JPH0425063B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0425063B2 JPH0425063B2 JP29081985A JP29081985A JPH0425063B2 JP H0425063 B2 JPH0425063 B2 JP H0425063B2 JP 29081985 A JP29081985 A JP 29081985A JP 29081985 A JP29081985 A JP 29081985A JP H0425063 B2 JPH0425063 B2 JP H0425063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- absorbing
- absorbing resin
- mol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 66
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 33
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 23
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 11
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 9
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 2
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- CYKDLUMZOVATFT-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=O)OC=C CYKDLUMZOVATFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAYNSYVHBSXYRX-UHFFFAOYSA-N 11-oxabicyclo[8.1.0]undeca-2,6-diene Chemical compound C1CC=CCCC=CC2OC21 KAYNSYVHBSXYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 11-oxabicyclo[8.1.0]undecane Chemical compound C1CCCCCCCC2OC21 AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDZMLNCJBYFJBH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dibromophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound BrC1=CC=CC(OCC2OC2)=C1Br FDZMLNCJBYFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 2-heptyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1CO1 GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 2-octadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 2-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1CO1 NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- BVVFOLSZMQVDKV-KXQIQQEYSA-N ICI-164384 Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@H]2[C@@H]2[C@H](CCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCCC)CC3=CC(O)=CC=C3[C@H]21 BVVFOLSZMQVDKV-KXQIQQEYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VLSUKBCMGJXDLA-UHFFFAOYSA-N ethenesulfonic acid;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OS(=O)(=O)C=C VLSUKBCMGJXDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCJXJKAPMLLKX-UHFFFAOYSA-N ethenesulfonic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OS(=O)(=O)C=C RFCJXJKAPMLLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOQBMCQGCJJTA-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound CS(O)(=O)=O.NC(=O)C=C BFOQBMCQGCJJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
[産業上の利用分野]
本発明は吸水剤に関するものである。更に詳し
くは、ゴムおよび/または熱可塑性樹脂に混練し
た時均一に分散され、該ゴムおよび/または該熱
可塑性樹脂に水性物質を吸収して高度に膨張させ
得る吸水剤に関するものである。 [従来の技術] 従来、水性物質を吸収して膨張するゴムおよ
び/または熱可塑性樹脂は、止水材、シーリング
材、パツキング材、コーキング材等に使用されて
いる。この水膨張性ゴムまたは水膨張性樹脂は、
吸水性樹脂をゴムおよび/または熱可塑性樹脂に
混練したものであり、水性物質を吸収して膨張し
得るものである。用いられる吸水性樹脂として
は、例えばスルホアルキル(メタ)アクリレート
−(メタ)アクリル酸系共重合体架橋体(特開昭
59−157530号)、デンプン−アクリロニトリルグ
ラフト重合体の加水分解物(特公昭49−43395
号)、デンプン−アクリル酸グラフト重合体の中
和物(特開昭51−125468号)、酢酸ビニル−アク
リル酸エステル共重合体のケン化物(特開昭52−
14689号)、アクリロニトリル共重合体もしくはア
クリルアミド共重合体の加水分解物(特公昭53−
15959号)、または、これらの架橋体、逆相懸濁重
合によつて得られた自己架橋型ポリアクリル酸ナ
トリウム(特開昭53−46389号)、ポリアクリル酸
部分中和物架橋体(特開昭55−84304号)等が知
られている。 [発明が解決しようとする問題点] ところが、これらの吸水性樹脂は親水性が強い
ため、本来疎水性であるゴムおよび/または熱可
塑性樹脂中には分散されにくい。 したがつて、従来の吸水性樹脂をゴムおよび/
または熱可塑性樹脂中に分散して得た水膨張性ゴ
ムまたは水膨張性樹脂は、吸水性樹脂の分散が不
充分で、吸水性樹脂が持つている本来の水膨張能
力を引き出すことができずに膨張倍率の不充分な
ものであつた。 本発明者らは、上記問題点を解決し、ゴムや熱
可塑性樹脂中への分散性にすぐれ、高い膨張倍率
の水膨張性ゴムまたは水膨張性樹脂を与える吸水
剤を得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完
成するに至つた。 [問題点を解決するための手段および作用] 本発明は、カルボキシル基を有する吸水性樹脂
粉末に炭素数5以上の疎水性基を有するエポキシ
化合物を混合し、吸水性樹脂粉末と該エポキシ化
合物とを反応させて、吸水性樹脂粉末の表面を疎
水化させることにより得られる吸水剤に関するも
のである。 本発明において用いられる吸水性樹脂は、カル
ボキシル基を有していることが必要である。この
ような吸水性樹脂としては、例えばスルホン酸基
含有単量体−(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリ
ル酸アルカリ金属塩共重合架橋体、デンプン−ア
クリロニトリルグラフト重合体の加水分解物、デ
ンプン−アクリル酸グラフト重合体の部分中和
物、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体の
ケン化物、アクリロニトリル共重合体もしくはア
クリルアミド共重合体の加水分解物、またはこれ
らの架橋体、ポリアクリル酸部分中和物、ポリア
クリル酸部分中和物架橋体等の1種又は2種以上
を用いることができる。これらのうち、架橋構造
を有していることが望ましいが架橋構造を有して
いないものでも用いることができる。 このような吸水性樹脂の中で、本発明で好まし
いものとしては、例えば次の〜項の各項に示
した吸水性樹脂を挙げることができる。 2−スルホエチル(メタ)アクリレート、3
−スルホプロピル(メタ)アクリレート、1−
スルホプロパン−2−イル(メタ)アクリレー
ト、2−アクリルアミド−2−メチルプロパン
スルホン酸、アクリルアミドメタンスルホン
酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸等
もしくはそれらのアルカリ金属塩等のスルホン
酸基含有重合性単量体から選ばれる1種または
2種以上の単量体()10〜90モル%、アクリ
ル酸および/またはメタクリル酸()1〜50
モル%、並びに(メタ)アクリル酸ナトリウ
ム、(メタ)アクリルアミド等のその他の単量
体()0〜50モル%(ただし、()、()
および()成分の合計は100モル%である。)
からなる単量体混合物を、必要により架橋剤の
存在下に水溶液重合または逆相懸濁重合して形
成される含水重合体を乾燥して得られた吸水性
樹脂。 アクリル酸1〜50モル%とアクリル酸アルカ
リ金属塩50〜99モル%とからなるアクリル酸塩
系単量体を、必要により架橋剤の存在下に水溶
液重合または逆相懸濁重合して形成される含水
重合体を乾燥して得られた吸水性樹脂。 ビニルエステルとエチレン系不飽和カルボン
酸またはその誘導体との共重合体のケン化物。 デンプンおよび/またはセルロース、カルボ
キシル基を有するかまたは加水分解によりカル
ボキシル基を生成する単量体、および必要によ
り架橋剤を、水性媒体中で重合させ、必要によ
りさらに加水分解を行うことにより得られた吸
水性樹脂。 α−オレフインおよびビニル化合物からなる
群より選ばれた少なくとも1種の単量体と無水
マレイン酸とからなる無水マレイン酸系共重合
体にアルカリ性物質を反応させ、必要により得
られた反応生成物に多価エポキシ化合物を反応
させて得られた吸水性樹脂。 吸水性樹脂の有するカルボキシル基の量につい
ては、特に制限はないが、吸水性樹脂100g当り
カルボキシル基が0.01当量以上存在することが好
ましい。 本発明において用いられる吸水性樹脂粉末の形
状についても特に制限はなく、例えば逆相懸濁重
合で得られる球状、ドラム乾燥で得られるリン片
状、樹脂塊を粉砕して得られる無定形状等のいず
れでもよい。 本発明において用いられるエポキシ化合物は、
炭素数5以上の疎水性基を有することが必要であ
る。炭素数が5未満の疎水性基を持つエポキシ化
合物を用いると、吸水性樹脂粉末表面を充分に疎
水化することができず、ゴムおよび/または熱可
塑性樹脂への分散性が改良されない。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物としては、例えば
1,2−エポキシヘプタン、1,2−エポキシオ
クタン、1,2−エポキシノナン、1,2−エポ
キシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2
−エポキシテトラデカン、1,2−エポキシヘキ
サデカン、1,2−エポキシオクタデカン、1,
2−エポキシエイコサン、AOE −YO8(α−オ
レフインエポキサイド、炭素数20〜28、ダイセル
化学工業(株)製)、AOE −Z(α−オレフインエ
ポキサイド、炭素数30以上、ダイセル化学工業(株)
製)、1,2−エポキシシクロデカン、9,10−
エポキシ−1,5−シクロデカジエン、1,2−
エポキシエチルベンゼン、2−エチルヘキシルグ
リシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、ジブロモフエニルグリシジルエーテル、1,
6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エ
ポトート YD(ビスフエノールA型エポキシ化
合物、東都化成(株)製)等が挙げられる。これらは
1種でも用いることができるし、2種以上を混合
して用いることもできる。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物の量は、吸水性樹脂
粉末100重量部に対して0.001〜10重量部の範囲が
好ましい。0.001未満では吸水性樹脂粉末の充分
な表面疎水性を得ることができず、10重量部を超
える量を用いても不経済となるだけである。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物は、それだけを吸水
性樹脂粉末と混合してから反応しても良いが、吸
水性樹脂粉末表面への均一分散と表面近傍への浸
透を促進するために、有機溶媒を併用することが
好ましい。該有機溶媒としては、炭素数5以上の
疎水性基を有するエポキシ化合物を均一に溶解
し、かつ吸水性樹脂の性能に影響を及ぼさないも
のであれば、特に制限はない。そのような有機溶
媒としては、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロ
ピルアルコール、n−ブチルアルコール、iso−
ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ヘキ
サノール、オクタノール、ソルビタンモノステア
レート等のアルコール類;アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類;n−ペンタン、n−ヘキ
サン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類;シク
ロヘキサン等の脂環式炭化水素類;ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸エチル等の
エステル類等を挙げることができる。 本発明において使用される有機溶媒の量は、吸
水性樹脂粉末の種類や粒度によつてその最適量は
異なるが、吸水性樹脂粉末100重量部に対して
0.01〜30重量部が好ましい。有機溶媒の量が0.01
重量部未満では、有機溶媒を添加した効果が認め
られず、また30重量部を超える量では、吸水性樹
脂粉末と該エポキシ化合物との反応に時間がかか
る。 本発明において、吸水性樹脂粉末に炭素数5以
上の疎水性基を有するエポキシ化合物または該エ
ポキシ化合物と前記有機溶媒との混合液を混合す
るには、吸水性樹脂粉末に炭素数5以上の疎水性
基を有するエポキシ化合物または該エポキシ化合
物と有機溶媒との混合液を噴霧あるいは滴下・混
合するのが一般的である。混合に使用する混合機
としては、均一に混合するために混合力の大きい
ものが好ましいが、通常の混合機、捏和機を用い
ることができる。例えば、円筒型混合機、二重円
錐型混合機、V型混合機、リボン型混合機、スク
リユー型混合機、流動化型混合機、回転円板型混
合機、気流型混合機、双腕型捏和機、インターナ
ルミキサー、マラー型捏和機、ロールミキサー、
スクリレー型押出機等である。 吸水性樹脂粉末に炭素数5以上の疎水性基を有
するエポキシ化合物または該エポキシ化合物と有
機溶媒との混合液を混合して得られた混合物を反
応するには、通常の乾燥器や加熱炉を用いる加熱
処理すればよい。例えば、溝型撹拌乾燥器、回転
乾燥器、円盤乾燥器、捏和乾燥器、流動層乾燥
器、気流乾燥器、赤外線乾燥器等を用い、加熱処
理温度は30℃以上、好ましくは50〜250℃の範囲
である。30℃未満の低温では、加熱処理に長時間
を要するので経済的でないばからか、炭素数5以
上の疎水性基を有するエポキシ化合物の種類や使
用量によつては本発明の効何が発現するのに充分
な程度までエステル化反応が進まないことがあ
る。加熱処理温度を50〜250℃の範囲とすると、
吸水性樹脂の着色や劣化の危惧なく、短時間のう
ちに本発明の効果を発現させるだけのエステル化
反応を行うことができるが、250℃を超える高温
では、吸水性樹脂の種類によつては熱劣化が起こ
るので注意を要する。 [発明の効果] このようにして得られた本発明の吸水剤は、従
来公知の吸水性樹脂に比較してゴムおよび/また
は熱可塑性樹脂中に均一に分散されやすくなるの
で、本発明の吸水剤を使用した水膨張性ゴムある
いは水膨張性樹脂は、従来公知の吸水性樹脂を使
用したものに比べて膨張倍率が大きくなる。 したがつて、本発明の吸水剤は、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体のケン化物、エチレン−イソブチレン共重合
体、エチレン−アクリル酸塩共重合体、塩化ビニ
ル重合体、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、ポリアミ
ド、ポリ酢酸ビニル等の熱可塑性樹脂やエチレン
−プロピレンゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイ
ソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、
クロロプレンゴム、フツ素ゴム、ケイ素ゴム、ウ
レタンゴム、多硫化ゴム、アクリルゴム、ブチル
ゴム、エピクロルヒドリンゴム、天然ゴム等のゴ
ムに混練して、すぐれた水膨張性を有する水膨張
性ゴム又は水膨張性樹脂として応用できるもので
ある。 [実施例] 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲が、これらの実施例にのみ限定
されるものではない。なお、例中特にことわりの
ない限り、部は重量部を示すものとする。 参考例 1 500mlの円筒形セパラブルフラスコに2−スル
ホエチレメタクリレートのナトリウム塩172.8g
(0.08モル)、アクリル酸3.6g(0.05モル)、アク
リル酸ナトリウム14.1g(0.15モル)、N,N−
メチレンビスアクリルアミド0.154g(0.001モ
ル)及び水260gを仕込み、撹拌して均一に溶解
させた。窒素置換した後、湯浴で40℃に加熱し、
10%過硫酸アンモニウム水溶液1.0g及び1%L
−アスコルビン酸水溶液0.5gを添加し、撹拌を
停止して重合させた。重合開始後発熱し、40分後
に68℃まで上昇した。重合系の温度が下がり始め
たのを確認した後、湯浴を90℃に上昇させ、更に
1時間加熱した。得られた吸水性樹脂の含水ゲル
を細分化したのち、150℃の熱風乾燥器で5時間
乾燥し、粉砕後、200メツシユ金網で篩分けして、
200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(1)と
いう。)を得た。 参考例 2 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導
入管を備えた500mlの四つ口フラスコにn−ヘキ
サン220mlを仕込み、ソルビタンモノステアレー
ト1.8gを添加溶解した後、窒素置換した。滴下
ロートに2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸のナトリウム塩22.9g(0.10モル)、
メタクリル酸4.3g(0.05モル)、メタクリル酸ナ
トリウム10.8g(0.10モル)、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート0.0296g(0.0001モル)、
水50g及び過硫酸カリウム0.05gを加えて均一な
水溶液とした後、窒素ガスを吹き込んで水溶液内
に存在する酸素を除去した。次いで、滴下ロート
の内容物を上記四つ口フラスコに加えて分散さ
せ、わずかに窒素ガスを導入しつつ湯浴により重
合系の温度を60〜65℃に保持して3時間重合反応
を続けた。その後n−ヘキサンを減圧下に留去
し、残つた吸水性樹脂の含水ゲルを80℃で減圧乾
燥たのち粉砕し、200メツシユ金網で篩分けして、
200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(2)と
いう。)を得た。 参考例 3 500mlの円筒形セパラブルフラスコに2−スル
ホエチレアクリレートのナトリウム塩121.2g
(0.60モル)、メタクリル酸4.3g(0.05モル)、メ
タクリル酸ナトリウム16.2g(0.15モル)、アク
リルアミド14.2g(0.20モル)及び水190gを仕
込み、10%過硫酸アンモニウム水溶液1.0g及び
1%L−アスコルビン酸水溶液0.5gを用いて参
考例1と同様に重合した。得られた吸水性樹脂の
含水ゲルを細分化したのち、150℃で4時間乾燥
し、粉砕後、200メツシユ金網で篩分けして、200
メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(3)とい
う。)を得た。 参考例 4 アクリル酸ナトリウム74.95モル%、アクリル
酸25モル%およびトリメチロールプロパントリア
クリレート0.05モル%からなるアクリル酸塩系単
量体の43%水溶液4000部を、過硫酸アンモニウム
0.6部および亜硫酸水素ナトリウム0.2部を用いて
窒素雰囲気中55〜80℃で静置重合し、ゲル状含水
重合体を得た。このゲル状含水重合体を180℃の
熱風乾燥器で乾燥後、ハンマー型粉砕機で粉砕
し、200メツシユ金網で篩分けして、200メツシユ
通過物(以下、吸水性樹脂粉末(4)という。)を得
た。 参考例 5 トウモロコシデンプン50部、水200部およびメ
タノール1000部を撹拌棒、窒素吹き込み管および
温度計を備え付けた反応容器に仕込み、窒素気流
下50℃で1時間撹拌したのち30℃に冷却し、25部
のアクリル酸、75部のアクリル酸ナトリウム、
0.5部メチレンビスアクリルアミド、重合触媒と
して0.1部の過硫酸アンモニウムおよび促進剤と
して0.1部の亜硫酸水素ナトリウムを添加し、60
℃で4時間反応せしめたところ、白色懸濁液が得
られた。 この白色懸濁液を濾過して得られた粉末を水−
メチルアルコール混合溶液(水対メチルアルコー
ルは重量比で2:10)で洗浄し、60℃、3時間減
圧乾燥したのち粉砕し、さらに200メツシユ金網
で篩分けして、200メツシユ通過物(以下、吸水
性樹脂粉末(5)という。)を得た。 参考例 6 酢酸ビニル60部とアクリル酸メチル40部からな
る混合物に重合開始剤としてベンゾイルパーオキ
サイド0.5部を加えこれを部分ケン化ポリビニル
アルコール3部と食塩10部とを含む水30部中に分
散せしめ、65℃で6時間懸濁重合せしめたのち、
濾過、乾燥して共重合体を得た。得られた共重合
体をケン化、洗浄、乾燥したものを粉砕、分級し
て、200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末
(6)という。)を得た。 参考例 7 イソブチレン−無水マレイン酸共重合体154部、
水酸化ナトリウム64部および水398部を混合し、
90℃で2時間加熱撹拌して均一な水溶液を調整し
た。次いでこの水溶液にグリセリンジグルシジル
エーテル2.5部を添加し、混合後バツトへ流し込
み、110℃の熱風乾燥器中で架橋反応をおこさし
め、乾燥後粉砕、分級して、200メツシユ通過物
(以下、吸水性樹脂粉末(7)という。)を得た。 実施例 1 参考例1で得られた吸水性樹脂粉末(1)100部に
1,2−エポキシオクタデカン2部及びiso−プ
ロピルアルコール20部の混合液を加えて、パドル
型混合機で混合し、得られた混合物をパドルドラ
イヤーにより連続的に加熱処理して、本発明の吸
水剤(1)を得た。なお、このパドラドライヤーの平
均滞留時間は25分間であり、パドルドライヤー排
出口での吸水剤(1)の温度は90℃であつた。 得られた吸水剤(1)80部及びエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体(エバフレツクス 三井ポリケミカル
社製)100部をロールで15分間混練した後、100℃
でプレス加工して1mm厚のシート状に成形された
試験片を得た。この試験片を水道水に24時間浸漬
した後取り出し、試験片の浸潰前の体積に対する
浸潰後の体積の比(膨張率)を測定した。結果を
第1表に示した。 比較例 1 参考例1で得られた吸水性樹脂粉末(1)を表面疎
水化処理せずにそのまま用いて、実施例1と同様
にしてエバフレツクス と混練し、得られた試験
片の膨張率を測定した。結果を第1表に示した。 実施例 2〜4 参考例2〜4で得られた吸水性樹脂粉末(2)〜(4)
100部に1,2−エポキシオクタン4部を加えて、
双腕型捏和機で混合した後、実施例1と同様にし
てパドルドライヤーにより加熱処理して、本発明
の吸水剤(2)〜(4)を得た。 得られた吸水剤(2)〜(4)60部、クロロプレンゴム
100部、亜鉛華(1号)5部、酸化マグネシウム
4部、ステアリン酸1部、p,p′−ジアミノジフ
エニルメタン(老化防止剤)2部及び2−メルカ
プトベンゾチアゾール(加硫促進剤)2部をロー
ルで15分間混練した後、150℃で10分間プレス加
硫して、1mm厚のシート状に成形された試験片を
得た。この試験片を実施例1と同様にして水道水
に浸潰し、膨張率を測定した。結果を第1表に示
した。 比較例 2〜4 参考例2〜4で得られた吸水性樹脂粉末(2)〜(4)
を表面疎水化処理せずにそのまま用いて、実施例
2〜4と同様にしてクロロプレンゴムに混練し、
得られた試験片の膨張率を測定した。結果を第1
表に示した。 実施例 5〜7 参考例5〜7で得られた吸水性樹脂粉末(5)〜(7)
100部にAOE −YO8(α−オレフインエポキサ
イド、ダイセル化学工業(株)製)1部及びヘキサン
10部の混合液を加えて、実施例1と同様にして混
合、加熱処理して、本発明の吸水剤(5)〜(7)を得
た。 得られた吸水剤(5)〜(7)を用いて、実施例1と同
様にしてエバフレツクス と混錬し、得られた試
験片の膨張率を測定した。結果を第1表に示し
た。 比較例 5〜7 参考例5〜7で得られた吸水性樹脂粉末(5)〜(7)
を表面疎水化処理せずそのまま用いて、実施例1
と同様にしてエバフレツクス と混錬し、得られ
た試験片の膨張率を測定した。結果を第1表に示
した。
くは、ゴムおよび/または熱可塑性樹脂に混練し
た時均一に分散され、該ゴムおよび/または該熱
可塑性樹脂に水性物質を吸収して高度に膨張させ
得る吸水剤に関するものである。 [従来の技術] 従来、水性物質を吸収して膨張するゴムおよ
び/または熱可塑性樹脂は、止水材、シーリング
材、パツキング材、コーキング材等に使用されて
いる。この水膨張性ゴムまたは水膨張性樹脂は、
吸水性樹脂をゴムおよび/または熱可塑性樹脂に
混練したものであり、水性物質を吸収して膨張し
得るものである。用いられる吸水性樹脂として
は、例えばスルホアルキル(メタ)アクリレート
−(メタ)アクリル酸系共重合体架橋体(特開昭
59−157530号)、デンプン−アクリロニトリルグ
ラフト重合体の加水分解物(特公昭49−43395
号)、デンプン−アクリル酸グラフト重合体の中
和物(特開昭51−125468号)、酢酸ビニル−アク
リル酸エステル共重合体のケン化物(特開昭52−
14689号)、アクリロニトリル共重合体もしくはア
クリルアミド共重合体の加水分解物(特公昭53−
15959号)、または、これらの架橋体、逆相懸濁重
合によつて得られた自己架橋型ポリアクリル酸ナ
トリウム(特開昭53−46389号)、ポリアクリル酸
部分中和物架橋体(特開昭55−84304号)等が知
られている。 [発明が解決しようとする問題点] ところが、これらの吸水性樹脂は親水性が強い
ため、本来疎水性であるゴムおよび/または熱可
塑性樹脂中には分散されにくい。 したがつて、従来の吸水性樹脂をゴムおよび/
または熱可塑性樹脂中に分散して得た水膨張性ゴ
ムまたは水膨張性樹脂は、吸水性樹脂の分散が不
充分で、吸水性樹脂が持つている本来の水膨張能
力を引き出すことができずに膨張倍率の不充分な
ものであつた。 本発明者らは、上記問題点を解決し、ゴムや熱
可塑性樹脂中への分散性にすぐれ、高い膨張倍率
の水膨張性ゴムまたは水膨張性樹脂を与える吸水
剤を得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完
成するに至つた。 [問題点を解決するための手段および作用] 本発明は、カルボキシル基を有する吸水性樹脂
粉末に炭素数5以上の疎水性基を有するエポキシ
化合物を混合し、吸水性樹脂粉末と該エポキシ化
合物とを反応させて、吸水性樹脂粉末の表面を疎
水化させることにより得られる吸水剤に関するも
のである。 本発明において用いられる吸水性樹脂は、カル
ボキシル基を有していることが必要である。この
ような吸水性樹脂としては、例えばスルホン酸基
含有単量体−(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリ
ル酸アルカリ金属塩共重合架橋体、デンプン−ア
クリロニトリルグラフト重合体の加水分解物、デ
ンプン−アクリル酸グラフト重合体の部分中和
物、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体の
ケン化物、アクリロニトリル共重合体もしくはア
クリルアミド共重合体の加水分解物、またはこれ
らの架橋体、ポリアクリル酸部分中和物、ポリア
クリル酸部分中和物架橋体等の1種又は2種以上
を用いることができる。これらのうち、架橋構造
を有していることが望ましいが架橋構造を有して
いないものでも用いることができる。 このような吸水性樹脂の中で、本発明で好まし
いものとしては、例えば次の〜項の各項に示
した吸水性樹脂を挙げることができる。 2−スルホエチル(メタ)アクリレート、3
−スルホプロピル(メタ)アクリレート、1−
スルホプロパン−2−イル(メタ)アクリレー
ト、2−アクリルアミド−2−メチルプロパン
スルホン酸、アクリルアミドメタンスルホン
酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸等
もしくはそれらのアルカリ金属塩等のスルホン
酸基含有重合性単量体から選ばれる1種または
2種以上の単量体()10〜90モル%、アクリ
ル酸および/またはメタクリル酸()1〜50
モル%、並びに(メタ)アクリル酸ナトリウ
ム、(メタ)アクリルアミド等のその他の単量
体()0〜50モル%(ただし、()、()
および()成分の合計は100モル%である。)
からなる単量体混合物を、必要により架橋剤の
存在下に水溶液重合または逆相懸濁重合して形
成される含水重合体を乾燥して得られた吸水性
樹脂。 アクリル酸1〜50モル%とアクリル酸アルカ
リ金属塩50〜99モル%とからなるアクリル酸塩
系単量体を、必要により架橋剤の存在下に水溶
液重合または逆相懸濁重合して形成される含水
重合体を乾燥して得られた吸水性樹脂。 ビニルエステルとエチレン系不飽和カルボン
酸またはその誘導体との共重合体のケン化物。 デンプンおよび/またはセルロース、カルボ
キシル基を有するかまたは加水分解によりカル
ボキシル基を生成する単量体、および必要によ
り架橋剤を、水性媒体中で重合させ、必要によ
りさらに加水分解を行うことにより得られた吸
水性樹脂。 α−オレフインおよびビニル化合物からなる
群より選ばれた少なくとも1種の単量体と無水
マレイン酸とからなる無水マレイン酸系共重合
体にアルカリ性物質を反応させ、必要により得
られた反応生成物に多価エポキシ化合物を反応
させて得られた吸水性樹脂。 吸水性樹脂の有するカルボキシル基の量につい
ては、特に制限はないが、吸水性樹脂100g当り
カルボキシル基が0.01当量以上存在することが好
ましい。 本発明において用いられる吸水性樹脂粉末の形
状についても特に制限はなく、例えば逆相懸濁重
合で得られる球状、ドラム乾燥で得られるリン片
状、樹脂塊を粉砕して得られる無定形状等のいず
れでもよい。 本発明において用いられるエポキシ化合物は、
炭素数5以上の疎水性基を有することが必要であ
る。炭素数が5未満の疎水性基を持つエポキシ化
合物を用いると、吸水性樹脂粉末表面を充分に疎
水化することができず、ゴムおよび/または熱可
塑性樹脂への分散性が改良されない。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物としては、例えば
1,2−エポキシヘプタン、1,2−エポキシオ
クタン、1,2−エポキシノナン、1,2−エポ
キシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2
−エポキシテトラデカン、1,2−エポキシヘキ
サデカン、1,2−エポキシオクタデカン、1,
2−エポキシエイコサン、AOE −YO8(α−オ
レフインエポキサイド、炭素数20〜28、ダイセル
化学工業(株)製)、AOE −Z(α−オレフインエ
ポキサイド、炭素数30以上、ダイセル化学工業(株)
製)、1,2−エポキシシクロデカン、9,10−
エポキシ−1,5−シクロデカジエン、1,2−
エポキシエチルベンゼン、2−エチルヘキシルグ
リシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、ジブロモフエニルグリシジルエーテル、1,
6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エ
ポトート YD(ビスフエノールA型エポキシ化
合物、東都化成(株)製)等が挙げられる。これらは
1種でも用いることができるし、2種以上を混合
して用いることもできる。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物の量は、吸水性樹脂
粉末100重量部に対して0.001〜10重量部の範囲が
好ましい。0.001未満では吸水性樹脂粉末の充分
な表面疎水性を得ることができず、10重量部を超
える量を用いても不経済となるだけである。 本発明において用いられる炭素数5以上の疎水
性基を有するエポキシ化合物は、それだけを吸水
性樹脂粉末と混合してから反応しても良いが、吸
水性樹脂粉末表面への均一分散と表面近傍への浸
透を促進するために、有機溶媒を併用することが
好ましい。該有機溶媒としては、炭素数5以上の
疎水性基を有するエポキシ化合物を均一に溶解
し、かつ吸水性樹脂の性能に影響を及ぼさないも
のであれば、特に制限はない。そのような有機溶
媒としては、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロ
ピルアルコール、n−ブチルアルコール、iso−
ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ヘキ
サノール、オクタノール、ソルビタンモノステア
レート等のアルコール類;アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類;n−ペンタン、n−ヘキ
サン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類;シク
ロヘキサン等の脂環式炭化水素類;ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸エチル等の
エステル類等を挙げることができる。 本発明において使用される有機溶媒の量は、吸
水性樹脂粉末の種類や粒度によつてその最適量は
異なるが、吸水性樹脂粉末100重量部に対して
0.01〜30重量部が好ましい。有機溶媒の量が0.01
重量部未満では、有機溶媒を添加した効果が認め
られず、また30重量部を超える量では、吸水性樹
脂粉末と該エポキシ化合物との反応に時間がかか
る。 本発明において、吸水性樹脂粉末に炭素数5以
上の疎水性基を有するエポキシ化合物または該エ
ポキシ化合物と前記有機溶媒との混合液を混合す
るには、吸水性樹脂粉末に炭素数5以上の疎水性
基を有するエポキシ化合物または該エポキシ化合
物と有機溶媒との混合液を噴霧あるいは滴下・混
合するのが一般的である。混合に使用する混合機
としては、均一に混合するために混合力の大きい
ものが好ましいが、通常の混合機、捏和機を用い
ることができる。例えば、円筒型混合機、二重円
錐型混合機、V型混合機、リボン型混合機、スク
リユー型混合機、流動化型混合機、回転円板型混
合機、気流型混合機、双腕型捏和機、インターナ
ルミキサー、マラー型捏和機、ロールミキサー、
スクリレー型押出機等である。 吸水性樹脂粉末に炭素数5以上の疎水性基を有
するエポキシ化合物または該エポキシ化合物と有
機溶媒との混合液を混合して得られた混合物を反
応するには、通常の乾燥器や加熱炉を用いる加熱
処理すればよい。例えば、溝型撹拌乾燥器、回転
乾燥器、円盤乾燥器、捏和乾燥器、流動層乾燥
器、気流乾燥器、赤外線乾燥器等を用い、加熱処
理温度は30℃以上、好ましくは50〜250℃の範囲
である。30℃未満の低温では、加熱処理に長時間
を要するので経済的でないばからか、炭素数5以
上の疎水性基を有するエポキシ化合物の種類や使
用量によつては本発明の効何が発現するのに充分
な程度までエステル化反応が進まないことがあ
る。加熱処理温度を50〜250℃の範囲とすると、
吸水性樹脂の着色や劣化の危惧なく、短時間のう
ちに本発明の効果を発現させるだけのエステル化
反応を行うことができるが、250℃を超える高温
では、吸水性樹脂の種類によつては熱劣化が起こ
るので注意を要する。 [発明の効果] このようにして得られた本発明の吸水剤は、従
来公知の吸水性樹脂に比較してゴムおよび/また
は熱可塑性樹脂中に均一に分散されやすくなるの
で、本発明の吸水剤を使用した水膨張性ゴムある
いは水膨張性樹脂は、従来公知の吸水性樹脂を使
用したものに比べて膨張倍率が大きくなる。 したがつて、本発明の吸水剤は、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体のケン化物、エチレン−イソブチレン共重合
体、エチレン−アクリル酸塩共重合体、塩化ビニ
ル重合体、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、ポリアミ
ド、ポリ酢酸ビニル等の熱可塑性樹脂やエチレン
−プロピレンゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイ
ソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、
クロロプレンゴム、フツ素ゴム、ケイ素ゴム、ウ
レタンゴム、多硫化ゴム、アクリルゴム、ブチル
ゴム、エピクロルヒドリンゴム、天然ゴム等のゴ
ムに混練して、すぐれた水膨張性を有する水膨張
性ゴム又は水膨張性樹脂として応用できるもので
ある。 [実施例] 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲が、これらの実施例にのみ限定
されるものではない。なお、例中特にことわりの
ない限り、部は重量部を示すものとする。 参考例 1 500mlの円筒形セパラブルフラスコに2−スル
ホエチレメタクリレートのナトリウム塩172.8g
(0.08モル)、アクリル酸3.6g(0.05モル)、アク
リル酸ナトリウム14.1g(0.15モル)、N,N−
メチレンビスアクリルアミド0.154g(0.001モ
ル)及び水260gを仕込み、撹拌して均一に溶解
させた。窒素置換した後、湯浴で40℃に加熱し、
10%過硫酸アンモニウム水溶液1.0g及び1%L
−アスコルビン酸水溶液0.5gを添加し、撹拌を
停止して重合させた。重合開始後発熱し、40分後
に68℃まで上昇した。重合系の温度が下がり始め
たのを確認した後、湯浴を90℃に上昇させ、更に
1時間加熱した。得られた吸水性樹脂の含水ゲル
を細分化したのち、150℃の熱風乾燥器で5時間
乾燥し、粉砕後、200メツシユ金網で篩分けして、
200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(1)と
いう。)を得た。 参考例 2 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導
入管を備えた500mlの四つ口フラスコにn−ヘキ
サン220mlを仕込み、ソルビタンモノステアレー
ト1.8gを添加溶解した後、窒素置換した。滴下
ロートに2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸のナトリウム塩22.9g(0.10モル)、
メタクリル酸4.3g(0.05モル)、メタクリル酸ナ
トリウム10.8g(0.10モル)、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート0.0296g(0.0001モル)、
水50g及び過硫酸カリウム0.05gを加えて均一な
水溶液とした後、窒素ガスを吹き込んで水溶液内
に存在する酸素を除去した。次いで、滴下ロート
の内容物を上記四つ口フラスコに加えて分散さ
せ、わずかに窒素ガスを導入しつつ湯浴により重
合系の温度を60〜65℃に保持して3時間重合反応
を続けた。その後n−ヘキサンを減圧下に留去
し、残つた吸水性樹脂の含水ゲルを80℃で減圧乾
燥たのち粉砕し、200メツシユ金網で篩分けして、
200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(2)と
いう。)を得た。 参考例 3 500mlの円筒形セパラブルフラスコに2−スル
ホエチレアクリレートのナトリウム塩121.2g
(0.60モル)、メタクリル酸4.3g(0.05モル)、メ
タクリル酸ナトリウム16.2g(0.15モル)、アク
リルアミド14.2g(0.20モル)及び水190gを仕
込み、10%過硫酸アンモニウム水溶液1.0g及び
1%L−アスコルビン酸水溶液0.5gを用いて参
考例1と同様に重合した。得られた吸水性樹脂の
含水ゲルを細分化したのち、150℃で4時間乾燥
し、粉砕後、200メツシユ金網で篩分けして、200
メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末(3)とい
う。)を得た。 参考例 4 アクリル酸ナトリウム74.95モル%、アクリル
酸25モル%およびトリメチロールプロパントリア
クリレート0.05モル%からなるアクリル酸塩系単
量体の43%水溶液4000部を、過硫酸アンモニウム
0.6部および亜硫酸水素ナトリウム0.2部を用いて
窒素雰囲気中55〜80℃で静置重合し、ゲル状含水
重合体を得た。このゲル状含水重合体を180℃の
熱風乾燥器で乾燥後、ハンマー型粉砕機で粉砕
し、200メツシユ金網で篩分けして、200メツシユ
通過物(以下、吸水性樹脂粉末(4)という。)を得
た。 参考例 5 トウモロコシデンプン50部、水200部およびメ
タノール1000部を撹拌棒、窒素吹き込み管および
温度計を備え付けた反応容器に仕込み、窒素気流
下50℃で1時間撹拌したのち30℃に冷却し、25部
のアクリル酸、75部のアクリル酸ナトリウム、
0.5部メチレンビスアクリルアミド、重合触媒と
して0.1部の過硫酸アンモニウムおよび促進剤と
して0.1部の亜硫酸水素ナトリウムを添加し、60
℃で4時間反応せしめたところ、白色懸濁液が得
られた。 この白色懸濁液を濾過して得られた粉末を水−
メチルアルコール混合溶液(水対メチルアルコー
ルは重量比で2:10)で洗浄し、60℃、3時間減
圧乾燥したのち粉砕し、さらに200メツシユ金網
で篩分けして、200メツシユ通過物(以下、吸水
性樹脂粉末(5)という。)を得た。 参考例 6 酢酸ビニル60部とアクリル酸メチル40部からな
る混合物に重合開始剤としてベンゾイルパーオキ
サイド0.5部を加えこれを部分ケン化ポリビニル
アルコール3部と食塩10部とを含む水30部中に分
散せしめ、65℃で6時間懸濁重合せしめたのち、
濾過、乾燥して共重合体を得た。得られた共重合
体をケン化、洗浄、乾燥したものを粉砕、分級し
て、200メツシユ通過物(以下、吸水性樹脂粉末
(6)という。)を得た。 参考例 7 イソブチレン−無水マレイン酸共重合体154部、
水酸化ナトリウム64部および水398部を混合し、
90℃で2時間加熱撹拌して均一な水溶液を調整し
た。次いでこの水溶液にグリセリンジグルシジル
エーテル2.5部を添加し、混合後バツトへ流し込
み、110℃の熱風乾燥器中で架橋反応をおこさし
め、乾燥後粉砕、分級して、200メツシユ通過物
(以下、吸水性樹脂粉末(7)という。)を得た。 実施例 1 参考例1で得られた吸水性樹脂粉末(1)100部に
1,2−エポキシオクタデカン2部及びiso−プ
ロピルアルコール20部の混合液を加えて、パドル
型混合機で混合し、得られた混合物をパドルドラ
イヤーにより連続的に加熱処理して、本発明の吸
水剤(1)を得た。なお、このパドラドライヤーの平
均滞留時間は25分間であり、パドルドライヤー排
出口での吸水剤(1)の温度は90℃であつた。 得られた吸水剤(1)80部及びエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体(エバフレツクス 三井ポリケミカル
社製)100部をロールで15分間混練した後、100℃
でプレス加工して1mm厚のシート状に成形された
試験片を得た。この試験片を水道水に24時間浸漬
した後取り出し、試験片の浸潰前の体積に対する
浸潰後の体積の比(膨張率)を測定した。結果を
第1表に示した。 比較例 1 参考例1で得られた吸水性樹脂粉末(1)を表面疎
水化処理せずにそのまま用いて、実施例1と同様
にしてエバフレツクス と混練し、得られた試験
片の膨張率を測定した。結果を第1表に示した。 実施例 2〜4 参考例2〜4で得られた吸水性樹脂粉末(2)〜(4)
100部に1,2−エポキシオクタン4部を加えて、
双腕型捏和機で混合した後、実施例1と同様にし
てパドルドライヤーにより加熱処理して、本発明
の吸水剤(2)〜(4)を得た。 得られた吸水剤(2)〜(4)60部、クロロプレンゴム
100部、亜鉛華(1号)5部、酸化マグネシウム
4部、ステアリン酸1部、p,p′−ジアミノジフ
エニルメタン(老化防止剤)2部及び2−メルカ
プトベンゾチアゾール(加硫促進剤)2部をロー
ルで15分間混練した後、150℃で10分間プレス加
硫して、1mm厚のシート状に成形された試験片を
得た。この試験片を実施例1と同様にして水道水
に浸潰し、膨張率を測定した。結果を第1表に示
した。 比較例 2〜4 参考例2〜4で得られた吸水性樹脂粉末(2)〜(4)
を表面疎水化処理せずにそのまま用いて、実施例
2〜4と同様にしてクロロプレンゴムに混練し、
得られた試験片の膨張率を測定した。結果を第1
表に示した。 実施例 5〜7 参考例5〜7で得られた吸水性樹脂粉末(5)〜(7)
100部にAOE −YO8(α−オレフインエポキサ
イド、ダイセル化学工業(株)製)1部及びヘキサン
10部の混合液を加えて、実施例1と同様にして混
合、加熱処理して、本発明の吸水剤(5)〜(7)を得
た。 得られた吸水剤(5)〜(7)を用いて、実施例1と同
様にしてエバフレツクス と混錬し、得られた試
験片の膨張率を測定した。結果を第1表に示し
た。 比較例 5〜7 参考例5〜7で得られた吸水性樹脂粉末(5)〜(7)
を表面疎水化処理せずそのまま用いて、実施例1
と同様にしてエバフレツクス と混錬し、得られ
た試験片の膨張率を測定した。結果を第1表に示
した。
【表】
第1表より明らかなように、本発明の吸水剤を
混錬して得た水膨張性樹脂や水膨張性ゴムは、従
来の吸水性樹脂を用いたものに比較して、優れた
水膨張性を有している。
混錬して得た水膨張性樹脂や水膨張性ゴムは、従
来の吸水性樹脂を用いたものに比較して、優れた
水膨張性を有している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 カルボキシル基を有する吸水性樹脂粉末に炭
素数5以上の疎水性基を有するエポキシ化合物を
混合し、吸水性樹脂粉末と該エポキシ化合物とを
反応させて、吸水性樹脂粉末の表面を疎水化させ
ることにより得られる吸水剤。 2 カルボキシル基を有する吸水性樹脂が、スル
ホン酸基含有重合性単量体から選ばれる1種また
は2種以上の単量体()10〜90モル%、アクリ
ル酸および/またはメタクリル酸()1〜50モ
ル%並びにその他の単量体()0〜50モル%
(ただし、()、()および()成分の合計は
100モル%である。)からなる単量体混合物を必要
により架橋剤の存在下に水溶液重合または逆相懸
濁重合して形成される含水重合体を乾燥して得ら
れた吸水性樹脂である特許請求の範囲第1項記載
の吸水剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29081985A JPS62149336A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 吸水剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29081985A JPS62149336A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 吸水剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62149336A JPS62149336A (ja) | 1987-07-03 |
JPH0425063B2 true JPH0425063B2 (ja) | 1992-04-28 |
Family
ID=17760891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29081985A Granted JPS62149336A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 吸水剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62149336A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5610208A (en) | 1994-02-17 | 1997-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Water-absorbent agent, method for production thereof, and water-absorbent composition |
CN101678315B (zh) * | 2007-03-05 | 2014-11-12 | 株式会社日本触媒 | 吸水剂及其制造方法 |
EP2300061B1 (de) * | 2008-07-11 | 2014-06-18 | Basf Se | Verfahren zur oberflächennachvernetzung wasserabsorbierender polymerpartikel |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP29081985A patent/JPS62149336A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62149336A (ja) | 1987-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0143402B1 (ko) | 흡수성 수지의 표면처리 방법 | |
KR960006621B1 (ko) | 내구성이 우수한 흡수성 수지 및 그의 제조방법 | |
US4666983A (en) | Absorbent article | |
JP5337703B2 (ja) | 吸水性樹脂の製造方法および吸水性樹脂並びにその利用 | |
JP3175791B2 (ja) | 吸水剤の製造方法 | |
JPS6319215B2 (ja) | ||
JPH0117411B2 (ja) | ||
IE911071A1 (en) | Method for production of fluid stable aggregate | |
US6881792B2 (en) | Production processes for basic water-absorbent resin and water-absorbing agent, and use thereof | |
JPS5842602A (ja) | 吸水性樹脂の製造法 | |
JPH03179008A (ja) | 耐久性の優れた吸水性樹脂の製造方法 | |
JPH0425062B2 (ja) | ||
JP3016879B2 (ja) | 高吸水性樹脂の製造方法 | |
JP2001137704A (ja) | 改質された高吸水性樹脂の製造方法 | |
JPH01113406A (ja) | 高吸水性ポリマーの製造方法 | |
JPH0425063B2 (ja) | ||
JPH0655838B2 (ja) | 吸水性樹脂の表面処理方法 | |
JP4704559B2 (ja) | 塩基性吸水性樹脂の製法、吸水剤の製法、ならびにその使用 | |
JP2881739B2 (ja) | 吸水性樹脂の製造方法 | |
JPH08157606A (ja) | 高吸水性樹脂の製造法 | |
JP2007327008A (ja) | 抗菌性吸水性樹脂の製造方法 | |
JPH0655070A (ja) | 吸水剤、吸水剤の製造方法および吸水剤を用いた水分を含有する粉粒体の水分低減方法 | |
JP2007277466A (ja) | 改質された吸水性樹脂の製法 | |
JPH0655777B2 (ja) | 吸水性樹脂およびその製造方法 | |
JP4676747B2 (ja) | 吸水性樹脂粒子とその製造方法、吸水性樹脂粒子組成物、ならびに用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |