃ４　−ア
ルキルであるか、またはＲ３　とＲ４　とが窒素原子お
よびこれらを結合している２個の炭素原子と共に、１個
乃至３個のメチル基を有するジヒドロオキサジン環また
はテトラヒドロピリジン環を形成しており、Ｒ５　が水
素、置換されていないＣ１　−Ｃ４　−アルキル、また
はヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、塩素、
シアノ、フェニルまたはシアノエトキシによって置換さ
れたＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｒ６　が水素であるか
、またはＲ５　とＲ６　とが窒素原子およびこれらを結
合している２個の炭素原子と共に、テトラヒドロピリジ
ン環を形成しており、そしてＲ７　が水素である式（１
）の染料である。

【００１４】とりわけＲ１　がメチル、そしてＲ２　が
水素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、またはプロ
ピオニルアミノである上記の染料が好ましい。

【００１５】本発明による染料は、たとえば式

【化１０
】 （式中、Ｒ１　およびＲ７　は式（１）について定義し
た意味を有する）の化合物を、式

【化１１】 （式中、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｒ６　は式
（１）について定義した意味を有する）の化合物と反応
させることによって製造することができる。

【００１６】式（２）の化合物と式（３）の化合物との
反応は、類似の縮合反応についての公知の条件と同様な
条件で実施することができる。たとえば、室温において
脱水溶剤の存在下で攪拌することによって、あるいは反
応水を共沸蒸留することによって実施することができる
。

【００１７】下記式の化合物は新規化合物であり、そし
てこの新規化合物も本発明の対象である。

【化１２】 （式中、Ｒ１　はアルキルまたはアリール、Ｒ７　は水
素、アルキル、アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであ
る）。式（２）の化合物は、たとえば式

【化１３】 の化合物とマロンニトリルとを縮合することによって得
ることができる。

【００１８】この縮合は、類似の公知反応（クネベナゲ
ル縮合：Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ　ｃｏｎｄｅｎｓａｔ
ｉｏｎ）　と同様にして実施することができる。不活性
有機溶剤、たとえばエタノール、ブタノール、ベンゼン
、トルエン、またはクロロベンゼン中において２０乃至
１５０℃の温度範囲で実施するのが好ましい。そして、
触媒たとえばピペリジン、またはピペリジンと氷酢酸と
の混合物の存在が有利である。

【００１９】式（４）の化合物は公知であるか、あるい
はそれ自体公知の方法によって得ることができる。

【００２０】式（３）のニトロソ化合物のいくつかも公
知であるか、あるいはそれ自体公知の方法によって得る
ことができる。Ｒ６　が水素、そしてＲ３　が水素、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、またはアリ
ールチオである式（３）の化合物についても同様である
。

【００２１】下記式の化合物は新規化合物である。

【化１４】 （式中、Ｒ２　は水素、アルキル、アルコキシ、−ＮＨ
−ＣＯ−アルキル、または−ＮＨ−ＣＯ−アリール、Ｒ
５　は水素、アルキル、またはアラールキル、Ｒ６　は
水素であるか、またはＲ５　とＲ６　とは窒素原子およ
びこれらを結合している２個の炭素原子と共に、５員ま
たは６員環を形成する、Ｘは直接結合、−Ｏ−または

【
化１５】 であって、式（５）中の窒素含有環はさらに付加的に１
個の融合ベンゼン環、または１個または２個のメチル基
をさらに含有することができる）。

【００２２】式（５）の化合物は、それ自体公知の方法
によって、たとえば式

【化１６】 （式中、Ｒ２　、Ｒ５　、Ｒ６　およびＸは式（５）に
ついて記載した意味を有する）の化合物をニトロソ化す
ることによって製造することができる。このニトロソ化
は、それ自体公知の方法によって実施することができる
。たとえば水性塩化水酸媒質中において低温たとえば０
乃至５℃の温度範囲内で式（６）の化合物を亜硝酸ナト
リウムと反応させることによって実施することができる
。式（６）の化合物は公知であるか、あるいはそれ自体
公知の方法で製造することができる。

【００２３】式（１）の本発明の化合物は、光学記録媒
体における光吸収物質として使用される。 本記録媒体の構成自体は公知である。 適当な支持体の例はガラスプレートまたはシート、ある
いは、たとえばポリスチレン、ポリカーボネートまたは
特にはポリメチルメタクリレート製のプラスチックボー
ドまたはシートである。

【００２４】本発明の記録媒体は、好ましくは光反射層
をも含む。これによって、着色層を通過した入射光は（
吸収されなかった場合）該反射層で反射され、そして再
び着色層を通って進むことになる。この場合に、その染
料層はλ／４（λは入射光の波長）の厚さを有するのが
通常有利である。なぜならば、この場合には干渉によっ
て特に高度の入射光の活用（減衰）が達成されるからで
ある。驚くべきことに、本発明の染料を使用すると、層
厚がλ／４よりも実質的に薄い場合でも極めて高感度の
記録媒体が得られる。適当な光反射材料の例は、アルミ
ニウム、ロジウム、金、スズ、鉛、ビスマス、または銅
のごとき金属である。誘電体ミラーも適当である。

【００２５】本発明による光学記録媒体の１つの実施態
様においては、光吸収層は式（１）のただ１種の化合物
のみから構成される。本発明による光学記録媒体の別の
実施態様においては、光吸収層は式（１）の１種の化合
物に加えて、さらに熱可塑性プラスチックの結合剤、た
とえばポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロ
リドン、酢酸セルロースブチラート、ポリスルホンアミ
ド、ポリカーボネート、または硝酸セルロースを含有す
る。光吸収層の厚さは広い範囲内で選択でき、５乃至３
５０ｎｍの厚さが有利である。好ましくは、光吸収層は
１０乃至２００ｎｍの厚さを有する。光吸収層が染料の
みで構成されている場合には、１０乃至１００ｎｍの厚
さが好ましい。本発明による光学記録媒体は光源の集光
照射を用いて書き込み、読み出しを行うことができる。 適当な光源の例はレーザであり、特に６００乃至８５０
ｎｍの範囲の波長を出すレーザが適当である。例示すれ
ばＧａ−Ａｌ−Ａｓダイオードレーザおよび、特に好ま
しくは、Ｈｅ−Ｎｅレーザである。

【００２６】本発明により光吸収層のために使用される
式（１）の染料は、近赤外領域（ＮＩＲ）に広い吸収帯
域を有し、約６００乃至８００ｎｍの波長域において最
大吸収を示す。上記した吸収特性の故に、光吸収層内に
この化合物を含有している光学記録媒体は、光源からの
照射、特に波長域が６００乃至８００ｎｍのレーザビー
ム照射に対して非常に高い感度を有する。したがって、
たとえばＧａ−Ａｌ−Ａｓダイオードレーザ、または特
にＨｅ−Ｎｅレーザを使用した場合には、低エネルギー
の光パルスを使用してこの光学記録媒体に書き込みと、
それからの読み出しとを行うことができる。

【００２７】蒸着によって形成されるフィルム層の厚さ
は、公知の方法で、たとえば光吸収材料でカバーされた
反射面の反射能を測定する光学系を使用して監視するこ
とができる。フィルムの層厚の成長を水晶発振器によっ
て監視制御するのが好ましい。

【００２８】溶液からフィルム層を形成するためには、
本発明の化合物を適当な溶剤に溶解した溶液、または場
合によっては分散した分散物を調製する。適当な溶剤の
例は、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、トルエン、アセトニ
トリル、酢酸エチル、メタノールなどである。そして所
望の場合には、上記に例示したような熱可塑性プラスチ
ックの結合剤の１種または複数の結合剤混合物を添加す
る。上記により調製された染料調合物は、スピンコーテ
ィング、ナイフコーティング、または浸漬などによって
、予め洗浄された基質に塗布することができる。これに
よって形成されたフィルムは風乾される。このフィルム
の乾燥は、また真空乾燥および／または高温乾燥によっ
て実施することもできる。記録系の構造に応じて、最初
に塗料を塗布し次ぎに反射層を塗布するようにしてもよ
いし、または、好ましくは逆の順序で塗布してもよい。 所望の場合には、反射層の塗布を省略することができる
。

【００２９】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。なお、これら実施例は本発明を限定するものでは
ない。

【００３０】実施例１ Ａ）１−アセチル−３−オキソ−２、３−ジヒドロイン
ドールの５２部をｎ−ブタノールの５００部中で攪拌す
る。これに氷酢酸１８部、ピペリジンの５部およびマロ
ンニトリルの８０部を添加する。この混合物を９０℃ま
で加熱し、そしてこの温度で２時間攪拌する。このあと
、この反応混合物を冷却し、吸引濾過し、メタノールで
洗浄し、乾燥して、下記式の化合物３０部を得る。

【化１７】 Ｂ）上記の生成物の１０部を、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−
ニトロソ−３−アセチルアミノアニリンの１２部と共に
無水酢酸３００部中に溶解する。この混合物を室温で２
時間攪拌する。沈殿した反応生成物を吸引濾過し、エタ
ノールで洗浄し、乾燥して、下記式の化合物１２部を得
る。

【化１８】

【００３１】実施例２ Ａ）下記式の化合物１００部を濃塩酸１７０部に溶解し
、氷５００部を加える。

【化１９】 得られた溶液に、水６０部中の亜硝酸ナトリウム３０部
の溶液を０乃至５℃において滴加する。１時間後に、得
られた懸濁物を濾過する。残留物を２００部の水に分散
し、そして濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１２に調整す
る。トルエンで抽出し、そしてそのトルエン抽出液を濃
縮して下記式のニトロソ化合物４０部を得る。

【化２０】 Ｂ）実施例１Ａで得られたジシアノメチレンインドール
の１０部と実施例２Ａで得られたニトロソ化合物１３部
とを無水酢酸３００部中に溶解する。この混合物を室温
で２時間攪拌する。沈殿した反応生成物を吸引濾過し、
エタノールで洗浄し、乾燥して、下記式の染料１０部を
得る。

【化２１】

【００３２】実施例３ 実施例２をくり返し実施した。ただし今回は実施例２で
使用されたニトロソ誘導体１３部の代りに下記式のニト
ロソ誘導体１３．５部を使用した。

【化２２】 これにより、下記式の染料を得た。

【化２３】

【００３３】実施例４ 実施例３で得られた染料のトリクロロエチレン溶液を、
スピンコーティングによってガラス円盤の上に塗布して
、この円盤表面上に厚さ約６０ｎｍの赤外線吸収フィル
ム層を形成した。上記により得られた記録媒体に、該フ
ィルム層表面に焦点を合せてダイオードレーザ（λ＝７
８０ｎｍ）の光パルスを照射した。この光エネルギーに
よって各パルスごとに１つの円形穿孔が形成された。そ
の穿孔は鋭利な壁からなり、孔の周囲に玉縁を有しては
いなかった。

【００３４】実施例５−３６ ガラス盤上の反射層の上に蒸着によって下記式の染料の
厚さ約６０ｎｍのフィルム層を形成した。

【化２４】 （式中のＸは、次表に記載した意味を有する）。これに
よって得られた記録媒体は、いずれも実施例４で得られ
たものと同様な優秀な特性を有していた。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【００３５】実施例３７−３９ 実施例１Ａをくり返し実施した。ただし、１−アセチル
−３−オキソ−２、３−ジヒドロインドールの代りに等
モル量の １−プロピオニル−３−オキソ−２、３−ジヒドロイン
ドール、 １−バレリル−３−オキソ−２、３−ジヒドロインドー
ル、 １−ベンゾイル−３−オキソ−２、３−ジヒドロインド
ール、 を使用した。そして得られた生成物を実施例３に記載し
たニトロソ化合物と反応させた。これにより、それぞれ
下記式の染料を得た。

【化２５】

【表８】

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記式の染料 【化１】 （式中、Ｒ１　はアルキルまたはアリール、Ｒ２　は水
   素、アルキル、アルコキシ、−ＮＨ−ＣＯ−アルキル、
   または−ＮＨ−ＣＯ−アリール、Ｒ３　は水素、アルコ
   キシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオで
   あるか、またはＲ３　とＲ４　とは窒素原子およびこれ
   らを結合している２個の炭素原子と共に、場合によって
   は１個の融合ベンゼン環を有することができる５員また
   は６員環を形成する、Ｒ４　は水素、アルキル、アラー
   ルキルであるか、あるいはＲ４　とＲ５　とはそれらが
   結合している窒素原子と一緒に５員または６員環を形成
   する、Ｒ５　は水素、アルキルまたはアラールキル、Ｒ
   ６　は水素であるか、またはＲ５　とＲ６　とは窒素原
   子およびこれらを結合している２個の炭素原子と共に５
   員または６員環を形成する、Ｒ７　は水素、アルキル、
   ヒドロキシル、アルコキシル、ハロゲン、またはニトロ
   である）。
2. 【請求項２】　　Ｒ１　が置換されていないＣ１　−Ｃ
   ４−アルキル、特にメチルである請求項１記載の染料。
3. 【請求項３】　　Ｒ２　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
   キル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−
   アルキルカルボニルアミノ、またはフェニルカルボニル
   アミノである請求項１または２記載の染料。
4. 【請求項４】　　Ｒ２　が水素、メチル、メトキシ、ア
   セチルアミノ、またはプロピオニルアミノである請求項
   ３記載の染料。
5. 【請求項５】　　Ｒ３　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
   キル、またはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシであるか、ま
   たはＲ３　とＲ４　とが窒素原子およびこれらを結合し
   ている２個の炭素原子と共に、１個乃至３個のメチル基
   を有するジヒドロオキサジン環またはテトラヒドロピリ
   ジン環を形成する請求項１乃至４のいずれかに記載の染
   料。 （式中、Ｒ１　は式（１）において定義した意味を有す
   る）の残基である］。
6. 【請求項６】　　Ｒ４　が水素、置換されていないＣ１
   　−Ｃ４　−アルキル、またはヒドロキシル、Ｃ１　−
   Ｃ４　−アルコキシ、塩素、シアノ、フェニルまたはシ
   アノエトキシによって置換されたＣ１　−Ｃ４　−アル
   キルである請求項１乃至５のいずれかに記載の染料。
7. 【請求項７】　　Ｒ５　が水素、置換されていないＣ１
   　−Ｃ４　−アルキル、またはヒドロキシル、Ｃ１　−
   Ｃ４　−アルコキシ、塩素、シアノ、フェニルまたはシ
   アノエトキシによって置換されたＣ１　−Ｃ４　−アル
   キルであるか、またはＲ５　とＲ６　とが窒素原子およ
   びこれらを結合している２個の炭素原子と共に、置換さ
   れていないかまたはヒドロキシルまたは塩素によって置
   換されたテトラヒドロピリジン環を形成している請求項
   １乃至６のいずれかに記載の染料。
8. 【請求項８】　　Ｒ６　が水素である請求項１乃至７の
   いずれかに記載の染料。
9. 【請求項９】　　Ｒ７　が水素である請求項１乃至８の
   いずれかに記載の染料。
10. 【請求項１０】　　Ｒ１　がＣ１　−Ｃ４　−アルキル
    、Ｒ２　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−
    Ｃ４　−アルコキシ、またはＣ１　−Ｃ４　−アルキル
    カルボニルアミノ、Ｒ３　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　−ア
    ルキル、またはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｒ４　が
    水素、置換されていないＣ１　−Ｃ４　−アルキル、ま
    たはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４　−アルコキシ、塩素、
    シアノ、フェニルまたはシアノエトキシによって置換さ
    れたＣ１　−Ｃ４　−アルキルであるか、またはＲ３　
    とＲ４　とが窒素原子およびこれらを結合している２個
    の炭素原子と共に、１個乃至３個のメチル基を有するジ
    ヒドロオキサジン環またはテトラヒドロピリジン環を形
    成している、Ｒ５　が水素、置換されていないＣ１　−
    Ｃ４　−アルキル、またはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４
    −アルコキシ、塩素、シアノ、フェニルまたはシアノエ
    トキシによって置換されたＣ１　−Ｃ４　−アルキル、
    Ｒ６　が水素であるか、またはＲ５　とＲ６　とが窒素
    原子およびこれらを結合している２個の炭素原子と共に
    、テトラヒドロピリジン環を形成し、そしてＲ７　が水
    素である請求項１記載の染料。
11. 【請求項１１】　　Ｒ１　がメチル、そしてＲ２　が水
    素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、またはプロピ
    オニルアミノである請求項１０記載の染料。
12. 【請求項１２】　　請求項１記載の式（１）の染料の製
    造方法において、式 【化２】 （式中、Ｒ１　およびＲ７　は式（１）について定義し
    た意味を有する）の化合物を、式 【化３】 （式中、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｒ６　は式
    （１）について定義した意味を有する）の化合物と反応
    させることを特徴とする方法。
13. 【請求項１３】　　下記式の化合物 【化４】 （式中、Ｒ１　はアルキルまたはアリール、Ｒ７　は水
    素、アルキル、アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであ
    る）。
14. 【請求項１４】　　請求項１３記載の式（２）の化合物
    の製造方法において、 【化５】 の化合物をマロンニトリルと縮合することを特徴とする
    方法。
15. 【請求項１５】　　下記式の化合物 【化６】 （式中、Ｒ２　は水素、アルキル、アルコキシ、−ＮＨ
    −ＣＯ−アルキル、または−ＮＨ−ＣＯ−アリール、Ｒ
    ５　は水素、アルキル、またはアラールキル、Ｒ６　は
    水素であるか、またはＲ５　とＲ６　とは窒素原子およ
    びこれらを結合している２個の炭素原子と共に、５員ま
    たは６員環を形成する、Ｘは直接結合、−Ｏ−または【
    化７】 である、式（５）中の窒素含有環はさらに付加的に１個
    の融合ベンゼン環、または１個または２個のメチル基を
    含有することができる）。
16. 【請求項１６】　　請求項１５記載の式（５）の化合物
    の製造方法において、式 【化８】 （式中、Ｒ２　、Ｒ５　、Ｒ６　およびＸは式（５）に
    ついて記載した意味を有する）の化合物をニトロソ化す
    ることを特徴とする方法。
17. 【請求項１７】　　請求項１記載の式（１）の染料を光
    学記録媒体内の近赤外線吸収物質として使用する方法。
18. 【請求項１８】　　請求項１記載の式（１）の染料を含
    有している光学記録媒体。